JP3113074B2 - Perfluorotriazine derivative and method for producing the same - Google Patents
Perfluorotriazine derivative and method for producing the sameInfo
- Publication number
- JP3113074B2 JP3113074B2 JP04179325A JP17932592A JP3113074B2 JP 3113074 B2 JP3113074 B2 JP 3113074B2 JP 04179325 A JP04179325 A JP 04179325A JP 17932592 A JP17932592 A JP 17932592A JP 3113074 B2 JP3113074 B2 JP 3113074B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- triazine
- reaction
- group
- perfluoro
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、パーフルオロビニルエ
ーテル構造を有する新規なトリアジン誘導体およびその
製造方法に関する。 The present invention relates to related to a novel triazine derivative and a production method thereof perfluoro ether structure.
【０００２】[0002]
【従来の技術】式１で示される本発明のパーフルオロビ
ニルエーテル構造を有するトリアジン誘導体は、文献未
載の新規化合物であり、重合モノマーや架橋剤として有
用である。本発明の化合物は３つのパーフルオロビニル
エーテル構造を有し、それらは重合部位として有用で、
ラジカル重合することによって架橋ポリマーを得ること
ができる。３つのパーフルオロビニルエーテル構造を有
するパーフルオロ化合物はこれまでに例がない。２つの
パーフルオロビニルエーテル基を有する化合物から架橋
ポリマーが得られた例は米国特許３，３１０，６０６
号、米国特許３，４５０，６８４号、米国特許３，３９
７，１９１号に記載されている。2. Description of the Related Art The triazine derivative having a perfluorovinyl ether structure of the present invention represented by the formula 1 is a novel compound which has not been described in any literature and is useful as a polymerization monomer or a crosslinking agent. The compounds of the present invention have three perfluorovinyl ether structures, which are useful as polymerization sites,
A crosslinked polymer can be obtained by radical polymerization. There is no example of a perfluoro compound having three perfluorovinyl ether structures. An example in which a crosslinked polymer was obtained from a compound having two perfluorovinyl ether groups is disclosed in US Pat. No. 3,310,606.
No. 3,450,684, U.S. Pat.
7,191.
【０００３】米国特許３，３１０，６０６号の実施例に
はＣＦ 2 ＝ＣＦＯ（ＣＦ 2 ） n ＯＣＦ＝ＣＦ 2 （ｎ＝２
〜５）で示される化合物から透明で硬い架橋樹脂が得ら
れることが記載されている。米国特許３，４５０，６８
４号の実施例には式２（ｍ＝５、ｋ＋ｐ＝２〜４）で示
される化合物から透明な弾性体が得られることが記載さ
れている。米国特許３，３９７，１９１号の実施例には
式３（ｘ＝０〜２）で示される化合物から透明な樹脂が
得られることが記載されている。本発明のように３つの
パーフルオロビニルエーテル構造を有するパーフルオロ
のトリアジン化合物は従来知られていない。The embodiment of US Pat. No. 3,310,606 includes CF 2 ＝ CFO (CF 2 ) n OCF = CF 2 (N = 2
It is described that a transparent and hard crosslinked resin can be obtained from the compounds represented by (5) to (5) . US Patent 3,450,68
The example of No. 4 describes that a transparent elastic body can be obtained from the compound represented by the formula 2 (m = 5, k + p = 2 to 4). Examples of US Pat. No. 3,397,191 include:
It is described that a transparent resin can be obtained from the compound represented by Formula 3 (x = 0 to 2). A perfluoro triazine compound having three perfluorovinyl ether structures as in the present invention has not heretofore been known.
【０００４】[0004]
【化２】 Embedded image
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】本発明は従来知られて
いなかった３つのパーフルオロビニルエーテル構造を有
するパーフルオロトリアジン誘導体を新規に提供するこ
とを目的とする。 [0008] The present invention shall be the object of providing a perfluoro triazine derivatives with three perfluorovinyl ether structure has not been known to the new.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】かくして本発明は、式１
（Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は、それぞれ独立に、エーテル性酸
素原子を有していてもよい炭素数１〜１５のパーフルオ
ロアルキレン基である）で示される３つのパーフルオロ
ビニルエーテル構造を有するパーフルオロトリアジン誘
導体を新規に提供する。 Accordingly, the present invention provides a method of formula (1)
(R 1 , R 2 and R 3 are each independently an etheric acid
A perfluoroalkylene group having 1 to 15 carbon atoms which may have an elemental atom) and having three perfluorovinyl ether structures .
