JP3210815B2 - Room temperature curable organopolysiloxane composition and cured product thereof - Google Patents
Room temperature curable organopolysiloxane composition and cured product thereofInfo
- Publication number
- JP3210815B2 JP3210815B2 JP26786394A JP26786394A JP3210815B2 JP 3210815 B2 JP3210815 B2 JP 3210815B2 JP 26786394 A JP26786394 A JP 26786394A JP 26786394 A JP26786394 A JP 26786394A JP 3210815 B2 JP3210815 B2 JP 3210815B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- sime
- antifouling
- curable organopolysiloxane
- organopolysiloxane composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は常温硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物およびこの組成物を含んでなる防汚塗
料に関する。さらに詳しくは、本発明は、毒性のある防
汚剤を含んでいないため、環境汚染がなくしかも環境衛
生上においても安全であり、防汚効果が長期間にわたっ
て持続できる常温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
およびこの組成物を含んでなる防汚塗料に関するもので
ある。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a cold-curable organopolysiloxane composition and an antifouling paint comprising the composition. More specifically, since the present invention does not contain a toxic antifouling agent, it is free from environmental pollution and is safe in environmental hygiene, and a room temperature-curable organopolysiloxane composition capable of maintaining the antifouling effect for a long period of time. And an antifouling paint comprising the composition.
【０００２】[0002]
【従来の技術】海水導入管、海洋構造物、船底などは長
期間海水と接触しているために、海中生物がその表面に
付着して種々の弊害をもたらすことがある。これを防止
するために従来、亜酸化銅、トリブチル錫、トリフェニ
ル錫などが配合された塗料を船底などの表面に塗布し、
海中生物の付着を防止している。しかし、近年これらの
薬剤が海中に溶出し、魚介類を汚染することが問題とな
っている。2. Description of the Related Art Since seawater introduction pipes, marine structures, ship bottoms, and the like have been in contact with seawater for a long period of time, marine organisms may adhere to the surface and cause various adverse effects. Conventionally, to prevent this, paint containing cuprous oxide, tributyl tin, triphenyl tin, etc. is applied to the surface such as the bottom of the ship,
Prevents the attachment of marine organisms. However, in recent years, there has been a problem that these drugs elute into the sea and contaminate fish and shellfish.
【０００３】そのために、これらの薬剤を用いずに海中
生物の付着を防止する方法が近年研究されてきており、
特にシリコーンゴムをビヒクルとして含む塗料が有効で
あることが知られている。例えば、シリコーンゴムビヒ
クルに流動パラフィンなどの有機化合物を含有させた防
汚塗料（特開昭５３−７９９８０号公報参照）、シリコ
ーンゴムビヒクルにワセリンなどの石油留分の低表面張
力化合物を含有させた防汚塗料（特開昭６０−３４３３
号公報参照）、シリコーンビヒクルにポリビニルブチラ
ールを含有させた防汚塗料（特開昭５４−２６８２６号
公報、特公昭５７−１６８６８号公報参照）などが提案
されている。また、最近これら有機物の代わりにシリコ
ーンビヒクルと相溶性を有さない種々変性シリコーンオ
イルを含有させた防汚塗料が提案され、実際に実用化さ
れている。[0003] Therefore, methods for preventing the attachment of marine organisms without using these agents have been studied in recent years.
It is known that a paint containing silicone rubber as a vehicle is particularly effective. For example, an antifouling paint containing an organic compound such as liquid paraffin in a silicone rubber vehicle (see JP-A-53-79980), and a low surface tension compound of a petroleum fraction such as petrolatum in a silicone rubber vehicle. Antifouling paint (JP-A-60-3433)
Japanese Patent Application Laid-Open No. 54-26826, Japanese Patent Publication No. 57-16868, and the like. Further, recently, instead of these organic substances, antifouling paints containing various modified silicone oils having no compatibility with the silicone vehicle have been proposed and actually put to practical use.
【０００４】さらに特開平３−２５５１６９号公報に
は、反応硬化形シリコーン樹脂組成物と、分子末端にア
ルコキシ基を有するシリコーン樹脂とからなる防汚塗料
が記載されている。Further, JP-A-3-255169 describes an antifouling paint comprising a reaction-curable silicone resin composition and a silicone resin having an alkoxy group at a molecular terminal.
