JP3093630B2 - ポリベンズオキサゾール前駆体及びレジスト溶液の製造方法 - Google Patents
ポリベンズオキサゾール前駆体及びレジスト溶液の製造方法Info
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Description
ポリベンズオキサゾール前駆体並びにこの種の前駆体を
ベースとするレジスト溶液に関する。
は特に絶縁層及び誘電体として高温耐性のポリマーを必
要とする。ポリイミド(PI)及びポリベンズオキサゾ
ール(PBO)のようなこの種のポリマー前駆体は適当
な添加物又は改質剤により光反応で調整可能であり、ま
た光化学的に直接パターン化可能である。これらの前駆
体(以後プレポリマーとも記載する)は熱処理により相
応するポリマー(PI又はPBO)に置換される。その
際最終的な特性が生じる。この種のポリマーはレジスト
により間接的にもパターン化可能である。
に高温耐性のフォトレジストを特にパターン化された絶
縁層及び誘電体の直接形成に必要とする。この種のフォ
トレジストは一般に原樹脂及び光活性成分(PAC)を
含んでいる。光活性成分としては普通ジアゾケトン、特
にキノンジアジドが使用される。原樹脂としては特にポ
リイミド及びポリベンズオキサゾールの前駆体が使用さ
れ、これらは光パターン化の後熱処理により相応するポ
リマー(PI又はPBO)に置換される。形成されたパ
ターンはその後の加工又は各々の電子デバイスの耐用期
間中に発生する温度で変形することも分解することもな
い。
は異なりポジ型でパターン化できまた水性アルカリ性媒
体で現像可能である利点を有する(これに関しては欧州
特許第0023662号及び欧州特許出願公開第026
4678号明細書参照)。ポジ型のパターン化法の主な
利点はネガ作用の系に比べて面のごく一部を露光するこ
とから、いわゆる“バイアホール(via hole
s)”のパターン化の際に比較的欠陥密度が低いことで
ある。
ポリマーは好適なアルカリ可溶性の他に、それらのプレ
ポリマーを溶液から遠心分離法又は噴霧法により所望の
濃度で基板に施すことができるようにするために、有機
性溶剤に良好な可溶性を示すものでなければならない。
レジストの原樹脂としてのPBOプレポリマーを製造す
るための最も一般的な方法は、ジカルボン酸塩化物を適
当なビス−(o−アミノフェノール)と反応させること
である。この反応の際に生じる塩化水素(HCl)を捕
えるには一般にピリジン又はトリエチルアミンのような
可溶性の塩基を添加する(欧州特許出願公開第0264
678号及び欧州特許第0291779号明細書参
照)。場合によってはPBO前駆体に残っている塩化物
並びに他のイオンは長い間にはマイクロエレクトロニク
スデバイスの機能に悪影響を及ぼしかねないので、イオ
ン交換器により除去しなければならない。
適当な沈澱剤により沈澱させ、次いで洗浄及び乾燥しな
ければならない。使用可能のプレポリマー溶液を得るた
め引続きPBO前駆体を場合によっては付加物と共に適
当な溶剤により溶解させ、次いで加圧濾過する。同様に
使用可能のレジスト溶液の製造が行われ、その際PBO
前駆体は光活性成分と共に溶解される。加圧濾過には一
般に孔径約0.2〜1μmの薄膜フィルタを使用する。
加圧濾過(微細濾過)はマイクロエレクトロニクス用に
は不可欠のものである。即ちさもなければ塵のような異
粒子が溶液中に又は遠心分離により形成されたプレポリ
マー膜又はレジスト膜中に残留し、そこに欠陥箇所がで
きるからである。このような欠陥箇所はこの層の本来の
機能にかなりの程度に悪影響を及ぼす。従って例えば全
ての市販の(感光性)誘電体又はポリイミドベースのレ
ジストは濾過された形で提供される。
