JP3119515B2 - 顕色剤組成物、その水分散液及びこれを使用して製造した感圧記録シート - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は顕色剤組成物、その水分
散液及びこれを使用して製造した感圧記録シートに関
し、更には、記録の発色濃度、低温時の記録の発色速
度、記録像の耐光性及び記録像の耐水性などに優れた特
性を有する感圧記録シート、それらの特性を与える顕色
剤組成物及びこの顕色剤組成物の貯蔵安定性の良い水分
散液に関する。

【０００２】

【従来の技術】感圧記録シートは米国特許第２７１２５
０７号、同第２８００４５７号及び同第３４１８２５０
号明細書などで説明されているように、電子供与性の無
色染料（以下「染料」と称する。）溶液と電子受容性の
化合物（以下「顕色剤」と称する。）との組み合わせか
らなり、圧力によって染料溶液を内包するマイクロカプ
セルが破壊されたとき、染料溶液と顕色剤とが接触、反
応して発色がおこり、圧力に応じた記録像の得られる仕
組からなり、一般にはノーカーボン紙と称されて普及し
ている。

【０００３】感圧記録シート用の顕色剤としては、活性
白土で代表される無機系の化合物と、パラ置換フェノー
ルのホルムアルデヒド重縮合物及び核置換サリチル酸の
多価金属塩（特開昭５１−２５１７４号、同６２−１９
４８６号、同６２−１７６８７号、同６２−１７８３８
７号、同６２−１７８３８８号及び特開平１−１４５１
８９号）などの有機系の化合物とが既に実用化されてお
り、本発明はこの中の核置換サリチル酸の多価金属塩に
関係するものである。

【０００４】核置換サリチル酸の多価金属塩は一般に水
に難溶性もしくは不溶性であって、発色濃度の高いこと
及び記録像の安定なことなどが他の顕色剤に比べて特に
優れているので、広く実用化されている。従来、この種
の顕色剤についてはボールミル、アトライター又はサン
ドグラインダーなどの微粉砕メディアで水中に微粉砕、
分散させてから、無機顔料、粘土鉱物、接着剤、分散剤
もしくは消泡剤などのような必要な材料を添加して、塗
料を調製するような使用方法が一般的であった。この理
由から、顕色剤はできるだけ小さく微粉砕されることが
好ましく、核置換サリチル酸の多価金属塩は微粉砕され
やすいように比較的に軟化点の高いものが選択され、し
かも、軟化点を低下させるような夾雑物の存在すらも嫌
われる程であった。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】しかし、このような高
い軟化点の有機系の顕色剤には一般に次の二つの欠点の
あることが知られていた。

【０００６】（１）無機系の顕色剤は染料溶液との反応
が表面吸着反応であると言われ、顕色反応は、通常、極
めて迅速である。一方、有機系の顕色剤は染料溶液に溶
解しつつ顕色反応が進行するので、その発色速度は顕色
剤の染料溶液に対する溶解速度によって律される。溶解
速度は顕色剤粒子の大きさ、顕色剤を構成する成分の分
子量の大きさ、染料溶液に対する顕色剤の溶解度及び顕
色剤の軟化点などに関係があって、他の條件を一定にす
れば、顕色剤の軟化点が高ければ溶解速度は小さい。従
って、高軟化点の顕色剤では圧力によるマイクロカプセ
ルの破壊から発色像の濃度ないしは色調が一定になる迄
に長い時間がかかる。この傾向はその温度が低ければ低
い程著しいので、問題であり、発色濃度のゆっくりした
時間変化は低温時の瞬間発色性として捉えられ、発色色
調のゆっくりした時間変化は特に複数の混合系の染料か
らなる黒発色で問題にされている。

【０００７】（２）高軟化点もしくは高融点の顕色剤は
基質上で塗料を乾燥させるための加熱温度で軟化もしく
は溶融して自ら接着する事がないので、顕色剤の粒子を
基質に固着させるのにやや多目の接着剤が必要である。
しかも、この傾向は発色濃度又は瞬間発色性の改良の目
的で顕色剤の粒子を微細にすればするほど著しく、接着
剤の発色阻害作用によって、その目的が充分に達せられ
ない事が多い。

【０００８】本発明の第一の目的は感圧記録シートの低
温時の発色速度を改善する事であり、この目的を達する
事のできる顕色剤組成物の安定な水分散液を提供する事
である。又、第二の目的は核置換サリチル酸の多価金属
塩を吟味限定することによって、感圧記録シートの記録
の発色濃度、記録像の耐光性及び記録像の耐水性を更に
向上させる事である。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明に従って、 一般
式（１）

【００１０】

【化３】 （式中、Ｒ₁ 及びＲ₂ はそれぞれターシャリブチル基、
ターシャリアミル基、ターシャリオクチル基、イソノニ
ル基又はイソドデシル基であり、Ｒ₁ とＲ₂ の少なくと
も一方はイソノニル基又はイソドデシル基であり、Ｍは
多価金属原子であり、ｎは多価金属の原子価を示す。）
で表される核置換サリチル酸の多価金属塩９７〜８０重
量パーセント、及び一般式（２）

【００１１】

【化４】 （式中、Ｒ₃ 及びＲ₄ はそれぞれ水素原子又はアルキル
基を示し、その炭素数の合計は８〜２４である。）で表
されるアルキルフェノール３〜２０重量パーセントを含
有することを特徴とする顕色剤組成物、この顕色剤組成
物が水中に分散していることを特徴とする水分散液、及
びこの水分散液を使用して調製された塗料を基質上に塗
布、乾燥して仕上げられていることを特徴とする感圧記
録シートが提供される。

【００１２】この感圧記録シートは記録の発色濃度、低
温時の記録の発色速度、記録像の耐光性及び記録像の耐
水性に於いて特に顕著な向上が見出され、又、顕色剤組
成物の水分散液も長期の貯蔵中に粘度が上昇したり、凝
集したりする事がなく充分に安定である。

【００１３】本発明の顕色剤組成物は非結晶状であり、
比較的に軟化点が低く、従来のように水中でメディアを
用いて微粉砕して、感圧記録シートに応用するのに適す
る細かさにする事は困難である。しかし、顕色剤の新し
い水分散方法の技術確立（特開昭６２−２４１５４９
号、同６３−１７３６８０号及び同６４−３４７８２号
など）によって、顕色剤がかなり低い軟化点であっても
感圧記録シートへの応用に適した微小粒子にする事が可
能になり、相俟って本発明を価値あらしめるものであ
る。

【００１４】一般式（１）中のＲ₁ 及びＲ₂ はそれぞれ
ターシャリブチル基、ターシャリアミル基、ターシャリ
オクチル基、イソノニル基又はイソドデシル基であり、
Ｒ₁及びＲ₂ の少なくとも一方はイソノニル基又はイソ
ドデシル基である。但し、イソノニル基はプロピレン三
量体（イソノネン）が、イソドデシル基はプロピレン四
量体（イソドデセン）がそれぞれ、サリチル酸の核に付
加して生成する基であると定義する。Ｒ₁及びＲ₂ は特
に顕色剤ないしはその記録像の耐光性に良い結果をもた
らす理由で限定された。

