JP3118051B2 - Fungicide - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、殺菌剤に関する。さら
に詳しくはビスビグアナイド系化合物または製薬上受け
いれられるその塩を含むことを特徴とする殺菌剤に関す
る。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a fungicide. More specifically, the present invention relates to a fungicide containing a bisbiguanide compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

【０００２】[0002]

【従来技術とその問題点】式ＩＩPrior art and its problems Formula II

【化２】 で示される化合物、クロロヘキシジンは、１９５４年に
開発された殺菌剤として有用な化合物で、一般細菌に対
して幅広い殺菌性を示し、即効性と低毒性とを合せ持つ
ことから非常に広い分野で使用されている。特に水溶性
を高めたグルコン酸塩のかたちで、医療用消毒剤とし
て、手指消毒、手術野皮膚消毒、器具消毒などに使用さ
れてきた。Embedded image Chlorhexidine is a compound that is useful as a bactericide developed in 1954. It exhibits a wide range of bactericidal properties against general bacteria, and is used in a very wide range of fields because it has both immediate action and low toxicity. Have been. In particular, it has been used as a medical disinfectant in hand disinfection, surgical field skin disinfection, instrument disinfection, etc. in the form of gluconate with increased water solubility.

【０００３】しかし、このクロロヘキシジンは、一部の
グラム陰性菌、特に緑膿菌に対しては比較的効力が弱い
という欠点を有する。さらに最近になって、常用濃度の
クロロヘキシジン中においても生存する緑膿菌あるいは
Ｐｓ．ｃｅｐａｃｉａなどの耐性菌の存在が報告され、
医療現場において大きな問題となってきている。また、
常用濃度でクロロヘキシジンを粘膜に使用した際、ショ
ック症状が惹き起こされる場合があるため、現在では、
眼結膜を除き、粘膜への使用が禁止されている。However, this chlorohexidine has the disadvantage that it is relatively ineffective against some Gram-negative bacteria, especially Pseudomonas aeruginosa. More recently, Pseudomonas aeruginosa or Ps. The presence of resistant bacteria such as cepacia has been reported,
It has become a major problem in medical practice. Also,
When chlorohexidine is used on mucous membranes at normal concentrations, shock symptoms may be caused.
Except for ocular conjunctiva, use on mucous membranes is prohibited.

【０００４】[0004]

【解決すべき課題】このため、クロロヘキシジンの有す
る幅広い抗菌スペクトル特性を維持しつつその殺菌剤と
しての効果を改善した化合物が求められている。すなわ
ち、低濃度でも使用可能とすることにより粘膜への安全
な使用を可能とし、さらに緑膿菌およびその耐性菌に対
する殺菌性を高めることにより、医療用、特に手術用殺
菌剤として有用なクロロヘキシジン系殺菌剤が必要とさ
れている。Therefore, there is a need for a compound which has an improved antibacterial effect while maintaining the broad antibacterial spectrum characteristics of chlorohexidine. In other words, chlorohexidine-based is useful for medical use, especially as a bactericide for surgery by enabling safe use on mucous membranes by enabling use even at low concentrations, and further enhancing bactericidal properties against Pseudomonas aeruginosa and its resistant bacteria. A fungicide is needed.

【０００５】[0005]

【問題解決に至る知見】本発明者らは、上記課題を解決
するため、クロロヘキシジンについて様々な置換・修飾
を行ない、各誘導体について検討を行なった。その結
果、クロロヘキシジンの２つのクロロ基をそれぞれトリ
フルオロメチル基で置換した化合物が殺菌性に優れ、特
に緑膿菌類に対して高い殺菌性を示すことを見出し本発
明を完成するに至った。In order to solve the above problems, the present inventors have made various substitutions / modifications on chlorohexidine and studied each derivative. As a result, they have found that a compound in which each of the two chloro groups of chlorohexidine has been substituted with a trifluoromethyl group has excellent bactericidal properties, and particularly exhibits high bactericidal properties against Pseudomonas aeruginosa, and has completed the present invention.

【０００６】[0006]

【発明の構成】すなわち、本発明は、次式Ｉで表される
ビスビグアナイド系化合物：That is, the present invention provides a bisbiguanide compound represented by the following formula I:

【化３】 （式中、ｎは３〜８の整数を示す）または製薬上受けい
れられるその塩からなる、医療現場で皮膚および器具を
殺菌するための殺菌剤である。Embedded image (Wherein n represents an integer of 3 to 8), or a pharmaceutically acceptable salt thereof , which is used for treating skin and instruments at a medical site.
It is a disinfectant for disinfecting .

