JP3207926B2

JP3207926B2 - 帯電防止性ハードコート剤ならびにそれを用いた合成樹脂成形品

Info

Publication number: JP3207926B2
Application number: JP17746892A
Authority: JP
Inventors: 成直川上; 卓彦神野; 哉須浦向井
Original assignee: Koei Chemical Co Ltd
Current assignee: Koei Chemical Co Ltd
Priority date: 1992-06-10
Filing date: 1992-06-10
Publication date: 2001-09-10
Anticipated expiration: 2016-09-10
Also published as: JPH05339306A

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、紫外線等の活性エネル
ギー線照射により帯電防止性、密着性、耐湿性に優れた
硬化被膜を形成する光硬化性樹脂組成物及びこの光硬化
性樹脂組成物を用いて得られる硬化被膜を有する合成樹
脂成形品に関する。

【０００２】

【従来の技術】合成樹脂はガラス製品に比較して軽量、
強靭性などの特性に優れているばかりでなく、安価で加
工が容易であるなどの利点があり、自動車部品、光学用
レンズ、光ディスク、有機板ガラス、看板など広い分野
で使用されている。しかしながら、これらの合成樹脂は
傷が付き易く、又、帯電しやすいために埃が付き易いと
いう欠点がある。これらの欠点を改良するために、光硬
化性樹脂組成物を塗布し紫外線照射で硬化させて合成樹
脂の表面上に架橋硬化膜を形成させる方法が種々検討さ
れている。しかし前記の方法では耐擦傷性は改良される
ものの、摩擦などにより容易に帯電し、埃などが付着し
て美観を損ねるという問題がある。そのためこれら欠点
を改良すべく光硬化性樹脂組成物中に帯電防止剤を添加
する方法が種々提案されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら光硬化性
樹脂組成物中に帯電防止剤を添加する方法において、帯
電防止剤としてカチオン、アニオン、ノニオン系などの
種々の界面活性剤を添加する場合、又、帯電防止剤とし
てアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、及びアンモニ
ウム塩などの塩を添加する場合、十分な帯電防止性を得
るためには添加量を多くする必要がある。この場合、硬
化被膜表面に帯電防止剤がブリードするという問題を生
じる。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者が鋭意検討した
結果、帯電防止剤としてアルカリ金属塩、アルカリ土類
金属塩及びアンモニウム塩の中から選ばれる一種以上の
塩とイミダゾリン型界面活性剤とを併用すると、これら
を少量配合した光硬化性樹脂組成物を物品例えば合成樹
脂成形品に塗布して得られる塗膜を紫外線等の活性エネ
ルギー線の照射により硬化させた場合、外観、密着性は
もとより、当該帯電防止剤の配合量が少量であるにもか
かわらず帯電防止性、耐湿性に優れた硬化被膜が形成さ
れることを見出し本発明を完成するに至った。

【０００５】すなわち本発明は、帯電防止剤を含有する
光硬化性樹脂組成物において、帯電防止剤としてアルカ
リ金属、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩からな
る群から選ばれる一種以上の塩とイミダゾリン型界面活
性剤とを併用することを特徴とする光硬化性樹脂組成
物、並びにこの光硬化性樹脂組成物を合成樹脂成形品の
表面に塗布し活性エネルギー線を照射して得られる硬化
被膜を有する合成樹脂成形品に関するものである。

【０００６】光硬化性樹脂組成物とは、１分子中に少な
くとも２個の（メタ）アクリロイルオキシ基を有する
（メタ）アクリレートオリゴマー（以下単に、（メタ）
アクリレートオリゴマーという）、１分子中に少なくと
も１個の（メタ）アクリロイルオキシ基を有する（メ
タ）アクリレートモノマー（以下単に、（メタ）アクリ
レートモノマーという）などの（メタ）アクリロイルオ
キシ基含有化合物の少なくとも１種を樹脂成分として含
有するものである。

