JP3142392B2 - 除草性ピコリンアミド誘導体 - Google Patents
除草性ピコリンアミド誘導体Info
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- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は或る種の新規なピコリン
アミド誘導体、その製造方法、それを含有する除草組成
物、および望ましくない植物成長を撲滅する際のその使
用に関するものである。本発明によれば、一般式：
アミド誘導体、その製造方法、それを含有する除草組成
物、および望ましくない植物成長を撲滅する際のその使
用に関するものである。本発明によれば、一般式：
【化８】 〔式中、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ独立して水素原子ま
たはアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シ
クロアルキル、シクロアルキルアルキル、アラルキル、
アルカリール、ヒドロキシ、アルコキシ、アルケニルオ
キシ、アルキニルオキシ、アルキルカルボニル、アルコ
キシカルボニル、アミノ、モノ−もしくはジ−アルキル
アミノ、アルコキシカルボニルアミノ基（これらの基に
おいて任意のアルキル、アルケニル、アルキニル、シク
ロアルキルもしくはアリール部分は適宜置換される）、
適宜置換された複素環式基、ハロゲン原子により適宜置
換されたアリールアミノ基、ジアルキルカルバモイル
基、トリアルキルシリル基または融合環構造を示し、ま
たは一緒になってアルケニレン鎖または適宜置換された
アルキレン鎖を形成し、この連鎖は酸素もしくは硫黄原
子または基−ＮＲ−（ここでＲは水素原子またはアルキ
ル基を示す）により適宜中断され；Ｒ3 は水素もしくは
ハロゲン原子またはアルキル、アルコキシ、アリールも
しくはアリールオキシ基を示し、これは１個もしくはそ
れ以上の同一もしくは異なるハロゲン原子並びにシア
ノ、ヒドロキシおよびアルコキシ基から選択される置換
基により適宜置換され、またはシアノ、カルボキシ、ア
ルコキシカルボニル、（アルキルチオ）カルボニル、ア
ルキルカルボニル、アミド、アルキルアミド、ニトロ、
アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、
ハロアルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、
アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキル
オキシミノアルキルもしくはアルケニルオキシミノアル
キル基を示し；Ｒ4 はハロゲン原子またはアルキルもし
くはハロアルキル基を示し；Ｚは酸素もしくは硫黄原子
を示し；ｍは０〜３であり；ｎは１〜４である〕の化合
物が提供される。
たはアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シ
クロアルキル、シクロアルキルアルキル、アラルキル、
アルカリール、ヒドロキシ、アルコキシ、アルケニルオ
キシ、アルキニルオキシ、アルキルカルボニル、アルコ
キシカルボニル、アミノ、モノ−もしくはジ−アルキル
アミノ、アルコキシカルボニルアミノ基（これらの基に
おいて任意のアルキル、アルケニル、アルキニル、シク
ロアルキルもしくはアリール部分は適宜置換される）、
適宜置換された複素環式基、ハロゲン原子により適宜置
換されたアリールアミノ基、ジアルキルカルバモイル
基、トリアルキルシリル基または融合環構造を示し、ま
たは一緒になってアルケニレン鎖または適宜置換された
アルキレン鎖を形成し、この連鎖は酸素もしくは硫黄原
子または基−ＮＲ−（ここでＲは水素原子またはアルキ
ル基を示す）により適宜中断され；Ｒ3 は水素もしくは
ハロゲン原子またはアルキル、アルコキシ、アリールも
しくはアリールオキシ基を示し、これは１個もしくはそ
れ以上の同一もしくは異なるハロゲン原子並びにシア
ノ、ヒドロキシおよびアルコキシ基から選択される置換
基により適宜置換され、またはシアノ、カルボキシ、ア
ルコキシカルボニル、（アルキルチオ）カルボニル、ア
ルキルカルボニル、アミド、アルキルアミド、ニトロ、
アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、
ハロアルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、
アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキル
オキシミノアルキルもしくはアルケニルオキシミノアル
キル基を示し；Ｒ4 はハロゲン原子またはアルキルもし
くはハロアルキル基を示し；Ｚは酸素もしくは硫黄原子
を示し；ｍは０〜３であり；ｎは１〜４である〕の化合
物が提供される。
【０００２】置換される場合、Ｒ1 およびＲ2 における
任意のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアル
キルもしくはアリール部分は１個もしくはそれ以上の同
一もしくは異なるハロゲン原子およびヒドロキシ、シア
ノ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルコキシ
カルボニル、アリール、アリールオキシ並びにモノ−も
しくはジ−アルキルアミノ基から選択される置換基によ
って置換することができる。置換基Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 お
よびＲ4 のいずれかがアルキル、アルケニルもしくはア
ルキニル置換基を示しまたは有する場合、これは線状も
しくは分枝鎖の好適には１２個まで、好ましくは６個ま
での炭素原子を有する基とすることができる。好適アル
キル基はメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピ
ル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチルおよびｔ−ブ
チルである。シクロアルキル置換基が存在する場合、こ
れは好適には３〜６個の炭素環原子を有する。アリール
基は好適にはフェニル基である。アルケニレンもしくは
アルキレン鎖は好適には３〜６個の連鎖員子を有する。
ハロゲン原子は好適には弗素、塩素もしくは臭素原子を
示し、好適ハロアルキル基はフルオロエチル、クロルエ
チル、トリフルオロメチルおよびトリフルオロエチル基
である。
任意のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアル
キルもしくはアリール部分は１個もしくはそれ以上の同
一もしくは異なるハロゲン原子およびヒドロキシ、シア
ノ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルコキシ
カルボニル、アリール、アリールオキシ並びにモノ−も
しくはジ−アルキルアミノ基から選択される置換基によ
って置換することができる。置換基Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 お
よびＲ4 のいずれかがアルキル、アルケニルもしくはア
ルキニル置換基を示しまたは有する場合、これは線状も
しくは分枝鎖の好適には１２個まで、好ましくは６個ま
での炭素原子を有する基とすることができる。好適アル
キル基はメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピ
ル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチルおよびｔ−ブ
チルである。シクロアルキル置換基が存在する場合、こ
れは好適には３〜６個の炭素環原子を有する。アリール
基は好適にはフェニル基である。アルケニレンもしくは
アルキレン鎖は好適には３〜６個の連鎖員子を有する。
ハロゲン原子は好適には弗素、塩素もしくは臭素原子を
示し、好適ハロアルキル基はフルオロエチル、クロルエ
チル、トリフルオロメチルおよびトリフルオロエチル基
である。
【０００３】置換基Ｒ3 は、ピリジルオキシ環における
任意の自由位置またはこれら位置の組合せに存在するこ
とができる。各置換基Ｒ3 は好ましくは水素、塩素もし
くは臭素原子またはメチルもしくはトリフルオロメチル
基である。好ましくはｍは０であり、ｎは１〜２であ
る。好ましくはＺは酸素原子を示す。個々に存在する場
合、置換基Ｒ1 およびＲ2 は同一でも異なってもよい。
好ましくはＲ1 は未置換Ｃ1 〜6 アルキル基、Ｃ1 〜5
アルキル基（これはアルコキシ、アリールオキシもしく
はシアノ基により或いは１個もしくはそれ以上のハロゲ
ン原子により置換される）たとえばトリフルオロエチル
基、適宜アリール置換されたＣ1 〜6 アルコキシ基、Ｃ
2 〜7 アルキニル基、Ｃ2 〜6 アルケニル基、Ｃ2 〜6
アルケニルオキシ基、未置換アリール基、特にフェニル
基、置換アリール基、特に１個もしくはそれ以上のハロ
ゲン原子により置換されたフェニル基、アラルキル基、
特にベンジルもしくはフェネチル基、アルカリール基、
特にトリル基、シクロアルキル基、特にシクロプロピル
もしくはシクロペンチル基、置換シクロアルキルアルキ
ル基、複素環式基、特にフルフリルもしくは置換イソキ
サゾリル基、ジアルキルアミノアルキル基、ナフチル基
またはトリメチルシリル基を示す一方、Ｒ2 は水素原子
または適宜置換されたＣ1 〜6 アルキル基、特にメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｉ−ブチル
もしくはシアノメチル基を示し、Ｒ3 は水素もしくはハ
ロゲン原子またはＣ1 〜6 アルキルもしくはＣ1 〜6 ハ
ロアルキル基を示す。
任意の自由位置またはこれら位置の組合せに存在するこ
とができる。各置換基Ｒ3 は好ましくは水素、塩素もし
くは臭素原子またはメチルもしくはトリフルオロメチル
基である。好ましくはｍは０であり、ｎは１〜２であ
る。好ましくはＺは酸素原子を示す。個々に存在する場
合、置換基Ｒ1 およびＲ2 は同一でも異なってもよい。
好ましくはＲ1 は未置換Ｃ1 〜6 アルキル基、Ｃ1 〜5
アルキル基（これはアルコキシ、アリールオキシもしく
はシアノ基により或いは１個もしくはそれ以上のハロゲ
ン原子により置換される）たとえばトリフルオロエチル
基、適宜アリール置換されたＣ1 〜6 アルコキシ基、Ｃ
2 〜7 アルキニル基、Ｃ2 〜6 アルケニル基、Ｃ2 〜6
アルケニルオキシ基、未置換アリール基、特にフェニル
基、置換アリール基、特に１個もしくはそれ以上のハロ
ゲン原子により置換されたフェニル基、アラルキル基、
特にベンジルもしくはフェネチル基、アルカリール基、
特にトリル基、シクロアルキル基、特にシクロプロピル
もしくはシクロペンチル基、置換シクロアルキルアルキ
ル基、複素環式基、特にフルフリルもしくは置換イソキ
サゾリル基、ジアルキルアミノアルキル基、ナフチル基
またはトリメチルシリル基を示す一方、Ｒ2 は水素原子
または適宜置換されたＣ1 〜6 アルキル基、特にメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｉ−ブチル
もしくはシアノメチル基を示し、Ｒ3 は水素もしくはハ
ロゲン原子またはＣ1 〜6 アルキルもしくはＣ1 〜6 ハ
ロアルキル基を示す。
【０００４】Ｒ1 がメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ
−プロピル、ジメチルプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチ
ル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｔ
−ブトキシ、メトキシエチル、シアノメチル、フルオロ
エチル、クロルエチル、トリフルオロエチル、アリル、
アリルオキシ、ジメチルアミノエチル、プロパルギル、
ジメチルプロパルギル、ジ−エチルプロパルギル、フェ
ネチル、ピバリル、フルフリル、ナフチル、メチルフェ
ノキシエチル、トリメチルシリル、ｔ−ブチル−イソキ
サゾリル、シクロプロピル、シクロペンチル、未置換ま
たはモノフルオロ−、ジフルオロ−もしくはモノクロル
置換のフェニル、ベンジル、フルオロベンジル、ベンジ
ルオキシ、トリルまたはジクロル置換のシクロプロピル
メチル基を示し、Ｒ2 が水素原子またはメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｉ−ブチルもしくは
シアノメチル基を示し、Ｒ3 が水素、塩素もしくは臭素
原子またはメチルもしくはトリフルオロメチル基を示す
化合物が特に好適である。Ｒ1 およびＲ2 が一緒になっ
てアルキレン鎖を示す場合、好適には連鎖は４個もしく
は５個の連鎖原子で構成され、たとえば基−（ＣＨ2 ）
4 −，−（ＣＨ2）5 −，−Ｃ（ＣＨ3 ）−（ＣＨ2 ）
4 −，−ＣＨ2 −Ｃ（ＣＨ3 ）−（ＣＨ2）3 −，−
（ＣＨ2 ）2 −Ｃ（ＣＨ3 ）−（ＣＨ2 ）2 −，−（Ｃ
Ｈ2 ）2 Ｏ（ＣＨ2 ）2 −もしくは（ＣＨ2 ）2 ＮＲ
（ＣＨ2 ）2 −であり、ここでＲはＣ1〜2 アルキル
基、好適にはメチルである。Ｒ1 およびＲ2 が一緒にな
ってアルケニレン鎖を示す場合、好適には連鎖は４個も
しくは５個の連鎖原子で構成され、たとえば基−（ＣＨ
2 ）2 −ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2 −である。
−プロピル、ジメチルプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチ
ル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｔ
−ブトキシ、メトキシエチル、シアノメチル、フルオロ
エチル、クロルエチル、トリフルオロエチル、アリル、
アリルオキシ、ジメチルアミノエチル、プロパルギル、
ジメチルプロパルギル、ジ−エチルプロパルギル、フェ
ネチル、ピバリル、フルフリル、ナフチル、メチルフェ
ノキシエチル、トリメチルシリル、ｔ−ブチル−イソキ
サゾリル、シクロプロピル、シクロペンチル、未置換ま
たはモノフルオロ−、ジフルオロ−もしくはモノクロル
置換のフェニル、ベンジル、フルオロベンジル、ベンジ
ルオキシ、トリルまたはジクロル置換のシクロプロピル
メチル基を示し、Ｒ2 が水素原子またはメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｉ−ブチルもしくは
シアノメチル基を示し、Ｒ3 が水素、塩素もしくは臭素
原子またはメチルもしくはトリフルオロメチル基を示す
化合物が特に好適である。Ｒ1 およびＲ2 が一緒になっ
てアルキレン鎖を示す場合、好適には連鎖は４個もしく
は５個の連鎖原子で構成され、たとえば基−（ＣＨ2 ）
4 −，−（ＣＨ2）5 −，−Ｃ（ＣＨ3 ）−（ＣＨ2 ）
4 −，−ＣＨ2 −Ｃ（ＣＨ3 ）−（ＣＨ2）3 −，−
（ＣＨ2 ）2 −Ｃ（ＣＨ3 ）−（ＣＨ2 ）2 −，−（Ｃ
Ｈ2 ）2 Ｏ（ＣＨ2 ）2 −もしくは（ＣＨ2 ）2 ＮＲ
（ＣＨ2 ）2 −であり、ここでＲはＣ1〜2 アルキル
基、好適にはメチルである。Ｒ1 およびＲ2 が一緒にな
ってアルケニレン鎖を示す場合、好適には連鎖は４個も
しくは５個の連鎖原子で構成され、たとえば基−（ＣＨ
2 ）2 −ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2 −である。
【０００５】本発明によれば、さらにＺが酸素原子を示
す一般式Ｉの化合物の製造方法も提供され、この方法は
（Ａ）一般式
す一般式Ｉの化合物の製造方法も提供され、この方法は
（Ａ）一般式
【化９】 の化合物を一般式：
【化１０】 の化合物と反応させ、または（Ｂ）一般式
【化１１】 の化合物を一般式：
【化１２】 の誘導体まで変換し、次いでこれを一般式ＮＨＲ1 Ｒ2
（上記式中、Ｒ1 ，Ｒ2，Ｒ3 ，Ｒ4 ，ｍおよびｎは上
記の意味を有し、Ｈａｌはハロゲン原子を示し、Ｘは水
素原子またはアルカリ金属原子を示し、Ｌは離脱基であ
る）のアミンと反応させ、必要に応じさらに一般式Ｉの
得られた化合物を一般式Ｉの他の化合物に変換すること
を特徴とする。
（上記式中、Ｒ1 ，Ｒ2，Ｒ3 ，Ｒ4 ，ｍおよびｎは上
記の意味を有し、Ｈａｌはハロゲン原子を示し、Ｘは水
素原子またはアルカリ金属原子を示し、Ｌは離脱基であ
る）のアミンと反応させ、必要に応じさらに一般式Ｉの
得られた化合物を一般式Ｉの他の化合物に変換すること
を特徴とする。
【０００６】離脱基は、反応条件下で出発物質から開裂
して特定部位で反応を促進する任意の基である。離脱基
Ｌは好適にはハロゲン原子、たとえば臭素または特に塩
素原子、アルコキシ基、好適にはＣ1 〜4 アルコキシ、
特にメトキシ、またはイミダゾール基とすることができ
る。一般式Ｉの得られた化合物から一般式Ｉの他の化合
物への変換は、好適にはＲ1 および／またはＲ2 の基を
異なる基で置換する反応とすることができる。たとえば
Ｒ1 および／またはＲ2 が水素原子を示す場合、これは
アルキル基により好適にはハロゲン化アルキルとの反応
によって置換することができる。好適にはＨａｌは臭素
原子または特に塩素原子を示す。好適にはＸは水素原子
を示す。Ｘがアルカリ金属原子を示す場合、これは好適
にはカリウムまたは特にナトリウム原子である。この方
法は好適には不活性有機溶剤、たとえばジメチルホルム
アミドもしくはジメチルスルホキシドまたは芳香族炭化
水素、たとえばベンゼンもしくはトルエン或いはハロゲ
ン化炭化水素、たとえばジクロルメタンまたはエーテ
ル、たとえばジエチルエーテルまたはエステル、たとえ
ば酢酸エチルの存在下に行なわれる。
して特定部位で反応を促進する任意の基である。離脱基
Ｌは好適にはハロゲン原子、たとえば臭素または特に塩
素原子、アルコキシ基、好適にはＣ1 〜4 アルコキシ、
特にメトキシ、またはイミダゾール基とすることができ
る。一般式Ｉの得られた化合物から一般式Ｉの他の化合
物への変換は、好適にはＲ1 および／またはＲ2 の基を
異なる基で置換する反応とすることができる。たとえば
Ｒ1 および／またはＲ2 が水素原子を示す場合、これは
アルキル基により好適にはハロゲン化アルキルとの反応
によって置換することができる。好適にはＨａｌは臭素
原子または特に塩素原子を示す。好適にはＸは水素原子
を示す。Ｘがアルカリ金属原子を示す場合、これは好適
にはカリウムまたは特にナトリウム原子である。この方
法は好適には不活性有機溶剤、たとえばジメチルホルム
アミドもしくはジメチルスルホキシドまたは芳香族炭化
水素、たとえばベンゼンもしくはトルエン或いはハロゲ
ン化炭化水素、たとえばジクロルメタンまたはエーテ
ル、たとえばジエチルエーテルまたはエステル、たとえ
ば酢酸エチルの存在下に行なわれる。
【０００７】好適には、この方法は０〜１００℃の範囲
の温度、好ましくは反応混合物の還流温度にて好適には
たとえば水酸化カリウムのような塩基およびたとえば塩
化第一銅のような銅触媒の存在下に行なわれる。好適に
は、反応はほぼ当モル量の反応体を用いて行なわれる。
しかしながら、一方の反応体を過剰に使用するのが便利
なこともある。Ｚが硫黄原子を示す一般式Ｉの化合物は
好適には、Ｚが酸素原子を示す一般式Ｉの化合物を標準
状態にて五硫化燐と反応させて製造され、その際たとえ
ばベンゼン、トルエン、ピリジンもしくはキノリンのよ
うな不活性芳香族溶剤の存在下に好適には還流下で加熱
する。本発明の化合物は、慣用技術により（たとえば溶
剤抽出、蒸発に続く再結晶化、またはシリカ上でのクロ
マトグラフィーにより）単離しかつ精製することができ
る。式III の化合物は公知であるが、或いは慣用技術に
よって製造することができる。Ｘがアルカリ金属原子を
示す場合、方法（Ａ）はたとえばナトリウムメトキシド
のようなアルカリ金属アルコキシドを用いて対応のピリ
ジノールからアルカリ金属ピリジノラートを作成し、次
いでこのピリジノラートをほぼ当モル量の化合物IIで好
適には高められた温度にてたとえば還流下に処理して行
なうことができ、たとえば塩化第一銅のような銅触媒を
用いて、たとえばキシレンのような芳香族炭化水素の存
在下にピリジン中で（ＧＢ−Ａ−２０５０１６８号に記
載）或いはジメチルホルムアミドもしくはジメチルスル
ホキシド中で行なうことができる。
の温度、好ましくは反応混合物の還流温度にて好適には
たとえば水酸化カリウムのような塩基およびたとえば塩
化第一銅のような銅触媒の存在下に行なわれる。好適に
は、反応はほぼ当モル量の反応体を用いて行なわれる。
しかしながら、一方の反応体を過剰に使用するのが便利
なこともある。Ｚが硫黄原子を示す一般式Ｉの化合物は
好適には、Ｚが酸素原子を示す一般式Ｉの化合物を標準
状態にて五硫化燐と反応させて製造され、その際たとえ
ばベンゼン、トルエン、ピリジンもしくはキノリンのよ
うな不活性芳香族溶剤の存在下に好適には還流下で加熱
する。本発明の化合物は、慣用技術により（たとえば溶
剤抽出、蒸発に続く再結晶化、またはシリカ上でのクロ
マトグラフィーにより）単離しかつ精製することができ
る。式III の化合物は公知であるが、或いは慣用技術に
よって製造することができる。Ｘがアルカリ金属原子を
示す場合、方法（Ａ）はたとえばナトリウムメトキシド
のようなアルカリ金属アルコキシドを用いて対応のピリ
ジノールからアルカリ金属ピリジノラートを作成し、次
いでこのピリジノラートをほぼ当モル量の化合物IIで好
適には高められた温度にてたとえば還流下に処理して行
なうことができ、たとえば塩化第一銅のような銅触媒を
用いて、たとえばキシレンのような芳香族炭化水素の存
在下にピリジン中で（ＧＢ−Ａ−２０５０１６８号に記
載）或いはジメチルホルムアミドもしくはジメチルスル
ホキシド中で行なうことができる。
【０００８】一般式IIの化合物は好適には、一般式ＮＨ
Ｒ1 Ｒ2 （ここでＲ1 およびＲ2 は上記の意味を有す
る）のアミンを一般式：
Ｒ1 Ｒ2 （ここでＲ1 およびＲ2 は上記の意味を有す
る）のアミンを一般式：
【化１３】 〔式中、Ｒ4 ，ｍおよびＨａｌは上記の意味を有し、Ｌ
は離脱基である〕の２−ハロ−６−ピリジンカルボン酸
誘導体を反応させて製造することができる。離脱基Ｌは
上記した通りである。この反応は好適には、不活性有機
溶剤、たとえばジメチルホルムアミドもしくはアセトニ
トリルまたは芳香族炭化水素、たとえばベンゼンもしく
はトルエンまたはハロゲン化炭化水素、たとえばジクロ
ルメタンもしくはエーテル、たとえばジエチルエーテル
またはエステル、たとえば酢酸エチルの存在下に、好ま
しくは０〜１００℃の範囲の温度で行なわれる。好適に
は、この反応はほぼ当モル量の反応体を用いて行なわれ
る。しかしながら、一方の反応体を過剰に用いることが
便利なこともあり、便利にはアミンを過剰にする。
は離脱基である〕の２−ハロ−６−ピリジンカルボン酸
誘導体を反応させて製造することができる。離脱基Ｌは
上記した通りである。この反応は好適には、不活性有機
溶剤、たとえばジメチルホルムアミドもしくはアセトニ
トリルまたは芳香族炭化水素、たとえばベンゼンもしく
はトルエンまたはハロゲン化炭化水素、たとえばジクロ
ルメタンもしくはエーテル、たとえばジエチルエーテル
またはエステル、たとえば酢酸エチルの存在下に、好ま
しくは０〜１００℃の範囲の温度で行なわれる。好適に
は、この反応はほぼ当モル量の反応体を用いて行なわれ
る。しかしながら、一方の反応体を過剰に用いることが
便利なこともあり、便利にはアミンを過剰にする。
【０００９】式VIの化合物は、対応の置換ピコリン酸か
らたとえばアルコールと酸触媒もしくは塩化チオニルと
を用いる。たとえばエステルの製造、またはたとえば塩
化チオニルもしくは臭化チオニルを用いる酸塩化物およ
び酸臭化物の製造、或いはたとえばカルボニルジイミダ
ゾールを用いるイミダゾール誘導体の製造に関する標準
法によって製造することができる。酸化合物自身は、ク
ロルピコリン酸またはそのエステルから標準法によって
製造することができる。クロルピコリン酸またはそのエ
ステルはＪ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｅｌｇ．（１９８０）、第
３５巻、第１号、第５〜１１頁に記載された方法により
製造することができる。置換アミンＮＨＲ1 Ｒ2 は公知
であるが、或いは慣用技術によって製造することができ
る。一般式IVの化合物から一般式Ｖの化合物への変換
は、たとえばアルコールと酸触媒もしくは塩化チオニル
とを用いるエステルの製造、またはたとえば塩化チオニ
ルもしくは臭化チオニルを用いる酸塩化物および酸臭化
物の製造、またはたとえばカルボニルジイミダゾールを
用いるイミダゾール誘導体の製造に関する標準法によっ
て行なうことができる。
らたとえばアルコールと酸触媒もしくは塩化チオニルと
を用いる。たとえばエステルの製造、またはたとえば塩
化チオニルもしくは臭化チオニルを用いる酸塩化物およ
び酸臭化物の製造、或いはたとえばカルボニルジイミダ
ゾールを用いるイミダゾール誘導体の製造に関する標準
法によって製造することができる。酸化合物自身は、ク
ロルピコリン酸またはそのエステルから標準法によって
製造することができる。クロルピコリン酸またはそのエ
ステルはＪ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｅｌｇ．（１９８０）、第
３５巻、第１号、第５〜１１頁に記載された方法により
製造することができる。置換アミンＮＨＲ1 Ｒ2 は公知
であるが、或いは慣用技術によって製造することができ
る。一般式IVの化合物から一般式Ｖの化合物への変換
は、たとえばアルコールと酸触媒もしくは塩化チオニル
とを用いるエステルの製造、またはたとえば塩化チオニ
ルもしくは臭化チオニルを用いる酸塩化物および酸臭化
物の製造、またはたとえばカルボニルジイミダゾールを
用いるイミダゾール誘導体の製造に関する標準法によっ
て行なうことができる。
【００１０】一般式IVの化合物は好適には、一般式：
【化１４】 〔式中、Ｒ3 ，Ｒ4 ，ｍおよびｎは上記の意味を有す
る〕の化合物を加水分解して製造することができる。こ
の反応は好適には、たとえば水またはエチレングリコー
ルのような不活性溶剤の存在下にたとえば塩酸、硫酸お
よび燐酸のような酸またはたとえば水酸化カリウムおよ
び水酸化ナトリウムのような塩基を反応体として用いて
０〜１５０℃の範囲の温度で行なわれる。
る〕の化合物を加水分解して製造することができる。こ
の反応は好適には、たとえば水またはエチレングリコー
ルのような不活性溶剤の存在下にたとえば塩酸、硫酸お
よび燐酸のような酸またはたとえば水酸化カリウムおよ
び水酸化ナトリウムのような塩基を反応体として用いて
０〜１５０℃の範囲の温度で行なわれる。
【００１１】本発明の他面を構成する一般式VII の化合
物は好適には、一般式：
物は好適には、一般式：
【化１５】 〔式中、Ｒ4 ，ｍおよびＬは上記の意味を有する〕の化
合物を一般式IV（これについても上記した通りである）
の化合物と反応させて製造することができる。この種の
反応の条件は、上記一般式III およびIIの化合物間の反
応と同様である。一般式VIIIの化合物は公知であるか、
或いはたとえばＴ．サカモト等、ケミカル・ファーマス
ーチカル・ブレチン、第３３巻（１９８５）、第５６５
〜５７１頁またはブヨーン・エルマン、テトラヘドロ
ン、第４１巻（１９８５）、第４９４１〜４９４８頁に
記載されたような慣用技術によって製造することができ
る。
合物を一般式IV（これについても上記した通りである）
の化合物と反応させて製造することができる。この種の
反応の条件は、上記一般式III およびIIの化合物間の反
応と同様である。一般式VIIIの化合物は公知であるか、
或いはたとえばＴ．サカモト等、ケミカル・ファーマス
ーチカル・ブレチン、第３３巻（１９８５）、第５６５
〜５７１頁またはブヨーン・エルマン、テトラヘドロ
ン、第４１巻（１９８５）、第４９４１〜４９４８頁に
記載されたような慣用技術によって製造することができ
る。
【００１２】一般式Ｉの化合物は有用な除草活性を有す
ることが判明した。さらに、一般式VII の化合物も或る
程度の除草活性を有することが判明した。したがって本
発明はさらに上記式Ｉもしくは式VII の化合物を少なく
とも１種のキャリヤと組合せてなる除草組成物を提供
し、さらに式Ｉもしくは式VII の化合物を少なくとも１
種のキャリヤと組合せることからなる組成物の製造方法
も提供される。本発明の組成物におけるキャリヤは、活
性成分を配合して処理すべきたとえば植物、種子もしく
は土壌としうる生育地への施用を容易化させ或いは貯
蔵、輸送もしくは取扱いを容易化させる任意の物質であ
る。キャリヤは固体もしくは液体とすることができ、一
般に気体であるが圧縮して液体を形成している物質を包
含し、さらに除草組成物を配合する際一般に使用される
任意のキャリヤを使用することができる。好ましくは、
本発明による組成物は０．５〜９５重量％の活性成分を
含有する。
ることが判明した。さらに、一般式VII の化合物も或る
程度の除草活性を有することが判明した。したがって本
発明はさらに上記式Ｉもしくは式VII の化合物を少なく
とも１種のキャリヤと組合せてなる除草組成物を提供
し、さらに式Ｉもしくは式VII の化合物を少なくとも１
種のキャリヤと組合せることからなる組成物の製造方法
も提供される。本発明の組成物におけるキャリヤは、活
性成分を配合して処理すべきたとえば植物、種子もしく
は土壌としうる生育地への施用を容易化させ或いは貯
蔵、輸送もしくは取扱いを容易化させる任意の物質であ
る。キャリヤは固体もしくは液体とすることができ、一
般に気体であるが圧縮して液体を形成している物質を包
含し、さらに除草組成物を配合する際一般に使用される
任意のキャリヤを使用することができる。好ましくは、
本発明による組成物は０．５〜９５重量％の活性成分を
含有する。
【００１３】適する固体キャリヤは天然および合成の粘
土およびシリケート、たとえば天然シリカ、たとえば珪
藻土；珪酸マグネシウム、たとえばタルク；珪酸マグネ
シウムアルミニウム、たとえばアタパルジャイトおよび
バーミキュライト；珪酸アルミニウム、たとえばカオリ
ナイト、モンモリロナイトおよび雲母；炭酸カルシウ
ム；硫酸カルシウム；硫酸アンモニウム；合成水和酸化
珪素および合成珪酸カルシウムもしくはアルミニウム；
元素、たとえば炭素および硫黄；天然および合成樹脂、
たとえばクマロン樹脂、ポリ塩化ビニル、並びにスチレ
ン重合体および共重合体；固体ポリクロルフェノール；
ビチューメン；ワックス；さらに固体肥料、たとえば過
硫酸塩を包含する。適する液体キャリヤは水；アルコー
ル、たとえばイソプロパノールおよびグリコール；ケト
ン、たとえばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトンおよびシクロヘキサノン；エーテル；芳
香族もしくは芳香脂肪族炭化水素、たとえばベンゼン、
トルエンおよびキシレン；石油フラクション、たとえば
ケロシンおよび軽質鉱油；塩素化炭化水素、たとえば四
塩化炭素、ペルクロルエチレンおよびトリクロルエタン
を包含する。種々異なる液体の混合物がしばしば適して
いる。
土およびシリケート、たとえば天然シリカ、たとえば珪
藻土；珪酸マグネシウム、たとえばタルク；珪酸マグネ
シウムアルミニウム、たとえばアタパルジャイトおよび
バーミキュライト；珪酸アルミニウム、たとえばカオリ
ナイト、モンモリロナイトおよび雲母；炭酸カルシウ
ム；硫酸カルシウム；硫酸アンモニウム；合成水和酸化
珪素および合成珪酸カルシウムもしくはアルミニウム；
元素、たとえば炭素および硫黄；天然および合成樹脂、
たとえばクマロン樹脂、ポリ塩化ビニル、並びにスチレ
ン重合体および共重合体；固体ポリクロルフェノール；
ビチューメン；ワックス；さらに固体肥料、たとえば過
硫酸塩を包含する。適する液体キャリヤは水；アルコー
ル、たとえばイソプロパノールおよびグリコール；ケト
ン、たとえばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトンおよびシクロヘキサノン；エーテル；芳
香族もしくは芳香脂肪族炭化水素、たとえばベンゼン、
トルエンおよびキシレン；石油フラクション、たとえば
ケロシンおよび軽質鉱油；塩素化炭化水素、たとえば四
塩化炭素、ペルクロルエチレンおよびトリクロルエタン
を包含する。種々異なる液体の混合物がしばしば適して
いる。
【００１４】農業用組成物はしばしば濃縮型で処方され
かつ輸送され、これをその後に使用者により使用前に希
釈する。表面活性剤である少量のキャリヤの存在はこの
希釈過程を容易化させる。たとえば好ましくは本発明の
組成物における少なくとも１種のキャリヤは表面活性剤
である。たとえば組成物は少なくとも２種キャリヤを含
有することができ、その少なくとも１種は表面活性剤で
ある。表面活性剤は乳化剤、分散剤もしくは湿潤剤とす
ることができ、非イオン型でもイオン型でもよい。適す
る表面活性剤の例はポリアクリル酸およびリグニンスル
ホン酸のナトリウムもしくはカルシウム塩；分子中に少
なくとも１２個の炭素原子を有する脂肪酸または脂肪族
アミンもしくはアミドと酸化エチレンおよび／または酸
化プロピレンとの縮合物；グリセリン、ソルビタン、蔗
糖もしくはペンタエリスリトールの脂肪酸エステル；こ
れらと酸化エチレンおよび／または酸化プロピレンとの
縮合物；脂肪族アルコールもしくはアルキルフェノール
（たとえばｐ−オクチルフェノールもしくはｐ−オクチ
ルクレゾール）と酸化エチレンおよび／または酸化プロ
ピレンとの縮合生成物；これら縮合生成物のサルフェー
トもしくはスルホネート；分子中に少なくとも１０個の
炭素原子を有する硫酸もしくはスルホン酸エステルのア
ルカリもしくはアルカリ土類金属塩（好ましくはナトリ
ウム塩）、たとえばラウリル硫酸ナトリウム、第二アル
キル硫酸ナトリウム、スルホン化ヒマシ油のナトリウム
塩およびアルキルアリールスルホン酸ナトリウム、たと
えばドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム；さらに酸
化エチレンの重合体および酸化エチレンと酸化プロピレ
ンとの共重合体を包含する。
かつ輸送され、これをその後に使用者により使用前に希
釈する。表面活性剤である少量のキャリヤの存在はこの
希釈過程を容易化させる。たとえば好ましくは本発明の
組成物における少なくとも１種のキャリヤは表面活性剤
である。たとえば組成物は少なくとも２種キャリヤを含
有することができ、その少なくとも１種は表面活性剤で
ある。表面活性剤は乳化剤、分散剤もしくは湿潤剤とす
ることができ、非イオン型でもイオン型でもよい。適す
る表面活性剤の例はポリアクリル酸およびリグニンスル
ホン酸のナトリウムもしくはカルシウム塩；分子中に少
なくとも１２個の炭素原子を有する脂肪酸または脂肪族
アミンもしくはアミドと酸化エチレンおよび／または酸
化プロピレンとの縮合物；グリセリン、ソルビタン、蔗
糖もしくはペンタエリスリトールの脂肪酸エステル；こ
れらと酸化エチレンおよび／または酸化プロピレンとの
縮合物；脂肪族アルコールもしくはアルキルフェノール
（たとえばｐ−オクチルフェノールもしくはｐ−オクチ
ルクレゾール）と酸化エチレンおよび／または酸化プロ
ピレンとの縮合生成物；これら縮合生成物のサルフェー
トもしくはスルホネート；分子中に少なくとも１０個の
炭素原子を有する硫酸もしくはスルホン酸エステルのア
ルカリもしくはアルカリ土類金属塩（好ましくはナトリ
ウム塩）、たとえばラウリル硫酸ナトリウム、第二アル
キル硫酸ナトリウム、スルホン化ヒマシ油のナトリウム
塩およびアルキルアリールスルホン酸ナトリウム、たと
えばドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム；さらに酸
化エチレンの重合体および酸化エチレンと酸化プロピレ
ンとの共重合体を包含する。
【００１５】本発明の組成物はたとえば水和性粉末、散
布剤、粒剤、溶液、乳化性濃厚物、乳液、懸濁濃厚物お
よびエアロゾルとして処方することができる。水和性粉
末は一般に２５，５０もしくは７５％ｗの活性成分を含
有し、一般に固体の不活性キャリヤの他に３〜１０％ｗ
の分散剤と必要に応じ０〜１０％ｗの安定化剤および／
または他の添加剤、たとえば浸透剤もしくは付着剤とを
含有する。散布剤は一般に水和性粉末と同様な組成物を
有するが分散剤を含まない散布濃厚物として処方され、
現場でさらに固体キャリヤにより希釈されて一般に０．
５〜１０％ｗの活性成分を含有する組成物を与える。粒
剤は一般に１０〜１００ＢＳメッシュ（１．６７６〜
０．１５２ｍｍ）の寸法を有するように作成され、凝集
もしくは含浸技術によって製造することができる。一般
に粒剤は０．５〜７５％ｗの活性成分と０〜１０％ｗの
添加剤、たとえば安定化剤、表面活性剤、除放性改質剤
および結合剤とを含有する。いわゆる「乾燥流動性粉
末」は、比較的高濃度の活性成分を有する比較的小さい
粒子で構成される。乳化性濃厚物は一般に溶剤と必要に
応じ助溶剤との他に１０〜５０％ｗ／ｖの活性成分と２
〜２０％ｗ／ｖの乳化剤と０〜２０％ｗ／ｖの他の添加
剤、たとえば安定化剤、浸透剤および腐食防止剤とを含
有する。懸濁濃厚物は一般に安定な非沈降性の流動性製
品を得るよう配合され、一般に１０〜７５％ｗの活性成
分と０．５〜１５％ｗの分散剤と０．１〜１０％ｗの懸
濁剤、たとえば保護コロイドおよびチキソトロープ剤と
０〜１０％ｗの他の添加剤、たとえば消泡剤、腐食防止
剤、安定化剤、浸透剤および付着剤とを含有し、さらに
水または活性成分が実質的に溶解しない有機液を含有す
る。或る種の有機固体もしくは無機塩を組成物中に溶解
して存在させ、沈降を防止したり、或いは水の凍結防止
剤として作用させることもできる。
布剤、粒剤、溶液、乳化性濃厚物、乳液、懸濁濃厚物お
よびエアロゾルとして処方することができる。水和性粉
末は一般に２５，５０もしくは７５％ｗの活性成分を含
有し、一般に固体の不活性キャリヤの他に３〜１０％ｗ
の分散剤と必要に応じ０〜１０％ｗの安定化剤および／
または他の添加剤、たとえば浸透剤もしくは付着剤とを
含有する。散布剤は一般に水和性粉末と同様な組成物を
有するが分散剤を含まない散布濃厚物として処方され、
現場でさらに固体キャリヤにより希釈されて一般に０．
５〜１０％ｗの活性成分を含有する組成物を与える。粒
剤は一般に１０〜１００ＢＳメッシュ（１．６７６〜
０．１５２ｍｍ）の寸法を有するように作成され、凝集
もしくは含浸技術によって製造することができる。一般
に粒剤は０．５〜７５％ｗの活性成分と０〜１０％ｗの
添加剤、たとえば安定化剤、表面活性剤、除放性改質剤
および結合剤とを含有する。いわゆる「乾燥流動性粉
末」は、比較的高濃度の活性成分を有する比較的小さい
粒子で構成される。乳化性濃厚物は一般に溶剤と必要に
応じ助溶剤との他に１０〜５０％ｗ／ｖの活性成分と２
〜２０％ｗ／ｖの乳化剤と０〜２０％ｗ／ｖの他の添加
剤、たとえば安定化剤、浸透剤および腐食防止剤とを含
有する。懸濁濃厚物は一般に安定な非沈降性の流動性製
品を得るよう配合され、一般に１０〜７５％ｗの活性成
分と０．５〜１５％ｗの分散剤と０．１〜１０％ｗの懸
濁剤、たとえば保護コロイドおよびチキソトロープ剤と
０〜１０％ｗの他の添加剤、たとえば消泡剤、腐食防止
剤、安定化剤、浸透剤および付着剤とを含有し、さらに
水または活性成分が実質的に溶解しない有機液を含有す
る。或る種の有機固体もしくは無機塩を組成物中に溶解
して存在させ、沈降を防止したり、或いは水の凍結防止
剤として作用させることもできる。
【００１６】水性分散物および乳液、たとえば本発明に
よる水和性粉末もしくは濃厚物を水で希釈して得られる
組成物も本発明の範囲内である。前記乳液は油中水型も
しくは水中油型とすることができ、濃厚な「マヨネーズ
状」コンシステンシーを有することができる。本発明の
組成物はさらに他の活性成分、たとえば殺昆虫性もしく
は殺菌性を有する化合物または他の除草剤を含有するこ
ともできる。さらに本発明は、上記一般式Ｉの化合物ま
たは上記組成物の除草剤としての使用をも提供し、さら
に本発明によるこの種の化合物または組成物での生育地
の望ましくない植物成長の撲滅方法も提供する。生育地
はたとえば土壌または作物領域における植物とすること
ができる。使用する活性成分の量はたとえば０．０１〜
１０ｋｇ／ｈａ、好ましくは０．０５〜４ｋｇ／ｈａの
範囲とすることができる。
よる水和性粉末もしくは濃厚物を水で希釈して得られる
組成物も本発明の範囲内である。前記乳液は油中水型も
しくは水中油型とすることができ、濃厚な「マヨネーズ
状」コンシステンシーを有することができる。本発明の
組成物はさらに他の活性成分、たとえば殺昆虫性もしく
は殺菌性を有する化合物または他の除草剤を含有するこ
ともできる。さらに本発明は、上記一般式Ｉの化合物ま
たは上記組成物の除草剤としての使用をも提供し、さら
に本発明によるこの種の化合物または組成物での生育地
の望ましくない植物成長の撲滅方法も提供する。生育地
はたとえば土壌または作物領域における植物とすること
ができる。使用する活性成分の量はたとえば０．０１〜
１０ｋｇ／ｈａ、好ましくは０．０５〜４ｋｇ／ｈａの
範囲とすることができる。
【００１７】以下の実施例１〜１１９は本発明の方法
（Ａ）を示し、実施例１〜１１は一般式IIの中間体の製
造を示し、さらに実施例１２〜１１９は一般式Ｉの化合
物の製造を示す。
（Ａ）を示し、実施例１〜１１は一般式IIの中間体の製
造を示し、さらに実施例１２〜１１９は一般式Ｉの化合
物の製造を示す。
【実施例】実施例１ Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−クロル−６−ピリ
ジンカルボキシアミドの製造 塩化チオニル（９０ｍｌ）における６−クロルピコリン
酸（５１．２ｇ、０．３２５モル）を撹拌すると共に２
時間にわたり加熱還流させた。過剰の塩化チオニルを減
圧蒸発させ、ジエチルエーテル（２５０ｍｌ）を残留す
る６−クロルピコリノイルクロライドに添加した。ジエ
チルエーテル（１００ｍｌ）における４−フルオロアニ
リン（３７．５ｇ、０．３３８モル）の溶液を撹拌しな
がら添加し、温度を２０℃未満に維持した。添加の後、
反応混合物を室温にて１晩撹拌した。この反応混合物に
水を添加し、有機層を分離させた。さらに水で洗浄しか
つ無水硫酸マグネシウムで脱水した後、溶剤を減圧除去
して標記化合物を淡褐色固体（６６ｇ、８２％）として
得た。ｍｐ９８℃。
ジンカルボキシアミドの製造 塩化チオニル（９０ｍｌ）における６−クロルピコリン
酸（５１．２ｇ、０．３２５モル）を撹拌すると共に２
時間にわたり加熱還流させた。過剰の塩化チオニルを減
圧蒸発させ、ジエチルエーテル（２５０ｍｌ）を残留す
る６−クロルピコリノイルクロライドに添加した。ジエ
チルエーテル（１００ｍｌ）における４−フルオロアニ
リン（３７．５ｇ、０．３３８モル）の溶液を撹拌しな
がら添加し、温度を２０℃未満に維持した。添加の後、
反応混合物を室温にて１晩撹拌した。この反応混合物に
水を添加し、有機層を分離させた。さらに水で洗浄しか
つ無水硫酸マグネシウムで脱水した後、溶剤を減圧除去
して標記化合物を淡褐色固体（６６ｇ、８２％）として
得た。ｍｐ９８℃。
【００１８】実施例２〜１１ 実施例１と同様な方法により、一般式ＮＨＲ1 Ｒ2 の化
合物と一般式IVの化合物との反応で一般式IIの他の化合
物を作成した。詳細を表Ｉに示す。
合物と一般式IVの化合物との反応で一般式IIの他の化合
物を作成した。詳細を表Ｉに示す。
【表１】
【００１９】上記一般式IIの中間体に関する元素分析デ
ータを下表IIに示す。
ータを下表IIに示す。
【表２】
【００２０】実施例１２ Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−（２′−クロル−
４′−ピリジルオキシ）−６−ピリジンカルボキシアミ
ドの製造 ２−クロル−４−ピリジノール（１．３ｇ、１０ミリモ
ル）をメタノール（２０ｍｌ）における水酸化カリウム
（０．５６ｇ）の溶液に添加した。トルエン（５０ｍ
ｌ）を添加した後に溶剤を減圧蒸発させて無水のカリウ
ムピリドキシレートを得た。残留物を無水Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド（７ｍｌ）に再溶解させた。Ｎ−（４
−フルオロフェニル）−２−クロル−６−ピリジンカル
ボキシアミド−（２．５ｇ、１０ミリモル）を塩化第一
銅（０．１ｇ）とを添加した後、混合物を１０時間にわ
たり加熱還流させた。冷却の後、混合物を水（１５０ｍ
ｌ）および酢酸エチル（１００ｍｌ）に注ぎ入れた。有
機層を分離させ、水相を酢酸エチル（５０ｍｌ）でもう
１回抽出した。抽出物を合して無水硫酸マグネシウムで
脱水し、溶剤を減圧除去した。残留物をヘキサン／酢酸
エチル（７：３）を用いるフラッシュシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにより精製した。標記化合物が淡黄
色固体（１．８ｇ、５２％）として得られた。ｍｐ１０
２℃。
４′−ピリジルオキシ）−６−ピリジンカルボキシアミ
ドの製造 ２−クロル−４−ピリジノール（１．３ｇ、１０ミリモ
ル）をメタノール（２０ｍｌ）における水酸化カリウム
（０．５６ｇ）の溶液に添加した。トルエン（５０ｍ
ｌ）を添加した後に溶剤を減圧蒸発させて無水のカリウ
ムピリドキシレートを得た。残留物を無水Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド（７ｍｌ）に再溶解させた。Ｎ−（４
−フルオロフェニル）−２−クロル−６−ピリジンカル
ボキシアミド−（２．５ｇ、１０ミリモル）を塩化第一
銅（０．１ｇ）とを添加した後、混合物を１０時間にわ
たり加熱還流させた。冷却の後、混合物を水（１５０ｍ
ｌ）および酢酸エチル（１００ｍｌ）に注ぎ入れた。有
機層を分離させ、水相を酢酸エチル（５０ｍｌ）でもう
１回抽出した。抽出物を合して無水硫酸マグネシウムで
脱水し、溶剤を減圧除去した。残留物をヘキサン／酢酸
エチル（７：３）を用いるフラッシュシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにより精製した。標記化合物が淡黄
色固体（１．８ｇ、５２％）として得られた。ｍｐ１０
２℃。
【００２１】実施例１３〜５２ 実施例１２と同様な方法により、一般式IIの化合物と一
般式III の化合物との反応で一般式Ｉの化合物を作成し
た。詳細を表III に示す。
般式III の化合物との反応で一般式Ｉの化合物を作成し
た。詳細を表III に示す。
【００２２】
【表３】
【００２３】
【表４】
【００２４】実施例５３ Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−エチル−２
−（３′−クロル−５′−ピリジルオキシ）−６−ピリ
ジンカルボキシアミドの製造 水素化ナトリウム（０．０４ｇ、１．１ミリモル）を無
水テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）におけるＮ−（２，
４−ジフルオロフェニル）−２−（３′−クロル−５′
−ピリジルオキシ）−６−ピリジンカルボキシアミド
（０．４ｇ、１．１ミリモル）の溶液に添加した。３０
分間撹拌した後、沃化エチル（０．１８ｇ、１．１ミリ
モル）を慎重に添加し、混合物を１０時間にわたり加熱
還流させた。冷却の後、混合物を水（７５ｍｌ）および
酢酸エチル（１００ｍｌ）に注ぎ入れた。有機層を分離
させ、水相をさらに酢酸エチル（１００ｍｌ）で抽出し
た。抽出物を合して硫酸マグネシウムで脱水し、溶剤を
減圧除去した。残留物をヘキサン／酢酸エチル（７：
３）を用いるフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにより精製した。標記化合物が白色固体（０．１
６ｇ、３７％）として得られた。ｍｐ８４℃。
−（３′−クロル−５′−ピリジルオキシ）−６−ピリ
ジンカルボキシアミドの製造 水素化ナトリウム（０．０４ｇ、１．１ミリモル）を無
水テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）におけるＮ−（２，
４−ジフルオロフェニル）−２−（３′−クロル−５′
−ピリジルオキシ）−６−ピリジンカルボキシアミド
（０．４ｇ、１．１ミリモル）の溶液に添加した。３０
分間撹拌した後、沃化エチル（０．１８ｇ、１．１ミリ
モル）を慎重に添加し、混合物を１０時間にわたり加熱
還流させた。冷却の後、混合物を水（７５ｍｌ）および
酢酸エチル（１００ｍｌ）に注ぎ入れた。有機層を分離
させ、水相をさらに酢酸エチル（１００ｍｌ）で抽出し
た。抽出物を合して硫酸マグネシウムで脱水し、溶剤を
減圧除去した。残留物をヘキサン／酢酸エチル（７：
３）を用いるフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにより精製した。標記化合物が白色固体（０．１
６ｇ、３７％）として得られた。ｍｐ８４℃。
【００２５】実施例５４〜１１９ 実施例５３と同様な方法により、一般式Ｉの化合物の変
換で一般式Ｉの他の化合物を作成した。詳細を表IVに示
す。
換で一般式Ｉの他の化合物を作成した。詳細を表IVに示
す。
【００２６】
【表５】
【００２７】
【表６】
【００２８】
【表７】
【００２９】
【表８】
【００３０】下記実施例１２０〜１９３は本発明の方法
（Ｂ）を示す。実施例１２０〜１２６は新規でありかつ
本発明の他面を構成すると思われる一般式VII の中間化
合物の製造を示す。実施例１２７〜１３２は一般式IVの
中間化合物の製造を示し、さらに実施例１３３〜１９３
は一般式Ｉの化合物の製造を示す。実施例１２０ ２−（２′−クロル−４′−ピリジルオキシ）−ピリジ
ン−６−カルボニトリルの製造 ２−クロル−４−ヒドロキシピリジン（６ｇ、４６．３
ミリモル）を無水メタノール（２０ｍｌ）における水酸
化カリウム（２．９ｇ、５０ミリモル、１．１当量）の
溶液に室温にて添加した。トルエン（１００ｍｌ）を添
加した後に溶剤を減圧蒸発させて乾燥カリウム塩を得
た。残留物を無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５
ｍｌ）に再溶解させ、６−クロル−ピリジン−２−カル
ボニトリル（６．１ｇ、４５ミリモル）と塩化第一銅
（０．３ｇ）とを添加した。反応混合物を撹拌下に３時
間にわたり加熱還流させた。冷却の後、混合物を水（１
００ｍｌ）に注ぎ入み、水層を酢酸エチル（１００ｍ
ｌ）で３回抽出した。抽出物を合して無水硫酸マグネシ
ウムで脱水し、溶剤を減圧除去した。残留物をヘキサン
／酢酸エチル（１：１）を用いるフラッシュシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにより精製した。標記化合物
が白色結晶（７．３ｇ、７０％）として得られた。ｍｐ
１２１℃。
（Ｂ）を示す。実施例１２０〜１２６は新規でありかつ
本発明の他面を構成すると思われる一般式VII の中間化
合物の製造を示す。実施例１２７〜１３２は一般式IVの
中間化合物の製造を示し、さらに実施例１３３〜１９３
は一般式Ｉの化合物の製造を示す。実施例１２０ ２−（２′−クロル−４′−ピリジルオキシ）−ピリジ
ン−６−カルボニトリルの製造 ２−クロル−４−ヒドロキシピリジン（６ｇ、４６．３
ミリモル）を無水メタノール（２０ｍｌ）における水酸
化カリウム（２．９ｇ、５０ミリモル、１．１当量）の
溶液に室温にて添加した。トルエン（１００ｍｌ）を添
加した後に溶剤を減圧蒸発させて乾燥カリウム塩を得
た。残留物を無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５
ｍｌ）に再溶解させ、６−クロル−ピリジン−２−カル
ボニトリル（６．１ｇ、４５ミリモル）と塩化第一銅
（０．３ｇ）とを添加した。反応混合物を撹拌下に３時
間にわたり加熱還流させた。冷却の後、混合物を水（１
００ｍｌ）に注ぎ入み、水層を酢酸エチル（１００ｍ
ｌ）で３回抽出した。抽出物を合して無水硫酸マグネシ
ウムで脱水し、溶剤を減圧除去した。残留物をヘキサン
／酢酸エチル（１：１）を用いるフラッシュシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにより精製した。標記化合物
が白色結晶（７．３ｇ、７０％）として得られた。ｍｐ
１２１℃。
【００３１】実施例１２１〜１２６ 実施例１２０と同様な方法により、一般式IVの化合物と
一般式VIIIの化合物との反応で一般式VII の他の化合物
を製造した。詳細を表Ｖに示す。
一般式VIIIの化合物との反応で一般式VII の他の化合物
を製造した。詳細を表Ｖに示す。
【表９】
【００３２】実施例１２７ ２−（２′−クロル−４′−ピリジルオキシ）−ピリジ
ン−６−カルボン酸の製造 ２−（２′−クロル−４′−ピリジルオキシ）−ピリジ
ン−６−カルボニトリル（７．３ｇ、３１．５ミリモ
ル）（実施例１２０から）を濃塩酸（１０ｍｌ）に懸濁
させ、４０分間にわたり加熱還流させた。冷却の後、水
を添加し、混合物を水酸化カリウムの４０％水溶液によ
り混合物が透明となるまで希釈した。この溶液を酢酸エ
チルで抽出し、次いで水層を希硫酸で酸性化させて標記
化合物を白色固体（５．６ｇ、７２％）として沈澱させ
た。ｍｐ１８５℃。
ン−６−カルボン酸の製造 ２−（２′−クロル−４′−ピリジルオキシ）−ピリジ
ン−６−カルボニトリル（７．３ｇ、３１．５ミリモ
ル）（実施例１２０から）を濃塩酸（１０ｍｌ）に懸濁
させ、４０分間にわたり加熱還流させた。冷却の後、水
を添加し、混合物を水酸化カリウムの４０％水溶液によ
り混合物が透明となるまで希釈した。この溶液を酢酸エ
チルで抽出し、次いで水層を希硫酸で酸性化させて標記
化合物を白色固体（５．６ｇ、７２％）として沈澱させ
た。ｍｐ１８５℃。
【００３３】実施例１２８〜１３２ 実施例１２７と同様な方法により、一般式VII の化合物
の加水分解で一般式IVの他の化合物を作成した。詳細を
表VIに示す。
の加水分解で一般式IVの他の化合物を作成した。詳細を
表VIに示す。
【表１０】
【００３４】実施例１３３ Ｎ−（２，２′−ジクロルシクロプロピル）−メチル−
２−（２′−クロル−４′−ピリジルオキシ）−６−ピ
リジンカルボキシアミドの製造 塩化チオニルにおける２−（２′−クロル−４′−ピリ
ジルオキシ）−ピリジン−６−カルボン酸（１ｇ、４ミ
リモル）（実施例１２７から）を３０分間にわたり加熱
還流させた。過剰の塩化チオニルを減圧蒸発させ、アセ
トニトリル（５ｍｌ）を残留物に添加した。アセトニト
リル（５ｍｌ）における（２′，２′−ジクロルシクロ
プロピル）−メチルアミン（０．６ｇ、４．４ミリモ
ル）とトリエチルアミン（１．５ｍｌ）との溶液を撹拌
しながら室温にて添加し、混合物を１晩放置した。溶剤
を減圧蒸発させ、残留物を酢酸エチル（２５ｍｌ）に再
溶解させた。水酸化カリウムの希水溶液で抽出した後、
有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した。溶剤を減圧
除去し、粗生成物をヘキサン／酢酸エチル（１：１）を
用いるフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィー
により精製した。標記化合物が淡黄色固体（０．６３
ｇ、５％）として得られた。ｍｐ１０６℃。
２−（２′−クロル−４′−ピリジルオキシ）−６−ピ
リジンカルボキシアミドの製造 塩化チオニルにおける２−（２′−クロル−４′−ピリ
ジルオキシ）−ピリジン−６−カルボン酸（１ｇ、４ミ
リモル）（実施例１２７から）を３０分間にわたり加熱
還流させた。過剰の塩化チオニルを減圧蒸発させ、アセ
トニトリル（５ｍｌ）を残留物に添加した。アセトニト
リル（５ｍｌ）における（２′，２′−ジクロルシクロ
プロピル）−メチルアミン（０．６ｇ、４．４ミリモ
ル）とトリエチルアミン（１．５ｍｌ）との溶液を撹拌
しながら室温にて添加し、混合物を１晩放置した。溶剤
を減圧蒸発させ、残留物を酢酸エチル（２５ｍｌ）に再
溶解させた。水酸化カリウムの希水溶液で抽出した後、
有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した。溶剤を減圧
除去し、粗生成物をヘキサン／酢酸エチル（１：１）を
用いるフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィー
により精製した。標記化合物が淡黄色固体（０．６３
ｇ、５％）として得られた。ｍｐ１０６℃。
【００３５】実施例１３４〜１７４ 実施例１３３と同様な方法により、一般式IVの化合物か
ら一般式Ｖの化合物への変換、次いで一般式ＮＨＲ1 Ｒ
2 の化合物との反応で、一般式Ｉの他の化合物を作成し
た。詳細を表VII に示す。
ら一般式Ｖの化合物への変換、次いで一般式ＮＨＲ1 Ｒ
2 の化合物との反応で、一般式Ｉの他の化合物を作成し
た。詳細を表VII に示す。
【００３６】
【表１１】
【００３７】
【表１２】
【００３８】実施例１７５ Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−（３′
−ピリジルオキシ）−６−ピリジンカルボキシアミドの
製造 無水テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）における２−
（３′−ピリジルオキシ）−ピリジン−６−カルボン酸
（０．６５ｇ、３ミリモル）の溶液にカルボニルジイミ
ダゾール（０．５４ｇ、３．３ミリモル）を添加し、４
０℃までの温度を維持しながら３０分間撹拌した。トリ
フルオロエチルアミン（０．４ｇ、４ミリモル）を添加
し、反応混合物を５０℃まで加熱した。２時間の後、溶
液を水（５０ｍｌ）に注ぎ込み、酢酸エチル（１００ｍ
ｌ）で２回抽出した。抽出物を合して無水硫酸マグネシ
ウムで脱水し、溶剤を減圧除去した。油状残留物をヘキ
サンと共に加熱して、標記化合物を白色固体（０．６
ｇ、６７％）として沈澱させた。ｍｐ９２℃。
−ピリジルオキシ）−６−ピリジンカルボキシアミドの
製造 無水テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）における２−
（３′−ピリジルオキシ）−ピリジン−６−カルボン酸
（０．６５ｇ、３ミリモル）の溶液にカルボニルジイミ
ダゾール（０．５４ｇ、３．３ミリモル）を添加し、４
０℃までの温度を維持しながら３０分間撹拌した。トリ
フルオロエチルアミン（０．４ｇ、４ミリモル）を添加
し、反応混合物を５０℃まで加熱した。２時間の後、溶
液を水（５０ｍｌ）に注ぎ込み、酢酸エチル（１００ｍ
ｌ）で２回抽出した。抽出物を合して無水硫酸マグネシ
ウムで脱水し、溶剤を減圧除去した。油状残留物をヘキ
サンと共に加熱して、標記化合物を白色固体（０．６
ｇ、６７％）として沈澱させた。ｍｐ９２℃。
【００３９】実施例１７６〜１９２ 実施例１７５と同様な方法により、一般式IVの化合物か
ら一般式Ｖの化合物への変換、次いで一般式ＮＨＲ1 Ｒ
2 の化合物との反応で一般式Ｉの他の化合物を作成し
た。詳細を表VIIIに示す。
ら一般式Ｖの化合物への変換、次いで一般式ＮＨＲ1 Ｒ
2 の化合物との反応で一般式Ｉの他の化合物を作成し
た。詳細を表VIIIに示す。
【００４０】
【表１３】
【００４１】実施例１９３ Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）
−２−（２′−クロル−６′−ピリジルオキシ）−６−
ピリジンカルボキシアミドの製造 水素化ナトリウム（０．３９ｇ、１．３ミリモル、鉱油
の分散物における８０％）を撹拌下に無水テトラヒドロ
フラン（５ｍｌ）におけるＮ−トリフルオロエチル−２
−（２′−クロル−６′−ピリジルオキシ）−６−ピリ
ジンカルボキシアミド（０．４ｇ、１．３ミリモル）の
溶液に室温にて添加した。３０分間の後、沃化メチル
（０．２ｇ、１．４ミリモル）を添加し、混合物を２時
間にわたり加熱還流させた。反応混合物を水（５０ｍ
ｌ）および酢酸エチル（５０ｍｌ）に注ぎ入れた。水層
を酢酸エチルで２回抽出し、抽出物を合して無水硫酸マ
グネシウムで脱水した。溶剤を減圧除去し、残留物をヘ
キサン／酢酸エチル（１：１）を用いるフラッシュシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。標記
化合物が黄色油状物（５３％）として得られた。上記一
般式Ｉの化合物の元素分析データを下表IXに示す。
−２−（２′−クロル−６′−ピリジルオキシ）−６−
ピリジンカルボキシアミドの製造 水素化ナトリウム（０．３９ｇ、１．３ミリモル、鉱油
の分散物における８０％）を撹拌下に無水テトラヒドロ
フラン（５ｍｌ）におけるＮ−トリフルオロエチル−２
−（２′−クロル−６′−ピリジルオキシ）−６−ピリ
ジンカルボキシアミド（０．４ｇ、１．３ミリモル）の
溶液に室温にて添加した。３０分間の後、沃化メチル
（０．２ｇ、１．４ミリモル）を添加し、混合物を２時
間にわたり加熱還流させた。反応混合物を水（５０ｍ
ｌ）および酢酸エチル（５０ｍｌ）に注ぎ入れた。水層
を酢酸エチルで２回抽出し、抽出物を合して無水硫酸マ
グネシウムで脱水した。溶剤を減圧除去し、残留物をヘ
キサン／酢酸エチル（１：１）を用いるフラッシュシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。標記
化合物が黄色油状物（５３％）として得られた。上記一
般式Ｉの化合物の元素分析データを下表IXに示す。
【００４２】
【表１４】
【００４３】
【表１５】
【００４４】
【表１６】
【００４５】
【表１７】
【００４６】
【表１８】
【００４７】
【表１９】
【００４８】実施例１９４ 除草活性 除草活性を評価するため、本発明による化合物を次の代
表範囲の植物を用いて試験した：メイズ（Ｚｅａ ｍａ
ｙｓ）（Ｍｚ）； 稲（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）
（Ｒ）； イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕ
ｓｑａｌｌｉ）（ＢＧ）； オート麦（Ａｖｅｎａ ｓ
ａｔｉｖａ）（Ｏ）； 亜麻仁（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔ
ａｔｉｓｓｉｍｕｍ）（Ｌ）； カラシ（Ｓｉｎａｐｓ
ｉｓ ａｌｂａ）（Ｍ）； 甜菜（Ｂｅｔａ Ｖｕｌｑ
ａｒｉｓ）（ＳＢ）； および大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ
ｍａｘ）（Ｓ）。試験を２つのカテゴリー、すなわち発
芽前および発芽後に分けた。発芽前の試験は、化合物の
液体組成物を上記植物の種子が最近蒔かれた土壌に噴霧
することを含んだ。発芽後の試験は、２種類の試験、す
なわち土壌灌水および葉上噴霧試験を含んだ。土壌灌水
試験においては上記種類の植物苗が成長している土壌に
本発明の化合物を含有する液体組成物を灌水させ、また
葉上噴霧試験においては植物苗にこの種の組成物を噴霧
した。試験に使用した土壌は既製の園芸ローム質土壌と
した。
表範囲の植物を用いて試験した：メイズ（Ｚｅａ ｍａ
ｙｓ）（Ｍｚ）； 稲（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）
（Ｒ）； イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕ
ｓｑａｌｌｉ）（ＢＧ）； オート麦（Ａｖｅｎａ ｓ
ａｔｉｖａ）（Ｏ）； 亜麻仁（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔ
ａｔｉｓｓｉｍｕｍ）（Ｌ）； カラシ（Ｓｉｎａｐｓ
ｉｓ ａｌｂａ）（Ｍ）； 甜菜（Ｂｅｔａ Ｖｕｌｑ
ａｒｉｓ）（ＳＢ）； および大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ
ｍａｘ）（Ｓ）。試験を２つのカテゴリー、すなわち発
芽前および発芽後に分けた。発芽前の試験は、化合物の
液体組成物を上記植物の種子が最近蒔かれた土壌に噴霧
することを含んだ。発芽後の試験は、２種類の試験、す
なわち土壌灌水および葉上噴霧試験を含んだ。土壌灌水
試験においては上記種類の植物苗が成長している土壌に
本発明の化合物を含有する液体組成物を灌水させ、また
葉上噴霧試験においては植物苗にこの種の組成物を噴霧
した。試験に使用した土壌は既製の園芸ローム質土壌と
した。
【００４９】これら試験に用いた組成物は、トリトンＸ
−１５５（登録商標）として入手しうる０．４重量％の
アルキルフェノール／酸化エチレン縮合物を含有するア
セトンにおける試験化合物の溶液から作成した。これら
アセトン溶液を水で希釈し、得られた組成物を土壌噴霧
および葉上噴霧試験においては１ha当り６００リットル
に相当する容量にて１ha当り５kgもしくは１kgの活性物
質に対応する投入レベルで施し、また土壌灌水試験にお
いては１ha当り約３０００リットルに相当する容積にて
１ha当り１０kgの活性物質に等しい投入レベルで施し
た。発芽前試験においては未処理の播種土壌、および発
芽後試験においては植物苗を有する未処理土壌を比較と
して使用した。試験化合物の除草効果は、葉および土壌
に噴霧してから１２日間後および土壌に灌水してから１
３日後に肉眼評価し、０〜９の尺度で記録した。尺度０
は未処理比較と同じ成長を示し、尺度９は死滅を示す。
直線尺度における１単位の増加は効果レベルにおける１
０％の増加に近似する。試験の結果を下表Ｘに示し、こ
こで化合物は先の実施例を参照して同定される。表中に
数字が存在しなければ尺度０を示し、星印は結果が得ら