【０００７】[0007]
【化３】 Embedded image
【０００８】本発明のパーフルオロトリアジン誘導体
は、３つのパーフルオロビニルエーテル構造を有する。
このパーフルオロビニルエーテル構造は付加反応性が高
いため、有機パーオキシド等のラジカル開始剤の存在下
加熱することにより硬化体が簡単に得られる。また、ゴ
ムの架橋剤としても有用である。本発明のトリアジン誘
導体は、上記式１に示される構造を有する。ここで、Ｒ
1 、Ｒ2 、Ｒ3 は、それぞれ独立に、エーテル性酸素原
子を有していてもよい炭素数１〜１５のパーフルオロア
ルキレン基であるが、パーフルオロアルキレン基は直鎖
状であっても分枝を有するものであってもよい。特に、
トリアジン環に結合する炭素原子が−ＣＦ3 を置換基に
有する（すなわち、分枝を有するものの一種）場合に
は、高温における耐水性等のトリアジン環の弱点を克服
できるという効果もある。[0008] perfluoro-triazine derivatives of the present invention, that have a three perfluorovinyl ether structure.
The perfluoro vinyl ether structure has a high addition reactivity, cured product can be easily obtained by heating the presence of a radical initiator such as organic Paoki sheet mode. It is also useful as a rubber crosslinking agent . The triazine derivative of the present invention has a structure represented by the above formula 1 . Where R
1 , R 2 and R 3 are each independently an etheric oxygen atom
It is a perfluoroalkylene group having 1 to 15 carbon atoms which may have a substituent. The perfluoroalkylene group may be linear or branched. In particular,
When the carbon atom bonded to the triazine ring has —CF 3 as a substituent (that is, a kind having a branch), there is also an effect that the weakness of the triazine ring such as water resistance at a high temperature can be overcome.
【０００９】エーテル性酸素原子を有していてもよいパ
ーフルオロアルキレン基としては種々の構造のものがあ
るが、合成の容易性、原料の入手の容易性の観点から、
−（ＣＦ2 ）m （ＯＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ2 ）n −（ｍは
正の整数、ｎは０または正の整数）で示されるのものが
好ましい。また、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は、以下に示される
合成方法において、原料化合物を一種の化合物にするか
二種以上の化合物の混合物にするかにより、同一の基に
なるか異なる基になりうる。合成の容易性、また、トリ
アジン誘導体の反応性の均一性から、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3
は同一の基であることが好ましい。[0009] Although in the etheric oxygen atom Pas may have a <br/> over fluoroalkylene group are those of various structures, ease of synthesis, from the viewpoint of easy availability of raw materials ,
-(CF 2 ) m (OCF (CF 3 ) CF 2 ) n- (m is a positive integer, n is 0 or a positive integer) is preferable. Further, R 1 , R 2 , and R 3 may be the same or different groups depending on whether the starting compound is a compound or a mixture of two or more compounds in the synthesis method described below. Can be. Due to the ease of synthesis and the uniformity of reactivity of the triazine derivative, R 1 , R 2 , R 3
Are preferably the same group.
【００１０】本発明のトリアジン誘導体は例えば次式に
示された合成スキームに従って合成できる。[0010] Triazine derivatives of the present invention is cut at synthesis according to the synthetic scheme shown for example in the following equation.
【００１１】[0011]
【化４】 Embedded image
【００１２】出発物質であるエステル化合物の合成方法
は特開昭５６−１１８０３３号（Ｒ4 が−ＣＦ2 −）お
よび英国特許１，１４５，４４５号（Ｒ4 が−Ｃn Ｆ2n
−；ｎ＝２〜１２の整数）に開示されている。Ｒ4 がエ
ーテル性酸素原子を有するパーフルオロアルキレン基で
あるものも、米国特許第４，１３８，４２６号に記載さ
れている。上記合成スキームにおいてエステル化合物か
らアミド化合物を経てニトリル化合物に変換する方法
は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３４，１８４１−１８４
４（１９６９）に記載されている方法に準拠できる。The method for synthesizing the ester compound as a starting material is described in JP-A-56-118033 (R 4 is --CF 2- ) and British Patent 1,145,445 (R 4 is --C n F 2n).