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記のような
防汚塗料は１〜２年間程度の期間は防汚性を有するもの
の、それ以上の長期間にわたって防汚性を期待すること
はできない。したがってもし長期間にわたって防汚性を
達成しうるような防汚塗料が得られれば、その工業的価
値は極めて大きい。However, although the above antifouling paint has antifouling properties for a period of about 1 to 2 years, it cannot be expected to have antifouling properties for a longer time. Therefore, if an antifouling paint capable of achieving antifouling properties over a long period of time is obtained, its industrial value is extremely large.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】上記のような課題を解決
するために鋭意努力した結果、下記に示す常温硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物から得られる硬化物は、長
期間にわたって優れた防汚性を有することを見出して本
発明を完成するに至った。As a result of diligent efforts to solve the above-mentioned problems, a cured product obtained from the below-mentioned curable organopolysiloxane composition has excellent antifouling properties over a long period of time. To complete the present invention.
【０００７】すなわち、本発明は、（Ａ）分子両末端が
シラノール基または加水分解性基で封鎖されたオルガノ
ポリシロキサン１００重量部に対して、（Ｂ）一般式
（１）Ｒ1 aＳｉＸ4-a（ここでＲ1は炭素数１〜８の非置
換または置換基を有している１価炭化水素基であり、Ｘ
は加水分解性基であり、ａは０または１である）で示さ
れるオルガノシランまたはその部分加水分解物を１〜３
０重量部の量で、（Ｃ）一般式（２）That is, the present invention relates to (A) 100 parts by weight of an organopolysiloxane whose both terminals are blocked with a silanol group or a hydrolyzable group, and (B) a compound represented by the general formula (1) R 1 a SiX 4 -a (where R 1 is an unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms;
Is a hydrolyzable group, and a is 0 or 1).
In an amount of 0 parts by weight, (C) general formula (2)
【０００８】[0008]
【化２】 Embedded image
【０００９】で示されるオルガノポリシロキサン（ここ
でＲ1は（Ｂ）成分と同様であり、Ｚは、酸素原子を介
してＳｉと結合されるポリエーテル基を示す。またＹ
は、Ｒ 1もしくはＺと同じものであり、Ｒ1、Ｚは同種の
ものであっても異種のものであってもよい。ｍは０〜２
０００であり、ｎは１〜１０００である。）を１〜２０
０重量部の量で、含有してなることを特徴とする常温硬
化性オルガノポリシロキサン組成物である。[0009] The organopolysiloxane represented by
In R1Is the same as the component (B), and Z is an oxygen atom
Represents a polyether group bonded to Si. Also Y
Is R 1Or Z is the same as R1, Z are of the same kind
Or different types. m is 0-2
000, and n is 1 to 1000. ) From 1 to 20
Characterized by being contained in an amount of 0 parts by weight, at room temperature
It is a curable organopolysiloxane composition.
【００１０】本発明では、上記した（Ａ）成分と（Ｂ）
成分とからなる常温硬化性のオルガノポリシロキサン組
成物に上記した（Ｃ）成分としてのオルガノポリシロキ
サンを添加すると、この（Ｃ）成分が長期間海中に浸漬
された場合に徐々に−ＳｉＯＣ結合部分が加水分解さ
れ、ポリエーテル基がオルガノシロキサン表面にブリー
ドされる。これが海洋生物の付着を防止するため、この
塗料が長期間有効に防汚性を発揮するのである。In the present invention, the component (A) and the component (B)
When the organopolysiloxane as the above-mentioned component (C) is added to the room-temperature-curable organopolysiloxane composition comprising the above components, when the component (C) is immersed in the sea for a long time, the -SiOC bonding portion Is hydrolyzed, and the polyether groups are bleeded to the surface of the organosiloxane. This prevents marine organisms from adhering, so that the paint exhibits an effective antifouling property for a long period of time.
【００１１】本発明に係る常温硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物は、これまでの塗料に比べて、初期の段階
においては、ポリエーテル基がシロキサンに結合されて
いるために、流動パラフィンや他の有機化合物のように
一挙に大量にブリードすることはなく相溶でき、時間が
ある程度たった後には、加水分解されたポリエーテル基
がシリコーンビヒクルに非相溶なために溶出が継続され
る点である。[0011] The cold-curable organopolysiloxane composition of the present invention has an advantage in that, at an early stage, compared to the conventional paint, the polyether group is bonded to the siloxane, so that liquid paraffin and other organic compounds can be used. Unlike the compounds, they are compatible with each other without bleeding in large quantities at once, and after a certain period of time, elution is continued because the hydrolyzed polyether groups are incompatible with the silicone vehicle.
【００１２】[0012]
【発明の具体的説明】以下本発明に係る常温硬化性オル
ガノポリシロキサン組成物およびこれを含有する塗料に
ついて、具体的に説明する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The cold-curable organopolysiloxane composition according to the present invention and a coating material containing the same will be specifically described below.
