JP3179578B2 - Novel pyridine derivative, production method thereof and intermediate thereof - Google Patents
Novel pyridine derivative, production method thereof and intermediate thereofInfo
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Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、新規なピリジン誘導体
及びその製造方法に関するものである。さらに、このピ
リジン誘導体の製造方法に用いることのできる中間体及
びその製造方法に関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a novel pyridine derivative and a method for producing the same. Further, the present invention relates to an intermediate which can be used in the method for producing the pyridine derivative and a method for producing the intermediate.
【０００２】[0002]
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ピリジ
ン核を有する医薬、農薬の多くは各種ピリジン誘導体を
合成中間体として使用して研究開発されている。したが
って新規なピリジン誘導体を見出すことはこの種の医
薬、農薬の研究開発、また実用化の上でも重要である。
本発明は、ピリジン核を有する医薬、農薬の研究開発の
ために合成中間体として使用できる新規なピリジン誘導
体及びそのピリジン誘導体を製造する方法を提供するこ
とを目的とする。また、この新規なピリジン誘導体の中
間体及びその中間体の製造方法を提供することをも目的
とする。BACKGROUND OF THE INVENTION Many pharmaceuticals and agricultural chemicals having a pyridine nucleus have been researched and developed using various pyridine derivatives as synthetic intermediates. Therefore, finding a new pyridine derivative is important in research and development of this kind of medicine and pesticide, and also in practical use.
An object of the present invention is to provide a novel pyridine derivative that can be used as a synthetic intermediate for the research and development of pharmaceuticals and pesticides having a pyridine nucleus, and a method for producing the pyridine derivative. Another object of the present invention is to provide an intermediate of the novel pyridine derivative and a method for producing the intermediate.
【０００３】[0003]
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明はMeans for Solving the Problems That is, the present invention provides
【化７】 （式中、Ｘは酸素原子または−ＮＨ−を表す。）で示さ
れるピリジン誘導体、Embedded image (Wherein X represents an oxygen atom or —NH—), a pyridine derivative represented by the formula:
【０００４】[0004]
【化８】 （式中、Ｒは低級アルキル基を表す。）で示されるイミ
ノエーテル化合物とEmbedded image (Wherein, R represents a lower alkyl group.)
【化９】 （式中、Ｙはアミノ基または水酸基を表す。）で示され
るアミンとを酸の存在下で反応させることを特徴とする
化７で示されるピリジン誘導体の製造方法、化８で示さ
れるイミノエーテル化合物と化９で示されるアミンの塩
とを反応させることを特徴とする化７で示されるピリジ
ン誘導体の製造方法、Embedded image (Wherein, Y represents an amino group or a hydroxyl group). A method for producing a pyridine derivative represented by Chemical Formula 7, characterized by reacting with an amine represented by Chemical Formula 7, and an imino ether represented by Chemical Formula 8. A method for producing a pyridine derivative represented by Chemical Formula 7, wherein the compound is reacted with an amine salt represented by Chemical Formula 9.
【０００５】[0005]
【化１０】 （式中、Ｒ1は低級アルキル基（ただし、イソプロピル
基は除く）を表す。）で示されるイミノエーテル化合
物、及びEmbedded image (Wherein, R 1 represents a lower alkyl group (excluding an isopropyl group)), and
【０００６】２−クロロ−５−シアノピリジンと低級ア
ルコール（ただし、２−プロパノールを除く）とを塩基
の存在下で反応させることを特徴とする化１０で示され
るイミノエーテル化合物の製造方法に関するものであ
る。The present invention relates to a process for producing an imino ether compound represented by the formula (10), which comprises reacting 2-chloro-5-cyanopyridine with a lower alcohol (excluding 2-propanol) in the presence of a base. It is.
【０００７】本発明の化７で示されるピリジン誘導体と
は、下記の化１１で示される２−クロロ−５−（２−イ
ミダゾリル）ピリジン（以下、化１１のピリジン誘導体
という）及び下記の化１２で示される２−クロロ−５−
（２−オキサゾリル）ピリジン（以下、化１２のピリジ
ン誘導体という）である。The pyridine derivative of the present invention represented by the chemical formula 7 is 2-chloro-5- (2-imidazolyl) pyridine (hereinafter referred to as the pyridine derivative of the chemical formula 11) and the chemical formula 12 2-chloro-5- represented by
(2-oxazolyl) pyridine (hereinafter referred to as pyridine derivative of Chemical Formula 12).
