JP3094083B2 - 配向法 - Google Patents
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Landscapes
- Polarising Elements (AREA)
- Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電界効果トランジスタ，ダイオード，偏光子
などに用いることができ主鎖に沿うパイ共役系を有する
高分子化合物（以下，主鎖に沿うパイ共役系を有する高
分子化合物をパイ共役高分子と略称する）を配向させる
技術に関するものである。
などに用いることができ主鎖に沿うパイ共役系を有する
高分子化合物（以下，主鎖に沿うパイ共役系を有する高
分子化合物をパイ共役高分子と略称する）を配向させる
技術に関するものである。
ポリ（2,5−チエニレン）（ポリチオフェンとも言
う）などのパイ共役高分子は電界効果トランジスタに用
いることができる（雑誌「Appl.Phys.Lett.」49巻1210
頁（1986年），「J.Am.Chem.Soc.」,109巻2197頁（1987
年））。たとえば，電界効果トランジスタのソースとド
レイン間にポリ（2,5−チエニレン）（日本特許第12009
26号）等のパイ共役高分子を存在させ，絶縁層を通して
ゲート電圧をコントロールすることによりパイ共役高分
子の導電機能をコントロールしソースとドレイン間の電
流をコントロールすることができる。
う）などのパイ共役高分子は電界効果トランジスタに用
いることができる（雑誌「Appl.Phys.Lett.」49巻1210
頁（1986年），「J.Am.Chem.Soc.」,109巻2197頁（1987
年））。たとえば，電界効果トランジスタのソースとド
レイン間にポリ（2,5−チエニレン）（日本特許第12009
26号）等のパイ共役高分子を存在させ，絶縁層を通して
ゲート電圧をコントロールすることによりパイ共役高分
子の導電機能をコントロールしソースとドレイン間の電
流をコントロールすることができる。
しかし，特別な配向処理がなされていなければ、ソー
スとドレインの間に存在するパイ共役高分子は通常方向
性を持たず無秩序に存在するため，一般的に主鎖方向に
大きな導電性と易動度を有するπ共役高分子（第24回高
分子化学の未解決問題シンポジウム９頁（高分子学会関
東支部主催）等）の特性を十分に生かせない欠点を持っ
ている。そして，このような欠点を改善するために，パ
イ共役高分子を配向させて（たとえば，ソースとドレイ
ンの方向を向くように配向させて），パイ共役高分子の
特性を十分に生かし大きな電流を与えたりソースとドレ
イン間のキャリアーの移動度を向上させより高い周波数
の交流に応答できたりすることのできる電界効果トラン
ジスタの開発が望まれている。
スとドレインの間に存在するパイ共役高分子は通常方向
性を持たず無秩序に存在するため，一般的に主鎖方向に
大きな導電性と易動度を有するπ共役高分子（第24回高
分子化学の未解決問題シンポジウム９頁（高分子学会関
東支部主催）等）の特性を十分に生かせない欠点を持っ
ている。そして，このような欠点を改善するために，パ
イ共役高分子を配向させて（たとえば，ソースとドレイ
ンの方向を向くように配向させて），パイ共役高分子の
特性を十分に生かし大きな電流を与えたりソースとドレ
イン間のキャリアーの移動度を向上させより高い周波数
の交流に応答できたりすることのできる電界効果トラン
ジスタの開発が望まれている。
配向したパイ共役高分子を得る手法としては，ラング
ミュアー・ブロジェット法により配向させたモノマー分
子を重合させる手法などが考えられるが（雑誌「表面技
術」40巻716頁（1989年）），この方法は取扱いが困難
な湿式系を用い，また高度の複雑な技術を要求する欠点
を有している。
ミュアー・ブロジェット法により配向させたモノマー分
子を重合させる手法などが考えられるが（雑誌「表面技
術」40巻716頁（1989年）），この方法は取扱いが困難
な湿式系を用い，また高度の複雑な技術を要求する欠点
を有している。
また，一方，ポリ（2,5−ピリジンジイル）（特願昭6
3−236）などのパイ共役高分子をポリビニルアルコール
等の高分子化合物のフィルム上に塗布し，この基板高分
子フィルムを延伸させて得たフィルムではパイ共役高分
子が配向しており偏光子が得られる。すなわち，このフ
ィルムに直線偏光を当てた場合に基板高分子フィルムの
延伸方向と直線偏光の振動電場の方向が一致した時には
パイ共役高分子のπ−π＊遷移による光の強い吸収が起
こる一方両者の方向が直交する場合には弱い吸収しか起
こらない（特願平１−226639）。そして，このような偏
光子を作製する従来の技術においては，用いることので