【０００７】（メタ）アクリレートオリゴマーは１種又
は２種以上使用できる。（メタ）アクリレートオリゴマ
ーとしては、多官能ウレタン（メタ）アクリレート、多
官能ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマー、多官能
ポリエステル（メタ）アクリレートオリゴマー、多官能
エポキシ（メタ）アクリレートオリゴマーなどが挙げら
れる。

【０００８】多官能ウレタン（メタ）アクリレートとし
ては、１分子中に少なくとも１個の（メタ）アクリロイ
ルオキシ基及び水酸基を有する（メタ）アクリレートモ
ノマーとポリイソシアネートとのウレタン化反応生成物
等が挙げられる。多官能ウレタン（メタ）アクリレート
オリゴマーとしては、ポリオール類をポリイソシアネー
トと反応させて得られるイソシアネート化合物と１分子
中に少なくとも１個の（メタ）アクリロイルオキシ基及
び水酸基を有する（メタ）アクリレートモノマーとのウ
レタン化反応生成物等が挙げられる。

【０００９】ウレタン化反応に用いられる１分子中に少
なくとも１個の（メタ）アクリロイルオキシ基及び水酸
基を有するアクリレートモノマーとしては、２−ヒドロ
キシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロ
ピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メ
タ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプ
ロピルアクリレート、グリセリンジ（メタ）アクリレー
ト、トリメチロールプロパンジアクリレート、ペンタエ
リスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリ
スリトールペンタ（メタ）アクリレートが挙げられる。

【００１０】ウレタン化反応に用いられるポリイソシア
ネートとしては、ヘキサメチレンジイソシアネート、リ
ジンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、
ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、トリレンジ
イソシアネート、キシリレンジイソシアネート、これら
ジイソシアネートのうち芳香族のイソシアネート類を水
素添加して得られるジイソシアネート（例えば水素添加
トリレンジイソシアネート、水素添加キシリレンジイソ
シアネートなどのジイソシアネート）、トリフェニルメ
タントリイソシアネート、ジメチレントリフェニルトリ
イソシアネートなどのジ又はトリのポリイソシアネー
ト、あるいはジイソシアネートを多量化させて得られる
ポリイソシアネートが挙げられる。

【００１１】ウレタン化反応に用いられるポリオール類
としては一般的に芳香族、脂肪族及び脂環式のポリオー
ルの他、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオ
ール等が使用される。通常、脂肪族及び脂環式のポリオ
ールとしては１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサ
ンジオール、ネオペンチルグリコール、エチレングリコ
ール、プロピレングリコール、トリメチロールエタン、
トリメチロールプロパン、ジメチロールヘプタン、ジメ
チロールプロピオン酸、ジメチロールブチリオン酸、グ
リセリン、水添ビスフェノールＡなどが挙げられる。

【００１２】ポリエステルポリオールとしては前記のポ
リオールと多塩基性カルボン酸（無水物）との脱水縮合
反応により得られるものである。多塩基性カルボン酸の
具体的な化合物としては（無水）コハク酸、アジピン
酸、（無水）マレイン酸、（無水）トリメリット酸、ヘ
キサヒドロ（無水）フタル酸、（無水）フタル酸、イソ
フタル酸、テレフタル酸などが挙げられる。また、ポリ
エーテルポリオールとしてはポリアルキレングリコール
の他、前記ポリオール又はフェノール類とアルキレンオ
キサイドとの反応により得られるポリオキシアルキレン
変性ポリオールが挙げられる。

