JP3077283B2 - Bisazo compound and method for dyeing or printing fiber material using the same - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明はヒドロキシル基及び／又
はアミド基を含有する材料、特にセルロース繊維、天然
又は合成ポリアミド繊維、ポリウレタン繊維あるいは皮
革等、更にはそれらの混紡繊維を染色及び捺染するのに
適し、耐光堅牢、耐湿潤堅牢かつ耐塩素堅牢な染色を可
能にする改良された新規なビスアゾ化合物、並びにその
適用に関する。The present invention relates to the dyeing and printing of materials containing hydroxyl groups and / or amide groups, in particular cellulose fibers, natural or synthetic polyamide fibers, polyurethane fibers or leather, as well as their blended fibers. Novel bisazo compounds which are suitable for light-fast, wet-fast and chlorine-fast dyeing, and their applications.

【０００２】[0002]

【従来の技術】染料の分子構造中にビスアゾ型骨格を有
する反応染料は、C.I.Reactive Black5など公知である
が、染色性能面、例えば染着率、均染性、ビルドアップ
性、染色速度において、あるいは堅牢度、特に塩素堅牢
度において不充分であり、更にレベルアップが望まれて
いる。2. Description of the Related Art Reactive dyes having a bisazo type skeleton in the molecular structure of the dye are known, such as CIReactive Black 5, but in terms of dyeing performance, for example, dyeing rate, leveling property, build-up property, dyeing speed, or The fastness, especially chlorine fastness, is insufficient, and further improvement is desired.

【０００３】[0003]

【発明が解決しようとする課題】ヒドロキシル基及び／
又はアミド基を含有する材料の染色又は捺染物の堅牢
度、中でも塩素堅牢度は特にヒドロキシル基含有繊維の
場合において、満足できるレベルにはなく、本発明者ら
は、鋭意このレベルアップに努め、上記問題を解決し得
るビスアゾ化合物を見い出した。SUMMARY OF THE INVENTION Hydroxyl groups and / or
Or the fastness of dyeing or printing of materials containing amide groups, especially the fastness of chlorine, especially in the case of hydroxyl group-containing fibers, is not at a satisfactory level, and the present inventors have enthusiastically worked to increase this level, A bisazo compound that can solve the above problem has been found.

【０００４】[0004]

【課題を解決するための手段】本発明は、遊離酸の形で
下記一般式（Ｉ）The present invention relates to a compound represented by the following general formula (I) in the form of a free acid:

【０００５】[0005]

【化２】 Embedded image

【０００６】〔式中、Ｒ¹ 及びＲ² は互いに独立に水素
原子、スルホン酸基、ハロゲン、アルコキシ基又はアル
キル基を、Ｘ¹及びＸ² は一方が水酸基、他方がアミノ
基を、それぞれ表わす。但し、Ｘ² がアミノ基であると
きには、Ｒ¹ 及びＲ² で表わされるハロゲンはアゾ基に
対してｍ−又はｐ−位に置換しているものとする。Ｙ¹
及びＹ² は互いに独立に基−ＣＨ＝ＣＨ₂ 又は−ＣＨ₂
ＣＨ₂ Ｚを表わす。ここにＺはアルカリで脱離する基で
ある。ｎは０，１又は２である。〕で示されるビスアゾ
化合物及びそれを用いることを特徴とする繊維材料を染
色又は捺染する方法を提供するものである。[Wherein R ¹ and R ² independently represent a hydrogen atom, a sulfonic acid group, a halogen, an alkoxy group or an alkyl group, X ¹ and X ² each represent a hydroxyl group and the other represents an amino group, respectively. . However, when X ² is an amino group, the halogen represented by R ¹ and R ² is substituted at the m- or p-position with respect to the azo group. Y ¹
And Y ² are independently of each other a group —CH ＝ CH ₂ or —CH ₂
Represents CH ₂ Z. Here, Z is a group capable of leaving with an alkali. n is 0, 1 or 2. And a method for dyeing or printing a fiber material characterized by using the bisazo compound.

