JP3195126B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、特定の処理を施したア
ゾ化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体に
関するものである。
ゾ化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、電子写真方式の感光体には無機系
の光導電性物質、例えばセレン、硫化カドミウム、酸化
亜鉛、シリコンなどが知られていて、広く研究され、か
つ実用化されている。これらの無機物質は多くの長所を
持っていると同時に、種々の欠点をも有している。例え
ばセレンには製造条件が難しく、熱や機械的衝撃で結晶
化しやすいという欠点があり、硫化カドミウムや酸化亜
鉛は対湿性、耐久性に難がある。シリコンについては帯
電性の不足や製造上の困難さが指摘されている。更にセ
レンや硫化カドミウムには毒性の問題もある。
の光導電性物質、例えばセレン、硫化カドミウム、酸化
亜鉛、シリコンなどが知られていて、広く研究され、か
つ実用化されている。これらの無機物質は多くの長所を
持っていると同時に、種々の欠点をも有している。例え
ばセレンには製造条件が難しく、熱や機械的衝撃で結晶
化しやすいという欠点があり、硫化カドミウムや酸化亜
鉛は対湿性、耐久性に難がある。シリコンについては帯
電性の不足や製造上の困難さが指摘されている。更にセ
レンや硫化カドミウムには毒性の問題もある。
【０００３】これに対し、有機系の光導電性物質は成膜
性がよく、可撓性も優れていて、軽量であり、透明性も
よく、適当な増感方法により広範囲の波長域に対する感
光体の設計が容易であるなどの利点を有していることか
ら、次第にその実用化が注目を浴びている。
性がよく、可撓性も優れていて、軽量であり、透明性も
よく、適当な増感方法により広範囲の波長域に対する感
光体の設計が容易であるなどの利点を有していることか
ら、次第にその実用化が注目を浴びている。
【０００４】ところで、電子写真技術に於て使用される
感光体は、一般的に基本的な性質として次のような事が
要求される。即ち、(1) 暗所におけるコロナ放電に対し
て帯電性が高いこと、(2) 得られた帯電電荷の暗所での
漏洩（暗減衰）が少ないこと、(3) 光の照射によって帯
電電荷の散逸（光減衰）が速やかであること、(4) 光照
射後の残留電荷が少ないことなどである。
感光体は、一般的に基本的な性質として次のような事が
要求される。即ち、(1) 暗所におけるコロナ放電に対し
て帯電性が高いこと、(2) 得られた帯電電荷の暗所での
漏洩（暗減衰）が少ないこと、(3) 光の照射によって帯
電電荷の散逸（光減衰）が速やかであること、(4) 光照
射後の残留電荷が少ないことなどである。
【０００５】しかしながら、今日まで有機系光導電性物
質としてポリビニルカルバゾールを始めとする光導電性
ポリマーに関して多くの研究がなされてきたが、これら
は必ずしも皮膜性、可撓性、接着性が十分でなく、又上
述の感光体としての基本的な性質を十分に具備している
とはいい難い。
質としてポリビニルカルバゾールを始めとする光導電性
ポリマーに関して多くの研究がなされてきたが、これら
は必ずしも皮膜性、可撓性、接着性が十分でなく、又上
述の感光体としての基本的な性質を十分に具備している
とはいい難い。
【０００６】一方、有機系の低分子光導電性化合物につ
いては、感光体形成に用いる結着剤などを選択すること
により、皮膜性や接着、可撓性など機械的強度に優れた
感光体を得ることができうるものの、高感度の特性を保
持し得るのに適した化合物を見出すことは困難である。
いては、感光体形成に用いる結着剤などを選択すること
により、皮膜性や接着、可撓性など機械的強度に優れた
感光体を得ることができうるものの、高感度の特性を保
持し得るのに適した化合物を見出すことは困難である。
【０００７】このような点を改良するためにキャリア発
生機能とキャリア輸送機能とを異なる物質に分担させ、
より高感度の特性を有する有機感光体が開発されてい
る。機能分離型と称されているこのような感光体の特徴
はそれぞれの機能に適した材料を広い範囲から選択でき
ることであり、任意の性能を有する感光体を容易に作成
し得ることから多くの研究が進められてきた。
生機能とキャリア輸送機能とを異なる物質に分担させ、
より高感度の特性を有する有機感光体が開発されてい
