JP3117266B2 - メタクリロニトリルの製造方法 - Google Patents
メタクリロニトリルの製造方法Info
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はイソブタンをアンモ
ニアと分子状酸素により気相接触アンモ酸化してメタク
リロニトリルを製造する方法に関する。
ニアと分子状酸素により気相接触アンモ酸化してメタク
リロニトリルを製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】Ｃ3〜Ｃ5パラフィンを気相接触アンモ酸
化して、α、β−不飽和ニトリル類を製造する触媒は従
来数多く提案されている。中でも、イソブタンのアンモ
酸化によるメタクリロニトリル合成触媒について１９７
０年代から多くの提案が成されている。例えば、ＵＳＰ
４８７９２６４にはＶ−Ｓｂ−Ｏからなる一元系の触
媒、ＵＳＰ４８７７７６４，４８８３８９５にはＶ−Ｐ
−Ｏ触媒（前者触媒）とＢｉ−Ｆｅ−Ｃｒ−Ｍｎ−（Ｎ
ｉ−Ｃｏ／Ｍｇ）−Ｍｏ−Ｏ触媒（後者触媒）の二元系
触媒によるパラフィンのオレフィンへの酸化脱水素（前
者触媒）とオレフィンのアンモ酸化（後者触媒）の組み
合わせが提案されている。また、ＵＳＰ４９７８７６４
はＣｓ−Ｋ−Ｎｉ−Ｃｏ−Ｆｅ−Ｍｎ−Ｂｉ−Ｃｒ−Ｍ
ｏ−Ｏからなる一元系の触媒、特開平３−５８９６１に
はＢｉ−Ｖ−Ｍｏのシーライト構造をもつ触媒、また、
特開平３−５８９６２にはＧａ／Ｔａ−Ｂｉ−Ｍｏ−Ｏ
からなる触媒が提案されている。一般にパラフィンはオ
レフィンに比べ反応性が低いため、従来の触媒では、オ
レフィンのアンモ酸化条件でのパラフィンの転化率が低
い。そのため、従来の触媒では、パラフィンのアンモ酸
化に比較的高い反応温度を必要とするため、併発するラ
ジカル反応、目的物である不飽和ニトリルの逐次酸化な
どにより、不飽和ニトリルへの選択性が低いという問題
があった。
化して、α、β−不飽和ニトリル類を製造する触媒は従
来数多く提案されている。中でも、イソブタンのアンモ
酸化によるメタクリロニトリル合成触媒について１９７
０年代から多くの提案が成されている。例えば、ＵＳＰ
４８７９２６４にはＶ−Ｓｂ−Ｏからなる一元系の触
媒、ＵＳＰ４８７７７６４，４８８３８９５にはＶ−Ｐ
−Ｏ触媒（前者触媒）とＢｉ−Ｆｅ−Ｃｒ−Ｍｎ−（Ｎ
ｉ−Ｃｏ／Ｍｇ）−Ｍｏ−Ｏ触媒（後者触媒）の二元系
触媒によるパラフィンのオレフィンへの酸化脱水素（前
者触媒）とオレフィンのアンモ酸化（後者触媒）の組み
合わせが提案されている。また、ＵＳＰ４９７８７６４
はＣｓ−Ｋ−Ｎｉ−Ｃｏ−Ｆｅ−Ｍｎ−Ｂｉ−Ｃｒ−Ｍ
ｏ−Ｏからなる一元系の触媒、特開平３−５８９６１に
はＢｉ−Ｖ−Ｍｏのシーライト構造をもつ触媒、また、
特開平３−５８９６２にはＧａ／Ｔａ−Ｂｉ−Ｍｏ−Ｏ
からなる触媒が提案されている。一般にパラフィンはオ
レフィンに比べ反応性が低いため、従来の触媒では、オ
レフィンのアンモ酸化条件でのパラフィンの転化率が低
い。そのため、従来の触媒では、パラフィンのアンモ酸
化に比較的高い反応温度を必要とするため、併発するラ
ジカル反応、目的物である不飽和ニトリルの逐次酸化な
どにより、不飽和ニトリルへの選択性が低いという問題
があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、活性
が高く、メタクリロニトリルへの選択性の高いイソブタ
ンのアンモ酸化触媒を提供することにある。