【０００７】ここで、Ｒ¹ 及びＲ² としては水素原子、
スルホン酸基、ハロゲン、メトキシ、エトキシ等のＣ₁
〜Ｃ₄ アルコキシ基及びメチル、エチル等のＣ₁ 〜Ｃ₄
アルキル基が例示されるが、中でもスルホン酸基が特に
好ましい。式中、Ｙ¹ 及びＹ² で示されるアルカリの作
用で脱離する基としては、例えば、硫酸エステル、チオ
硫酸エステル、リン酸エステル、酢酸エステル、ハロゲ
ン等がこれに該当する。Here, R ¹ and R ² are hydrogen atoms,
C ₁ such as sulfonic acid group, halogen, methoxy, ethoxy, etc.
~C ₄ C ₁ ~C ₄ alkoxy groups and methyl, ethyl, etc.
An alkyl group is exemplified, and among them, a sulfonic acid group is particularly preferred. In the formula, examples of the group capable of leaving under the action of an alkali represented by Y ¹ and Y ² include a sulfate, a thiosulfate, a phosphate, an acetate, and a halogen.

【０００８】本発明化合物は遊離酸の形で又はその塩の
形で存在し、特にアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属
塩、中でもソーダ塩、カリ塩、リチウム塩が好ましい。The compound of the present invention exists in the form of a free acid or a salt thereof, and particularly, an alkali metal salt and an alkaline earth metal salt, particularly, a soda salt, a potassium salt, and a lithium salt are preferable.

【０００９】本発明化合物は、例えば次の様にして製造
することができる。すなわち、遊離酸の形で一般式（I
I）The compound of the present invention can be produced, for example, as follows. That is, the general formula (I
I)

【００１０】[0010]

【化３】 Embedded image

【００１１】〔式中、Ｙ¹ 及びｎは前記の意味を有す
る。〕で示される芳香族アミンを公知の方法によりジア
ゾ化し、一方、遊離酸の形で一般式（III)Wherein Y ¹ and n have the above-mentioned meaning. The diazotization of an aromatic amine represented by the general formula (III)

【００１２】[0012]

【化４】 Embedded image

【００１３】〔式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 及びＹ² は、前記の意
味を有する。〕で示される芳香族アミンを公知の方法に
よりジアゾ化し、これらを任意の順序で１−アミノ−８
−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸あるい
はその塩と二段階にカップリングすることにより製造で
きる。第一段階のカップリングは温度−１０℃〜８０℃
で酸性下、好ましくはpH0.5〜4.0 で２〜１０時間かけ
ることにより行い得る。第二段階のカップリングは温度
０℃〜４０℃で弱酸性〜弱アルカリ性、好ましくはpH４
〜8.5 で１〜５時間かけることにより行い得る。Wherein R ¹ , R ² and Y ² have the above-mentioned meaning. Is diazotized by a known method, and these are reacted in any order with 1-amino-8.
-Hydroxynaphthalene-3,6-disulfonic acid or a salt thereof can be produced by two-stage coupling. The first stage coupling is temperature -10 ° C ~ 80 ° C
Under acidic conditions, preferably at a pH of 0.5 to 4.0 for 2 to 10 hours. The second stage coupling is carried out at a temperature of 0 ° C. to 40 ° C. and slightly acidic to slightly alkaline, preferably at pH 4
It can be carried out at ~ 8.5 for 1-5 hours.

【００１４】上記の出発化合物は、反応条件次第で酸及
び／または塩、殊にアルカリ金属塩の形で存在するかま
たはこの形で使用される。本発明により製造したビスア
ゾ化合物の分離は、一般に公知の方法により、電解質例
えば塩化ナトリウムまたは塩化カリウムによる塩析ある
いは反応溶液の蒸発例えば噴霧乾燥により行われる。The abovementioned starting compounds are present or are used in the form of acids and / or salts, in particular alkali metal salts, depending on the reaction conditions. Separation of the bisazo compound prepared according to the present invention is carried out by generally known methods by salting out with an electrolyte such as sodium chloride or potassium chloride or evaporating the reaction solution, eg by spray drying.