-; N = integer from 2 to 12). R 4 is d
What is perfluoro lower alkylene group having ether oxygen atoms are also described in U.S. Patent No. 4,138,426. A method for converting an ester compound into a nitrile compound via an amide compound in the above synthesis scheme is described in J. Am. Org. Chem. , 34, 1841-184
Kill in compliance with the method described in 4 (1969).
【００１３】シアノ基に結合する炭素原子が−ＣＦ3 を
置換基に有するニトリル化合物の合成法は米国特許３，
９３３，７６７号に記載されていて、該化合物からはト
リアジン環に結合する炭素原子が−ＣＦ3 を置換基に有
するビニルエーテル誘導体（単量体）が合成できる。A method for synthesizing a nitrile compound in which a carbon atom bonded to a cyano group has —CF 3 as a substituent is described in US Pat.
No. 933,767, from this compound, a vinyl ether derivative (monomer) having —CF 3 as a substituent at the carbon atom bonded to the triazine ring can be synthesized.
【００１４】ニトリル化合物からトリアジン化合物を得
る方法は特公昭４７−１７７９３号に記載されている方
法を比較的低い温度で適用するのが好ましい。該特許公
報にはモノニトリル化合物を周期表の１１（１Ｂ）、２
（２Ａ）、１２（２Ｂ）、３（３Ａ）、４（４Ａ）、５
（５Ａ）、および８（８）族のいずれかの族に属する金
属、好ましくはビスマス、銅、鉛、錫、タリウム、バリ
ウム、カドミウム、およびこれらの混合物の存在下、０
℃〜４００℃で反応させることを特徴とするトリアジン
化合物の製造方法が記載されている。As a method for obtaining a triazine compound from a nitrile compound, the method described in JP-B-47-17793 is preferably applied at a relatively low temperature. The patent publication discloses that a mononitrile compound is composed of 11 (1B), 2
(2A), 12 (2B), 3 (3A), 4 (4A), 5
(5A) and metals belonging to any group of group 8 (8), preferably bismuth, copper, lead, tin, thallium, barium, cadmium, and mixtures thereof.
A process for producing a triazine compound, characterized in that the reaction is carried out at a temperature of from 400C to 400C, is described.
【００１５】本発明に用いられる化合物はビニルエーテ
ル構造を有するため、１９０℃以上の高温領域でそのま
まこの方法を適用すると、ビニルエーテルによる副反応
のため目的化合物を収率良く得ることはできない。また
Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ．，６，２４１−２５
８（１９７５）には酸化銀（Ａｇ2 Ｏ）を用いてモノニ
トリル化合物からトリアジン化合物を得る方法が記載さ
れているが、この方法を用いた場合も１９０℃以上では
副反応のため目的化合物を収率良く得ることはできな
い。そこで、反応条件を鋭意検討した結果、上述の金属
触媒または酸化銀（Ａｇ2 Ｏ）の存在下、１９０℃より
も低い反応温度である２５℃〜１７０℃で特公昭４７−
１７７９３号に記載されている方法を適用することによ
り、収率良く本発明のトリアジン化合物が得られること
を見い出した。Since the compound used in the present invention has a vinyl ether structure, if this method is applied as it is in a high temperature range of 190 ° C. or higher, the desired compound cannot be obtained in a high yield due to a side reaction with vinyl ether. The J. Fluorine Chem . , 6,241-25
8 (1975) describes a method for obtaining a triazine compound from a mononitrile compound using silver oxide (Ag 2 O). However, even when this method is used, the target compound cannot be used at 190 ° C. or higher due to side reactions. It cannot be obtained in good yield. Therefore, as a result of intensive studies on the reaction conditions, the reaction temperature was found to be lower than 190 ° C. at a temperature of 25 ° C. to 170 ° C. in the presence of the above-mentioned metal catalyst or silver oxide (Ag 2 O).
It has been found that the triazine compound of the present invention can be obtained in good yield by applying the method described in No. 17793.