が高く、メタクリロニトリルへの選択性の高いイソブタ
ンのアンモ酸化触媒を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、イソブタ
ンのアンモ酸化反応およびそれに用いる触媒、特にＭｏ
を必須成分として含有する触媒について、活性、メタク
リロニトリル選択性に優れた触媒を開発すべく、触媒成
分、組成、調製法について鋭意検討をすすめた結果、Ｍ
ｏの他にＴａおよびＮｂの中から選ばれる１種以上の元
素を必須成分として含有する触媒を用いると、高い活
性、メタクリロニトリル選択性が得られることを見いだ
し、本発明の方法に到達した。即ち、本発明は、イソブ
タン、アンモニアおよび分子状酸素を気相で接触反応さ
せてメタクリロニトリルを製造する方法において、
ンのアンモ酸化反応およびそれに用いる触媒、特にＭｏ
を必須成分として含有する触媒について、活性、メタク
リロニトリル選択性に優れた触媒を開発すべく、触媒成
分、組成、調製法について鋭意検討をすすめた結果、Ｍ
ｏの他にＴａおよびＮｂの中から選ばれる１種以上の元
素を必須成分として含有する触媒を用いると、高い活
性、メタクリロニトリル選択性が得られることを見いだ
し、本発明の方法に到達した。即ち、本発明は、イソブ
タン、アンモニアおよび分子状酸素を気相で接触反応さ
せてメタクリロニトリルを製造する方法において、
【０００５】一般式 ＸＭｏaＡbＢcＣdＯp ［式中、ＸはＴａおよびＮｂの中から選ばれる１種以上
の元素、ＡはＷ，Ｓｎ，Ｓｂ，Ｆｅ，Ａｌ，Ｃｒ，Ｃ
ｏ，Ｎｉ，Ｃｕ，Ｍｇ，Ｃａ，ＳｒおよびＢａの中から
選ばれる１種以上の元素、ＢはＬｉ，Ｎａ，Ｋ，Ｒｂお
よびＣｓの中から選ばれる１種以上の元素、ＣはＣｅ，
Ｐｒ，およびＴｂの中から選ばれる１種以上の元素を表
す。ａ，ｂ，ｃ，ｄおよびｐはＸを基準にしたときの、
各元素の原子比を表し、ａは0.1 〜24、ｂは１〜20、ｃ
は０〜0.4 、ｄは０〜0.4 であり、ｐは各成分元素の原
子価を満足するに必要な原子数である。］で示される触
媒を含有することを特徴とするイソブタンのアンモ酸化
によるメタクリロニトリルの製造方法である。
の元素、ＡはＷ，Ｓｎ，Ｓｂ，Ｆｅ，Ａｌ，Ｃｒ，Ｃ
ｏ，Ｎｉ，Ｃｕ，Ｍｇ，Ｃａ，ＳｒおよびＢａの中から
選ばれる１種以上の元素、ＢはＬｉ，Ｎａ，Ｋ，Ｒｂお
よびＣｓの中から選ばれる１種以上の元素、ＣはＣｅ，
Ｐｒ，およびＴｂの中から選ばれる１種以上の元素を表
す。ａ，ｂ，ｃ，ｄおよびｐはＸを基準にしたときの、
各元素の原子比を表し、ａは0.1 〜24、ｂは１〜20、ｃ
は０〜0.4 、ｄは０〜0.4 であり、ｐは各成分元素の原
子価を満足するに必要な原子数である。］で示される触
媒を含有することを特徴とするイソブタンのアンモ酸化
によるメタクリロニトリルの製造方法である。
【０００６】本発明の効果を得るには、Ｂｉを触媒成分
として含まないことが好ましい。オレフィン類のアンモ
酸化触媒としてＭｏ、Ｂｉを必須成分とする多成分系複
合酸化物触媒が工業的に多用されているので、パラフィ
ンのアンモ酸化触媒として、従来、Ｍｏを含有する触媒
では、多くの場合、Ｂｉは必須成分とされていたが、本
発明者の知見では、Ｍｏの他にＴａおよびＮｂの中から
選ばれる１種以上の元素を必須成分として含有する本願
触媒では、Ｂｉを触媒成分として添加すると、触媒活性
が低下するので好ましくない。
として含まないことが好ましい。オレフィン類のアンモ
酸化触媒としてＭｏ、Ｂｉを必須成分とする多成分系複
合酸化物触媒が工業的に多用されているので、パラフィ
