JP3176396B2 - 接着剤組成物 - Google Patents
接着剤組成物Info
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
- C08G18/20—Heterocyclic amines; Salts thereof
- C08G18/2009—Heterocyclic amines; Salts thereof containing one heterocyclic ring
- C08G18/2027—Heterocyclic amines; Salts thereof containing one heterocyclic ring having two nitrogen atoms in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
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- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、２液混合型溶剤系接着
剤組成物、更に詳しくは、特定の硬化触媒を配合したこ
とにより、硬化剤混合後のポットライフが長く接着剤塗
布後の硬化スピードが著しく速くなる接着剤組成物に関
する。
剤組成物、更に詳しくは、特定の硬化触媒を配合したこ
とにより、硬化剤混合後のポットライフが長く接着剤塗
布後の硬化スピードが著しく速くなる接着剤組成物に関
する。
【０００２】
【従来の技術】車両、特に自動車の内壁には、防音、断
熱、装飾、衝撃吸収の為に各種複合パネルが用いられて
いる。
熱、装飾、衝撃吸収の為に各種複合パネルが用いられて
いる。
【０００３】これらの複合パネルは８０℃以上の耐熱性
が要求されるため、その製造には２液混合型溶剤系接着
剤が使われていた。
が要求されるため、その製造には２液混合型溶剤系接着
剤が使われていた。
【０００４】従来より、この２液混合型溶剤系接着剤に
は、ポットライフ、硬化スピードを制御する目的で、有
機金属系触媒、アミン系触媒等を添加することが提案さ
れ、使用されていた。
は、ポットライフ、硬化スピードを制御する目的で、有
機金属系触媒、アミン系触媒等を添加することが提案さ
れ、使用されていた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記従来の２
液混合型溶剤系接着剤の場合、何れもポットライフを長
くすると接着後の硬化スピードが遅く、場合によって
は、１０℃以下では硬化がほとんど進まず、加熱養生硬
化炉が必要になり、生産性が悪く、生産コストも高くな
るといった不都合を生じる。また硬化スピードを速くす
ると、ポットライフが短くなり作業性が悪く、塗布量の
ばらつきによる接着不良の発生や設備トラブルの発生と
いった不都合を生じる。
液混合型溶剤系接着剤の場合、何れもポットライフを長
くすると接着後の硬化スピードが遅く、場合によって
は、１０℃以下では硬化がほとんど進まず、加熱養生硬
化炉が必要になり、生産性が悪く、生産コストも高くな
るといった不都合を生じる。また硬化スピードを速くす
ると、ポットライフが短くなり作業性が悪く、塗布量の
ばらつきによる接着不良の発生や設備トラブルの発生と
いった不都合を生じる。
【０００６】本発明は、係る実情に鑑みてなされたもの
で、その目的とするところは、ポットライフが長く、接
着後の硬化スピードが速く且つ低温（１０℃）硬化性に
優れた２液混合型溶剤系の接着剤組成物を提供すること
にある。
で、その目的とするところは、ポットライフが長く、接
着後の硬化スピードが速く且つ低温（１０℃）硬化性に
優れた２液混合型溶剤系の接着剤組成物を提供すること
にある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
の本発明の接着剤組成物は、水酸基含有ウレタン樹脂
と、このウレタン樹脂に対して０．０２〜１．５重量％
のイミダゾール化合物とを含有した主剤と、イソシアネ
ート化合物を主成分とする硬化剤とからなり、
の本発明の接着剤組成物は、水酸基含有ウレタン樹脂
と、このウレタン樹脂に対して０．０２〜１．５重量％
のイミダゾール化合物とを含有した主剤と、イソシアネ
ート化合物を主成分とする硬化剤とからなり、
【０００８】
【化２】
【０００９】［式中、Ｒ1 はＨ又はシアノ低級アルキル
基、Ｒ2 は炭素数１〜６の炭化水素基、Ｒ3 はＨ又はＣ
Ｈ3 である］イミダゾール化合物が上記一般化学構造式
化２に示すものである。
基、Ｒ2 は炭素数１〜６の炭化水素基、Ｒ3 はＨ又はＣ
Ｈ3 である］イミダゾール化合物が上記一般化学構造式
化２に示すものである。
【００１０】本発明における水酸基含有ウレタン樹脂と
は、分子鎖中にウレタン結合を有するエラストマーであ
り、この種の接着剤主成分として用いられているもので
あれば特に制限無く使用できるが、具体的には、プロピ
レングリコール、エチレングリコール、テトラメチレン
グリコール、ブタンジオール、ヘキサンジオール、ネオ
ペンチルグリコールなどの２価アルコール、トリメチロ
ールプロパンに代表される多価アルコールなどの縮合反
応によって得られるポリエーテル樹脂、アジピン酸、ア
ゼライン酸、セバシン酸、テレフタル酸、イソフタル
酸、フタル酸、コハク酸などの多塩基酸と、プロピレン
グリコール、エチレングリコール、テトラメチレングリ
コール、ブタンジオール、ヘキサンジオール、ネオペン
チルグリコールなどの２価アルコールを縮合反応して得
られる飽和ポリエステル樹脂、ヒマシ油などの、活性水
酸基を２個以上持った樹脂と、４，４´−ジフェニルメ
タンジイソシアネート（ＭＤＩ）、トリレンジイソシア
ネート（ＴＤＩ）、キシリレンジイソシアネート（ＸＤ
Ｉ）などの芳香族系ジイソシアネート、ヘキサメチレン
ジイソシアネート（ＨＤＩ）、リジンメチルエステルジ
イソシアネート（ＬＤＩ）などの脂肪族系ジイソシアネ
ート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート（ＨＭ
ＤＩ）、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）など
の脂環族系ジイソシアネートなどの活性イソシアネート
化合物とを付加重合反応することによって得られる線状
高分子からなる樹脂である。
は、分子鎖中にウレタン結合を有するエラストマーであ
り、この種の接着剤主成分として用いられているもので
あれば特に制限無く使用できるが、具体的には、プロピ
レングリコール、エチレングリコール、テトラメチレン
グリコール、ブタンジオール、ヘキサンジオール、ネオ
ペンチルグリコールなどの２価アルコール、トリメチロ
ールプロパンに代表される多価アルコールなどの縮合反
応によって得られるポリエーテル樹脂、アジピン酸、ア
ゼライン酸、セバシン酸、テレフタル酸、イソフタル
酸、フタル酸、コハク酸などの多塩基酸と、プロピレン
グリコール、エチレングリコール、テトラメチレングリ
コール、ブタンジオール、ヘキサンジオール、ネオペン
チルグリコールなどの２価アルコールを縮合反応して得
られる飽和ポリエステル樹脂、ヒマシ油などの、活性水
酸基を２個以上持った樹脂と、４，４´−ジフェニルメ
タンジイソシアネート（ＭＤＩ）、トリレンジイソシア
ネート（ＴＤＩ）、キシリレンジイソシアネート（ＸＤ
Ｉ）などの芳香族系ジイソシアネート、ヘキサメチレン
ジイソシアネート（ＨＤＩ）、リジンメチルエステルジ
イソシアネート（ＬＤＩ）などの脂肪族系ジイソシアネ
ート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート（ＨＭ
ＤＩ）、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）など
の脂環族系ジイソシアネートなどの活性イソシアネート
化合物とを付加重合反応することによって得られる線状
高分子からなる樹脂である。
【００１１】水酸基含有ウレタン樹脂としては、水酸基
含有飽和ポリエステル樹脂に脂肪族系ジイソシアネート
を反応させて得られる水酸基含有熱可塑性ポリエステル
ウレタン樹脂となされたものが好適である。
含有飽和ポリエステル樹脂に脂肪族系ジイソシアネート
を反応させて得られる水酸基含有熱可塑性ポリエステル
ウレタン樹脂となされたものが好適である。
【００１２】本発明におけるイソシアネート化合物とし
ては、この種の接着剤の硬化剤として用いられるもので
あれば、特に制限無く使用できるが、具体的には、ポリ
メリックＭＤＩ、ＴＤＩとトリメチロールプロパンを反
応して得られるイソシアネート化合物（コロネートＬ：
日本ポリウレタン）、ＨＤＩとトリメチロールプロパン
を反応して得られるイソシアネート化合物（コロネート
ＨＬ：日本ポリウレタン）、ポリメリックＭＤＩと水素
添加した水酸基末端ポリブタジエングリコールを反応さ
せて得られる活性イソシアネート基を有するウレタンプ
レポリマーを含有するイソシアネート化合物などの、２
個以上の活性イソシアネート基を有する化合物である。
ては、この種の接着剤の硬化剤として用いられるもので
あれば、特に制限無く使用できるが、具体的には、ポリ