濾過は、濾過すべき溶液が微細フィルタの孔を通り抜け
ることが極めて困難であるか又は殆ど不可能であるPB
O前駆体の粒子又は分子を含んでいる場合には問題であ
る。このような粒子はとりわけPBO前駆体の合成法に
より発生する。更にレジスト溶液の濾過性は光活性成分
と原樹脂との相互作用により影響されかねない。
ボン酸塩化物をビス−(o−アミノフェノール)と反応
させることにより製造される。しかし酸塩化物は(アミ
ドの形成下に)アミノ基と反応するばかりでなく、(エ
ステルの形成下に)ヒドロキシル基とも反応する。ビス
−(o−アミノフェノール)は2個のアミノ官能基及び
2個のヒドロキシ官能基を有するため、アミノ基の他に
ヒドロキシル基も酸塩化物と反応する。しかしこのこと
は部分的網状化又はゲルの形成を来し、そのため溶液の
濾過性を劣化させる。しかし極めて小さなゲル状粒子の
形成は特に使用可能の溶液を孔径≦1μmのフィルタで
微細濾過する際に初めて確認されるものである。濾過の
困難性は、使用される波形フィルタのようなフィルタが
通常かなり大きな孔径を有しているため既に沈澱させら
れたPBO前駆体の濾過の際に縮合反応の直後に現れる
ことは比較的稀である。
ようなゲル状の粒子を一定量含んでいる場合、微細濾過
には通常の何倍もの作業が必要となり、特に何回もフィ
ルタを交換することになる。更にその上フィルタ交換の
度に材料の損失が生じることになる。製造プロセスにお
いてなんらかの変動を完全に排除できないため、かなり
しばしば個々のチャージが殆ど濾過できなくなるか使用
できなくなる。このことは材料費が高い場合に同様に大
きな欠点である。
の沈澱、洗浄及び乾燥のような経費を要する作業工程を
できるだけ回避すべきである。即ち反応溶液の容量に対
して通常6〜10倍量の沈澱剤が必要となる。しかし汚
染された沈澱剤の廃棄は経費の面ばかりでなく、環境保
護の観点からも問題となる。同様のことはポリマー前駆
体の乾燥にも当てはまる。
プレポリマーの合成の際に使用されるピリジン及びトリ
エチルアミンのような塩基がごくわずかでも入っていな
いことが重要である。溶液中に残留する塩基残基は貯蔵
期間中に主に使用されるキノンジアジドをベースとする
光活性成分を破壊する。
イクロエレクトロニクス分野においてカバー層としても
使用することができる。しかしこれらのポリマーの利用
はマイクロエレクトロニクスに限定されるものではな
い。隔膜技術分野でもPBOポリマーは例えば気体の分
離の際に使用可能である。しかし欠陥のない隔膜の製造
にはその際に使用される溶液の良好な濾過性又は微細濾
過性が同様に前提条件である。
なく微細濾過可能の可溶性の良好なポリベンズオキサゾ
ール前駆体の溶液又はこの種の前駆体をベースとするレ
ジスト溶液及び光活性成分の価格的に有利な製造方法を
提供することにある。更に本方法は環境に優しい前駆体
の製造を可能にし、即ち廃棄物の発生を回避し、従って
廃棄物処理の費用も削減するものである。
り、この前駆体を製造するためにハロゲン化ジカルボン
酸を有機溶剤中でビス−(o−アミノフェノール)とこ
の溶剤に不溶の第三窒素原子を含むポリマーの存在下に
反応させ、余分のポリマー及びそのハロゲン化水素を反
応溶液から分離することにより解決される。レジスト溶
液の製造には反応溶液を更に光活性成分と混合する。
ン酸とビス−(o−アミノフェノール)との間の反応で
生じる塩化水素のような酸はピリジン及びトリエチルア
ミンのような可溶性塩基とではなく、反応媒体即ち溶剤
に全く不溶の第三窒素原子を有する固体ポリマーで捕え
られ、例えば塩酸塩として結合される。このようにして
製造された光活性成分も含んでいるプレポリマー溶液又
はレジスト溶液は驚くべきことに問題なく濾過可能であ
る。
特に網状化ポリ(4−ビニルピリジン)であると有利で