【０００７】後述の実施例に具体的に例示されるよう
に、式Ｉの化合物のアルキレン鎖の長さはその殺菌性に
影響する。本発明においてはｎの範囲を３〜１０とす
る。ｎが２以下の場合および１１以上の場合には十分な
効果が得られない。As specifically illustrated in the examples below, the length of the alkylene chain of the compound of formula I affects its bactericidal properties. In the present invention, the range of n is 3 to 10. When n is 2 or less or 11 or more, a sufficient effect cannot be obtained.

【０００８】後述する実施例に具体的に例示されるよう
に、式Ｉの化合物のアルキレン鎖の長さはその殺菌性に
影響する。本発明においてはｎの範囲を３〜８とする。
ｎが２以下の場合および９以上の場合には十分な効果が
得られない。[0008] As specifically illustrated in the examples below, the length of the alkylene chain of the compound of formula I affects its bactericidal properties. In the present invention, the range of n is 3 to 8 .
When n is 2 or less and 9 or more, a sufficient effect cannot be obtained.

【０００９】本発明の化合物またはその塩を含むことを
特徴とする殺菌剤の剤形は特に限定されない。最も一般
的には、水溶性の高いグルコン酸塩のかたちで水溶液あ
るいはアルコール溶液として使用される。その際、界面
活性剤を添加したり、他の殺菌剤と組み合わせて使用し
てもよい。さらに固体の形態のまま錠剤化したり、基材
に添加して抗菌性を付与することも可能である。[0009] The dosage form of the fungicide containing the compound of the present invention or a salt thereof is not particularly limited. Most commonly, it is used as an aqueous or alcoholic solution in the form of a highly water-soluble gluconate. At that time, a surfactant may be added or used in combination with another bactericide. Further, it is possible to form a tablet in a solid form, or to add antibacterial properties to a base material.

【００１０】本発明の化合物は、特殊な反応経路による
ことなく、従来、クロロヘキシジンについて知られてい
る製造方法（たとえば、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，４４
２２（１９５６）参照）において、出発原料の一部を変
更するだけで製造することができる。その一例を示せば
以下のとおりである。The compound of the present invention can be prepared by a method known in the art for chlorohexidine without a special reaction route (for example, J. Chem. Soc., 44).
22 (1956)) can be produced by only changing a part of the starting materials. An example is as follows.

【００１１】はじめにジアミンH₂N(CH₂)nNH₂ (ここで、
ｎは３〜８の整数を表わす) とナトリウムジシアナミド
とを反応させて1,n-ビス(N³-シアノ-N¹-グアニジノ) ア
ルカン (式III)First, a diamine H ₂ N (CH ₂ ) nNH ₂ (where,
n is allowed to react with sodium Umujishianamido and represents an integer of 3-8) with 1, n-bis (N ³ - cyano -N ¹ - guanidino) alkane (Formula III)

【化４】 を得る。これに２当量または小過剰の３−アミノベンゾ
トリフルオライド塩酸塩(式IV)Embedded image Get. To this, 2 equivalents or a small excess of 3-aminobenzotrifluoride hydrochloride (formula IV)

【化５】 を２−エトキシエタノール、ブタノールなどの極性溶媒
中で反応させ、式Ｉの化合物の塩酸塩が得られる。これ
をアルカリで処理することにより式Ｉの化合物が得ら
れ、さらに適当な酸を添加することにより塩酸塩以外の
酸とすることができる。Embedded image Is reacted in a polar solvent such as 2-ethoxyethanol, butanol, etc. to give the hydrochloride salt of the compound of formula I. By treating this with an alkali, a compound of the formula I is obtained, and an acid other than the hydrochloride can be obtained by further adding an appropriate acid.

【００１２】[0012]

【発明の具体的開示】以下に、本発明の化合物の合成例
および使用例を示す。これらの例は本発明の構成、効果
をより明瞭に示すためのものであり、本発明は、これら
の例によって限定されるものではない。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The synthesis examples and use examples of the compounds of the present invention are shown below. These examples are for more clearly showing the configuration and effect of the present invention, and the present invention is not limited to these examples.