【００１３】本発明の常温硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物を構成する（Ａ）成分であるオルガノポリシロ
キサンは、その分子鎖末端がシラノール基もしくは加水
分解性基で封鎖されている。The organopolysiloxane which is the component (A) constituting the cold-curable organopolysiloxane composition of the present invention has its molecular chain terminal blocked by a silanol group or a hydrolyzable group.
【００１４】このような分子の両末端がシラノール基ま
たは加水分解性基で封鎖されたオルガノポリシロキサン
は、下記一般式（３）で示すことができる。An organopolysiloxane in which both ends of such a molecule are blocked with a silanol group or a hydrolyzable group can be represented by the following general formula (3).
【００１５】[0015]
【化３】 Embedded image
【００１６】で示されるオルガノポリシロキサン（ここ
でＲ1は炭素数１〜８の非置換または置換の１価炭化水
素基であり、Ｘは加水分解性基もしくは水酸基であり、
ａは０〜３までの整数である。ｎは１０〜２０００であ
る。）である。Wherein R 1 is an unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms, X is a hydrolyzable group or a hydroxyl group,
a is an integer from 0 to 3. n is 10 to 2000. ).
【００１７】Ｒ1としては、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基などのアルキル基、ビニル基、アリル
基などのアルケニル基、フェニル基、トリル基などのア
リール基、シクロヘキシル基などのシクロアルキル基、
ベンジル基、2-フェニルエチル基などのアラルキル基ま
たはこれらの基の炭素原子に結合した水素原子の一部ま
たは全部をハロゲン原子、シアノ基などで置換したクロ
ルメチル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、2-シアノ
エチル基などが挙げられる。これらのうち炭素数１〜１
０、好ましくは１〜８の非置換または置換の１価炭化水
素基が好ましい。またｎは５以上の整数であって、オル
ガノポリシロキサン（Ａ）の粘度は２５〜５０００００
ｃｓの範囲、好ましくは１０００〜１０００００ｃｓで
あることが望ましい。R 1 is an alkyl group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group or a butyl group, an alkenyl group such as a vinyl group or an allyl group, an aryl group such as a phenyl group or a tolyl group, or a cycloalkyl group such as a cyclohexyl group. Group,
Aralkyl groups such as benzyl group and 2-phenylethyl group, or chloromethyl groups in which part or all of the hydrogen atoms bonded to carbon atoms of these groups have been substituted with halogen atoms, cyano groups, etc., 3,3,3-trifluoro Examples thereof include a propyl group and a 2-cyanoethyl group. Among these, carbon numbers 1 to 1
0, preferably 1-8 unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon groups are preferred. N is an integer of 5 or more, and the viscosity of the organopolysiloxane (A) is 25 to 500,000.
cs, preferably 1000 to 100000 cs.
【００１８】Ｘは水酸基もしくは加水分解性基であり、
加水分解性基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、ブトキシ基メトキシエトキシ基、エトキ
シエトキシ基などのアルコキシ基、アセトキシ基、プロ
ピオノキシ基、ブチロキシ基、ベンゾイルオキシ基など
のアシロキシ基、イソプロペニルオキシ基、イソブテニ
ルオキシ基、1-エチル-2-メチルビニルオキシ基などの
アルケニルオキシ基、ジメチルケトオキシム基、メチル
エチルケトオキシム基、ジエチルケトオキシム基、シク
ロペンタノキシム基、シクロヘキサノキシム基などのイ
ミノキシム基、N-メチルアミノ基、N-エチルアミノ基、
N-プロピルアミノ基、N-ブチルアミノ基、N,N-ジメチル
アミノ基、N,N-ジエチルアミノ基、シクロヘキシルアミ
ノ基などアミノ基、N-メチルアセトアミド基、N-メチル
ベンズアミド基などのアミド基、N,N-ジメチルアミノオ
キシ基、N,N-ジエチルアミノオキシ基などのアミノオキ
シ基などが挙げられる。X is a hydroxyl group or a hydrolyzable group,
Examples of hydrolysable groups include methoxy, ethoxy,
Propoxy group, butoxy group, methoxyethoxy group, alkoxy group such as ethoxyethoxy group, acetoxy group, propionoxy group, butyroxy group, acyloxy group such as benzoyloxy group, isopropenyloxy group, isobutenyloxy group, 1-ethyl-2 -Alkenyloxy groups such as methylvinyloxy group, dimethyl ketoxime group, methyl ethyl ketoxime group, diethyl ketoxime group, iminoxime groups such as cyclopentanoxime group, cyclohexanoxime group, N-methylamino group, N-ethylamino Group,
N-propylamino group, N-butylamino group, N, N-dimethylamino group, N, N-diethylamino group, amino group such as cyclohexylamino group, N-methylacetamido group, amide group such as N-methylbenzamide group, Examples include aminooxy groups such as N, N-dimethylaminooxy group and N, N-diethylaminooxy group.
【００１９】また、本発明の組成物を構成する（Ｂ）成
分としてのオルガノシランまたはその部分加水分解物
は、Ｒ1 aＳｉＸ4-a（式中、Ｒ1は炭素数１〜８の非置換
または置換の１価炭化水素基であり、Ｘは加水分解性基
であり、ａは０または１である）で示されるオルガノシ
ランまたはその部分加水分解物であって、上記した
（Ａ）成分であるオルガノポリシロキサンに対する架橋
剤として作用する。The organosilane or its partial hydrolyzate as the component (B) constituting the composition of the present invention is R 1 a SiX 4-a (where R 1 is a non-C 1-8 non-C 1 A substituted or substituted monovalent hydrocarbon group, X is a hydrolyzable group, and a is 0 or 1), or an organosilane or a partially hydrolyzed product thereof; And acts as a crosslinking agent for the organopolysiloxane.
【００２０】Ｒ1およびＸは前述したものと同様であ
る。このようなＲ1 aＳｉＸ4-aで示されるオルガノシラ
ン（Ｂ）としては、メチルトリメトキシシラン、メチル
トリ（メチルエチルケトオキシム）シラン、メチルトリ
プロペニルオキシシラン、メチルトリアセトキシシラン
およびこれらのシラン化合物のメチル基をビニル基、フ
ェニル基、トリフルオロプロピル基などで置換したシラ
ン類、さらにはこれらの部分加水分解物が例示される。R 1 and X are the same as described above. Examples of the organosilane (B) represented by R 1 a SiX 4-a include methyltrimethoxysilane, methyltri (methylethylketoxime) silane, methyltripropenyloxysilane, methyltriacetoxysilane, and methyl of these silane compounds. Examples thereof include silanes in which the group is substituted with a vinyl group, a phenyl group, a trifluoropropyl group, and the like, and further, a partial hydrolyzate thereof.
【００２１】このオルガノシラン（Ｂ）の配合量は、上
記した（Ａ）成分としてのオルガノポリシロキサン１０
０重量部に対して１〜３０重量部好ましくは２〜２０重
量部であり、この量が１重量部未満では少量すぎて架橋
が不十分となり、一方３０部より多いと硬化物が硬くな
り、塗料としての特性を損ねたり、コスト的に高くなる
ことがある。The content of the organosilane (B) is determined by the amount of the organopolysiloxane 10 as the component (A).
1 to 30 parts by weight, preferably 2 to 20 parts by weight with respect to 0 parts by weight. If the amount is less than 1 part by weight, the crosslinking is insufficient because the amount is too small, while if it is more than 30 parts, the cured product becomes hard, The properties as a paint may be impaired or the cost may increase.
【００２２】次に本発明の常温硬化性オルガノポリシキ
サン組成物に用いられる（Ｃ）成分としてのオルガノポ
リシロキサンは、一般式（２）Next, the organopolysiloxane as the component (C) used in the cold-curable organopolysiloxane composition of the present invention has the general formula (2)
【００２３】[0023]
【化４】 Embedded image
【００２４】で示されるオルガノポリシロキサンであ
る。式中Ｒ1は、（Ｂ）成分と同様であって炭素数１〜
８の非置換または置換基を有する１価の炭化水素基であ
り、Ｚは、酸素原子を介してＳｉと結合されるポリエー
テル基を示す。ｍは０〜２０００であり、ｎは１〜１０
００である。ポリエーテル基の炭素数は、３〜２００の
範囲であることが望ましく、好ましくは４〜１００の範
囲のものである。An organopolysiloxane represented by the formula: In the formula, R 1 is the same as the component (B) and has 1 to 1 carbon atoms.
A monovalent hydrocarbon group having 8 unsubstituted or substituted groups, and Z represents a polyether group bonded to Si via an oxygen atom. m is 0 to 2000, and n is 1 to 10
00. The carbon number of the polyether group is desirably in the range of 3 to 200, preferably in the range of 4 to 100.
【００２５】このポリエーテル基としては、ポリオキシ
エチレン基、ポリオキシプロピレン基などが挙げられ、
またポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン基であ
ってもよい。式中、Ｙは、Ｒ1またはＺと同じものであ
り、Ｒ1、Ｚは同種のものであっても異種のものであっ
てもよい。さらにこのポリエーテル基は、末端に二重結
合を有していることが好ましい。Examples of the polyether group include a polyoxyethylene group and a polyoxypropylene group.