きるパイ共役系が可溶あるいは可融で基板フィルム上に
塗布できるものに限られたり，溶液を用いて塗布する場
合には湿式系であり操作が複雑で品質管理が困難であっ
たりする欠点を有している。
3−236）などのパイ共役高分子をポリビニルアルコール
等の高分子化合物のフィルム上に塗布し，この基板高分
子フィルムを延伸させて得たフィルムではパイ共役高分
子が配向しており偏光子が得られる。すなわち，このフ
ィルムに直線偏光を当てた場合に基板高分子フィルムの
延伸方向と直線偏光の振動電場の方向が一致した時には
パイ共役高分子のπ−π＊遷移による光の強い吸収が起
こる一方両者の方向が直交する場合には弱い吸収しか起
こらない（特願平１−226639）。そして，このような偏
光子を作製する従来の技術においては，用いることので
きるパイ共役系が可溶あるいは可融で基板フィルム上に
塗布できるものに限られたり，溶液を用いて塗布する場
合には湿式系であり操作が複雑で品質管理が困難であっ
たりする欠点を有している。
上記の従来の技術の問題点を克服するため，本発明に
おいては，パイ共役高分子を方向づけされた基板高分子
フィルム上に蒸着し乾式法により基板高分子フィルム上
でパイ共役高分子を配向させる操作性に優れた手法を用
いる。
おいては，パイ共役高分子を方向づけされた基板高分子
フィルム上に蒸着し乾式法により基板高分子フィルム上
でパイ共役高分子を配向させる操作性に優れた手法を用
いる。
使用するパイ共役高分子としてはポリ（2,5−チエニ
レン），ポリ（2,5−ピリジンジイル），ポリ（2,2′−
ビピリジン−5,5′−ジイル）（特願平１−305739）あ
るいはそれらの誘導体などの種々のパイ共役高分子を挙
げることができ，使用するパイ共役高分子の種類に制限
はない。真空蒸着に適しているパイ共役高分子が望し
い。また，チオフェン骨格とピリジン骨格を有する構成
単位から成る共重合体などの共重合体でもよい。さら
に，本発明においては，ポリ（2,5−ピリジンジイル）
や３位に置換基を有するポリ（2,5−チエニレン）誘導
体等においては一般的にいわゆる頭−尾結合の他に頭−
結合，尾−尾結合等が存在するものと考えられるが，本
発明に用いられるパイ共役高分子においてはこの様な構
造上の制限はない。なお，ポリ（2,2′−ビピリジン−
5,5′−ジイル）は選択的に頭−頭結合を持つポリ（2,5
−ピリジンジイル）であると見なすことができるが，こ
の両者がたとえば上記偏光子を与える場合においてほと
んど同じ効果を有することを確かめている。
レン），ポリ（2,5−ピリジンジイル），ポリ（2,2′−
ビピリジン−5,5′−ジイル）（特願平１−305739）あ
るいはそれらの誘導体などの種々のパイ共役高分子を挙
げることができ，使用するパイ共役高分子の種類に制限
はない。真空蒸着に適しているパイ共役高分子が望し
い。また，チオフェン骨格とピリジン骨格を有する構成
単位から成る共重合体などの共重合体でもよい。さら
に，本発明においては，ポリ（2,5−ピリジンジイル）
や３位に置換基を有するポリ（2,5−チエニレン）誘導
体等においては一般的にいわゆる頭−尾結合の他に頭−
結合，尾−尾結合等が存在するものと考えられるが，本
発明に用いられるパイ共役高分子においてはこの様な構
造上の制限はない。なお，ポリ（2,2′−ビピリジン−
5,5′−ジイル）は選択的に頭−頭結合を持つポリ（2,5
−ピリジンジイル）であると見なすことができるが，こ
の両者がたとえば上記偏光子を与える場合においてほと
んど同じ効果を有することを確かめている。
基板に用いる膜状高分子化合物（上記においては基板
高分子フィルムとも記載）には特に制限がない。すでに
液晶表示素子において，液晶分子を配向させるために工
業的に用いられているポリイミド膜などは耐熱性，機械
的強度にもすぐれ，ラビングなどにより方向づけを行な
う技術も工業的に確立されているので特に好ましい。
高分子フィルムとも記載）には特に制限がない。すでに
液晶表示素子において，液晶分子を配向させるために工
業的に用いられているポリイミド膜などは耐熱性，機械
的強度にもすぐれ，ラビングなどにより方向づけを行な
う技術も工業的に確立されているので特に好ましい。
当該膜状高分子化合物を方向づける方法には特に制限
がないが，膜状高分子化合物を機械的にこすり（いわゆ
るラビングを行ない）方向づけする方法や延伸して方向
づけする方法などが好ましい。
がないが，膜状高分子化合物を機械的にこすり（いわゆ
るラビングを行ない）方向づけする方法や延伸して方向
づけする方法などが好ましい。
〔実施例１〕 2,5−ジハロゲン化チオフェンとゼロ価ニッケル錯体
の反応により合成したポリ（2,5−チエニレン）（特願
昭63−159635及び雑誌「Polym.J.」22巻187頁（1990