【００１５】Ｒ₁ とＲ₂ の炭素数の合計については、１
２以下であれば得られる感圧記録シートの記録像の耐水
性が充分でないこと、２５以上であれば顕色剤の発色能
がその大きな置換基により稀釈されて低下し、充分な発
色濃度が得られないことなどの理由で１３ないし２４に
限定されるが、一般式（１）のＲ₁ 及びＲ₂ の定義では
Ｒ₁ とＲ₂ の如何なる組み合わせもこの範囲からはずれ
ることはない。

【００１６】本発明においてＲ₁ 及びＲ₂ の少なくとも
一方がイソノニル基又はイソドデシル基であるとする理
由はその核置換サリチル酸の多価金属塩が非結晶性であ
って、記録の発色濃度が大きく、又顕色剤組成物の安定
な水分散液が得られるからである。既に知られているよ
うに、プロピレン三量体もプロピレン四量体もかなり多
数の異性体の混合物であり、これらがサリチル酸の核に
付加した核置換サリチル酸も同様に多数の異性体の集合
であって、このことがその非結晶性の原因であるとも考
えられ、本発明の目的にはまことに好ましい。ちなみ
に、イソノニル基又はイソドデシル基を含有しない３，
５−ジターシャリオクチルサリチル酸の多価金属塩は置
換基の炭素数の合計が１６であるが、強い結晶性であっ
て、これだけでは安定な水分散液は得られないし、これ
による感圧記録シートは発色濃度が低く実用性に乏し
い。

【００１７】一般式（１）中のＭは多価金属原子であ
り、好ましい具体例としてはマグネシウム、アルミニウ
ム、カルシウム、コバルト、ニッケル、亜鉛、ストロン
チウム、錫又はセリウムなどが挙げられるが、最も好ま
しくは亜鉛である。

【００１８】一般式（１）で表される核置換サリチル酸
の多価金属塩のうち、本発明の目的に好ましい具体例と
しては３−ターシャリブチル−５−イソノニルサリチル
酸亜鉛、３−イソノニル−５−ターシャリブチルサリチ
ル酸亜鉛、３−ターシャリブチル−５−イソドデシルサ
リチル酸亜鉛、３−イソドデシル−５−ターシャリブチ
ルサリチル酸亜鉛、３−ターシャリオクチル−５−イソ
ノニルサリチル酸亜鉛、３−イソノニル−５−ターシャ
リオクチルサリチル酸亜鉛又は３，５−ジイソノニルサ
リチル酸亜鉛などが挙げられ、最も好ましくは３，５−
ジイソノニルサリチル酸亜鉛である。これは耐光性及び
耐水性の良いこと、発色濃度の大きいこと又は最も経済
的に製造され得ることなどの理由によって選択されたも
のである。これらの核置換サリチル酸の亜鉛塩はいずれ
も非結晶性であり、安定な水分散液を調製するのに適し
ている。又、一般式（２）で表わされるアルキルフェノ
ールとも混和性が良いので本発明の目的には極めて好適
である。更に、これらは単独でも顕色剤として、記録像
の耐光性及び耐水性の優れた感圧記録シートを与えるも
のである。

【００１９】一般式（２）中のＲ₃ 及びＲ₄ はそれぞれ
水素原子又はアルキル基であり、その炭素数の合計は８
ないし２４である。アルキル基の好ましい具体例として
はメチル基、エチル基、イソプロピル基、セカンダリブ
チル基、ターシャリブチル基、ターシャリアミル基、セ
カンダリヘキシル基、セカンダリオクチル基、ターシャ
リオクチル基、イソノニル基又はイソドデシル基などが
挙げられる。Ｒ₃ とＲ₄ の炭素数の合計が８未満のアル
キルフェノールは比較的に揮発性が大きく、感圧記録シ
ートの乾燥仕上げのとき若干蒸発して、コーターの乾燥
ゾーンの汚染を惹きおこすことがあるので好ましくな
い。又、Ｒ₃ とＲ₄ の炭素数の合計が２５以上のアルキ
ルフェノールは当然分子量が大きく粘性も大きいので、
本発明の目的とする低温時の発色速度向上への寄与が小
さい。

【００２０】一般式（２）で表わされるアルキルフェノ
−ルの中で本発明の目的に好ましい具体例としては、
２，４−ジタ−シャリブチルフェノ−ル、２−セカンダ
リオクチルフェノ−ル、４−セカンダリオクチルフェノ
−ル、２−タ−シャリオクチルフェノ−ル、４−タ−シ
ャリオクチルフェノ−ル、２−メチル−４−セカンダリ
オクチルフェノ−ル、２−セカンダリオクチル−４−メ
チルフェノ−ル、２−メチル−４−タ−シャリオクチル
フェノ−ル、２−タ−シャリオクチル−４−メチルフェ
ノ−ル、２−イソノニルフェノ−ル、４−イソノニルフ
ェノ−ル、２−メチル−４−イソノニルフェノ−ル、２
−イソノニル−４−メチルフェノ−ル、２−セカンダリ
オクチル−４−エチルフェノ−ル、２−タ−シャリオク
チル−４−エチルフェノール、２，４−ジターシャリア
ミルフェノール、２−セカンダリデシルフェノール、４
−セカンダリデシルフェノール、２−イソプロピル−４
−ターシャリオクチルフェノール、２−ターシャリオク
チル−４−イソプロピルフェノール、２−ターシャリブ
チル−４−ターシャリオクチルフェノール、２−ターシ
ャリオクチル−４−ターシャリブチルフェノール、２−
イソドデシルフェノール、４−イソドデシルフェノー
ル、２−メチル−４−イソドデシルフェノール、２−イ
ソドデシル−４−メチルフェノール、２−ターシャリブ
チル−４−イソノニルフェノール、２−イソノニル−４
−ターシャリブチルフェノール、２−ターシャリブチル
−４−イソドデシルフェノール、２−イソドデシル−４
−ターシャリブチルフェノール、２，４−ジターシャリ
オクチルフェノール、２−ターシャリオクチル−４−イ
ソノニルフェノール、２−イソノニル−４−ターシャリ
オクチルフェノール、２，４−ジイソノニルフェノー
ル、２−ターシャリオクチル−４−イソドデシルフェノ
ール、２−イソドデシル−４−ターシャリオクチルフェ
ノール、２−イソノニル−４−イソドデシルフェノー
ル、２−イソドデシル−４−イソノニルフェノール又は
２，４−ジイソドデシルフェノールなどが挙げられ、よ
り好ましくは４−イソノニルフェノール、２−イソドデ
シルフェノール、４−イソドデシルフェノール、２−タ
ーシャリブチル−４−イソノニルフェノール、２−イソ
ノニル−４−ターシャリブチルフェノール、２−ターシ
ャリブチル−４−イソドデシルフェノール、２−イソド
デシル−４−ターシャリブチルフェノール、２，４−ジ
ターシャリオクチルフェノール、２−ターシャリオクチ
ル−４−イソノニルフェノール、２−イソノニル−４−
ターシャリオクチルフェノール、２，４−ジイソノニル
フェノール又は２，４−ジイソドデシルフェノールなど
が挙げられる。