【００１６】すなわち、本発明は、ＣＦ2 ＝ＣＦＯＲ4
ＣＮ（Ｒ4 はエーテル性酸素原子を有していてもよい炭
素数１〜１５のパーフルオロアルキル基である）で示さ
れるニトリル化合物の反応によりトリアジン化合物を製
造する方法であって、触媒としてビスマス、銅、鉛、
錫、タリウム、カドミウムおよびバリウムよりなる群か
ら選ばれる金属または酸化銀（Ａｇ2 Ｏ）を用い、反応
の温度を２５〜１７０℃とする方法によりビニルエーテ
ル構造を有するパーフルオロトリアジン誘導体を提供す
る。 That is, according to the present invention, CF 2 = CFOR 4
CN (R 4 is a is perfluoroalkyl group optionally carbon <br/> prime 15 may have an etheric oxygen atom) A process for producing a triazine compound by reacting a nitrile compound represented by , Bismuth, copper, lead as catalyst ,
The group consisting of tin, thallium, cadmium and barium
A perfluorotriazine derivative having a vinyl ether structure is provided by using a metal selected from the group consisting of metals or silver oxide (Ag 2 O) and setting the reaction temperature to 25 to 170 ° C.
You.
【００１７】触媒としては、酸化銀（Ａｇ2 Ｏ）または
前記公知例記載の周期表の特定の族に属する金属が使用
し得るが、本発明ではビスマス、銅、鉛、錫、タリウ
ム、カドミウムおよびバリウムよりなる群から選ばれる
金属または酸化銀（Ａｇ2 Ｏ）を使用する。そして特に
銅、鉛、カドミウム、およびバリウムよりなる群から選
ばれる金属または酸化銀（Ａｇ2 Ｏ）を使用するのが好
ましい。As the catalyst, silver oxide (Ag 2 O) or
Metal belonging to a specific group of the periodic table described in the above-mentioned known examples is used
Although that obtained by, in the present invention bismuth, copper, lead, tin, thallium, Ru is selected from the group consisting of cadmium and barium
Metal or silver oxide (Ag 2 O) that use. And in particular copper, lead, to use cadmium, and the metal Ru is selected from the group consisting of barium or silver oxide (Ag 2 O) preferred.
【００１８】触媒はニトリル化合物の０．０１〜３０重
量％の任意の触媒量で使用し得る。好ましくは０．０５
〜１０重量％の量で使用される。上記の触媒は本発明の
方法において単独または組み合わせて使用できる。The catalyst can be used in any catalytic amount from 0.01 to 30% by weight of the nitrile compound. Preferably 0.05
It is used in an amount of from 10 to 10% by weight. The above catalysts may be used alone or in combination in the methods of the present invention.
【００１９】反応溶媒は特に必要ないが、ビニルエーテ
ル構造を有するニトリル化合物、触媒および該ニトリル
化合物と触媒との反応生成物と反応しない任意の溶媒を
使用できる。適当な溶媒としては、四塩化炭素、１，
１，２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン
等のフロン溶媒、フッ化ベンゼン、ニトロベンゼン、ジ
メチルスルホキシド、ジオキサン、酢酸エチル、酢酸ブ
チル、モノグライム、ジグライム、トリグライム、テト
ラグライム、ジエチレングリコールジエチルエーテルな
どを挙げ得る。以上は単に例示的なもので、本発明には
その他広範な種類の溶媒を用い得る。The reaction solvent is not particularly required, but any solvent which does not react with the nitrile compound having a vinyl ether structure, the catalyst and the reaction product of the nitrile compound and the catalyst can be used. Suitable solvents include carbon tetrachloride,
1,2-Trichloro-1,2,2-trifluoroethane and other fluorocarbon solvents, fluorinated benzene, nitrobenzene, dimethylsulfoxide, dioxane, ethyl acetate, butyl acetate, monoglyme, diglyme, triglyme, tetraglyme, diethylene glycol diethyl ether, etc. Ru obtained cited. Or simply exemplary and Ru obtained using other wide variety of solvents in the present invention.
【００２０】反応時間は用いる触媒の型、触媒の量や反
応温度によって異なるが、通常は約４時間から２週間の
間で行われる。The reaction time varies depending on the type of the catalyst used, the amount of the catalyst and the reaction temperature, but is usually from about 4 hours to 2 weeks.
