JP3170423B2 - ３−アルキル−１，２，４−トリチオラン類からなる香気香味付与化合物 - Google Patents
３−アルキル−１，２，４−トリチオラン類からなる香気香味付与化合物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はネギ、玉ネギ、ニンニク
等に特徴的な香味野菜刺激感並びに肉類を調理した時の
調理肉感に寄与する香気香味特性を有し、香料化合物と
して有用な従来の文献に未記載の下記式（化２）
等に特徴的な香味野菜刺激感並びに肉類を調理した時の
調理肉感に寄与する香気香味特性を有し、香料化合物と
して有用な従来の文献に未記載の下記式（化２）
【０００２】
【化２】
【０００３】（式中、Ｒはエチル基・プロピル基又はイ
ソプロピル基を示す）で表される３ーアルキル−１，
２，４−トリチオラン類からなる香気香味付与化合物に
関する。
ソプロピル基を示す）で表される３ーアルキル−１，
２，４−トリチオラン類からなる香気香味付与化合物に
関する。
【０００４】更に詳しくは、本発明は、上記式（化１）
の化合物に包含される３−エチル−１，２，４−トリチ
オラン[ Ｒがエチル基、以下式（化１）−１の化合物と
称する] 、３−プロピル−１，２，４−トリチオラン[
Ｒがプロピル基、以下式（化１）−２の化合物と称す
る] 及び３−イソプロピル−１，２，４−トリチオラン
[ Ｒがイソプロピル基、以下式（化１）−３の化合物と
称する] からなる香気香味付与化合物 に関する。
の化合物に包含される３−エチル−１，２，４−トリチ
オラン[ Ｒがエチル基、以下式（化１）−１の化合物と
称する] 、３−プロピル−１，２，４−トリチオラン[
Ｒがプロピル基、以下式（化１）−２の化合物と称す
る] 及び３−イソプロピル−１，２，４−トリチオラン
[ Ｒがイソプロピル基、以下式（化１）−３の化合物と
称する] からなる香気香味付与化合物 に関する。
【０００５】
【従来の技術】本発明者らは、５員環又は６員環の環内
に複数の硫黄原子を有する化合物が持続性のあるユニー
クな香気香味特性を有することに注目して、従来から研
究を行ってきた。その結果、５員環の環内に３個の硫黄
原子を有する従来の文献に未記載の３−アルキル−１，
２，４−トリチオラン類が、ネギ、玉ネギ、ニンニク等
に特徴的な香味野菜刺激感並びに、肉類を調理したとき
の調理肉感のある香気香味特性を有することを見い出
し、且つ該化合物を配合した香料組成物が、食品類、家
畜用飼料などに加熱肉調理品様の香気香味を付与するの
に優れた効果があることを発見した。
に複数の硫黄原子を有する化合物が持続性のあるユニー
クな香気香味特性を有することに注目して、従来から研
究を行ってきた。その結果、５員環の環内に３個の硫黄
原子を有する従来の文献に未記載の３−アルキル−１，
２，４−トリチオラン類が、ネギ、玉ネギ、ニンニク等
に特徴的な香味野菜刺激感並びに、肉類を調理したとき
の調理肉感のある香気香味特性を有することを見い出
し、且つ該化合物を配合した香料組成物が、食品類、家
畜用飼料などに加熱肉調理品様の香気香味を付与するの
に優れた効果があることを発見した。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】近年、消費者或いは家
畜動物の嗜好性は多様化し、それに伴って各種各様の特
徴のある香気香味特性を有する食品、家畜用飼料などが
製造されている。これらの多様化に対して、従来公知の
香料化合物だけでは各種各様の特徴のある香気香味特性
を有する食品、家畜用飼料用香料の需要には対応しきれ
ず、従来にない新しいタイプのユニークな調合香料素材
の開発が強く求められている。
畜動物の嗜好性は多様化し、それに伴って各種各様の特
徴のある香気香味特性を有する食品、家畜用飼料などが
製造されている。これらの多様化に対して、従来公知の
香料化合物だけでは各種各様の特徴のある香気香味特性
を有する食品、家畜用飼料用香料の需要には対応しきれ
ず、従来にない新しいタイプのユニークな調合香料素材
の開発が強く求められている。
【０００７】本発明の新規な上記式（化１）の化合物
は、上述の要求課題を解決できる従来にないユニークな
香気香味特性を有する香料化合物として極めて有用であ
ることを発見して本発明を完成した。すなわち本発明は
下記式（化３）
は、上述の要求課題を解決できる従来にないユニークな
香気香味特性を有する香料化合物として極めて有用であ
ることを発見して本発明を完成した。すなわち本発明は
下記式（化３）
【化３】 （式中、Ｒはエチル基、プロピル基又はイソプロピル基
を示す）で表される３−アルキル−１，２，４−トリチ
オラン類からなる香気香味付与化合物である。従って、
本発明の目的は、加熱肉調理香気および香味を付与する
のに有用な従来の文献に未記載の式（化１）の化合物を
提供することにある。また、本発明の他の目的は、ネ
ギ、玉ネギ、ニンニク等に特徴的な香味野菜刺激感並び
に肉類を調理したときの調理肉感に寄与する香気香味特
性を有する式（化１）の化合物を調合素材として配合し
た加熱肉調理品様の新規な香料組成物を提供するにあ
る。
を示す）で表される３−アルキル−１，２，４−トリチ
オラン類からなる香気香味付与化合物である。従って、
本発明の目的は、加熱肉調理香気および香味を付与する
のに有用な従来の文献に未記載の式（化１）の化合物を
提供することにある。また、本発明の他の目的は、ネ
ギ、玉ネギ、ニンニク等に特徴的な香味野菜刺激感並び
に肉類を調理したときの調理肉感に寄与する香気香味特
性を有する式（化１）の化合物を調合素材として配合し
た加熱肉調理品様の新規な香料組成物を提供するにあ
る。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、前記式
（化１）の化合物は、アルキルジスルフィド類を塩化ス
ルフリルで開裂・ハロゲン化反応させて１−クロロアル
キルスルフェニルクロリド類を形成させた後、該形成物
をジメチルホルムアミド溶媒中、硫化ナトリウム及び塩
化メチレンと反応させることにより、容易に合成するこ
とができる。以下、さらに詳細に説明する。
（化１）の化合物は、アルキルジスルフィド類を塩化ス
ルフリルで開裂・ハロゲン化反応させて１−クロロアル
キルスルフェニルクロリド類を形成させた後、該形成物
をジメチルホルムアミド溶媒中、硫化ナトリウム及び塩
化メチレンと反応させることにより、容易に合成するこ
とができる。以下、さらに詳細に説明する。
【０００９】出発原料のアルキルジスルフィド類は、市
場において安価、且つ容易に入手することができる。上
記のアルキルジスルフィド類から１−クロロアルキルス
ルフェニルクロリド類を合成する反応の反応温度及び反
応時間は特別に制約されることはなく、例えば、約−２
０℃〜５０℃程度の範囲内の温度で約１〜２０時間程度
の条件を採用することができる。塩化スルフリルの使用
量は、アルキルジスルフィド類１モルに対して、例えば
２．０モル〜１０．０モル程度の範囲内を例示すること
ができる。このようにして得られる１−クロロアルキル
スルフェニルクロリド類の具体例としては、１−クロロ
プロピルスルフェニルクロリド、１−クロロブチルスル
フェニルクロリド及び１−クロロイソブチルスルフェニ
ルクロリドを挙げることができ、該クロリドは粗製物あ
るいは精製物のいずれの状態でも次の反応に用いること
ができる。
場において安価、且つ容易に入手することができる。上
記のアルキルジスルフィド類から１−クロロアルキルス
ルフェニルクロリド類を合成する反応の反応温度及び反
応時間は特別に制約されることはなく、例えば、約−２
０℃〜５０℃程度の範囲内の温度で約１〜２０時間程度
の条件を採用することができる。塩化スルフリルの使用
量は、アルキルジスルフィド類１モルに対して、例えば
２．０モル〜１０．０モル程度の範囲内を例示すること
ができる。このようにして得られる１−クロロアルキル
スルフェニルクロリド類の具体例としては、１−クロロ
プロピルスルフェニルクロリド、１−クロロブチルスル
フェニルクロリド及び１−クロロイソブチルスルフェニ
ルクロリドを挙げることができ、該クロリドは粗製物あ
るいは精製物のいずれの状態でも次の反応に用いること
ができる。
【００１０】本発明の３−アルキル−１，２，４−トリ
チオラン類からなる香気香味付与化合物の合成は、１−
クロロアルキルスルフェニルクロリド類を硫化ナトリウ
ム及び塩化メチレンとジメチルホルムアミド中で反応す
ることにより合成できる。上記反応における反応温度及
び反応時間は特別に制約されることはなく、例えば０℃
〜５０℃程度の範囲内の温度で約２〜２０時間程度の条
件を採用することができる。硫化ナトリウムの使用量
は、１−クロロアルキルスルフェニルクロリド類１モル
に対して、例えば２．０モル〜１０．０モル程度の範囲
内を例示でき、また、塩化メチレンの使用量は、１−ク
ロロアルキルスルフェニルクロリド類１モルに対して、
例えば２．０モル〜１０．０モル程度の範囲内を例示で
きる。更に、ジメチルホルムアミドの使用量は、１−ク
ロロアルキルスルフェニルクロリド類１重量部に対し
て、例えば２．０重量部〜１０．０重量部程度が採用さ
れる。
チオラン類からなる香気香味付与化合物の合成は、１−
クロロアルキルスルフェニルクロリド類を硫化ナトリウ
ム及び塩化メチレンとジメチルホルムアミド中で反応す
ることにより合成できる。上記反応における反応温度及
び反応時間は特別に制約されることはなく、例えば０℃
〜５０℃程度の範囲内の温度で約２〜２０時間程度の条
件を採用することができる。硫化ナトリウムの使用量
は、１−クロロアルキルスルフェニルクロリド類１モル
に対して、例えば２．０モル〜１０．０モル程度の範囲
内を例示でき、また、塩化メチレンの使用量は、１−ク
ロロアルキルスルフェニルクロリド類１モルに対して、
例えば２．０モル〜１０．０モル程度の範囲内を例示で
きる。更に、ジメチルホルムアミドの使用量は、１−ク
ロロアルキルスルフェニルクロリド類１重量部に対し
て、例えば２．０重量部〜１０．０重量部程度が採用さ
れる。
【００１１】反応終了後は、通常の精製手段、例えば抽
出、洗浄、乾燥、蒸留などの処理を適宜に採用して、高
収率、高純度で式（化１）の３−アルキル−１，２，４
−トリチオラン類を合成することができる。式（化１）
化合物の具体例としては、３−エチル−１，２，４−ト
リチオラン[ 式（化１）−１の化合物] 、３−プロピル
−１，２，４−トリチオラン[ 式（化１）−２の化合
物] 及び３−イソプロピル−１，２，４−トリチオラン
[ 式（化１）−３の化合物] を挙げることができる。
出、洗浄、乾燥、蒸留などの処理を適宜に採用して、高
収率、高純度で式（化１）の３−アルキル−１，２，４
−トリチオラン類を合成することができる。式（化１）
化合物の具体例としては、３−エチル−１，２，４−ト
リチオラン[ 式（化１）−１の化合物] 、３−プロピル
−１，２，４−トリチオラン[ 式（化１）−２の化合
物] 及び３−イソプロピル−１，２，４−トリチオラン
[ 式（化１）−３の化合物] を挙げることができる。
【００１２】本発明の式（化１）の化合物に包含される
式（化１）−１の化合物は、生の玉ネギ、ニンニク等に
特徴的な新鮮香味野菜刺激感を伴った調理肉用の香気香
味特性、また、式（化１）−２の化合物はネギ、玉ネギ
等に特徴的な香味野菜刺激感並びに野菜及び肉スープ的
な香気香味特性、さらに式（化１）−３の化合物はネ
ギ、玉ネギに特徴的な香気香味野菜刺激感並びに野菜及
び肉ソテー感のある香気香味特性を保有し、各種の香料
組成物に添加して利用することができる。前記式（化
１）の化合物の配合量は、その目的あるいは香料組成物
の種類によっても異なるが、例えば一般的には香料組成
物の全体量に対して約０．０００１〜約３．０重量％程
度の範囲を例示することができる。
式（化１）−１の化合物は、生の玉ネギ、ニンニク等に
特徴的な新鮮香味野菜刺激感を伴った調理肉用の香気香
味特性、また、式（化１）−２の化合物はネギ、玉ネギ
等に特徴的な香味野菜刺激感並びに野菜及び肉スープ的
な香気香味特性、さらに式（化１）−３の化合物はネ
ギ、玉ネギに特徴的な香気香味野菜刺激感並びに野菜及
び肉ソテー感のある香気香味特性を保有し、各種の香料
組成物に添加して利用することができる。前記式（化
１）の化合物の配合量は、その目的あるいは香料組成物
の種類によっても異なるが、例えば一般的には香料組成
物の全体量に対して約０．０００１〜約３．０重量％程
度の範囲を例示することができる。
【００１３】かくして、本発明によれば、前記式（化
１）の化合物を有効成分として配合することにより、香
味野菜刺激感を伴った加熱調理肉様の香気香味特性を付
与する新規香料組成物を提供でき、該組成物を利用して
式（化１）の化合物を香気香味成分として含有すること
を特徴とする食品類、式（化１）の化合物を香気香味成
分として含有することを特徴とする家畜用飼料などを提
供することができる。
１）の化合物を有効成分として配合することにより、香
味野菜刺激感を伴った加熱調理肉様の香気香味特性を付
与する新規香料組成物を提供でき、該組成物を利用して
式（化１）の化合物を香気香味成分として含有すること
を特徴とする食品類、式（化１）の化合物を香気香味成
分として含有することを特徴とする家畜用飼料などを提
供することができる。
【００１４】例えば、カレー類、シチュー類、ハンバー
グ類のごとき調理済み肉、野菜加工品類；和風スープ
類、洋風スープ類、ラーメン用別添スープ類のごときス
ープ類；各種スナック食品類等にそのユニークな香気香
味を付与できる適当量を添加した食品類を提供できる。
また、各種ペット用、家畜の飼料類に、そのユニークな
香気を付与できる適当量を添加した飼料類を提供でき
る。
グ類のごとき調理済み肉、野菜加工品類；和風スープ
類、洋風スープ類、ラーメン用別添スープ類のごときス
ープ類；各種スナック食品類等にそのユニークな香気香
味を付与できる適当量を添加した食品類を提供できる。
また、各種ペット用、家畜の飼料類に、そのユニークな
香気を付与できる適当量を添加した飼料類を提供でき
る。
【００１５】以下、実施例により本発明の実施の態様を
更に具体的に説明する。
更に具体的に説明する。
【００１６】
【実施例】実施例１：１−クロロプロピルスルフェニル
クロリドの合成。 ３００ｍｌの反応フラスコ中に、プロピルジスルフィド
９６ｇ（０．６４モル）を仕込み、−１０℃に冷却す
る。そこへ塩化スルフリル２１６ｇ（１．６０モル）を
−１０℃〜０℃にて３時間で滴下する。反応液は徐々に
室温とし、さらに１５時間撹拌反応する。反応終了後、
約１００ｍｍＨｇの減圧下にて過剰の塩化スルフリルを
留去した後、減圧蒸留精製することにより、１−クロロ
プロピルスルフェニルクロリドを１６０ｇ（収率８６
％）得た。沸点：６０〜６５℃／３０ｍｍＨｇ。
クロリドの合成。 ３００ｍｌの反応フラスコ中に、プロピルジスルフィド
９６ｇ（０．６４モル）を仕込み、−１０℃に冷却す
る。そこへ塩化スルフリル２１６ｇ（１．６０モル）を
−１０℃〜０℃にて３時間で滴下する。反応液は徐々に
室温とし、さらに１５時間撹拌反応する。反応終了後、
約１００ｍｍＨｇの減圧下にて過剰の塩化スルフリルを
留去した後、減圧蒸留精製することにより、１−クロロ
プロピルスルフェニルクロリドを１６０ｇ（収率８６
％）得た。沸点：６０〜６５℃／３０ｍｍＨｇ。
【００１７】実施例２：１−クロロブチルスルフェニル
クロリドの合成。 ブチルジスルフィド８９ｇ（０．５０モル）を用いて、
実施例１と同様の方法により合成し、１−クロロブチル
スルフェニルクロリドを１４０ｇ（収率８８％）得た。 沸点：６８〜７５℃／３０ｍｍＨｇ。
クロリドの合成。 ブチルジスルフィド８９ｇ（０．５０モル）を用いて、
実施例１と同様の方法により合成し、１−クロロブチル
スルフェニルクロリドを１４０ｇ（収率８８％）得た。 沸点：６８〜７５℃／３０ｍｍＨｇ。
【００１８】実施例３：１−クロロイソブチルスルフェ
ニルクロリドの合成。 イソブチルジスルフィド８９ｇ（０．５０モル）を用い
て実施例１と同様の方法により合成し、１−クロロイソ
ブチルスルフェニルクロリドを１３５ｇ（収率８５％）
得た。 沸点：６６〜７１℃／３０ｍｍＨｇ。
ニルクロリドの合成。 イソブチルジスルフィド８９ｇ（０．５０モル）を用い
て実施例１と同様の方法により合成し、１−クロロイソ
ブチルスルフェニルクロリドを１３５ｇ（収率８５％）
得た。 沸点：６６〜７１℃／３０ｍｍＨｇ。
【００１９】実施例４：３−エチル−１，２，４−トリ
チオラン［式（化１）−１の化合物］の合成。 ２リットル反応フラスコ中に硫化ナトリウム・９水和物
３５０ｇ（１．４６モル）、塩化メチレン６５０ｇおよ
びジメチルホルムアミド５００ｇを仕込み、撹拌下、室
温にて１−クロロプロピルスルフェニルクロリド１０６
ｇ（０．７３モル）を３０分間で加え、さらに室温にて
１０時間反応する。
チオラン［式（化１）−１の化合物］の合成。 ２リットル反応フラスコ中に硫化ナトリウム・９水和物
３５０ｇ（１．４６モル）、塩化メチレン６５０ｇおよ
びジメチルホルムアミド５００ｇを仕込み、撹拌下、室
温にて１−クロロプロピルスルフェニルクロリド１０６
ｇ（０．７３モル）を３０分間で加え、さらに室温にて
１０時間反応する。
【００２０】反応終了後、反応生成物を水５００ｇ中に
加え分液し、水層はヘキサン抽出（５００ｍｌ×２回）
し、先の油層と合わせ、食塩水にて洗浄（３００ｍｌ×
３回）してから無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒回
収し、蒸留精製することにより、式（化１）−１の化合
物を８１ｇ（収率７３％）得た。 沸点：８０〜８２℃／１ｍｍＨｇ。
加え分液し、水層はヘキサン抽出（５００ｍｌ×２回）
し、先の油層と合わせ、食塩水にて洗浄（３００ｍｌ×
３回）してから無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒回
収し、蒸留精製することにより、式（化１）−１の化合
物を８１ｇ（収率７３％）得た。 沸点：８０〜８２℃／１ｍｍＨｇ。
【００２１】実施例５：３−プロピル−１，２，４−ト
リチオラン［式（化１）−２の化合物］の合成。 １−クロロブチルスルフェニルクロリド７９．５ｇ
（０．５モル）を実施例４と同様の方法により合成し、
本発明の式（化１）−２の化合物を６２ｇ（収率７５
％）得た。沸点：８８〜９１℃／１ｍｍＨｇ。
リチオラン［式（化１）−２の化合物］の合成。 １−クロロブチルスルフェニルクロリド７９．５ｇ
（０．５モル）を実施例４と同様の方法により合成し、
本発明の式（化１）−２の化合物を６２ｇ（収率７５
％）得た。沸点：８８〜９１℃／１ｍｍＨｇ。
【００２２】実施例６：３−イソプロピル−１，２，４
−トリチオラン［式（化１）−３の化合物］の合成。 １−クロロイソブチルスルフェニルクロリド７９．５ｇ
（０．５０モル）を用いて実施例４と同様の方法により
合成し、式（化１）−３の化合物を６４ｇ（収率７７
％）得た。 沸点：８７〜８９℃／１ｍｍＨｇ。
−トリチオラン［式（化１）−３の化合物］の合成。 １−クロロイソブチルスルフェニルクロリド７９．５ｇ
（０．５０モル）を用いて実施例４と同様の方法により
合成し、式（化１）−３の化合物を６４ｇ（収率７７
％）得た。 沸点：８７〜８９℃／１ｍｍＨｇ。
【００２３】
【発明の効果】本発明によれば、新規な式（化１）で表
される３−アルキル−１，２，４−トリチオラン類から
なる香気香味付与化合物を提供することができる。該式
化合物はネギ、玉ネギ、ニンニク等に特徴的な香味野菜
刺激感および肉を調理したときの調理肉感に寄与する香
気香味特性を有しており、食品類、家畜用飼料などに用
いる香料組成物の調合素材として有用である。
される３−アルキル−１，２，４−トリチオラン類から
なる香気香味付与化合物を提供することができる。該式
化合物はネギ、玉ネギ、ニンニク等に特徴的な香味野菜
刺激感および肉を調理したときの調理肉感に寄与する香
気香味特性を有しており、食品類、家畜用飼料などに用
いる香料組成物の調合素材として有用である。
フロントページの続き (56)参考文献 Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｇｒｉｃｕ ｌｔｕｒａｌ ａｎｄ Ｆｏｏｄ Ｃｈ ｅｍｉｓｔｒｙ，（1992）Ｖｏｌ．40, Ｎｏ．10，ｐ．1906−1910 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 341/00 A23L 1/22 - 1/24 C11B 9/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 下記式（化１） 【化１】 （式中、Ｒはエチル基、プロピル基又はイソプロピル基
を示す）で表される３−アルキル−１，２，４−トリチ
オラン類からなる香気香味付与化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25641794A JP3170423B2 (ja) | 1994-10-21 | 1994-10-21 | ３−アルキル−１，２，４−トリチオラン類からなる香気香味付与化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25641794A JP3170423B2 (ja) | 1994-10-21 | 1994-10-21 | ３−アルキル−１，２，４−トリチオラン類からなる香気香味付与化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08116914A JPH08116914A (ja) | 1996-05-14 |
| JP3170423B2 true JP3170423B2 (ja) | 2001-05-28 |
Family
ID=17292385
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25641794A Expired - Fee Related JP3170423B2 (ja) | 1994-10-21 | 1994-10-21 | ３−アルキル−１，２，４−トリチオラン類からなる香気香味付与化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3170423B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101014586A (zh) * | 2004-09-10 | 2007-08-08 | 西姆莱斯有限责任两合公司 | 二取代的四硫杂环己烷作为香料或调味剂 |
-
1994
- 1994-10-21 JP JP25641794A patent/JP3170423B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ ａｎｄ Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，（１９９２）Ｖｏｌ．４０，Ｎｏ．１０，ｐ．１９０６−１９１０ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH08116914A (ja) | 1996-05-14 |
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