メリックＭＤＩ、ＴＤＩとトリメチロールプロパンを反
応して得られるイソシアネート化合物（コロネートＬ：
日本ポリウレタン）、ＨＤＩとトリメチロールプロパン
を反応して得られるイソシアネート化合物（コロネート
ＨＬ：日本ポリウレタン）、ポリメリックＭＤＩと水素
添加した水酸基末端ポリブタジエングリコールを反応さ
せて得られる活性イソシアネート基を有するウレタンプ
レポリマーを含有するイソシアネート化合物などの、２
個以上の活性イソシアネート基を有する化合物である。
【００１３】イソシアネート化合物としては、水素添加
した水酸基末端ポリブタジエングリコールとポリイソシ
アネートとを反応させて得られる活性イソシアネート基
を有するウレタンプレポリマーと、ポリイソシアネート
とを含有するものが好ましい。
した水酸基末端ポリブタジエングリコールとポリイソシ
アネートとを反応させて得られる活性イソシアネート基
を有するウレタンプレポリマーと、ポリイソシアネート
とを含有するものが好ましい。
【００１４】本発明におけるイミダゾール化合物として
は、上記一般化学構造式化２中、Ｒ 1 がＨ又はシアノ低
級アルキル基、Ｒ2 がＣ１〜Ｃ６のアルキル基又はフェ
ニル基となされたものが使用される。ただし、Ｒ2 の炭
素数が６をこえると硬化触媒としての触媒活性作用が低
下し、低温硬化性が悪くなる。具体的には、例えば、下
記一般化学構造式化３〜化８に示すようなものが挙げら
れる。
は、上記一般化学構造式化２中、Ｒ 1 がＨ又はシアノ低
級アルキル基、Ｒ2 がＣ１〜Ｃ６のアルキル基又はフェ
ニル基となされたものが使用される。ただし、Ｒ2 の炭
素数が６をこえると硬化触媒としての触媒活性作用が低
下し、低温硬化性が悪くなる。具体的には、例えば、下
記一般化学構造式化３〜化８に示すようなものが挙げら
れる。
【００１５】
【化３】
【００１６】
【化４】
【００１７】
【化５】
【００１８】
【化６】
【００１９】
【化７】
【００２０】
【化８】
【００２１】かかるイミダゾール化合物の配合量は、水
酸基含有ウレタン樹脂に対して０．０２〜１．５重量
％、好ましくは０．０２〜０．２重量％の範囲で選定す
る。０．０２重量％未満であると、所望の硬化スピー
ド、及び低温硬化性が達成されず、また１．５重量％を
こえるとポットライフが短くなり、また接着性にも影響
する場合がある。なお、必要に応じて常用されている有
機金属系触媒、アミン系触媒などと併用する事もでき
る。
酸基含有ウレタン樹脂に対して０．０２〜１．５重量
％、好ましくは０．０２〜０．２重量％の範囲で選定す
る。０．０２重量％未満であると、所望の硬化スピー
ド、及び低温硬化性が達成されず、また１．５重量％を
こえるとポットライフが短くなり、また接着性にも影響
する場合がある。なお、必要に応じて常用されている有
機金属系触媒、アミン系触媒などと併用する事もでき
る。
【００２２】
【実施例】以下、本発明に係る実施例と、これの比較対
象となる比較例とを挙げ、本発明について優れている所
以を明らかにする。
象となる比較例とを挙げ、本発明について優れている所
以を明らかにする。
【００２３】
【実施例１〜４、比較例１〜３】（１）主剤の調整 熱可塑性ポリエステル樹脂（大日本インキ化学社製、パ
ンデックスＴ−５２６５Ｈ、アジペート系ポリエステル
／脂肪族ポリイソシアネート系）を表１に示す重量部で
メチルエチルケトン（ＭＥＫ）に溶解し、各種の硬化触
媒を表１に示す重量部で添加し、攪拌分散して主剤とし
た。
ンデックスＴ−５２６５Ｈ、アジペート系ポリエステル
／脂肪族ポリイソシアネート系）を表１に示す重量部で
メチルエチルケトン（ＭＥＫ）に溶解し、各種の硬化触
媒を表１に示す重量部で添加し、攪拌分散して主剤とし
た。
【００２４】
【表１】
【００２５】なお、表１中イミダゾール化合物No．１〜
No. ３及びNo．５は、下記一般化学構造式化９〜化１１
及び化１３に示すものを使用した。
No. ３及びNo．５は、下記一般化学構造式化９〜化１１
及び化１３に示すものを使用した。
【００２６】
【化９】
【００２７】
【化１０】
【００２８】
【化１１】
【００２９】
【００３０】
【化１３】
【００３１】
【００３２】（２）硬化剤の調整 表１に示す重量部で、トルエンに、水素添加ポリブタジ
エングリコール（三菱化成社製、ポリテールＨ、１，４
結合約８０％、１，２結合約２０％、分子量約２８０
０）とポリメリックＭＤＩ（住友バイエルウレタン社
製、スミジュール４４Ｖ−２０）を加え、８０℃で５時
間反応させて活性イソシアネート基を有するウレタンプ
レポリマーを得、これを硬化剤とした。
エングリコール（三菱化成社製、ポリテールＨ、１，４
結合約８０％、１，２結合約２０％、分子量約２８０
０）とポリメリックＭＤＩ（住友バイエルウレタン社
製、スミジュール４４Ｖ−２０）を加え、８０℃で５時
間反応させて活性イソシアネート基を有するウレタンプ
レポリマーを得、これを硬化剤とした。
【００３３】（３）複合パネルの製造及び、接着剤評価
試験 各種接着剤組成物（表１）の主剤と硬化剤を混合し、こ
の接着剤組成物を、ガラス繊維補強・酸変性ポリエチレ
ン成型板〔積水化学社製、ガラス繊維平均長さ５０mm、
平均径１０μm のガラス繊維からなるマット（４００g/
m 2 ）に、ＭＩ＝７の酸変性高密度ポリエチレンを４０
０g/m 2 の割合で含浸させた厚さ５mmの成型板〕に２０
０g/ｍ2 の量でエアースプレー塗布し、接着剤の塗布面
を７０℃で３分間乾燥。この成型板に予め１００℃で１
０分間加熱した、ニット付きウレタンフォーム（厚さ３
mm、ウレタンフォーム側が接着面）を重ね合わせ、冷プ
レスで０．２kg/cm 2 の圧力で１５秒間圧締して複合パ
ネルを得た。
試験 各種接着剤組成物（表１）の主剤と硬化剤を混合し、こ
の接着剤組成物を、ガラス繊維補強・酸変性ポリエチレ
ン成型板〔積水化学社製、ガラス繊維平均長さ５０mm、
平均径１０μm のガラス繊維からなるマット（４００g/
m 2 ）に、ＭＩ＝７の酸変性高密度ポリエチレンを４０
０g/m 2 の割合で含浸させた厚さ５mmの成型板〕に２０
０g/ｍ2 の量でエアースプレー塗布し、接着剤の塗布面
を７０℃で３分間乾燥。この成型板に予め１００℃で１
０分間加熱した、ニット付きウレタンフォーム（厚さ３
mm、ウレタンフォーム側が接着面）を重ね合わせ、冷プ
レスで０．２kg/cm 2 の圧力で１５秒間圧締して複合パ
ネルを得た。
【００３４】得られた複合パネルを以下の様に試験し、
接着剤の評価を行った。
接着剤の評価を行った。
【００３５】圧力を解除した後、複合パネルを、１００
×２５mmのサイズに切断して試験片とした。この試験片
を、１０℃，２０℃，３０℃の各温度条件下で、１〜８
時間養生したのち、１０℃で養生した試験片は６０℃の
雰囲気中で、２０℃．３０℃で養生した試験片は８０℃
の雰囲気中で、それぞれ水平に保持し、ガラス繊維補強
・酸変性ポリエチレン成型板よりニット付きウレタンフ
ォームの一端を２０mm剥離させ、そのニット付きウレタ
ンフォームの剥離部分に１００ｇの分銅を取り付けた。
そして、９０度方向に剥離力が掛かるようにし、１時間
後の剥離距離を測定した。結果を表１に示す。
×２５mmのサイズに切断して試験片とした。この試験片
を、１０℃，２０℃，３０℃の各温度条件下で、１〜８
時間養生したのち、１０℃で養生した試験片は６０℃の
雰囲気中で、２０℃．３０℃で養生した試験片は８０℃
の雰囲気中で、それぞれ水平に保持し、ガラス繊維補強
・酸変性ポリエチレン成型板よりニット付きウレタンフ
ォームの一端を２０mm剥離させ、そのニット付きウレタ
ンフォームの剥離部分に１００ｇの分銅を取り付けた。
そして、９０度方向に剥離力が掛かるようにし、１時間
後の剥離距離を測定した。結果を表１に示す。
【００３６】また、主剤と硬化剤を混合後、この接着剤
を２００mlの密閉出来るガラス瓶に、１５０ｇ入れて密
封し、４０℃の雰囲気中に１２時間放置した。放置前と
放置後の粘度を、ＢＭ型粘度計で測定した。結果を表１
に示す。その結果、比較例１〜４に示す接着剤は、放置
後の粘度が、スプレー性に悪影響が出始める５００ｃｐ
ｓを越えていた。
を２００mlの密閉出来るガラス瓶に、１５０ｇ入れて密
封し、４０℃の雰囲気中に１２時間放置した。放置前と
放置後の粘度を、ＢＭ型粘度計で測定した。結果を表１
に示す。その結果、比較例１〜４に示す接着剤は、放置
後の粘度が、スプレー性に悪影響が出始める５００ｃｐ
ｓを越えていた。
【００３７】
【発明の効果】以上述べたように、本発明によると、ポ
ットライフが長く、接着後の硬化スピードが速い接着剤
となるので、作業性および接着性の向上を図ることがで
きる。また、低温（１０℃）硬化性に優れた接着剤とな
るので、加熱養生硬化炉などを必要とすることなく、養
生硬化することができ、生産性の向上や生産コストの低
下を図ることができる。
ットライフが長く、接着後の硬化スピードが速い接着剤
となるので、作業性および接着性の向上を図ることがで
きる。また、低温（１０℃）硬化性に優れた接着剤とな
るので、加熱養生硬化炉などを必要とすることなく、養
生硬化することができ、生産性の向上や生産コストの低