【００１５】一般式（II）で示される芳香族アミンとし
ては、例えば、The aromatic amine represented by the general formula (II) includes, for example,

【００１６】[0016]

【化５】 Embedded image

【００１７】〔式中、＊は基−ＳＯ₂ Ｙ¹ を意味する。
Ｙ¹ は前記の意味を有する。〕等をあげることができ
る。これらの中、アミノ基のｏ−位にスルホン酸基を有
するものが好ましい。[In the formula, * means the group —SO ₂ Y ¹ .
Y ¹ has the meaning described above. ] Etc. can be given. Among these, those having a sulfonic acid group at the o-position of the amino group are preferred.

【００１８】一般式（III)で示される芳香族アミンとし
ては、例えばAs the aromatic amine represented by the general formula (III), for example,

【００１９】[0019]

【化６】 Embedded image

【００２０】[0020]

【化７】 Embedded image

【００２１】〔式中、＊＊は基−ＳＯ₂ Ｙ² を意味す
る。Ｙ² は前記の意味を有する。〕等をあげることがで
きる。これらの中、アミノ基のｏ−位に水素以外の置換
基を少なくとも１個有するものが好ましい。[Wherein, ** represents a group —SO ₂ Y ² . Y ² has the meaning described above. ] Etc. can be given. Among these, those having at least one substituent other than hydrogen at the o-position of the amino group are preferred.

【００２２】本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒド
ロキシ基含有またはカルボンアミド基含有材料の染色又
は捺染に使用できる。材料は繊維材料の形で、あるいは
その混紡材料の形で使用されるのが好ましい。ヒドロキ
シ基含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含有材料、た
とえばセロルース繊維材料又はその再生生成物及びポリ
ビニルアルコールである。セルロース繊維材料は木綿、
しかもその他の植物繊維、たとえばリネン、麻、ジュー
ト及びラミー繊維が好ましい。再生セルロース繊維はた
とえばビスコース・ステープル及びフィラメントビスコ
ースである。カルボンアミド基含有材料はたとえば合成
及び天然のポリアミド及びポリウレタン、特に繊維の形
で、たとえば羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリ
アミド−６，６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１及
びポリアミド−４である。The compounds of the present invention have fiber reactivity and can be used for dyeing or printing materials containing hydroxy groups or carboxamide groups. The material is preferably used in the form of a fibrous material or a blend thereof. The hydroxy group-containing material is a natural or synthetic hydroxy group-containing material, such as cellulose fiber material or its regenerated product and polyvinyl alcohol. Cellulose fiber material is cotton,
Moreover, other vegetable fibers such as linen, hemp, jute and ramie fibers are preferred. Regenerated cellulose fibers are, for example, viscose staples and filament viscose. Carbonamide-containing materials are, for example, synthetic and natural polyamides and polyurethanes, in particular in the form of fibers, for example wool and other animal hair, silk, leather, polyamide-6,6, polyamide-6, polyamide-11 and polyamide-4. It is.

【００２３】本発明化合物は、上述の材料上に、特に上
述の繊維材料上に、物理的化学的性状に応じた方法で、
染色又は捺染できる。The compounds of the present invention can be applied to the above-mentioned materials, in particular to the above-mentioned fibrous materials, in a manner depending on the physical and chemical properties,
It can be dyed or printed.