【００１３】また、多官能ポリエステル（メタ）アクリ
レートオリゴマーは、（メタ）アクリル酸、多塩基性カ
ルボン酸（無水物）及びポリオールの脱水縮合反応によ
り得られる。脱水縮合反応に用いられる多塩基性カルボ
ン酸（無水物）としては（無水）コハク酸、アジピン
酸、（無水）マレイン酸、（無水）イタコン酸、（無
水）トリメリット酸、（無水）ピロメリット酸、ヘキサ
ヒドロ（無水）フタル酸、（無水）フタル酸、イソフタ
ル酸、テレフタル酸などが挙げられる。また、脱水縮合
反応に用いられるポリオールとしては１，４ーブタンジ
オール、１，６ーヘキサンジオール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ネオペンチルグリコール、ジメチロールヘプタン、
ジメチロールプロピオン酸、ジメチロールブチリオン
酸、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパ
ン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールな
どが挙げられる。

【００１４】また、多官能エポキシ（メタ）アクリレー
トオリゴマーは、ポリグリシジルエーテルと（メタ）ア
クリル酸との付加反応により得られる。ポリグリシジル
エーテルとしては、エチレングリコールジグリシジルエ
ーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、
トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、１、
６ーヘキサンジオールジグリシジルエーテル、ビスフェ
ノールＡジグリシジルエーテルなどが挙げられる。

【００１５】（メタ）アクリレートモノマーは１種又は
２種以上使用できる。（メタ）アクリレートモノマーと
しては、１分子中に少なくとも２個の（メタ）アクリロ
イルオキシ基を有する多官能（メタ）アクリレートモノ
マー（以下、多官能（メタ）アクリレートモノマーとい
う）及び１分子中に１個の（メタ）アクリロイルオキシ
基を有する単官能アクリレートモノマー（以下、単官能
アクリレートモノマーという）が挙げられる。

【００１６】多官能（メタ）アクリレートモノマーとし
ては、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレ
ート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレ
ート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレ
ート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレー
ト、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、
ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ジトリ
メチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ジト
リメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジト
リメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、トリメ
チロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチ
ロールプロパンジ（メタ）アクリレート、１，１，１−
トリス（アクリロイルオキシエトキシエトキシ）プロパ
ン、２，２−ビス（４−アクリロイルオキシエトキシエ
トキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−アクリ
ロイルオキシエトキシエトキシシクロヘキシル）プロパ
ン、２，２−ビス（４−アクリロイルオキシエトキシエ
トキシフェニル）メタン、ネオペンチルグリコールジ
（メタ）アクリレート、水添ジシクロペンタジエニルジ
（メタ）アクリレート、トリス（ヒドロキシエチル）イ
ソシアヌレートトリアクリレート、トリス（ヒドロキシ
エチル）イソシアヌレートジアクリレート、１，４ーブ
タンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６ーヘキサ
ンジオールジ（メタ）アクリレート、イソボルニルジ
（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、ポリテトラメチレングリコールジ
（メタ）アクリレートなどのポリアルキレングリコール
ジ（メタ）アクリレートなどが挙げられる。

【００１７】単官能（メタ）アクリレートモノマーとし
ては、テトラヒドロフルフリルアクリレート、２−ヒド
ロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブ
チル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプ
ロピルアクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アク
リレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリ
メチロールプロパンモノ（メタ）アクリレート、ペンタ
エリスリトールモノ（メタ）アクリレートの他、特にカ
ルボキシル基含有の（メタ）アクリレートモノマーとし
て、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルフタル酸、
２−（メタ）アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフ
タル酸、カルボキシルエチル（メタ）アクリレート、２
−（メタ）アクリロイルオキシエチルコハク酸、Ｎ−メ
タクリロイルオキシ−Ｎ´，Ｎ´−ジカルボキシ−ｐ−
フェニレンジアミン、４−メタクリロイルオキシエチル
トリメリット酸などが挙げられる。また、単官能（メ
タ）アクリレートモノマーには、Ｎ−ビニルピロリドン
のようなビニル基含有モノマー及び４−メタクリロイル
アミノ−１−カルボキシメチルピペリジンのような（メ
タ）アクリロイルアミノ基含有モノマーが包含される。

【００１８】アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、及
びアンモニウム塩としては、リチウム、ナトリウム、カ
リウム、カルシウム、アンモニウム等の塩化物、臭化
物、ヨウ化物、ホウフッ化物、過塩素酸塩、チオシアン
酸塩、硝酸塩、フッ化スルホン酸塩などがあり、具体的
には塩化リチウム、臭化リチウム、臭化ナトリウム、ヨ
ウ化リチウム、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム、チ
オシアン酸リチウム、チオシアン酸ナトリウム、チオシ
アン酸アンモニウム、過塩素酸リチウム、過塩素酸ナト
リウム、過塩素酸カリウム、過塩素酸カルシウム、トリ
フロロメタンスルホン酸リチウム、トリフロロメタンス
ルホン酸ナトリウム、トリフロロメタンスルホン酸カリ
ウム、ホウフッ化リチウム、ホウフッ化ナトリウム、ヘ
キサフッ化リン酸リチウムなどが挙げられる。

【００１９】イミダゾリン型界面活性剤としては、１−
ヒドロキシエチル−２−ラウリルイミダゾリン、１−ア
ミノエチル−２−ラウリルイミダゾリン、１−ヒドロキ
シエチル−２−ミリスチルイミダゾリン、１−アミノエ
チル−２−ミリスチルイミダゾリン、１−ヒドロキシエ
チル−２−パルミチルイミダゾリン、１−アミノエチル
−２−パルミチルイミダゾリン、１−ヒドロキシエチル
−２−オレイルイミダゾリン、１−アミノエチル−２−
オレイルイミダゾリン、１−ヒドロキシエチル−２−ス
テアリルイミダゾリン、１−アミノエチル−２−ステア
リルイミダゾリンなどが挙げられる。好ましくは１−ヒ
ドロキシエチル−２−アルキルイミダゾリン類を用いる
方が良い。

【００２０】次に、本発明のアルカリ金属塩、アルカリ
土類金属塩及びアンモニウム塩からなる群から選ばれる
一種以上の塩とイミダゾリン型界面活性剤の光硬化性樹
脂組成物に対する含有割合について詳述すれば、アルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩から
なる群から選ばれる一種以上の塩の使用量は、光硬化性
樹脂組成物の樹脂成分１００重量部に対し０．０５〜５
重量部好ましくは０．１〜３重量部である。０．０５重
量部未満の場合は十分な帯電防止性が発現せず、５重量
部を越えると樹脂成分との相溶性が悪くなり、又表面硬
化性に問題が生じる。又、イミダゾリン型界面活性剤の
使用量は、光硬化性樹脂組成物の樹脂成分１００重量部
に対し０．１〜６重量部好ましくは０．５〜４重量部で
ある。０．１重量部未満の場合は十分な帯電防止性が発
現せず、６重量部を越えると表面硬化性に問題を生じる
ので良くない。アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及
びアンモニウム塩からなる群から選ばれる塩とイミダゾ
リン型界面活性剤との合計使用量は、光硬化性樹脂組成
物の樹脂成分１００重量部に対し７重量部以下、好まし
くは２〜６重量部である。アルカリ金属塩、アルカリ土
類金属塩及びアンモニウム塩からなる群から選ばれる塩
とイミダゾリン型界面活性剤を用いると帯電防止性の向
上に相乗効果が見られるので必ず併用する。また、光硬
化性樹脂組成物に使用する樹脂成分として、カルボキシ
ル基含有の（メタ）アクリレートオリゴマー及びカルボ
キシル基含有の（メタ）アクリレートモノマーを使用す
ると更に帯電防止性の向上につながるので、かかるオリ
ゴマー及びモノマーは好ましいものである。

