JP3117266B2 - メタクリロニトリルの製造方法 - Google Patents
メタクリロニトリルの製造方法Info
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明はイソブタンをアンモ
ニアと分子状酸素により気相接触アンモ酸化してメタク
リロニトリルを製造する方法に関する。
ニアと分子状酸素により気相接触アンモ酸化してメタク
リロニトリルを製造する方法に関する。
【0002】
【従来の技術】C3〜C5パラフィンを気相接触アンモ酸
化して、α、β−不飽和ニトリル類を製造する触媒は従
来数多く提案されている。中でも、イソブタンのアンモ
酸化によるメタクリロニトリル合成触媒について197
0年代から多くの提案が成されている。例えば、USP
4879264にはV−Sb−Oからなる一元系の触
媒、USP4877764,4883895にはV−P
−O触媒(前者触媒)とBi−Fe−Cr−Mn−(N
i−Co/Mg)−Mo−O触媒(後者触媒)の二元系
触媒によるパラフィンのオレフィンへの酸化脱水素(前
者触媒)とオレフィンのアンモ酸化(後者触媒)の組み
合わせが提案されている。また、USP4978764
はCs−K−Ni−Co−Fe−Mn−Bi−Cr−M
o−Oからなる一元系の触媒、特開平3−58961に
はBi−V−Moのシーライト構造をもつ触媒、また、
特開平3−58962にはGa/Ta−Bi−Mo−O
からなる触媒が提案されている。一般にパラフィンはオ
レフィンに比べ反応性が低いため、従来の触媒では、オ
レフィンのアンモ酸化条件でのパラフィンの転化率が低
い。そのため、従来の触媒では、パラフィンのアンモ酸
化に比較的高い反応温度を必要とするため、併発するラ
ジカル反応、目的物である不飽和ニトリルの逐次酸化な
どにより、不飽和ニトリルへの選択性が低いという問題
があった。
化して、α、β−不飽和ニトリル類を製造する触媒は従
来数多く提案されている。中でも、イソブタンのアンモ
酸化によるメタクリロニトリル合成触媒について197
0年代から多くの提案が成されている。例えば、USP
4879264にはV−Sb−Oからなる一元系の触
媒、USP4877764,4883895にはV−P
−O触媒(前者触媒)とBi−Fe−Cr−Mn−(N
i−Co/Mg)−Mo−O触媒(後者触媒)の二元系
触媒によるパラフィンのオレフィンへの酸化脱水素(前
者触媒)とオレフィンのアンモ酸化(後者触媒)の組み
合わせが提案されている。また、USP4978764
はCs−K−Ni−Co−Fe−Mn−Bi−Cr−M
o−Oからなる一元系の触媒、特開平3−58961に
はBi−V−Moのシーライト構造をもつ触媒、また、
特開平3−58962にはGa/Ta−Bi−Mo−O
からなる触媒が提案されている。一般にパラフィンはオ
レフィンに比べ反応性が低いため、従来の触媒では、オ
レフィンのアンモ酸化条件でのパラフィンの転化率が低
い。そのため、従来の触媒では、パラフィンのアンモ酸
化に比較的高い反応温度を必要とするため、併発するラ
ジカル反応、目的物である不飽和ニトリルの逐次酸化な
どにより、不飽和ニトリルへの選択性が低いという問題
があった。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、活性
が高く、メタクリロニトリルへの選択性の高いイソブタ
ンのアンモ酸化触媒を提供することにある。
が高く、メタクリロニトリルへの選択性の高いイソブタ
ンのアンモ酸化触媒を提供することにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、イソブタ
ンのアンモ酸化反応およびそれに用いる触媒、特にMo
を必須成分として含有する触媒について、活性、メタク
リロニトリル選択性に優れた触媒を開発すべく、触媒成
分、組成、調製法について鋭意検討をすすめた結果、M
oの他にTaおよびNbの中から選ばれる1種以上の元
素を必須成分として含有する触媒を用いると、高い活
性、メタクリロニトリル選択性が得られることを見いだ
し、本発明の方法に到達した。即ち、本発明は、イソブ
タン、アンモニアおよび分子状酸素を気相で接触反応さ
せてメタクリロニトリルを製造する方法において、