【０００８】[0008]
【化１１】 Embedded image
【０００９】[0009]
【化１２】 Embedded image
【００１０】化１１のピリジン誘導体を水素化ホウ素ナ
トリウムなどの還元剤で還元すれば、特開昭６０−２１
８３８６号記載のニトロメチレン系殺虫剤の前駆体であ
るＮ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）エチレンジ
アミンを製造することができる。化１２のピリジン誘導
体を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元し次い
でアミノ化すれば、前記Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジ
ルメチル）エチレンジアミンを製造することができる。
このように、本発明の化７で示されるピリジン誘導体は
公知化学物質の中間体としても有用なものである。When the pyridine derivative of the formula (11) is reduced with a reducing agent such as sodium borohydride, JP-A-60-21
It is possible to produce N- (2-chloro-5-pyridylmethyl) ethylenediamine which is a precursor of the nitromethylene insecticide described in No. 8386. The N- (2-chloro-5-pyridylmethyl) ethylenediamine can be produced by reducing the pyridine derivative of Chemical formula 12 with a reducing agent such as sodium borohydride and then amination.
As described above, the pyridine derivative represented by Chemical formula 7 of the present invention is also useful as an intermediate of a known chemical substance.
【００１１】化７で示されるピリジン誘導体は種々の方
法で製造することができるが、好適な製造方法として
は、前記化８で示されるイミノエーテル化合物を酸の
存在下で前記化９で示されるアミンと反応させて製造す
る方法、及び当該イミノエーテル化合物と当該アミン
の塩とを反応させて製造する方法が挙げられる。The pyridine derivative represented by Chemical Formula 7 can be produced by various methods. A preferable production method is to convert the imino ether compound represented by Chemical Formula 8 into a compound represented by Chemical Formula 9 in the presence of an acid. A method of producing by reacting with an amine, and a method of producing by reacting the iminoether compound with a salt of the amine are exemplified.
【００１２】次に、これら及びの製造方法について
説明する。化８中のＲで表される低級アルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、ter−ブチル基などが挙
げられる。の製造方法で使用する酸としては塩酸、硫
酸、リン酸、硝酸、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、プ
ロピオン酸等の無機酸または有機酸が挙げられる。化９
で示されるアミンとは、エチレンジアミン及びエタノー
ルアミンである。の製造方法で使用するアミンの塩は
エチレンジアミンまたはエタノールアミンと酸との塩で
あり、この酸の具体例としては前記の無機酸及び有機酸
が挙げられる。Next, these and their manufacturing methods will be described. Examples of the lower alkyl group represented by R in Chemical formula 8 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, and a ter-butyl group. Examples of the acid used in the production method include inorganic or organic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, nitric acid, acetic acid, p-toluenesulfonic acid, and propionic acid. Chemical formula 9
The amines represented by are ethylenediamine and ethanolamine. The salt of the amine used in the production method of the above is a salt of ethylenediamine or ethanolamine with an acid, and specific examples of the acid include the above-mentioned inorganic acids and organic acids.
【００１３】の製造方法で使用する酸の使用量は、化
９で示されるアミンに対して１．０倍モル以上が好まし
い。化９で示されるアミン及び当該アミンの塩の使用量
は、化８で示されるイミノエーテル化合物に対して１．
０倍モル以上が好ましい。及びの製造方法のいずれ
においても溶媒を使用することができ、溶媒の具体例と
しては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタ
ノール、イソブタノール等の低級アルコールの他、、ベ
ンゼン、トルエン、シクロヘキサン等の炭化水素類、ア
セトニトリル等のニトリル類、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類等の有機溶
媒が挙げられる。溶媒の使用量は特に限定を受けない
が、化８で示されるイミノエーテル化合物に対して１〜
１０倍重量が好ましい。及びの製造方法のいずれに
おいても反応温度は特に限定を受けないが、０〜５０℃
が好ましい。及びの製造方法のいずれにおいても反
応時間は通常１〜３時間である。このようにして得られ
た化７で示されるピリジン誘導体は反応液より直接ある
いは、濃縮等の操作をへて、晶出・濾過操作により容易
に単離することができる。The amount of the acid used in the production method is preferably at least 1.0 times the amount of the amine represented by the formula (9). The amount of the amine represented by Chemical formula 9 and the salt of the amine is 1.
It is preferably at least 0 moles. A solvent can be used in any of the production methods of and. Specific examples of the solvent include lower alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol and isobutanol, and hydrocarbons such as benzene, toluene and cyclohexane. And organic solvents such as nitriles such as acetonitrile and ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane. The amount of the solvent used is not particularly limited, but may be 1 to 1 with respect to the imino ether compound represented by the formula
A 10-fold weight is preferred. The reaction temperature is not particularly limited in any of the production methods of
Is preferred. The reaction time is usually 1 to 3 hours in any of the above methods. The pyridine derivative represented by Chemical formula 7 thus obtained can be easily isolated directly from the reaction solution or by a crystallization / filtration operation after an operation such as concentration.
【００１４】前記化８で示されるイミノエーテル化合物
のうちＲがイソプロピル基である化合物以外のもの、す
なわち前記化１０で示されるイミノエーテル化合物は、
本発明の化７で示されるピリジン誘導体と同様に新規な
化学物質である。化１０で示されるイミノエーテル化合
物としては、メチル ２−クロロ−５−カルボキシイミ
デートピリジン、エチル ２−クロロ−５−カルボキシ
イミデートピリジン、プロピル ２−クロロ−５−カル
ボキシイミデートピリジン、ブチル ２−クロロ−５−
カルボキシイミデートピリジンなどが挙げられる。Among the imino ether compounds represented by the above formula 8, those other than the compounds wherein R is an isopropyl group, that is, the imino ether compounds represented by the above formula 10,
It is a novel chemical substance like the pyridine derivative represented by Chemical formula 7 of the present invention. Examples of the imino ether compound represented by Chemical formula 10 include methyl 2-chloro-5-carboximidate pyridine, ethyl 2-chloro-5-carboxyimidate pyridine, propyl 2-chloro-5-carboxyimidate pyridine, butyl 2- Chloro-5-
Carboximidate pyridine and the like.
【００１５】化１０で示されるイミノエーテル化合物は
種々の方法で製造することができるが、好適な製造方法
としては、２−クロロ−５−シアノピリジンと低級アル
コール（ただし、２−プロパノールは除く）とを塩基の
存在下で反応させて製造する方法が挙げられる。この製
造方法で使用される低級アルコールとしては、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール、イソブタ
ノールなどが挙げられる。低級アルコールの使用量は、
原料の２−クロロ−５−シアノピリジンに対して１．０
倍モル以上が好ましい。この製造方法で使用される塩基
としては、アルカリ金属アルコラートなどの塩基性の比
較的強い塩基が好ましい。アルカリ金属アルコラートの
例は、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、
カリウムメチラート、カリウムエチラート、ter−ブト
キシカリウムである。塩基の使用量としては特に限定さ
れないが、原料の２−クロロ−５−シアノピリジンに対
して０．０１〜０．５倍モルが好ましい。The imino ether compound represented by Chemical formula 10 can be produced by various methods. Preferred production methods include 2-chloro-5-cyanopyridine and a lower alcohol (excluding 2-propanol). And a reaction in the presence of a base. The lower alcohol used in this production method includes methanol, ethanol, propanol, butanol, isobutanol and the like. The amount of lower alcohol used is
1.0 to the starting 2-chloro-5-cyanopyridine
More than twice the molar amount is preferred. As the base used in this production method, a relatively basic base such as an alkali metal alcoholate is preferable. Examples of alkali metal alcoholates are sodium methylate, sodium ethylate,
Potassium methylate, potassium ethylate, potassium tert-butoxide. The amount of the base to be used is not particularly limited, but is preferably 0.01 to 0.5 times mol of 2-chloro-5-cyanopyridine as a raw material.
【００１６】この製造方法で使用される溶媒として
は、、前記の低級アルコールの他、例えば、ベンゼン、
トルエン、シクロヘキサン等の炭化水素類、アセトニト
リル等のニトリル類、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン等のエーテル類等の有機溶媒が使用
できる。溶媒の使用量は特に限定を受けないが、原料の
２−クロロ−５−シアノピリジンに対して１〜１０倍重
量が好ましい。反応温度も特に限定を受けないが、０〜
５０℃が好ましい。このようにして得られるイミノエー
テル化合物は、反応液より直接あるいは、濃縮等の操作
をへて、晶出・濾過操作により単離することができる。
また、このイミノエーテル化合物は単離することなく反
応液をそのまま化７で示されるピリジン誘導体の製造に
供することができる。As the solvent used in this production method, besides the above-mentioned lower alcohols, for example, benzene,
Organic solvents such as hydrocarbons such as toluene and cyclohexane, nitriles such as acetonitrile, and ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane can be used. The amount of the solvent to be used is not particularly limited, but is preferably 1 to 10 times the weight of the raw material 2-chloro-5-cyanopyridine. The reaction temperature is not particularly limited.