【００２１】更に最も好ましくは２，４−ジイソノニル
フェノールであり、これは揮発性が小さいこと、核置換
サリチル酸亜鉛との混和性が良く発色速度の改善効果が
大きいこと及び最も経済的であることなどがその選択理
由であるが、最も好ましい核置換サリチル酸のコルべー
シュミットの合成法による原料とこれが一致しているこ
とも工業的な利点としてみすごすことができない。これ
らのアルキルフェノールは一般式（１）で表わされる核
置換サリチル酸の多価金属塩と良い混和性があって完全
に均一な組成物が得られる。又、これらは最も少い添加
量で低温時の発色速度の改善効果がみられ、しかも核置
換サリチル酸の多価金属塩の発色能に対する阻害作用も
最小限であるので本発明の目的にはまことに好適であ
る。

【００２２】感圧記録シートの長期的な保存性を改善す
る目的で、ヒンダードフェノールと称される酸化防止剤
が核置換サリチル酸の多価金属塩に添加される事もある
が、これらは一般式（３）

【００２３】

【化５】 （式中、Ｒ₅ 、Ｒ₆ 及びＲ₇ はアルキル基又はアラルキ
ル基を示す。）で示されるフェノール化合物であるかポ
リフェノール化合物であるのが普通であって、これらは
低温時の発色速度の改善効果が乏しい上に核置換サリチ
ル酸の多価金属塩の発色能に対する阻害作用も大きく、
従って本発明で用いる一般式（２）のアルキルフェノー
ルのように多量に使用する事ができない。

【００２４】又、アルキルフェノールのホルムアルデヒ
ド重縮合物が核置換サリチル酸の多価金属塩に添加され
る事もあるが、これらは一般式（４）

【００２５】

【化６】 （式中、Ｒ₈ はアルキル基、アラルキル基又はアリール
基であり、ｍは重合度を示す。）で表わされるフェノー
ル化合物であって、これらは核置換サリチル酸の多価金
属塩の発色能に対する阻害作用は小さいが、低温時の発
色速度の改善効果が殆どみられない。以上の理由から本
発明で用いる一般式（２）のアルキルフェノールの効果
はこれらのフェノール化合物とは明確に区別することが
できる。

【００２６】一般に低温時の発色速度は、顕色剤の染料
溶液への溶解速度と密接な関係がある。本発明では、顕
色剤の軟化点と染料溶液への溶解速度の関係を重視して
問題解決をはかろうとしているが、溶解速度は、そのほ
かにも、感圧記録シート表面上の顕色剤粒子の大きさ、
単位面積当りの顕色剤の使用量又は顕色剤を固着させる
ために使用される接着剤の種類及び量などによっても影
響されるため、顕色剤の好ましい軟化点の範囲を一元的
に決定することはできない。従って、顕色剤組成物中の
核置換サリチル酸の多価金属塩とアルキルフェノールの
量比の決定も軟化点だけからでは判断することはできな
い。顕色剤組成物の粒子が小さく、単位面積当りの使用
量が多ければ、アルキルフェノールの添加量は少なくて
も低温時の発色速度の改善効果は大きく、その下限はア
ルキルフェノール３重量パーセント及び核置換サリチル
酸の多価金属塩９７重量パーセントの量比である。又、
同一條件で比較するならば、アルキルフェノールの添加
比率が大きければ大きい程顕色剤組成物の軟化点は低く
なり、低温時の発色速度だけに関しては、どこまでも改
善されるが、アルキルフェノールの過剰量の添加は次の
三つの問題点を生じるので好ましくない。 （１）アルキルフェノールの稀釈効果により顕色剤組成
物の単位重量当りの顕色能が低下すること。 （２）感圧記録シートの窒素酸化物による黄変性が増大
すること。 （３）顕色剤組成物の軟化点が低すぎるのでその水分散
液の高温時の長期保存安定性が低下すること。

【００２７】この理由から、アルキルフェノールの添加
の上限は、アルキルフェノール２０重量パーセント及び
核置換サリチル酸の多価金属塩８０重量パーセントの量
比である。又、好ましくは、核置換サリチル酸の多価金
属塩が９５ないし８５重量パーセント及びアルキルフェ
ノールが５ないし１５重量パーセントの量比の範囲であ
る。

【００２８】本発明の顕色剤組成物には核置換サリチル
酸の多価金属塩及びアルキルフェノールの他にも、更に
耐水性を増大させる目的で高分子化合物、更に耐光性を
改善させる目的で紫外線吸収剤、耐熱性を改良させる目
的で酸化防止剤及び本発明の目的を阻害しない限度で他
の核置換サリチル酸の多価金属塩を含有させることがで
きる。

【００２９】核置換サリチル酸の製造方法には、特開昭
５４−１６０３３５号明細書などで説明されているよう
なサリチル酸又はサリチル酸エステルとオレフィンとの
付加反応による合成法と、核置換フェノールのアルカリ
金属塩と炭酸ガスとの反応、いわゆるコルべーシュミッ
トの合成法とがあって、本発明の目的にはいずれの合成
法で得られた核置換サリチル酸も採用しうる。前者の合
成法によればサリチル酸又はサリチル酸エステルを原料
とするために得られる核置換サリチル酸には殆どフェノ
ール性成分は含まれていない。一方、後者の合成法は核
置換フェノールのアルカリ金属塩と炭酸ガスとから核置
換サリチル酸のアルカリ金属塩を生成させる反応であっ
て、これが平衡反応であることは既に知られている。従
って、この方法によって核置換サリチル酸を得ようとす
れば、そのままでは未反応の核置換フェノールの含有を
さけることはできない。この未反応の核置換フェノール
が本発明で用いる一般式（２）のアルキルフェノールの
好ましいものと一致していることはまさに好都合ではあ
るが、その含有量は本発明の顕色剤組成物中の核置換サ
リチル酸の多価金属塩に対するアルキルフェノールの好
ましい量を超えている。本発明で用いる核置換サリチル
酸を製造するに当り、既に知られたこの合成法で、未反
応の核置換フェノールすなわちアルキルフェノールの量
を本発明の目的に好ましい範囲内に調節するのは困難な
ことである。故に、この合成法によって核置換サリチル
酸を得ようをするときは、抽出法などの手段によって未
反応物を除去するか、アルキルフェノールを含有しない
核置換サリチル酸と混合してアルキルフェノールの量を
調節して使用しなければならない。

【００３０】本発明の顕色剤組成物は比較的にその軟化
点が低いので、メディアを用いた微粉砕をして感圧記録
シートへの応用に適した粒子の大きさにすることは困難
である。特開昭６２−２４１５４９号、同６３−１７３
６８０号及び同６４−３４７８２号明細書では核置換サ
リチル酸の多価金属塩を主成分をする顕色剤を有機溶媒
に溶解し、これを水に乳化分散させてから有機溶媒を蒸
留除去する顕色剤の水分散液の製造方法が開示されてい
る。本発明の顕色剤組成物はこのような方法によって、
感圧記録シートへの応用に適した粒子の大きさで、水中
に分散された水分散液として利用するのが最も好まし
い。

【００３１】本発明の顕色剤組成物の水分散液に無機顔
料、粘土鉱物、接着剤、分散剤及び消泡剤などを添加し
て塗料を調製し、これを基質上に塗布固着させて、感圧
記録シートの顕色面を仕上げる。

【００３２】

【実施例】本発明を更に明確にするために、具体的な実
施例と比較例を挙げて説明する。なお例中、単にパーセ
ントと記したものは重量パーセントを意味する。

【００３３】実施例１ かきまぜ機、温度計、滴下ろうと及び共沸的に水を分離
することのできる還流冷却器の付いた内容積１０リット
ルの硬質ガラス製四つ口フラスコに２−ターシャリブチ
ル−４−イソノニルフェノール（ヒドロキシル価２０
３．１）４，９７６グラム（１８モル）及びトルエン
３，６００グラムを仕込んだ。かきまぜながらフラスコ
を加熱して内容物が沸とうするようにした。滴下ろうと
から４８パーセント水酸化ナトリウム水溶液１，５００
グラム（１８モル）を、フラスコ内容物の温度が１１０
℃以下にはならない程度にゆっくり滴下した。この間、
還流冷却器で分離された水を適宜除去した。水酸化ナト
リウム水溶液の滴下が完了した後、還流冷却器で水がも
はや分離されなくなれば（それまでに除去された水の量
は約１，０５０グラムである）、塩の形成は終結した。
脱水の終了したフラスコ内容物は内容積１０リットルの
ステンレススチ−ル製のオ−トクレ−ブに移した。オ−
トクレ−ブ内容物の温度を１７０℃にして、炭酸ガス圧
２０ｋｇｆ／ｃｍ² で３時間反応させた。反応混合物に
は３−タ−シャリブチル−５−イソノニルサリチル酸ナ
トリウムが６９モルパ−セント及び末反応の２−タ−シ
ャリブチル−４−イソノニルフェノ−ルのナトリウム塩
が３１モルパ−セントの比率で含有されていた。

【００３４】比較例１−１ 実施例１で得られたオートクレーブの反応混合物の３分
の１量をかきまぜ機、温度計及び還流冷却器のついた内
容積５リットルの硬質ガラス製の三つ口フラスコに移
し、１０パーセント硫酸ナトリウム水溶液１リットルを
加えて、かきまぜながら内容物の温度が８０℃になる迄
加熱した。この操作で未反応の２−ターシャリブチル−
４−イソノニルフェノールのナトリウム塩が残存してい
る炭酸ガス及び加えられた水との作用によって炭酸ナト
リウム又は炭酸水素ナトリウムと２−ターシャリブチル
−４−イソノニルフェノールとに分解された。これを分
液ろうとに移して静置すれば下層に硫酸ナトリウム及び
炭酸ナトリウム又は炭酸水素ナトリウムの水溶液が、上
層に３−ターシャリブチル−５−イソノニルサリチル酸
ナトリウム及び２−ターシャリブチル−４−イソノニル
フェノールのトルエン溶液が分離した。下層の水溶液を
除去して、上層を再び５リットルの三つ口フラスコに移
し、かきまぜながら３６パーセント硫酸亜鉛水溶液１，
６８０グラム（７．５当量）を加えた。かきまぜながら
フラスコを加熱し内容物の温度を８０℃に１時間保って
複分解を完結させた。これを分液ろうとに移して静置す
れば下層は過剰の硫酸亜鉛と複分解によって生成した硫
酸ナトリウムの混合水溶液、上層は３−ターシャリブチ
ル−５−イソノニルサリチル酸亜鉛と２−ターシャリブ
チル−４−イソノニルフェノールのトルエン溶液として
分離した。このトルエン溶液中の両者の量比は重量比で
７３．５パーセント及び２６．５パーセントであった。
下層の水溶液を除去して上層のトルエン層を内容積１０
リットルのステンレススチール製のビーカーに移し、ア
クリルアミド９２モルパーセント及びアクリル酸ブチル
８モルパーセントの共重合体３０グラム及び炭酸ナトリ
ウム３グラムを含有する水溶液２，５００グラムを加え
た。つづいてホモミキサーモデルＭ（特殊機化工業株式
会社製）を毎分８，５００回の回転速度で３５分間作動
させてビーカー内容物の乳化分散操作を行った。この操
作で分散質の平均粒径は１．１ミクロンに調節された。
この分散液に水１，０００グラムを加え、かきまぜ機、
温度計及び蒸留口のついた内容積１０リットルの硬質ガ
ラス製三つ口フラスコに移した。内容物をかきまぜなが
らフラスコを加熱して蒸留口からトルエン及び水を取り
出した。トルエンは内容物から完全に除去し、水は内容
物の不揮発性成分の量が４０パーセントになるようにそ
の取り出し量を調節した。こうして得られた水分散液は
分散質の平均粒径が０．９７ミクロンであり、最終的に
測定された３−ターシャリブチル−５−イソノニルサリ
チル酸亜鉛と２−ターシャリブチル−４−イソノニルフ
ェノールの量比は７２．８パーセントと２７．２パーセ
ントであった。

【００３５】比較例１−２ 実施例１で得られたオートクレーブの反応混合物の次の
３分の１量をかきまぜ機、温度計及び還流冷却器のつい
た内容積５リットルの硬質ガラス製の三つ口フラスコに
移し、１０パーセント硫酸ナトリウム水溶液で比較例１
−１と全く同様に処理した。上層の３−ターシャリブチ
ル−５−イソノニルサリチル酸ナトリウムと２−ターシ
ャリブチル−４−イソノニルフェノールの混合トルエン
溶液をかきまぜ機、温度計、還流冷却器及び底部に液抜
き出し口のついた内容積３０リットルの硬質ガラス製の
フラスコに移し、水１５リットル、メタノール７リット
ル及びｎーオクタン１リットルを加えた。かきまぜなが
らフラスコを加熱して内容物の温度を８０℃にした。８
０℃でかきまぜを停止して静置した。上層に油相が、下
層に水相が分離するので、水相を別の容器に取っておい
て、油相を除去した。同じフラスコに水相を戻し、ｎー
オクタン１リットルを加えて、８０℃でかきまぜ、その
後静置し油相を除去した。この操作を更に３回くりかえ
したところ、水相には２−ターシャリブチル−４−イソ
ノニルフェノールが殆ど含有されなくなった。水相を同
じフラスコにもどし、還流冷却器を蒸留口に替えてメタ
ノール及び溶解又は可溶化されているｎーオクタンを蒸
留除去した。これにトルエン１，３００グラム及び３６
パーセント硫酸亜鉛水溶液１，６８０グラム（７．５当
量）を加えて８０℃で１時間かきまぜた。これを静置す
れば上層に３−ターシャリブチル−５−イソノニルサリ
チル酸亜鉛のトルエン溶液が分離した。上層のトルエン
溶液を内容積１０リットルのステンレススチール製のビ
ーカーに移し、比較例１−１で使用したアクリルアミド
−アクリル酸ブチル共重合体２２グラム及び炭酸ナトリ
ウム２．２グラムを含有する水溶液１，９００グラムを
加えた。つづいてホモミキサ−モデルＭで比較例１−１
と同様にして分散質の平均粒径が１．１ミクロンの乳化
分散液を得た。この分散液に水７３０グラムを加え、比
較例１−１と同様にして不揮発性成分が４０パ−セント
の水分散液を得た。この分散液の分散質の平均粒径は
０．９９ミクロンであり、３−タ−シャリブチル−５−
イソノニルサリチル酸亜鉛と２−タ−シャリブチル−４
−イソノニルフェノ−ルの量比は９８．８パ−セントと
１．２パ−セントであった。

【００３６】実施例１−１ 実施例１で得られたオートクレーブの反応混合物の最後
の３分の１を比較例１−２と同様に処理して、３−ター
シャリブチル−５−イソノニルサリチル酸亜鉛のトルエ
ン溶液を得た。これに２−ターシャリブチル−４−イソ
ノニルフェノール１５０グラムを加え、内容積１０リッ
トルのステンレススチール製のビーカーに移し、比較例
１−１で使用したアクリルアミドーアクリル酸ブチル共
重合体２５グラム及び炭酸ナトリウム２．５グラムを含
有する水溶液２，１００グラムを加えた。つづいてホモ
ミキサーＭで比較例１−１と同様にして分散質の平均粒
径が１．１ミクロンの乳化分散液を得た。この分散液に
水８００グラムを加え、比較例１−１と同様にして不揮
発性成分が４０パーセントの水分散液を得た。この分散
液の平均粒径は１．００ミクロンであり、３−ターシャ
リブチル−５−イソノニルサリチル酸亜鉛と２−ターシ
ャリブチル−４−イソノニルフェノールの量比は８７．
９パーセントと１２．１パーセントであった。

【００３７】実施例２ 実施例１で使用した２−ターシャリブチル−４−イソノ
ニルフェノールを２−イソノニル−４−ターシャリブチ
ルフェノール（ヒドロキシル価２０２．６）４，９７６
グラム（１８モル）に代えた以外は実施例１と全く同様
にしてオートクレーブ反応混合物を得た。得られた反応
混合物には３−イソノニル−５−ターシャリブチルサリ
チル酸ナトリウムが６７．５モルパーセント及び未反応
の２−イソノニル−４−ターシャリブチルフェノールの
ナトリウム塩が３２．５モルパーセントの比率で含有さ
れていた。

【００３８】比較例２−１ 実施例２で得られたオートクレーブの反応混合物の３分
の１量を比較例１−１と全く同様に処理して不揮発性成
分の量が４０パーセントの水分散液を得た。得られた水
分散液は分散質の平均粒径が０．９６ミクロンであり、
３−イソノニル−５−ターシャリブチルサリチル酸亜鉛
と２−イソノニル−４−ターシャリブチルフェノールの
量比は７１．１パーセントと２８．９パーセントであっ
た。

【００３９】比較例２−２ 実施例２で得られたオートクレーブの反応混合物の３分
の１量を比較例１−２と全く同様に処理して不揮発性成
分の量が４０パーセントの水分散液を得た。得られた水
分散液は分散質の平均粒径が０．９８ミクロンであり、
３−イソノニル−５−ターシャリブチルサリチル酸亜鉛
と２−イソノニル−４−ターシャリブチルフェノールの
量比は９９．０パーセントと１．０パーセントであっ
た。

【００４０】実施例２−１ 実施例２で得られたオートクレーブの反応混合物の３分
の１量を、実施例１−１で使用した２−ターシャリブチ
ル−４−イソノニルフェノールを２−イソノニル−４−
ターシャリブチルフェノール１５０グラムに代えた以外
は実施例１−１と全く同様に処理して不揮発性成分の量
が４０パーセントの水分散液を得た。得られた水分散液
は分散質の平均粒径が０．９９ミクロンであり、３−イ
ソノニル−５−ターシャリブチルサリチル酸亜鉛と２−
イソノニル−４−ターシャリブチルフェノールの量比は
８７．１パーセントと１２．９パーセントであった。

【００４１】実施例３ ３−ターシャリブチル−５−イソドデシルサリチル酸亜
鉛１３０グラム及び２−ターシャリブチル−４−イソド
デシルフェノール２０グラムを１２０グラムのトルエン
に溶解し、内容積１リットルの硬質ガラス製のトールビ
ーカーに仕込んだ。これに、アクリルアミド９４モルパ
ーセントとアクリル酸ブチル６モルパーセントとの共重
合体４．５グラム及び炭酸ナトリウム０．３グラムを含
有する水溶液３２０グラムを加え、ホモミキサーモデル
Ｍで分散質の平均粒径が１．１５ミクロンになるように
乳化分散させた。これに水２５０グラムを加えて、かき
まぜ機、温度計及び蒸留口のついた内容積２リットルの
硬質ガラス製三つ口フラスコに移した。かきまぜながら
フラスコを加熱してトルエン及び水を蒸留口から除去し
た。トルエンはフラスコ内から完全に除去し、水はフラ
スコ内の分散液中の不揮発性成分の量が４０パーセント
になるように除去する量を調節した。得られた水分散液
は分散質の平均粒径が０．９４ミクロンであり、３−タ
ーシャリブチル−５−イソドデシルサリチル酸亜鉛と２
−ターシャリブチル−４−イソドデシルフェノールの量
比は８５．９パーセントと１４．１パーセントであっ
た。

【００４２】実施例４ ３−イソドデシル−５−ターシャリブチルサリチル酸亜
鉛１４０グラム、２−イソドデシル−４−ターシャリブ
チルフェノール１０グラム及びトルエン１２０グラムの
溶液を実施例３と全く同様に処理して不揮発性成分の量
が４０パーセントの水分散液を得た。この分散液は分散
質の平均粒径が０．９３ミクロンであり、３−イソドデ
シル−５−ターシャリブチルサリチル酸亜鉛と２−イソ
ドデシル−４−ターシャリブチルフェノールの量比は９
３．１パーセントと６．９パーセントであった。

【００４３】実施例５ ３−ターシャリオクチル−５−イソノニルサリチル酸亜
鉛１３０グラム及び２−ターシャリオクチル−４−イソ
ノニルフェノール２０グラムを実施例３と全く同様に処
理して、不揮発性成分の量が４０パーセントの水分散液
を得た。この分散液は分散質の平均粒径が０．９９ミク
ロンであり、３−ターシャリオクチル−５−イソノニル
サリチル酸亜鉛と２−ターシャリオクチル−４−イソノ
ニルフェノールの量比は８６．１パーセント１３．９パ
ーセントであった。