ンのアンモ酸化反応およびそれに用いる触媒、特にMo
を必須成分として含有する触媒について、活性、メタク
リロニトリル選択性に優れた触媒を開発すべく、触媒成
分、組成、調製法について鋭意検討をすすめた結果、M
oの他にTaおよびNbの中から選ばれる1種以上の元
素を必須成分として含有する触媒を用いると、高い活
性、メタクリロニトリル選択性が得られることを見いだ
し、本発明の方法に到達した。即ち、本発明は、イソブ
タン、アンモニアおよび分子状酸素を気相で接触反応さ
せてメタクリロニトリルを製造する方法において、
【0005】一般式 XMoaAbBcCdOp [式中、XはTaおよびNbの中から選ばれる1種以上
の元素、AはW,Sn,Sb,Fe,Al,Cr,C
o,Ni,Cu,Mg,Ca,SrおよびBaの中から
選ばれる1種以上の元素、BはLi,Na,K,Rbお
よびCsの中から選ばれる1種以上の元素、CはCe,
Pr,およびTbの中から選ばれる1種以上の元素を表
す。a,b,c,dおよびpはXを基準にしたときの、
各元素の原子比を表し、aは0.1 〜24、bは1〜20、c
は0〜0.4 、dは0〜0.4 であり、pは各成分元素の原
子価を満足するに必要な原子数である。]で示される触
媒を含有することを特徴とするイソブタンのアンモ酸化
によるメタクリロニトリルの製造方法である。
の元素、AはW,Sn,Sb,Fe,Al,Cr,C
o,Ni,Cu,Mg,Ca,SrおよびBaの中から
選ばれる1種以上の元素、BはLi,Na,K,Rbお
よびCsの中から選ばれる1種以上の元素、CはCe,
Pr,およびTbの中から選ばれる1種以上の元素を表
す。a,b,c,dおよびpはXを基準にしたときの、
各元素の原子比を表し、aは0.1 〜24、bは1〜20、c
は0〜0.4 、dは0〜0.4 であり、pは各成分元素の原
子価を満足するに必要な原子数である。]で示される触
媒を含有することを特徴とするイソブタンのアンモ酸化
によるメタクリロニトリルの製造方法である。
【0006】本発明の効果を得るには、Biを触媒成分
として含まないことが好ましい。オレフィン類のアンモ
酸化触媒としてMo、Biを必須成分とする多成分系複
合酸化物触媒が工業的に多用されているので、パラフィ
ンのアンモ酸化触媒として、従来、Moを含有する触媒
では、多くの場合、Biは必須成分とされていたが、本
発明者の知見では、Moの他にTaおよびNbの中から
選ばれる1種以上の元素を必須成分として含有する本願
触媒では、Biを触媒成分として添加すると、触媒活性
が低下するので好ましくない。
として含まないことが好ましい。オレフィン類のアンモ
酸化触媒としてMo、Biを必須成分とする多成分系複
合酸化物触媒が工業的に多用されているので、パラフィ
ンのアンモ酸化触媒として、従来、Moを含有する触媒
では、多くの場合、Biは必須成分とされていたが、本
発明者の知見では、Moの他にTaおよびNbの中から
選ばれる1種以上の元素を必須成分として含有する本願
触媒では、Biを触媒成分として添加すると、触媒活性
が低下するので好ましくない。
【0007】本発明の方法で使用する触媒は、この分野
で通常用いられる公知の方法、例えば、次のような方法
で調製することができる。モリブデン酸アンモニウムを
純水に加熱溶解し、硝酸水溶液を加えて中和した後、酸
化タンタルを加え、これを約100℃で撹拌しながら、
還流下加熱し、必要に応じて、W,Sn,Sb,Fe,
Al,Cr,Co,Ni,Cu,Mg,Ca,Srおよ
びBaの中から選ばれる1種以上の元素の化合物、例え
ば、硝酸塩を加え、また、必要に応じて、SiO2など
の担体を加え、得られる泥状懸濁液を乾燥し、仮焼し、
焼成して調製される。
で通常用いられる公知の方法、例えば、次のような方法
で調製することができる。モリブデン酸アンモニウムを
純水に加熱溶解し、硝酸水溶液を加えて中和した後、酸
化タンタルを加え、これを約100℃で撹拌しながら、
還流下加熱し、必要に応じて、W,Sn,Sb,Fe,
Al,Cr,Co,Ni,Cu,Mg,Ca,Srおよ
びBaの中から選ばれる1種以上の元素の化合物、例え
ば、硝酸塩を加え、また、必要に応じて、SiO2など
の担体を加え、得られる泥状懸濁液を乾燥し、仮焼し、