ある。その他に酸結合剤としては以下の化合物、即ち第
三窒素原子を有するアクリル、メタクリル、アリル及び
ビニル化合物のポリマーも考えられ、その際コポリマー
及びターポリマーの場合少なくともモノマーの1つは1
個の窒素原子を有する。
(o−アミノフェノール)としては一般に通常の化合物
が使用され、その際溶剤としてはN−メチルピロリドン
が有利である。ジカルボン酸誘導体としてはジカルボン
酸クロリドが、ビス−(o−アミノフェノール)として
は2,2−ビス−(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニ
ル)−プロパンが有利である。光活性成分は一般に同様
に通常の化合物が使用され、その際キノンジアジドが有
利である。
成後使用されるポリマーのハロゲン化水素並びに場合に
よっては余分のポリマーは一般に例えば波形フィルタ
(蛇腹式フィルタ)を使用して濾過により除去される。
その際得られる反応溶液は更に加工又は光活性成分と混
合される前にイオン交換器を介して精製してもよい。光
活性成分の使用前又は添加後にこの溶液を一般に孔径
0.2〜0.6μmの隔膜フィルタを通して濾過する
が、これは問題なく行うことができ、その時点でこの溶
液は使えるうようになっている。
応溶液から沈澱され、乾燥され、場合によっては光活性
成分と共に再び適当な溶剤中に溶かされるようにして製
造することができる。このような溶液の微細濾過も迅速
かつ問題なく進行する。また別にこれらのポリマー前駆
体の溶液又はレジスト溶液は濃縮可能である。
溶液は直接絶縁すべき又は保護すべき基材上に例えば遠
心塗布により施される。例えばホットプレート上で10
0〜130℃で乾燥した後、プレポリマー溶液の場合生
じた均質な膜は300〜450℃で熱処理することによ
りプレポリマーはポリベンズオキサゾールに変わり、最
終特性を獲得する。膜を熱処理せずに単に乾燥した場
合、膜は金属イオンを含まない水性アルカリ性現像剤中
に可溶であり、ポジ作用の光パターン化可能の絶縁層の
原樹脂としての使用可能性に対する重要な前提条件を満
たす。レジスト溶液の場合例えばホットプレート上で1
00〜130℃で乾燥した後に生じる均質なレジスト膜
はフォトリソグラフィによりパターン化される。300
〜450℃での熱処理によりプレポリマーはポリベンズ
オキサゾールに変わり、このパターン化された膜は最終
特性を獲得する。
ニクスにおいて場合によっては感光性の絶縁層及び誘導
体の製造に必要とされるプレポリマー溶液又はレジスト
溶液の製造に特に適している。その際特に経済上及び環
境に関連する利点はPBOプレポリマーの沈澱及び乾燥
並びに沈澱剤の廃棄処理のような費用のかさむ作業工程
を省くことができることである。
液の製造 乾燥した網状化ポリ(4−ビニルピリジン)21g及び
1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオル−2,2−ビ
ス−(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)−プロパ
ン(0.06モル)21.96gを窒素下に乾燥した反
応容器中に容れる。乾燥したN−メチルピロリドン(N
MP)198gを添加することによりビスアミノフェノ
ールを攪拌下に溶融し、引続きこの反応容器をこの溶液
の温度が−10℃になるまで冷却する。その後ジフェニ
ルエーテル−4,4′−ジカルボン酸ジクロリド(0.
05モル)14.75gを乾燥したN−メチルピロリド
ン133gに溶解し、緩慢にビスアミノフェノール溶液
に滴下する。添加終了後更に1時間−10℃で攪拌し、
次いで冷却物を除去し、反応溶液を約18〜20時間攪
拌する。引続き無水ノルボルネン(0.02モル)3.