【００２１】また、ニトリル化合物の反応によりトリア
ジン化合物を製造する際に、ビニルエーテル構造を有す
るニトリル化合物のみを原料化合物とすると、３つのパ
ーフルオロビニルエーテル構造を有するパーフルオロの
トリアジン化合物が得られるが、原料化合物としてビニ
ルエーテル構造を有するニトリル化合物とビニルエーテ
ル構造を有しないニトリル化合物（例えば、Ｆ（ＣＦ
2 ）p ＣＮ；ｐは１〜１２の整数）の混合物を使用する
ことにより、パーフルオロビニルエーテル構造を１つま
たは２つ有するトリアジン化合物を合成できる。When a triazine compound is produced by the reaction of a nitrile compound with only a nitrile compound having a vinyl ether structure as a starting compound, a perfluoro triazine compound having three perfluorovinyl ether structures can be obtained. As the compound, a nitrile compound having a vinyl ether structure and a nitrile compound having no vinyl ether structure (for example, F (CF
2) p CN; by the p to use mixtures of integer from 1 to 12), cut the perfluoro ether structure 1 or 2 having a triazine compound synthesis.
【００２２】本発明を以下の実施例によって例証するが
これは本発明を制限しない。The present invention is illustrated by the following examples, which do not limit the invention.
【００２３】[0023]
【実施例】［実施例１］ 窒素雰囲気下でパーフルオロ−５−オキサ−６−ヘプテ
ンニトリル３０ｇと銅粉０．９ｇをアンプルに仕込み、
２４時間１５０℃に保った。冷却後、ガスクロマトグラ
フで分析したところ、トリス（パーフルオロ−４−オキ
サ−５−ヘキセニル）−１，３，５−トリアジンの収率
は５５％（転化率６３％、選択率８７％）であった。ア
ンプル中、窒素雰囲気下でさらに２４時間１５０℃に保
ったところ収率７０％（転化率８６％、選択率８２％）
であった。EXAMPLES Example 1 Perfluoro-5-oxa-6-hepte under a nitrogen atmosphere
It was charged down nitrile 30g and copper powder 0.9g into ampoules,
It was kept at 150 ° C. for 24 hours. After cooling, analysis by gas chromatography revealed that the yield of tris (perfluoro-4-oxa-5-hexenyl) -1,3,5-triazine was 55% (conversion 63%, selectivity 87%). Was. When kept at 150 ° C. for 24 hours under a nitrogen atmosphere in the ampoule, the yield was 70% (conversion 86%, selectivity 82%)
Met.
【００２４】［実施例２］ ５００ｃｍ3 オートクレーブにパーフルオロ−５−オキ
サ−６−ヘプテンニトリル３００ｇと銅粉９．０ｇを仕
込み、液体窒素で冷却して脱気して１５０℃で３日間反
応した。冷却後、反応液をデカンテーションして蒸留
し、トリス（パーフルオロ−４−オキサ−５−ヘキセニ
ル）−１，３，５−トリアジン１４５ｇを単離した。沸
点は１０９〜１１４℃／４ｍｍＨｇ。赤外吸収スペクト
ルには、二重結合とトリアジン環による吸収がそれぞれ
１８４０ｃｍ-1と１５５６ｃｍ-1に見られた。[0024] [Example 2] 500 cm 3 autoclave was charged with perfluoro-5-oxa-6-hept down nitrile 300g and copper powder 9.0 g, and cooled with liquid nitrogen was degassed 3 days at 0.99 ° C. reaction did. After cooling, the reaction solution was decanted and distilled to isolate 145 g of tris (perfluoro-4-oxa-5-hexenyl) -1,3,5-triazine. Boiling point: 109-114 ° C / 4mmHg. The infrared absorption spectrum, absorption due to the double bond and the triazine ring was observed 1840Cm -1 and 1556 -1, respectively.
【００２５】この化合物の19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＦＣｌ3 基
準、８４．１０ＭＨｚ）および元素分析の結果を以下に
示す。 ：−１２２ｐｐｍ，：−１１４ｐｐｍ，：−１３
６ｐｐｍ，：−８５ ｐｐｍ，：−１２６ｐｐｍ，：−１１７ｐｐｍ。 Ｊ1-2 ＝８２Ｈｚ，Ｊ1-3 ＝１１３Ｈｚ，Ｊ2-3 ＝６８
Ｈｚ。 元素分析：実測値Ｃ２６．３０％；Ｆ６２．７０％；Ｎ
５．２２％（計算値Ｃ２６．３９％；Ｆ６２．６２％；
Ｎ５．１３％）。 The results of 19 F-NMR (based on CFCl 3 , 84.10 MHz) and elemental analysis of this compound are shown below . : -122 ppm, -114 ppm, -13
6 ppm,: -85 ppm,: -126 ppm,: -117 ppm . J 1-2 = 82 Hz, J 1-3 = 113 Hz, J 2-3 = 68
Hz . Elemental analysis : found, C 26.30%; F, 62.70%; N
5.22% (calculated C 26.39%; F 62.62%;
N 5.13%) .