焼成して調製される。
【0008】本発明の触媒の原料は、触媒調製過程で酸
化物に分解され得る化合物が好ましい。その様な化合物
としては、例えば、酸化物、水酸化物、硝酸塩、アンモ
ニウム塩、炭酸塩、塩化物、有機酸塩、金属酸、金属酸
アンモニウム塩などである。SiO2の原料としては、
シリカゾル、シリカゲル、珪酸エステル、珪酸塩などが
用いられる。触媒は、粒状あるいは成形体として固定床
で使用されるが、移動床あるいは流動床としても使用で
きる。本発明による気相接触酸化反応の原料ガスとし
て、イソブタン、アンモニアおよび分子状酸素が用いら
れる、これら原料ガスの他に希釈ガスを用いることも出
来る。
化物に分解され得る化合物が好ましい。その様な化合物
としては、例えば、酸化物、水酸化物、硝酸塩、アンモ
ニウム塩、炭酸塩、塩化物、有機酸塩、金属酸、金属酸
アンモニウム塩などである。SiO2の原料としては、
シリカゾル、シリカゲル、珪酸エステル、珪酸塩などが
用いられる。触媒は、粒状あるいは成形体として固定床
で使用されるが、移動床あるいは流動床としても使用で
きる。本発明による気相接触酸化反応の原料ガスとし
て、イソブタン、アンモニアおよび分子状酸素が用いら
れる、これら原料ガスの他に希釈ガスを用いることも出
来る。
【0009】分子状酸素現として通常は空気が使用され
るが、純酸素を使用しても良い。希釈ガスとしては、窒
素、炭酸ガスなどの不活性ガスが使用される。反応ガス
に含まれる非凝縮性ガスの一部を循環して希釈ガスとし
て使用しても良い。希釈ガスとして水蒸気を併せて使用
することが、活性、選択性を高める上で好ましい。原料
ガスの組成には、特に制限はないが、安全性の点から
は、混合ガス組成が燃焼範囲外であることが好ましい。
また、希釈ガスとして水蒸気を併せて使用する場合、原
料ガス中の水蒸気は通常60容量%まで添加される。本
発明による気相接触酸化反応は、前記した原料ガスを、
前記した触媒上に350〜550℃の温度範囲、常圧〜
10気圧の圧力下、空間速度300〜5000/hrで
導入することで実施される。
るが、純酸素を使用しても良い。希釈ガスとしては、窒
素、炭酸ガスなどの不活性ガスが使用される。反応ガス
に含まれる非凝縮性ガスの一部を循環して希釈ガスとし
て使用しても良い。希釈ガスとして水蒸気を併せて使用
することが、活性、選択性を高める上で好ましい。原料
ガスの組成には、特に制限はないが、安全性の点から
は、混合ガス組成が燃焼範囲外であることが好ましい。
また、希釈ガスとして水蒸気を併せて使用する場合、原
料ガス中の水蒸気は通常60容量%まで添加される。本
発明による気相接触酸化反応は、前記した原料ガスを、
前記した触媒上に350〜550℃の温度範囲、常圧〜
10気圧の圧力下、空間速度300〜5000/hrで
導入することで実施される。
【0010】
【実施例】実施例および比較例によって本発明をさらに
詳細に説明する。反応率、選択率および収率は次のとう
り定義される。 (反応したイソブタンのモル数) 反応率=──────────────×100 (供給したイソブタンのモル数) (生成したメタクリロニトリルのモル数) 選択率=───────────────────×100 (反応したイソブタンのモル数) (生成したメタクリロニトリルのモル数) 収率=───────────────────×100 (供給したイソブタンのモル数)
詳細に説明する。反応率、選択率および収率は次のとう
り定義される。 (反応したイソブタンのモル数) 反応率=──────────────×100 (供給したイソブタンのモル数) (生成したメタクリロニトリルのモル数) 選択率=───────────────────×100 (反応したイソブタンのモル数) (生成したメタクリロニトリルのモル数) 収率=───────────────────×100 (供給したイソブタンのモル数)
【0011】実施例1 七モリブデン酸アンモニウムを蒸留水に溶かしA液とし
た。Fe/Coの原子比が3/7となるように硝酸鉄と
硝酸コバルトを蒸留水に溶かしB液とした。Fe/Mo
の原子比が3/12となるように、B液をA液に加え
た。この混合液にアンモニア水溶液を加えて中性に調整