【００２４】例えば、セルロース繊維上に吸尽染色を行
う場合、中性塩、例えば芒硝又は食塩の存在下、炭酸ソ
ーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ、重炭酸ソーダ等の
酸結合剤を加え、所望によっては、溶解助剤、浸透剤又
は均染剤を併用し、１００℃以下の温度で行われる。染
料の吸尽を促進する中性塩は、場合によっては分割して
添加できる。パジング法に従ってセルロース繊維を染色
する場合、室温又は高められた温度でパッドし乾燥後、
スチーミング又は乾熱によって固着できる。セルロース
繊維に対して捺染を行う場合、一相で、例えば重曹又は
その他の酸結合剤を含有する捺染ペーストで捺染し、次
いで１００〜１６０℃でスチーミングすることによっ
て、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸性捺染ペース
トで捺染し、これを熱い電解質含有アルカリ性浴に通過
させ、又はアルカリ性電解質含有パジング液でオーバパ
ジングし、スチーミング又は乾熱処理して実施できる。
捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又は澱粉エ
ーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっては、例
えば尿素のような通常の捺染助剤かつ（又は）分散剤と
併用して用いられる。セルロース繊維上に本発明化合物
を固定させるに適した酸結合剤は、例えばアルカリ金属
又はアルカリ土類金属と無機又は有機酸あるいは加熱状
態でアルカリ遊離する化合物との水溶性塩基性塩であ
る。特にアルカリ金属の水酸化物及び弱ないし中程度の
強さの無機又は有機酸のアルカリ金属塩が挙げられ、そ
の内、特にソーダ塩及びカリ塩が好ましい。このような
酸結合剤として、例えば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、
炭酸ソーダ、蟻酸ソーダ、炭酸カリ、第一、第二又は第
三燐酸ソーダ、ケイ酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等
が挙げられる。For example, when exhaustion dyeing is performed on cellulose fibers, an acid binder such as sodium carbonate, sodium tertiary phosphate, sodium hydroxide, sodium bicarbonate or the like is added in the presence of a neutral salt, for example, sodium sulfate or sodium chloride, and if desired, And a dissolution aid, a penetrating agent or a leveling agent, and is carried out at a temperature of 100.degree. The neutral salt which promotes the exhaustion of the dye can be added in portions depending on the case. When dyeing cellulose fibers according to the padding method, pad and dry at room temperature or at an elevated temperature,
Can be fixed by steaming or dry heat. When printing on cellulose fibers, printing is carried out in one phase, for example with a printing paste containing baking soda or other acid binders, and then by steaming at 100-160 ° C., or in two phases, for example in medium The printing can be carried out by printing with an acidic or weakly acidic printing paste and passing it through a hot electrolyte-containing alkaline bath, or overpadging with an alkaline electrolyte-containing padding solution, steaming or dry heat treatment.
For printing pastes, a sizing or emulsifying agent such as, for example, sodium alginate or starch ether is used, if desired, in combination with usual printing aids and / or dispersants such as, for example, urea. Acid binders suitable for immobilizing the compounds of the invention on cellulose fibers are, for example, water-soluble basic salts of alkali metals or alkaline earth metals with inorganic or organic acids or compounds which liberate alkali under heating. In particular, mention may be made of hydroxides of alkali metals and alkali metal salts of inorganic or organic acids of weak to moderate strength, of which soda salts and potassium salts are particularly preferred. Such acid binders include, for example, caustic soda, caustic potash, baking soda,
Examples include sodium carbonate, sodium formate, potassium carbonate, primary, secondary or tertiary sodium phosphate, sodium silicate, sodium trichloroacetate and the like.

【００２５】合成及び天然のポリアミド及びポリウレタ
ン繊維の染色は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からｐＨ
値の制御下に吸尽させ、次に固着させるため中性、場合
によりアルカリ性のｐＨ値に変化させることによって行
える。染色は通常６０〜１２０℃の温度で行えるが、均
染性を達成するために通常の均染剤、例えば塩化シアヌ
ルと３倍モルのアミノベンゼンスルホン酸又はアミノナ
フタレンスルホン酸との縮合生成物あるいは例えばステ
アリルアミンとエチレンオキサイドとの付加生成物を用
いることもできる。The dyeing of synthetic and natural polyamide and polyurethane fibers is first carried out from an acidic or weakly acidic dye bath.
This can be done by controlling the value to exhaust and then changing to a neutral and, if appropriate, alkaline pH value for fixation. Dyeing can usually be carried out at a temperature of from 60 to 120 ° C, but in order to achieve levelness, a conventional leveling agent, for example, a condensation product of cyanuric chloride with 3 times mol of aminobenzenesulfonic acid or aminonaphthalenesulfonic acid or For example, an addition product of stearylamine and ethylene oxide can be used.

【００２６】[0026]

【発明の効果】本発明化合物は繊維材料に対する染色及
び捺染において優れた性能を発揮する点に特徴がある。
特にセルロース繊維材料の染色に好適であり、良好な耐
光性と耐汗日光性、優れた耐湿潤性、たとえば耐洗濯
性、耐過酸化洗濯性、耐汗性、耐酸加水分解性及び耐ア
ルカリ性、更に良好な耐塩素性、耐摩擦性と耐アイロン
性を有する。また、優れたビルドアップ性、均染性及び
ウォッシュオフ性、さらに良好な溶解性と吸尽・固着性
を有する点、染色温度や染浴比の変動による影響を受け
にくく安定した品質の染色物が得られる点において特徴
を有する。また、得られた染色物のフィックス処理時や
樹脂加工時おける変色が少なく、保存時の塩基性物質と
の接触による変化が少ないことも特徴である。The compound of the present invention is characterized in that it exhibits excellent performance in dyeing and printing on fiber materials.
Particularly suitable for dyeing cellulosic fiber materials, good light resistance and sweat-sunlight resistance, excellent wet resistance, for example, washing resistance, washing resistance to peroxide, sweat resistance, acid hydrolysis resistance and alkali resistance, Furthermore, it has good chlorine resistance, friction resistance and iron resistance. In addition, it has excellent build-up properties, level dyeing properties and wash-off properties, and has good solubility and exhaustion / fixing properties. Is obtained. It is also characterized by little discoloration during fixation or resin processing of the obtained dyed product and little change due to contact with a basic substance during storage.

【００２７】[0027]

【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明す
る。例中、部および％は夫々重量部および重量％を表
す。The present invention will be described below in detail with reference to examples. In the examples, parts and% represent parts by weight and% by weight, respectively.

【００２８】実施例１ １−アミノベンゼン−３−β−スルファートエチルスル
ホン5.63部を常法によりジアゾ化し、１−アミノ−８−
ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸6.39部と
pH1.0 〜1.5 、温度５〜１０℃にて３時間攪拌してカッ
プリングさせ、さらに、２−ナフチルアミン−１−スル
ホ−６−β−スルファートエチルスルホン8.23部のジア
ゾ化合物とpH５〜６、温度５〜１５℃にて４時間攪拌し
てカップリングさせた後、塩化カリウムで塩析すること
により遊離酸の形で下式Example 1 5.63 parts of 1-aminobenzene-3-β-sulfatoethylsulfone was diazotized by a conventional method to give 1-amino-8-.
6.39 parts of hydroxynaphthalene-3,6-disulfonic acid
The mixture was stirred for 3 hours at a pH of 1.0 to 1.5 and a temperature of 5 to 10 ° C., and further coupled with a diazo compound of 8.23 parts of 2-naphthylamine-1-sulfo-6-β-sulfatoethylsulfone. After stirring at a temperature of 5 to 15 ° C. for 4 hours for coupling, salting out with potassium chloride gives the following formula in the form of a free acid.

【００２９】[0029]

【化８】 Embedded image

【００３０】で示されるビスアゾ化合物を得た。A bisazo compound represented by the following formula was obtained.

【００３１】実施例２ 実施例１において使用した１−アミノベンゼン−３−β
−スルファートエチルスルホン及び２−ナフチルアミン
−１−スルホ−６−β−スルファートエチルスルホンの
代わりに、順に下表第２欄及び第３欄の化合物を用いて
実施例１と同様に合成し、各々対応するビスアゾ化合物
を得、染色して下表第４欄に示す染色物を得た。Example 2 1-aminobenzene-3-β used in Example 1
-Sulfate ethyl sulfone and 2-naphthylamine-1-sulfo-6-β-sulfatoethyl sulfone were used in the same manner as in Example 1 except that the compounds in columns 2 and 3 below were used in place of The corresponding bisazo compounds were obtained and stained to obtain dyed products shown in the fourth column of the following table.