28gを乾燥したN−メチルピロリドン30gに溶か
し、5℃で滴下し、次いでもう一度約18〜20時間室
温で攪拌する。その際得られるPBOプレポリマーの溶
液をポリ(4−ビニルピリジン)又は塩酸塩を分離する
ため波形フィルタを介して濾過する。
及びナフトキノンジアジド−4−スルホン酸からなるジ
エステル0.5gを光活性成分として完全に溶かす。こ
の反応溶液を茶色の瓶に容れて保存する。
lをフィルタ(0.2μm)を備えている20ml噴霧
器に容れる。それぞれの溶液2mlをフィルタを通して
洗浄及び乾燥されたシリコンウェハ上に施す。濾過は簡
単かつ問題なく進行する。遠心分離によりウェハは均一
にこの溶液で被覆される。ホットプレート上で120℃
で乾燥した後形成された膜を焼なまし炉中で350℃で
窒素下に熱処理する。均質で高温耐性な保護層が得られ
る。
タを通して洗浄されたシリコンウェハ上に施し、ホット
プレート上で120℃で乾燥する。引続きこの形成され
た均質な膜を市販の水性アルカリ性現像剤(NSD−T
D、東京オーカ(Ohka)社製)と接触させる。その
際現像剤中に連続的かつ一様な膜の溶解が確認される。
ルタを通して洗浄されたシリコンウェハ上に施し、ホッ
トプレート上で120℃で乾燥する。引続き形成された
均質な膜をテストマスクを介して接触露光する(カール
・ジュス(Karl Suess)社製のMA56M装
置による広帯域露光)。その際露光された範囲を市販の
水性アルカリ性現像剤(NSD−TD、東京オーカ(O
hka)社製)で溶出し、更に水で洗浄し、ホットプレ
ート上で90℃で乾燥する。品質の良好なポジ型パター
ンが得られる。
ぞれ14mlを容器内でフィルタを通して濾過する。そ
の際濾過は更に簡単かつ問題なく進行する。
する溶液の製造 例1によるプレポリマー溶液又は反応溶液をイソプロパ
ノール及び水からなる10倍量の混合物(沈澱剤)と混
合すると、PBOプレポリマーが沈澱させられる。次い
でプレポリマーを濾紙を介して吸引濾過し、別の沈澱剤
で4回洗浄し、ガラス皿に容れ、50℃で真空下に重量
が一定するまで乾燥する。
プレポリマーからN−メチルピロリドンの30%溶液を
製造する。例2、3及び5に相応する実験では膜の品質
(乾燥及び熱処理後の)並びにアルカリ可溶性は申し分
のないものであり、濾過は問題なく進行する。
g、光活性成分(例1を参照のこと)1.5g及び乾燥
したN−メチルピロリドン17.5gからレジスト溶液
を製造する。例2、4及び5に相応する実験で膜の品質
(乾燥及び熱処理後の)並びに光パターン化性は申し分
のないものであり、濾過は問題なく進行する。
液の製造 乾燥した網状化ポリ(4−ビニルピリジン)17g及び
1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオル−2,2−ビ
ス−(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)−プロパ
ン(0.05モル)18.3gを窒素下に乾燥した反応
容器に容れる。乾燥したN−メチルピロリドン(NM
P)165gを添加することによりビスアミノフェノー
ルを(攪拌下に)溶解し、引続きこの反応容器をこの溶
液の温度が−10℃になるまで冷却する。その後ジフェ
ニルエーテル−4,4′−ジカルボン酸ジクロリド
(0.04モル)11.8gを乾燥したN−メチルピロ
リドン106gに溶解し、緩慢にビスアミノフェノール
溶液に滴下する。添加終了後更に1時間−10℃で攪拌
し、次いで冷却物を除去し、反応溶液を約18〜20時
間攪拌する。引続き無水ノルボルネン(0.02モル)
3.28gを乾燥したN−メチルピロリドン30gに溶
解し、5℃で滴下し、次いでもう一度約18〜20時間
室温で攪拌する。その際得られるPBOプレポリマーの
溶液をポリ(4−ビニルピリジン)又は塩酸塩を分離す
るため波形フィルタを介して濾過する。その後反応溶液
をまず市販の陽極交換器(イオン交換器III、メルク
(Merck)社製)で、次いで市販の陰極交換器(ア
ムベリスト(Amberlyst)15、メルク社製)
で精製する。
プロパノール及び水からなる10倍量の混合物(沈澱
剤)と混合すると、PBOプレポリマーが沈澱させられ
る。次いでこのプレポリマーを濾紙を介して吸引濾過
し、別の沈澱剤で4回洗浄し、ガラス皿に容れ、50℃
で真空下に重量が一定するまで乾燥する。
チルピロリドンの30%溶液を製造する。例2、3及び
5に相応する実験では膜の品質(乾燥及び熱処理後の)
並びにアルカリ可溶性は申し分のないものであり、濾過
は問題なく進行する。
1.5g(例1を参照のこと)及び乾燥したN−メチル
ピロリドン17.5gからレジスト溶液を製造する。例
2、4及び5に相応する実験で膜の品質(乾燥及び熱処
理後の)並びに光パターン化性は申し分のないものであ
り、濾過は問題なく進行する。
液の製造(比較実験) 例6に相応してPBOプレポリマーを製造するが、但し
ポリ(4−ビニルピリジン)の代わりに乾燥したピリジ
ン(0.16モル)12.64gを酸結合剤として使用
する。その他の成分の量比は変わらないものとする。ピ
リジン又はピリジン塩酸塩を分離するため得られたプレ
ポリマーの溶液を10倍量のイソプロパノール及び水か