【００１３】[0013]

【実施例１】 ［化合物Ｉ（ｎ＝６）の合成］１，６−ビス（Ｎ³−シ
アノ−Ｎ¹−グアジニノ）ヘキサン２７．９ｇと３−ア
ミノベンゾトリフルオライド塩酸塩４７．９ｇを２−エ
トキシエタノール３００ｍｌ中、加熱環流条件下で１５
時間反応させる。析出した固体を濾別し、さらにろ液を
濃縮して得られた固体を合わせ、５０％酢酸から再結晶
させて塩酸塩４５．２ｇを白色固体として得た。次にこ
の塩酸塩を６Ｎ塩酸７００ｍｌに溶かし、氷浴冷却下８
Ｎ水酸化ナトリウム７００ｍｌを滴下した。析出した固
体を水洗した後、エタノール−水（７：３）から再結晶
して式Ｉの化合物（ｎ＝６）３６．８ｇを得た。同定デ
ータは、以下に示すとおりである： 各磁気共鳴スペクトル：¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，
ＤＭＳＯ−ｄ₆／ＴＭＳ）：δ１．３０ｐｐｍ（ｂｒ
ｓ，４Ｈ），δ１．４７ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ），δ３．１
２ｐｐｍ（ｄ，４Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），δ６．８〜
８．３ｐｐｍ（ｍ，１８Ｈ）；¹³Ｃ−ＮＭＲ（６７．８
ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ₆／ＴＭＳ）：δ２５．９０ｐｐ
ｍ，δ２８．６２ｐｐｍ，δ４０．９０ｐｐｍ，δ１１
６．８１ｐｐｍ，δ１１８．１７ｐｐｍ，δ１２４．１
５ｐｐｍ（ｑ，Ｊ_CF＝−２７２．２Ｈｚ），δ１２４．
３８ｐｐｍ，δ１２９．３４ｐｐｍ（ｑ，Ｊ_CF＝３１．
１Ｈｚ），δ１２９．６８ｐｐｍ，δ１４２．９０ｐｐ
ｍ，，δ１５５．２６ｐｐｍ，δ１５９．５８ｐｐｍ；
¹⁹Ｆ−ＮＭＲ（２５４ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ₆／ＴＭ
Ｓ）：δ６０．７６ｐｐｍ（ｓ）；赤外分光スペクトル
（ＫＢｒ錠剤法、ｃｍ^-1）：７００，７９８，８９８，
１１２０，１１７０，１３３５，１４５７，１５５０，
１６５０，３１９０，３３１０；質量スペクトル（２０
ｅＶ，ｍ／ｅ）：１６１（３７．７％），１６３（８
３．４％），１８８（１００％），２０４（３１．０
％），２０５（３０％），４１５（５１．７％），５７
１（１．１％），５７２（１．０％）Example 1 Synthesis of Compound I (n = 6) 27.9 g of 1,6-bis (N ³ -cyano-N ¹ -guanidino) hexane and 47.9 g of 3-aminobenzotrifluoride hydrochloride were added to 2 -15 under heating reflux conditions in 300 ml of ethoxyethanol
Let react for hours. The precipitated solid was separated by filtration, and the filtrates were further concentrated. The obtained solids were combined and recrystallized from 50% acetic acid to obtain 45.2 g of hydrochloride as a white solid. Next, this hydrochloride was dissolved in 700 ml of 6N hydrochloric acid and cooled in an ice bath.
700 ml of N sodium hydroxide was added dropwise. The precipitated solid was washed with water and then recrystallized from ethanol-water (7: 3) to obtain 36.8 g of a compound of the formula I (n = 6). The identification data is as shown below: Each magnetic resonance spectrum: ¹ H-NMR (270 MHz,
DMSO-d _{6 /} TMS): δ 1.30 ppm (br
s, 4H), δ 1.47 ppm (m, 4H), δ 3.1.
2 ppm (d, 4H, J = 6.8 Hz), δ 6.8 to
8.3 ppm (m, 18H); ¹³ C-NMR (67.8
MHz, DMSO-d _{6 /} TMS): δ 25.90 pp
m, δ 28.62 ppm, δ 40.90 ppm, δ 11
6.81 ppm, δ 118.17 ppm, δ 124.1
5 ppm (q, J _CF = -272.2 Hz), δ124.
38 ppm, δ 129.34 ppm (q, J _CF = 31.
1 Hz), δ129.68 ppm, δ142.90 pp
m ,, δ155.26 ppm, δ159.58 ppm;
¹⁹ F-NMR (254 MHz, DMSO-d ₆ / TM
S): δ 60.76 ppm (s); Infrared spectrum (KBr tablet method, cm ⁻¹ ): 700, 798, 898,
1120, 1170, 1335, 1457, 1550,
1650, 3190, 3310; mass spectrum (20
eV, m / e): 161 (37.7%), 163 (8
3.4%), 188 (100%), 204 (31.0
%), 205 (30%), 415 (51.7%), 57
1 (1.1%), 572 (1.0%)

