JP3185479B2 - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

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JP3185479B2 JP15814093A JP15814093A JP3185479B2 JP 3185479 B2 JP3185479 B2 JP 3185479B2 JP 15814093 A JP15814093 A JP 15814093A JP 15814093 A JP15814093 A JP 15814093A JP 3185479 B2 JP3185479 B2 JP 3185479B2
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Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、導電性支持体上に積層
型感光層を有する電子写真感光体に関する。さらに詳し
くは、特定の材料によって形成された下引き層と特定の
電荷発生材料および特定の分散溶剤を含有する塗布液か
ら形成された電荷発生層との組合せにより、塗布欠陥の
発生を抑制し得る電子写真感光体に関するものである。
【0002】
【従来の技術】最近、レーザープリンター用感光体等に
おいて、干渉縞の発生を防止するために、種々の手段で
導電性支持体表面を粗面化する方法が採られているが、
その場合、粗面化した支持体表面に電荷発生層を塗布す
る際に、はじき、ぶつ等の塗布欠陥が発生したり、支持
体からの局所的な電荷の注入により、画像上に黒ポチ、
白抜け等が発生するなどの問題があった。これらの問題
を解決する手段として、導電性支持体と電荷発生層との
間に下引き層を設けることが、一般的に知られている。
この下引き層を形成するための材料としては、ポリ酢酸
ビニル、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラー
ル、ポリビニルメチルエーテル、ポリアミド、熱可塑性
ポリエステル、フェノキシ樹脂、カゼイン、ゼラチン、
ニトロセルロース等の熱可塑性樹脂、ポリイミド、ポリ
エチレンイミン、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、フェノ
ール樹脂、ポリウレタン樹脂等の熱硬化性樹脂も知られ
ている。しかしながら、これらの樹脂を用いて下引き層
を形成した場合においては、概して感度の低下、繰り返
し使用時の残留電位の増大等の電気的特性上の問題や画
像欠陥等の画質上の問題を解決することができなかっ
た。これに対し、特開昭61−94057号公報に示さ
れるように、有機金属化合物を主成分とした下引き層を
形成すると、感度の低下、残留電位の増加を引き起こす
ことなく、塗布欠陥や画質欠陥を抑制できることが知ら
れている。
【0003】一方、感光層としては、有機系光導電性物
質を樹脂等で結着し、電荷発生層と電荷輸送層とに機能
分離させた層構造を有する有機電子写真感光体に関して
様々な提案がなされている。それらの材料として、電荷
発生材料については、例えば、多環キノン顔料、ペリレ
ン顔料、インジゴ顔料、ビスイミダゾール顔料、キナク
リドン顔料、フタロシアニン顔料、モノアゾ顔料、ビス
アゾ顔料、トリスアゾ顔料、他のポリアゾ顔料等が知ら
れている。また、電荷輸送材料については、ベンジジン
系化合物、アミノ系化合物、ヒドラゾン系化合物、ピラ
ゾリン系化合物、オキサゾール系化合物、オキサジアゾ
ール系化合物、スチルベン系化合物、カルバゾール系化
合物等が知られている。また、これらの電荷発生材料と
電荷輸送材料とを組み合せて使用することについても種
々提案されている(例えば、フタロシアニン顔料との組
合せについては、特開昭57−54942号、同60−
59355号、同61−203461号、同62−47
054号、同62−67094号公報等)。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】ところが、従来、電子
写真方式を用いた複写機、レーザープリンター、LED
プリンター等に用いられる電子写真感光体において、電
荷発生材料として、従来提案されている有機化合物を用
いた場合、帯電性が悪い、繰り返し安定性に欠ける等の
問題があった。一般に、電子写真感光体において、高感
度かつ繰り返し安定性に優れた電子写真特性を得るため
には、1)電荷発生材料が吸収した光に対して効率よく
電荷発生すること、2)発生した正孔が電荷発生層から
電荷輸送層にスムーズに注入されること、3)発生した
電子が電荷発生層から下引き層に効率よく注入し、下引
き層を介して導電性支持体と電荷交換することにより、
電荷発生層において電荷の蓄積を防ぐことと、導電性支
持体からの正孔の注入を防ぐことの条件が満たされるこ
とが必要とされる。つまり、1)と2)の条件を満たす
ような効率よく電荷を発生する電荷発生材料、電荷を高
速で移動できる電荷輸送材料の組合せが良好であったと
しても、3)の条件を満足するような電荷発生材料と下
引き層の組合せでなければ、高感度かつ繰り返し安定性
に優れた電子写真特性を得ることはできない。
【0005】また、電子写真感光体を実用化するために
は、上記の条件を満足するものであって、感度、受容電
位、電位保持性、電位安定性、残留電位、分光特性等の
電子写真特性、耐摩耗性等の機械的耐久性、熱、光、放
電生成物等に対する化学的安定性等、全ての点で満足で
きる材料を選択しなければならない。しかしながら、こ
れらの全ての点を満足するような材料の組合せを選択す
ることは非常に困難なことであって、従来提案されてい
る電荷発生材料および下引き層の組合せについて、上記
条件を十分満足するものは得られていない。さらに、製
造性について目を転じてみると、支持体上に下引き層、
電荷発生層、電荷輸送層と順次積層するにあたっては、
その塗布溶剤を十分吟味する必要がある。これは上層を
塗布する場合に、下層の構成を乱さないことと、材料を
分散、溶解し、塗布に適することの両立が可能な溶剤を
選択しなければならない。
【0006】本発明は、上記のような事情に鑑みてなさ
れたものであって、その目的は、高感度でかつ繰り返し
安定性が高く、塗布欠陥の発生を抑制した電子写真感光
体を提供することにある。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、積層型感
光体の下引き層および電荷発生層を形成する種々の材料
の組合せについて鋭意検討した結果、特定の材料によっ
て形成された下引き層と特定の電荷発生材料と特定の分
散溶剤を含有する塗布液から形成された電荷発生層とを
積層した電子写真感光体は、高感度でかつ繰り返し安定
性に優れ、塗布欠陥の発生を抑制できることを見出し、
本発明を完成するに至った。
【0008】すなわち、本発明は、導電性支持体上に少
なくとも下引き層、電荷発生層および電荷輸送層を順次
積層した電子写真感光体において、下引き層が、有機金
属化合物と該有機金属化合物に相溶性のある結着樹脂と
を主成分としてまたは有機金属化合物とシランカップリ
ング剤と該有機金属化合物およびシランカップリング剤
に相溶性のある結着樹脂とを主成分として形成され、電
荷発生層が、電荷発生材料として、CuKαを線源とす
るX線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角度(2θ±
0.2°)が(a)7.7,16.5,25.1および
26.6°、 (b)7.9,16.5,24.4および
27.6°、(c)7.5,9.9,12.5,16.
3,18.6,25.1および28.3°または(d)
6.8,12.8,15.8および26.0°に強い回
折ピークを有するヒドロキシガリウムフタロシアニン結
晶、結着樹脂および分散溶剤としてハロゲン化ベンゼン
よりなる塗布液を塗布、乾燥して形成されていることを
特徴とする。本発明の電子写真感光体は、上記相溶性の
ある結着樹脂を有機金属化合物の量または有機金属化合
物およびシランカップリング剤の合計量に対して3〜3
0重量%の範囲で含有させ、有機金属化合物として有機
ジルコニウム化合物または有機チタニウム化合物を使用
することが好ましい。
【0009】荷発生材料として、CuKαを線源とす
るX線回折スペクトルにおけるそれぞれのブラッグ角度
(2θ±0.2°)が、(a)7.7,16.5,2
5.1および26.6°に強い回折ピークを有する新規
ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶、(b)7.
9,16.5,24.4および27.6°に強い回折ピ
ークを有する新規ヒドロキシガリウムフタロシアニン結
晶、(c)7.5,9.9,12.5,16.3,1
8.6,25.1および28.3°に強い回折ピークを
有する新規ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶、
(d)6.8,12.8,15.8および26.0°に
強い回折ピークを有する新規ヒドロキシガリウムフタロ
シアニン結晶を用い、かつ分散溶剤としてハロゲン化ベ
ンゼンを用いることにより、本発明の電子写真感光体
は、特に、高感度でかつ繰り返し安定性に優れ、塗布欠
陥の発生を抑制することが可能になる。
【0010】以下、本発明を詳細に説明する。図1およ
び図2は、本発明の電子写真感光体の縦断面図である。
図1において、導電性支持体1上に下引き層2が設けら
れ、その上に電荷発生層3および電荷輸送層4が、電荷
発生層3および電荷輸送層4の順で積層されている。図
2においては、図1に示す感光体の表面にさらに保護層
5が積層されている。
【0011】本発明において、導電性支持体は、電子写
真感光体として使用することが可能なものならば、いか
なるものも使用することができる。具体的には、アルミ
ニウム、ニッケル、クロム、ステンレス鋼等の金属類の
他に、アルミニウム、チタニウム、ニッケル、クロム、
ステンレス、金、バナジウム、酸化スズ、酸化インジウ
ム、ITO等の薄膜を設けたプラスチックフィルム等あ
るいは導電性付与剤を塗布または含浸させた紙やプラス
チックフィルム等が挙げられる。これらの導電性支持体
は、ドラム状、シート状、プレート状等、適宜の形状の
ものとして使用されるが、これらに限定されるものでは
ない。さらに必要に応じて、導電性支持体の表面は画質
に影響のない範囲で各種の処理を行ってもよく、例え
ば、表面の酸化処理、薬品処理、着色処理等または砂目
立て等の乱反射処理などを行うことができる。
【0012】下引き層は、有機金属化合物および該有機
金属化合物と相溶性のある結着樹脂を主成分として形成
され、さらにシランカップリング剤が含まれていてもよ
い。有機金属化合物としては、次のような有機ジルコニ
ウム化合物や有機チタニウム化合物等が好ましく用いら
れる。このうち、ジルコニウム化合物としては、ジルコ
ニウムアルコキシド(ジルコニウム酸エステル)、ポリ
オルソジルコニウム酸エステル、ジルコニウムキレート
化合物等を使用することができる。ジルコニウムアルコ
キシドとしては、ジルコニウムテトラn−プロポキシ
ド、ジルコニウムテトラn−ブトキシド等が挙げられ
る。
【0013】ポリオルソジルコニウム酸エステルは、下
記一般式(I)で表される。
【化1】 (式中、R1 、R2 、R3 およびR4 は、同一でも異な
っていてもよく、メチル基、エチル基、n−プロピル
基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、ヘ
キシル基、ノニル基、セチル基、ステアリル基、シクロ
ヘキシル基、フェニル基、トリル基、ベンジル基等の炭
化水素残基を示し、nは2以上の整数を意味する。)ポ
リオルソジルコニウム酸エステルの具体例としては、好
ましくは、ポリメチルジルコネート、ポリエチルジルコ
ネート、ポリn−プロピルジルコネート、ポリn−ブチ
ルジルコネート等が挙げられる。
【0014】ジルコニウムキレート化合物は、下記の一
般式(II)で表される。 Zr(L)n 4-n (II) (式中、Lは配位子を示し、Xは、上記の炭化水素残
基、これに対応するアルコキシ基、置換もしくは非置換
のアリールオキシ基またはエステル残基を示す。nは1
〜4の整数を意味する。)上記Lとしては、ヘキサンジ
オール、オクタンジオール等のグリコール、アセチルア
セトン等のβ−ジケトン、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、サ
リチル酸等のヒドロキシカルボン酸、アセト酢酸エステ
ル等のケト酸エステル、ジアセトンアルコール等のケト
アルコール、ジエタノールアミン、トリエタノールアミ
ン等のアミノアルコールなどの配位子が挙げられる。
【0015】ジルコニウムキレート化合物の具体例とし
ては、好ましくは、テトラキスアセチルアセトナトジル
コニウム、ビスアセチルアセトナトビスブトキシジルコ
ニウム、アセチルアセトナトトリスブトキシジルコニウ
ム、アセトアセタトトリスエチルジルコニウム、アセト
アセタトブトキシビスエチルジルコニウム、アセトアセ
タトエチルビスブトキシジルコニウム、ラクタトビスブ
トキシエチルジルコニウム、アセトアセタトビスアセチ
ルアセトナトエチルジルコニウム、アセトアセタトアセ
チルアセトナトビスエチルジルコニウム、ラクタトビス
アセチルアセトナトエチルジルコニウム等が挙げられ
る。
【0016】ジルコニウムキレート化合物は、また、下
記一般式(III )で表されるジルコニウム化合物を使用
することができる。
【化2】 (式中、A1 、A2 、A3 、A4 、A5 およびA6 は、
同一でも異なっていてもよく、アルコキシ基または配位
子を示し、これらのA1 〜A6 の少なくとも1つは配位
子を示す。また、nは1〜20の整数を意味する。)こ
こで、アルコキシ基としては、先に例示した炭化水素残
基R1 〜R4 に対応するR1 O〜R4 Oが挙げられる。
また、配位子としては、前記したような配位子Lが挙げ
られる。
【0017】チタニウム化合物としては、好ましくは、
テトラキスアセチルアセトナトチタニウム、ビスアセチ
ルアセトナトビスブトキシチタニウム、アセチルアセト
ナトトリスブトキシチタニウム、アセトアセタトトリス
エチルチタニウム、アセトアセタトブトキシビスエチル
チタニウム、アセトアセタトビスブトキシエチルチタニ
ウム、ラクタトビスブトキシエチルチタニウム、アセト
アセタトビスアセチルアセトナトエチルチタニウム、ア
セトアセタトアセチルアセトナトビスエチルチタニウ
ム、ラクタトビスアセチルアセトナトエチルチタニウム
等のチタニウムキレート化合物、チタニウムn−プロポ
キシド、チタニウムn−ブトキシド等のチタニウムアル
コキシドなどが挙げられ、前記ジルコニウム化合物にお
けるジルコニウムをチタニウムに置き換えたほぼ同等の
化合物を使用することができる。
【0018】さらに、必要に応じて、有機金属化合物と
混合して使用されるシランカップリング剤としては、例
えば、ビニルトリクロロシラン、ビニルトリエトキシシ
ラン、ビニルトリス(β−メトキシエトキシ)シラン、
γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−ア
クリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリ
ロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピ
ルトリエトキシシラン、N−(β−アミノエチル)−γ
−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(β−アミ
ノエチル)−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラ
ン、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、γ−メル
カプトプロピルトリメトキシシラン、メチルトリメトキ
シシラン、ジメチルジメトキシシラン、トリメチルメト
キシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、フェニルト
リメトキシシラン、ジフェニルジエトキシシラン等が挙
げられる。
【0019】下引き層形成用の結着樹脂としては、ポリ
ウレタン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリビニル
ホルマール樹脂、ポリ酢酸ビニル樹脂等が用いられる。
本発明において、下引き層は、少なくとも前記有機金属
化合物および結着樹脂をそれぞれ1種含むか、あるいは
有機金属化合物、シランカップリング剤および結着樹脂
をそれぞれ1種含むが、各々の成分を2種以上混合して
用いることもできる。有機金属化合物に対するシランカ
ップリング剤は、30重量%以下の範囲で任意に配合す
ることができる。また、有機金属化合物およびシランカ
ップリング剤の合計量に対する結着樹脂の量は、3〜3
0重量%の範囲にあることが必要である。なぜならば、
結着樹脂を有機金属化合物およびシランカップリング剤
の合計量に対して3重量%よりも少なくした場合には、
膜厚を増加させようとすると、成膜後下引き層にクラッ
クが入りやすくなり、一方、30重量%よりも多くした
場合には、塗布液がゲル化しやすくなり、また、電子写
真感光体の電子写真特性の劣化、特に低温、低湿下にお
いて感度の低下、残留電位の増大を引き起こすからであ
る。
【0020】下引き層の形成は、上記材料を溶剤と混
合、溶解して希釈した後、ブレードコーティング法、マ
イヤーバーコーティング法、スプレーコーティング法、
浸漬コーティング法、ビードコーティング法、エアーナ
イフコーティング法、カーテンコーティング法等の通常
の方法により、導電性支持体上に塗布し、その後100
〜300℃の温度範囲で乾燥することにより行われる。
下引き層の膜厚は、0.1〜10μmの範囲で任意に設
定されるが、特に0.1〜1.5μmの範囲が好まし
い。
【0021】電荷発生層は、電荷発生材料を結着樹脂お
よび分散溶剤に分散させ、この分散液を下引き層上に塗
布、乾燥させて形成される。本発明においては、電荷発
生材料として、次のヒドロキシガリウムフタロシアニン
結晶が用いられる。すなわち、CuKαを線源とするX
線回折スペクトルにおいて、それぞれのブラッグ角度
(2θ±0.2°)が、 a)7.7°,16.5°,25.1°および26.6
°に強い回折ピークを有するヒドロキシガリウムフタロ
シアニン結晶(図4)、 b)7.9°,16.5°,24.4°および27.6
°に強い回折ピークを有するヒドロキシガリウムフタロ
シアニン結晶(図5)、 c)7.5°,9.9°,12.5°,16.3°,1
8.6°,25.1°および28.3°に強い回折ピー
クを有するヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶(図
6)、 d)6.8°,12.8°,15.8°,26.0°に
強い回折ピークを有するヒドロキシガリウムフタロシア
ニン結晶(図7)。
【0022】以上のヒドロキシガリウムフタロシアニン
結晶は、いずれも新規な結晶型を有しており、下記のよ
うにして製造することができる。すなわち、公知の方法
で製造されるクロロガリウムフタロシアニンを、酸また
はアルカリ性溶液中でアシッドペースティングまたは加
水分解を行って、ヒドロキシガリウムフタロシアニンを
合成し、得られたヒドロキシガリウムフタロシアニンを
そのまま溶剤処理を行うか、あるいは合成によって得ら
れるヒドロキシガリウムフタロシアニンを、非晶化およ
び粉砕した後溶剤処理を行うか、または溶剤と共にボー
ルミル等によって湿式粉砕処理を行い、結晶変換するこ
とにより製造することができる。
【0023】上記の処理において使用される溶剤は、極
めて一般的な溶剤であり、例えば、a)のヒドロキシガ
リウムフタロシアニン結晶を製造するには、アルコール
類(メタノール、エタノール等)、多価アルコール類
(エチレングリコール、グリセリン、ポリエチレングリ
コール等)、スルホキシド類(ジメチルスルホキシド
等)、芳香族類(トルエン、クロロベンゼン等)、さら
にはこれら数種の混合系、水とこれら有機溶剤の混合系
などが挙げられる。b)のヒドロキシガリウムフタロシ
アニン結晶を製造するには、アミド類(ジメチルホルム
アミド(DMF)、N−メチルピロリドン等)、有機ア
ミン類(ピリジン、ピペリジン等)、スルホキシド類
(ジメチルスルホキシド等)、さらにはこれら数種の混
合系、水とこれら有機溶剤の混合系などが挙げられる。
c)のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を製造す
るには、アミド類(DMF、N−メチルピロリドン
等)、エステル類(酢酸エチル、酢酸ブチル等)、ケト
ン類(アセトン、メチルエチルケトン等)、さらにはこ
れら数種の混合系、水とこれら有機溶剤の混合系などが
挙げられる。d)のヒドロキシガリウムフタロシアニン
結晶を製造するには、多価アルコール類(エチレングリ
コール、グリセリン、ポリエチレングリコール等)が挙
げられる。
【0024】以上のa)〜d)のヒドロキシガリウムフ
タロシアニン結晶を製造するにあたっては、各溶剤をヒ
ドロキシガリウムフタロシアニンに対して1〜200重
量部、好ましくは10〜100重量部の範囲で用い、一
般的には0〜150℃、好ましくは室温〜100℃の温
度範囲で処理して、ヒドロキシガリウムフタロシアニン
の結晶型を変換することが好ましい。
【0025】電荷発生層形成用の結着樹脂としては、広
範な絶縁性樹脂から適宜選択して使用することができ
る。好ましい結着樹脂としては、ポリビニルブチラール
樹脂、ポリアリレート樹脂(ビスフェノールAとフタル
酸の重縮合体等)、ポリカーボネート樹脂、ポリエステ
ル樹脂、変性エーテル型ポリエステル樹脂、フェノキシ
樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリアミド樹
脂、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド樹脂、ポリビニ
ルピリジン樹脂、セルロース樹脂、ウレタン樹脂、エポ
キシ樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルピロ
リドン樹脂、カゼイン等の絶縁性樹脂を挙げることがで
きるが、これらに限定されるものではない。これらの結
着樹脂は、単独あるいは2種以上混合して用いることが
できる。また、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリビ
ニルアントラセン、ポリビニルピレン、ポリシラン等の
有機光導電性ポリマーから選択することもできる。ヒド
ロキシガリウムフタロシアニン結晶と結着樹脂の配合比
は、重量比で10:1〜1:10の範囲が好ましい。分
散溶剤としては、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、
ブロモベンゼン等のハロゲン化ベンゼンが用いられる。
【0026】ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を
分散させる方法としては、ボールミル分散法、アトライ
ター分散法、サンドミル分散法等の通常の方法を採用す
ることができる。この際、分散によってヒドロキシガリ
ウムフタロシアニンの結晶型が変化しないように注意す
る必要がある。因みに、本発明において、分散溶剤とし
てハロゲン化ベンゼンを用いた場合、上記分散法のいず
れによっても分散前と結晶型が変化していないことが確
認されている。また、この分散の際、粒子を0.5μm
以下、好ましくは0.3μm以下、さらに好ましくは
0.15μm以下の粒子サイズにすることが有効であ
る。電荷発生層を形成する際の塗布方法としては、ブレ
ードコーティング法、マイヤーバーコーティング法、ス
プレーコーティング法、浸漬コーティング法、ビードコ
ーティング法、エアーナイフコーティング法、カーテン
コーティング法等の通常のコーティング法を採用するこ
とができる。また、電荷発生層の膜厚は、一般的には
0.1〜5μm、好ましくは0.1〜2.0μmが適当
である。
【0027】上記のようにして形成された電荷発生層上
には、次いで電荷輸送層が形成される。本発明におい
て、電荷輸送層は、電荷輸送材料を適当な結着樹脂中に
含有させた塗布液を用いて形成することができる。電荷
輸送材料としては、公知のものならばいかなるものも使
用できる。例えば、ベンジジン系化合物、アミノ系化合
物、ヒドラゾン系化合物、ピラゾリン系化合物、オキサ
ゾール系化合物、オキサジアゾール系化合物、スチルベ
ン系化合物、カルバゾール系化合物等が用いられる。こ
れらは単独でもあるいは2種以上を混合して用いてもよ
い。また、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリビニル
アントラセン、ポリビニルピレン、ポリシラン等の有機
光導電性ポリマーから選択することもできる。
【0028】電荷輸送層の形成に使用される結着樹脂と
しては、例えば、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル
樹脂、メタクリル樹脂、アクリル樹脂、ポリ塩化ビニル
樹脂、ポリ塩化ビニリデン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポ
リ酢酸ビニル樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体、塩
化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体、塩化ビニル
−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水
マレイン酸共重合体、シリコーン樹脂、シリコーン−ア
ルキッド樹脂、フェノール−ホルムアルデヒド樹脂、ス
チレン−アルキッド樹脂、ポリ−N−ビニルカルバゾー
ル等の公知の樹脂を挙げることができるが、これらに限
定されるものではない。電荷輸送層を形成する際の塗布
方法としては、ブレードコーティング法、マイヤーバー
コーティング法、スプレーコーティング法、浸漬コーテ
ィング法、ビードコーティング法、エアーナイフコーテ
ィング法、カーテンコーティング法等の通常のコーティ
ング法を採用することができる。また、電荷輸送層の膜
厚は、一般的には5〜50μm、好ましくは10〜30
μmが適当である。
【0029】本発明の電子写真感光体においては、複写
機中で発生するオゾンや酸化性ガスあるいは光、熱によ
る感光体の劣化を防止する目的で、電荷発生層および/
または電荷輸送層中に酸化防止剤、光安定剤、熱安定剤
等を添加することができる。例えば、酸化防止剤として
は、ヒンダードフェノール、ヒンダードアミン、パラフ
ェニレンジアミン、アリールアルカン、ハイドロキノ
ン、スピロクマロン、スピロインダノンおよびそれらの
誘導体、有機硫黄化合物、有機燐化合物等が挙げられ
る。光安定剤の例としては、ベンゾフェノン、ベンゾト
リアゾール、ジチオカルバメート、テトラメチルピペリ
ジン等の誘導体が挙げられる。また、感度の向上、残留
電位の低減、繰り返し使用時の疲労低減等を目的とし
て、少なくとも1種の電子受容性物質を含有させること
ができる。本発明の感光体に使用可能な電子受容物質と
しては、例えば、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブ
ロモ無水マレイン酸、無水フタル酸、テトラブロモ無水
フタル酸、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジ
メタン、o−ジニトロベンゼン、m−ジニトロベンゼ
ン、クロラニル、ジニトロアントラキノン、トリニトロ
フルオレノン、ピクリン酸、o−ニトロ安息香酸、p−
ニトロ安息香酸、フタル酸等を挙げることができる。こ
れらのうち、フルオレノン系化合物、キノン系化合物や
塩素原子、シアノ基、ニトロ基等の電子吸引性置換基を
有するベンゼン誘導体が特に好ましい。
【0030】電荷輸送層上には、さらに必要に応じて保
護層を設けてもよい。保護層は、感光層の帯電時に電荷
輸送層の化学的変質を防止すると共に、感光層の機械的
強度を改善する。この保護層は、導電性材料を適当な結
着樹脂中に含有させて形成される。導電性材料として
は、1,1′−ジメチルフェロセン等のメタロセン化合
物、N,N′−ジフェニル−N,N′−ビス−(m−ト
リル)ベンジジン等の芳香族アミン化合物、酸化アンチ
モン、酸化スズ、酸化チタン、酸化インジウム、酸化ス
ズ−酸化アンチモン等の金属酸化物などの材料を用いる
ことができるが、これらに限定されるものではない。ま
た、結着樹脂としては、ポリアミド樹脂、ポリウレタン
樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ポリケトン樹
脂、ポリカーボネート樹脂、ポリビニルケトン樹脂、ポ
リスチレン樹脂、ポリアクリルアミド樹脂等の公知の樹
脂を用いることができる。保護層は、その電気抵抗が1
9 〜1014Ω・cmとなるように構成することが好ま
しい。電気抵抗が1014Ω・cm以上になると残留電位
が上昇しカブリの多い複写物となってしまい、一方、1
9 Ω・cm以下になると画像のボケ、解像力の低下が
生じてしまう。また、保護層は像露光に用いられる光の
透過を実質上妨げないように構成されなければならな
い。保護層を形成する際の塗布方法としては、ブレード
コーティング法、マイヤーバーコーティング法、スプレ
ーコーティング法、浸漬コーティング法、ビードコーテ
ィング法、エアーナイフコーティング法、カーテンコー
ティング法等の通常のコーティング方を採用することが
できる。また、保護層の膜厚は、一般的には0.5〜2
0μm、好ましくは1〜10μmが適当である。
【0031】
【実施例】以下、本発明を実施例によって具体的に説明
する。なお、合成例、比較例および実施例において、
「部」は「重量部」を意味し、粉末X線回折図はCuK
αを線源とする。 (ヒドロキシガリウムフタロシアニンの合成) 合成例1 α−クロロナフタレン200mlに三塩化ガリウム20
部およびフタロニトリル58.2部を添加し、窒素気流
下200℃で4時間反応した後、生成したクロロガリウ
ムフタロシアニン結晶を濾別した。このウエットケーキ
をDMF200mlに分散させ、100℃で60分加熱
撹拌した後、濾別した。次いで、メタノールで十分洗浄
し、乾燥してクロロガリウムフタロシアニン結晶29.
1部を得た。得られたクロロガリウムフタロシアニン2
部を濃硫酸50部に溶解し、2時間撹拌した後、氷冷し
ておいた蒸留水174mlおよび濃アンモニア水106
mlの混合溶液に滴下して結晶を析出させ、ヒドロキシ
ガリウムフタロシアニン結晶1.8部を得た。その粉末
X線回折図を図3に示す。
【0032】合成例2 合成例1で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン
結晶0.5部をクロロベンゼン15部に添加し、室温で
17時間攪拌した後、結晶を分離した。次いで、メタノ
ールで洗浄し、乾燥して、CuKαを線源とするX線回
折スペクトルにおいて、ブラッグ角度(2θ±0.2
°)が7.7,16.5,25.1および26.6°に
強い回折ピークを有するヒドロキシガリウムフタロシア
ニン結晶0.4部を得た。その粉末X線回折図を図4に
示す。 合成例3 合成例1で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン
結晶0.5部をジメチルスルホキシド15部および直径
1mmのガラスビーズ30部と共に24時間ミリングし
た後、結晶を分離した。次いで、メタノールで洗浄し、
乾燥して、CuKαを線源とするX線回折スペクトルに
おいて、ブラッグ角度(2θ±0.2°)が7.9,1
6.5,24.4および27.6°に強い回折ピークを
有するヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶0.4部
を得た。その粉末X線回折図を図5に示す。 合成例4 合成例1で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン
結晶0.5部をDMF15部および直径1mmのガラス
ビーズ30部と共に24時間ミリングした後、結晶を分
離した。次いで、酢酸n−ブチルで洗浄し、乾燥して
CuKαを線源とするX線回折スペクトルにおいて、ブ
ラッグ角度(2θ±0.2°)が7.5,9.9,1
2.5,16.3,18.6,25.1および28.3
°に強い回折ピークを有するヒドロキシガリウムフタロ
シアニン結晶0.4部を得た。その粉末X線回折図を図
6に示す。
【0033】合成例5 合成例1で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン
結晶0.5部をエチレングリコール5部に添加し、10
0℃で7時間攪拌した後、結晶を分離した。次いで、メ
タノールで洗浄し、乾燥して、CuKαを線源とするX
線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角度(2θ±0.
2°)が6.8,12.8,15.8および26.0°
に強い回折ピークを有するヒドロキシガリウムフタロシ
アニン結晶0.4部を得た。その粉末X線回折図を図7
に示す。
【0034】実施例1 まず、40mmφ×318mmのサイズのアルミニウム
パイプ上に、下記の組成からなる溶液を浸漬コーティン
グ法で塗布し、150℃において10分間加熱乾燥して
膜厚0.9μmの下引き層を形成した。 下記化学式で表されるジルコニウム化合物 8部 ポリビニルブチラール樹脂 1.5部 (商品名:エスレックBM−S、積水化学(株)製) n−ブチルアルコール 70部 (ここで、Rはブチル基、AAはアセチルアセトキシ基
を示す)
【0035】次いで、合成例5で得られたヒドロキシガ
リウムフタロシアニン結晶1部を、ポリビニルブチラー
ル樹脂(エスレックBM−S)1部およびクロロベンゼ
ン100部と混合し、ガラスビーズと共にペイントシェ
ーカーで1時間処理して分散した後、得られた塗布液を
上記下引き層上に浸漬コーティング法で塗布し、100
℃において10分間加熱乾燥して膜厚0.15μmの電
荷発生層を形成した。なお、分散後のヒドロキシガリウ
ムフタロシアニンの結晶型はX線回折によって分散前の
結晶型と比較して変化していないことを確認した。次
に、N,N′−ジフェニル−N,N′−ビス−(m−ト
リル)ベンジジン2部およびポリ(4,4′−シクロヘ
キシリデンジフェニレンカーボネート)3部をクロロベ
ンゼン20部に溶解し、得られた塗布液を電荷発生層が
形成されたアルミニウム基板上に浸漬コーティング法で
塗布し、120℃において1時間加熱乾燥して膜厚23
μmの電荷輸送層を形成した。以上のようにして、電荷
発生層にヒドロキシガリウムフタロシアニンの新規な結
晶を含有する電子写真感光体を作製した。
【0036】実施例2 下記化学式で表されるジルコニウム化合物 8部 ポリビニルブチラール樹脂(エスレックBM−S) 1.5部 n−ブチルアルコール 70部 (ここで、Rはブチル基、AAはアセチルアセトキシ基
を示す)下引き層形成成分を上記組成に変更した以外
は、実施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
【0037】実施例3 ジルコニウムブチレート 4部 (商品名:オルガチックスZA60、松本製薬工業社製) アセチルアセトンジルコニウムブチレート 10部 (商品名:オルガチックスZC540、松本製薬工業社製) ポリビニルブチラール樹脂(エスレックBM−S) 1.5部 n−ブチルアルコール 70部 下引き層形成成分を上記組成に変更し、形成される膜厚
を0.7μmとした以外は、実施例1と同様にして電子
写真感光体を作製した。
【0038】実施例4 ジルコニウムブチレート(オルガチックスZA60) 20部 γーアミノプロピルトリエトキシシラン 2部 (商品名:A1100、日本ユニカー社製) ポリビニルブチラール樹脂(エスレックBM−S) 1.5部 n−ブチルアルコール 70部 下引き層形成成分を上記組成に変更し、形成される膜厚
を0.5μmとした以外は、実施例1と同様にして電子
写真感光体を作製した。 実施例5 実施例4の下引き層形成成分のうち、ポリビニルブチラ
ール樹脂をポリビニルホルマール樹脂(商品名:デンカ
ホルマール#20、デンカ(株)製)に変更した以外
は、実施例1と同様にして電子写真感光体を作製した。
【0039】実施例6 チタンアセチルアセトネート 10部 (商品名:オルガチックスTC100、松本製薬工業社製) γ−(2−アミノエチル)アミノプロピルトリメトキシシラン 1部 ポリビニルブチラール樹脂 1.5部 (商品名:エスレックBM−1、積水化学(株)製) イソプロピルアルコール 70部 下引き層形成成分を上記組成に変更した以外は、実施例
1と同様にして電子写真感光体を作製した。
【0040】実施例 ジルコニウムブチレート(オルガチックスZA60) 4部 アセチルアセトンジルコニウムブチレート 10部 (オルガチックスZC540) ポリビニルブチラール樹脂(エスレックBM−S) 5部 n−ブチルアルコール 70部 下引き層形成成分を上記組成に変更した以外は、実施例
1と同様にして電子写真感光体を作製した。
【0041】比較例1 共重合ナイロン 10部 (商品名:アラミンCM8000、東レ(株)製) エチルアルコール 80部 下引き層形成成分を上記組成に変更した以外は、実施例
1と同様にして電子写真感光体を作製した。 比較例2 変性(タイプ−8)ナイロン 14部 (商品名:ラッカマイドL5003、大日本インキ化学
工業(株)製) メチルアルコール 60部 n−ブチルアルコール 40部 水 10部 下引き層形成成分を上記組成に変更し、形成される膜厚
を1.0μmとした以外は、実施例1と同様にして電子
写真感光体を作製した。 比較例3 電荷発生層形成成分のうち、分散溶剤を酢酸n−ブチル
に変更した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光
体を作製した。
【0042】作製された各電子写真感光体の電子写真特
性について、レーザープリンター(XP−11:富士ゼ
ロックス社製)の改造装置を用いて評価した。すなわ
ち、常温常湿(20℃、40%RH)および低温低湿
(10℃、15%RH)の環境下において、上記装置内
の現像位置での電位を測定することにより行った。ここ
で、帯電後レーザー光を照射しない場合の電位をV
H (V)、3erg/cm2 の光を照射した場合の電位
をVL (V)、12erg/cm2 の光を照射した場合
の電位をVR (V)とする。また、この評価装置におい
て、実際にプリントを出力させて画像上の欠陥の評価も
行った。これらの結果を表1にまとめて示す。
【0043】
【表1】 なお、比較例の感光体は、顔料の分散性に起因すると
考えられる色ムラが観察された。
【0044】
【発明の効果】本発明の電子写真感光体は、有機金属化
合物およびこの有機金属化合物と相溶性のある結着樹脂
を主成分とする下引き層を形成し、電荷発生材料として
上記特定の新規なヒドロキシガリウムフタロシアニン結
晶、結着樹脂および分散溶剤としてハロゲン化ベンゼン
よりなる塗布液を塗布、乾燥して電荷発生層を形成した
ものであるから、上記表1からも明らかなように、高い
光感度と優れた繰り返し安定性を有し、塗布欠陥に起因
する画質欠陥の発生がみられない。
【図面の簡単な説明】
【図1】 本発明の電子写真感光体の縦断面図を示す。
【図2】 本発明の電子写真感光体の他の縦断面図を示
す。
【図3】 合成例1で得られたヒドロキシガリウムフタ
ロシアニン結晶の粉末X線回折図を示す。
【図4】 合成例2で得られたヒドロキシガリウムフタ
ロシアニン結晶の粉末X線回折図を示す。
【図5】 合成例3で得られたヒドロキシガリウムフタ
ロシアニン結晶の粉末X線回折図を示す。
【図6】 合成例4で得られたヒドロキシガリウムフタ
ロシアニン結晶の粉末X線回折図を示す。
【図7】 合成例5で得られたヒドロキシガリウムフタ
ロシアニン結晶の粉末X線回折図を示す。
【符号の説明】
1…導電性支持体、2…下引き層、3…電荷発生層、4
…電荷輸送層、5…保護層。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山崎 一夫 神奈川県南足柄市竹松1600番地 富士ゼ ロックス株式会社内 (72)発明者 山口 康浩 神奈川県南足柄市竹松1600番地 富士ゼ ロックス株式会社内 (56)参考文献 特開 平1−221459(JP,A) 特開 平4−124673(JP,A) 特開 平5−19516(JP,A) 特開 平2−59767(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) G03G 5/00 CA(STN) REGISTRY(STN)

Claims (6)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 導電性支持体上に少なくとも下引き層、
    電荷発生層および電荷輸送層を順次積層した電子写真感
    光体において、下引き層が、有機金属化合物と該有機金
    属化合物に相溶性のある結着樹脂とを主成分として形成
    され、電荷発生層が、電荷発生材料として、CuKαを
    線源とするX線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角度
    (2θ±0.2°)が(a)7.7,16.5,25.
    1および26.6°、(b)7.9,16.5,24.
    4および27.6°、(c)7.5,9.9,12.
    5,16.3,18.6,25.1および28.3°ま
    たは(d)6.8,12.8,15.8および26.0
    °に強い回折ピークを有するヒドロキシガリウムフタロ
    シアニン結晶、結着樹脂および分散溶剤としてハロゲン
    化ベンゼンよりなる塗布液を塗布、乾燥して形成されて
    いることを特徴とする電子写真感光体。
  2. 【請求項2】 有機金属化合物と相溶性のある結着樹脂
    を有機金属化合物の量に対して3〜30重量%の範囲で
    含有する請求項1記載の電子写真感光体。
  3. 【請求項3】 導電性支持体上に少なくとも下引き層、
    電荷発生層および電荷輸送層を順次積層した電子写真感
    光体において、下引き層が、有機金属化合物とシランカ
    ップリング剤と該有機金属化合物およびシランカップリ
    ング剤に相溶性のある結着樹脂とを主成分として形成さ
    れ、電荷発生層が、電荷発生材料として、CuKαを線
    源とするX線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角度
    (2θ±0.2°)が(a)7.7,16.5,25.
    1および26.6°、(b)7.9,16.5,24.
    4および27.6°、(c)7.5,9.9,12.
    5,16.3,18.6,25.1および28.3°ま
    たは(d)6.8,12.8,15.8および26.0
    °に強い回折ピークを有するヒドロキシガリウムフタロ
    シアニン結晶、結着樹脂および分散溶剤としてハロゲン
    化ベンゼンよりなる塗布液を塗布、乾燥して形成されて
    いることを特徴とする電子写真感光体。
  4. 【請求項4】 有機金属化合物およびシランカップリン
    グ剤と相溶性のある結着樹脂を有機金属化合物およびシ
    ランカップリング剤の合計量に対して3〜30重量%の
    範囲で含有する請求項3記載の電子写真感光体。
  5. 【請求項5】 有機金属化合物が有機ジルコニウム化合
    物である請求項1〜4のいずれかに記載の電子写真感光
    体。
  6. 【請求項6】 有機金属化合物が有機チタニウム化合物
    である請求項1〜4のいずれかに記載の電子写真感光
    体。
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