らなる混合物(沈澱剤)と混合すると、PBOプレポリ
マーが沈澱させられる。次いでこのプレポリマーを濾紙
を介して吸引濾過し、別の沈澱剤で4回洗浄し、ガラス
皿に容れ、50℃で真空下に重量が一定するまで乾燥す
る。
−メチルピロリドンの30%溶液を製造する。例2、3
及び5に相応する実験では膜の品質(乾燥及び熱処理後
の)並びにアルカリ可溶性は良好であるが、しかし濾過
性は本発明によるプレポリマー溶液の場合よりも明らか
に劣る。即ち濾過は最初の4〜5mlで既に明らかに困
難になる。この溶液約8mlを濾過した後残分をもはや
濾過することはできない。
成分1.5g(例1を参照のこと)及び乾燥したN−メ
チルピロリドン17.5gからレジスト溶液を製造す
る。例2、4及び5に相応する実験でいわゆる膜の品質
(乾燥及び熱処理後の)並びに光パターン化性は良好で
あるが、しかし濾過性は本発明によるレジスト溶液より
も明らかに劣る。即ち濾過は最初の4〜5mlで既に明
らかに困難になる。この溶液約9mlを濾過した後残分
をもはや濾過することはできない。
Claims (9)
- 【請求項1】 アルカリ可溶性のポリベンズオキサゾー
ル前駆体を製造する方法において、ハロゲン化ジカルボ
ン酸を有機性溶剤中でビス−(o−アミノフェノール)
とこの溶剤に不溶の第三窒素原子を含むポリマーの存在
下に反応させ、この反応溶液から余分のポリマー及びそ
のハロゲン化水素を分離することを特徴とするポリベン
ズオキサゾール前駆体の製造方法。 - 【請求項2】 ポリマー又はハロゲン化水素を分離した
後の反応溶液をイオン交換器により精製することを特徴
とする請求項1記載の方法。 - 【請求項3】 ポリマーとしてビニルピリジンポリマー
を使用することを特徴とする請求項1又は2記載の方
法。 - 【請求項4】 網状化ポリ(4−ビニルピリジン)を使
用することを特徴とする請求項3記載の方法。 - 【請求項5】 ジカルボン酸塩化物を使用することを特
徴とする請求項1ないし4の1つに記載の方法。 - 【請求項6】 2,2−ビス−(3−アミノ−4−ヒド
ロキシフェニル)−プロパンを使用することを特徴とす
る請求項1ないし5の1つに記載の方法。 - 【請求項7】 溶剤としてN−メチルピロリドンを使用
することを特徴とする請求項1ないし6の1つに記載の
方法。 - 【請求項8】 反応溶液と光活性成分を混合することを
特徴とする請求項1ないし7の1つに記載のアルカリ可
溶性のポリベンズオキサゾール前駆体をベースとするレ
ジスト溶液の製造方法。 - 【請求項9】 光活性成分としてキノンジアジドを使用
することを特徴とする請求項8記載の方法。
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Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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JP (1) | JP3093630B2 (ja) |
DE (1) | DE59600371D1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101082267B1 (ko) * | 2004-02-17 | 2011-11-09 | 소니 일렉트로닉스 인코포레이티드 | 디지털 매체의 복사 관리를 위해 rfid를 사용하는 시스템 |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19741437A1 (de) * | 1997-09-19 | 1999-04-01 | Siemens Ag | Elektronisches Bauteil mit verbesserter Gehäusepreßmasse |
EP0905170B1 (de) * | 1997-09-24 | 2013-10-30 | Qimonda AG | Polybenzoxazol- und Polybenzothiazol-Vorstufen |
DE59814201D1 (de) * | 1997-09-24 | 2008-05-15 | Infineon Technologies Ag | Polybenzoxazol- und Polybenzothiazol-Vorstufen |
TW200300772A (en) | 2001-12-11 | 2003-06-16 | Kaneka Corp | Polyimide precursor, manufacturing method thereof, and resin composition using polyimide precursor |
JP2003238682A (ja) * | 2002-02-19 | 2003-08-27 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | ポリアミド系化合物中の金属除去方法 |