ンのアンモ酸化触媒として、従来、Ｍｏを含有する触媒
では、多くの場合、Ｂｉは必須成分とされていたが、本
発明者の知見では、Ｍｏの他にＴａおよびＮｂの中から
選ばれる１種以上の元素を必須成分として含有する本願
触媒では、Ｂｉを触媒成分として添加すると、触媒活性
が低下するので好ましくない。
【０００７】本発明の方法で使用する触媒は、この分野
で通常用いられる公知の方法、例えば、次のような方法
で調製することができる。モリブデン酸アンモニウムを
純水に加熱溶解し、硝酸水溶液を加えて中和した後、酸
化タンタルを加え、これを約１００℃で撹拌しながら、
還流下加熱し、必要に応じて、Ｗ，Ｓｎ，Ｓｂ，Ｆｅ，
Ａｌ，Ｃｒ，Ｃｏ，Ｎｉ，Ｃｕ，Ｍｇ，Ｃａ，Ｓｒおよ
びＢａの中から選ばれる１種以上の元素の化合物、例え
ば、硝酸塩を加え、また、必要に応じて、ＳｉＯ2など
の担体を加え、得られる泥状懸濁液を乾燥し、仮焼し、
焼成して調製される。
で通常用いられる公知の方法、例えば、次のような方法
で調製することができる。モリブデン酸アンモニウムを
純水に加熱溶解し、硝酸水溶液を加えて中和した後、酸
化タンタルを加え、これを約１００℃で撹拌しながら、
還流下加熱し、必要に応じて、Ｗ，Ｓｎ，Ｓｂ，Ｆｅ，
Ａｌ，Ｃｒ，Ｃｏ，Ｎｉ，Ｃｕ，Ｍｇ，Ｃａ，Ｓｒおよ
びＢａの中から選ばれる１種以上の元素の化合物、例え
ば、硝酸塩を加え、また、必要に応じて、ＳｉＯ2など
の担体を加え、得られる泥状懸濁液を乾燥し、仮焼し、
焼成して調製される。
【０００８】本発明の触媒の原料は、触媒調製過程で酸
化物に分解され得る化合物が好ましい。その様な化合物
としては、例えば、酸化物、水酸化物、硝酸塩、アンモ
ニウム塩、炭酸塩、塩化物、有機酸塩、金属酸、金属酸
アンモニウム塩などである。ＳｉＯ2の原料としては、
シリカゾル、シリカゲル、珪酸エステル、珪酸塩などが
用いられる。触媒は、粒状あるいは成形体として固定床
で使用されるが、移動床あるいは流動床としても使用で
きる。本発明による気相接触酸化反応の原料ガスとし
て、イソブタン、アンモニアおよび分子状酸素が用いら
れる、これら原料ガスの他に希釈ガスを用いることも出
来る。
化物に分解され得る化合物が好ましい。その様な化合物
としては、例えば、酸化物、水酸化物、硝酸塩、アンモ
ニウム塩、炭酸塩、塩化物、有機酸塩、金属酸、金属酸
アンモニウム塩などである。ＳｉＯ2の原料としては、
シリカゾル、シリカゲル、珪酸エステル、珪酸塩などが
用いられる。触媒は、粒状あるいは成形体として固定床
で使用されるが、移動床あるいは流動床としても使用で
きる。本発明による気相接触酸化反応の原料ガスとし
て、イソブタン、アンモニアおよび分子状酸素が用いら
れる、これら原料ガスの他に希釈ガスを用いることも出
来る。
【０００９】分子状酸素現として通常は空気が使用され
るが、純酸素を使用しても良い。希釈ガスとしては、窒
素、炭酸ガスなどの不活性ガスが使用される。反応ガス
に含まれる非凝縮性ガスの一部を循環して希釈ガスとし
て使用しても良い。希釈ガスとして水蒸気を併せて使用
することが、活性、選択性を高める上で好ましい。原料
ガスの組成には、特に制限はないが、安全性の点から
は、混合ガス組成が燃焼範囲外であることが好ましい。
また、希釈ガスとして水蒸気を併せて使用する場合、原
料ガス中の水蒸気は通常６０容量％まで添加される。本
発明による気相接触酸化反応は、前記した原料ガスを、
前記した触媒上に３５０〜５５０℃の温度範囲、常圧〜
１０気圧の圧力下、空間速度３００〜５０００／ｈｒで
導入することで実施される。
るが、純酸素を使用しても良い。希釈ガスとしては、窒
素、炭酸ガスなどの不活性ガスが使用される。反応ガス
に含まれる非凝縮性ガスの一部を循環して希釈ガスとし
て使用しても良い。希釈ガスとして水蒸気を併せて使用
することが、活性、選択性を高める上で好ましい。原料
ガスの組成には、特に制限はないが、安全性の点から
は、混合ガス組成が燃焼範囲外であることが好ましい。
また、希釈ガスとして水蒸気を併せて使用する場合、原
料ガス中の水蒸気は通常６０容量％まで添加される。本
発明による気相接触酸化反応は、前記した原料ガスを、
前記した触媒上に３５０〜５５０℃の温度範囲、常圧〜
１０気圧の圧力下、空間速度３００〜５０００／ｈｒで
導入することで実施される。
【００１０】
【実施例】実施例および比較例によって本発明をさらに
詳細に説明する。反応率、選択率および収率は次のとう
り定義される。 （反応したイソブタンのモル数） 反応率＝──────────────×１００ （供給したイソブタンのモル数） （生成したメタクリロニトリルのモル数） 選択率＝───────────────────×１００ （反応したイソブタンのモル数） （生成したメタクリロニトリルのモル数） 収率＝───────────────────×１００ （供給したイソブタンのモル数）
詳細に説明する。反応率、選択率および収率は次のとう
り定義される。 （反応したイソブタンのモル数） 反応率＝──────────────×１００ （供給したイソブタンのモル数） （生成したメタクリロニトリルのモル数） 選択率＝───────────────────×１００ （反応したイソブタンのモル数） （生成したメタクリロニトリルのモル数） 収率＝───────────────────×１００ （供給したイソブタンのモル数）
【００１１】実施例１ 七モリブデン酸アンモニウムを蒸留水に溶かしＡ液とし
た。Ｆｅ／Ｃｏの原子比が３／７となるように硝酸鉄と
硝酸コバルトを蒸留水に溶かしＢ液とした。Ｆｅ／Ｍｏ
の原子比が３／１２となるように、Ｂ液をＡ液に加え
た。この混合液にアンモニア水溶液を加えて中性に調整
したのち、これにＴａ／Ｍｏ原子比が１／１２となるよ
うに酸化タンタルを加え、撹拌下、約１００℃で１６時
間、加熱還流した後、蒸発乾涸した。得られた固体を３
４０℃で４時間仮焼し、次いで６００℃で４時間、空気
雰囲気で焼成し、Ｔａ1Ｆｅ3Ｃｏ7Ｍｏ12Ｏxなる組成の
触媒を得た。得られた触媒の性能を評価した。結果を表
１に示した。
た。Ｆｅ／Ｃｏの原子比が３／７となるように硝酸鉄と
硝酸コバルトを蒸留水に溶かしＢ液とした。Ｆｅ／Ｍｏ
の原子比が３／１２となるように、Ｂ液をＡ液に加え
た。この混合液にアンモニア水溶液を加えて中性に調整
したのち、これにＴａ／Ｍｏ原子比が１／１２となるよ
うに酸化タンタルを加え、撹拌下、約１００℃で１６時
間、加熱還流した後、蒸発乾涸した。得られた固体を３
４０℃で４時間仮焼し、次いで６００℃で４時間、空気
雰囲気で焼成し、Ｔａ1Ｆｅ3Ｃｏ7Ｍｏ12Ｏxなる組成の
触媒を得た。得られた触媒の性能を評価した。結果を表
１に示した。
【００１２】実施例２ 実施例１と同様にしてＴａ1Ｆｅ3Ｍｇ7Ｃｅ0.05Ｍｏ12
Ｏxなる組成の触媒を得た。得られた触媒の性能を実施
例１と同様にして、評価した。結果を表１に示した。
Ｏxなる組成の触媒を得た。得られた触媒の性能を実施
例１と同様にして、評価した。結果を表１に示した。
【００１３】比較例１ Ｔａ2Ｏ5とＨ2ＭｏＯ4をＴａ／Ｍｏ原子比が２／３にな
るように蒸留水に加え、撹拌下、約１００℃で１６時
間、加熱還流した後、蒸発乾涸した。得られた固体を６
００℃で４時間、空気雰囲気で焼成し、Ｔａ2Ｍｏ3Ｏ14
なる組成の触媒を得た。得られた触媒を通常の流通式反
応器に充填し、イソブタン／酸素／アンモニアのモル比
が３／２／２なる組成の原料ガスを、空間速度３６００
／ｈｒで供給した。反応温度を４７０℃に保って、触媒
の性能を実施例１と同様に評価した。評価結果を表１に
示した。
るように蒸留水に加え、撹拌下、約１００℃で１６時
間、加熱還流した後、蒸発乾涸した。得られた固体を６
００℃で４時間、空気雰囲気で焼成し、Ｔａ2Ｍｏ3Ｏ14
なる組成の触媒を得た。得られた触媒を通常の流通式反
応器に充填し、イソブタン／酸素／アンモニアのモル比
が３／２／２なる組成の原料ガスを、空間速度３６００
／ｈｒで供給した。反応温度を４７０℃に保って、触媒
の性能を実施例１と同様に評価した。評価結果を表１に
示した。
【００１４】比較例２ 七モリブデン酸アンモニウムとバナジン酸アンモニウム
をＶ／Ｍｏ原子比が１／２になるように蒸留水に溶か
し、これに硝酸水溶液を加えて中和した後、これにＴａ
／Ｍｏ原子比が１／１となるように酸化タンタルを加
え、撹拌下、約１００℃で１６時間、加熱還流した後、
蒸発乾涸した。得られた固体を３４０℃で４時間仮焼
し、次いで６００℃で４時間、空気雰囲気で焼成し、Ｔ
ａ2Ｖ1Ｍｏ2Ｏxなる組成の触媒を得た。得られた触媒の
性能を比較例１と同様にして、評価した。結果を表１に
示した。
をＶ／Ｍｏ原子比が１／２になるように蒸留水に溶か
し、これに硝酸水溶液を加えて中和した後、これにＴａ
／Ｍｏ原子比が１／１となるように酸化タンタルを加
え、撹拌下、約１００℃で１６時間、加熱還流した後、
蒸発乾涸した。得られた固体を３４０℃で４時間仮焼
し、次いで６００℃で４時間、空気雰囲気で焼成し、Ｔ
ａ2Ｖ1Ｍｏ2Ｏxなる組成の触媒を得た。得られた触媒の
性能を比較例１と同様にして、評価した。結果を表１に
示した。
【００１５】比較例３ Ｔａに代え、Ｎｂを用いた他は、比較例１と同様にして
Ｎｂ2Ｍｏ3Ｏ14なる組成の触媒を得た。得られた触媒の
性能を、反応温度を４４０℃に代えた他は、比較例１と
同様にして、評価した。結果を表１に示した。
Ｎｂ2Ｍｏ3Ｏ14なる組成の触媒を得た。得られた触媒の
性能を、反応温度を４４０℃に代えた他は、比較例１と
同様にして、評価した。結果を表１に示した。
【００１６】比較例４ 七モリブデン酸アンモニウムを蒸留水に溶かしＡ液とし
た。硝酸ビスマスと硝酸を蒸留水に溶かしＢ液とした。
Ｂｉ／Ｍｏの原子比が２／３となるように、Ｂ液をＡ液
に加えた。この混合液にアンモニア水溶液を加えて中性
に調整したのち、これにＴａ／Ｍｏ原子比が２／３とな
るように酸化タンタルを加え、撹拌下、約１００℃で１
６時間、加熱還流した後、蒸発乾涸した。得られた固体
を３４０℃で４時間仮焼し、次いで６００℃で４時間、
空気雰囲気で焼成し、Ｔａ2Ｂｉ2Ｍｏ3Ｏxなる組成の触
媒を得た。得られた触媒の性能を比較例１と同様にし
て、評価した。結果を表１に示した。
た。硝酸ビスマスと硝酸を蒸留水に溶かしＢ液とした。
Ｂｉ／Ｍｏの原子比が２／３となるように、Ｂ液をＡ液
に加えた。この混合液にアンモニア水溶液を加えて中性
に調整したのち、これにＴａ／Ｍｏ原子比が２／３とな
るように酸化タンタルを加え、撹拌下、約１００℃で１
６時間、加熱還流した後、蒸発乾涸した。得られた固体
を３４０℃で４時間仮焼し、次いで６００℃で４時間、
空気雰囲気で焼成し、Ｔａ2Ｂｉ2Ｍｏ3Ｏxなる組成の触
媒を得た。得られた触媒の性能を比較例１と同様にし
て、評価した。結果を表１に示した。
【００１７】
【表１】
【００１８】
【発明の効果】本発明で使用するアンモ酸化触媒は、活
性が高く、メタクリロニトリルへの選択性が高いので、
本発明の方法により、イソブタンから、効率よくメタク
リロニトリルを製造することが出来る。
性が高く、メタクリロニトリルへの選択性が高いので、
本発明の方法により、イソブタンから、効率よくメタク
リロニトリルを製造することが出来る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 253/24 C07C 255/08 C07B 61/00 300
Claims (1)
- 【請求項１】 イソブタン、アンモニア及び分子状酸素
を気相で接触反応させてメタクリロニトリルを製造する
方法において、一般式 ＸＭｏaＡb ＢcＣdＯp ［式中、ＸはＴａ及びＮｂの中から選ばれる１種以上の
元素、ＡはＷ，Ｓｎ，Ｓｂ，Ｆｅ，Ａｌ，Ｃｒ，Ｃｏ，
Ｎｉ，Ｃｕ，Ｍｇ，Ｃａ，Ｓｒ及びＢａの中から選ばれ
る１種以上の原子、ＢはＬｉ，Ｎａ，Ｋ，Ｒｂ及びＣｓ
の中から選ばれた１種以上の元素、ＣはＣｅ，Ｐｒ，及
びＴｂの中から選ばれる１種以上の元素を表す。ａ，
ｂ，ｃ，ｄ及びｐはＸを基準にしたときの、各元素の原
子比を表し、ａは０．１〜２４、ｂは１〜２０、ｃは０
〜０．４、ｄは０〜０．４であり、ｐは各成分元素の原
子価を満足するに必要な原子数である。］で示される組
成物を含有する触媒を用いることを特徴とするメタクリ
ロニトリルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04022701A JP3117266B2 (ja) | 1992-02-07 | 1992-02-07 | メタクリロニトリルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04022701A JP3117266B2 (ja) | 1992-02-07 | 1992-02-07 | メタクリロニトリルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05213849A JPH05213849A (ja) | 1993-08-24 |
| JP3117266B2 true JP3117266B2 (ja) | 2000-12-11 |
Family
ID=12090173
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04022701A Expired - Fee Related JP3117266B2 (ja) | 1992-02-07 | 1992-02-07 | メタクリロニトリルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3117266B2 (ja) |
-
1992
- 1992-02-07 JP JP04022701A patent/JP3117266B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|
| JPH05213849A (ja) | 1993-08-24 |
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