れなかったことを示す。
−１５５（登録商標）として入手しうる０．４重量％の
アルキルフェノール／酸化エチレン縮合物を含有するア
セトンにおける試験化合物の溶液から作成した。これら
アセトン溶液を水で希釈し、得られた組成物を土壌噴霧
および葉上噴霧試験においては１ha当り６００リットル
に相当する容量にて１ha当り５kgもしくは１kgの活性物
質に対応する投入レベルで施し、また土壌灌水試験にお
いては１ha当り約３０００リットルに相当する容積にて
１ha当り１０kgの活性物質に等しい投入レベルで施し
た。発芽前試験においては未処理の播種土壌、および発
芽後試験においては植物苗を有する未処理土壌を比較と
して使用した。試験化合物の除草効果は、葉および土壌
に噴霧してから１２日間後および土壌に灌水してから１
３日後に肉眼評価し、０〜９の尺度で記録した。尺度０
は未処理比較と同じ成長を示し、尺度９は死滅を示す。
直線尺度における１単位の増加は効果レベルにおける１
０％の増加に近似する。試験の結果を下表Ｘに示し、こ
こで化合物は先の実施例を参照して同定される。表中に
数字が存在しなければ尺度０を示し、星印は結果が得ら
れなかったことを示す。
【００５０】
【表２０】
【００５１】
【表２１】
【００５２】
【表２２】
【００５３】
【表２３】
【００５４】
【表２４】
【００５５】
【表２５】
【００５６】
【表２６】
【００５７】
【表２７】
【００５８】
【表２８】
【００５９】
【表２９】
【００６０】
【表３０】
【００６１】
【表３１】
【００６２】
【表３２】
【００６３】
【表３３】
【００６４】
【表３４】
【００６５】
【表３５】
【００６６】
【表３６】
【００６７】
【表３７】
【００６８】
【表３８】
【００６９】
【表３９】
【００７０】
【表４０】
【００７１】
【表４１】
【００７２】
【表４２】
【００７３】
【表４３】
【００７４】
【表４４】
【００７５】
【表４５】
【００７６】
【表４６】
【００７７】
【表４７】
【００７８】
【表４８】
【００７９】
【表４９】
【００８０】
【表５０】
【００８１】
【表５１】
【００８２】
【表５２】
【００８３】
【表５３】
フロントページの続き (72)発明者 アクセル・クレーマン ドイツ連邦共和国ダヴリユー−6450 ハ ナウ、ラムボイシユトラーセ 27 (72)発明者 リチヤード・ジヨン・グリフイス・サー レ ドイツ連邦共和国ダヴリユー−6501 シ ユヴアーベンハイム、アム・スポルトフ エルト ８ (56)参考文献 特開 平３−133982（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−290805（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−217959（ＪＰ，Ａ) 特許2756550（ＪＰ，Ｂ２) 特表 平６−508621（ＪＰ，Ａ) 特表 平６−505022（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A01N 43/00 - 43/40 C07D 213/00 - 213/84 C07D 401/00 - 401/14 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (12)
- 【請求項１】 一般式： 【化１】 〔式中、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ独立して水素原子ま
たはアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、シ
クロアルキル、シクロアルキルアルキル、アラルキル、
アルカリール、ヒドロキシ、アルコキシ、アルケニルオ
キシ、アルキニルオキシ、アルキルカルボニル、アルコ
キシカルボニル、アミノ、モノ−もしくはジ−アルキル
アミノ、アルコキシカルボニルアミノ基（これらの基に
おいて任意のアルキル、アルケニル、アルキニル、シク
ロアルキルもしくはアリール部分は１個もしくはそれ以
上の同一もしくは異なるハロゲン原子およびヒドロキ
シ、シアノ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ア
ルコキシカルボニル、アリール、アリールオキシ並びに
モノ−もしくはジ−アルキルアミノ基から選択される置
換基により適宜置換される）、複素環式基、ハロゲン原
子により適宜置換されたアリールアミノ基、ジアルキル
カルバモイル基、トリアルキルシリル基または融合環構
造を示し、または一緒になってアルケニレン鎖またはア
ルキレン鎖を形成し、この連鎖は酸素もしくは硫黄原子
または基−ＮＲ−（ここでＲは水素原子またはアルキル
基を示す）により適宜中断され；Ｒ3 は水素もしくはハ
ロゲン原子またはアルキル、アルコキシ、アリールもし
くはアリールオキシ基を示し、これは１個もしくはそれ
以上の同一もしくは異なるハロゲン原子並びにシアノ、
ヒドロキシおよびアルコキシ基から選択される置換基に
より適宜置換され、またはシアノ、カルボキシ、アルコ
キシカルボニル、（アルキルチオ）カルボニル、アルキ
ルカルボニル、アミド、アルキルアミド、ニトロ、アル
ケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、ハロ
アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アル
キルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルオキ
シミノアルキルもしくはアルケニルオキシミノアルキル
基を示し；Ｒ4 はハロゲン原子またはアルキルもしくは
ハロアルキル基を示し；Ｚは酸素もしくは硫黄原子を示
し；ｍは０〜３であり；ｎは１〜４である〕の化合物。 - 【請求項２】 置換基Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ4 のい
ずれか１つがアルキル、アルケニルもしくはアルキニル
基を示しまたは有する場合、この基は１２個までの炭素
原子を有し；シクロアルキル基が３〜６個の炭素環原子
を有し、アルケニレンもしくはアルキレン鎖が３〜６個
の連鎖員子を有する請求項１に記載の化合物。 - 【請求項３】 Ｒ1 が未置換Ｃ1 〜6 アルキル基、Ｃ1
〜5 アルキル基（これはアルコキシ、アリールオキシも
しくはシアノ基によりまたは１個もしくはそれ以上のハ
ロゲン原子により置換される）、Ｃ1 〜6 アルコキシ基
（これは適宜アリール基により置換される）、Ｃ2 〜7
アルキニル基、Ｃ2 〜6 アルケニル基、Ｃ2 〜6 アルケ
ニルオキシ基、未置換アリール基、アリール基（これは
１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換され
る）またはアラルキル、アルカリール、Ｃ3 〜6 シクロ
アルキル、ジクロロ置換（Ｃ3 〜6 シクロアルキル）ア
ルキル基、複素環式基、ジアルキルアミノアルキル基、
ナフチル基またはトリメチルシリル基を示し；Ｒ2 が水
素原子、またはシアノ基により適宜置換されたＣ1〜6
アルキル基を示し；Ｒ3 が水素もしくはハロゲン原子ま
たはＣ1 〜6 アルキルもしくはＣ1 〜6 ハロアルキル基
を示す請求項１または２に記載の化合物。 - 【請求項４】 ｍが０である請求項１，２または３に記
載の化合物。 - 【請求項５】 Ｚが酸素原子を示す請求項１〜４のいず
れか１項に記載の化合物。 - 【請求項６】 （Ａ）一般式： 【化２】 の化合物を一般式： 【化３】 の化合物と反応させ、または（Ｂ）一般式： 【化４】 の化合物を一般式： 【化５】 の誘導体に変換し、次いでこれを一般式ＮＨＲ1 Ｒ
2 〔上記式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，ｍおよびｎは
請求項１に記載の意味を有し、Ｈａｌはハロゲン原子を
示し、Ｘは水素原子またはアルカリ金属原子を示し、Ｌ
は離脱基である〕のアミンと反応させ、必要に応じさら
に一般式Ｉの得られた化合物を一般式Ｉの他の化合物に
変換することを特徴とするＺが酸素原子を示す請求項１
に記載の化合物の製造方法。 - 【請求項７】 一般式： 【化６】 〔式中、Ｒ3 ，Ｒ4 ，ｍおよびｎは請求項１〜４のいず
れか一項に記載の意味を有する〕の化合物。 - 【請求項８】 一般式： 【化７】 〔式中、Ｒ4 ，ｍおよびＬは請求項６に記載の意味を有
する〕の化合物を請求項６に記載の一般式III の化合物
と反応させることを特徴とする請求項７に記載の化合物
の製造方法。 - 【請求項９】 請求項１〜５のいずれか一項または請求
項７に記載の化合物を少なくとも１種のキャリヤと共に
含む除草組成物。 - 【請求項１０】 少なくとも２種のキャリヤを含み、そ
の少なくとも１種が表面活性剤である請求項９に記載の
組成物。 - 【請求項１１】 生育地を請求項１〜５のいずれか一項
に記載の式Ｉの化合物、請求項７に記載の式VII の化合
物、または請求項９もしくは１０に記載の組成物で処理
することを特徴とする生育地における望ましくない植物
成長の撲滅方法。 - 【請求項１２】 請求項１〜５のいずれか一項または請
求項７に記載の化合物または請求項９もしくは１０に記
載の組成物の除草剤としての使用方法。
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