【００４４】実施例６ ３−イソノニル−５−ターシャリオクチルサリチル酸亜
鉛１４０グラム及び２−イソノニル−４−ターシャリオ
クチルフェノール１０グラムを実施例４と全く同様にし
て不揮発性成分の量が４０パーセントの水分散液を得
た。この分散液は分散質の平均粒径が０．９５ミクロン
であり、３−イソノニル−５−ターシャリオクチルサリ
チル酸亜鉛と２−イソノニル−４−ターシャリオクチル
フェノールの量比は９３．４パーセントと６．６パーセ
ントであった。

【００４５】実施例７ かきまぜ機、温度計、滴下ろうと及び還流冷却器のつい
た内容積１０リットルの硬質ガラス製四つ口フラスコに
サリチル酸メチル２，７４０グラム（１８モル）及びト
リフルオロメタンスルホン酸５０グラムを仕込んだ。か
きまぜながらフラスコを加熱して内容物の温度を６０℃
に保ち、滴下ロートからプロピレン三量体（イソノネ
ン）５，４６０グラム（４３．２モル）を約１０時間で
滴下した。滴下中は若干の発熱があるので適宜フラスコ
内の温度を６０℃に調節した。滴下終了後更に５時間６
０℃に保ち、その後冷却した。かきまぜ機、温度計、ガ
ス吹き込み口、還流冷却器及び底部に液抜き出し口のつ
いた内容積５０リットルのステンレススチール製の反応
機にメタノール１０，０００グラム及び５０パーセント
水酸化ナトリウム水溶液１，５２０グラム（１９モル）
を仕込み、更に上記のフラスコ反応物を加え、かきまぜ
ながら反応機を加熱して内容物がゆっくり沸とうするよ
うにした。約６時間後、内容物のけん化反応が完結し
た。ここで反応機に水２０，０００グラムを加え、還流
冷却器を蒸留口に替え、これからメタノール、過剰イソ
ノネン及び水を炭酸ガス雰囲気中で共沸的に取り出し
た。内容物の温度が９７℃に達すれば蒸留操作を停止
し、内容物の温度を８０℃以下にしてからトルエン８，
０００グラム及び硫酸ナトリウム２００グラムを加え、
かきまぜながら再び内容物の温度を８０℃にした。１時
間後にかきまぜ機を停止して静置すれば上層に３，５−
ジイソノニルサリチル酸ナトリウムのトルエン溶液が、
下層に硫酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、メタノー
ル及びわずかの量の５−イソノニルサリチル酸ナトリウ
ムの水溶液が分離した。下層の水溶液を除去して、１．
５パーセント硫酸ナトリウム水溶液１０，０００グラム
を加え、８０℃で１時間かきまぜてから再び静置し、水
溶液を除去した。つぎに３０パーセント硫酸亜鉛水溶液
６，０００グラム（２２．３当量）を反応機に加え８０
℃で２時間かきまぜてから静置した。上層に３，５−イ
ソノニルサリチル酸亜鉛のトルエン溶液が、下層に硫酸
ナトリウム及び過剰の硫酸亜鉛の水溶液が分離された。
上層のトルエン溶液は不揮発性成分の量が４８．２パー
セントであり、不揮発性成分の組成は３，５−ジイソノ
ニルサリチル酸亜鉛が９６．６パーセント、５−イソノ
ニルサリチル酸亜鉛が２．９パーセント、３，５−ジイ
ソノニルフェノールが０．２パーセント及び未知物質が
０．３パーセントであった。

【００４６】比較例７−１ 実施例７で得られたトルエン溶液３００グラムを内容積
１リットルのトールビーカーに仕込み、アクリルアミド
９３モルパーセントとアクリル酸ブチル７モルパーセン
トの共重合体３グラム及び炭酸ナトリウム０．３グラム
を含有する水溶液２５０グラムを加え、ホモミキサーモ
デルＭで分散質の平均粒径が１．２ミクロンになるよう
に乳化分散させた。これに水１５０グラムを加え、かき
まぜ機、温度計及び蒸留口のついた内容積１リットルの
三つ口フラスコに移した。かき混ぜながらフラスコを加
熱してトルエン及び水を蒸留口から除去して、分散液の
不揮発性成分の量が４０パーセントになるように除去量
を調節した。得られた水分散液は分散質の平均粒径が
０．９５ミクロンであり、３，５−ジイソノニルサリチ
ル酸亜鉛と２，４−ジイソノニルフェノールの量比は９
９．５パーセントと０．５パーセントであった。

【００４７】実施例７−１ 実施例７で得られたトルエン溶液３００グラム及び２，
４−ジイソノニルフェノール１５グラムを比較例７−１
と同じトールビーカーに仕込み、以下比較例７−１と全
く同様に処理して不揮発性成分の量が４０パーセントの
水分散液を得た。この分散液は分散質の平均粒径が１．
０１ミクロンであり、３，５−ジイソノニルサリチル酸
亜鉛と２，４−ジイソノニルフェノールの量比は９０．
０パーセントと１０．０パーセントであった。

【００４８】実施例７−２ 実施例７−１で使用した２，４−ジイソノニルフェノー
ル１５グラムを４−イソノニルフェノール１５グラムに
代えた以外は実施例７−１と全く同様に処理して、不揮
発性成分の量が４０パーセントの水分散液を得た。この
分散液は分散質の平均粒径が０．９７ミクロンであり、
３，５−ジイソノニルサリチル酸亜鉛とアルキルフェノ
ールの量比は９０．４パーセントと９．６パーセントで
あった。又、アルキルフェノールの内訳は４−イソノニ
ルフェノール９６パーセント及び２，４−ジイソノニル
フェノール４パーセントであった。

【００４９】実施例７−３ 実施例７−１で使用した２，４−ジイソノニルフェノー
ル１５グラムを４−イソドデシルフェノール１５グラム
に代えた以外は実施例７−１と全く同様に処理して、不
揮発性成分の量が４０パーセントの水分散液を得た。こ
の分散液は分散質の平均粒径が０．９４ミクロンであ
り、３，５−ジイソノニルサリチル酸亜鉛とアルキルフ
ェノールの量比は９０．３パーセントと９．７パーセン
トであった。又、アルキルフェノールの内訳は４−イソ
ドデシルフェノール９６．２パーセント及び２、４ジイ
ソノニルフェノール３．８パーセントであった。

【００５０】実施例７−４ 実施例７で得られたトルエン溶液３００グラム、２，４
−ジイソノニルフェノール１０グラム及びスチレンとα
ーメチルスチレンの共重合体（平均重合度；約１０）１
０グラムを実施例７−１と全く同様に処理して不揮発性
成分の量が４０パーセントの水分散液を得た。この分散
液は分散質の平均粒径が１．０２ミクロンであり、３，
５−ジイソノニルサリチル酸亜鉛と２，４−ジイソノニ
ルフェノールの量比は９３．１パーセント及び６．９パ
ーセントであった。

【００５１】実施例８ かきまぜ機、温度計、滴下ろうと及び水を分離すること
のできる還流冷却器のついた内容積１０リットルの硬質
ガラス製四つ口フラスコに２，４−ジイソノニルフェノ
ール４，１６０グラム（１２モル）及びキシレン３，５
００グラムを仕込み、かきまぜながらフラスコを加熱し
て内容物を沸とうさせた。滴下ろうとから５０パーセン
ト水酸化ナトリウム水溶液９６０グラム（１２モル）を
滴下した。

【００５２】還流冷却器で分離された水を適宜除去し、
水酸化ナトリウム水溶液の滴下速度を内容物の温度が１
４５℃以下にはならないように調節した。この間、還流
冷却器で分離された水を適宜除去した。水酸化ナトリウ
ム水溶液の滴下が完了した後、還流冷却器で水がもはや
分離されなくなれば（それまでに除去された水の量は約
８８０グラムである）、脱水操作は完了した。これを内
容積１０リットルのステンレススチール製のオートクレ
ーブに移し、１６０℃で炭酸ガス圧２０ｋｇｆ／ｃｍ²
の條件で３時間反応させた。反応混合物は７２モルパー
セントの３，５−ジイソノニルサリチル酸ナトリウムと
２８モルパーセントの未反応の２，４−ジイソノニルフ
ェノールのナトリウム塩を含有していた。かきまぜ機、
温度計、還流冷却器及び底部に液抜出し口のついた内容
積２０リットルの硬質ガラス製フラスコに水５，０００
グラム及び上記オートクレーブ反応混合物の全量を仕込
み、かきまぜながらフラスコを加熱して内容物の温度を
８５℃にした。８５℃で１時間かきまぜてから静置すれ
ば上層に３，５−ジイソノニルサリチル酸ナトリウムと
２，４−ジイソノニルフェノールのキシレン溶液が、下
層に炭酸水素ナトリウムの水溶液が分離された。下層を
除去してから２パーセント硫酸ナトリウム水溶液５，０
００グラムを加え、８５℃で３０分間かきまぜてから再
び静置して下層の水溶液を除去した。次に３０パーセン
ト硫酸亜鉛水溶液３，８００グラム（約１４当量）を加
え、８５℃で２時間かきまぜてから静置した。液は二層
に分離するので下層の水溶液を除去した。上層は不揮発
性成分の量が５８．０パーセントであり、３，５−ジイ
ソノニルサリチル酸亜鉛と２，４−ジイソノニルフェノ
ールを７５．７パーセントと２４．３パーセントの量比
で含有するキシレン溶液であった。

【００５３】比較例８−１ 実施例８で得られたキシレン溶液３００グラムを比較例
７−１と全く同様に処理して不揮発性成分の量が４０パ
ーセントの水分散液を得た。この分散液は分散質の平均
粒径が１．０５ミクロンであり、３，５−ジイソノニル
サリチル酸亜鉛と２，４−ジイソノニルフェノールの量
比は７５．１パーセントと２４．９パーセントであっ
た。

【００５４】比較例８−２ 実施例８で得られたキシレン溶液２２０グラム、スチレ
ンとα−メチルスチレンの共重合体４０グラム及びキシ
レン４０グラムを均一に溶解し、以下、比較例７−１と
全く同様に処理して不揮発性成分の量が４０パーセント
の水分散液を得た。この分散液は分散質の平均粒径が
０．９６ミクロンであり、３，５−ジイソノニルサリチ
ル酸亜鉛と２，４−ジイソノニルフェノールの量比は７
５．３パーセントと２４．７パーセントであった。

【００５５】実施例８−１ 実施例８で得られたキシレン溶液１４０グラム及び実施
例７で得られたトルエン溶液１６０グラムを混合して、
以下、比較例７−１と全く同様に処理して不揮発性成分
が４０パ−セントの水分散液を得た。この分散液は分散
質の平均粒径が０．９３ミクロンであり、３，５−ジイ
ソノニルサリチル酸亜鉛と２，４−ジイソノニルフェノ
−ルの量比は８７．２パ−セントと１２．８パ−セント
であった。 実施例９（貯蔵安定性の試験） 比較例１−１、比較例１−２、実施例１−１、比較例２
−１、比較例２−２、実施例２−１、実施例３、実施例
４、実施例５、実施例６、比較例７−１、実施例７−
１、実施例７−２、実施例７−３、実施例７−４、比較
例８−１、比較例８−２及び実施例８−１で得られた水
分散液を各々８０グラムずつ取って内容積０．１リット
ルのフラスコに入れる。フラスコには長さ２センチメー
トル、巾１センチメートルの羽根をもつかきまぜ機を取
りつけて、大気とは冷却管を通じてつながる他は気密状
態に保てるようにしておいた。各フラスコを３５℃の浴
に浸し、毎分５００回転の速度でかきまぜた。この状態
を１週間保って、分散液の粘度を測定した。最初の分散
液の粘度はすべて１５ないし３５センチポアズであっ
た。１週間後の粘度が５０センチポアズ以下であれば貯
蔵安定性は◎、５０ないし１００センチポアズであれば
○、１００ないし５００センチポアズであれば△、そし
て５００センチポアズ以上であれば×の記号でその結果
を表現し、表１に示す。 実施例１０（感圧複写紙の評価）顕色剤塗液の調製 比較例１−１、比較例１−２、実施例１−１、比較例２
−１、比較例２−２、実施例２−１、実施例３、実施例
４、実施例５、実施例６、比較例７−１、実施例７−
１、実施例７−２、実施例７−３、実施例７−４、比較
例８−１、比較例８−２及び実施例８−１で得た顕色剤
の４０％水分散液を使用し、以下の処方で１８種類の顕
色剤塗液を調製した。

【００５６】水１００重量部に炭酸カルシウム８０部、
上記顕色剤の４０％水分散液２５重量部及び酸化亜鉛１
０重量部を混合分散し、更にバインダーとして１０％ポ
リビニルアルコール水溶液５０重量部及びカルボキシル
変性ＳＢＲラテックス（商品名：ＳＮ−３０７、固形
分：５０％、住友ノーガタック株式会社製）１０重量部
を混合分散して顕色剤塗液を得た。

【００５７】感圧記録紙用顕色紙の製造 上記で得た顕色剤塗液を４０ｇ／ｍ² の原紙の片面に乾
燥重量で４ｇ／ｍ² となるように塗布し、乾燥して１８
種類の感圧記録紙用顕色紙を得た。

【００５８】上記のようにして得られた１８種類の感圧
記録紙用顕色紙について、下記の方法に従って品質評価
試験を行った。その結果を表１に示す。

【００５９】上用紙の製造 アルキル化ナフタリンにクリスタルバイオレットラクト
ンを溶解し、この油性液をマイクロカプセル化して調製
したマイクロカプセル塗液を上質紙の片面に乾燥重量で
４ｇ／ｍ² となるように塗布し、乾燥して上用紙を得
た。