【００２１】光増感剤の１種又は２種以上を本発明の光
硬化性樹脂組成物に配合することができる。光増感剤と
しては、ベンゾイン、ベンゾインエチルエーテル、ベン
ゾインブチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテ
ル、２ーヒドロキシー２ーメチルー１ーフェニルプロパ
ンー１ーオン、１ーヒドロキシシクロヘキシルフェニル
ケトン、ベンゾフェノン、ベンジル、ベンジルジメチル
ケタール、２、２ージエトキシアセトフェノン、キサン
トン、チオキサントン、アゾビスイソブチロニトリル、
ベンゾイルパーオキサイド、その他一般に知られている
光増感剤が挙げられる。光増感剤の配合量をしいて言え
ば、通常、樹脂成分１００重量部に対して０．０１〜１
０重量部の範囲で用いられるが、好ましくは１〜５重量
部で良い。光増感剤が０．０１重量部未満では硬化が不
十分となり、１０重量部を越えると硬化膜が着色するな
どの問題を生じるのが一般的である。

【００２２】本発明の光硬化性樹脂組成物には、溶剤を
配合しても良い。溶剤としてはエタノール、プロパノー
ル、イソプロパノール、ブタノールなどのアルコール
類、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、酢酸
エチル、酢酸ブチルなどの酢酸エステル類、アセトン、
メチルエチルケトンなどのケトン類、２−（２−エトキ
シエトキシ）エタノール（以下、エチルセロソルブとい
う）、２−メトキシエタノール、２ーエトキシエタノー
ル、１，４−ジオキサンなどのエーテル類などが使用さ
れる。

【００２３】また、本発明の光硬化性樹脂組成物に、光
安定剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、消泡剤、レベリン
グ剤などの塗料添加剤を添加してもよい。本発明の光硬
化性樹脂組成物を表面塗布する合成樹脂成形品の基材と
しては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂の区別なく使用さ
れ、例えば、ポリメチルメタクリレート（アクリル樹
脂）、ポリカーボネート、ＡＢＳ樹脂、ポリスチロー
ル、ポリ塩化ビニル、ポリエステル樹脂、アセテート樹
脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂などが用い
られる。塗布の方法としては、刷毛塗り、スプレー塗
装、ロール塗装、浸漬法、スピンコート法など公知の方
法を適宜用いればよい。

【００２４】

【実施例】以下、実施例により具体的に説明するが、こ
れらは例示的なものであり、本発明はこれらに限定され
るものではない。合成例１撹拌機、温度計、滴下ロートを備えた２リットルのガラ
ス製反応器にヘキサメチレンジイソシアネート（デスモ
ジュールＨ；住友バイエルウレタン社製）１６８ｇ（Ｎ
ＣＯ当量＝２）、重合禁止剤としてハイドロキノンモノ
メチルエーテル０．８ｇ、及び触媒としてジブチルスズ
ジラウレート０．２５ｇを入れ、温度を６０℃に保持し
た中に分枝型ポリエステルポリオール（デスモフェン６
８０；住友バイエルウレタン社製、ＯＨ％＝２）８１６
ｇ（ＯＨ当量＝０．９６）を１時間を要し滴下し、２時
間反応を続けた後、ペンタエリスリトールアクリレート
（ＰＥＴー３０；日本化薬製、ＯＨ価＝１２４）４７４
ｇ（ＯＨ当量＝１．０５）を１時間を要して滴下した。
次いで同温度で２時間反応を続け反応を完結させた後、
多官能ウレタンアクリレートオリゴマー１４５７ｇを得
た。その後の分析でイソシアネートは検出されなかっ
た。

【００２５】合成例２撹拌機、温度計、滴下ロートを備えた２リットルのガラ
ス製反応器にペンタエリスリトールアクリレート（ＰＥ
Ｔー３０；日本化薬製、ＯＨ価＝１２４）９５２ｇ（Ｏ
Ｈ当量＝２．１）、重合禁止剤としてハイドロキノンモ
ノメチルエーテル０．８ｇ、及び触媒としてジブチルス
ズジラウレート０．２５ｇを入れ、温度を６０℃に保持
した中にヘキサメチレンジイソシアネート１６８ｇ（Ｎ
ＣＯ当量＝２）を１時間を要して滴下した。次いで同温
度で２時間反応を続け反応を完結させた後、多官能ウレ
タンアクリレート１１２０ｇを得た。その後の分析でイ
ソシアネートは検出されなかった。

【００２６】合成例３撹拌機、温度計、水分離器を備えた１リットルのガラス
製反応器にジペンタエリスリトール１２７ｇ（０．５モ
ル）、アジピン酸３８ｇ（０．２６モル）、アクリル酸
１８７ｇ（２．６モル）、トルエン１２７ｇ、硫酸０．
６ｇ、硫酸銅０．５ｇ、及びハイドロキノンモノメチル
エーテル０．０３ｇを仕込んだ。撹拌と空気吹き込みを
行ないつつ還流下反応を行ない、流出するトルエン、水
共沸混合物は冷却後水と分離し、トルエンは反応系へ返
すようにして反応し、水５２ｃｃが留出した。そこで反
応液を冷却し、トルエン：シクロヘキサン（５：１）の
混合溶媒を加え、濃度１０％の苛性ソーダ水溶液で中和
した後、分液し油層を１０％の食塩水で洗浄した。油層
は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、５０〜６０℃で減圧
下にトルエンーシクロヘキサン混合溶媒を除き、釜残と
して淡黄色の多官能ポリエステルアクリレートオリゴマ
ー３００ｇを得た。

【００２７】合成例４ノボラック型エポキシ樹脂（エポキシ当量２１５）５３
７．５ｇ（２．５当量）及びアクリル酸１８９ｇ（２．
６２５モル）を１リットルのガラス製反応器に入れ、テ
トラブチルアンモニウムブロマイドを７．３ｇを加え
て、９０℃で６時間反応させた後多官能エポキシアクリ
レートオリゴマー７２６．５ｇを得た。

【００２８】実施例１表１及び表２に示す各成分からなる光硬化性樹脂組成物
をエチルセロソルブで４０％に調整したコート液に、ア
クリル樹脂押出し板をディッピング処方により塗布し、
被膜を形成させ、６０℃で５分乾燥後、当該樹脂板を空
気中にて高圧水銀灯（ウシオ電機製、ＵＶＣー２５３４
／１ＭＮＬＣ３ーＡＡ０６）を用いて１５０ｍｍの距離
から８０Ｗ／ｃｍ、コンベアスピード２ｍ／ｍｉｎで紫
外線を照射した。得られた試料の外観は良好で、密着性
（注１）は１００／１００、スチールウール硬度Ｂ（注
２）、表面抵抗値（注３）は６．５×１０¹¹Ω、灰付着
テスト（注４）において灰は全く付着しなかった。また
当該試料を６０℃、９５％の恒温恒湿試験機（注５）中
に２００時間放置した後、外観に変化はなく、密着性は
１００／１００、表面抵抗値２．３×１０¹²Ω、灰付着
テストで灰は全く付着しなかった。

【００２９】比較例１及び比較例２表１及び表２に示す各成分からなる光硬化性樹脂組成物
を用いて、実施例１と同様にしてアクリル樹脂押出し板
に硬化被膜を形成させた。これら試料の密着性、硬度、
帯電防止性、耐湿性について評価した。その結果を実施
例１と共に表３及び表４に示す。

【００３０】実施例２〜９表５及び表６に示す各成分からなる光硬化性樹脂組成物
を用いて、実施例１と同様にしてアクリル樹脂押出し板
に硬化被膜を形成させた。これら試料の密着性、硬度、
帯電防止性、耐湿性について評価した。その結果を表７
及び表８に示す。

【００３１】（注１）密着性硬化被膜に１ｍｍ間隔に基材に達する被膜切断線を縦横
それぞれ１１本入れて、１ｍｍの目数を１００個作り、
その上にセロハンテープを貼り付け急激に剥す。このセ
ロハンテープの操作を同一箇所で３回繰り返した後、剥
離しなかった目数の数で表わす。

【００３２】（注２）スチールウール硬度（以下、ＳＷ
硬度という）番手００００のスチールウールによる擦傷テストＡ：強くこすっても傷がつかないＢ：強くこするとわずかに傷がつくＣ：軽くこするとわずかに傷がつくＤ：軽くこすっても著しく傷がつく

【００３３】（注３）表面抵抗値試料を２３℃、相対湿度５０％の雰囲気下で２４時間放
置後、極超絶縁計（東亜電波製ＳＭー８２１０）で測定
する。

【００３４】（注４）灰付着テスト硬化被膜上を木綿の布で２０往復摩擦した後、新鮮なタ
バコの灰に１ｃｍまで近付け、灰の付着状態を観察す
る。Ａ・・・・灰が全く付着しないＢ・・・・灰がわずかに付着するＣ・・・・灰が著しく付着する

【００３５】（注５）耐湿性恒温恒湿試験機（ＴＡＢＡＩＥＳＰＥＣＰＬＡＴＩ
ＮＯＵＳＲＡＩＮＢＯＷＰＲー２Ｇ）使用し、６０
℃×９５％湿度中２００時間放置後の試料の外観及び密
着性を見た。更に灰付着テストを行った。

【００３６】なお、以下の表１、表２、表５及び表６に
用いた略記号はそれぞれ次の化合物を示す。ＣＥＡ：カルボキシエチルアクリレートＨＦＰＡ：２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル
アクリレートＴＰＴＡ：トリメチロールプロパントリアクリレートＨＣＦＫ：１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケ
トンＨＥＬＩ：１−ヒドロキシエチル−２−ラウリルイミ
ダゾリンＡＥＬＩ：１−アミノエチル−２−ラウリルイミダゾ
リン

【００３７】

【表１】

【００３８】

【表２】

【００３９】

【表３】

【００４０】

【表４】

【００４１】

【表５】

【００４２】

【表６】

【００４３】

【表７】

【００４４】

【表８】

【００４５】

【発明の効果】本発明の光硬化性樹脂組成物は、帯電防
止剤としてアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びア
ンモニウム塩からなる群から選ばれる一種以上の塩とイ
ミダゾリン型界面活性剤を併用したので、この帯電防止
剤の配合量が少量であっても、合成樹脂成形品に塗布、
乾燥後、紫外線等の照射により硬化させると外観、密着
性はもとより特に帯電防止性能に優れた被膜が形成させ
ることができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献特開昭62−282975（ＪＰ，Ａ) 米国特許4382102（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C08F 2/46 - 2/56 C08F 299/00 - 299/08 C08J 7/04

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】帯電防止剤を含有する光硬化性樹脂組成
物において、帯電防止剤としてアルカリ金属、アルカリ
土類金属塩及びアンモニウム塩からなる群から選ばれる
一種以上の塩とイミダゾリン型界面活性剤とを併用する
ことを特徴とする光硬化性樹脂組成物。
【請求項２】光硬化性樹脂組成物が、１分子中にカル
ボキシル基と少なくとも２個のアクリロイルオキシ基を
有する（メタ）アクリレートオリゴマー及び／又は１分
子中にカルボキシル基と少なくとも１個のアクリロイル
オキシ基を有する（メタ）アクリレートモノマーを含有
することを特徴とする請求項１記載の光硬化性樹脂組成
物。
【請求項３】請求項１記載の光硬化性樹脂組成物を合
成樹脂成形品の表面に塗布し硬化させてなる硬化被膜を
有することを特徴とする合成樹脂成形品。
【請求項４】請求項２記載の光硬化性樹脂組成物を合
成樹脂成形品の表面に塗布し硬化させてなる硬化被膜を
有することを特徴とする合成樹脂成形品。