50 ° C. is preferred. The iminoether compound thus obtained can be isolated directly from the reaction solution or by crystallization and filtration through an operation such as concentration.
In addition, this imino ether compound can be directly used for the production of a pyridine derivative represented by Chemical formula 7 without isolation.
【００１７】[0017]
【実施例】以下に実施例を示しさらに詳細に本発明を説
明するが、本発明はそれらの実施例によって限定される
ものではない。 実施例１ 容量１００ミリリットルのガラス製四つ口フラスコに、
２−クロロ−５−シアノピリジン１３．９グラム（０．
１モル）とメタノール２８グラムを入れ懸濁させた。こ
れに室温で２８重量％ナトリウムメチラートのメタノー
ル溶液１．９グラム（０．０１モル）を加え、そのまま
の温度で１時間撹拌した。得られた反応液を１℃まで冷
却し析出した結晶を濾取した後、減圧下乾燥することに
よりメチル ２−クロロ−５−カルボキシイミデートピ
リジン１０．０グラムを得た（収率５８．６％）。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ３．９５（ｓ，３Ｈ），
７．３６（ｄｄ，１Ｈ），８．２５（ｄｄ，１Ｈ），
９．００（ｄ，１Ｈ） 融点 ８４．９〜８５．７℃The present invention will be described in more detail with reference to the following examples, but the present invention is not limited to these examples. Example 1 In a 100 ml glass four-necked flask,
13.9 grams of 2-chloro-5-cyanopyridine (0.
1 mol) and 28 grams of methanol. At room temperature, 1.9 g (0.01 mol) of a 28% by weight sodium methylate methanol solution was added, and the mixture was stirred at the same temperature for 1 hour. The obtained reaction solution was cooled to 1 ° C., and the precipitated crystals were collected by filtration and dried under reduced pressure to obtain 10.0 g of methyl 2-chloro-5-carboximidate pyridine (yield: 58.6). %). 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ 3.95 (s, 3H),
7.36 (dd, 1H), 8.25 (dd, 1H),
9.00 (d, 1H) Melting point 84.9-85.7 ° C
【００１８】実施例２ 容量２００ミリリットルのガラス製四つ口フラスコに、
２−クロロ−５−シアノピリジン１３．９グラム（０．
１モル）とメタノール５０グラムを入れ懸濁させた。こ
れに室温で２８重量％ナトリウムメチラートのメタノー
ル溶液１．９グラム（０．０１モル）を加え、そのまま
の温度で１時間撹拌した。得られた反応液に室温でエチ
レンジアミン６．０グラム（０．１モル）を加え、これ
に１５％塩化水素メタノール溶液２４．３グラム（０．
１モル）を１０分間で滴下した。滴下終了後室温で１時
間撹拌した後１℃まで冷却し、析出する結晶を濾取し
た。得られた結晶を減圧下乾燥することにより２−クロ
ロ−５−（２−イミダゾリル）ピリジン７．８グラムを
得た（収率４３．１％）。さらに濾液を濃縮、冷却する
ことにより９．２グラムの２−クロロ−５−（２−イミ
ダゾリル）ピリジンを得た（収率５０．８％）。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ３．８１（ｓ，４Ｈ），
４．８８（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，１Ｈ），８．
１６（ｄｄ，１Ｈ），８．７８（ｄ，１Ｈ） 融点 １７８．２〜１８０．４℃Example 2 In a 200 ml glass four-necked flask,
13.9 grams of 2-chloro-5-cyanopyridine (0.
(1 mol) and 50 grams of methanol. At room temperature, 1.9 g (0.01 mol) of a 28% by weight sodium methylate methanol solution was added, and the mixture was stirred at the same temperature for 1 hour. 6.0 g (0.1 mol) of ethylenediamine was added to the obtained reaction solution at room temperature, and 24.3 g of a 15% methanol solution of hydrogen chloride (0.2 g) was added thereto.
1 mol) was added dropwise over 10 minutes. After completion of the dropwise addition, the mixture was stirred at room temperature for 1 hour, cooled to 1 ° C., and the precipitated crystals were collected by filtration. The obtained crystals were dried under reduced pressure to obtain 7.8 g of 2-chloro-5- (2-imidazolyl) pyridine (yield: 43.1%). The filtrate was further concentrated and cooled to obtain 9.2 g of 2-chloro-5- (2-imidazolyl) pyridine (yield: 50.8%). 1 H-NMR (CD 3 OD) δ 3.81 (s, 4H),
4.88 (s, 1H), 7.48 (dd, 1H), 8.
16 (dd, 1H), 8.78 (d, 1H) Melting point 178.2-180.4 ° C
【００１９】実施例３ 容量１００ミリリットルのガラス製四つ口フラスコに、
２−クロロ−５−シアノピリジン１３．９グラム（０．
１モル）とメタノール４５グラムを入れ懸濁させた。こ
れに室温で２８重量％ナトリウムメチラートのメタノー
ル溶液１．９グラム（０．０１モル）を加え、そのまま
の温度で１時間撹拌した。得られた反応液に室温でエチ
レンジアミン塩酸塩９．７グラム（０．１モル）を加え
た後室温で１時間撹拌した。反応液を１℃まで冷却し、
析出する結晶を濾取した。得られた結晶を減圧下乾燥す
ることにより２−クロロ−５−（２−イミダゾリル）ピ
リジン１０．２グラムを得た（収率５６．４％）。さら
に濾液を濃縮、冷却することにより６．２グラムの２−
クロロ−５−（２−イミダゾリル）ピリジンを得た（収
率３４．３％）。Example 3 In a glass four-necked flask having a capacity of 100 ml,
13.9 grams of 2-chloro-5-cyanopyridine (0.
1 mol) and 45 grams of methanol. At room temperature, 1.9 g (0.01 mol) of a 28% by weight sodium methylate methanol solution was added, and the mixture was stirred at the same temperature for 1 hour. To the resulting reaction solution was added 9.7 g (0.1 mol) of ethylenediamine hydrochloride at room temperature, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. Cool the reaction to 1 ° C.
The precipitated crystals were collected by filtration. The obtained crystals were dried under reduced pressure to obtain 10.2 g of 2-chloro-5- (2-imidazolyl) pyridine (56.4% yield). The filtrate was further concentrated and cooled to give 6.2 g of 2-
Chloro-5- (2-imidazolyl) pyridine was obtained (yield 34.3%).
【００２０】実施例４ 容量１００ミリリットルのガラス製四つ口フラスコに、
２−クロロ−５−シアノピリジン１３．９グラム（０．
１モル）とメタノール３０グラムを入れ懸濁させた。こ
れに室温で２８重量％ナトリウムメチラートのメタノー
ル溶液１．９グラム（０．０１モル）を加え、そのまま
の温度で１時間撹拌した。得られた反応液を、エチレン
ジアミン塩酸塩９．７グラム（０．１モル）とメタノー
ル１０グラムを入れた容量１００ミリリットルのガラス
製四つ口フラスコに、室温で１時間かけて滴下した。滴
下終了後室温で１時間撹拌した後、反応液を１℃まで冷
却し、析出する結晶を濾取した。得られた結晶を減圧下
乾燥することにより２−クロロ−５−（２−イミダゾリ
ル）ピリジン１２．１グラムを得た（収率６６．９
％）。さらに濾液を濃縮、冷却することにより５．４グ
ラムの２−クロロ−５−（２−イミダゾリル）ピリジン
を得た（収率２９．８％）。Example 4 In a glass four-necked flask having a capacity of 100 ml,
13.9 grams of 2-chloro-5-cyanopyridine (0.
1 mol) and 30 grams of methanol. At room temperature, 1.9 g (0.01 mol) of a 28% by weight sodium methylate methanol solution was added, and the mixture was stirred at the same temperature for 1 hour. The resulting reaction solution was added dropwise to a 100 ml four-neck glass flask containing 9.7 g (0.1 mol) of ethylenediamine hydrochloride and 10 g of methanol at room temperature over 1 hour. After completion of the dropwise addition, the mixture was stirred at room temperature for 1 hour, then, the reaction solution was cooled to 1 ° C, and the precipitated crystals were collected by filtration. The obtained crystals were dried under reduced pressure to obtain 12.1 g of 2-chloro-5- (2-imidazolyl) pyridine (yield 66.9).
%). The filtrate was concentrated and cooled to obtain 5.4 g of 2-chloro-5- (2-imidazolyl) pyridine (yield: 29.8%).
【００２１】実施例５ 容量１００ミリリットルのガラス製四つ口フラスコに、
２−クロロ−５−シアノピリジン１３．９グラム（０．
１モル）とメタノール３５グラムを入れ懸濁させた。こ
れに室温で２８重量％ナトリウムメチラートのメタノー
ル溶液１．９グラム（０．０１モル）を加え、そのまま
の温度で１時間撹拌した。得られた反応液にエタノール
アミン塩酸塩９．８グラム（０．１モル）を、室温で加
えた後室温で１時間撹拌した。得られた反応液を濃縮し
た後１℃まで冷却し、析出する結晶を濾取した。得られ
た結晶を減圧下乾燥することにより２−クロロ−５−
（２−オキサゾリル）ピリジン１６．４グラムを得た
（収率９０．１％）。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ４．２２（ｔ，２Ｈ），
４．３５（ｔ，２Ｈ），７．４０（ｄｄ，１Ｈ），８．
２１（ｄｄ，１Ｈ），８．９５（ｄ，１Ｈ） 融点 １０５．２〜１０７．５℃Example 5 In a glass four-necked flask having a capacity of 100 ml,
13.9 grams of 2-chloro-5-cyanopyridine (0.
1 mol) and 35 grams of methanol. At room temperature, 1.9 g (0.01 mol) of a 28% by weight sodium methylate methanol solution was added, and the mixture was stirred at the same temperature for 1 hour. To the obtained reaction solution, 9.8 g (0.1 mol) of ethanolamine hydrochloride was added at room temperature, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. The obtained reaction solution was concentrated and then cooled to 1 ° C., and the precipitated crystals were collected by filtration. The obtained crystals are dried under reduced pressure to give 2-chloro-5-
16.4 g of (2-oxazolyl) pyridine was obtained (90.1% yield). 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ 4.22 (t, 2H),
4.35 (t, 2H), 7.40 (dd, 1H), 8.
21 (dd, 1H), 8.95 (d, 1H) Melting point: 105.2-107.5 ° C
【００２２】[0022]
【発明の効果】本発明によれば、新規な化合物である化
７で示されるピリジン誘導体が提供できるので、特に、
新規な、ピリジン核を有する医薬、農薬の取得ルートが
拡大される。またニトロメチレン系殺虫剤の中間体とし
て有用な当該ピリジン誘導体を提供できる。化８で示さ
れるイミノエーテル化合物は、化７で示されるピリジン
誘導体を製造する際の中間体として重要であり、この化
合物を経由することにより本発明の最終目的物である。
当該ピリジン誘導体を容易に製造することができる。According to the present invention, a pyridine derivative represented by the following chemical formula 7 can be provided.
The acquisition route for new drugs and pesticides having a pyridine nucleus will be expanded. Further, the pyridine derivative useful as an intermediate of the nitromethylene insecticide can be provided. The imino ether compound represented by Chemical formula 8 is important as an intermediate in producing the pyridine derivative represented by Chemical formula 7, and is the final object of the present invention via this compound.
The pyridine derivative can be easily produced.
Claims (5)
れるピリジン誘導体。[Claim 1] (Wherein X represents an oxygen atom or —NH—).
ノエーテル化合物と 【化３】 （式中、Ｙはアミノ基または水酸基を表す。）で示され
るアミンとを酸の存在下で反応させることを特徴とする
請求項１記載のピリジン誘導体の製造方法。## STR2 ## (Wherein, R represents a lower alkyl group) and an imino ether compound represented by the following formula: 2. The method for producing a pyridine derivative according to claim 1, wherein an amine represented by the formula: wherein Y represents an amino group or a hydroxyl group, is reacted in the presence of an acid.
ノエーテル化合物と 【化５】 （式中、Ｙはアミノ基または水酸基を表す。）で示され
るアミンの塩とを反応させることを特徴とする請求項１
記載のピリジン誘導体の製造方法。(3) (Wherein R represents a lower alkyl group) and an imino ether compound represented by the following formula: (Wherein, Y represents an amino group or a hydroxyl group).
A method for producing the pyridine derivative according to the above.
基は除く）を表す。）で示されるイミノエーテル化合
物。(4) (Wherein, R 1 represents a lower alkyl group (excluding an isopropyl group)).
アルコール（ただし、２−プロパノールを除く）とを塩
基の存在下で反応させることを特徴とする請求項４記載
のイミノエーテル化合物の製造方法。5. The process for producing an imino ether compound according to claim 4, wherein 2-chloro-5-cyanopyridine is reacted with a lower alcohol (excluding 2-propanol) in the presence of a base. .
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