【００３２】[0032]

【表１】 [Table 1]

【００３３】[0033]

【表２】 [Table 2]

【００３４】[0034]

【表３】 [Table 3]

【００３５】[0035]

【表４】 [Table 4]

【００３６】実施例３ ２−ナフチルアミン−１−スルホ−６−β−スルファー
トエチルスルホン8.23部を常法によりジアゾ化し、１−
アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホ
ン酸6.39部とpH1.0 〜1.5 、温度５〜１０℃にて３時間
攪拌してカップリングさせ、さらに、１−アミノベンゼ
ン−２−スルホ−４−β−スルファートエチルスルホン
7.22部のジアゾ化合物とpH５〜６、温度５〜１５℃にて
４時間攪拌してカップリング反応させることにより、遊
離酸の形で下式Example 3 8.23 parts of 2-naphthylamine-1-sulfo-6-β-sulfatoethylsulfone was diazotized by a conventional method to give 1-
The mixture was coupled with 6.39 parts of amino-8-hydroxynaphthalene-3,6-disulfonic acid by stirring at pH 1.0 to 1.5 at a temperature of 5 to 10 ° C. for 3 hours, and further, 1-aminobenzene-2-sulfo-4. -Β-sulfate ethyl sulfone
7.22 parts of the diazo compound is subjected to a coupling reaction by stirring at pH 5 to 6 and at a temperature of 5 to 15 ° C. for 4 hours to give a free acid in the form of the following formula:

【００３７】[0037]

【化９】 Embedded image

【００３８】で示されるビスアゾ化合物を得た。A bisazo compound represented by the following formula was obtained.

【００３９】実施例４ 実施例３において使用した２−ナフチルアミン−１−ス
ルホ−６−β−スルファートエチルスルホン及び１−ア
ミノベンゼン−２−スルホ−４−β−スルファートエチ
ルスルホンの代わりに、順に下表第２欄及び第３欄の化
合物を用いて実施例３と同様に合成し、各々対応するビ
スアゾ化合物を得、染色して下表第４欄に示す色調の染
色物を得た。Example 4 Instead of the 2-naphthylamine-1-sulfo-6-β-sulfatoethylsulfone and 1-aminobenzene-2-sulfo-4-β-sulfatoethylsulfone used in Example 3, Synthesis was performed in the same manner as in Example 3 using the compounds in the second and third columns of the following table in order, and the corresponding bisazo compounds were obtained and dyed to obtain dyed products having the color tone shown in the fourth column of the following table.

【００４０】[0040]

【表５】 [Table 5]

【００４１】[0041]

【表６】 [Table 6]

【００４２】[0042]

【表７】 [Table 7]

【００４３】実施例５ 実施例１〜４に記載の各々のビスアゾ化合物 0.1、0.3
及び0.6部を各々水２００部に溶解し、芒硝１０部と木
綿１０部を加え、６０℃に昇温し炭酸ソーダ４部を加え
て１時間染色した。水洗、ソーピング、水洗そして乾燥
を行い、諸堅牢度に優れ、良好なビルドアップ性を有す
るネービー色の染色物が得られた。Example 5 Each bisazo compound described in Examples 1 to 4 0.1, 0.3
And 0.6 parts were dissolved in 200 parts of water, 10 parts of sodium sulfate and 10 parts of cotton were added, the temperature was raised to 60 ° C., and 4 parts of sodium carbonate was added, and dyed for 1 hour. Washing, soaping, washing and drying were performed to obtain a navy dyed product having excellent fastness properties and good build-up properties.