【００１４】[0014]

【実施例２】 ［グルコン酸塩の調製］化合物Ｉに対して２モル当量の
５０％グルコン酸水溶液（溶媒としては蒸留水を使用。
以下同じ）を加え、適宜希釈して化合物Ｉの２グルコン
酸塩水溶液を調製した。Example 2 [Preparation of Gluconate] A 50% aqueous solution of gluconic acid at 2 molar equivalents relative to compound I (distilled water was used as a solvent.
The same was applied hereinafter), and the mixture was appropriately diluted to prepare a digluconate aqueous solution of Compound I.

【００１５】[0015]

【実施例３】 ［化合物Ｉ（ｎ＝６）の殺菌性の評価］上記実施例で合
成された化合物Ｉ（ｎ＝６）について、その殺菌性を
「最小発育阻止濃度測定法」（日本化学療法学会標準法
準拠）および「石炭酸係数測定法」の２法により評価し
た。 （殺菌性の評価１…最小発育阻止濃度）実施例２に示す
手順で調製した化合物Ｉの２グルコン酸塩水溶液を一定
量分取し、湯浴上で乾固した後無水酢酸に溶解し、過塩
素酢酸水溶液を用いて電位差測定を行なうことによりそ
の濃度を決定した。このように濃度を決定した２グルコ
ン酸塩水溶液を滅菌精製水で希釈して濃度を調整し、１
ｍｌずつシャーレに分注し、Ｍｕｅｌｌｅｒ−Ｈｉｎｔ
ｏｎ ａｇａｒ（Ｄｉｆｃｏ）９ｍｌを加え、よく混ぜ
合わせて感受性測定用培地を調製した。培地における化
合物濃度は、２００μｇ／ｍｌおよびその２ⁿ倍（ｎ＝
−８〜２）とした。一方、表１左欄に示す菌種を増菌用
培地（Ｍｕｅｌｌｅｒ−Ｈｉｎｔｏｎ ｂｒｏｔｈ（Ｄ
ｉｆｃｏ））で３７℃、２４時間継代培養し、１０⁶／
ｍｌに菌数を調整し、これをそれぞれ一連の感受性測定
用培地に接種した。３７℃、２４時間培養後判定を行な
い、発育が完全に阻止された最低濃度（最小発育阻止濃
度）を測定した。殺菌剤としてクロロヘキシジンを用い
た比較例とともに結果を表１に示す。[Example 3] [Evaluation of bactericidal activity of compound I (n = 6)] The bactericidal activity of the compound I (n = 6) synthesized in the above example was measured by the "minimum growth inhibitory concentration measurement method" (Nihon Kagaku). The evaluation was carried out by two methods: the standard method of the Japanese Society of Therapeutic Therapy) and the “calcification of carbonic acid coefficient”. (Evaluation of bactericidal property 1—minimum growth inhibitory concentration) An aliquot of a digluconate solution of compound I prepared by the procedure shown in Example 2 was taken, dried in a water bath, and dissolved in acetic anhydride. The concentration was determined by performing a potential difference measurement using an aqueous solution of perchloracetic acid. The 2 gluconate aqueous solution whose concentration was thus determined was diluted with sterile purified water to adjust the concentration, and 1
Dispense into Petri dishes each by ml, and
On agar (Difco) 9 ml was added and mixed well to prepare a culture medium for sensitivity measurement. The compound concentration in the medium was 200 μg / ml and 2 ⁿ times (n =
-8 to 2). On the other hand, the bacterial species shown in the left column of Table 1 were added to a culture medium for enrichment (Mueller-Hinton broth (D
ifco)) at 37 ° C. for 24 hours and 10 ⁶ /
The number of bacteria was adjusted to ml, and each was inoculated into a series of culture media for sensitivity measurement. After culturing at 37 ° C. for 24 hours, judgment was performed, and the lowest concentration at which growth was completely inhibited (minimum inhibitory concentration) was measured. The results are shown in Table 1 together with Comparative Examples using chlorohexidine as a bactericide.

【表１】 表１に示されるとおり、本発明の化合物は、Ｐｓｅｕｄ
ｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ（緑膿菌），Ｐｒ
ｏｔｅｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ，Ａｌｃａｌｉｇｅｎｅ
ｓ ｆａｅｃａｌｉｓについては、クロロヘキシジンと
比較して１／４〜１／８の低濃度でも殺菌効果があるこ
とがわかる。それ以外の菌種についてもクロロヘキシジ
ンと同等であるか、またはそれ以上の効果が示されてい
る。[Table 1] As shown in Table 1, the compounds of the present invention
omonas aeruginosa (Pseudomonas aeruginosa), Pr
oteus vulgaris, Alcaligene
As for s faecalis, it can be seen that there is a bactericidal effect even at a concentration as low as 1/4 to 1/8 of that of chlorohexidine. Other bacterial strains have been shown to be as effective as or better than chlorohexidine.

【００１６】（殺菌性の評価２…即効性）「衛生検査指
針」（厚生省編纂）記載の石炭酸係数測定法にしたが
い、化合物Ｉの即効性を判定した。培地および試験方法
は以下のとおりである。 （１）培地 下記ブイヨン培地を試験管１０ｍｌに分注し、１２１
℃、２０分間高圧蒸気滅菌して使用した。 消毒薬検査用ブイヨン培地 ペプトン（日本製薬） １０ｇ 肉エキス（極東製薬） ５ｇ 食塩（国産化学、特級） ５ｇ 精製水 １０００ｍｌ ｐＨ６．８ （２）試験方法 次表（表２）左欄に示す各菌種ごとに任意の希釈液を調
製し、作用試験管に１０ｍｌずつ分注し、２０℃に保っ
た恒温水槽につける。これらの希釈液に消毒薬検査用ブ
イヨン培地で３代継代培養（３７℃、１８〜２４時間）
した菌液１ｍｌを加え、よく混和する。２．５，５，１
０，１５分後にその０．１ｍｌを消毒薬検査用ブイヨン
に接種し、３７℃、４８時間培養し、菌の発育の有無を
判定する。試験は各３回行ない、菌の発育を認めた回数
をもって消毒薬の即効性を比較する。結果は、表２に示
す。(Evaluation of bactericidal property 2—immediate effect) The immediate effect of Compound I was determined according to the method for measuring a calcification coefficient described in “Guidelines for Sanitary Inspection” (edited by Ministry of Health and Welfare). The medium and the test method are as follows. (1) Medium The following broth medium was dispensed into 10 ml test tubes, and
The solution was subjected to high-pressure steam sterilization at 20 ° C for 20 minutes. Broth culture medium for testing disinfectants Peptone (Nippon Pharmaceutical) 10 g Meat extract (Kokuto Pharmaceutical) 5 g Salt (Kokusai Chemical, special grade) 5 g Purified water 1000 ml pH 6.8 (2) Test method Prepare an optional diluent for each seed, dispense 10 ml each into an action test tube, and place in a thermostatic water bath maintained at 20 ° C. These dilutions are subcultured for 3 passages in a broth medium for testing disinfectants (37 ° C., 18 to 24 hours)
Add 1 ml of the bacterial solution and mix well. 2.5, 5, 1
After 0.15 minutes, 0.1 ml of the solution is inoculated into a broth for disinfectant test, and cultured at 37 ° C. for 48 hours to determine the presence or absence of bacterial growth. The test is performed three times each, and the immediate effect of the disinfectant is compared based on the number of times that the growth of the bacteria is recognized. The results are shown in Table 2.

【表２】 表２に示されるとおり、本発明の化合物は、クロロヘキ
シジンと比較して、緑膿菌や黄色ブドウ球菌に対し特に
効果が顕著であり、即効性にすぐれていることがわか
る。[Table 2] As shown in Table 2, the compound of the present invention has a particularly remarkable effect on Pseudomonas aeruginosa and Staphylococcus aureus as compared with chlorohexidine, indicating that the compound is excellent in immediate effect.

【００１７】[0017]

【実施例４および比較例】実施例１の手順に準じて、式
Ｉにおいてｎ＝２，３，５，８，１１の化合物をそれぞ
れ合成し、実施例３に示した評価法を用いて最小発育濃
度の評価を行なった。結果をｎ＝６の結果と合せて表３
に示す。EXAMPLE 4 AND COMPARATIVE EXAMPLE According to the procedure of Example 1, compounds of the formula I where n = 2, 3, 5, 8, and 11 were respectively synthesized, and the compounds were minimized using the evaluation method shown in Example 3. The growth concentration was evaluated. Table 3 shows the results together with the results for n = 6.
Shown in

【表３】 [Table 3]

【００１８】[0018]

【発明の効果】本発明によって提供される殺菌剤は、抗
菌スペクトルの幅広さにおいて従来殺菌消毒剤として使
用されているクロロヘキシジンに匹敵し、かつクロロヘ
キシジンと比較して即効性に優れ、さらにクロロヘキシ
ジンの殺菌性が低い緑膿菌に対しても優れた殺菌性を示
す。したがって、医療現場用殺菌剤、特に皮膚・器具用
の殺菌剤として有用であり、その溶液を含浸させたガー
ゼ、脱脂綿、パッド等として使用できる。また、殺菌剤
の実用濃度は、通常、その殺菌剤が効きにくい菌種に対
する殺菌力によって規定されるため、本発明によって提
供される殺菌剤は、粘膜に対する刺激のより少ない低濃
度で使用することが可能であり、ひいてはクロロヘキシ
ジンでは禁止されている粘膜への適用も可能であると期
待される。The germicidal agent provided by the present invention is comparable to chlorohexidine conventionally used as a germicidal disinfectant in the broad range of the antibacterial spectrum, is excellent in immediate action as compared with chlorohexidine, and furthermore has the bactericidal effect of chlorohexidine. It shows excellent bactericidal properties against Pseudomonas aeruginosa, which is less toxic. Therefore, it is useful as a disinfectant for medical use, especially as a disinfectant for skin and instruments, and a germ impregnated with the solution.
It can be used as cotton, absorbent cotton, pad, etc. In addition, since the practical concentration of a bactericide is usually determined by the bactericidal activity against bacterial species that the bactericide does not work effectively, the bactericide provided by the present invention should be used at a low concentration with less irritation to mucous membranes. It is expected that application to mucous membranes, which is prohibited by chlorohexidine, is also possible.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 本田 常俊 埼玉県大宮市北袋町１丁目297番地 三 菱マテリアル株式会社 中央研究所内 (72)発明者 原田 迪夫 東京都杉並区井草４−３−16 (72)発明者 滝沢 真紀 埼玉県飯能市13−11−808 (56)参考文献 Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉ ｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ. 22，Ｎｏ．４，（1979）ｐ．359−366 (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) A61K 31/155 A61L 2/16 A61P 17/00 A61P 31/02 A61P 31/04 ＣＡ（ＳＴＮ) ＥＭＢＡＳＥ（ＳＴＮ) ＭＥＤＬＩＮＥ（ＳＴＮ)────────────────────────────────────────────────── ─── Continuing on the front page (72) Inventor Tsunetoshi Honda 1-297 Kitabukuro-cho, Omiya-shi, Saitama Mitsui Materials Co., Ltd. Central Research Laboratory (72) Inventor Michio Harada 4-3-16 Igusa, Suginami-ku, Tokyo 72) Inventor Maki Takizawa 13-11-808, Hanno City, Saitama Prefecture (56) Reference Journal of Medicinal Chemistry, Vol. 4, (1979) p. 359-366 (58) Fields investigated (Int. Cl. ⁷ , DB name) A61K 31/155 A61L 2/16 A61P 17/00 A61P 31/02 A61P 31/04 CA (STN) EMBASE (STN) MEDLINE (STN )

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項１】 次式Ｉで表されるビスビグアナイド系化
合物： 【化１】 （式中、ｎは３〜８の整数を示す）または製薬上受けい
れられるその塩からなる、医療現場で皮膚および器具を
殺菌するための殺菌剤。1. A bisbiguanide compound represented by the following formula I: (Wherein n represents an integer of 3 to 8) or a pharmaceutically acceptable salt thereof for disinfecting skin and instruments at medical sites.