JP3170976B2 - 有機薄膜発光素子 - Google Patents
有機薄膜発光素子Info
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- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は各種表示装置の発光源
として用いる有機薄膜発光素子に係り、特にその発光層
に関する。
として用いる有機薄膜発光素子に係り、特にその発光層
に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来のブラウン管に変わるフラットディ
スプレィの需要の増加に伴い、各種表示素子の開発およ
び実用化が精力的に進められている。エレクトロルミネ
ッセンス素子（以下ＥＬ素子とも称す）もこうしたニー
ズに即するものであり、特に全固体の自発発光素子とし
て、他のディスプレィにはない高解像度および高視認性
により注目を集めている。
スプレィの需要の増加に伴い、各種表示素子の開発およ
び実用化が精力的に進められている。エレクトロルミネ
ッセンス素子（以下ＥＬ素子とも称す）もこうしたニー
ズに即するものであり、特に全固体の自発発光素子とし
て、他のディスプレィにはない高解像度および高視認性
により注目を集めている。
【０００３】現在実用化されているものは、発光層にＺ
ｎＳ／Ｍｎ系無機材料を用いたＥＬ素子である。しかし
ながらこの種の無機ＥＬ素子は発光に必要な駆動電圧が
１００Ｖと高いため、駆動方法が複雑となり製造コスト
が高く、また青色発光の効率が低いため、フルカラー化
が困難なのが現状である。これに対して有機材料を用い
た薄膜ＥＬ素子は、発光に必要な駆動電圧を大幅に低減
できかつ各種発光材料の適用によりフルカラー化の可能
性を充分に持つことから、近年研究が活発化している。
ｎＳ／Ｍｎ系無機材料を用いたＥＬ素子である。しかし
ながらこの種の無機ＥＬ素子は発光に必要な駆動電圧が
１００Ｖと高いため、駆動方法が複雑となり製造コスト
が高く、また青色発光の効率が低いため、フルカラー化
が困難なのが現状である。これに対して有機材料を用い
た薄膜ＥＬ素子は、発光に必要な駆動電圧を大幅に低減
できかつ各種発光材料の適用によりフルカラー化の可能
性を充分に持つことから、近年研究が活発化している。
【０００４】特に、正極、正孔注入層、発光層および負
極からなる積層型において、発光剤にトリス（８−ヒド
ロキシキノリン）アルミニウムを、正孔注入剤に１，１
−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノフェニル）シクロ
ヘキサンを用いることにより、１０Ｖ以下の低印加電圧
において１０００ｃｄ／ｍ2 以上の高い輝度が得られた
との報告（Appl.Phys.Lett.Vol.51,No.12,913,(1987)）
があり、以来実用化に向けて研究が活発となっている。
極からなる積層型において、発光剤にトリス（８−ヒド
ロキシキノリン）アルミニウムを、正孔注入剤に１，１
−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノフェニル）シクロ
ヘキサンを用いることにより、１０Ｖ以下の低印加電圧
において１０００ｃｄ／ｍ2 以上の高い輝度が得られた
との報告（Appl.Phys.Lett.Vol.51,No.12,913,(1987)）
があり、以来実用化に向けて研究が活発となっている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】前述のように有機材料
を用いた薄膜ＥＬ素子は低電圧駆動やフルカラー化など
の可能性を強く示唆しているものの、性能面で解決しな
ければならない課題が多く残されている。特に長時間駆
動に伴う特性劣化の問題は乗り越えなければならない課
題である。またこの有機薄膜の膜厚はサブミクロン以下
であるため、成膜性・安定性が良好な材料開発が必要で
ある。さらに量産の面から、大量生産が容易で安価な有
機材料の開発も重要な技術課題である。また様々な色の
発光を得るためにより多くの種類の発光層材料の開発が
望まれている。
を用いた薄膜ＥＬ素子は低電圧駆動やフルカラー化など
の可能性を強く示唆しているものの、性能面で解決しな
ければならない課題が多く残されている。特に長時間駆
動に伴う特性劣化の問題は乗り越えなければならない課
題である。またこの有機薄膜の膜厚はサブミクロン以下
であるため、成膜性・安定性が良好な材料開発が必要で
ある。さらに量産の面から、大量生産が容易で安価な有
機材料の開発も重要な技術課題である。また様々な色の
発光を得るためにより多くの種類の発光層材料の開発が
望まれている。
【０００６】この発明は上述の点に鑑みてなされたもの
であり、その目的は新規な発光物質を開発することによ
り高輝度で寿命安定性に優れる発光を実現し、成膜性が
良好で耐久性に優れ、安価かつ容易に製造可能な有機薄
膜発光素子を提供することにある。
であり、その目的は新規な発光物質を開発することによ
り高輝度で寿命安定性に優れる発光を実現し、成膜性が
良好で耐久性に優れ、安価かつ容易に製造可能な有機薄
膜発光素子を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】前記の目的は、絶縁性透
明基板上に正極と負極の一対の電極と、前記正極と負極
間に少なくとも発光層とを有する有機薄膜発光素子にお
いて、前記発光層は下記一般式（Ｉ）または（II）で示
されるビフェニル誘導体を含む層からなることとするこ
とにより達成される。
明基板上に正極と負極の一対の電極と、前記正極と負極
間に少なくとも発光層とを有する有機薄膜発光素子にお
いて、前記発光層は下記一般式（Ｉ）または（II）で示
されるビフェニル誘導体を含む層からなることとするこ
とにより達成される。
【０００８】
【０００９】
【化３】
【００１０】〔式中Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3,Ｒ4 はそれぞれ水素原
子、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無
置換の芳香族複素環基を表す。ただしＲ1,Ｒ2,Ｒ3,Ｒ4
のすべてが水素原子である場合を除く。Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3,Ｒ
4 につく置換基はアルキル基、置換もしくは無置換のア
リール基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、ある
いは
子、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無
置換の芳香族複素環基を表す。ただしＲ1,Ｒ2,Ｒ3,Ｒ4
のすべてが水素原子である場合を除く。Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3,Ｒ
4 につく置換基はアルキル基、置換もしくは無置換のア
リール基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、ある
いは
【００１１】
【化４】
【００１２】で表される置換もしくは無置換のアミノ基
（Ｒ5,Ｒ6 はそれぞれ水素原子、アルキル基、置換もし
くは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の芳香族
複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基を表す。
Ｒ5 とＲ6 は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和
あるいは不飽和の環を形成してもよい。）を表す。〕
（Ｒ5,Ｒ6 はそれぞれ水素原子、アルキル基、置換もし
くは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の芳香族
複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基を表す。
Ｒ5 とＲ6 は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和
あるいは不飽和の環を形成してもよい。）を表す。〕
【００１３】
【作用】前記一般式（Ｉ）または（II）で示されるビフ
ェニル誘導体を発光材料として用いた例は知られていな
い。これら発明者は、前記目的を達成するために各種有
機材料について鋭意検討するなかで、これら化合物につ
いて数多くの実験を行った結果、その技術的解明はまだ
充分されてはいないが、このような一般式（１）または
（II）で示される化合物を発光材料として用いることに
より、高輝度で安定な発光が実現し、さらにこの発光材
料は安価かつ容易に大量生産でき、有機薄膜発光素子の
量産性向上に適していることも見出した。
ェニル誘導体を発光材料として用いた例は知られていな
い。これら発明者は、前記目的を達成するために各種有
機材料について鋭意検討するなかで、これら化合物につ
いて数多くの実験を行った結果、その技術的解明はまだ
充分されてはいないが、このような一般式（１）または
（II）で示される化合物を発光材料として用いることに
より、高輝度で安定な発光が実現し、さらにこの発光材
料は安価かつ容易に大量生産でき、有機薄膜発光素子の
量産性向上に適していることも見出した。
【００１４】
【実施例】この発明に用いられる前記一般式（Ｉ）で示
される化合物は公知の方法により、合成することができ
る。例えば一般式 (III)で示される化合物と一般式(IV)
で示される化合物との縮合反応（ウィッティッヒ反応）
で容易に得られる。また前記一般式（II）で示される化
合物も同様に一般式 (Ｖ) で示される化合物と一般式(V
I)で示される化合物との縮合反応で容易に得られる。
される化合物は公知の方法により、合成することができ
る。例えば一般式 (III)で示される化合物と一般式(IV)
で示される化合物との縮合反応（ウィッティッヒ反応）
で容易に得られる。また前記一般式（II）で示される化
合物も同様に一般式 (Ｖ) で示される化合物と一般式(V
I)で示される化合物との縮合反応で容易に得られる。
【００１５】
【化５】
【００１６】〔式中Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3,Ｒ4 はそれぞれ水素原
子、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無
置換の芳香族複素環基を表す。ただしＲ1,Ｒ2,Ｒ3,Ｒ4
のすべてが水素原子である場合を除く。Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3,Ｒ
4 につく置換基はアルキル基、置換もしくは無置換のア
リール基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、ある
いは
子、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無
置換の芳香族複素環基を表す。ただしＲ1,Ｒ2,Ｒ3,Ｒ4
のすべてが水素原子である場合を除く。Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3,Ｒ
4 につく置換基はアルキル基、置換もしくは無置換のア
リール基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、ある
いは
【００１７】
【化６】
【００１８】で表される置換もしくは無置換のアミノ基
（Ｒ5,Ｒ6 はそれぞれ水素原子、アルキル基、置換もし
くは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の芳香族
複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基を表す。
Ｒ5 とＲ6 は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和
あるいは不飽和の環を形成してもよい。）を表す。〕前
記一般式（１）の具体例として次のものがあげられる。
（Ｒ5,Ｒ6 はそれぞれ水素原子、アルキル基、置換もし
くは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の芳香族
複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基を表す。
Ｒ5 とＲ6 は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和
あるいは不飽和の環を形成してもよい。）を表す。〕前
記一般式（１）の具体例として次のものがあげられる。
【００１９】
【化７】
【００２０】
【化８】
【００２１】
【化９】
【００２２】
【化１０】
【００２３】
【化１１】
【００２４】前記一般式（II）の具体例としてつぎのも
のがあげられる。
のがあげられる。
【００２５】
【化１２】
【００２６】
【化１３】
【００２７】図１、図２、図３および図４は、この発明
における典型的な有機薄膜発光素子構造断面図である。
１は絶縁性透明基板、２は正極、３は正孔注入層、４は
発光層、５は電子注入層、６は負極である。絶縁性透明
基板１は有機薄膜発光素子の各層の支持体で、材質的に
はガラス、樹脂などを用いる。発光面となるときは透明
な材質を用いる。
における典型的な有機薄膜発光素子構造断面図である。
１は絶縁性透明基板、２は正極、３は正孔注入層、４は
発光層、５は電子注入層、６は負極である。絶縁性透明
基板１は有機薄膜発光素子の各層の支持体で、材質的に
はガラス、樹脂などを用いる。発光面となるときは透明
な材質を用いる。
【００２８】正極２は金、ニッケル等の半透膜やインジ
ウム錫酸化物（以下ＩＴＯと称す）、酸化錫（Ｓｎ
Ｏ2 ）等の透明導電膜からなり、抵抗加熱蒸着、電子ビ
ーム蒸着、スパッタ法により形成するのが一般的であ
る。膜厚は透明性を持たせるために、１０〜２００ｎｍ
の厚さにすることが望ましい。正孔注入層３は正孔を発
光層４に効率よく注入し、発光した光の発光極大領域に
おいて、できるだけ透明であることが望ましい。成膜方
法としては、スピンコート、キャスティング、ＬＢ法、
プラズマＣＶＤ法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、分
子線エピタキシー等があるが、膜の均一性から抵抗加熱
蒸着が一般的である。膜厚は１０〜５００ｎｍであり、
好適には２０〜８０ｎｍである。正孔注入物質としては
ヒドラゾン化合物、ピラゾリン化合物、スチルベン化合
物、アミン化合物、非晶質シリコン系物質など、あるい
はこれらの混合物積層体などが用いられる。
ウム錫酸化物（以下ＩＴＯと称す）、酸化錫（Ｓｎ
Ｏ2 ）等の透明導電膜からなり、抵抗加熱蒸着、電子ビ
ーム蒸着、スパッタ法により形成するのが一般的であ
る。膜厚は透明性を持たせるために、１０〜２００ｎｍ
の厚さにすることが望ましい。正孔注入層３は正孔を発
光層４に効率よく注入し、発光した光の発光極大領域に
おいて、できるだけ透明であることが望ましい。成膜方
法としては、スピンコート、キャスティング、ＬＢ法、
プラズマＣＶＤ法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、分
子線エピタキシー等があるが、膜の均一性から抵抗加熱
蒸着が一般的である。膜厚は１０〜５００ｎｍであり、
好適には２０〜８０ｎｍである。正孔注入物質としては
ヒドラゾン化合物、ピラゾリン化合物、スチルベン化合
物、アミン化合物、非晶質シリコン系物質など、あるい
はこれらの混合物積層体などが用いられる。
【００２９】発光層４は正孔注入層３または正極２より
注入された正孔と、電子注入層５または負極６より注入
された電子により発光をおこなう。成膜方法としては、
スピンコート、キャスティング、ＬＢ法、抵抗加熱蒸
着、電子ビーム蒸着、分子線エピタキシー等があるが、
膜の均一性から抵抗加熱蒸着が一般的である。膜厚は１
０〜５００ｎｍであり、好適には２０〜８０ｎｍであ
る。
注入された正孔と、電子注入層５または負極６より注入
された電子により発光をおこなう。成膜方法としては、
スピンコート、キャスティング、ＬＢ法、抵抗加熱蒸
着、電子ビーム蒸着、分子線エピタキシー等があるが、
膜の均一性から抵抗加熱蒸着が一般的である。膜厚は１
０〜５００ｎｍであり、好適には２０〜８０ｎｍであ
る。
【００３０】電子注入層５は電子を発光層４に効率よく
注入することが望ましい。成膜方法としては、スピンコ
ート、キャスティング、ＬＢ法、抵抗加熱蒸着、電子ビ
ーム蒸着、分子線エピタキシー等があるが、膜の均一性
から抵抗加熱蒸着が一般的である。膜厚は１０〜５００
ｎｍであり、好適には２０〜８０ｎｍである。電子注入
物質としては、オキサジアゾール誘導体、ペリレン誘導
体、ｎ−ＧａＡｓ、ｎ−ＺｎＳｅなど、あるいはこれら
の混合物積層体などが用いられる。
注入することが望ましい。成膜方法としては、スピンコ
ート、キャスティング、ＬＢ法、抵抗加熱蒸着、電子ビ
ーム蒸着、分子線エピタキシー等があるが、膜の均一性
から抵抗加熱蒸着が一般的である。膜厚は１０〜５００
ｎｍであり、好適には２０〜８０ｎｍである。電子注入
物質としては、オキサジアゾール誘導体、ペリレン誘導
体、ｎ−ＧａＡｓ、ｎ−ＺｎＳｅなど、あるいはこれら
の混合物積層体などが用いられる。
【００３１】負極６は電子を効率よく発光層４あるいは
電子注入層５に注入する必要がある。成膜方法として
は、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタ法により
形成するのが一般的である。材料としては仕事関数の小
さいＭｇ，Ａｇ，Ｉｎ，Ｃａ，Ｓｃ，Ａｌなど、あるい
はこれらの合金積層体などが用いられる。代表的な電子
注入物質の具体例として次のものがあげられる。
電子注入層５に注入する必要がある。成膜方法として
は、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタ法により
形成するのが一般的である。材料としては仕事関数の小
さいＭｇ，Ａｇ，Ｉｎ，Ｃａ，Ｓｃ，Ａｌなど、あるい
はこれらの合金積層体などが用いられる。代表的な電子
注入物質の具体例として次のものがあげられる。
【００３２】
【化１４】
【００３３】次に代表的な正孔注入物質の具体例として
下記のものがあげられる。
下記のものがあげられる。
【００３４】
【化１５】
【００３５】〔実施例１〕絶縁性透明基板１に正極２と
して膜厚約１００ｎｍのＩＴＯを設けた５０ｍｍ角のガ
ラスを基板とし、この基板を抵抗加熱蒸着装置（以下真
空槽と称す）内に装着し、図１に示すように正孔注入層
３、発光層４と順次成膜した。成膜に際して真空槽内圧
は７×１０-4Ｐａとした。正孔注入層３には〔化１５〕
の（VIII−１）に構造式を示すテトラフェニルベンジジ
ン誘導体を用いてボード温度約３００℃にて成膜速度を
約０．２ｎｍ／秒として６０ｎｍ形成した。続いて発光
層４として前記化合物のうち（Ｉ−２）をボード温度約
２００℃にて加熱し、成膜速度を約０．２ｎｍ／秒とし
て６０ｎｍ形成した。その後この基板を真空槽から取り
出し、直径５ｍｍのドットパターンからなるステンレス
製マスクを取り付け、新たに真空槽内に装着した後その
基板上部に負極６としてＭｇＩｎ合金（１０：１の重量
比率）を１００ｎｍ形成した。
して膜厚約１００ｎｍのＩＴＯを設けた５０ｍｍ角のガ
ラスを基板とし、この基板を抵抗加熱蒸着装置（以下真
空槽と称す）内に装着し、図１に示すように正孔注入層
３、発光層４と順次成膜した。成膜に際して真空槽内圧
は７×１０-4Ｐａとした。正孔注入層３には〔化１５〕
の（VIII−１）に構造式を示すテトラフェニルベンジジ
ン誘導体を用いてボード温度約３００℃にて成膜速度を
約０．２ｎｍ／秒として６０ｎｍ形成した。続いて発光
層４として前記化合物のうち（Ｉ−２）をボード温度約
２００℃にて加熱し、成膜速度を約０．２ｎｍ／秒とし
て６０ｎｍ形成した。その後この基板を真空槽から取り
出し、直径５ｍｍのドットパターンからなるステンレス
製マスクを取り付け、新たに真空槽内に装着した後その
基板上部に負極６としてＭｇＩｎ合金（１０：１の重量
比率）を１００ｎｍ形成した。
【００３６】上記実施例１において、この化合物からな
る発光層４は均一な蒸着膜となり、かつこの直径５ｍｍ
の有機薄膜ＥＬ素子に直流電圧を印加したところ、最高
輝度１２０ｃｄ／ｍ2 以上で青色（発光ピーク波長：４
７０〜４８０ｎｍ）の均一な発光が得られた。また発光
層４を含む有機蒸着積層膜は３０日大気中保存において
も安定であることが確認された。 〔実施例２〕発光層４に前記化合物のうち（Ｉ−３）を
用いる他は、すべて実施例１と同一の条件にてＥＬ素子
を製作した。
る発光層４は均一な蒸着膜となり、かつこの直径５ｍｍ
の有機薄膜ＥＬ素子に直流電圧を印加したところ、最高
輝度１２０ｃｄ／ｍ2 以上で青色（発光ピーク波長：４
７０〜４８０ｎｍ）の均一な発光が得られた。また発光
層４を含む有機蒸着積層膜は３０日大気中保存において
も安定であることが確認された。 〔実施例２〕発光層４に前記化合物のうち（Ｉ−３）を
用いる他は、すべて実施例１と同一の条件にてＥＬ素子
を製作した。
【００３７】上記実施例２において、この化合物からな
る発光層４は均一な蒸着膜となり、かつこの直径５ｍｍ
の有機薄膜ＥＬ素子に直流電圧を印加したところ、最高
輝度８０ｃｄ／ｍ2 以上で黄色（発光ピーク波長：５７
０〜５８０ｎｍ）の均一な発光が得られた。また発光層
４を含む有機蒸着積層膜は３０日大気中保存においても
安定であることが確認された。 〔実施例３〕発光層４に前記化合物のうち（Ｉ−１０）
を用いる他は、すべて実施例１と同一の条件にてＥＬ素
子を製作した。
る発光層４は均一な蒸着膜となり、かつこの直径５ｍｍ
の有機薄膜ＥＬ素子に直流電圧を印加したところ、最高
輝度８０ｃｄ／ｍ2 以上で黄色（発光ピーク波長：５７
０〜５８０ｎｍ）の均一な発光が得られた。また発光層
４を含む有機蒸着積層膜は３０日大気中保存においても
安定であることが確認された。 〔実施例３〕発光層４に前記化合物のうち（Ｉ−１０）
を用いる他は、すべて実施例１と同一の条件にてＥＬ素
子を製作した。
【００３８】上記実施例３において、この化合物からな
る発光層４は均一な蒸着膜となり、かつこの直径５ｍｍ
の有機薄膜ＥＬ素子に直流電圧を印加したところ、最高
輝度８０ｃｄ／ｍ2 以上で緑色（発光ピーク波長：５２
０〜５４０ｎｍ）の均一な発光が得られた。また発光層
４を含む有機蒸着積層膜は３０日大気中保存においても
安定であることが確認された。 〔実施例４〕発光層４に前記化合物のうち（Ｉ−１３）
を用いる他は、すべて実施例１と同一の条件にてＥＬ素
子を製作した。
る発光層４は均一な蒸着膜となり、かつこの直径５ｍｍ
の有機薄膜ＥＬ素子に直流電圧を印加したところ、最高
輝度８０ｃｄ／ｍ2 以上で緑色（発光ピーク波長：５２
０〜５４０ｎｍ）の均一な発光が得られた。また発光層
４を含む有機蒸着積層膜は３０日大気中保存においても
安定であることが確認された。 〔実施例４〕発光層４に前記化合物のうち（Ｉ−１３）
を用いる他は、すべて実施例１と同一の条件にてＥＬ素
子を製作した。
【００３９】上記実施例４において、この化合物からな
る発光層４は均一な蒸着膜となり、かつこの直径５ｍｍ
の有機薄膜ＥＬ素子に直流電圧を印加したところ、最高
輝度３５０ｃｄ／ｍ2 以上で緑色（発光ピーク波長：５
３０〜５４０ｎｍ）の均一な発光が得られた。また発光
層４を含む有機蒸着積層膜は３０日大気中保存において
も安定であることが確認された。 〔実施例５〕発光層４に前記化合物のうち（Ｉ−１９）
を用いる他は、すべて実施例１と同一の条件にてＥＬ素
子を製作した。
る発光層４は均一な蒸着膜となり、かつこの直径５ｍｍ
の有機薄膜ＥＬ素子に直流電圧を印加したところ、最高
輝度３５０ｃｄ／ｍ2 以上で緑色（発光ピーク波長：５
３０〜５４０ｎｍ）の均一な発光が得られた。また発光
層４を含む有機蒸着積層膜は３０日大気中保存において
も安定であることが確認された。 〔実施例５〕発光層４に前記化合物のうち（Ｉ−１９）
を用いる他は、すべて実施例１と同一の条件にてＥＬ素
子を製作した。
【００４０】上記実施例５において、この化合物からな
る発光層４は均一な蒸着膜となり、かつこの直径５ｍｍ
の有機薄膜ＥＬ素子に直流電圧を印加したところ、最高
輝度２００ｃｄ／ｍ2 以上で黄赤色（発光ピーク波長：
５９０〜６１０ｎｍ）の均一な発光が得られた。また発
光層４を含む有機蒸着積層膜は３０日大気中保存におい
ても安定であることが確認された。 〔実施例６〕発光層４に前記化合物のうち（Ｉ−２４）
を用いる他は、すべて実施例１と同一の条件にてＥＬ素
子を製作した。
る発光層４は均一な蒸着膜となり、かつこの直径５ｍｍ
の有機薄膜ＥＬ素子に直流電圧を印加したところ、最高
輝度２００ｃｄ／ｍ2 以上で黄赤色（発光ピーク波長：
５９０〜６１０ｎｍ）の均一な発光が得られた。また発
光層４を含む有機蒸着積層膜は３０日大気中保存におい
ても安定であることが確認された。 〔実施例６〕発光層４に前記化合物のうち（Ｉ−２４）
を用いる他は、すべて実施例１と同一の条件にてＥＬ素
子を製作した。
【００４１】上記実施例６において、この化合物からな
る発光層４は均一な蒸着膜となり、かつこの直径５ｍｍ
の有機薄膜ＥＬ素子に直流電圧を印加したところ、最高
輝度６０ｃｄ／ｍ2 以上で青緑色（発光ピーク波長：４
８０〜５００ｎｍ）の均一な発光が得られた。また発光
層４を含む有機蒸着積層膜は３０日大気中保存において
も安定であることが確認された。 〔実施例７〕発光層４に前記化合物のうち（II−２）を
用いる他は、すべて実施例１と同一の条件にてＥＬ素子
を製作した。
る発光層４は均一な蒸着膜となり、かつこの直径５ｍｍ
の有機薄膜ＥＬ素子に直流電圧を印加したところ、最高
輝度６０ｃｄ／ｍ2 以上で青緑色（発光ピーク波長：４
８０〜５００ｎｍ）の均一な発光が得られた。また発光
層４を含む有機蒸着積層膜は３０日大気中保存において
も安定であることが確認された。 〔実施例７〕発光層４に前記化合物のうち（II−２）を
用いる他は、すべて実施例１と同一の条件にてＥＬ素子
を製作した。
【００４２】この実施例７において、前記化合物からな
る発光層４は均一な蒸着膜となり、かつこの直径５ｍｍ
の有機薄膜ＥＬ素子に直流電圧を印加したところ、最高
輝度２００ｃｄ／ｍ2 以上で青色の均一な発光が得られ
た。また発光層４を含む有機蒸着積層膜は３０日大気中
保存においても安定であることが確認された。 〔実施例８〕発光層４に前記化合物のうち（II−３）を
用いる以外は、すべて実施例１と同一の条件にてＥＬ素
子を製作した。
る発光層４は均一な蒸着膜となり、かつこの直径５ｍｍ
の有機薄膜ＥＬ素子に直流電圧を印加したところ、最高
輝度２００ｃｄ／ｍ2 以上で青色の均一な発光が得られ
た。また発光層４を含む有機蒸着積層膜は３０日大気中
保存においても安定であることが確認された。 〔実施例８〕発光層４に前記化合物のうち（II−３）を
用いる以外は、すべて実施例１と同一の条件にてＥＬ素
子を製作した。
【００４３】この実施例８において、前記化合物からな
る発光層４は均一な蒸着膜となり、かつこの直径５ｍｍ
の有機薄膜ＥＬ素子に直流電圧を印加したところ、最高
輝度１８０ｃｄ／ｍ2 以上で黄色の均一な発光が得られ
た。また発光層４を含む有機蒸着積層膜は３０日大気中
保存においても安定であることが確認された。 〔実施例９〕発光層４に前記化合物のうち（II−５）を
用いる以外は、すべて実施例１と同一の条件にてＥＬ素
子を製作した。
る発光層４は均一な蒸着膜となり、かつこの直径５ｍｍ
の有機薄膜ＥＬ素子に直流電圧を印加したところ、最高
輝度１８０ｃｄ／ｍ2 以上で黄色の均一な発光が得られ
た。また発光層４を含む有機蒸着積層膜は３０日大気中
保存においても安定であることが確認された。 〔実施例９〕発光層４に前記化合物のうち（II−５）を
用いる以外は、すべて実施例１と同一の条件にてＥＬ素
子を製作した。
【００４４】この実施例９において、前記化合物からな
る発光層４は均一な蒸着膜となり、かつこの直径５ｍｍ
の有機薄膜ＥＬ素子に直流電圧を印加したところ、最高
輝度３００ｃｄ／ｍ2 以上で青色の均一な発光が得られ
た。また発光層４を含む有機蒸着積層膜は３０日大気中
保存においても安定であることが確認された。 〔実施例１０〕絶縁性透明基板１に正極２として膜厚約
１００ｎｍのＩＴＯを設けた５０ｍｍ角のガラスを基板
とし、この基板を真空槽内に装着し、図２に示すように
発光層４、電子注入層５と順次成膜した。成膜に際して
真空槽内圧は７×１０-4Ｐａとした。発光層４として前
記化合物のうち（Ｉ−１０）をボード温度約３００℃に
て加熱し、成膜速度を約０．２ｎｍ／秒として６０ｎｍ
形成した。さらに続けて電子注入層５として〔化１４〕
の（VII −４）に構造式を示すオキサジアゾール誘導体
を用い、３０ｎｍ形成した。その後この基板を真空槽か
ら取り出し、直径５ｍｍのドットパターンからなるステ
ンレス製マスクを取り付け、新たに真空槽内に装着した
後その基板上部に負極６としてＭｇＩｎ合金（１０：１
の重量比率）を１００ｎｍ形成した。
る発光層４は均一な蒸着膜となり、かつこの直径５ｍｍ
の有機薄膜ＥＬ素子に直流電圧を印加したところ、最高
輝度３００ｃｄ／ｍ2 以上で青色の均一な発光が得られ
た。また発光層４を含む有機蒸着積層膜は３０日大気中
保存においても安定であることが確認された。 〔実施例１０〕絶縁性透明基板１に正極２として膜厚約
１００ｎｍのＩＴＯを設けた５０ｍｍ角のガラスを基板
とし、この基板を真空槽内に装着し、図２に示すように
発光層４、電子注入層５と順次成膜した。成膜に際して
真空槽内圧は７×１０-4Ｐａとした。発光層４として前
記化合物のうち（Ｉ−１０）をボード温度約３００℃に
て加熱し、成膜速度を約０．２ｎｍ／秒として６０ｎｍ
形成した。さらに続けて電子注入層５として〔化１４〕
の（VII −４）に構造式を示すオキサジアゾール誘導体
を用い、３０ｎｍ形成した。その後この基板を真空槽か
ら取り出し、直径５ｍｍのドットパターンからなるステ
ンレス製マスクを取り付け、新たに真空槽内に装着した
後その基板上部に負極６としてＭｇＩｎ合金（１０：１
の重量比率）を１００ｎｍ形成した。
【００４５】上記実施例１０において、この化合物から
なる発光層４は均一な蒸着膜となり、かつこの直径５ｍ
ｍの有機薄膜ＥＬ素子に直流電圧を印加したところ、最
高輝度１５０ｃｄ／ｍ2 以上で緑色（発光ピーク波長：
５１０〜５３０ｎｍ）の均一な発光が得られた。また発
光層４を含む有機蒸着積層膜は３０日大気中保存におい
ても安定であることが確認された。 〔実施例１１〕発光層４に前記化合物のうち（II−５）
を用いる以外は、すべて実施例１０と同一の条件にてＥ
Ｌ素子を製作した。
なる発光層４は均一な蒸着膜となり、かつこの直径５ｍ
ｍの有機薄膜ＥＬ素子に直流電圧を印加したところ、最
高輝度１５０ｃｄ／ｍ2 以上で緑色（発光ピーク波長：
５１０〜５３０ｎｍ）の均一な発光が得られた。また発
光層４を含む有機蒸着積層膜は３０日大気中保存におい
ても安定であることが確認された。 〔実施例１１〕発光層４に前記化合物のうち（II−５）
を用いる以外は、すべて実施例１０と同一の条件にてＥ
Ｌ素子を製作した。
【００４６】この実施例１１において、前記化合物から
なる発光層４は均一な蒸着膜となり、かつこの直径５ｍ
ｍの有機薄膜ＥＬ素子に直流電圧を印加したところ、最
高輝度７００ｃｄ／ｍ2 以上で青色の均一な発光が得ら
れた。また発光層４を含む有機蒸着積層膜は３０日大気
中保存においても安定であることが確認された。 〔実施例１２〕発光層４に前記化合物のうち（II−８）
を用いる以外は、すべて実施例１０と同一の条件にてＥ
Ｌ素子を製作した。
なる発光層４は均一な蒸着膜となり、かつこの直径５ｍ
ｍの有機薄膜ＥＬ素子に直流電圧を印加したところ、最
高輝度７００ｃｄ／ｍ2 以上で青色の均一な発光が得ら
れた。また発光層４を含む有機蒸着積層膜は３０日大気
中保存においても安定であることが確認された。 〔実施例１２〕発光層４に前記化合物のうち（II−８）
を用いる以外は、すべて実施例１０と同一の条件にてＥ
Ｌ素子を製作した。
【００４７】この実施例１２において、前記化合物から
なる発光層４は均一な蒸着膜となり、かつこの直径５ｍ
ｍの有機薄膜ＥＬ素子に直流電圧を印加したところ、最
高輝度３００ｃｄ／ｍ2 以上で青色の均一な発光が得ら
れた。また発光層４を含む有機蒸着積層膜は３０日大気
中保存においても安定であることが確認された。 〔実施例１３〕絶縁性透明基板１に正極２として膜厚約
１００ｎｍのＩＴＯを設けた５０ｍｍ角のガラスを基板
とし、この基板を真空槽内に装着し、図３に示すように
発光層４を成膜した。成膜に際して真空槽内圧は７×１
０-4Ｐａとした。発光層４として前記化合物のうち（Ｉ
−１０）をボード温度約３００℃にて加熱し、成膜速度
を約０．２ｎｍ／秒として６０ｎｍ形成した。その後こ
の基板を真空槽から取り出し、直径５ｍｍのドットパタ
ーンからなるステンレス製マスクを取り付け、新たに真
空槽内に装着した後その基板上部に負極６としてＭｇＩ
ｎ合金（１０：１の重量比率）を１００ｎｍ形成した。
なる発光層４は均一な蒸着膜となり、かつこの直径５ｍ
ｍの有機薄膜ＥＬ素子に直流電圧を印加したところ、最
高輝度３００ｃｄ／ｍ2 以上で青色の均一な発光が得ら
れた。また発光層４を含む有機蒸着積層膜は３０日大気
中保存においても安定であることが確認された。 〔実施例１３〕絶縁性透明基板１に正極２として膜厚約
１００ｎｍのＩＴＯを設けた５０ｍｍ角のガラスを基板
とし、この基板を真空槽内に装着し、図３に示すように
発光層４を成膜した。成膜に際して真空槽内圧は７×１
０-4Ｐａとした。発光層４として前記化合物のうち（Ｉ
−１０）をボード温度約３００℃にて加熱し、成膜速度
を約０．２ｎｍ／秒として６０ｎｍ形成した。その後こ
の基板を真空槽から取り出し、直径５ｍｍのドットパタ
ーンからなるステンレス製マスクを取り付け、新たに真
空槽内に装着した後その基板上部に負極６としてＭｇＩ
ｎ合金（１０：１の重量比率）を１００ｎｍ形成した。
【００４８】上記実施例１３において、この化合物から
なる発光層４は均一な蒸着膜となり、かつこの直径５ｍ
ｍの有機薄膜ＥＬ素子に直流電圧を印加したところ、最
高輝度５０ｃｄ／ｍ2 以上で緑色（発光ピーク波長：５
２０〜５３０ｎｍ）の均一な発光が得られた。また発光
層４を含む有機蒸着積層膜は３０日大気中保存において
も安定であることが確認された。 〔実施例１４〕発光層４に前記化合物のうち（II−８）
を用いる以外は、すべて実施例１３と同一の条件にてＥ
Ｌ素子を製作した。
なる発光層４は均一な蒸着膜となり、かつこの直径５ｍ
ｍの有機薄膜ＥＬ素子に直流電圧を印加したところ、最
高輝度５０ｃｄ／ｍ2 以上で緑色（発光ピーク波長：５
２０〜５３０ｎｍ）の均一な発光が得られた。また発光
層４を含む有機蒸着積層膜は３０日大気中保存において
も安定であることが確認された。 〔実施例１４〕発光層４に前記化合物のうち（II−８）
を用いる以外は、すべて実施例１３と同一の条件にてＥ
Ｌ素子を製作した。
【００４９】この実施例１４において、前記化合物から
なる発光層４は均一な蒸着膜となり、かつこの直径５ｍ
ｍの有機薄膜ＥＬ素子に直流電圧を印加したところ、最
高輝度８０ｃｄ／ｍ2 以上で青緑色の均一な発光が得ら
れた。また発光層４を含む有機蒸着積層膜は３０日大気
中保存においても安定であることが確認された。 〔実施例１５〕絶縁性透明基板１に正極２として膜厚約
１００ｎｍのＩＴＯを設けた５０ｍｍ角のガラスを基板
とし、この基板を抵抗加熱蒸着装置（以下真空槽と称
す）内に装着し、図４に示すように正孔注入層３、発光
層４、電子注入層５と順次成膜した。成膜に際して真空
槽内圧は７×１０-4Ｐａとした。正孔注入層３には〔化
１５〕の（VIII−１）に構造式を示すテトラフェニルベ
ンジジン誘導体を用いてボード温度約３００℃にて成膜
速度を約０．２ｎｍ／秒として６０ｎｍ形成した。続い
て発光層４として前記化合物のうち（Ｉ−１３）をボー
ド温度約３００℃にて加熱し、成膜速度を約０．２ｎｍ
／秒として６０ｎｍ形成した。さらに続けて電子注入層
５として〔化１４〕の（VII −４）に構造式を示すオキ
サジアゾール誘導体を用い、５０ｎｍ形成した。その後
この基板を真空槽から取り出し、直径５ｍｍのドットパ
ターンからなるステンレス製マスクを取り付け、新たに
真空槽内に装着した後その基板上部に負極６としてＭｇ
Ｉｎ合金（１０：１の重量比率）を１００ｎｍ形成し
た。
なる発光層４は均一な蒸着膜となり、かつこの直径５ｍ
ｍの有機薄膜ＥＬ素子に直流電圧を印加したところ、最
高輝度８０ｃｄ／ｍ2 以上で青緑色の均一な発光が得ら
れた。また発光層４を含む有機蒸着積層膜は３０日大気
中保存においても安定であることが確認された。 〔実施例１５〕絶縁性透明基板１に正極２として膜厚約
１００ｎｍのＩＴＯを設けた５０ｍｍ角のガラスを基板
とし、この基板を抵抗加熱蒸着装置（以下真空槽と称
す）内に装着し、図４に示すように正孔注入層３、発光
層４、電子注入層５と順次成膜した。成膜に際して真空
槽内圧は７×１０-4Ｐａとした。正孔注入層３には〔化
１５〕の（VIII−１）に構造式を示すテトラフェニルベ
ンジジン誘導体を用いてボード温度約３００℃にて成膜
速度を約０．２ｎｍ／秒として６０ｎｍ形成した。続い
て発光層４として前記化合物のうち（Ｉ−１３）をボー
ド温度約３００℃にて加熱し、成膜速度を約０．２ｎｍ
／秒として６０ｎｍ形成した。さらに続けて電子注入層
５として〔化１４〕の（VII −４）に構造式を示すオキ
サジアゾール誘導体を用い、５０ｎｍ形成した。その後
この基板を真空槽から取り出し、直径５ｍｍのドットパ
ターンからなるステンレス製マスクを取り付け、新たに
真空槽内に装着した後その基板上部に負極６としてＭｇ
Ｉｎ合金（１０：１の重量比率）を１００ｎｍ形成し
た。
【００５０】上記実施例１５において、この化合物から
なる発光層４は均一な蒸着膜となり、かつこの直径５ｍ
ｍの有機薄膜ＥＬ素子に直流電圧を印加したところ、最
高輝度１２０ｃｄ／ｍ2 以上で緑色（発光ピーク波長：
５２０〜５４０ｎｍ）の均一な発光が得られた。また発
光層４を含む有機蒸着積層膜は３０日大気中保存におい
ても安定であることが確認された。 〔実施例１６〕発光層４に前記化合物のうち（II−８）
を用いる以外は、すべて実施例１５と同一の条件にてＥ
Ｌ素子を製作した。
なる発光層４は均一な蒸着膜となり、かつこの直径５ｍ
ｍの有機薄膜ＥＬ素子に直流電圧を印加したところ、最
高輝度１２０ｃｄ／ｍ2 以上で緑色（発光ピーク波長：
５２０〜５４０ｎｍ）の均一な発光が得られた。また発
光層４を含む有機蒸着積層膜は３０日大気中保存におい
ても安定であることが確認された。 〔実施例１６〕発光層４に前記化合物のうち（II−８）
を用いる以外は、すべて実施例１５と同一の条件にてＥ
Ｌ素子を製作した。
【００５１】この実施例１６において、前記化合物から
なる発光層４は均一な蒸着膜となり、かつこの直径５ｍ
ｍの有機薄膜ＥＬ素子に直流電圧を印加したところ、最
高輝度４００ｃｄ／ｍ2 以上で青緑色の均一な発光が得
られた。また発光層４を含む有機蒸着積層膜は３０日大
気中保存においても安定であることが確認された。 〔実施例１７〕発光層４に前記化合物のうち（II−１
１）を用いる以外は、すべて実施例１５と同一の条件に
てＥＬ素子を製作した。
なる発光層４は均一な蒸着膜となり、かつこの直径５ｍ
ｍの有機薄膜ＥＬ素子に直流電圧を印加したところ、最
高輝度４００ｃｄ／ｍ2 以上で青緑色の均一な発光が得
られた。また発光層４を含む有機蒸着積層膜は３０日大
気中保存においても安定であることが確認された。 〔実施例１７〕発光層４に前記化合物のうち（II−１
１）を用いる以外は、すべて実施例１５と同一の条件に
てＥＬ素子を製作した。
【００５２】この実施例１７において、前記化合物から
なる発光層４は均一な蒸着膜となり、かつこの直径５ｍ
ｍの有機薄膜ＥＬ素子に直流電圧を印加したところ、最
高輝度１５０ｃｄ／ｍ2 以上で青色の均一な発光が得ら
れた。また発光層４を含む有機蒸着積層膜は３０日大気
中保存においても安定であることが確認された。
なる発光層４は均一な蒸着膜となり、かつこの直径５ｍ
ｍの有機薄膜ＥＬ素子に直流電圧を印加したところ、最
高輝度１５０ｃｄ／ｍ2 以上で青色の均一な発光が得ら
れた。また発光層４を含む有機蒸着積層膜は３０日大気
中保存においても安定であることが確認された。
【００５３】
【発明の効果】この発明によれば、有機材料を含有する
発光層を有する有機薄膜発光素子において、この発光層
を下記一般式（Ｉ）または（II) で示した化合物とする
ことにより、高輝度でかつ安定な発光が実現し実施例１
ないし１７に記載した効果を得ることができた。また、
下記一般式（Ｉ）または（II) で示した化合物は容易か
つ安価に合成されることから大量生産に適していること
を見出した。
発光層を有する有機薄膜発光素子において、この発光層
を下記一般式（Ｉ）または（II) で示した化合物とする
ことにより、高輝度でかつ安定な発光が実現し実施例１
ないし１７に記載した効果を得ることができた。また、
下記一般式（Ｉ）または（II) で示した化合物は容易か
つ安価に合成されることから大量生産に適していること
を見出した。
【００５４】
【化１６】
【００５５】〔式中Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3,Ｒ4 はそれぞれ水素原
子、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無
置換の芳香族複素環基を表す。ただしＲ1,Ｒ2,Ｒ3,Ｒ4
のすべてが水素原子である場合を除く。Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3,Ｒ
4 につく置換基はアルキル基、置換もしくは無置換のア
リール基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、ある
いは
子、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無
置換の芳香族複素環基を表す。ただしＲ1,Ｒ2,Ｒ3,Ｒ4
のすべてが水素原子である場合を除く。Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3,Ｒ
4 につく置換基はアルキル基、置換もしくは無置換のア
リール基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、ある
いは
【００５６】
【化１７】
【００５７】で表される置換もしくは無置換のアミノ基
（Ｒ5,Ｒ6 はそれぞれ水素原子、アルキル基、置換もし
くは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の芳香族
複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基を表す。
Ｒ5 とＲ6 は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和
あるいは不飽和の環を形成してもよい。）を表す。〕
（Ｒ5,Ｒ6 はそれぞれ水素原子、アルキル基、置換もし
くは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の芳香族
複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基を表す。
Ｒ5 とＲ6 は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和
あるいは不飽和の環を形成してもよい。）を表す。〕
【図１】この発明の実施例１ないし９における有機薄膜
発光素子の構造断面図
発光素子の構造断面図
【図２】この発明の他の実施例10ないし12における有機
薄膜発光素子の構造断面図
薄膜発光素子の構造断面図
【図３】この発明の他の実施例13および14における有機
薄膜発光素子の構造断面図
薄膜発光素子の構造断面図
【図４】この発明の他の実施例15ないし17における有機
薄膜発光素子の構造断面図
薄膜発光素子の構造断面図
１ 絶縁性透明基板 ２ 正極 ３ 正孔注入層 ４ 発光層 ５ 電子注入層 ６ 負極 ７ 電源
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09K 11/06 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】絶縁性透明基板上に正極と負極の一対の電
極と、前記正極と負極間に少なくとも発光層とを有する
有機薄膜発光素子において、前記発光層は下記一般式
（Ｉ）または（II）で示されるビフェニル誘導体を含む
層からなることを特徴とする有機薄膜発光素子。 【化１】 〔式中Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3,Ｒ4 はそれぞれ水素原子、置換もし
くは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の芳香族
複素環基を表す。ただしＲ1,Ｒ2,Ｒ3,Ｒ4 のすべてが水
素原子である場合を除く。Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3,Ｒ4 につく置換
基はアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置
換もしくは無置換の芳香族複素環基、あるいは 【化２】 で表される置換もしくは無置換のアミノ基（Ｒ5,Ｒ6 は
それぞれ水素原子、アルキル基、置換もしくは無置換の
アリール基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置
換もしくは無置換のアラルキル基を表す。Ｒ5 とＲ6 は
互いに結合して置換もしくは無置換の飽和あるいは不飽
和の環を形成してもよい。）を表す。〕 - 【請求項２】前記正極と負極との間に、正孔注入層と発
光層とがそれぞれ順次積層されてなることを特徴とする
請求項１に記載の有機薄膜発光素子。 - 【請求項３】前記正極と負極との間に、発光層と電子注
入層がそれぞれ順次積層されてなることを特徴とする請
求項１に記載の有機薄膜発光素子。 - 【請求項４】前記正極と負極との間に、正孔注入層、発
光層および電子注入層がそれぞれ順次積層されてなるこ
とを特徴とする請求項１に記載の有機薄膜発光素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27108493A JP3170976B2 (ja) | 1993-08-16 | 1993-10-29 | 有機薄膜発光素子 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5-201733 | 1993-08-16 | ||
| JP20173393 | 1993-08-16 | ||
| JP27108493A JP3170976B2 (ja) | 1993-08-16 | 1993-10-29 | 有機薄膜発光素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07109450A JPH07109450A (ja) | 1995-04-25 |
| JP3170976B2 true JP3170976B2 (ja) | 2001-05-28 |
Family
ID=26512953
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27108493A Expired - Lifetime JP3170976B2 (ja) | 1993-08-16 | 1993-10-29 | 有機薄膜発光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3170976B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3763649B2 (ja) * | 1997-09-17 | 2006-04-05 | ケミプロ化成株式会社 | 電子輸送性積層膜またはホール輸送性積層膜、それを用いたエレクトロクロミック素子および有機エレクトロルミネッセント素子 |
| KR20020096025A (ko) * | 2002-09-30 | 2002-12-28 | 건설화학공업(주) | 알데하이드와 하이디로퀴놀린을 갖는 바이페닐 유도체와이를 발색재료로서 채용하고 있는 유기전기 발광소자 |
| JP7138972B2 (ja) * | 2018-08-16 | 2022-09-20 | 東京化成工業株式会社 | 新規化合物及びペロブスカイト太陽電池用正孔輸送層形成組成物 |
-
1993
- 1993-10-29 JP JP27108493A patent/JP3170976B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07109450A (ja) | 1995-04-25 |
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