WO2018232214A1 (en) | 2017-06-16 | 2018-12-20 | Fujifilm Electronic Materials U.S.A., Inc. | Multilayer structure |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3094511A (en) * | 1958-11-17 | 1963-06-18 | Du Pont | Wholly aromatic polyamides |
DE2931297A1 (de) * | 1979-08-01 | 1981-02-19 | Siemens Ag | Waermebestaendige positivresists und verfahren zur herstellung waermebestaendiger reliefstrukturen |
DE2933805A1 (de) * | 1979-08-21 | 1981-03-12 | Siemens AG, 1000 Berlin und 8000 München | Verfahren zur herstellung hochwaermebestaendiger reliefstrukturen und deren verwendung |
ATE67611T1 (de) * | 1986-10-02 | 1991-10-15 | Hoechst Celanese Corp | Polyamide mit hexafluorisopropyliden-gruppen, diese enthaltende positiv arbeitende lichtempfindliche gemische und damit hergestellte aufzeichnungsmaterialien. |
US5021320A (en) * | 1986-10-02 | 1991-06-04 | Hoechst Celanese Corporation | Polyamide containing the hexafluoroisopropylidene group with O-quinone diazide in positive working photoresist |
EP0291779B1 (de) * | 1987-05-18 | 1994-07-27 | Siemens Aktiengesellschaft | Wärmebeständige Positivresists und Verfahren zur Herstellung wärmebeständiger Reliefstrukturen |
DE3837612A1 (de) * | 1988-11-05 | 1990-05-23 | Ciba Geigy Ag | Positiv-fotoresists von polyimid-typ |
US5391465A (en) * | 1989-06-20 | 1995-02-21 | Rohm And Haas Company | Method of using selected photoactive compounds in high resolution, acid hardening photoresists with near ultraviolet radiation wherein the photoresist comprise conventional deep UV photoacid generators |
-
1996
- 1996-03-11 DE DE59600371T patent/DE59600371D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-03-11 EP EP96103809A patent/EP0733665B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-03-19 US US08/618,488 patent/US5688631A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-03-22 JP JP08091844A patent/JP3093630B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Polym.Prepr.(Am.Chem.Soc.,Div.Polym.Chem.)(1990),31(2),pp.675−676 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101082267B1 (ko) * | 2004-02-17 | 2011-11-09 | 소니 일렉트로닉스 인코포레이티드 | 디지털 매체의 복사 관리를 위해 rfid를 사용하는 시스템 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH08269198A (ja) | 1996-10-15 |
US5688631A (en) | 1997-11-18 |
EP0733665A1 (de) | 1996-09-25 |
DE59600371D1 (de) | 1998-09-03 |
EP0733665B1 (de) | 1998-07-29 |
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