したのち、これにTa/Mo原子比が1/12となるよ
うに酸化タンタルを加え、撹拌下、約100℃で16時
間、加熱還流した後、蒸発乾涸した。得られた固体を3
40℃で4時間仮焼し、次いで600℃で4時間、空気
雰囲気で焼成し、Ta1Fe3Co7Mo12Oxなる組成の
触媒を得た。得られた触媒の性能を評価した。結果を表
1に示した。
た。Fe/Coの原子比が3/7となるように硝酸鉄と
硝酸コバルトを蒸留水に溶かしB液とした。Fe/Mo
の原子比が3/12となるように、B液をA液に加え
た。この混合液にアンモニア水溶液を加えて中性に調整
したのち、これにTa/Mo原子比が1/12となるよ
うに酸化タンタルを加え、撹拌下、約100℃で16時
間、加熱還流した後、蒸発乾涸した。得られた固体を3
40℃で4時間仮焼し、次いで600℃で4時間、空気
雰囲気で焼成し、Ta1Fe3Co7Mo12Oxなる組成の
触媒を得た。得られた触媒の性能を評価した。結果を表
1に示した。
【0012】実施例2 実施例1と同様にしてTa1Fe3Mg7Ce0.05Mo12
Oxなる組成の触媒を得た。得られた触媒の性能を実施
例1と同様にして、評価した。結果を表1に示した。
Oxなる組成の触媒を得た。得られた触媒の性能を実施
例1と同様にして、評価した。結果を表1に示した。
【0013】比較例1 Ta2O5とH2MoO4をTa/Mo原子比が2/3にな
るように蒸留水に加え、撹拌下、約100℃で16時
間、加熱還流した後、蒸発乾涸した。得られた固体を6
00℃で4時間、空気雰囲気で焼成し、Ta2Mo3O14
なる組成の触媒を得た。得られた触媒を通常の流通式反
応器に充填し、イソブタン/酸素/アンモニアのモル比
が3/2/2なる組成の原料ガスを、空間速度3600
/hrで供給した。反応温度を470℃に保って、触媒
の性能を実施例1と同様に評価した。評価結果を表1に
示した。
るように蒸留水に加え、撹拌下、約100℃で16時
間、加熱還流した後、蒸発乾涸した。得られた固体を6
00℃で4時間、空気雰囲気で焼成し、Ta2Mo3O14
なる組成の触媒を得た。得られた触媒を通常の流通式反
応器に充填し、イソブタン/酸素/アンモニアのモル比
が3/2/2なる組成の原料ガスを、空間速度3600
/hrで供給した。反応温度を470℃に保って、触媒
の性能を実施例1と同様に評価した。評価結果を表1に
示した。
【0014】比較例2 七モリブデン酸アンモニウムとバナジン酸アンモニウム
をV/Mo原子比が1/2になるように蒸留水に溶か
し、これに硝酸水溶液を加えて中和した後、これにTa
/Mo原子比が1/1となるように酸化タンタルを加
え、撹拌下、約100℃で16時間、加熱還流した後、
蒸発乾涸した。得られた固体を340℃で4時間仮焼
し、次いで600℃で4時間、空気雰囲気で焼成し、T
a2V1Mo2Oxなる組成の触媒を得た。得られた触媒の
性能を比較例1と同様にして、評価した。結果を表1に
示した。
をV/Mo原子比が1/2になるように蒸留水に溶か
し、これに硝酸水溶液を加えて中和した後、これにTa
/Mo原子比が1/1となるように酸化タンタルを加
え、撹拌下、約100℃で16時間、加熱還流した後、
蒸発乾涸した。得られた固体を340℃で4時間仮焼
し、次いで600℃で4時間、空気雰囲気で焼成し、T
a2V1Mo2Oxなる組成の触媒を得た。得られた触媒の
性能を比較例1と同様にして、評価した。結果を表1に
示した。
【0015】比較例3 Taに代え、Nbを用いた他は、比較例1と同様にして
Nb2Mo3O14なる組成の触媒を得た。得られた触媒の
性能を、反応温度を440℃に代えた他は、比較例1と
同様にして、評価した。結果を表1に示した。
Nb2Mo3O14なる組成の触媒を得た。得られた触媒の
性能を、反応温度を440℃に代えた他は、比較例1と
同様にして、評価した。結果を表1に示した。
【0016】比較例4 七モリブデン酸アンモニウムを蒸留水に溶かしA液とし
た。硝酸ビスマスと硝酸を蒸留水に溶かしB液とした。
Bi/Moの原子比が2/3となるように、B液をA液
に加えた。この混合液にアンモニア水溶液を加えて中性
に調整したのち、これにTa/Mo原子比が2/3とな
るように酸化タンタルを加え、撹拌下、約100℃で1
6時間、加熱還流した後、蒸発乾涸した。得られた固体
を340℃で4時間仮焼し、次いで600℃で4時間、
空気雰囲気で焼成し、Ta2Bi2Mo3Oxなる組成の触
媒を得た。得られた触媒の性能を比較例1と同様にし
て、評価した。結果を表1に示した。
た。硝酸ビスマスと硝酸を蒸留水に溶かしB液とした。
Bi/Moの原子比が2/3となるように、B液をA液
に加えた。この混合液にアンモニア水溶液を加えて中性
に調整したのち、これにTa/Mo原子比が2/3とな
るように酸化タンタルを加え、撹拌下、約100℃で1
6時間、加熱還流した後、蒸発乾涸した。得られた固体
を340℃で4時間仮焼し、次いで600℃で4時間、
空気雰囲気で焼成し、Ta2Bi2Mo3Oxなる組成の触
媒を得た。得られた触媒の性能を比較例1と同様にし
て、評価した。結果を表1に示した。
【0017】
【表1】
【0018】
【発明の効果】本発明で使用するアンモ酸化触媒は、活
性が高く、メタクリロニトリルへの選択性が高いので、
本発明の方法により、イソブタンから、効率よくメタク
リロニトリルを製造することが出来る。
性が高く、メタクリロニトリルへの選択性が高いので、
本発明の方法により、イソブタンから、効率よくメタク
リロニトリルを製造することが出来る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C07C 253/24 C07C 255/08 C07B 61/00 300
Claims (1)
- 【請求項1】 イソブタン、アンモニア及び分子状酸素
を気相で接触反応させてメタクリロニトリルを製造する
方法において、一般式 XMoaAb BcCdOp [式中、XはTa及びNbの中から選ばれる1種以上の
元素、AはW,Sn,Sb,Fe,Al,Cr,Co,
Ni,Cu,Mg,Ca,Sr及びBaの中から選ばれ
る1種以上の原子、BはLi,Na,K,Rb及びCs
の中から選ばれた1種以上の元素、CはCe,Pr,及
びTbの中から選ばれる1種以上の元素を表す。a,
b,c,d及びpはXを基準にしたときの、各元素の原
子比を表し、aは0.1〜24、bは1〜20、cは0
〜0.4、dは0〜0.4であり、pは各成分元素の原
子価を満足するに必要な原子数である。]で示される組
成物を含有する触媒を用いることを特徴とするメタクリ
ロニトリルの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP04022701A JP3117266B2 (ja) | 1992-02-07 | 1992-02-07 | メタクリロニトリルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP04022701A JP3117266B2 (ja) | 1992-02-07 | 1992-02-07 | メタクリロニトリルの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH05213849A JPH05213849A (ja) | 1993-08-24 |
JP3117266B2 true JP3117266B2 (ja) | 2000-12-11 |
Family
ID=12090173
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP04022701A Expired - Fee Related JP3117266B2 (ja) | 1992-02-07 | 1992-02-07 | メタクリロニトリルの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3117266B2 (ja) |
-
1992
- 1992-02-07 JP JP04022701A patent/JP3117266B2/ja not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Publication date |
---|---|
JPH05213849A (ja) | 1993-08-24 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |