JP3157922B2 - Dental temporary sealing material composition - Google Patents

Dental temporary sealing material composition

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JP3157922B2
JP3157922B2 JP27749892A JP27749892A JP3157922B2 JP 3157922 B2 JP3157922 B2 JP 3157922B2 JP 27749892 A JP27749892 A JP 27749892A JP 27749892 A JP27749892 A JP 27749892A JP 3157922 B2 JP3157922 B2 JP 3157922B2
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temporary sealing
material composition
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憲和 服部
修 岩本
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Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は歯科用硬化性組成物に関
するものである。詳しくは、充填後に窩洞内で膨張する
ことにより封鎖性を発現する歯科用暫間充填材(以下、
仮封材と称する)に関するものである。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a dental curable composition. Specifically, a temporary dental filler (hereinafter, referred to as a dental filler) that develops a sealing property by expanding in a cavity after filling.
(Referred to as a temporary sealing material).

【0002】[0002]

【従来の技術】仮封材とは、歯科の治療経過途中に一端
患者を帰してから治療を再開するまでの数日間、窩洞に
充填しておく暫間充填材料である。歯牙の保存治療や歯
内治療において頻繁に使用され、充填期間は通常約一週
間である。
2. Description of the Related Art A temporary sealing material is a temporary filling material that is filled in a cavity for several days from returning a patient during the course of dental treatment until resuming treatment. It is frequently used in tooth preservation treatment and endodontic treatment, and the filling period is usually about one week.

【0003】仮封材を充填する目的は、主に治療経過途
中の歯内組織の保護である。具体的には、細菌感染防
止、外来刺激遮断、薬物漏出防止などであり、順調
な治療を継続するためには重要な要素である。
The purpose of filling the temporary sealing material is mainly to protect endodontic tissue during the course of treatment. Specifically, they are prevention of bacterial infection, blocking of external stimuli, prevention of drug leakage, and the like, which are important factors for continuing successful treatment.

【0004】仮封材の所要性質としては、緊密な封鎖
効果があること、咬合圧に耐え、破損,脱落および変
形しないこと、歯の硬組織および歯髄に為害性を有し
ないこと、充填および除去操作が容易であることなど
が挙げられるが、その全てを満足する材料は、従来は存
在しなかった。それは、「封鎖性があること」および
「脱落しにくいこと」という条件と、「除去操作が容易
であること」という条件が相反するものだからで、従来
の仮封材はほとんどどちらか一方の条件しか満たしてい
ない。
[0004] The required properties of the temporary sealing material are that it has a tight sealing effect, that it withstands occlusal pressure and that it does not break, drop or deform, that it has no harm to the hard tissues and pulp of the teeth, that it is filled and removed. Although the operation is easy, there has been no material that satisfies all of them. The reason is that the conditions of "having a sealing property" and "not easily falling off" and the condition of "easy removal operation" are contradictory. Only met.

【0005】従来の仮封材は、大別して次の3種類に分
けられる。熱可塑性樹脂(テンポラリーストッピン
グ)、水硬性仮封材、歯科用セメント(ユージノー
ルセメント,非ユージノールセメント,燐酸亜鉛セメン
ト)。
[0005] Conventional temporary sealing materials are roughly classified into the following three types. Thermoplastic resin (temporary stopping), hydraulic temporary sealing material, dental cement (eugenol cement, non-eugenol cement, zinc phosphate cement).

【0006】熱可塑性樹脂は、加熱し軟化させた後、窩
洞に充填して用いるもので、充填,除去操作が簡便なた
め、多く利用されている。しかし冷却硬化時に収縮する
ため、窩洞を緊密に封鎖する効果は期待できない。
[0006] Thermoplastic resins are used after being heated and softened, and then filled into cavities. Since the filling and removing operations are simple, they are widely used. However, since it shrinks during cooling and hardening, the effect of tightly closing the cavity cannot be expected.

【0007】水硬性仮封材は口腔内の唾液と反応して硬
化する材料である。容器から取りだしそのまま窩洞に充
填するだけの簡便なものだが、硬化に数時間を要するこ
と、摩耗や脱落が起こり易いことなどの欠点がある。
The hydraulic temporary sealing material is a material which reacts with saliva in the oral cavity and hardens. Although it is a simple one that can be simply taken out of the container and filled into the cavity as it is, it has drawbacks such as requiring several hours for curing and abrasion and falling off easily.

【0008】歯科用セメントは、数分で適度な硬さの硬
化体となる材料であり、鎮痛,鎮静,及び抗菌作用を持
つものもある。しかしほとんどが煩雑かつ熟練を要する
粉液混合操作を必要とする。また、硬化体が硬いため除
去操作が困難である。
[0008] Dental cement is a material that becomes a hardened body of moderate hardness in a few minutes, and some have an analgesic, sedative and antibacterial action. However, most of them require complicated and skillful powder-liquid mixing operations. Moreover, the removal operation is difficult because the cured product is hard.

【0009】仮封材は歯科治療において頻繁に使用され
る材料であり、短期間とはいえ、治療経過途中の歯内組
織を保護する役割は大きい。しかし、封鎖性が悪かった
り脱落したりして歯内組織保護の用をなさなかったり、
充填,除去操作が困難なため時間がかかったりという問
題がよく起こっているのが現状である。一般に充填およ
び除去操作が容易なものは封鎖性が悪く、封鎖性の良い
ものは充填および除去操作が煩雑である。即ち、従来の
仮封材には、臨床家が十分満足できる材料はない。従っ
て、物性,操作性ともに優れた仮封材の開発が強く望ま
れていた。
[0009] Temporary sealing materials are materials frequently used in dental treatment, and play a large role in protecting endodontic tissue during the course of treatment, even for a short period of time. However, if the sealability is poor or it falls off, it will not be used for endodontic tissue protection,
At present, there is often a problem that the filling and removing operations are difficult and it takes time. In general, those that can be easily filled and removed have poor sealing properties, and those that have good sealing properties require complicated filling and removing operations. That is, there is no conventional temporary sealing material that can be sufficiently satisfied by clinicians. Therefore, the development of a temporary sealing material excellent in both physical properties and operability has been strongly desired.

【0010】[0010]

【発明が解決しようとする課題】本願発明者らは、充
填,除去操作が容易で封鎖性に優れ、かつ脱落が起こり
にくい仮封材を開発すべく、鋭意研究を重ねた。
DISCLOSURE OF THE INVENTION The present inventors have intensively studied to develop a temporary sealing material which is easy to fill and remove, has excellent sealing properties, and is less likely to fall off.

【0011】[0011]

【課題を解決するための手段】その結果、硬化体が弾性
体となる硬化性組成物に、高吸水性樹脂を配合してなる
組成物が、仮封材として好ましい性質を有することを見
いだし、本願発明を開発するに至った。
As a result, it has been found that a composition obtained by blending a superabsorbent resin with a curable composition whose cured body is an elastic body has preferable properties as a temporary sealing material. The present invention has been developed.

【0012】即ち、本願発明は、(A)重合体の伸びが
10%以上の重合性単量体20〜90重量部、(B)充
填材10〜80重量部、(C)重合開始剤0.01〜5
重量部、及び(D)高吸水性樹脂0.1〜10重量部
[但し、(A)と(B)の合計量は100重量部とし、
(C)は(A)100重量部当りの量であり、(D)は
(A)+(B)の合計100重量部当りの量である]を
含有してなることを特徴とする歯科用仮封材組成物であ
る。
That is, the present invention provides (A) 20 to 90 parts by weight of a polymerizable monomer having a polymer elongation of 10% or more, (B) 10 to 80 parts by weight of a filler, and (C) a polymerization initiator 0 .01-5
Parts by weight, and (D) 0.1 to 10 parts by weight of the superabsorbent resin [However, the total amount of (A) and (B) is 100 parts by weight,
(C) is the amount per 100 parts by weight of (A), and (D) is the amount per 100 parts by weight of (A) + (B).] It is a temporary sealing material composition.

【0013】本願発明に使用される重合性単量体は、公
知のアクリル基、及び/又はメタクリル基を有するラジ
カル重合性単量体のうち、該重合性単量体のみを重合硬
化した硬化体の伸びが10%以上となることが必須であ
る。硬化体の伸びが10%未満の重合性単量体を使用し
た場合、組成物の硬化体は弾性の乏しいものとなるた
め、高吸水性樹脂の吸水膨張効果が十分に発現されな
い。尚、本願発明において、硬化体の伸びとは、JIS
K 6301(加硫ゴム物理試験方法)に定義されて
いる伸びを意味する。
The polymerizable monomer used in the present invention is a cured product obtained by polymerizing and curing only the polymerizable monomer among known radical polymerizable monomers having an acryl group and / or a methacryl group. Is required to be 10% or more. When a polymerizable monomer having an elongation of the cured product of less than 10% is used, the cured product of the composition has poor elasticity, and the water-absorbing swelling effect of the superabsorbent resin is not sufficiently exhibited. In the present invention, the elongation of the cured product is defined by JIS
It means the elongation defined in K6301 (Vulcanized Rubber Physical Test Method).

【0014】本願発明に使用される上記特定の伸びを有
する重合性単量体の代表的なものを具体的に示せば、ノ
ニルフェノキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシ−
3−フェノキシプロピルアクリレート、片末端アクリレ
ート封鎖ポリジメチルシロキサンまたはこれらのメタク
リレートのような単官能性単量体;ポリエチレングリコ
ールジメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールジメ
タクリレート、両末端メタクリレート封鎖ポリジメチル
シロキサンまたはこれらのアクリレートのような二官能
性単量体;2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−
ヒドロキシプロピルメタクリレート、グリシドールジメ
タクリレートまたはこれらのアクリレートのように水酸
基を有する単量体とトリメチルヘキサメチレンジイソシ
アネート、ジイソシアネートメチルシクロヘキサン、イ
ソフォロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシ
アネート、ジイソシアネートメチルベンゼン、メチレン
ビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)のようなジ
イソシアネート化合物との付加から得られるウレタン系
単量体等が挙げられる。これら重合性単量体は単独、も
しくは二種以上組み合わせて用いる。
Typical examples of the polymerizable monomer having the specific elongation used in the present invention include nonylphenoxyethyl acrylate and 2-hydroxy-
Monofunctional monomers such as 3-phenoxypropyl acrylate, acrylate-blocked polydimethylsiloxane at one end or methacrylate thereof; polyethylene glycol dimethacrylate, 1,6-hexanediol dimethacrylate, polydimethylsiloxane blocked at both ends methacrylate or these Difunctional monomers such as acrylates; 2-hydroxyethyl methacrylate, 2-
Hydroxypropyl methacrylate, glycidol dimethacrylate or a monomer having a hydroxyl group such as acrylate and trimethylhexamethylene diisocyanate, diisocyanatomethylcyclohexane, isophorone diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, diisocyanate methylbenzene, methylene bis (4-cyclohexyl isocyanate) Examples thereof include urethane-based monomers obtained by addition with such a diisocyanate compound. These polymerizable monomers are used alone or in combination of two or more.

【0015】本願発明の重合性単量体の配合量は、20
〜90重量部が適当である。20重量部未満の場合、組
成物の硬化体は弾性の乏しいものとなるため高吸水性樹
脂の吸水膨張効果が十分に発現されない。また90重量
部を越える場合は、組成物の硬化体の強度が不十分であ
り、良好な仮封材を得ることができない。尚、該重合性
単量体及び後述する充填材の配合量は両者の合計量が1
00重量部となるようにした時の値である。
The compounding amount of the polymerizable monomer of the present invention is 20
~ 90 parts by weight is suitable. If the amount is less than 20 parts by weight, the cured product of the composition will have poor elasticity, so that the water-absorbing swelling effect of the superabsorbent resin will not be sufficiently exhibited. If the amount exceeds 90 parts by weight, the strength of the cured product of the composition is insufficient, and a good temporary sealing material cannot be obtained. The total amount of the polymerizable monomer and the filler described later is 1
It is a value when it is set to be 00 parts by weight.

【0016】本願発明に使用される充填材は、ラジカル
反応を阻害しないものであれば、無機物粉体、有機物粉
体、有機無機複合物粉体など何でも良く、またそれらを
組み合わせて混合したものでも良い。代表的ものを具体
的に示せば、粉砕石英、湿式シリカ、乾式シリカ、カー
ボンブラック、ケイソウ土、ガラス繊維、アルミナ、マ
グネシア、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、粉砕ポ
リマー、粉末ポリマー、複合フィラー(無機酸化物とポ
リマーの複合体を粉砕したもの)などが挙げられる。
The filler used in the present invention may be any of inorganic powders, organic powders, organic-inorganic composite powders, etc., as long as they do not inhibit the radical reaction, and may be a mixture of these powders. good. Typical examples are as follows: ground quartz, wet silica, dry silica, carbon black, diatomaceous earth, glass fiber, alumina, magnesia, calcium carbonate, magnesium carbonate, ground polymer, powder polymer, composite filler (inorganic oxide And a composite of a polymer and a crushed polymer).

【0017】この充填材の配合量は10〜80重量部が
適当である。10重量部未満の場合、組成物の硬化体の
強度が不十分となり、良好な仮封材を得ることができな
い。また80重量部を越える場合は、組成物の硬化体は
弾性の乏しいものとなるため、高吸水性樹脂の吸水膨張
効果が十分に発現されない。
The compounding amount of the filler is suitably from 10 to 80 parts by weight. If the amount is less than 10 parts by weight, the strength of the cured product of the composition becomes insufficient, and a good temporary sealing material cannot be obtained. If the amount exceeds 80 parts by weight, the cured product of the composition will have poor elasticity, so that the water-absorbing swelling effect of the highly water-absorbent resin will not be sufficiently exhibited.

【0018】本願発明に使用される重合開始剤は、一般
にラジカル機構により重合する重合性単量体に対し用い
られるものであれば特に制限されない。重合開始剤には
光重合開始剤、有機過酸化物と第3級アミンからなるレ
ドックス系重合開始剤、加熱重合開始剤等があるが、練
和や加熱を必要としない光重合開始剤が特に好適に使用
される。通常の光重合開始剤は光増感剤と光重合促進剤
を組み合わせて使用される。光増感剤として代表的なも
のを例示すると、ベンジル,カンファーキノン,α-ナ
フチル,P,P'-ジメトキシベンジル,等のα-ジケトン類
が挙げられる。また、光重合促進剤として代表的なもの
を例示すると、N,N-ジメチル安息香酸エチル,N,N-ジメ
チル-P-トルイジン,N,N-ジヒドロキシエチル-P-トルイ
ジン,N,N-ジメチルアニリン,等の第3級アミン類が挙
げられる。これらの光重合開始剤を配合してなる仮封材
組成物に、390〜700nmの可視光線を照射するこ
とによって、硬化体を得ることができる。
The polymerization initiator used in the present invention is not particularly limited as long as it is generally used for a polymerizable monomer polymerized by a radical mechanism. Examples of the polymerization initiator include a photopolymerization initiator, a redox-based polymerization initiator composed of an organic peroxide and a tertiary amine, and a heat polymerization initiator. Among them, a photopolymerization initiator that does not require kneading or heating is particularly preferable. It is preferably used. An ordinary photopolymerization initiator is used in combination with a photosensitizer and a photopolymerization accelerator. Typical examples of the photosensitizer include α-diketones such as benzyl, camphorquinone, α-naphthyl, P, P′-dimethoxybenzyl, and the like. Typical examples of the photopolymerization accelerator include ethyl N, N-dimethylbenzoate, N, N-dimethyl-P-toluidine, N, N-dihydroxyethyl-P-toluidine, N, N-dimethyl. And tertiary amines such as aniline. A cured product can be obtained by irradiating a visible light of 390 to 700 nm to the temporary sealing material composition containing these photopolymerization initiators.

【0019】この重合開始剤の配合量は、重合性単量体
100重量部当り0.01〜5重量部が好適である。
0.01重量部未満の場合、組成物は光照射によって速
やかに硬化することができない。また5重量部より多い
場合、保存安定性に問題が生じ、好ましくない。
The amount of the polymerization initiator is preferably 0.01 to 5 parts by weight per 100 parts by weight of the polymerizable monomer.
If the amount is less than 0.01 parts by weight, the composition cannot be rapidly cured by light irradiation. If the amount is more than 5 parts by weight, a problem occurs in storage stability, which is not preferable.

【0020】本願発明に使用される高吸水性樹脂とは、
本来水溶性である電解質ポリマーの鎖同士をゆるく橋か
けしたもので、その網目の中に自重の数十倍から千倍以
上の水分を保持することができる高分子化合物である。
The superabsorbent resin used in the present invention is:
It is a polymer compound in which the chains of electrolyte polymers, which are originally water-soluble, are loosely bridged, and can hold water in the mesh of several tens to 1000 times or more their own weight.

【0021】本願発明に使用する高吸水性樹脂の代表的
なものを具体的に示せば、ポリアクリル酸ソーダ、アク
リル酸・ビニルアルコール共重合体、酢酸ビニル・アク
リル酸エステル共重合体鹸化物、ポリビニルアルコール
・無水マレイン酸反応物、イソブチレン・マレイン酸共
重合物架橋体、ポリアクリロニトリル系鹸化物、殿粉・
アクリロニトリルグラフト共重合体鹸化物、カルボキシ
メチルセルロース架橋物などが挙げられる。これら高吸
水性樹脂はジェットミルなどの公知の方法で粉砕し、粒
径数百μm〜0.1μmの粉体にしたものが好適に使用
できる。特に仮封材組成物をできるだけ均一に膨張させ
るためには、より粒径の小さい20μm以下のものが好
ましい。
Specific examples of the superabsorbent resin used in the present invention include sodium polyacrylate, acrylic acid / vinyl alcohol copolymer, vinyl acetate / acrylate copolymer saponified product, Polyvinyl alcohol / maleic anhydride reactant, isobutylene / maleic acid copolymer crosslinked product, polyacrylonitrile-based saponified product, starch /
Examples thereof include a saponified acrylonitrile graft copolymer and a crosslinked carboxymethyl cellulose. These superabsorbent resins are pulverized by a known method such as a jet mill to form a powder having a particle size of several hundred μm to 0.1 μm. In particular, in order to expand the temporary sealing material composition as uniformly as possible, those having a smaller particle size of 20 μm or less are preferable.

【0022】該高吸水性樹脂を配合してなる歯科用仮封
材組成物は、窩洞内に充填され、硬化した後、唾液を吸
収して適度に膨張し、重合性単量体が重合する際に生じ
る重合収縮を補い、窩壁面に密着し、優れた封鎖性と保
持力を発現する。
The dental temporary sealing material composition containing the superabsorbent resin is filled in the cavity, and after being cured, it absorbs saliva and swells appropriately to polymerize the polymerizable monomer. It compensates for the polymerization shrinkage that occurs at the time, adheres to the wall of the cavity, and exhibits excellent sealing properties and holding power.

【0023】この高吸水性樹脂の配合量は、重合性単量
体及び充填材の合計100重量部当り0.1〜10重量
部が好適である。0.1重量部より少ない場合は、吸水
膨張量が少ないため良好な封鎖性を発現できない。また
10重量部より多い場合は、吸水膨張量が多すぎて窩洞
から該組成物がはみ出ることがあり、好ましくない。本
願発明の歯科用仮封材組成物においては、その物性を著
しく低下しない範囲で更に他の添加剤を添加してもよ
い。かかる添加剤としては、重合禁止剤、紫外線吸収
剤、可塑剤、顔料、酸化防止剤、抗菌剤、界面活性剤等
が挙げられる。
The amount of the superabsorbent resin is preferably 0.1 to 10 parts by weight per 100 parts by weight of the total of the polymerizable monomer and the filler. If the amount is less than 0.1 part by weight, the water-absorbing swelling amount is so small that good sealing properties cannot be exhibited. If the amount is more than 10 parts by weight, the water absorption swelling amount is too large and the composition may protrude from the cavity, which is not preferable. In the dental temporary sealing material composition of the present invention, other additives may be further added as long as the physical properties are not significantly reduced. Examples of such additives include a polymerization inhibitor, an ultraviolet absorber, a plasticizer, a pigment, an antioxidant, an antibacterial agent, and a surfactant.

【0024】本願発明の歯科用仮封材組成物の調製方法
は、既知の歯科用充填材組成物の調製方法となんら変わ
ることはない。即ち、各種重合性単量体、充填材、重合
開始剤、高吸水性樹脂及び添加剤等を適量計量し、ライ
カイ機等の一般的な混練機によって均一になるまで混練
することにより、ペースト状の組成物を得ることができ
る。ただし、重合開始剤として光重合開始剤を用いる場
合は、遮光した状態で混練する等の注意が必要である。
The method for preparing the dental temporary sealing material composition of the present invention is not different from the known method for preparing a dental filler composition. That is, by weighing appropriate amounts of various polymerizable monomers, fillers, polymerization initiators, superabsorbent resins, additives, and the like, and kneading them until uniform using a general kneading machine such as a raikai machine, to form a paste. Can be obtained. However, when a photopolymerization initiator is used as the polymerization initiator, care must be taken, such as kneading in a light-shielded state.

【0025】本願発明の歯科用仮封材組成物の使用方法
は、基本的には通常の仮封材と同様である。即ち、歯牙
に窩洞を形成した後、仮封材組成物を充填し、適当に小
窩裂溝を形成する。この時、重合開始剤に光重合開始剤
を使用した場合は、390〜700nmの可視光線を3
0〜60秒照射して仮封材組成物を硬化させる。また、
レドックス系重合開始剤を使用した場合は、充填前に有
機過酸化物を配合した仮封材組成物と第3級アミンを配
合した仮封材組成物とを練和棒等を用いて練和すること
が必要である。なお、仮封材組成物を窩洞から除去する
ときは、エキスプローラーやエキスカベーターのような
器具でえぐればよい。
The method of using the dental temporary sealing material composition of the present invention is basically the same as a normal temporary sealing material. That is, after the cavity is formed in the tooth, the temporary sealing material composition is filled, and the pit and fissure are appropriately formed. At this time, when a photopolymerization initiator is used as the polymerization initiator, visible light of
Irradiate for 0 to 60 seconds to cure the temporary sealing material composition. Also,
When a redox polymerization initiator is used, a temporary sealing material composition containing an organic peroxide and a temporary sealing material composition containing a tertiary amine before filling are kneaded using a mixing rod or the like. It is necessary to. When the temporary sealing material composition is removed from the cavity, the composition may be excavated with an instrument such as an explorer or an excavator.

【0026】[0026]

【発明の効果】本願発明により得られた歯科用仮封材組
成物は、硬化後に窩洞内で適度な吸水膨張を起こし、窩
壁面に密着するので、優れた封鎖性と保持力を発現す
る。そのため感染や脱落の問題が起こりにくい。また、
除去操作においては、窩壁面に接着しているわけではな
いので、エキスプローラーやエキスカベーターのような
器具でえぐるだけで、一塊となって容易に除去できる。
更に重合開始剤として光重合開始剤を使用した場合は、
充填操作が極めて容易となる。すなわち、容器から本組
成物を適量を取り出して窩洞に充填し、コンポジットレ
ジン用として一般に普及している光照射器を用いて硬化
させるだけであり、充填操作に要する時間や熟練度が少
なくて済む。
The temporary sealing material composition for dental use obtained according to the present invention undergoes moderate water absorption and expansion in the cavity after hardening and adheres tightly to the cavity wall surface, thus exhibiting excellent sealing properties and holding power. Therefore, the problem of infection and shedding is unlikely to occur. Also,
In the removal operation, since it is not adhered to the wall of the fossa, it can be easily removed as a lump simply by circling it with an instrument such as an explorer or an excavator.
Further, when using a photopolymerization initiator as a polymerization initiator,
The filling operation becomes extremely easy. That is, it is only necessary to take out an appropriate amount of the present composition from the container, fill the cavity, and cure using a light irradiator commonly used for composite resin, and the time and skill required for the filling operation can be reduced. .

【0027】[0027]

【実施例】本願発明を更に具体的に説明するため実施例
を示すが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。
EXAMPLES The present invention will be described in more detail with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples.

【0028】以下の実施例及び比較例に使用する重合性
単量体を表1に、重合開始剤を表2に、高吸水性樹脂粉
とその平均粒径を表3に示す。ただし、表1に示す重合
性単量体の重合体の伸びは、JIS K 6301(加
硫ゴム物理試験方法)に準拠して測定された数値であ
る。即ち、ダンベル状1号形に成型した硬化体試料を、
500mm/minの速度で引っ張り、切断したときの標線間
の長さを測定することによって求めたものである。
Table 1 shows the polymerizable monomers used in the following Examples and Comparative Examples, Table 2 shows the polymerization initiator, and Table 3 shows the superabsorbent resin powder and the average particle size. However, the elongation of the polymer of the polymerizable monomer shown in Table 1 is a numerical value measured in accordance with JIS K 6301 (Vulcanized rubber physical test method). That is, a cured body sample molded into a dumbbell-shaped No. 1 shape is
It is determined by measuring the length between the marked lines when pulled at a speed of 500 mm / min and cut.

【0029】[0029]

【表1】 [Table 1]

【0030】[0030]

【表2】 [Table 2]

【0031】[0031]

【表3】 [Table 3]

【0032】なお、実施例、比較例において、歯科用仮
封材組成物の評価は下記の方法によって行い、同一試料
について3回測定または評価してその平均値を記録し
た。
In the examples and comparative examples, the evaluation of the dental temporary sealing material composition was performed by the following method, and the same sample was measured or evaluated three times and the average value was recorded.

【0033】(1)ショアA硬度 光照射等の試料に応じた方法により硬化体を作製し、3
7℃水中に24時間浸漬した後、ショアA硬度計によっ
て測定する。測定はJIS K6301(加硫ゴム試験
方法)に従った。
(1) Shore A hardness A cured product is prepared by a method according to the sample such as light irradiation,
After being immersed in water at 7 ° C. for 24 hours, it is measured by a Shore A hardness tester. The measurement was in accordance with JIS K6301 (vulcanized rubber test method).

【0034】(2)封鎖性 抜去した新鮮牛歯の歯冠部に、直径3mm×深さ2mmの窩
洞を彫り、試料を充填する。光照射等の試料に応じた方
法により硬化させ、37℃の水中に24時間浸漬する。
その後、濃度0.1%のフクシン水溶液中において、4
℃と60℃の熱サイクルを60往復行う。熱サイクル終
了後、充填した試料を除去し、色素の侵入状態を肉眼に
より観察する。評価は以下の3段階とする。
(2) Sealability A cavity having a diameter of 3 mm and a depth of 2 mm is carved in the crown of the extracted fresh bovine tooth, and the sample is filled. It is cured by a method such as light irradiation according to the sample, and is immersed in water at 37 ° C. for 24 hours.
Then, in a fuchsin aqueous solution having a concentration of 0.1%,
A heat cycle of 60 ° C. and 60 ° C. is performed 60 times. After the heat cycle, the filled sample is removed, and the state of penetration of the dye is visually observed. The evaluation has the following three stages.

【0035】A…色素の侵入がまったく認められない。A: No intrusion of dye is observed.

【0036】B…色素の侵入が一部に認められる。B: Invasion of a dye is partially observed.

【0037】C…窩洞全体に色素が侵入している。C: Dye has penetrated the whole cavity.

【0038】(3)充填操作性 抜去した新鮮牛歯の歯冠部に、直径3mm×深さ2mmの窩
洞を彫り、試料を充填する。その時の充填のし易さを、
以下の3段階で評価する。
(3) Filling operability A cavity having a diameter of 3 mm and a depth of 2 mm is carved in the crown of the extracted fresh bovine tooth, and the sample is filled. The ease of filling at that time,
The following three levels are used for evaluation.

【0039】A…容易に充填できる。A: Easy filling.

【0040】B…充填に熟練を要す。B: Filling requires skill.

【0041】C…操作が煩雑で充填しにくい。C: The operation is complicated and filling is difficult.

【0042】(4)除去操作性 抜去した新鮮牛歯の歯冠部に、直径3mm×深さ2mmの窩
洞を彫り、試料を充填する。光照射等の試料に応じた方
法により硬化させ、37℃の水中に24時間浸漬する。
その後、エキスプローラーによって除去操作を行い、そ
の操作性を以下の3段階で評価する。
(4) Removal operability A cavity having a diameter of 3 mm and a depth of 2 mm is carved in the crown portion of the extracted fresh bovine tooth, and the sample is filled. It is cured by a method such as light irradiation according to the sample, and is immersed in water at 37 ° C. for 24 hours.
Thereafter, a removing operation is performed by an explorer, and the operability is evaluated in the following three stages.

【0043】A…容易に一塊となって除去できる。A: Easily removed as a lump.

【0044】B…粉々になるなどして窩洞内に一部残っ
てしまう。
B: Partially remains in the cavity due to shattering.

【0045】C…硬すぎて除去できない。C: It is too hard to remove.

【0046】実施例1〜9、比較例1,2 表4に示す各組成の材料をライカイ機によって混練し
て、ペースト状の仮封材組成物を調製した。各組成物を
用いて上記評価方法に従って試験を行った。結果を表4
に併せて示す。
Examples 1 to 9, Comparative Examples 1 and 2 Materials having the respective compositions shown in Table 4 were kneaded with a raikai machine to prepare a paste-like temporary sealing material composition. A test was performed using each composition according to the above evaluation method. Table 4 shows the results
Are shown together.

【0047】なお、以下の実施例で使用される複合フィ
ラーは、トリエチレングリコール30重量部、2,2−
ビス(4−ヒドロキシ−3−メタクリロキシプロポキシ
フェニル)プロパン70重量部、レオロシールQS−1
02(徳山曹達株式会社製)30重量部、及びメチルエ
チルケトンパーオキサイド1重量部を混練し、次いで2
Kg/cm2の窒素加圧下、120℃、4時間重合した
後、硬化体をボールミルで6時間粉砕し、200メッシ
ュのふるいを通過したものを使用した。
The composite filler used in the following examples was 30 parts by weight of triethylene glycol, 2,2-
70 parts by weight of bis (4-hydroxy-3-methacryloxypropoxyphenyl) propane, Leolosil QS-1
02 (manufactured by Tokuyama Soda Co., Ltd.) and 1 part by weight of methyl ethyl ketone peroxide are kneaded, and then kneaded.
After polymerization at 120 ° C. for 4 hours under a nitrogen pressure of Kg / cm 2 , the cured product was pulverized by a ball mill for 6 hours and used after passing through a 200-mesh sieve.

【0048】乾式シリカはレオロシールQS−102
(徳山曹達株式会社製)を使用した。湿式シリカはファ
インシールX−70(徳山曹達株式会社製)を使用し
た。石英粉末は平均粒径3μmのものを使用した。
Dry silica is Leolosil QS-102.
(Manufactured by Tokuyama Soda Co., Ltd.). As the wet silica, Fine Seal X-70 (manufactured by Tokuyama Soda Co., Ltd.) was used. Quartz powder having an average particle diameter of 3 μm was used.

【0049】[0049]

【表4】 [Table 4]

【0050】実施例10 重合性単量体No.;50重量部,乾式シリカ;30
重量部,複合フィラー;20重量部,過酸化ベンゾイ
ル;0.25重量部,高吸水性樹脂粉a;2重量部をラ
イカイ機によって混練して得た組成物をAペーストとす
る。重合性単量体No.;50重量部,乾式シリカ;
30重量部,複合フィラー;20重量部,DEPT;
0.25重量部,高吸水性樹脂粉a;2重量部をライカ
イ機によって混練して得た組成物をBペーストとする。
AペーストとBペーストを等量練和することにより、硬
化体を得ることができる。この組成物を用いて上記評価
方法に従って試験を行った。その結果、ショアA硬度は
79,封鎖性はA,充填操作性はA,除去操作性はAで
あった。
Example 10 Polymerizable monomer no. 50 parts by weight, fumed silica; 30
20 parts by weight of a composite filler; 20 parts by weight of benzoyl peroxide; 0.25 part by weight of a superabsorbent resin powder a; Polymerizable monomer No. 50 parts by weight, fumed silica;
30 parts by weight, composite filler; 20 parts by weight, DEPT;
A composition obtained by kneading 0.25 parts by weight of the superabsorbent resin powder a; 2 parts by weight with a raikai machine is referred to as a B paste.
By kneading the A paste and the B paste in equal amounts, a cured product can be obtained. Using this composition, a test was conducted according to the evaluation method described above. As a result, the Shore A hardness was 79, the sealing property was A, the filling operability was A, and the removing operability was A.

【0051】比較例3〜8 市販の仮封材の中から、テンポラリーストッピング
((株)ジーシー社製)、テンポラリーストッピング
(松風社製)、キャビトル((株)ジーシー社製)、シ
ール(松風社製)、カフーズ(昭和薬品)、ネオダイン
(ネオ薬品)の6品を選び、各々の使用方法に従って、
実施例と同様の試験を行った。結果を表5に示す。
Comparative Examples 3 to 8 Temporary Stopping (manufactured by GC Corporation), Temporary Stopping (manufactured by Matsukaze), Cavitre (manufactured by GC Corporation), seal ( Chofu (Matsukaze), Kafoods (Showa Yakuhin), and Neodyne (Neo Yakuhin)
A test similar to the example was performed. Table 5 shows the results.

【0052】[0052]

【表5】 [Table 5]

【0053】比較例9 実施例3において、重合性単量体のMAc15Sに替え
てノナエチレングリコールジメタクリレート(重合体の
伸び 5%)を用いた以外は同様に行い試験した。その
結果、ショアA硬度は85,封鎖性はB,充填操作性は
A,除去操作性はBであった。
Comparative Example 9 A test was conducted in the same manner as in Example 3 except that nonaethylene glycol dimethacrylate (polymer elongation: 5%) was used in place of the polymerizable monomer MAc15S. As a result, the Shore A hardness was 85, the sealing property was B, the filling operability was A, and the removing operability was B.

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】 (A)重合体の伸びが10%以上の重合
性単量体20〜90重量部、(B)充填材10〜80重
量部、(C)重合開始剤0.01〜5重量部、及び
(D)高吸水性樹脂0.1〜10重量部[但し、(A)
と(B)の合計量は100重量部とし、(C)は(A)
100重量部当りの量であり、(D)は(A)+(B)
の合計100重量部当りの量である]を含有してなるこ
とを特徴とする歯科用仮封材組成物。
(A) 20 to 90 parts by weight of a polymerizable monomer having a polymer elongation of 10% or more, (B) 10 to 80 parts by weight of a filler, and (C) 0.01 to 5 parts of a polymerization initiator. Parts by weight and (D) 0.1 to 10 parts by weight of the superabsorbent resin [however, (A)
And the total amount of (B) is 100 parts by weight, and (C) is (A)
(D) is (A) + (B)
In total per 100 parts by weight of a dental temporary sealing material composition.
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