【００６０】低温発色性試験 上記のようにして得た顕色紙と上用紙を０℃の雰囲気下
に１０時間放置した。その後、顕色紙と上用紙の塗布面
同士を対向させ、０℃の雰囲気下で落下式発色試験機
（錘り；１５０ｇ、高さ；１５cm）により発色させてか
ら、マクベス反射濃度計で、打圧の１０秒後の発色濃度
を測定した（数値が大きい程良好である）。

【００６１】発色濃度 上記のようにして発色させた発色試験サンプルを室温下
（２５℃、６５％ＲＨ）に２日間放置した後、再度、そ
の発色濃度をマクベス反射濃度計で測定した（数値が大
きい程良好である）。

【００６２】耐光性試験 上記のようにして得た顕色紙と上用紙の塗布面同士を対
向させ、室温で落下式発色試験機（錘り；１５０ｇ、高
さ；１５cm）により発色させたサンプルを、室温下で１
２時間以上放置し、次いで太陽光に８時間曝した後、再
度、その発色濃度をマクベス反射濃度計で測定した（数
値が大きい程良好である）。

【００６３】耐水性試験 上記耐光性試験と同様な方法で発色像を形成し、５分間
放置したサンプルを約２０℃の水中に５時間浸漬した
後、再度、その発色濃度をマクベス反射濃度計で測定し
た（数値が大きい程良好である）。

【００６４】光黄変性 上記のようにして得た顕色紙を太陽光に２日間曝した
後、その顕色剤層の黄変の度合いを目視で評価した。な
お、評価基準は次の通りであった： ◎：黄変が殆ど認められない； ○：黄変が少し認められる； △：黄変がかなり認められる。

【００６５】

【表１】

【００６６】

【発明の効果】本発明の感圧記録紙は発色濃度、低温時
の記録の発色速度、記録像耐光性及び耐水性に優れてお
り、又本発明の水分散液は長期の貯蔵に耐える。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 川端 英二 大阪府茨木市五日市１丁目10番24号 株 式会社三光開発科学研究所内 (72)発明者 田中 雅人 兵庫県尼崎市常光寺４丁目３番１号 神 崎製紙株式会社 神崎工場内 (72)発明者 木村 年男 兵庫県尼崎市常光寺４丁目３番１号 神 崎製紙株式会社 神崎工場内 (56)参考文献 特開 昭60−107384（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−72786（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−75892（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) B41M 5/124 - 5/165

Claims (18)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ₁ 及びＲ₂ はそれぞれターシャリブチル基、
   ターシャリアミル基、ターシャリオクチル基、イソノニ
   ル基又はイソドデシル基であり、Ｒ₁ とＲ₂ の少なくと
   も一方はイソノニル基又はイソドデシル基であり、Ｍは
   多価金属原子であり、ｎは多価金属の原子価を示す。）
   で表される核置換サリチル酸の多価金属塩９７〜８０重
   量パーセント、及び一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ₃ 及びＲ₄ はそれぞれ水素原子又はアルキル
   基を示し、その炭素数の合計は８〜２４である。）で表
   されるアルキルフェノール３〜２０重量パーセントを含
   有することを特徴とする顕色剤組成物。
2. 【請求項２】 上記一般式（１）で表される核置換サリ
   チル酸の多価金属塩９５〜８５重量パーセント、及び上
   記一般式（２）で表されるアルキルフェノール５〜１５
   重量パーセントを含有することを特徴とする請求項１記
   載の顕色剤組成物。
3. 【請求項３】 上記の多価金属Ｍが亜鉛であることを特
   徴とする請求項１又は２記載の顕色剤組成物。
4. 【請求項４】 上記一般式（１）中のＲ_１と上記一般式
   （２）中のＲ_３とは同一の基であり、上記一般式（１）
   中のＲ_２と上記一般式（２）中のＲ_４とは同一の基であ
   る請求項１、２又は３記載の顕色剤組成物。
5. 【請求項５】 上記一般式（１）で表される核置換サリ
   チル酸の多価金属塩が３−ターシャリブチル−５−イソ
   ノニルサリチル酸亜鉛、３−イソノニル−５−ターシャ
   リブチルサリチル酸亜鉛、３−ターシャリブチル−５−
   イソドデシルサリチル酸亜鉛、３−イソドデシル−５−
   ターシャリブチルサリチル酸亜鉛、３−ターシャリオク
   チル−５−イソノニルサリチル酸亜鉛、３−イソノニル
   −５−ターシャリオクチルサリチル酸亜鉛及び３，５−
   ジイソノニルサリチル酸亜鉛からなる群から選ばれたも
   のであることを特徴とする請求項１、２又は３記載の顕
   色剤組成物。
6. 【請求項６】 上記一般式（１）で表される核置換サリ
   チル酸の多価金属塩が３，５−ジイソノニルサリチル酸
   亜鉛であり、上記一般式（２）で表されるアルキルフェ
   ノールが２，４−ジイソノニルフェノールである請求項
   １、２、３、４又は５記載の顕色剤組成物。
7. 【請求項７】 請求項１記載の顕色剤組成物が水中に分
   散していることを特徴とする水分散液。
8. 【請求項８】 請求項２記載の顕色剤組成物が水中に分
   散していることを特徴とする水分散液。
9. 【請求項９】 請求項３記載の顕色剤組成物が水中に分
   散していることを特徴とする水分散液。
10. 【請求項１０】 請求項４記載の顕色剤組成物が水中に
    分散していることを特徴とする水分散液。
11. 【請求項１１】 請求項５記載の顕色剤組成物が水中に
    分散していることを特徴とする水分散液。
12. 【請求項１２】 請求項６記載の顕色剤組成物が水中に
    分散していることを特徴とする水分散液。
13. 【請求項１３】 請求項７記載の水分散液を使用して調
    製された塗料を基質上に塗布し、乾燥して仕上げられて
    いることを特徴とする感圧記録シート。
14. 【請求項１４】 請求項８記載の水分散液を使用して調
    製された塗料を基質上に塗布し、乾燥して仕上げられて
    いることを特徴とする感圧記録シート。
15. 【請求項１５】 請求項９記載の水分散液を使用して調
    製された塗料を基質上に塗布し、乾燥して仕上げられて
    いることを特徴とする感圧記録シート。
16. 【請求項１６】 請求項１０記載の水分散液を使用して
    調製された塗料を基質上に塗布し、乾燥して仕上げられ
    ていることを特徴とする感圧記録シート。
17. 【請求項１７】 請求項１１記載の水分散液を使用して
    調製された塗料を基質上に塗布し、乾燥して仕上げられ
    ていることを特徴とする感圧記録シート。
18. 【請求項１８】 請求項１２記載の水分散液を使用して
    調製された塗料を基質上に塗布し、乾燥して仕上げられ
    ていることを特徴とする感圧記録シート。