JP3185995B2 - Method for decomposing polymer containing urethane bond and / or urea bond - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、ウレタン結合および／
またはウレア結合を含む重合体を分解する方法に関する
ものである。The present invention relates to a urethane bond and / or
Alternatively, the present invention relates to a method for decomposing a polymer containing a urea bond.

【０００２】[0002]

【従来の技術】近年、ウレタン結合および／またはウレ
ア結合を含む重合体の使用量の増加に伴い、製造時に生
ずる廃棄物や、市場に出回った後にゴミとしてでる廃棄
物の処理が大きな問題となっている。この問題の解決策
の一つとして、それらの廃棄物を分解する方法がある。
分解することによって、廃棄された重合体は効率的に処
理することができ、また、有効な再生利用を行なうこと
ができる。2. Description of the Related Art In recent years, as the amount of a polymer containing a urethane bond and / or a urea bond has been increased, disposal of waste generated during production and waste that has appeared on the market as garbage has become a major problem. ing. One solution to this problem is to decompose those wastes.
By decomposing, the discarded polymer can be efficiently treated and can be effectively recycled.

【０００３】重合体の分解方法としては、分解剤として
アミンやアルコールを使用し、アルカリ金属またはアル
カリ土類金属の水酸化物などのアルカリ触媒を併用する
場合があり、特公昭４３−２１０７９号公報、特開昭５
１−４４１７９号公報などに記載されている。この場
合、分解液を再生利用しようとすれば、アミンやアルカ
リ触媒の中和とそれによって生じる塩の濾過が必要とな
る。As a method for decomposing a polymer, an amine or an alcohol is used as a decomposing agent, and an alkali catalyst such as an alkali metal or alkaline earth metal hydroxide may be used in combination, as disclosed in JP-B-43-21079. , JP 5
It is described in, for example, JP-A-44179. In this case, in order to recycle the decomposed liquid, it is necessary to neutralize the amine or alkali catalyst and to filter the salt generated thereby.

【０００４】[0004]

【発明が解決しようとする課題】重合体の分解に関し
て、従来の技術では、分解剤の使用量が多く、重合体と
同重量もしくはそれ以上を必要とする場合が多い。アル
カリ触媒を使用しないと、分解速度が遅く、高温でない
と分解しない場合が多く、また分解液の量が増加し、粘
度も高いため、後処理が困難であった。本発明の目的
は、アルカリ触媒を使用することなく、分解剤の使用量
が少量であり、粘度の低い分解液を与えるウレタンおよ
び／またはウレア結合を含む重合体を分解する方法を提
供することにある。With respect to the decomposition of a polymer, the conventional technology requires a large amount of a decomposing agent and often requires the same weight or more than the polymer. Without the use of an alkali catalyst, the decomposition rate was slow, and in many cases, decomposition was not performed at a high temperature. In addition, the amount of the decomposition solution increased and the viscosity was high, so that post-treatment was difficult. An object of the present invention is to provide a method for decomposing a polymer containing a urethane and / or urea bond, which uses a small amount of a decomposing agent and gives a decomposed liquid having a low viscosity without using an alkali catalyst. is there.

【０００５】[0005]

【課題を解決するための手段】本発明は、ウレタン結合
および／またはウレア結合を含む重合体をケトンおよび
／またはアルデヒドと加熱混合することにより低粘度の
分解液を得る重合体の分解方法に関する。分解剤として
は、ケトンおよび／またはアルデヒドを用いる。さらに
アミンおよび／またはアルコールを併用してよい。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention relates to a method for decomposing a polymer having a low viscosity by mixing a polymer containing a urethane bond and / or a urea bond with a ketone and / or an aldehyde by heating. Ketones and / or aldehydes are used as decomposers. Further, an amine and / or an alcohol may be used in combination.

【０００６】ウレタン結合および／またはウレア結合を
含む重合体は、その原料であるイソシアネート化合物と
活性水素含有化合物に、架橋剤、触媒、発泡剤、安定
剤、その他の助剤などを必要に応じて添加して反応させ
ることによって製造できる。A polymer containing a urethane bond and / or a urea bond can be obtained by adding a crosslinking agent, a catalyst, a foaming agent, a stabilizer, and other auxiliaries to an isocyanate compound and an active hydrogen-containing compound as necessary. It can be produced by adding and reacting.

【０００７】重合体は、通常、室温において固形であ
り、軟質であっても硬質であってもよい。重合体は、非
発泡体であってよく、または発泡体、例えば、インテグ
ラルスキンフォームであってよい。重合体は、直鎖状ま
たは分岐状であってよく、架橋されたものであってもよ
い。[0007] Polymers are usually solid at room temperature and may be soft or hard. The polymer may be non-foamed or foamed, for example integral skin foam. The polymer may be linear or branched, and may be crosslinked.

【０００８】イソシアネート化合物は、ポリイソシアネ
ート、ポリイソシアネートの変性体などである。ポリイ
ソシアネートは、例えば、トリレンジイソシアネート、
ジフェニルメタンジイソシアネート、ポリメリックジフ
ェニルメタンジイソシアネートなどの芳香族ポリイソシ
アネート、ヘキサメチレンジイソシアネートなどの脂肪
族ポリイソシアネートである。ポリイソシアネートの変
性体は、例えば、ウレタン変性ポリイソシアネート、カ
ルボジイミド変性ポリイソシアネート、アロハネート変
性ポリイソシアネート、ウレア変性ポリイソシアネー
ト、ビュレット変性ポリイソシアネート、イソシアネー
トプレポリマーである。The isocyanate compound includes polyisocyanate and modified polyisocyanate. Polyisocyanate, for example, tolylene diisocyanate,
An aromatic polyisocyanate such as diphenylmethane diisocyanate and polymeric diphenylmethane diisocyanate; and an aliphatic polyisocyanate such as hexamethylene diisocyanate. Examples of the modified polyisocyanate include urethane-modified polyisocyanate, carbodiimide-modified polyisocyanate, allohanate-modified polyisocyanate, urea-modified polyisocyanate, burette-modified polyisocyanate, and isocyanate prepolymer.

【０００９】活性水素含有化合物は、例えば、ポリエー
テルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリエーテ
ルポリアミンである。その分子量は、通常、４００〜２
００００である。The active hydrogen-containing compound is, for example, a polyether polyol, a polyester polyol or a polyether polyamine. Its molecular weight is usually 400-2.
0000.

【００１０】架橋剤は、グリコール類、アミン類などで
ある。グリコール類は、例えば、エチレングリコール、
ジエチレングリコール、１，４−ブタンジオール、１，
３−ブタンジオール、プロピレングリコール、ジプロピ
レングリコールである。アミン類は、例えば、ジエチル
トリレンジアミン、ｔ−ブチルトリレンジアミン、Ｎ,
Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラメチルジアミノジフェニルメタン、
エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノー
ルアミン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミンで
ある。架橋剤の分子量は通常６１〜４００である。[0010] Crosslinking agents include glycols and amines. Glycols include, for example, ethylene glycol,
Diethylene glycol, 1,4-butanediol, 1,
3-butanediol, propylene glycol, and dipropylene glycol. Amines are, for example, diethyl tolylene diamine, t-butyl tolylene diamine, N,
N, N ', N'-tetramethyldiaminodiphenylmethane,
Ethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, ethylenediamine, and diethylenetriamine. The molecular weight of the crosslinking agent is usually 61-400.

【００１１】分解剤であるケトンは、脂肪族ケトン、芳
香族ケトンおよび脂環式ケトンなどであり、例えば、ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケト
ン、メチルプロピルケトン、ジエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン、メチルヘキシルケトン、フェニルプロ
ピルケトン、メチルベンジルケトン、ジベンジルケト
ン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、イソホロン
である。Ketones as decomposers include aliphatic ketones, aromatic ketones and alicyclic ketones, such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isopropyl ketone, methyl propyl ketone, diethyl ketone, methyl isobutyl ketone, methyl hexyl ketone. Phenylpropyl ketone, methylbenzyl ketone, dibenzyl ketone, cyclopentanone, cyclohexanone and isophorone.

【００１２】分解剤であるアルデヒドは、脂肪族アルデ
ヒド、芳香族アルデヒドおよび脂環式アルデヒドなどで
あり、例えば、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒ
ド、ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、ベンズ
アルデヒド、フルフラール、１−シクロヘキセン−１−
カルボキシアルデヒドである。Aldehydes which are decomposers include aliphatic aldehydes, aromatic aldehydes and alicyclic aldehydes, such as acetaldehyde, propionaldehyde, butyraldehyde, isobutyraldehyde, benzaldehyde, furfural, 1-cyclohexene-1-.
Carboxaldehyde.

【００１３】分解剤であるアミンは、脂肪族アミン、芳
香族アミン、脂環式アミンおよびアルカノールアミンで
あり、例えば、ブチルアミン、ヘキシルアミン、ジブチ
ルアミン、トリブチルアミン、エチレンジアミン、テト
ラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジエチ
レントリアミン、２−(２−アミノエトキシ)エタノー
ル、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタ
ノールアミン、ポリオキシプロピレンポリアミン、アニ
リン、メチルアニリン、o−、m−、p−トルイジン、ジ
エチルトリレンジアミン（例えば、１−メチル−３,５
−ジエチル−２,４−ジアミノベンゼン、１−メチル−
３,５−ジエチル−２,６−ジアミノベンゼン）、t−ブ
チルトリレンジアミン（例えば、１−メチル−３−ｔ−
ブチル−２,４−ジアミノベンゼン、１−メチル−３−t
−ブチル−２,６−ジアミノベンゼン）、Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'
−テトラメチルジアミノジフェニルメタン、ジアミノジ
フェニルメタン（例えば、４,４'−ジアミノジフェニル
メタン）、シクロヘキシルアミン、ピペラジン、ピペリ
ジンである。The amine which is a decomposer is an aliphatic amine, an aromatic amine, an alicyclic amine or an alkanolamine, for example, butylamine, hexylamine, dibutylamine, tributylamine, ethylenediamine, tetramethylenediamine, hexamethylenediamine. , Diethylenetriamine, 2- (2-aminoethoxy) ethanol, ethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, polyoxypropylenepolyamine, aniline, methylaniline, o-, m-, p-toluidine, diethyltolylenediamine (for example, 1 -Methyl-3,5
-Diethyl-2,4-diaminobenzene, 1-methyl-
3,5-diethyl-2,6-diaminobenzene), t-butyltolylenediamine (for example, 1-methyl-3-t-
Butyl-2,4-diaminobenzene, 1-methyl-3-t
-Butyl-2,6-diaminobenzene), N, N, N ', N'
-Tetramethyldiaminodiphenylmethane, diaminodiphenylmethane (for example, 4,4'-diaminodiphenylmethane), cyclohexylamine, piperazine, piperidine.

【００１４】分解剤であるアルコールは、１価アルコー
ルおよび多価アルコールならびにそれらのアルキレンオ
キシド付加物である。アルコールは、例えば、メタノー
ル、エタノール、ブタノール、ヘキサノール、エチレン
グリコール、プロピレングリコール、グリセリン、トリ
メチロールプロパン、ポリオキシエチレングリコール、
ポリオキシプロピレングリコールである。アルキレンオ
キシドは、例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキ
シド、ブチレンオキシドである。Alcohols which are decomposers are monohydric alcohols and polyhydric alcohols and alkylene oxide adducts thereof. Alcohols include, for example, methanol, ethanol, butanol, hexanol, ethylene glycol, propylene glycol, glycerin, trimethylolpropane, polyoxyethylene glycol,
Polyoxypropylene glycol. Alkylene oxide is, for example, ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide.

【００１５】分解剤であるケトンおよび／またはアルデ
ヒドの使用量は、ウレタン結合および／またはウレア結
合を含む重合体１００重量部に対して、通常、１０〜１
００重量部である。１００重量部を越える量（例えば、
１０００重量部）のケトンおよび／またはアルデヒドを
使用することも可能である。アミンおよび／またはアル
コールの使用量は、通常、１〜１００重量部、好ましく
は１０〜１００重量部である。１００重量部を越える量
（例えば、１０００重量部）のアミンおよび／またはア
ルコールを使用することも可能である。ケトンおよび／
アルデヒドに加えて、アミンおよび／またはアルコール
を使用する場合に、ケトンおよび／またはアルデヒドと
アミンおよび／またはアルコールの合計使用量は、ウレ
タン結合および／またはウレア結合を含む重合体１００
重量部に対して、通常、１０〜２００重量部である。２
００重量部を越える量のケトンおよび／またはアルデヒ
ドとアミンおよび／またはアルコールを使用することも
可能である。分解温度は、通常、１００〜２５０℃であ
る。分解時間は、通常、２〜１５時間である。分解圧力
は、通常、０.１〜２００kg／cm²である。The amount of the ketone and / or aldehyde used as the decomposing agent is usually 10 to 1 with respect to 100 parts by weight of the polymer containing a urethane bond and / or a urea bond.
00 parts by weight. Over 100 parts by weight (for example,
It is also possible to use ketones and / or aldehydes (1000 parts by weight). The amount of the amine and / or alcohol is usually 1 to 100 parts by weight, preferably 10 to 100 parts by weight. It is also possible to use more than 100 parts by weight (eg 1000 parts by weight) of amines and / or alcohols. Ketone and / or
When an amine and / or an alcohol is used in addition to the aldehyde, the total amount of the ketone and / or the aldehyde and the amine and / or the alcohol used is determined by the polymer 100 containing a urethane bond and / or a urea bond.
It is usually 10 to 200 parts by weight with respect to parts by weight. 2
It is also possible to use amounts of ketones and / or aldehydes and amines and / or alcohols of more than 00 parts by weight. The decomposition temperature is usually 100 to 250C. The decomposition time is usually 2 to 15 hours. The decomposition pressure is usually from 0.1 to 200 kg / cm ² .

【００１６】本発明の方法によって、重合体は分解され
て液状になり、低粘度の分解液が得られる。分解液の粘
度は、通常、室温において１０〜１００００ｃｐｓであ
る。ウレタン結合および／またはウレア結合を含む重合
体が分解されて低分子量の重合体が得られるのである。
低分子量重合体は、室温において液状であることがあ
る。低分子量重合体は活性水素を有する。活性水素を含
有する基は、例えば、アミノ基、水酸基である。低分子
量重合体は、ウレタン結合および／またはウレア結合を
有することがある。According to the method of the present invention, the polymer is decomposed into a liquid, and a decomposed liquid having a low viscosity is obtained. The viscosity of the decomposition solution is usually 10 to 10000 cps at room temperature. A polymer containing a urethane bond and / or a urea bond is decomposed to obtain a low molecular weight polymer.
Low molecular weight polymers may be liquid at room temperature. Low molecular weight polymers have active hydrogen. The group containing active hydrogen is, for example, an amino group or a hydroxyl group. The low molecular weight polymer may have a urethane bond and / or a urea bond.

【００１７】得られた分解液は、安全上および再生利用
上取り扱いにくいアミン成分の含有量が少ないため、そ
のまま新しいウレタン結合および／またはウレア結合を
含む重合体製造用の原料として使用することも可能であ
る。Since the obtained decomposed liquid has a small content of an amine component which is difficult to handle in terms of safety and recycling, it can be used as it is as a raw material for producing a polymer containing a new urethane bond and / or urea bond. It is.

【００１８】また、従来法と較べて分解液の粘度が低い
ため分解液の取り扱いが容易であり、さらに分解液中の
不溶成分、例えば、ガラスファイバーやミネラルファイ
バー、あるいはウレタン結合および／またはウレア結合
を含む重合体に塗装されていた塗料残渣などの濾過も容
易に行なえる。また、蒸留、単離することによって単一
成分を分離回収することも可能である。Further, the viscosity of the decomposition solution is lower than that of the conventional method, so that the decomposition solution can be easily handled. Further, insoluble components in the decomposition solution, for example, glass fibers and mineral fibers, or urethane bonds and / or urea bonds Filtration of paint residue and the like that has been applied to a polymer containing is easily performed. Further, a single component can be separated and recovered by distillation and isolation.

【００１９】次に、実施例および比較例を示し、本発明
を具体的に説明する。Next, the present invention will be specifically described with reference to Examples and Comparative Examples.

【００２０】実施例１ 水酸基価２８mgＫＯＨ／gで分子量６０００のポリエー
テルポリオール８０重量部、１−メチル−３,５−ジエ
チル−２,４−ジアミノベンゼンと１−メチル−３,５−
ジエチル−２,６−ジアミノベンゼンの混合物２０重量
部および４,４'−ジフェニルメタンジイソシアネートの
トリプロピレングリコール変性体（ＮＣＯ含量 ２３
％）５０重量部からＲＩＭ成形された半硬質インテグラ
ルスキンフォーム片を分解した。Example 1 80 parts by weight of a polyether polyol having a hydroxyl value of 28 mg KOH / g and a molecular weight of 6000, 1-methyl-3,5-diethyl-2,4-diaminobenzene and 1-methyl-3,5-
20 parts by weight of a mixture of diethyl-2,6-diaminobenzene and tripropylene glycol-modified 4,4′-diphenylmethane diisocyanate (NCO content 23
%) RIM molded semi-rigid integral skin foam pieces were disassembled from 50 parts by weight.

【００２１】内容積３００ccの耐圧容器にシクロヘキサ
ノン２３gおよび半硬質インテグラルスキンフォーム片
１００gを加え、内部温度が２００℃になるようにヒー
ターで１５時間加熱した（加熱時圧力は１５kg／cm²に
なった。）後、冷却し、茶褐色均一分解液を得た。分解
液は水酸基価１９８mgＫＯＨ／g、２５℃での粘度は４
５００cpsであった。23 g of cyclohexanone and 100 g of a piece of semi-rigid integral skin foam were added to a pressure-resistant container having an internal volume of 300 cc, and the mixture was heated for 15 hours with a heater so that the internal temperature became 200 ° C. (the pressure during heating was 15 kg / cm ²⁾ . After that, the mixture was cooled to obtain a brown uniform decomposition solution. The decomposition solution had a hydroxyl value of 198 mg KOH / g and a viscosity at 25 ° C. of 4
It was 500 cps.

【００２２】実施例２ 内容積３００ccの耐圧容器に、シクロヘキサノン４６
g、ポリオキシプロピレンジアミン(ジェファミン Ｄ−
２３０、三石テキサコケミカル社製）２７gと、実施例
１で用いた半硬質インテグラルスキンフォーム片１００
gを加え、内部温度が１８０℃になるようヒーターで３
時間加熱した（加熱時圧力は１５ｋｇ／ｃｍ²になっ
た。）後、冷却して取り出した液は淡褐色で透明な分解
液で、水酸基価２２０mgＫＯＨ／g、２５℃での粘度は
２７００cpsであった。Example 2 Cyclohexanone 46 was placed in a pressure-resistant container having an internal volume of 300 cc.
g, polyoxypropylenediamine (Jeffamine D-
230, manufactured by Mitsuishi Texaco Chemical Co., Ltd.) 27 g and the semi-rigid integral skin foam piece 100 used in Example 1
g, and add 3 g with a heater so that the internal temperature becomes 180 ° C.
After heating for a period of time (heating pressure became 15 kg / cm ² ), the solution taken out after cooling was a light brown transparent decomposed solution having a hydroxyl value of 220 mgKOH / g and a viscosity at 25 ° C. of 2700 cps. Was.

【００２３】実施例３ 内容積３００ccの耐圧容器にメチルイソブチルケトン２
３g、ジエチレングリコール１３gと、実施例１で用いた
半硬質インテグラルスキンフォーム片１００gを加え、
内部温度が１８０℃になるようヒーターで７時間加熱し
た（加熱時圧力は１６ｋｇ／ｃｍ²になった。）後、冷
却して取り出した液は、淡褐色な分解液で水酸基価２７
０mgＫＯＨ／g、２５℃での粘度は３５００cpsであっ
た。Example 3 Methyl isobutyl ketone 2 was placed in a pressure resistant container having an internal volume of 300 cc.
3 g, 13 g of diethylene glycol and 100 g of the semi-rigid integral skin foam piece used in Example 1 were added,
After heating with a heater for 7 hours so that the internal temperature became 180 ° C. (the pressure during heating became 16 kg / cm ² ), the liquid taken out after cooling was a light brown decomposition solution having a hydroxyl value of 27.
The viscosity at 0 mgKOH / g and 25 ° C. was 3500 cps.

【００２４】実施例４ 内容積３００ccの耐圧容器にフルフラール４０g、実施
例２で用いたジェファミンＤ−２３０ ２７gと、実施例
１で用いた半硬質インテグラルスキンフォーム片１００
gを加え、内部温度が１８０℃になるようヒーターで５
時間加熱した（加熱時圧力は１５ｋｇ／ｃｍ²になっ
た。）後、冷却して取り出した液は褐色な分解液で水酸
基価２２５mgＫＯＨ／g、２５℃での粘度は２９００cps
であった。Example 4 40 g of furfural in a pressure-resistant container having an internal volume of 300 cc, 27 g of Jeffamine D-230 used in Example 2, and the semi-rigid integral skin foam piece 100 used in Example 1
g, and add 5 g with a heater so that the internal temperature becomes 180 ° C.
After heating for a period of time (heating pressure became 15 kg / cm ² ), the solution taken out after cooling was a brown decomposition solution, having a hydroxyl value of 225 mgKOH / g and a viscosity at 25 ° C. of 2900 cps.
Met.

【００２５】比較例１ 内容積３００ccの耐圧容器にジェファミンＤ−２３０
５４gと、実施例１で用いた半硬質インテグラルスキン
フォーム片１００gを加え、内部温度が１８０℃になる
ようヒーターで３時間加熱したが、分解はあまり進ま
ず、フォーム片が多量に残っていた。そこで、内部温度
が２００℃になるように、さらに１０時間加熱した（加
熱時圧力は４ｋｇ／ｃｍ²になった。）後、冷却して取
り出した液は褐色粘稠な分解液、水酸基価２３７mgＫＯ
Ｈ／g、２５℃での粘度は１５０００cpsであった。Comparative Example 1 Jeffamine D-230 was placed in a pressure-resistant container having an internal volume of 300 cc.
54 g and 100 g of the semi-rigid integral skin foam piece used in Example 1 were added, and the mixture was heated for 3 hours with a heater so that the internal temperature became 180 ° C., but decomposition did not proceed so much, and a large amount of foam pieces remained. . Then, the mixture was heated for an additional 10 hours so that the internal temperature became 200 ° C. (the pressure during heating became 4 kg / cm ² ). After cooling, the liquid taken out was a brown viscous decomposition liquid and a hydroxyl value of 237 mg KO.
The viscosity at 25 ° C and H / g was 15000 cps.

【００２６】比較例２ 内容積３００ccの耐圧容器に２−(２−アミノエトキシ)
エタノール２５gと、実施例１で用いた半硬質インテグ
ラルスキンフォーム片１００gを加え、内部温度が２２
０℃になるようにヒーターで１５時間加熱した（加熱時
圧力は３ｋｇ／ｃｍ²になった。）後、冷却して取り出
した液は、濃褐色で粘稠な分解液で２５℃での粘度は３
５０００cpsであった。Comparative Example 2 2- (2-aminoethoxy) was placed in a pressure-resistant container having an internal volume of 300 cc.
25 g of ethanol and 100 g of the semi-rigid integral skin foam piece used in Example 1 were added.
After heating with a heater to 0 ° C. for 15 hours (heating pressure became 3 kg / cm ² ), the solution taken out after cooling was a dark brown viscous decomposition solution having a viscosity at 25 ° C. Is 3
5000 cps.

【００２７】実施例５ 水酸基価３０mgＫＯＨ／gで分子量５０００のポリエー
テルポリアミン８０重量部と、１−メチル−３,５−ジ
エチル−２,４−ジアミノベンゼンと１−メチル−３,５
−ジエチル−２,６−ジアミノベンゼンの混合物を２０
重量部、および４,４'−ジフェニルメタンジイソシアネ
ートのトリプロピレングリコール変性体（ＮＣＯ含量
２３％）５０重量部からＲＩＭ成形されたポリウレア半
硬質インテグラルスキンフォーム片を分解した。Example 5 80 parts by weight of a polyether polyamine having a hydroxyl value of 30 mg KOH / g and a molecular weight of 5,000, 1-methyl-3,5-diethyl-2,4-diaminobenzene and 1-methyl-3,5
A mixture of diethyl-2,6-diaminobenzene in 20
Parts by weight and tripropylene glycol-modified 4,4'-diphenylmethane diisocyanate (NCO content
(23%) RIM-molded polyurea semi-rigid integral skin foam pieces were decomposed from 50 parts by weight.

【００２８】内容積３００ccの耐圧容器にシクロヘキサ
ノン２３gとポリウレア半硬質インテグラルスキンフォ
ーム片１００gを加え、内部温度が２００℃になるよう
にヒーターで１５時間加熱した（加熱時圧力は１４ｋｇ
／ｃｍ²になった。）後、冷却し、茶褐色均一分解液を
得た。この分解液は水酸基価２０３mgＫＯＨ／g、２５
℃での粘度は４７００cpsであった。23 g of cyclohexanone and 100 g of a semi-rigid integral skin foam piece of polyurea were added to a pressure-resistant container having an inner volume of 300 cc, and heated with a heater for 15 hours so that the internal temperature became 200 ° C. (the pressure during heating was 14 kg).
/ Cm ² . ) Thereafter, the mixture was cooled to obtain a brown uniform decomposition solution. This decomposed liquid has a hydroxyl value of 203 mgKOH / g, 25
The viscosity at ° C was 4700 cps.

【００２９】実施例６ 水酸基価５６mgＫＯＨ／gで分子量２０００のポリエー
テルポリオール９０重量部とエチレングリコール１０重
量部および４,４'−ジフェニルメタンジイソシアネート
のカルボジイミド変性体とトリプロピレングリコール変
性体の混合物（ＮＣＯ含量 ２６.５％）７０重量部から
ＲＩＭ成形されたポリウレタン半硬質インテグラルスキ
ンフォーム片を分解した。EXAMPLE 6 A mixture of 90 parts by weight of a polyether polyol having a hydroxyl value of 56 mg KOH / g and a molecular weight of 2,000, 10 parts by weight of ethylene glycol and a carbodiimide-modified and tripropylene glycol-modified 4,4'-diphenylmethane diisocyanate (NCO content 26.5%) RIM molded polyurethane semi-rigid integral skin foam pieces were decomposed from 70 parts by weight.

【００３０】内容積３００ccの耐圧容器にシクロヘキサ
ノン３２gとポリウレタン半硬質インテグラルスキンフ
ォーム片１００gを加え、内部温度が２００℃になるよ
うにヒーターで１５時間加熱した（加熱時圧力は１５ｋ
ｇ／ｃｍ²になった。）後冷却し、茶褐色均一分解液を
得た。この分解液の２５℃での粘度は３８００cpsであ
った。To a pressure-resistant container having an internal volume of 300 cc, 32 g of cyclohexanone and 100 g of a piece of semi-rigid integral skin foam were added, and heated with a heater for 15 hours so that the internal temperature became 200 ° C. (the pressure during heating was 15 k).
g / cm ² . ) Then, the mixture was cooled to obtain a brown uniform decomposition solution. The viscosity at 25 ° C. of the decomposition solution was 3,800 cps.

【００３１】実施例７ 水酸基価５６mgＫＯＨ／gで分子量２０００のポリエー
テルポリオール８６重量部とエチレングリコール１４重
量部および４,４'−ジフェニルメタンジイソシアネート
のカルボジイミド変性体（ＮＣＯ含量 ２９.５％）８２
重量部からＲＩＭ成形されたポリウレタン半硬質インテ
グラルスキンフォーム片を分解した。Example 7 86 parts by weight of a polyether polyol having a hydroxyl value of 56 mgKOH / g and a molecular weight of 2,000, 14 parts by weight of ethylene glycol and a carbodiimide-modified product of 4,4'-diphenylmethane diisocyanate (NCO content: 29.5%) 82
RIM molded polyurethane semi-rigid integral skin foam pieces were disassembled from parts by weight.

【００３２】内容量３００ccの耐圧容器にシクロヘキサ
ノン３５gとポリウレタン半硬質インテグラルスキンフ
ォーム片１００gを加え、内部温度が２００℃になるよ
うにヒーターで１５時間加熱した（加熱時圧力は１５kg
／cm²になった。）後冷却し、茶褐色均一分解液を得
た。この分解液の２５℃での粘度は４２００cpsであっ
た。35 g of cyclohexanone and 100 g of a piece of polyurethane semi-rigid integral skin foam were added to a pressure-resistant container having a content of 300 cc, and heated with a heater for 15 hours so that the internal temperature became 200 ° C. (the pressure during heating was 15 kg).
/ Cm ² . ) Then, the mixture was cooled to obtain a brown uniform decomposition solution. The viscosity at 25 ° C. of this decomposition solution was 4,200 cps.

【００３３】[0033]

【発明の効果】ウレタン結合および／またはウレア結合
を含む重合体をケトンおよび／またはアルデヒドと要す
ればアミンおよび／またはアルコールを併用して、加熱
混合することにより、分解剤の使用量が少量でも低粘度
の分解液が得られる。また、この方法においてはアルカ
リ触媒を使用する必要はない。According to the present invention, a polymer containing a urethane bond and / or a urea bond is mixed with a ketone and / or an aldehyde, if necessary, together with an amine and / or an alcohol, and the mixture is heated and mixed. A low viscosity decomposed liquid is obtained. In this method, it is not necessary to use an alkali catalyst.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C08G 18/00 - 18/87 C08J 11/22 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (58) Field surveyed (Int. Cl. ⁷ , DB name) C08G 18/00-18/87 C08J 11/22

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項１】 ウレタン結合および／またはウレア結合
を含む重合体をケトンおよび／またはアルデヒドと加熱
混合することにより低粘度の分解液を得る重合体の分解
方法。1. A method for decomposing a polymer, wherein a polymer having a urethane bond and / or a urea bond is heated and mixed with a ketone and / or an aldehyde to obtain a low-viscosity decomposition solution. 【請求項２】 ケトンおよび／またはアルデヒドに加え
て、アミンおよび／またはアルコールを併用する請求項
１記載の方法。2. The method according to claim 1, wherein an amine and / or an alcohol is used in addition to the ketone and / or the aldehyde.