【００４４】実施例６ 実施例１〜４に記載の各々のビスアゾ化合物のそれぞれ
を用いて、以下の組成をもつ色糊を作った。 ビスアゾ化合物 ５部 尿 素 ５部 アルギン酸ソーダ（５％）元糊 ５０部 熱 湯 ２５部 重 曹 ２部 バ ラ ン ス １３部 この色糊をシルケット加工綿ブロード上に印捺し、中間
乾燥後、１００℃で５分間スチーミングを行い、湯洗
い、ソーピング、湯洗いそして乾燥し、諸堅牢度に優れ
たネービー色の捺染物が得られた。Example 6 Using each of the bisazo compounds described in Examples 1-4, a color paste having the following composition was prepared. Bisazo compound 5 parts Urine 5 parts Sodium alginate (5%) base paste 50 parts Hot water 25 parts Baking soda 2 parts Balance 13 parts This color paste is printed on mercerized cotton broad, and after intermediate drying, 100 After steaming at ℃ for 5 minutes, washing with water, soaping, washing with water and drying, a navy print having excellent fastnesses was obtained.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 栢根 豊 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番 98号 住友化学工業株式会社内 (72)発明者 鷲見 武志 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番 98号 住友化学工業株式会社内 (72)発明者 原田 尚樹 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番 98号 住友化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭57−44667（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−177061（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−87155（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−164645（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−155271（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−95349（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C09B 62/513 D06P 1/384 D06P 1/382 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (72) Inventor: Yutaka Kayane 3-1-198, Kasuga, Konohana-ku, Osaka-shi, Osaka Inside Sumitomo Chemical Co., Ltd. (72) Inventor: Takeshi Sumi Kasuga, Konohana-ku, Osaka-shi, Osaka Sumitomo Chemical Co., Ltd. (1) 98, Sumitomo Chemical Co., Ltd. (72) Inventor: Naoki Harada, Inventor: 3-1-1, Kasuganaka, Konohana-ku, Osaka-shi, Osaka 57-44667 (JP, A) JP-A-57-177061 (JP, A) JP-A-58-87155 (JP, A) JP-A-58-164645 (JP, A) JP-A-60-155271 (JP, A) A) JP-A-62-95349 (JP, A) (58) Fields investigated (Int. Cl. ⁷ , DB name) C09B 62/513 D06P 1/384 D06P 1/382

Claims (4)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項１】遊離酸の形で下記一般式 【化１】 〔式中、Ｒ¹ 及びＲ² は互いに独立に水素原子、スルホ
ン酸基、ハロゲン、アルコキシ基又はアルキル基を、Ｘ
¹ 及びＸ² は一方が水酸基、他方がアミノ基を、それぞ
れ表わす。但し、Ｘ² がアミノ基であるときには、Ｒ¹
及びＲ² で表わされるハロゲンはアゾ基に対してｍ−又
はｐ−位に置換しているものとする。Ｙ¹ 及びＹ² は互
いに独立に基−ＣＨ＝ＣＨ₂ 又は−ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｚを表
わす。ここにＺはアルカリで脱離する基である。ｎは
０，１又は２である。〕で示されるビスアゾ化合物。1. The following general formula in the form of a free acid: [Wherein R ¹ and R ² independently represent a hydrogen atom, a sulfonic acid group, a halogen, an alkoxy group or an alkyl group,
¹ and X ² each represents a hydroxyl group and the other represents an amino group. However, when X ² is an amino group, R ¹
And the halogen represented by R ² is substituted at the m- or p-position with respect to the azo group. Y ¹ and Y ² independently represent a group —CH ＝ CH ₂ or —CH ₂ CH ₂ Z. Here, Z is a group capable of leaving with an alkali. n is 0, 1 or 2. A bisazo compound represented by the formula: 【請求項２】Ｒ¹ 及びＲ² の少なくとも一方がアゾ基の
ｏ−位に置換し、かつそれが水素原子以外の基である請
求項１に記載の化合物。2. The compound according to claim 1, wherein at least one of R ¹ and R ² is substituted at the o-position of the azo group, and it is a group other than a hydrogen atom. 【請求項３】ｎが１又は２であり、かつそのスルホン酸
基の少なくとも一つがアゾ基のｏ−位に置換している請
求項１又は２に記載の化合物。3. The compound according to claim 1, wherein n is 1 or 2, and at least one of the sulfonic acid groups is substituted at the o-position of the azo group. 【請求項４】請求項１〜３のいずれかに記載のビスアゾ
化合物を用いることを特徴とする繊維材料を染色又は捺
染する方法。4. A method for dyeing or printing a fiber material, comprising using the bisazo compound according to claim 1.