JP3170976B2 - 有機薄膜発光素子 - Google Patents
有機薄膜発光素子Info
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Description
として用いる有機薄膜発光素子に係り、特にその発光層
に関する。
スプレィの需要の増加に伴い、各種表示素子の開発およ
び実用化が精力的に進められている。エレクトロルミネ
ッセンス素子(以下EL素子とも称す)もこうしたニー
ズに即するものであり、特に全固体の自発発光素子とし
て、他のディスプレィにはない高解像度および高視認性
により注目を集めている。
nS/Mn系無機材料を用いたEL素子である。しかし
ながらこの種の無機EL素子は発光に必要な駆動電圧が
100Vと高いため、駆動方法が複雑となり製造コスト
が高く、また青色発光の効率が低いため、フルカラー化
が困難なのが現状である。これに対して有機材料を用い
た薄膜EL素子は、発光に必要な駆動電圧を大幅に低減
できかつ各種発光材料の適用によりフルカラー化の可能
性を充分に持つことから、近年研究が活発化している。
極からなる積層型において、発光剤にトリス(8−ヒド
ロキシキノリン)アルミニウムを、正孔注入剤に1,1
−ビス(4−N,N−ジトリルアミノフェニル)シクロ
ヘキサンを用いることにより、10V以下の低印加電圧
において1000cd/m2 以上の高い輝度が得られた
との報告(Appl.Phys.Lett.Vol.51,No.12,913,(1987))
があり、以来実用化に向けて研究が活発となっている。
を用いた薄膜EL素子は低電圧駆動やフルカラー化など
の可能性を強く示唆しているものの、性能面で解決しな
ければならない課題が多く残されている。特に長時間駆
動に伴う特性劣化の問題は乗り越えなければならない課
題である。またこの有機薄膜の膜厚はサブミクロン以下
であるため、成膜性・安定性が良好な材料開発が必要で
ある。さらに量産の面から、大量生産が容易で安価な有
機材料の開発も重要な技術課題である。また様々な色の
発光を得るためにより多くの種類の発光層材料の開発が
望まれている。
であり、その目的は新規な発光物質を開発することによ
り高輝度で寿命安定性に優れる発光を実現し、成膜性が
良好で耐久性に優れ、安価かつ容易に製造可能な有機薄
膜発光素子を提供することにある。
明基板上に正極と負極の一対の電極と、前記正極と負極
間に少なくとも発光層とを有する有機薄膜発光素子にお
いて、前記発光層は下記一般式(I)または(II)で示
されるビフェニル誘導体を含む層からなることとするこ
とにより達成される。
子、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無
置換の芳香族複素環基を表す。ただしR1,R2,R3,R4
のすべてが水素原子である場合を除く。R1,R2,R3,R
4 につく置換基はアルキル基、置換もしくは無置換のア
リール基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、ある
いは
(R5,R6 はそれぞれ水素原子、アルキル基、置換もし
くは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の芳香族
複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基を表す。
R5 とR6 は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和
あるいは不飽和の環を形成してもよい。)を表す。〕
ェニル誘導体を発光材料として用いた例は知られていな
い。これら発明者は、前記目的を達成するために各種有
機材料について鋭意検討するなかで、これら化合物につ
いて数多くの実験を行った結果、その技術的解明はまだ
充分されてはいないが、このような一般式(1)または
(II)で示される化合物を発光材料として用いることに
より、高輝度で安定な発光が実現し、さらにこの発光材
料は安価かつ容易に大量生産でき、有機薄膜発光素子の
量産性向上に適していることも見出した。
される化合物は公知の方法により、合成することができ
る。例えば一般式 (III)で示される化合物と一般式(IV)
で示される化合物との縮合反応(ウィッティッヒ反応)
で容易に得られる。また前記一般式(II)で示される化
合物も同様に一般式 (V) で示される化合物と一般式(V
I)で示される化合物との縮合反応で容易に得られる。
子、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無
置換の芳香族複素環基を表す。ただしR1,R2,R3,R4
のすべてが水素原子である場合を除く。R1,R2,R3,R
4 につく置換基はアルキル基、置換もしくは無置換のア
リール基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、ある
いは
(R5,R6 はそれぞれ水素原子、アルキル基、置換もし
くは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の芳香族
複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基を表す。
R5 とR6 は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和
あるいは不飽和の環を形成してもよい。)を表す。〕前
記一般式(1)の具体例として次のものがあげられる。
のがあげられる。
における典型的な有機薄膜発光素子構造断面図である。
1は絶縁性透明基板、2は正極、3は正孔注入層、4は
発光層、5は電子注入層、6は負極である。絶縁性透明
基板1は有機薄膜発光素子の各層の支持体で、材質的に
はガラス、樹脂などを用いる。発光面となるときは透明
な材質を用いる。
ウム錫酸化物(以下ITOと称す)、酸化錫(Sn
O2 )等の透明導電膜からなり、抵抗加熱蒸着、電子ビ
ーム蒸着、スパッタ法により形成するのが一般的であ
る。膜厚は透明性を持たせるために、10〜200nm
の厚さにすることが望ましい。正孔注入層3は正孔を発
光層4に効率よく注入し、発光した光の発光極大領域に
おいて、できるだけ透明であることが望ましい。成膜方
法としては、スピンコート、キャスティング、LB法、
プラズマCVD法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、分
子線エピタキシー等があるが、膜の均一性から抵抗加熱
蒸着が一般的である。膜厚は10〜500nmであり、
好適には20〜80nmである。正孔注入物質としては
ヒドラゾン化合物、ピラゾリン化合物、スチルベン化合
物、アミン化合物、非晶質シリコン系物質など、あるい
はこれらの混合物積層体などが用いられる。
注入された正孔と、電子注入層5または負極6より注入
された電子により発光をおこなう。成膜方法としては、
スピンコート、キャスティング、LB法、抵抗加熱蒸
着、電子ビーム蒸着、分子線エピタキシー等があるが、
膜の均一性から抵抗加熱蒸着が一般的である。膜厚は1
0〜500nmであり、好適には20〜80nmであ
る。
注入することが望ましい。成膜方法としては、スピンコ
ート、キャスティング、LB法、抵抗加熱蒸着、電子ビ
ーム蒸着、分子線エピタキシー等があるが、膜の均一性
から抵抗加熱蒸着が一般的である。膜厚は10〜500
nmであり、好適には20〜80nmである。電子注入
物質としては、オキサジアゾール誘導体、ペリレン誘導
体、n−GaAs、n−ZnSeなど、あるいはこれら
の混合物積層体などが用いられる。
電子注入層5に注入する必要がある。成膜方法として
は、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタ法により
形成するのが一般的である。材料としては仕事関数の小
さいMg,Ag,In,Ca,Sc,Alなど、あるい
はこれらの合金積層体などが用いられる。代表的な電子
注入物質の具体例として次のものがあげられる。
下記のものがあげられる。
して膜厚約100nmのITOを設けた50mm角のガ
ラスを基板とし、この基板を抵抗加熱蒸着装置(以下真
空槽と称す)内に装着し、図1に示すように正孔注入層
3、発光層4と順次成膜した。成膜に際して真空槽内圧
は7×10-4Paとした。正孔注入層3には〔化15〕
の(VIII−1)に構造式を示すテトラフェニルベンジジ
ン誘導体を用いてボード温度約300℃にて成膜速度を
約0.2nm/秒として60nm形成した。続いて発光
層4として前記化合物のうち(I−2)をボード温度約
200℃にて加熱し、成膜速度を約0.2nm/秒とし
て60nm形成した。その後この基板を真空槽から取り
出し、直径5mmのドットパターンからなるステンレス
製マスクを取り付け、新たに真空槽内に装着した後その
基板上部に負極6としてMgIn合金(10:1の重量
比率)を100nm形成した。
る発光層4は均一な蒸着膜となり、かつこの直径5mm
の有機薄膜EL素子に直流電圧を印加したところ、最高
輝度120cd/m2 以上で青色(発光ピーク波長:4
70〜480nm)の均一な発光が得られた。また発光
層4を含む有機蒸着積層膜は30日大気中保存において
も安定であることが確認された。 〔実施例2〕発光層4に前記化合物のうち(I−3)を
用いる他は、すべて実施例1と同一の条件にてEL素子
を製作した。
る発光層4は均一な蒸着膜となり、かつこの直径5mm
の有機薄膜EL素子に直流電圧を印加したところ、最高
輝度80cd/m2 以上で黄色(発光ピーク波長:57
0〜580nm)の均一な発光が得られた。また発光層
4を含む有機蒸着積層膜は30日大気中保存においても
安定であることが確認された。 〔実施例3〕発光層4に前記化合物のうち(I−10)
を用いる他は、すべて実施例1と同一の条件にてEL素
子を製作した。
る発光層4は均一な蒸着膜となり、かつこの直径5mm
の有機薄膜EL素子に直流電圧を印加したところ、最高
輝度80cd/m2 以上で緑色(発光ピーク波長:52
0〜540nm)の均一な発光が得られた。また発光層
4を含む有機蒸着積層膜は30日大気中保存においても
安定であることが確認された。 〔実施例4〕発光層4に前記化合物のうち(I−13)
を用いる他は、すべて実施例1と同一の条件にてEL素
子を製作した。
る発光層4は均一な蒸着膜となり、かつこの直径5mm
の有機薄膜EL素子に直流電圧を印加したところ、最高
輝度350cd/m2 以上で緑色(発光ピーク波長:5
30〜540nm)の均一な発光が得られた。また発光
層4を含む有機蒸着積層膜は30日大気中保存において
も安定であることが確認された。 〔実施例5〕発光層4に前記化合物のうち(I−19)
を用いる他は、すべて実施例1と同一の条件にてEL素
子を製作した。
る発光層4は均一な蒸着膜となり、かつこの直径5mm
の有機薄膜EL素子に直流電圧を印加したところ、最高
輝度200cd/m2 以上で黄赤色(発光ピーク波長:
590〜610nm)の均一な発光が得られた。また発
光層4を含む有機蒸着積層膜は30日大気中保存におい
ても安定であることが確認された。 〔実施例6〕発光層4に前記化合物のうち(I−24)
を用いる他は、すべて実施例1と同一の条件にてEL素
子を製作した。
る発光層4は均一な蒸着膜となり、かつこの直径5mm
の有機薄膜EL素子に直流電圧を印加したところ、最高
輝度60cd/m2 以上で青緑色(発光ピーク波長:4
80〜500nm)の均一な発光が得られた。また発光
層4を含む有機蒸着積層膜は30日大気中保存において
も安定であることが確認された。 〔実施例7〕発光層4に前記化合物のうち(II−2)を
用いる他は、すべて実施例1と同一の条件にてEL素子
を製作した。
る発光層4は均一な蒸着膜となり、かつこの直径5mm
の有機薄膜EL素子に直流電圧を印加したところ、最高
輝度200cd/m2 以上で青色の均一な発光が得られ
た。また発光層4を含む有機蒸着積層膜は30日大気中
保存においても安定であることが確認された。 〔実施例8〕発光層4に前記化合物のうち(II−3)を
用いる以外は、すべて実施例1と同一の条件にてEL素
子を製作した。
る発光層4は均一な蒸着膜となり、かつこの直径5mm
の有機薄膜EL素子に直流電圧を印加したところ、最高
輝度180cd/m2 以上で黄色の均一な発光が得られ
た。また発光層4を含む有機蒸着積層膜は30日大気中
保存においても安定であることが確認された。 〔実施例9〕発光層4に前記化合物のうち(II−5)を
用いる以外は、すべて実施例1と同一の条件にてEL素
子を製作した。
る発光層4は均一な蒸着膜となり、かつこの直径5mm
の有機薄膜EL素子に直流電圧を印加したところ、最高
輝度300cd/m2 以上で青色の均一な発光が得られ
た。また発光層4を含む有機蒸着積層膜は30日大気中
保存においても安定であることが確認された。 〔実施例10〕絶縁性透明基板1に正極2として膜厚約
100nmのITOを設けた50mm角のガラスを基板
とし、この基板を真空槽内に装着し、図2に示すように
発光層4、電子注入層5と順次成膜した。成膜に際して
真空槽内圧は7×10-4Paとした。発光層4として前
記化合物のうち(I−10)をボード温度約300℃に
て加熱し、成膜速度を約0.2nm/秒として60nm
形成した。さらに続けて電子注入層5として〔化14〕
の(VII −4)に構造式を示すオキサジアゾール誘導体
を用い、30nm形成した。その後この基板を真空槽か
ら取り出し、直径5mmのドットパターンからなるステ
ンレス製マスクを取り付け、新たに真空槽内に装着した
後その基板上部に負極6としてMgIn合金(10:1
の重量比率)を100nm形成した。
なる発光層4は均一な蒸着膜となり、かつこの直径5m
mの有機薄膜EL素子に直流電圧を印加したところ、最
高輝度150cd/m2 以上で緑色(発光ピーク波長:
510〜530nm)の均一な発光が得られた。また発
光層4を含む有機蒸着積層膜は30日大気中保存におい
ても安定であることが確認された。 〔実施例11〕発光層4に前記化合物のうち(II−5)
を用いる以外は、すべて実施例10と同一の条件にてE
L素子を製作した。
なる発光層4は均一な蒸着膜となり、かつこの直径5m
mの有機薄膜EL素子に直流電圧を印加したところ、最
高輝度700cd/m2 以上で青色の均一な発光が得ら
れた。また発光層4を含む有機蒸着積層膜は30日大気
中保存においても安定であることが確認された。 〔実施例12〕発光層4に前記化合物のうち(II−8)
を用いる以外は、すべて実施例10と同一の条件にてE
L素子を製作した。
なる発光層4は均一な蒸着膜となり、かつこの直径5m
mの有機薄膜EL素子に直流電圧を印加したところ、最
高輝度300cd/m2 以上で青色の均一な発光が得ら
れた。また発光層4を含む有機蒸着積層膜は30日大気
中保存においても安定であることが確認された。 〔実施例13〕絶縁性透明基板1に正極2として膜厚約
100nmのITOを設けた50mm角のガラスを基板
とし、この基板を真空槽内に装着し、図3に示すように
発光層4を成膜した。成膜に際して真空槽内圧は7×1
0-4Paとした。発光層4として前記化合物のうち(I
−10)をボード温度約300℃にて加熱し、成膜速度
を約0.2nm/秒として60nm形成した。その後こ
の基板を真空槽から取り出し、直径5mmのドットパタ
ーンからなるステンレス製マスクを取り付け、新たに真
空槽内に装着した後その基板上部に負極6としてMgI
n合金(10:1の重量比率)を100nm形成した。
なる発光層4は均一な蒸着膜となり、かつこの直径5m
mの有機薄膜EL素子に直流電圧を印加したところ、最
高輝度50cd/m2 以上で緑色(発光ピーク波長:5
20〜530nm)の均一な発光が得られた。また発光
層4を含む有機蒸着積層膜は30日大気中保存において
も安定であることが確認された。 〔実施例14〕発光層4に前記化合物のうち(II−8)
を用いる以外は、すべて実施例13と同一の条件にてE
L素子を製作した。
なる発光層4は均一な蒸着膜となり、かつこの直径5m
mの有機薄膜EL素子に直流電圧を印加したところ、最
高輝度80cd/m2 以上で青緑色の均一な発光が得ら
れた。また発光層4を含む有機蒸着積層膜は30日大気
中保存においても安定であることが確認された。 〔実施例15〕絶縁性透明基板1に正極2として膜厚約
100nmのITOを設けた50mm角のガラスを基板
とし、この基板を抵抗加熱蒸着装置(以下真空槽と称
す)内に装着し、図4に示すように正孔注入層3、発光
層4、電子注入層5と順次成膜した。成膜に際して真空
槽内圧は7×10-4Paとした。正孔注入層3には〔化
15〕の(VIII−1)に構造式を示すテトラフェニルベ
ンジジン誘導体を用いてボード温度約300℃にて成膜
速度を約0.2nm/秒として60nm形成した。続い
て発光層4として前記化合物のうち(I−13)をボー
ド温度約300℃にて加熱し、成膜速度を約0.2nm
/秒として60nm形成した。さらに続けて電子注入層
5として〔化14〕の(VII −4)に構造式を示すオキ
サジアゾール誘導体を用い、50nm形成した。その後
この基板を真空槽から取り出し、直径5mmのドットパ
ターンからなるステンレス製マスクを取り付け、新たに
真空槽内に装着した後その基板上部に負極6としてMg
In合金(10:1の重量比率)を100nm形成し
た。
なる発光層4は均一な蒸着膜となり、かつこの直径5m
mの有機薄膜EL素子に直流電圧を印加したところ、最
高輝度120cd/m2 以上で緑色(発光ピーク波長:
520〜540nm)の均一な発光が得られた。また発
光層4を含む有機蒸着積層膜は30日大気中保存におい
ても安定であることが確認された。 〔実施例16〕発光層4に前記化合物のうち(II−8)
を用いる以外は、すべて実施例15と同一の条件にてE
L素子を製作した。
なる発光層4は均一な蒸着膜となり、かつこの直径5m
mの有機薄膜EL素子に直流電圧を印加したところ、最
高輝度400cd/m2 以上で青緑色の均一な発光が得
られた。また発光層4を含む有機蒸着積層膜は30日大
気中保存においても安定であることが確認された。 〔実施例17〕発光層4に前記化合物のうち(II−1
1)を用いる以外は、すべて実施例15と同一の条件に
てEL素子を製作した。
なる発光層4は均一な蒸着膜となり、かつこの直径5m
mの有機薄膜EL素子に直流電圧を印加したところ、最
高輝度150cd/m2 以上で青色の均一な発光が得ら
れた。また発光層4を含む有機蒸着積層膜は30日大気
中保存においても安定であることが確認された。
発光層を有する有機薄膜発光素子において、この発光層
を下記一般式(I)または(II) で示した化合物とする
ことにより、高輝度でかつ安定な発光が実現し実施例1
ないし17に記載した効果を得ることができた。また、
下記一般式(I)または(II) で示した化合物は容易か
つ安価に合成されることから大量生産に適していること
を見出した。
子、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無
置換の芳香族複素環基を表す。ただしR1,R2,R3,R4
のすべてが水素原子である場合を除く。R1,R2,R3,R
4 につく置換基はアルキル基、置換もしくは無置換のア
リール基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、ある
いは
(R5,R6 はそれぞれ水素原子、アルキル基、置換もし
くは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の芳香族
複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基を表す。
R5 とR6 は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和
あるいは不飽和の環を形成してもよい。)を表す。〕
発光素子の構造断面図
薄膜発光素子の構造断面図
薄膜発光素子の構造断面図
薄膜発光素子の構造断面図
Claims (4)
- 【請求項1】絶縁性透明基板上に正極と負極の一対の電
極と、前記正極と負極間に少なくとも発光層とを有する
有機薄膜発光素子において、前記発光層は下記一般式
(I)または(II)で示されるビフェニル誘導体を含む
層からなることを特徴とする有機薄膜発光素子。 【化1】 〔式中R1,R2,R3,R4 はそれぞれ水素原子、置換もし
くは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の芳香族
複素環基を表す。ただしR1,R2,R3,R4 のすべてが水
素原子である場合を除く。R1,R2,R3,R4 につく置換
基はアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置
換もしくは無置換の芳香族複素環基、あるいは 【化2】 で表される置換もしくは無置換のアミノ基(R5,R6 は
それぞれ水素原子、アルキル基、置換もしくは無置換の
アリール基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置
換もしくは無置換のアラルキル基を表す。R5 とR6 は
互いに結合して置換もしくは無置換の飽和あるいは不飽
和の環を形成してもよい。)を表す。〕 - 【請求項2】前記正極と負極との間に、正孔注入層と発
光層とがそれぞれ順次積層されてなることを特徴とする
請求項1に記載の有機薄膜発光素子。 - 【請求項3】前記正極と負極との間に、発光層と電子注
入層がそれぞれ順次積層されてなることを特徴とする請
求項1に記載の有機薄膜発光素子。 - 【請求項4】前記正極と負極との間に、正孔注入層、発
光層および電子注入層がそれぞれ順次積層されてなるこ
とを特徴とする請求項1に記載の有機薄膜発光素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27108493A JP3170976B2 (ja) | 1993-08-16 | 1993-10-29 | 有機薄膜発光素子 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5-201733 | 1993-08-16 | ||
JP20173393 | 1993-08-16 | ||
JP27108493A JP3170976B2 (ja) | 1993-08-16 | 1993-10-29 | 有機薄膜発光素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH07109450A JPH07109450A (ja) | 1995-04-25 |
JP3170976B2 true JP3170976B2 (ja) | 2001-05-28 |
Family
ID=26512953
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP27108493A Expired - Lifetime JP3170976B2 (ja) | 1993-08-16 | 1993-10-29 | 有機薄膜発光素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
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JP (1) | JP3170976B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
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JP3763649B2 (ja) * | 1997-09-17 | 2006-04-05 | ケミプロ化成株式会社 | 電子輸送性積層膜またはホール輸送性積層膜、それを用いたエレクトロクロミック素子および有機エレクトロルミネッセント素子 |
KR20020096025A (ko) * | 2002-09-30 | 2002-12-28 | 건설화학공업(주) | 알데하이드와 하이디로퀴놀린을 갖는 바이페닐 유도체와이를 발색재료로서 채용하고 있는 유기전기 발광소자 |
JP7138972B2 (ja) * | 2018-08-16 | 2022-09-20 | 東京化成工業株式会社 | 新規化合物及びペロブスカイト太陽電池用正孔輸送層形成組成物 |
-
1993
- 1993-10-29 JP JP27108493A patent/JP3170976B2/ja not_active Expired - Lifetime
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Publication number | Publication date |
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JPH07109450A (ja) | 1995-04-25 |
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