る。機能分離型と称されているこのような感光体の特徴
はそれぞれの機能に適した材料を広い範囲から選択でき
ることであり、任意の性能を有する感光体を容易に作成
し得ることから多くの研究が進められてきた。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】以上述べたように電子
写真感光体の作成には種々の改良が成されてきたが、先
に掲げた感光体として要求される基本的な性質や高い耐
久性などの要求を満足するものは未だ十分に得られてい
ない。本発明の目的は、高感度で高耐久性を有し、帯電
電位が高く、繰返し使用しても感度の低下が殆んど起ら
ず、帯電電位の安定した電子写真感光体を提供すること
である。
写真感光体の作成には種々の改良が成されてきたが、先
に掲げた感光体として要求される基本的な性質や高い耐
久性などの要求を満足するものは未だ十分に得られてい
ない。本発明の目的は、高感度で高耐久性を有し、帯電
電位が高く、繰返し使用しても感度の低下が殆んど起ら
ず、帯電電位の安定した電子写真感光体を提供すること
である。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは高感度、高
耐久性を有する光導電性物質の研究を行なった結果、特
定の溶媒中で加熱処理または湿式粉砕処理した後、回
収、乾燥させた、化１で示されるアゾ化合物が有効であ
ることを見出し、本発明に至った。
耐久性を有する光導電性物質の研究を行なった結果、特
定の溶媒中で加熱処理または湿式粉砕処理した後、回
収、乾燥させた、化１で示されるアゾ化合物が有効であ
ることを見出し、本発明に至った。
【００１０】化１において、ｍ、ｎは０または１、Ａは
カプラー残基、Ｂは水素原子、置換基を有していてもよ
いアルキル基、アラルキル基、アリール基、または複素
環基を示す。
カプラー残基、Ｂは水素原子、置換基を有していてもよ
いアルキル基、アラルキル基、アリール基、または複素
環基を示す。
【００１１】Ａの具体例としては、例えば表１〜７に示
されるものが挙げられる。
されるものが挙げられる。
【００１２】
【表１】
【００１３】
【表２】
【００１４】
【表３】
【００１５】
【表４】
【００１６】
【表５】
【００１７】
【表６】
【００１８】
【表７】
【００１９】Ｂの具体例としては、水素原子、メチル
基、トリフルオロメチル基、エチル基、ヒドロキシエチ
ル基、イソプロピル基、ｎ−オクチル基等のアルキル
基、ベンジル基、ｐ−メチルベンジル基、ｐ−トリフル
オロメチルベンジル基、２−フェニルエチル基、２−ナ
フチルメチル基等のアラルキル基、フェニル基、ｐ−メ
チルフェニル基、ｐ−ｎ−プロピルフェニル基、ｐ−イ
ソブチルフェニル基、ｐ−メトキシフェニル基、３，５
−ジクロロフェニル基、２−ナフチル基、９−アントリ
ル基等のアリール基、フリル基、チエニル基、ピリジル
基、クロロピリジル基等の複素環基を挙げることができ
る。
基、トリフルオロメチル基、エチル基、ヒドロキシエチ
ル基、イソプロピル基、ｎ−オクチル基等のアルキル
基、ベンジル基、ｐ−メチルベンジル基、ｐ−トリフル
オロメチルベンジル基、２−フェニルエチル基、２−ナ
フチルメチル基等のアラルキル基、フェニル基、ｐ−メ
チルフェニル基、ｐ−ｎ−プロピルフェニル基、ｐ−イ
ソブチルフェニル基、ｐ−メトキシフェニル基、３，５
−ジクロロフェニル基、２−ナフチル基、９−アントリ
ル基等のアリール基、フリル基、チエニル基、ピリジル
基、クロロピリジル基等の複素環基を挙げることができ
る。
【００２０】本発明に用いられる環状エーテルとして
は、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、２−メチルテトラ
ヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサ
ン等を挙げることができる。また極性非プロトン性溶媒
としては、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチル
スルホキシド（ＤＭＳＯ）、Ｎ−メチルピロリドン（Ｎ
ＭＰ）、ヘキサメチルホスホリックトリアミド（ＨＭＰ
Ａ）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリドン（ＤＭ
Ｉ）等を挙げることができる。
は、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、２−メチルテトラ
ヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサ
ン等を挙げることができる。また極性非プロトン性溶媒
としては、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチル
スルホキシド（ＤＭＳＯ）、Ｎ−メチルピロリドン（Ｎ
ＭＰ）、ヘキサメチルホスホリックトリアミド（ＨＭＰ
Ａ）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリドン（ＤＭ
Ｉ）等を挙げることができる。
【００２１】本発明の溶媒中での加熱処理は、溶媒中の
温度分布を均一に保ち、かつ顔料粒子と溶媒とを十分接
触させるために、攪拌下で行うことが望ましい。また加
熱温度や時間等の条件は、電子写真感光体としての特性
を考慮して設定される。
温度分布を均一に保ち、かつ顔料粒子と溶媒とを十分接
触させるために、攪拌下で行うことが望ましい。また加
熱温度や時間等の条件は、電子写真感光体としての特性
を考慮して設定される。
【００２２】本発明の溶媒中での湿式粉砕には、例えば
サンドミル、コロイドミル、アトライター、ボールミル
等を用いることができる。溶媒量や粉砕時間等は、処理
量や粉砕機の能力、さらに電子写真感光体に導いた際の
特性を考慮して設定される。
サンドミル、コロイドミル、アトライター、ボールミル
等を用いることができる。溶媒量や粉砕時間等は、処理
量や粉砕機の能力、さらに電子写真感光体に導いた際の
特性を考慮して設定される。
【００２３】本発明の電子写真感光体は、特定溶媒中で
加熱または湿式粉砕処理した、化１で示されるアゾ化合
物を１種類あるいは２種類以上含有することにより得ら
れる。感光体の形態としては種々のものが知られている
が、そのいずれにも用いることができる。例えば、導電
性支持体上にアゾ化合物、電荷輸送物質、及びフィルム
形成性結着剤樹脂からなる感光層を設けたもの、また、
導電性支持体上に、アゾ化合物と結着剤樹脂からなる電
荷発生層と、電荷輸送物質と結着剤樹脂からなる電荷輸
送層を設けた積層型の感光体がある。電荷発生層と電荷
輸送層はどちらが上層となっても構わない。本発明の化
合物を用いて感光体を作成する支持体としては金属製ド
ラム、金属板、導電性加工を施した紙、プラスチックフ
ィルムのシート状、ドラム状あるいはベルト状の支持体
などが使用される。
加熱または湿式粉砕処理した、化１で示されるアゾ化合
物を１種類あるいは２種類以上含有することにより得ら
れる。感光体の形態としては種々のものが知られている
が、そのいずれにも用いることができる。例えば、導電
性支持体上にアゾ化合物、電荷輸送物質、及びフィルム
形成性結着剤樹脂からなる感光層を設けたもの、また、
導電性支持体上に、アゾ化合物と結着剤樹脂からなる電
荷発生層と、電荷輸送物質と結着剤樹脂からなる電荷輸
送層を設けた積層型の感光体がある。電荷発生層と電荷
輸送層はどちらが上層となっても構わない。本発明の化
合物を用いて感光体を作成する支持体としては金属製ド
ラム、金属板、導電性加工を施した紙、プラスチックフ
ィルムのシート状、ドラム状あるいはベルト状の支持体
などが使用される。
【００２４】それらの支持体上へ感光層を形成するため
に用いるフィルム形成性結着剤樹脂としては利用分野に
応じて種々のものがあげられる。例えば複写用感光体の
用途ではポリスチレン樹脂、ポリビニルアセタール樹
脂、ポリスルホン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエ
ステル樹脂、ポリフェニレンオキサイド樹脂、ポリアリ
レート樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、フェノキ
シ樹脂などがあげられる。これらの中でも、ポリスチレ
ン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリカーボネート
樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート樹脂等は感光
体としての電位特性に優れている。又、これらの樹脂
は、単独あるいは共重合体として２種以上を混合して用
いることができる。
に用いるフィルム形成性結着剤樹脂としては利用分野に
応じて種々のものがあげられる。例えば複写用感光体の
用途ではポリスチレン樹脂、ポリビニルアセタール樹
脂、ポリスルホン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエ
ステル樹脂、ポリフェニレンオキサイド樹脂、ポリアリ
レート樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、フェノキ
シ樹脂などがあげられる。これらの中でも、ポリスチレ
ン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリカーボネート
樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート樹脂等は感光
体としての電位特性に優れている。又、これらの樹脂
は、単独あるいは共重合体として２種以上を混合して用
いることができる。
【００２５】感光層に含有されるこれらの樹脂は、アゾ
化合物に対して１０〜５００重量％が好ましく、５０〜
１５０重量％がより好ましい。樹脂の比率が高くなりす
ぎると電荷発生効率が低下し、また樹脂の比率が低くな
りすぎると成膜性に問題が生じる。
化合物に対して１０〜５００重量％が好ましく、５０〜
１５０重量％がより好ましい。樹脂の比率が高くなりす
ぎると電荷発生効率が低下し、また樹脂の比率が低くな
りすぎると成膜性に問題が生じる。
【００２６】これらの樹脂の中には、引っ張り、曲げ、
圧縮等の機械的強度に弱いものがある。この性質を改良
するために、可塑性を与える物質を加えることができ
る。具体的には、フタル酸エステル（例えばＤＯＰ、Ｄ
ＢＰ等）、リン酸エステル（例えばＴＣＰ、ＴＯＰ等）
などがあげられる。これらの物質は、必要以上に添加す
ると電子写真特性の悪影響を及ぼすので、その割合は結
着剤樹脂に対し２０％以下が好ましい。
圧縮等の機械的強度に弱いものがある。この性質を改良
するために、可塑性を与える物質を加えることができ
る。具体的には、フタル酸エステル（例えばＤＯＰ、Ｄ
ＢＰ等）、リン酸エステル（例えばＴＣＰ、ＴＯＰ等）
などがあげられる。これらの物質は、必要以上に添加す
ると電子写真特性の悪影響を及ぼすので、その割合は結
着剤樹脂に対し２０％以下が好ましい。
【００２７】その他、感光体中への添加物として酸化防
止剤やカール防止剤などを必要に応じて添加することが
できる。
止剤やカール防止剤などを必要に応じて添加することが
できる。
【００２８】電荷輸送物質には正孔輸送物質と電子輸送
物質がある。前者の例としては、例えば特公昭３４−５
４６６号公報に示されているオキサジアゾール類、特公
昭４５−５５５号公報に示されているトリフェニルメタ
ン類、特公昭５２−４１８８号公報に示されているピラ
ゾリン類、特公昭５５−４２３８０号公報に示されてい
るヒドラゾン類、特開昭５６−１２３５４４号公報に示
されているオキサジアゾール類、特公昭５８−３２３７
２号公報に示されているトリアリールアミン類、特開昭
５８−１９８０４３号公報に示されているスチルベン類
等をあげることができる。一方、電子輸送物質として
は、例えばクロラニル、テトラシアノエチレン、２，
４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，
７−テトラニトロキサントン、１，３，７−トリニトロ
ジベンゾチオフェンなどがある。これらの電荷輸送物質
は単独または２種以上組み合わせて用いることが出来
る。
物質がある。前者の例としては、例えば特公昭３４−５
４６６号公報に示されているオキサジアゾール類、特公
昭４５−５５５号公報に示されているトリフェニルメタ
ン類、特公昭５２−４１８８号公報に示されているピラ
ゾリン類、特公昭５５−４２３８０号公報に示されてい
るヒドラゾン類、特開昭５６−１２３５４４号公報に示
されているオキサジアゾール類、特公昭５８−３２３７
２号公報に示されているトリアリールアミン類、特開昭
５８−１９８０４３号公報に示されているスチルベン類
等をあげることができる。一方、電子輸送物質として
は、例えばクロラニル、テトラシアノエチレン、２，
４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，
７−テトラニトロキサントン、１，３，７−トリニトロ
ジベンゾチオフェンなどがある。これらの電荷輸送物質
は単独または２種以上組み合わせて用いることが出来
る。
【００２９】
【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明
するが、本発明はこれらに何ら限定されるものではな
い。
するが、本発明はこれらに何ら限定されるものではな
い。
【００３０】実施例１ 表８に示される化合物化２を２ｇと、ＴＨＦ２０ｍｌを
１時間還流させた。１時間放冷後、濾取し、８０℃にて
２時間乾燥して、処理済顔料１．７２ｇを得た。このも
の１重量部とフェノキシ樹脂（ユニオンカーバイド製Ｐ
ＫＨＪ）１重量部をジメトキシエタン１００重量部に混
合し、ペイントコンディショナー装置によりガラスビー
ズと共に２時間分散した。得られた分散液をアプリケー
ターにて、アルミ蒸着ポリエステルフィルム（東レ製メ
タルミー）上に塗布して、膜厚約０．２μの電荷発生層
を形成した。次にｐ−ジベンジルアミノベンズアルデヒ
ド＝ジフェニルヒドラゾンを、ポリアリレート樹脂（ユ
ニチカ製Ｕ−ポリマー）と１：１の重量比で混合し、ジ
クロロメタンを溶媒として１０％の溶液を作り、上記の
電荷発生層の上にアプリケーターで塗布して、膜厚約２
０μの電荷輸送層を形成した。
１時間還流させた。１時間放冷後、濾取し、８０℃にて
２時間乾燥して、処理済顔料１．７２ｇを得た。このも
の１重量部とフェノキシ樹脂（ユニオンカーバイド製Ｐ
ＫＨＪ）１重量部をジメトキシエタン１００重量部に混
合し、ペイントコンディショナー装置によりガラスビー
ズと共に２時間分散した。得られた分散液をアプリケー
ターにて、アルミ蒸着ポリエステルフィルム（東レ製メ
タルミー）上に塗布して、膜厚約０．２μの電荷発生層
を形成した。次にｐ−ジベンジルアミノベンズアルデヒ
ド＝ジフェニルヒドラゾンを、ポリアリレート樹脂（ユ
ニチカ製Ｕ−ポリマー）と１：１の重量比で混合し、ジ
クロロメタンを溶媒として１０％の溶液を作り、上記の
電荷発生層の上にアプリケーターで塗布して、膜厚約２
０μの電荷輸送層を形成した。
【００３１】このようにして作成した積層型感光体を、
静電記録試験装置（川口電気製ＳＰ−４２８）により電
子写真特性評価を行なった。測定条件は印加電圧−６ｋ
Ｖ、スタティックNo.３（ターンテーブルの回転ス ピー
ドモード：１０ｍ／ｍｉｎ）、照射光（白色光）照度２
ｌｕｘであった。その結果、帯電電位が−７７０Ｖ、半
減露光量が１．４ｌｕｘ・秒と高感度の値を示した。
静電記録試験装置（川口電気製ＳＰ−４２８）により電
子写真特性評価を行なった。測定条件は印加電圧−６ｋ
Ｖ、スタティックNo.３（ターンテーブルの回転ス ピー
ドモード：１０ｍ／ｍｉｎ）、照射光（白色光）照度２
ｌｕｘであった。その結果、帯電電位が−７７０Ｖ、半
減露光量が１．４ｌｕｘ・秒と高感度の値を示した。
【００３２】次にこの感光体をアルミニウムのドラム素
管にはりつけ、ドラム感光体評価装置（ジェンテック製
シンシア９０）により、帯電露光の繰り返し特性を評価
した。測定条件は、コロナ印加電圧−６．５ｋＶ、プロ
セス速度１６０ｍｍ毎秒、ＴＣＤＤ２モードでの５００
０回の帯電と光除電であった。光除電はタングステンラ
ンプアレイを用いて行った。その結果、初期の帯電電位
−７５０Ｖ、残留電位−１０Ｖに対し、５０００回の繰
り返し後は、帯電電位−７４０Ｖ、残留電位−１５Ｖ
と、変化が極めて小さいことが分かった。
管にはりつけ、ドラム感光体評価装置（ジェンテック製
シンシア９０）により、帯電露光の繰り返し特性を評価
した。測定条件は、コロナ印加電圧−６．５ｋＶ、プロ
セス速度１６０ｍｍ毎秒、ＴＣＤＤ２モードでの５００
０回の帯電と光除電であった。光除電はタングステンラ
ンプアレイを用いて行った。その結果、初期の帯電電位
−７５０Ｖ、残留電位−１０Ｖに対し、５０００回の繰
り返し後は、帯電電位−７４０Ｖ、残留電位−１５Ｖ
と、変化が極めて小さいことが分かった。
【００３３】実施例２ 実施例１における処理条件（ＴＨＦ還流１時間）を同量
のＤＭＦと６０℃加温に変更し、濾取後、アセトンかけ
洗い、乾燥を行った。得られた処理済顔料１．８４ｇを
用いて、実施例１と同様に感光体を作製し、静電記録試
験装置により電子写真特性評価を行なった。その結果、
帯電電位が−７５０Ｖ、半減露光量が１．５ｌｕｘ・秒
と高感度の値が得られた。同じ感光体を用いた繰り返し
特性評価においても、初期の帯電電位−７４０Ｖ、残留
電位−１５Ｖに対し、５０００回の繰り返し後は、帯電
電位−７２０Ｖ、残留電位−２０Ｖと、変化が極めて小
さいことが分かった。
のＤＭＦと６０℃加温に変更し、濾取後、アセトンかけ
洗い、乾燥を行った。得られた処理済顔料１．８４ｇを
用いて、実施例１と同様に感光体を作製し、静電記録試
験装置により電子写真特性評価を行なった。その結果、
帯電電位が−７５０Ｖ、半減露光量が１．５ｌｕｘ・秒
と高感度の値が得られた。同じ感光体を用いた繰り返し
特性評価においても、初期の帯電電位−７４０Ｖ、残留
電位−１５Ｖに対し、５０００回の繰り返し後は、帯電
電位−７２０Ｖ、残留電位−２０Ｖと、変化が極めて小
さいことが分かった。
【００３４】実施例３ 表８に示される化合物化２を２ｇと、ＴＨＦ２０ｍｌを
ペイントコンディショナー装置（ＰＣ）によりガラスビ
ーズと共に室温にて２時間分散した。この分散液を遠心
沈降させ、乾燥重量１．５１ｇの処理済顔料を得た。以
下、実施例１と同様に感光体を作製し、静電記録試験装
置により電子写真特性評価を行なった。その結果、帯電
電位が−７８０Ｖ、半減露光量が１．４ｌｕｘ・秒と高
感度の値が得られた。同じ感光体を用いた繰り返し特性
評価においても、初期の帯電電位−７７０Ｖ、残留電位
−１０Ｖに対し、５０００回の繰り返し後も、帯電電位
−７６０Ｖ、残留電位−１５Ｖと、変化が極めて小さい
ことが分かった。
ペイントコンディショナー装置（ＰＣ）によりガラスビ
ーズと共に室温にて２時間分散した。この分散液を遠心
沈降させ、乾燥重量１．５１ｇの処理済顔料を得た。以
下、実施例１と同様に感光体を作製し、静電記録試験装
置により電子写真特性評価を行なった。その結果、帯電
電位が−７８０Ｖ、半減露光量が１．４ｌｕｘ・秒と高
感度の値が得られた。同じ感光体を用いた繰り返し特性
評価においても、初期の帯電電位−７７０Ｖ、残留電位
−１０Ｖに対し、５０００回の繰り返し後も、帯電電位
−７６０Ｖ、残留電位−１５Ｖと、変化が極めて小さい
ことが分かった。
【００３５】比較例１、２ 化合物化２に対して実施例１に示した溶媒処理を施さな
いもの（比較例１）及び、同化合物を２ｇと、２−ブタ
ノン２０ｍｌを１時間加熱還流させ、１時間放冷後、濾
取し、８０℃にて２時間乾燥したもの（比較例２；処理
後の回収量：１．９１ｇ）を用いて、実施例１と同様に
感光体を作製し、静電記録試験装置により電子写真特性
評価を行なった。その結果、各々、帯電電位が−７２０
Ｖ、−７１０Ｖ、半減露光量が２．４ｌｕｘ・秒、２．
５ｌｕｘ・秒と感度的に劣るものであった。また繰り返
し特性評価においても、比較例１では初期の帯電電位−
７２０Ｖ、残留電位−１０Ｖに対し、５０００回の繰り
返し後には、帯電電位−６６０Ｖ、残留電位−４５Ｖ
と、変化が大きいことが分かった。比較例２においても
初期の帯電電位−７１０Ｖ、残留電位−１５Ｖに対し、
５０００回の繰り返し後には、帯電電位−６４０Ｖ、残
留電位−５０Ｖと、大きな変化が見られた。
いもの（比較例１）及び、同化合物を２ｇと、２−ブタ
ノン２０ｍｌを１時間加熱還流させ、１時間放冷後、濾
取し、８０℃にて２時間乾燥したもの（比較例２；処理
後の回収量：１．９１ｇ）を用いて、実施例１と同様に
感光体を作製し、静電記録試験装置により電子写真特性
評価を行なった。その結果、各々、帯電電位が−７２０
Ｖ、−７１０Ｖ、半減露光量が２．４ｌｕｘ・秒、２．
５ｌｕｘ・秒と感度的に劣るものであった。また繰り返
し特性評価においても、比較例１では初期の帯電電位−
７２０Ｖ、残留電位−１０Ｖに対し、５０００回の繰り
返し後には、帯電電位−６６０Ｖ、残留電位−４５Ｖ
と、変化が大きいことが分かった。比較例２においても
初期の帯電電位−７１０Ｖ、残留電位−１５Ｖに対し、
５０００回の繰り返し後には、帯電電位−６４０Ｖ、残
留電位−５０Ｖと、大きな変化が見られた。
【００３６】実施例４〜１１ 表８に示される化合物について、それぞれ記載の処理を
施し、実施例１と同様にして電子写真特性評価を行なっ
た。結果を表９に示す。
施し、実施例１と同様にして電子写真特性評価を行なっ
た。結果を表９に示す。
【００３７】比較例３〜７ 表１０に示される化合物について、それぞれ記載の処理
を施し、実施例１と同様にして電子写真特性評価を行な
った。結果を表１１に示す。
を施し、実施例１と同様にして電子写真特性評価を行な
った。結果を表１１に示す。
【００３８】
【表８】
【００３９】
【表９】
【００４０】
【表１０】
【００４１】
【表１１】
【００４２】
【発明の効果】以上から明らかなように、本発明によれ
ば高感度で高耐久性を有する電子写真感光体を提供する
ことができる。
ば高感度で高耐久性を有する電子写真感光体を提供する
ことができる。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 平１−202757（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−200267（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−89866（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−130698（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−120950（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−278053（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−309964（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−120562（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−18354（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−362654（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−301955（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−43672（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−45162（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−235964（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) G03G 5/06
Claims (1)
- 【請求項１】 導電性支持体上に光導電性物質として、
環状エーテルまたは極性非プロトン性溶媒中で加熱処理
または湿式粉砕処理後、回収、乾燥させた、化１で示さ
れるアゾ化合物を含有することを特徴とする電子写真感
光体。 【化１】 （化１において、ｍ、ｎは０または１、Ａはカプラー残
基、Ｂは水素原子、置換基を有していてもよいアルキル
基、アラルキル基、アリール基、または複素環基を示
す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16475793A JP3195126B2 (ja) | 1993-07-02 | 1993-07-02 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16475793A JP3195126B2 (ja) | 1993-07-02 | 1993-07-02 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0720648A JPH0720648A (ja) | 1995-01-24 |
| JP3195126B2 true JP3195126B2 (ja) | 2001-08-06 |
Family
ID=15799349
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16475793A Expired - Fee Related JP3195126B2 (ja) | 1993-07-02 | 1993-07-02 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3195126B2 (ja) |
-
1993
- 1993-07-02 JP JP16475793A patent/JP3195126B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0720648A (ja) | 1995-01-24 |
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