下を図ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−297482（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−249873（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−210380（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−179917（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−56173（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−100121（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−31885（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−26922（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09J 1/00 - 201/10 C08L 1/00 - 101/16 C08G 18/00 - 18/87 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 水酸基含有ウレタン樹脂と、このウレタ
ン樹脂に対して０．０２〜１．５重量％のイミダゾール
化合物とを含有した主剤と、イソシアネート化合物を主
成分とする硬化剤とからなり、 【化１】 ［式中、Ｒ1 はＨ又はシアノ低級アルキル基、Ｒ2 は炭
素数１〜６の炭化水素基、Ｒ3 はＨ又はＣＨ3 である］
イミダゾール化合物が上記一般化学構造式化１に示すも
のであることを特徴とする接着剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25380191A JP3176396B2 (ja) | 1991-10-01 | 1991-10-01 | 接着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25380191A JP3176396B2 (ja) | 1991-10-01 | 1991-10-01 | 接着剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0593180A JPH0593180A (ja) | 1993-04-16 |
| JP3176396B2 true JP3176396B2 (ja) | 2001-06-18 |
Family
ID=17256344
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25380191A Expired - Fee Related JP3176396B2 (ja) | 1991-10-01 | 1991-10-01 | 接着剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3176396B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014077204A1 (ja) | 2012-11-13 | 2014-05-22 | 中国塗料株式会社 | 硬化性オルガノポリシロキサン系防汚性複合塗膜、および該複合塗膜で被覆された防汚基材 |
-
1991
- 1991-10-01 JP JP25380191A patent/JP3176396B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014077204A1 (ja) | 2012-11-13 | 2014-05-22 | 中国塗料株式会社 | 硬化性オルガノポリシロキサン系防汚性複合塗膜、および該複合塗膜で被覆された防汚基材 |
| US9752036B2 (en) | 2012-11-13 | 2017-09-05 | Chugoku Marine Paints, Ltd. | Curable organopolysiloxane antifouling composite coating film, and antifouling substrate coated with the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0593180A (ja) | 1993-04-16 |
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