年））をタンタルボート中に入れ，真空中で加熱するこ
とにより，ラビング処理を行なってある膜状ポリイミド
（ガラス板上に形成させた膜状ポリイミド）上に蒸着し
た。
の反応により合成したポリ（2,5−チエニレン）（特願
昭63−159635及び雑誌「Polym.J.」22巻187頁（1990
年））をタンタルボート中に入れ，真空中で加熱するこ
とにより，ラビング処理を行なってある膜状ポリイミド
（ガラス板上に形成させた膜状ポリイミド）上に蒸着し
た。
この様にして得られたガラス板上の膜について，直線
偏光を照射し透過法により紫外可視スペクトルを測定し
た。その結果，直線偏光の振動電場の方向とラビング処
理においてこすった方向が一致する場合にはポリ（2,5
−チエニレン）の吸収帯の位置である430nm（パーレン
雑誌「Synth.Metals」38巻399頁（1990）掲載予定）に
おいて大きな吸光度を持つ吸収ピークを示すのに対し
て，両者の方向が直交する場合にはこれよりも小さな吸
光度を持つ吸収ピークを示した（同一のサンプルにおい
て測定）。上記２つの吸光度の比は約1.4であった。こ
のように，ポリ（2,5−チエニレン）をポリイミド膜上
でラビング処理を行なった方向に配向させることができ
た。
偏光を照射し透過法により紫外可視スペクトルを測定し
た。その結果，直線偏光の振動電場の方向とラビング処
理においてこすった方向が一致する場合にはポリ（2,5
−チエニレン）の吸収帯の位置である430nm（パーレン
雑誌「Synth.Metals」38巻399頁（1990）掲載予定）に
おいて大きな吸光度を持つ吸収ピークを示すのに対し
て，両者の方向が直交する場合にはこれよりも小さな吸
光度を持つ吸収ピークを示した（同一のサンプルにおい
て測定）。上記２つの吸光度の比は約1.4であった。こ
のように，ポリ（2,5−チエニレン）をポリイミド膜上
でラビング処理を行なった方向に配向させることができ
た。
ポリ（2,2′−ビピリジン−5,5′−ジイル）（特願平
１−305739,雑誌「Chem.Lett.」1990年223頁）をポリ
（2,5−チエニレン）の代りに用いる他は実施例１と同
様にして，ラビング処理を行なったポリイミド膜上にポ
リ（2,2′−ビビリジン−5,5′−ジイル）を真空蒸着し
た。この様にして得られた膜についても，実施例１と同
様にして紫外可視スペクトルを測定した。その結果，ポ
リ（2,2′−ビピリジン−5,5′−ジイル）のπ−π＊吸
収帯の位置において，直線偏光の振動電場の方向とラビ
ング処理においてこすった方向が一致する場合にはより
大きな吸光度が観測されるのに対し両者の方向が直交す
る場合にはより小さな吸光度が観測された。これら２つ
の吸光度の比は約1.1であった。このように，ポリ（2,
2′−ビピリジン−5,5′−ジイル）をポリイミド膜上で
ラビング処理を行なった方向に配向させることができ
た。
１−305739,雑誌「Chem.Lett.」1990年223頁）をポリ
（2,5−チエニレン）の代りに用いる他は実施例１と同
様にして，ラビング処理を行なったポリイミド膜上にポ
リ（2,2′−ビビリジン−5,5′−ジイル）を真空蒸着し
た。この様にして得られた膜についても，実施例１と同
様にして紫外可視スペクトルを測定した。その結果，ポ
リ（2,2′−ビピリジン−5,5′−ジイル）のπ−π＊吸
収帯の位置において，直線偏光の振動電場の方向とラビ
ング処理においてこすった方向が一致する場合にはより
大きな吸光度が観測されるのに対し両者の方向が直交す
る場合にはより小さな吸光度が観測された。これら２つ
の吸光度の比は約1.1であった。このように，ポリ（2,
2′−ビピリジン−5,5′−ジイル）をポリイミド膜上で
ラビング処理を行なった方向に配向させることができ
た。
なお，実施例１及び２で用いたラビング処理を行なっ
た膜状ポリイミドについて直線偏光を当てて紫外可視ス
ペクトルを測定したが,300〜650nmの測定領域におい
て，直線偏光の振動電場の方向とラビング処理を行なっ
た方向のなす角を変えても吸収スペクトルの形及び吸光
度の変化は観測されなかった。よって，上記の吸光度の
変化は蒸着パイ共役高分子の配向に帰因するものであ
る。
た膜状ポリイミドについて直線偏光を当てて紫外可視ス
ペクトルを測定したが,300〜650nmの測定領域におい
て，直線偏光の振動電場の方向とラビング処理を行なっ
た方向のなす角を変えても吸収スペクトルの形及び吸光
度の変化は観測されなかった。よって，上記の吸光度の
変化は蒸着パイ共役高分子の配向に帰因するものであ
る。
主鎖に沿うパイ共役系を有する産業上有用な高分子化
合物を，方向づけされた膜状高分子化合物上に蒸着する
ことにより，当該膜状高分子化合物上で当該パイ共役高
分子が配向した物質を得ることができる。
合物を，方向づけされた膜状高分子化合物上に蒸着する
ことにより，当該膜状高分子化合物上で当該パイ共役高
分子が配向した物質を得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｌ 79:04 81:00 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08J 5/18 C08G 61/12 C08G 73/06 C08J 7/04 H05K 3/14
Claims (4)
- 【請求項１】主鎖に沿うパイ共役系を有する高分子化合
物を方向づけされた膜状高分子化合物上に蒸着させるこ
とにより当該主鎖に沿うパイ共役系を有する高分子化合
物を配向させる方法。 - 【請求項２】当該主鎖に沿うパイ共役系を有する高分子
化合物が下記一般式 （R,R′はＨ又は置換基を表わす。また,nは重合度を表
わす。） で表わされるポリ（2,5−チエニレン）又はその誘導体
であることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の
方法。 - 【請求項３】当該主鎖に沿うパイ共役系を有する高分子
化合物が下記一般式 （R,R′,R″は各各Ｈ又は置換基を表わす。またｎは重
合度を表わす。） で表わされるポリ（2,5−ピリジンジイル）又はポリ
（2,2′−ビピリジン−5,5′−ジイル）又はそれらの誘
導体であることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記
載の方法。 - 【請求項４】膜状高分子化合物が膜状ポリイミドである
ことを特徴とする特許請求の範囲第１から第３項までの
いずれかに記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP02341096A JP3094083B2 (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | 配向法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP02341096A JP3094083B2 (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | 配向法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04208567A JPH04208567A (ja) | 1992-07-30 |
| JP3094083B2 true JP3094083B2 (ja) | 2000-10-03 |
Family
ID=18343223
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP02341096A Expired - Lifetime JP3094083B2 (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | 配向法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3094083B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
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|---|---|---|---|---|
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| JP5062945B2 (ja) * | 2003-06-27 | 2012-10-31 | 株式会社リコー | 重合体 |
| JP4656108B2 (ja) * | 2007-08-20 | 2011-03-23 | 住友化学株式会社 | 一軸配向共役系高分子薄膜パターンの製造方法 |
| JP5577117B2 (ja) * | 2010-03-05 | 2014-08-20 | 住友化学株式会社 | ピリジン化合物 |
| JP2011081392A (ja) * | 2010-10-29 | 2011-04-21 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 一軸配向共役系高分子薄膜パターン |
-
1990
- 1990-11-30 JP JP02341096A patent/JP3094083B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04208567A (ja) | 1992-07-30 |
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