【００２６】[0026]
【化５】 Embedded image
【００２７】［実施例３］ 実施例１において、銅粉に代えて鉛、錫、バリウム、ま
たはカドミウムの粉末を０．６ｇ用いた以外は同様にし
て反応を２４時間行ったところ、収率は、それぞれ４８
％、２１％、６５％、３５％であった。Example 3 A reaction was carried out for 24 hours in Example 1 except that 0.6 g of lead, tin, barium or cadmium powder was used instead of copper powder. , 48 each
%, 21%, 65%, and 35%.
【００２８】［比較例１］ 反応温度を１９０℃にした以外は実施例１と同様にして
反応を２４時間行ったところ収率は６％であった。Comparative Example 1 The reaction was carried out for 24 hours in the same manner as in Example 1 except that the reaction temperature was changed to 190 ° C., and the yield was 6%.
【００２９】［実施例４］ 銅粉に代えてＡｇ2 Ｏを０．９ｇ用いた以外は実施例１
と同様にして反応を２４時間行ったところ収率は５２％
であった。Example 4 Example 1 was repeated except that 0.9 g of Ag 2 O was used instead of copper powder.
When the reaction was carried out for 24 hours in the same manner as described above, the yield was 52%.
Met.
【００３０】［比較例２］ 反応温度を１９０℃にした以外は実施例４と同様にして
反応を２４時間行ったところ収率は１％であった。Comparative Example 2 The reaction was carried out for 24 hours in the same manner as in Example 4 except that the reaction temperature was 190 ° C., and the yield was 1%.
【００３１】［参考例１］ 重合例 トリス（パーフルオロ−４−オキサ−５−ヘキセニル）
−１，３，５−トリアジン５ｇとジイソプロピルパーオ
キシジカーボネート１５０ｍｇを窒素雰囲気下のガラス
容器に仕込み、７０℃で３０分、さらに９０℃で３０分
加熱したところ、ほぼ無色透明の硬い樹脂が得られた。
この樹脂のデュロメーター硬度はＤ７５であった。さら
に窒素雰囲気下２５０℃で３０分加熱するとデュロメー
ター硬度Ｄ８２の透明な硬い樹脂が得られた。Reference Example 1 Polymerization Example Tris (perfluoro-4-oxa-5-hexenyl)
5 g of -1,3,5-triazine and 150 mg of diisopropyl peroxydicarbonate were charged into a glass container under a nitrogen atmosphere and heated at 70 ° C. for 30 minutes and further at 90 ° C. for 30 minutes to obtain an almost colorless and transparent hard resin. Was done.
The durometer hardness of this resin was D75. Further, when heated at 250 ° C. for 30 minutes in a nitrogen atmosphere, a transparent hard resin having a durometer hardness D82 was obtained.
【００３２】[0032]
【発明の効果】本発明の化合物は３つのパーフルオロビ
ニルエーテル構造を有する新規化合物であり、架橋剤と
して好適である。また重合モノマーの主成分として用い
ると高密度に架橋されたポリマーを得ることができる。The compound of the present invention is a novel compound having three perfluorovinyl ether structures and is suitable as a crosslinking agent. When used as the main component of the polymerization monomer, a polymer crosslinked at high density can be obtained.
Claims (2)
に、エーテル性酸素原子を有していてもよい炭素数１〜
１５のパーフルオロアルキレン基である）で示されるパ
ーフルオロトリアジン誘導体。 【化１】 1. The compound of the formula (1) wherein R 1 , R 2 and R 3 each independently have 1 to 1 carbon atoms which may have an etheric oxygen atom .
15 perfluoroalkylene group ). Embedded image
ル性酸素原子を有していてもよい炭素数１〜１５のパー
フルオロアルキレン基である）で示されるニトリル化合
物をビスマス、銅、鉛、錫、タリウム、カドミウムおよ
びバリウムよりなる群から選ばれる金属または酸化銀
（Ａｇ2 Ｏ）の存在下、２５〜１７０℃で反応させるこ
とを特徴とするビニルエーテル構造を有するトリアジン
誘導体の製造方法。 2. CF 2 = CFOR 4 CN (R 4 is an ether
Which is a perfluoroalkylene group having 1 to 15 carbon atoms which may have an oxygen atom of the formula (II), which is bismuth, copper, lead, tin, thallium, cadmium and
A method for producing a triazine derivative having a vinyl ether structure, wherein the reaction is carried out at 25 to 170 ° C. in the presence of a metal selected from the group consisting of barium and barium or silver oxide (Ag 2 O) .
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04179325A JP3113074B2 (en) | 1992-06-12 | 1992-06-12 | Perfluorotriazine derivative and method for producing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04179325A JP3113074B2 (en) | 1992-06-12 | 1992-06-12 | Perfluorotriazine derivative and method for producing the same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05339247A JPH05339247A (en) | 1993-12-21 |
| JP3113074B2 true JP3113074B2 (en) | 2000-11-27 |
Family
ID=16063868
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04179325A Expired - Fee Related JP3113074B2 (en) | 1992-06-12 | 1992-06-12 | Perfluorotriazine derivative and method for producing the same |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3113074B2 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0434189A (en) * | 1990-05-31 | 1992-02-05 | Nanshin:Kk | Locking device for open/close door and locking method therefor |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2002084346A1 (en) * | 2001-04-10 | 2004-08-05 | 旭硝子株式会社 | Optical waveguide |
| JP2019500469A (en) * | 2015-12-30 | 2019-01-10 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ | Copolymer of perfluorotrivinyltriazine compound and method for synthesizing the copolymer |
-
1992
- 1992-06-12 JP JP04179325A patent/JP3113074B2/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0434189A (en) * | 1990-05-31 | 1992-02-05 | Nanshin:Kk | Locking device for open/close door and locking method therefor |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05339247A (en) | 1993-12-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2668182A (en) | Polyunsaturated fluoroolefins | |
| EP0683181B1 (en) | Fluorinated polymers and copolymers containing cyclic structures | |
| JP2915573B2 (en) | Perfluorovinyl compound | |
| EP0328148A1 (en) | Method for producing fluorine-containing olefin | |
| KR840001979B1 (en) | Process for the preparation of acid fluorides and resulting monomers | |
| EP0429618A1 (en) | Reactive compounds containing perfluorocyclobutane rings | |
| JP2005290011A (en) | METHOD FOR PRODUCING COMPOUND OF FORMULA, R2CFICF2OSO2Cl WHEREIN R2 IS FLUORINE OR PERFLUOROALKYL | |
| JPH0231716B2 (en) | ||
| US4982009A (en) | Hydroxy containing fluorovinyl compounds and polymers thereof | |
| KR960001215B1 (en) | New perfluoroalkanes obtained by photo-chemical fluorination | |
| JP3012324B2 (en) | Hydroxy-containing fluorovinyl compound and polymer thereof | |
| JP3078357B2 (en) | Process for producing halogenated 1,3-dioxolane and novel product obtained | |
| JPS6226240A (en) | Synthesis of hexafluorobutadiene and higher perfluorinated diene | |
| JP2006312637A (en) | Method of dehalogenation | |
| JPS61218537A (en) | Fluorochemical composition | |
| JP3113074B2 (en) | Perfluorotriazine derivative and method for producing the same | |
| US5134211A (en) | Hydroxy containing fluorovinyl compounds and polymers thereof | |
| EP0491872B1 (en) | Polyhalodihydrodioxins and polyhalodioxoles | |
| EP0344935A2 (en) | Photo-assisted solution phase direct fluorination process improvement | |
| JP4526826B2 (en) | Method for producing fluorohalogen ether | |
| EP0571793A1 (en) | Hexafluoropropylene oxide oligoether derivative and process for the manufacture thereof | |
| EP0504322B1 (en) | Partially fluorinated compounds and polymers | |
| US4390720A (en) | Alkyl-ω-fluoroformyl ester and process | |
| JP2595080B2 (en) | New perfluoroalkenes and their fluorinated products | |
| EP0748318B1 (en) | Process for preparing polyfluorooxetanes |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20070922 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080922 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080922 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090922 Year of fee payment: 9 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |