JP3170423B2 - 3−アルキル−1,2,4−トリチオラン類からなる香気香味付与化合物 - Google Patents
3−アルキル−1,2,4−トリチオラン類からなる香気香味付与化合物Info
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Description
等に特徴的な香味野菜刺激感並びに肉類を調理した時の
調理肉感に寄与する香気香味特性を有し、香料化合物と
して有用な従来の文献に未記載の下記式(化2)
ソプロピル基を示す)で表される3ーアルキル−1,
2,4−トリチオラン類からなる香気香味付与化合物に
関する。
の化合物に包含される3−エチル−1,2,4−トリチ
オラン[ Rがエチル基、以下式(化1)−1の化合物と
称する] 、3−プロピル−1,2,4−トリチオラン[
Rがプロピル基、以下式(化1)−2の化合物と称す
る] 及び3−イソプロピル−1,2,4−トリチオラン
[ Rがイソプロピル基、以下式(化1)−3の化合物と
称する] からなる香気香味付与化合物 に関する。
に複数の硫黄原子を有する化合物が持続性のあるユニー
クな香気香味特性を有することに注目して、従来から研
究を行ってきた。その結果、5員環の環内に3個の硫黄
原子を有する従来の文献に未記載の3−アルキル−1,
2,4−トリチオラン類が、ネギ、玉ネギ、ニンニク等
に特徴的な香味野菜刺激感並びに、肉類を調理したとき
の調理肉感のある香気香味特性を有することを見い出
し、且つ該化合物を配合した香料組成物が、食品類、家
畜用飼料などに加熱肉調理品様の香気香味を付与するの
に優れた効果があることを発見した。
畜動物の嗜好性は多様化し、それに伴って各種各様の特
徴のある香気香味特性を有する食品、家畜用飼料などが
製造されている。これらの多様化に対して、従来公知の
香料化合物だけでは各種各様の特徴のある香気香味特性
を有する食品、家畜用飼料用香料の需要には対応しきれ
ず、従来にない新しいタイプのユニークな調合香料素材
の開発が強く求められている。
は、上述の要求課題を解決できる従来にないユニークな
香気香味特性を有する香料化合物として極めて有用であ
ることを発見して本発明を完成した。すなわち本発明は
下記式(化3)
を示す)で表される3−アルキル−1,2,4−トリチ
オラン類からなる香気香味付与化合物である。従って、
本発明の目的は、加熱肉調理香気および香味を付与する
のに有用な従来の文献に未記載の式(化1)の化合物を
提供することにある。また、本発明の他の目的は、ネ
ギ、玉ネギ、ニンニク等に特徴的な香味野菜刺激感並び
に肉類を調理したときの調理肉感に寄与する香気香味特
性を有する式(化1)の化合物を調合素材として配合し
た加熱肉調理品様の新規な香料組成物を提供するにあ
る。
(化1)の化合物は、アルキルジスルフィド類を塩化ス
ルフリルで開裂・ハロゲン化反応させて1−クロロアル
キルスルフェニルクロリド類を形成させた後、該形成物
をジメチルホルムアミド溶媒中、硫化ナトリウム及び塩
化メチレンと反応させることにより、容易に合成するこ
とができる。以下、さらに詳細に説明する。
場において安価、且つ容易に入手することができる。上
記のアルキルジスルフィド類から1−クロロアルキルス
ルフェニルクロリド類を合成する反応の反応温度及び反
応時間は特別に制約されることはなく、例えば、約−2
0℃〜50℃程度の範囲内の温度で約1〜20時間程度
の条件を採用することができる。塩化スルフリルの使用
量は、アルキルジスルフィド類1モルに対して、例えば
2.0モル〜10.0モル程度の範囲内を例示すること
ができる。このようにして得られる1−クロロアルキル
スルフェニルクロリド類の具体例としては、1−クロロ
プロピルスルフェニルクロリド、1−クロロブチルスル
フェニルクロリド及び1−クロロイソブチルスルフェニ
ルクロリドを挙げることができ、該クロリドは粗製物あ
るいは精製物のいずれの状態でも次の反応に用いること
ができる。
チオラン類からなる香気香味付与化合物の合成は、1−
クロロアルキルスルフェニルクロリド類を硫化ナトリウ
ム及び塩化メチレンとジメチルホルムアミド中で反応す
ることにより合成できる。上記反応における反応温度及
び反応時間は特別に制約されることはなく、例えば0℃
〜50℃程度の範囲内の温度で約2〜20時間程度の条
件を採用することができる。硫化ナトリウムの使用量
は、1−クロロアルキルスルフェニルクロリド類1モル
に対して、例えば2.0モル〜10.0モル程度の範囲
内を例示でき、また、塩化メチレンの使用量は、1−ク
ロロアルキルスルフェニルクロリド類1モルに対して、
例えば2.0モル〜10.0モル程度の範囲内を例示で
きる。更に、ジメチルホルムアミドの使用量は、1−ク
ロロアルキルスルフェニルクロリド類1重量部に対し
て、例えば2.0重量部〜10.0重量部程度が採用さ
れる。
出、洗浄、乾燥、蒸留などの処理を適宜に採用して、高
収率、高純度で式(化1)の3−アルキル−1,2,4
−トリチオラン類を合成することができる。式(化1)
化合物の具体例としては、3−エチル−1,2,4−ト
リチオラン[ 式(化1)−1の化合物] 、3−プロピル
−1,2,4−トリチオラン[ 式(化1)−2の化合
物] 及び3−イソプロピル−1,2,4−トリチオラン
[ 式(化1)−3の化合物] を挙げることができる。
式(化1)−1の化合物は、生の玉ネギ、ニンニク等に
特徴的な新鮮香味野菜刺激感を伴った調理肉用の香気香
味特性、また、式(化1)−2の化合物はネギ、玉ネギ
等に特徴的な香味野菜刺激感並びに野菜及び肉スープ的
な香気香味特性、さらに式(化1)−3の化合物はネ
ギ、玉ネギに特徴的な香気香味野菜刺激感並びに野菜及
び肉ソテー感のある香気香味特性を保有し、各種の香料
組成物に添加して利用することができる。前記式(化
1)の化合物の配合量は、その目的あるいは香料組成物
の種類によっても異なるが、例えば一般的には香料組成
物の全体量に対して約0.0001〜約3.0重量%程
度の範囲を例示することができる。
1)の化合物を有効成分として配合することにより、香
味野菜刺激感を伴った加熱調理肉様の香気香味特性を付
与する新規香料組成物を提供でき、該組成物を利用して
式(化1)の化合物を香気香味成分として含有すること
を特徴とする食品類、式(化1)の化合物を香気香味成
分として含有することを特徴とする家畜用飼料などを提
供することができる。
グ類のごとき調理済み肉、野菜加工品類;和風スープ
類、洋風スープ類、ラーメン用別添スープ類のごときス
ープ類;各種スナック食品類等にそのユニークな香気香
味を付与できる適当量を添加した食品類を提供できる。
また、各種ペット用、家畜の飼料類に、そのユニークな
香気を付与できる適当量を添加した飼料類を提供でき
る。
更に具体的に説明する。
クロリドの合成。 300mlの反応フラスコ中に、プロピルジスルフィド
96g(0.64モル)を仕込み、−10℃に冷却す
る。そこへ塩化スルフリル216g(1.60モル)を
−10℃〜0℃にて3時間で滴下する。反応液は徐々に
室温とし、さらに15時間撹拌反応する。反応終了後、
約100mmHgの減圧下にて過剰の塩化スルフリルを
留去した後、減圧蒸留精製することにより、1−クロロ
プロピルスルフェニルクロリドを160g(収率86
%)得た。沸点:60〜65℃/30mmHg。
クロリドの合成。 ブチルジスルフィド89g(0.50モル)を用いて、
実施例1と同様の方法により合成し、1−クロロブチル
スルフェニルクロリドを140g(収率88%)得た。 沸点:68〜75℃/30mmHg。
ニルクロリドの合成。 イソブチルジスルフィド89g(0.50モル)を用い
て実施例1と同様の方法により合成し、1−クロロイソ
ブチルスルフェニルクロリドを135g(収率85%)
得た。 沸点:66〜71℃/30mmHg。
チオラン[式(化1)−1の化合物]の合成。 2リットル反応フラスコ中に硫化ナトリウム・9水和物
350g(1.46モル)、塩化メチレン650gおよ
びジメチルホルムアミド500gを仕込み、撹拌下、室
温にて1−クロロプロピルスルフェニルクロリド106
g(0.73モル)を30分間で加え、さらに室温にて
10時間反応する。
加え分液し、水層はヘキサン抽出(500ml×2回)
し、先の油層と合わせ、食塩水にて洗浄(300ml×
3回)してから無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒回
収し、蒸留精製することにより、式(化1)−1の化合
物を81g(収率73%)得た。 沸点:80〜82℃/1mmHg。
リチオラン[式(化1)−2の化合物]の合成。 1−クロロブチルスルフェニルクロリド79.5g
(0.5モル)を実施例4と同様の方法により合成し、
本発明の式(化1)−2の化合物を62g(収率75
%)得た。沸点:88〜91℃/1mmHg。
−トリチオラン[式(化1)−3の化合物]の合成。 1−クロロイソブチルスルフェニルクロリド79.5g
(0.50モル)を用いて実施例4と同様の方法により
合成し、式(化1)−3の化合物を64g(収率77
%)得た。 沸点:87〜89℃/1mmHg。
される3−アルキル−1,2,4−トリチオラン類から
なる香気香味付与化合物を提供することができる。該式
化合物はネギ、玉ネギ、ニンニク等に特徴的な香味野菜
刺激感および肉を調理したときの調理肉感に寄与する香
気香味特性を有しており、食品類、家畜用飼料などに用
いる香料組成物の調合素材として有用である。
Claims (1)
- 【請求項1】 下記式(化1) 【化1】 (式中、Rはエチル基、プロピル基又はイソプロピル基
を示す)で表される3−アルキル−1,2,4−トリチ
オラン類からなる香気香味付与化合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25641794A JP3170423B2 (ja) | 1994-10-21 | 1994-10-21 | 3−アルキル−1,2,4−トリチオラン類からなる香気香味付与化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25641794A JP3170423B2 (ja) | 1994-10-21 | 1994-10-21 | 3−アルキル−1,2,4−トリチオラン類からなる香気香味付与化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH08116914A JPH08116914A (ja) | 1996-05-14 |
JP3170423B2 true JP3170423B2 (ja) | 2001-05-28 |
Family
ID=17292385
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP25641794A Expired - Fee Related JP3170423B2 (ja) | 1994-10-21 | 1994-10-21 | 3−アルキル−1,2,4−トリチオラン類からなる香気香味付与化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3170423B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101014586A (zh) * | 2004-09-10 | 2007-08-08 | 西姆莱斯有限责任两合公司 | 二取代的四硫杂环己烷作为香料或调味剂 |
-
1994
- 1994-10-21 JP JP25641794A patent/JP3170423B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Journal of Agricultural and Food Chemistry,(1992)Vol.40,No.10,p.1906−1910 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH08116914A (ja) | 1996-05-14 |
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