Further, it may be a polyoxyethylene-polyoxypropylene group. In the formula, Y is the same as R 1 or Z, and R 1 and Z may be the same or different. Further, the polyether group preferably has a double bond at a terminal.
【００２６】このような成分（Ｃ）は、成分（Ａ）１０
０重量部に対して、１〜２００重量部好ましくは５〜１
００重量部であることが望ましい。その添加量が、１重
量部未満では防汚性の持続効果が低下し、一方２００重
量部を越える量では塗膜強度が低下して、海中に浸漬し
た場合の耐久性に劣るものとなってしまう。Such a component (C) is composed of the component (A) 10
1 to 200 parts by weight, preferably 5-1 to 0 parts by weight
It is desirably 00 parts by weight. If the amount is less than 1 part by weight, the effect of maintaining the antifouling property is reduced, while if it exceeds 200 parts by weight, the strength of the coating film is reduced, resulting in poor durability when immersed in the sea. I will.
【００２７】このようなオルガノポリシロキサン（Ｃ）
の例としては、以下のような化合物が例示される。 Me3SiO（SiMe2O）30（SiMe（OEO8CH2CH＝CH2）O）5SiMe3 Me3SiO（SiMe2O）30（SiMe（OEO12PO12CH2CH＝CH2）O）5SiMe3 Me3SiO（SiMe2O）20（SiMePhO）10（SiMe（OEO8CH2CH＝CH2）O）5SiMe3 Me3SiO(SiMe2O)30(SiMe(OEO8CH2CH=CH2)O)5(SiMe(OEO12PO12CH2CH=CH2)O)5SiMe3 Me3SiO（SiMe2O）30（SiMe（OEO8CH2CH＝CH2）O）5SiMe2OEO8CH2CH＝CH2 ここでＥＯはエチレンオキサイド、ＰＯはプロピレンオ
キサイドを示す。Such an organopolysiloxane (C)
Examples of the compound include the following compounds. Me 3 SiO (SiMe 2 O) 30 (SiMe (OEO 8 CH 2 CH = CH 2 ) O) 5 SiMe 3 Me 3 SiO (SiMe 2 O) 30 (SiMe (OEO 12 PO 12 CH 2 CH = CH 2 ) O ) 5 SiMe 3 Me 3 SiO (SiMe 2 O) 20 (SiMePhO) 10 (SiMe (OEO 8 CH 2 CH = CH 2 ) O) 5 SiMe 3 Me 3 SiO (SiMe 2 O) 30 (SiMe (OEO 8 CH 2) CH = CH 2 ) O) 5 (SiMe (OEO 12 PO 12 CH 2 CH = CH 2 ) O) 5 SiMe 3 Me 3 SiO (SiMe 2 O) 30 (SiMe (OEO 8 CH 2 CH = CH 2 ) O) 5 SiMe 2 OEO 8 CH 2 CH = CH 2 where EO represents ethylene oxide and PO represents propylene oxide.
【００２８】本発明に係る常温硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物およびこの組成物を含む防汚塗料は、その
補強または増量の目的で必要に応じて充填材が配合され
ていてもよく、このような充填材としては、公知の微粉
末シリカ、フュームドシリカ、沈降シリカ、ケイソウ
土、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタンなどの金属酸化物、
あるいはこれらの表面をシランなどで疎水化処理したも
の、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸亜鉛など
の金属炭酸塩、アスベスト、ガラス繊維、カーボンブラ
ックなどが例示される。また、必要に応じてポリエチレ
ングリコール及びその誘導体などのチクソトロピー性付
与剤、顔料、染料、老化防止剤、酸化防止剤、帯電防止
剤、難燃剤などを加えても良い。さらには、接着性付与
剤としてアミノ基、エポキシ基、メルカプト基などの反
応性有機基を有する有機ケイ素化合物いわゆるシランカ
ップリング剤など従来公知の各種添加剤を混合しても良
い。The room-temperature-curable organopolysiloxane composition of the present invention and the antifouling paint containing this composition may optionally contain a filler for the purpose of reinforcing or increasing the amount thereof. As the filler, known fine powder silica, fumed silica, precipitated silica, diatomaceous earth, iron oxide, zinc oxide, metal oxides such as titanium oxide,
Alternatively, those obtained by hydrophobizing these surfaces with silane or the like, metal carbonates such as calcium carbonate, magnesium carbonate and zinc carbonate, asbestos, glass fibers, carbon black and the like are exemplified. If necessary, a thixotropic agent such as polyethylene glycol and a derivative thereof, a pigment, a dye, an antioxidant, an antioxidant, an antistatic agent, and a flame retardant may be added. Further, various conventionally known additives such as an organosilicon compound having a reactive organic group such as an amino group, an epoxy group, and a mercapto group as a bonding agent may be mixed.
【００２９】このような本発明に係る常温硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物は常温硬化性であり、海中生物
付着防止性を有するものであることから、海水導入管、
海上構造物、船舶などに対する防汚塗料として有用であ
る。このような防汚塗料は、各種基体に塗布するために
使用時の便宜上から、トルエン、キシレン、石油エーテ
ルなどの炭化水素系の溶剤、ケトン類、エステル類の溶
剤をさらに含んでいてもよい。またこの防汚塗料は、可
塑剤、たれ防止剤、公知の防汚剤としてのシリコーンオ
イル、ワセリン、パラフィン、流動パラフィン、ワック
スなど、さらには殺菌剤、防かび剤などを含んでいても
よい。Since such a room temperature-curable organopolysiloxane composition according to the present invention is room temperature-curable and has a property of preventing marine biofouling, a seawater introduction pipe,
It is useful as an antifouling paint for marine structures and ships. Such an antifouling paint may further contain a hydrocarbon-based solvent such as toluene, xylene, petroleum ether, a ketone or an ester for convenience of use when applied to various substrates. The antifouling paint may contain a plasticizer, an anti-sagging agent, a known antifouling agent such as silicone oil, vaseline, paraffin, liquid paraffin, wax and the like, as well as a bactericide, a fungicide and the like.
【００３０】このような防汚塗料が塗布されたものは、
常温で硬化して基体表面にシリコーンゴム塗膜が形成さ
れ、この塗膜は海中生物付着防止性を示すという効果を
有する。When the antifouling paint is applied,
It cures at room temperature to form a silicone rubber coating on the surface of the substrate, and this coating has the effect of exhibiting anti-biological adhesion to the sea.
【００３１】[0031]
【実施例１】分子鎖両末端がシラノール基で封鎖されて
いる粘度が２０１００ｃｓのジメチルポリシロキサン１
０００ｇと、比表面積が２００ｍ3／ｇのヒュームドシ
リカ２００ｇとを、攪拌装置で均一に混合してベースコ
ンパウンドを作成した。これに架橋剤としてメチルトリ
（メチルケトオキシム）シランを１５ｇ、触媒としてジ
ブチル錫ジメトキシドを０.１ｇ、防汚性付与剤としてM
e3SiO（SiMe2O）30（SiMe（OEO8CH2CH＝CH2）O）5SiMe3
の形のシリコーンオイルを４０重量部添加し、均一に攪
拌混合して防汚塗料１を調製した。EXAMPLE 1 Dimethylpolysiloxane 1 having a viscosity of 20100 cs and having both ends of the molecular chain blocked by silanol groups
000 g and 200 g of fumed silica having a specific surface area of 200 m 3 / g were uniformly mixed with a stirrer to prepare a base compound. Then, 15 g of methyltri (methylketoxime) silane as a crosslinking agent, 0.1 g of dibutyltin dimethoxide as a catalyst, and M as an antifouling agent were used.
e 3 SiO (SiMe 2 O) 30 (SiMe (OEO 8 CH 2 CH = CH 2 ) O) 5 SiMe 3
Was added and uniformly stirred and mixed to prepare antifouling paint 1.
【００３２】[0032]
【実施例２】実施例１において、防汚性付与剤をMe3SiO
（SiMe2O）30（SiMe（OEO12PO12CH2CH＝CH2）O）5SiMe3
に変更して防汚塗料２を調製した。Example 2 In Example 1, the antifouling agent was Me 3 SiO
(SiMe 2 O) 30 (SiMe (OEO 12 PO 12 CH 2 CH = CH 2 ) O) 5 SiMe 3
To prepare antifouling paint 2.
【００３３】[0033]
【実施例３】実施例１において、防汚性付与剤をMe3SiO
（SiMe2O）20（SiMePhO）10（SiMe（OEO8CH2CH＝CH2）
O）5SiMe3に変更して防汚塗料３を調製した。Example 3 In Example 1, the antifouling agent was Me 3 SiO
(SiMe 2 O) 20 (SiMePhO) 10 (SiMe (OEO 8 CH 2 CH = CH 2 )
O) 5 is changed to SiMe 3 was prepared an antifouling paint 3.
【００３４】[0034]
【実施例４】実施例１において、防汚性付与剤をMe3SiO
(SiMe2O)30(SiMe(OEO8CH2CH=CH2)O)5(SiMe(OEO12PO12CH
2CH=CH2)O)5SiMe3に変更して防汚塗料４を調製した。Example 4 In Example 1, the antifouling agent was Me 3 SiO
(SiMe 2 O) 30 (SiMe (OEO 8 CH 2 CH = CH 2 ) O) 5 (SiMe (OEO 12 PO 12 CH
2 CH = CH 2 ) O) 5 SiMe 3 was used to prepare antifouling paint 4.
【００３５】[0035]
【実施例５】実施例１において、防汚性付与剤をMe3SiO
（SiMe2O）30（SiMe（OEO8CH2CH＝CH2）O）5SiMe2OEO8C
H2CH＝CH2に変更して防汚塗料５を調製した。Example 5 In Example 1, the antifouling agent was Me 3 SiO
(SiMe 2 O) 30 (SiMe (OEO 8 CH 2 CH = CH 2 ) O) 5 SiMe 2 OEO 8 C
Antifouling paint 5 was prepared by changing H 2 CH = CH 2 .
【００３６】[0036]
【比較例１】実施例１において、防汚性付与剤を添加し
ないものを作成し、防汚塗料６として調製した。Comparative Example 1 An antifouling paint 6 was prepared in the same manner as in Example 1 except that no antifouling agent was added.
【００３７】[0037]
【比較例２】実施例１において、防汚性付与剤として公
知の物質であるワセリンを添加して、防汚塗料７を調製
した。 ［試験方法］上記のようにして得た防汚塗料を、２０℃
５５％ＲＨの恒温室中で２ｍｍ厚のシートに成型し、７
日間硬化させて硬化物を得た。この硬化物を２４ヶ月間
海中に浸漬し、表面への海中生物の付着を確認した。Comparative Example 2 An antifouling paint 7 was prepared in the same manner as in Example 1 except that petrolatum, a substance known as an antifouling agent, was added. [Test method] The antifouling paint obtained as described above was heated at 20 ° C.
Formed into a 2 mm thick sheet in a 55% RH constant temperature room,
It was cured for days to obtain a cured product. This cured product was immersed in the sea for 24 months, and the adhesion of marine organisms to the surface was confirmed.
【００３８】結果を表１に示す。The results are shown in Table 1.
【００３９】[0039]
【表１】 [Table 1]
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭56−76452（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−76453（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−106156（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08L 83/06 C08K 5/54 C08L 83/12 ────────────────────────────────────────────────── ─── Continued on the front page (56) References JP-A-56-76452 (JP, A) JP-A-56-76453 (JP, A) JP-A-4-106156 (JP, A) (58) Field (Int.Cl. 7 , DB name) C08L 83/06 C08K 5/54 C08L 83/12
Claims (4)
水分解性基で封鎖されたオルガノポリシロキサン１００
重量部に対して、 （Ｂ）一般式（１）Ｒ1 aＳｉＸ4-a（ここでＲ1は炭素数
１〜８の非置換または置換の１価炭化水素基であり、Ｘ
は加水分解性基であり、ａは０または１である）で示さ
れるオルガノシランまたはその部分加水分解物を１〜３
０重量部の量で、 （Ｃ）一般式（２） 【化１】 で示されるオルガノポリシロキサン（ここでＲ1は
（Ｂ）成分と同様であり、Ｚは、酸素原子を介してＳｉ
原子に結合されるポリエーテル基を示す。また、Ｙは、
Ｒ1もしくはＺと同じものであり、Ｒ1、Ｚは同種のもの
であっても異種のものであってもよい。ｍは０〜２００
０であり、ｎは１〜１０００である。）を１〜２００重
量部の量で、 含有してなることを特徴とする常温硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物。1. An organopolysiloxane 100 wherein both ends of the molecule are blocked with a silanol group or a hydrolyzable group.
(B) R 1 a SiX 4-a (where R 1 is an unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms;
Is a hydrolyzable group, and a is 0 or 1).
(C) General formula (2) in an amount of 0 parts by weight Wherein R 1 is the same as the component (B), and Z is Si through an oxygen atom.
Indicates a polyether group attached to an atom. Y is
It is the same as R 1 or Z, and R 1 and Z may be the same or different. m is 0 to 200
0 and n is 1 to 1000. ) In an amount of from 1 to 200 parts by weight of a cold-curable organopolysiloxane composition.
ポリシロキサン組成物を含むことを特徴とする防汚塗
料。2. An antifouling paint comprising the cold-curable organopolysiloxane composition according to claim 1.
ポリシロキサン組成物を含む海洋生物付着防止用防汚塗Antifouling coating containing polysiloxane composition for prevention of marine organism adhesion
料。Fees.
たは塗料を硬化してなる硬化被膜。 4. A formed by curing a composition or paints according to any one of claims 1 to 3 cured film.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26786394A JP3210815B2 (en) | 1994-10-31 | 1994-10-31 | Room temperature curable organopolysiloxane composition and cured product thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26786394A JP3210815B2 (en) | 1994-10-31 | 1994-10-31 | Room temperature curable organopolysiloxane composition and cured product thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08127718A JPH08127718A (en) | 1996-05-21 |
| JP3210815B2 true JP3210815B2 (en) | 2001-09-25 |
Family
ID=17450689
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26786394A Expired - Fee Related JP3210815B2 (en) | 1994-10-31 | 1994-10-31 | Room temperature curable organopolysiloxane composition and cured product thereof |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3210815B2 (en) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6180249B1 (en) * | 1998-09-08 | 2001-01-30 | General Electric Company | Curable silicone foul release coatings and articles |
| JP4519289B2 (en) * | 1999-10-13 | 2010-08-04 | 中国塗料株式会社 | Curable composition, coating composition, paint, antifouling paint, cured product thereof, and substrate antifouling method |
| JP4502112B2 (en) * | 2004-04-07 | 2010-07-14 | 信越化学工業株式会社 | Antifouling coating agent and coated article |
| JP4502111B2 (en) * | 2004-04-07 | 2010-07-14 | 信越化学工業株式会社 | Antifouling coating agent and coated article |
| EP2744856B1 (en) * | 2011-08-18 | 2024-03-20 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Fouling-resistant composition comprising sterols and/or derivatives thereof |
| JP6395580B2 (en) * | 2014-12-04 | 2018-09-26 | 日東電工株式会社 | Aquatic organism adhesion prevention adhesive tape |
| JP6499431B2 (en) * | 2014-12-04 | 2019-04-10 | 日東電工株式会社 | Resin composition, antifouling material, and laminated film |
| SG11201708174PA (en) | 2015-04-08 | 2017-11-29 | Nitto Denko Corp | Adhesive tape for preventing adhesion of aquatic organisms |
| JP2016203039A (en) * | 2015-04-16 | 2016-12-08 | 日東電工株式会社 | Antifouling tape manufacturing method |
-
1994
- 1994-10-31 JP JP26786394A patent/JP3210815B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH08127718A (en) | 1996-05-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3835796B2 (en) | Room temperature curable organopolysiloxane composition | |
| JP4777591B2 (en) | Room temperature curable organopolysiloxane composition | |
| JP2669948B2 (en) | Curable fluorosilicone polymer composition | |
| JP5376613B2 (en) | Articles that have antifouling properties and are used for underwater applications, especially marine applications | |
| JP5186079B2 (en) | Organopolysiloxane composition, paint additive and antifouling paint composition | |
| JPH05507955A (en) | Antifouling paint composition | |
| JP2007106944A (en) | Room temperature-curable organopolysiloxane composition | |
| JP4508794B2 (en) | Antifouling condensation-curing organopolysiloxane composition and underwater structure | |
| KR20100031478A (en) | Method for producing room temperature curable organopolysiloxane composition and substrate coated by the composition obtained by said method | |
| WO2018186167A1 (en) | Room-temperature-curable organopolysiloxane composition and base material | |
| EP0044673B1 (en) | Primer compositions containing phenylsiloxane resin | |
| JP3210815B2 (en) | Room temperature curable organopolysiloxane composition and cured product thereof | |
| JP2522854B2 (en) | Curable organopolysiloxane composition and cured product thereof | |
| JPH0649825B2 (en) | Room temperature curable organopolysiloxane composition | |
| JPWO2001072915A1 (en) | Antifouling paint composition | |
| KR101055428B1 (en) | Antifouling condensation-curable organopolysiloxane composition and underwater structure | |
| JP3413714B2 (en) | Room temperature curable organopolysiloxane composition | |
| JP2000109791A (en) | Production of sealing component using rtv-1 silicone sealant and curable rtv-1 organopolysiloxane sealant composition | |
| JP6939978B2 (en) | Room temperature curable organopolysiloxane composition and structure, and method for determining the cured state of the composition | |
| JP2017088653A (en) | Coating composition, antifouling coated film, antifouling substrate and manufacturing method of antifouling substrate | |
| US4419484A (en) | Organopolysiloxane molding compositions | |
| US5244938A (en) | Room temperature curable organopolysiloxane composition | |
| JP3179005B2 (en) | Room temperature foaming-curable silicone composition | |
| US6013754A (en) | Catalyst free primer coating compositions | |
| JP4386190B2 (en) | Antifouling condensation-curing organopolysiloxane composition and underwater structure |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080713 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090713 Year of fee payment: 8 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |