JP3074403B2 - Pyrimidine derivatives and herbicides containing the same - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、新規なピリミジン誘導
体及びこれを有効成分として含有する水田、畑地及び非
農耕地等に適用できる除草剤に関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a novel pyrimidine derivative and a herbicide containing the same as an active ingredient, which can be applied to paddy fields, uplands and non-agricultural lands.

【０００２】[0002]

【従来の技術】すでに、米国特許第４,２４８,６１９号
明細書（特開昭５５−２４１９５号公報明細書）、米国
特許第４,４２７,４３７号明細書（特開昭５４−５５７
２９号公報明細書）及びアグリカルチュラル・アンド・バ
イオロジカル・ケミストリ（Agric. Biol. Chem.）３０
巻、９号、８９６頁（１９６６年）には、２−フェノキ
シピリミジン誘導体が除草作用を有することが記載され
ている。2. Description of the Related Art U.S. Pat. No. 4,248,619 (JP-A-55-24195) and U.S. Pat. No. 4,427,437 (JP-A-54-557) have already been disclosed.
No. 29) and Agricultural and Biological Chemistry (Agric. Biol. Chem.) 30
Vol. 9, No. 896, p. 896 (1966) describes that 2-phenoxypyrimidine derivatives have a herbicidal action.

【０００３】[0003]

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
文献に記載された化合物は、一年生雑草に対する除草活
性が弱く、しかも多年生雑草に対しては殆ど活性を示さ
ないことや、除草活性は強いものの一部の有用作物に対
し、薬害を与えるものがあるなどの欠点を有している。However, the compounds described in these documents have weak herbicidal activity against annual weeds, show little activity against perennial weeds, and some of the compounds have strong herbicidal activity. However, there is a drawback that some useful crops cause harm to useful crops.

【０００４】[0004]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、ピリミジ
ン誘導体について、有用作物に対して薬害を与えること
なく、除草活性の優れた化合物の開発を目的に鋭意研究
した結果、ベンゼン環上の特定の位置に置換基を導入し
た本発明のピリミジン誘導体が、一年生雑草はもとより
多年生雑草に対して優れた除草効果を示すとともに、
稲、小麦、トウモロコシ等の作物には安全で、選択性を
示すことを見い出し本発明を完成した。Means for Solving the Problems The present inventors have conducted intensive studies on pyrimidine derivatives with the aim of developing compounds having excellent herbicidal activity without causing phytotoxicity to useful crops. The pyrimidine derivative of the present invention in which a substituent has been introduced at a specific position, shows an excellent herbicidal effect on perennial weeds as well as annual weeds,
The present invention was found to be safe and selective for crops such as rice, wheat, and corn, and completed the present invention.

【０００５】即ち、本発明は、一般式〔Ｉ〕That is, the present invention relates to a compound represented by the general formula [I]:

【化３】 Embedded image

【０００６】［式中、Ｈｅｔは式[Where the Het is the formula

【化４】 Embedded image

【０００７】｛式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低
級アルキル基、低級ハロアルキル基、フェニル基、置換
フェニル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ
基、低級アルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、低級ア
ルコキシカルボニル基、アミノ基、低級アルキルアミノ
基または低級ジアルキルアミノ基を示し、ｎは１〜６ま
での整数を示し、Ｒ¹は低級アルキル基、フェニル基ま
たは置換フェニル基を示す。｝で表される基を示し、Ｒ
は水素原子、低級アルキル基、式−ＣＨ（Ｒ²）ＯＲ
³｛式中、Ｒ²は水素原子または低級アルキル基を示し、
Ｒ³は低級アルキル基、アルキルカルボニル基、フェニ
ルカルボニル基、置換フェニルカルボニル基、低級アル
コキシカルボニル基または式−Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁴Ｒ⁵（式
中、Ｒ⁴及びＲ⁵は同一または相異なり、水素原子または
アルキル基を示す。）｝で表される基または式−Ｎ＝Ｃ
（Ｒ⁶）₂（式中、Ｒ⁶は低級アルキル基を示す。）で表
される基を示す。］で表されるピリミジン誘導体並びに
その塩及びこれらを有効成分として含有する除草剤であ
る。In the formula, X is a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower haloalkyl group, a phenyl group, a substituted phenyl group, a lower alkoxy group, a lower haloalkoxy group, a lower alkylthio group, a cyano group, a nitro group, a lower group. It represents an alkoxycarbonyl group, an amino group, a lower alkylamino group or a lower dialkylamino group, n represents an integer of 1 to 6, and R ¹ represents a lower alkyl group, a phenyl group or a substituted phenyl group.基 represents a group represented by
Is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a formula —CH (R ² ) OR
^{3 In the} formula, R ² represents a hydrogen atom or a lower alkyl group;
R ³ is a lower alkyl group, an alkylcarbonyl group, a phenylcarbonyl group, a substituted phenylcarbonyl group, a lower alkoxycarbonyl group or a formula —C (O) NR ⁴ R ⁵ (wherein R ⁴ and R ⁵ are the same or different, Represents a hydrogen atom or an alkyl group.) A group represented by {} or a formula -N = C
And a group represented by (R ⁶ ) ₂ (wherein R ⁶ represents a lower alkyl group). And a salt thereof and a herbicide containing these as an active ingredient.

【０００８】一般式〔Ｉ〕においてヘテロ環の置換基Ｘ
のハロゲン原子としては、塩素、臭素、フッ素及びヨウ
素の各原子をあげることができる。低級アルキル基とし
ては、炭素数１〜３の直鎖または枝分れしたアルキル
基、すなわちメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ
−プロピル基をあげることができる。低級ハロアルキル
基としては、前記低級アルキル基の一部または全部が前
記ハロゲン原子で置換されたハロアルキル基、例えば基
CHF₂、基CH₂Cl、基CBr₃等を例示することができる。置
換フェニル基としては、フェニル基の一部または全部が
前記のハロゲン原子、低級アルキル基及び低級アルコキ
シ基で置換された置換フェニル基、例えば４−クロロフ
ェニル基、３−メチルフェニル基等を例示することがで
きる。低級アルコキシ基としては、炭素数１〜３の直鎖
または枝分れしたアルコキシ基、すなわちメトキシ基、
エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基をあ
げることができる。低級ハロアルコキシ基としては、前
記低級アルコキシ基の一部または全部が前記ハロゲン原
子で置換されたハロアルコキシ基、例えば基OCHF₂、基O
CH₂Cl、基OCBr₃等を例示することができる。低級アルキ
ルチオ基としては、炭素数１〜３の直鎖または枝分れし
たアルキルチオ基、すなわちメチルチオ基、エチルチオ
基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基をあげる
ことができる。低級アルコキシカルボニル基としては、
前記低級アルコキシ基が結合したカルボニル基、すなわ
ちメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−
プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基
をあげることができる。低級アルキルアミノ基ならびに
低級ジアルキルアミノ基は、前記低級アルキル基がモノ
あるいはジ置換したアミノ基、例えばメチルアミノ基、
ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ｎ−プロピ
ルアミノ基等を例示することができる。In the general formula [I], the substituent X on the heterocyclic ring
Examples of the halogen atom include chlorine, bromine, fluorine and iodine atoms. As the lower alkyl group, a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, that is, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, i
-Propyl groups. As the lower haloalkyl group, a haloalkyl group in which part or all of the lower alkyl group is substituted with the halogen atom, for example, a group
CHF ₂ , group CH ₂ Cl, group CBr _{3 and the} like can be exemplified. Examples of the substituted phenyl group include a substituted phenyl group in which part or all of the phenyl group is substituted with the above-described halogen atom, lower alkyl group and lower alkoxy group, for example, 4-chlorophenyl group, 3-methylphenyl group and the like. Can be. As the lower alkoxy group, a linear or branched alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, that is, a methoxy group,
Examples include an ethoxy group, an n-propoxy group, and an i-propoxy group. As the lower haloalkoxy group, a haloalkoxy group in which part or all of the lower alkoxy group is substituted with the halogen atom, for example, a group OCHF ₂ , a group O
CH ₂ Cl, group OCBr _{3 and the} like can be exemplified. Examples of the lower alkylthio group include a linear or branched alkylthio group having 1 to 3 carbon atoms, that is, a methylthio group, an ethylthio group, an n-propylthio group, and an i-propylthio group. As the lower alkoxycarbonyl group,
A carbonyl group to which the lower alkoxy group is bonded, that is, a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, n-
And a propoxycarbonyl group and an i-propoxycarbonyl group. A lower alkylamino group and a lower dialkylamino group are an amino group in which the lower alkyl group is mono- or di-substituted, for example, a methylamino group,
Examples thereof include a diethylamino group, a methylethylamino group, and an n-propylamino group.

【０００９】また、一部のヘテロ環の置換基Ｒ¹の低級
アルキル基としては、前記置換基Ｘの低級アルキル基と
同様な基を例示できる。置換フェニル基についても前記
置換基Ｘの置換フェニル基と同様な基を例示できる。Examples of the lower alkyl group for the substituent R ¹ of some of the hetero rings include the same groups as the lower alkyl groups for the substituent X. Examples of the substituted phenyl group include the same groups as the substituted phenyl group of the substituent X.

【００１０】カルボン酸の置換基Ｒの低級アルキル基と
しては、前記置換基Ｘの低級アルキル基と同様な基を例
示できる。また、式−ＣＨ（Ｒ₂）ＯＲ³における置換基
Ｒ²及びＲ³の低級アルキル基についても前記置換基Ｘの
低級アルキル基と同様な基を例示できる。置換基Ｒ³の
アルキルカルボニル基としては、炭素数１〜７の直鎖ま
たは枝分れしたアルキル基が結合したカルボニル基、例
えばメチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｉ−プ
ロピルカルボニル基、ｓ−ブチルカルボニル基、ｎ−ペ
ンチルカルボニル基、ｎ−ヘキシルカルボニル基、基CO
CH₂C(CH₃)₃等を例示することができる。置換フェニルカ
ルボニル基としては、前記置換基Ｘの置換フェニル基と
同様な置換フェニル基が結合したカルボニル基、例えば
４−クロロフェニルカルボニル基、３−メチルフェニル
カルボニル基等を例示することができる。低級アルコキ
シカルボニル基としては、前記置換基Ｘの低級アルコキ
シカルボニル基と同様な基を例示できる。式−Ｃ（Ｏ）
ＮＲ⁴Ｒ⁵における置換基Ｒ⁴及びＲ⁵のアルキル基として
は、炭素数１〜７の直鎖または枝分れしたアルキル基、
例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロ
ピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、
ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｓ−
ペンチル基、ｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、基CH₂C
(CH₃)₃、基CH₂CH(CH₃)C₂H₅、基CH₂CH(C₂H₅)₂、基C₂H₄C
(CH₃)₃、基CH(CH₃)CH₂C(CH₃)₃等を例示することができ
る。式−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁶）₂における置換基Ｒ⁶の低級アル
キル基としては、前記置換基Ｘの低級アルキル基と同様
な基を例示できる。Examples of the lower alkyl group for the substituent R of the carboxylic acid include the same groups as the lower alkyl group for the substituent X. Further, the lower alkyl group of the substituents R ² and R ^{3 in} the formula —CH (R ₂ ) OR ³ may be the same as the lower alkyl group of the substituent X. Examples of the alkylcarbonyl group for the substituent R ³ include a carbonyl group having a linear or branched alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, such as a methylcarbonyl group, an ethylcarbonyl group, an i-propylcarbonyl group, and an s-butyl group. Carbonyl group, n-pentylcarbonyl group, n-hexylcarbonyl group, group CO
CH ₂ C (CH ₃ ) _{3 and the} like can be exemplified. Examples of the substituted phenylcarbonyl group include a carbonyl group having the same substituted phenyl group as the substituted phenyl group of the substituent X, such as a 4-chlorophenylcarbonyl group and a 3-methylphenylcarbonyl group. Examples of the lower alkoxycarbonyl group include the same groups as the lower alkoxycarbonyl group for the substituent X. Formula -C (O)
NR ⁴ The alkyl group of the substituents R ⁴ and R ⁵ in R ^5, straight-chain or branched alkyl group having 1 to 7 carbon atoms,
For example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, i-butyl group, s-butyl group,
t-butyl group, n-pentyl group, i-pentyl group, s-
Pentyl group, t-pentyl group, n-hexyl group, group CH ₂ C
(CH ₃ ) ₃ , group CH ₂ CH (CH ₃ ) C ₂ H ₅ , group CH ₂ CH (C ₂ H ₅ ) ₂ , group C ₂ H ₄ C
(CH ₃ ) ₃ , a group CH (CH ₃ ) CH ₂ C (CH ₃ ) _{3 and the} like can be exemplified. The lower alkyl group of the substituents R ⁶ in the formula _{^{-N = C (R 6) 2}} , it may be exemplified the same groups as the lower alkyl group of the substituent X.

【００１１】特に好ましい化合物としては、一般式
〔Ｉ〕においてヘテロ環の置換基Ｘがメトキシ基、メチ
ル基、トリフルオロメチル基及び塩素原子を示し、Ｒが
水素原子、メトキシメチル基を示す化合物があげられ
る。次に、一般式〔Ｉ〕で表される化合物の具体的な例
を表１、表２及び表３Ａ〜Ｅに示す。化合物番号は以後
の記載において参照される。Particularly preferred compounds are those in which, in the general formula [I], the substituent X on the heterocyclic ring represents a methoxy group, a methyl group, a trifluoromethyl group and a chlorine atom, and R represents a hydrogen atom and a methoxymethyl group. can give. Next, specific examples of the compound represented by the general formula [I] are shown in Tables 1, 2 and 3A to 3E. The compound numbers will be referred to in the following description.

【００１２】[0012]

【表１】 [Table 1]

【００１３】[0013]

【表２】 [Table 2]

【００１４】[0014]

【表３Ａ】 [Table 3A]

【００１５】[0015]

【表３Ｂ】 [Table 3B]

【００１６】[0016]

【表３Ｃ】 [Table 3C]

【００１７】[0017]

【表３Ｄ】 [Table 3D]

【００１８】[0018]

【表３Ｅ】 [Table 3E]

【００１９】本発明化合物は、例えば次に示す方法によ
り製造することができる。 製造法〈Ａ〉The compound of the present invention can be produced, for example, by the following method. Manufacturing method <A>

【００２０】[0020]

【反応式１】 [Reaction formula 1]

【００２１】（式中、Ｙは、ハロゲン原子、メチルスル
ホニル基またはベンジルスルホニル基を示し、Ｈｅｔは
前記と同じ意味を示す。） 化合物〔II〕と化合物〔ａ〕より生成した化合物〔II
I〕を塩基の存在下、溶媒中において一般式〔IV〕にて
表される化合物と反応温度０〜２００℃で０.５〜２０
時間反応させ、得られた物質を化合物〔ｂ〕と処理する
ことにより、一般式〔Ｖ〕にて表される化合物を製造す
ることができる。ここで塩基としては水酸化ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、水素化ナトリ
ウム、トリエチルアミン、ピリジン等の無機または有機
の塩基が使用できる。また、溶媒としてはアセトン、ア
セトニトリル、テトラヒドロフラン、Ｎ,Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチ
ルスルホキシド、ベンゼン、トルエン、ジクロルメタ
ン、クロロホルム等が使用できる。(In the formula, Y represents a halogen atom, a methylsulfonyl group or a benzylsulfonyl group, and Het has the same meaning as described above.) Compound [II] formed from compound [II] and compound [a]
I] is reacted with a compound represented by the general formula [IV] in a solvent in the presence of a base at a reaction temperature of 0 to 200 ° C. for 0.5 to 20.
The compound represented by the general formula [V] can be produced by reacting for an hour and treating the obtained substance with the compound [b]. Here, as the base, an inorganic or organic base such as sodium hydroxide, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, sodium hydride, triethylamine, pyridine and the like can be used. As the solvent, acetone, acetonitrile, tetrahydrofuran, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethylsulfoxide, benzene, toluene, dichloromethane, chloroform and the like can be used.

【００２２】製造法〈Ｂ〉Manufacturing method <B>

【反応式２】 [Reaction formula 2]

【００２３】（式中、Ｒ⁷はベンジル基または２−トリ
メチルシリルエチル基を示し、Ｙ及びＨｅｔは前記と同
じ意味を示す。） 化合物〔VI〕と化合物〔VII〕より生成した化合物〔VII
I〕を塩基の存在下、溶媒中において一般式〔IV〕にて
表される化合物と反応温度０〜２００℃で０.５〜２０
時間反応させ、化合物〔IX〕を製造する。化合物〔IX〕
を化合物〔ｂ〕または〔ｃ〕で処理することにより、一
般式〔Ｖ〕にて表される化合物を製造することができ
る。ここで塩基および溶媒は、製造法〈Ａ〉に記載した
ものと同様のものが使用できる。(Wherein, R ⁷ represents a benzyl group or a 2-trimethylsilylethyl group, and Y and Het have the same meanings as described above.) Compound [VII] formed from compound [VI] and compound [VII]
I] is reacted with a compound represented by the general formula [IV] in a solvent in the presence of a base at a reaction temperature of 0 to 200 ° C. for 0.5 to 20.
The reaction is carried out for an hour to produce compound [IX]. Compound (IX)
Is treated with a compound [b] or [c] to produce a compound represented by the general formula [V]. Here, as the base and the solvent, those similar to those described in the production method <A> can be used.

【００２４】製造法〈Ｃ〉Manufacturing method <C>

【反応式３】 （式中、Ｒ、Ｙ及びＨｅｔは前記と同じ意味を示す。）[Reaction formula 3] (In the formula, R, Y and Het have the same meaning as described above.)

【００２５】一般式〔Ｘ〕にて表される化合物を塩基の
存在下、溶媒中において一般式〔IV〕にて表される化合
物と反応させることにより、一般式〔XI〕にて表される
化合物を製造することができる。ここで塩基および溶媒
は、製造法〈Ａ〉に記載したものと同様のものが使用で
きる。By reacting the compound represented by the general formula [X] with the compound represented by the general formula [IV] in a solvent in the presence of a base, the compound represented by the general formula [XI] is obtained. Compounds can be prepared. Here, as the base and the solvent, those similar to those described in the production method <A> can be used.

【００２６】製造法〈Ｄ〉Manufacturing method <D>

【反応式４】 （式中、Ｈｅｔ及びＹは前記と同じ意味を示す。）[Reaction formula 4] (In the formula, Het and Y have the same meaning as described above.)

【００２７】化合物〔XII〕と化合物〔ａ〕より生成し
た化合物〔XIII〕を塩基の存在下、溶媒中において一般
式〔VII〕にて表される化合物と反応温度０〜２００℃
で０.５〜２０時間反応させ、得られた物質を化合物
〔ｂ〕と処理することにより、一般式〔Ｖ〕にて表され
る化合物を製造することができる。ここで塩基および溶
媒は、製造法〈Ａ〉に記載したものと同様のものが使用
できる。The compound [XIII] formed from the compound [XII] and the compound [a] is reacted with the compound represented by the general formula [VII] in a solvent in the presence of a base at a reaction temperature of 0 to 200 ° C.
For 0.5 to 20 hours, and treating the resulting substance with the compound [b] to produce a compound represented by the general formula [V]. Here, as the base and the solvent, those similar to those described in the production method <A> can be used.

【００２８】製造法〈Ｅ〉Manufacturing method <E>

【反応式５】 （式中、Ｒ⁷、Ｈｅｔ及びＹは前記と同じ意味を示
す。）[Reaction formula 5] (In the formula, R ⁷ , Het and Y have the same meanings as described above.)

【００２９】化合物〔XIV〕を塩基の存在下、溶媒中、
一般式〔VII〕にて表される化合物とを反応温度０〜２
００℃で０.５〜２０時間反応させ、得られた化合物〔I
X〕を化合物〔ｂ〕または〔ｃ〕で処理することによ
り、一般式〔Ｖ〕にて表される化合物を製造することが
できる。ここで塩基および溶媒は、製造法〈Ａ〉に記載
したものと同様のものが使用できる。Compound [XIV] is dissolved in a solvent in the presence of a base,
The compound represented by the general formula [VII] is reacted at a reaction temperature of 0 to 2
The reaction was carried out at 00 ° C. for 0.5 to 20 hours, and the resulting compound [I
The compound represented by the general formula [V] can be produced by treating X] with the compound [b] or [c]. Here, as the base and the solvent, those similar to those described in the production method <A> can be used.

【００３０】製造法〈Ｆ〉Manufacturing method <F>

【反応式６】 （式中、Ｒ，Ｈｅｔ及びＹは前記と同じ意味を示す。）[Reaction formula 6] (In the formula, R, Het and Y have the same meaning as described above.)

【００３１】一般式〔XV〕にて表される化合物を塩基の
存在下、溶媒中一般式〔VII〕にて表される化合物と反
応させることにより、一般式〔XI〕にて表される化合物
を製造することができる。ここで塩基および溶媒は、製
造法〈Ａ〉に記載したものと同様のものが使用できる。By reacting the compound represented by the general formula [XV] with the compound represented by the general formula [VII] in a solvent in the presence of a base, the compound represented by the general formula [XI] is obtained. Can be manufactured. Here, as the base and the solvent, those similar to those described in the production method <A> can be used.

【００３２】製造法〈Ｇ〉Manufacturing method <G>

【反応式７】 [Reaction formula 7]

【００３３】［式中、Ｒ⁸は水素原子、低級アルキル
基、式 −ＣＨ（Ｒ²）ＯＲ³ ｛式中、Ｒ²は水素原子ま
たは低級アルキル基を示し、Ｒ³は低級アルキル基、ア
ルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基、置換フェ
ニルカルボニル基、低級アルコキシカルボニル基または
式 −Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁴Ｒ⁵（式中、Ｒ⁴及びＲ⁵は同一また
は相異なり、水素原子またはアルキル基を示す。）｝で
表される基を示し、Ｚはハロゲン原子を示し、Ｈｅｔは
前記と同じ意味を示す。］Wherein R ⁸ is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a formula —CH (R ² ) OR ³ , wherein R ² is a hydrogen atom or a lower alkyl group, R ³ is a lower alkyl group, an alkyl group carbonyl group, phenylcarbonyl group, a substituted phenylcarbonyl group, ⁴ R ⁵ (wherein a lower alkoxycarbonyl group, or the formula -C (O) NR, R ⁴ and R ⁵ are the same or different, represent a hydrogen atom or an alkyl group. ) Represents a group represented by｝, Z represents a halogen atom, and Het has the same meaning as described above. ]

【００３４】一般式〔Ｖ〕にて表される化合物と一般式
〔XVI〕にて表される化合物とを塩基の存在下、溶媒中
において反応温度−１０〜１５０℃で０.５〜１５時間
反応させることにより、一般式〔XVII〕にて表される化
合物を製造することができる。ここで塩基および溶媒
は、製造法〈Ａ〉に記載したものと同様のものが使用で
きる。The compound represented by the general formula [V] and the compound represented by the general formula [XVI] are reacted in a solvent at a reaction temperature of -10 to 150 ° C for 0.5 to 15 hours in the presence of a base. By reacting, the compound represented by the general formula [XVII] can be produced. Here, as the base and the solvent, those similar to those described in the production method <A> can be used.

【００３５】製造法〈Ｈ〉Manufacturing method <H>

【反応式８】 （式中、Ｈｅｔ及びＲ⁶は前記と同じ意味を示す。）[Reaction formula 8] (In the formula, Het and R ⁶ have the same meaning as described above.)

【００３６】一般式〔Ｖ〕にて表される化合物と一般式
〔ＸＶＩＩＩ〕にて表される化合物とを塩基及びジメチ
ルアミノホスホリルジクロライドまたはフェニルホスホ
スホロジクロライド等のリン酸ジクロライドの存在下、
溶媒中において反応温度−１０〜１００℃で１〜３０時
間反応させ、一般式〔ＸＩＸ〕にて表される化合物を製
造することができる。ここで塩基としてはピリジン、ト
リエチルアミン等の有機３級アミン等が使用でき、溶媒
としてはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等が使用でき
る。The compound represented by the general formula [V] and the compound represented by the general formula [XVIII] are reacted with a base and a phosphoric acid dichloride such as dimethylaminophosphoryl dichloride or phenylphosphorodichloride,
By reacting in a solvent at a reaction temperature of -10 to 100 ° C for 1 to 30 hours, a compound represented by the general formula [ XIX ] can be produced. Here, organic tertiary amines such as pyridine and triethylamine can be used as the base, and N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethylsulfoxide and the like can be used as the solvent.

【００３７】製造法〈Ｉ〉Manufacturing method <I>

【反応式９】 （式中、Ｈｅｔ及びＲは前記と同じ意味を示す。）[Reaction formula 9] (In the formula, Het and R have the same meanings as described above.)

【００３８】一般式〔Ｖ〕にて表される化合物と化合物
〔ｄ〕とを溶媒中において反応温度−１０〜１００℃で
１〜１０時間反応させて一般式〔XX〕にて表される化合
物を製造することができる。溶媒としてはエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ベンゼン、トル
エン等が使用できる。得られた化合物〔XX〕に、一般式
〔XXI〕で表される化合物を溶媒中において−１０〜１
００℃で０.５〜３０時間反応させることにより、化合
物〔XI〕を製造することができる。溶媒は前記と同様な
ものが使用できる。The compound represented by the general formula [XX] is reacted with the compound represented by the general formula [V] and the compound [d] in a solvent at a reaction temperature of -10 to 100 ° C. for 1 to 10 hours. Can be manufactured. Ethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, benzene, toluene and the like can be used as the solvent. The compound represented by the general formula [XXI] was added to the obtained compound [XX] in a solvent at -10 to 1
By reacting at 00 ° C. for 0.5 to 30 hours, compound [XI] can be produced. The same solvent as described above can be used.

【００３９】製造法〈Ｊ〉 一般式〔Ｖ〕Production method <J> General formula [V]

【化５】 Embedded image

【００４０】（式中、Ｈｅｔは前記と同じ意味を示
す。）にて表される化合物と塩基とを、水、アルコー
ル、アセトニトリル、アセトン、エーテル、Ｎ,Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の溶媒中
において、反応温度０〜１００℃で０.２〜１０時間反
応させることにより、一般式〔Ｖ〕にて表される化合物
の有機または無機塩を製造することができる。ここで塩
基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化
カルシウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属の
水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシ
ウム等の炭酸塩類、アンモニア、エチルアミン、ジメチ
ルアミン、イソプロピルアミン、ジイソプロピルアミ
ン、ジエタノールアミン、トリエチルアミン等の１級、
２級及び３級アミン類が使用できる。(Wherein, Het has the same meaning as described above) and a base, and a solvent such as water, alcohol, acetonitrile, acetone, ether, N, N-dimethylformamide, and dimethylsulfoxide. In the reaction, an organic or inorganic salt of the compound represented by the general formula [V] can be produced by reacting at a reaction temperature of 0 to 100 ° C. for 0.2 to 10 hours. Here, as the base, sodium hydroxide, potassium hydroxide, hydroxides of alkali metals or alkaline earth metals such as calcium hydroxide, carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and calcium carbonate, ammonia, ethylamine, dimethylamine, Primary such as isopropylamine, diisopropylamine, diethanolamine, triethylamine,
Secondary and tertiary amines can be used.

【００４１】[0041]

【実施例】次に、実施例をあげて本発明の製造法を具体
的に説明する。 実施例１ ２−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキ
シ−６−（４,６−ジメトキシ−１,３,５−トリアジン
−２−イル）オキシ安息香酸（化合物番号１２）の合成 ２−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキ
シ−６−ヒドロキシ安息香酸ベンジル（融点６３〜６５
℃）３.８ｇ（１０ミリモル）、４,６−ジメトキシ−
１,３,５−トリアジン１.８ｇ及び炭酸カリウム１.５ｇ
（１１ミリモル）をジメチルホルムアミド４０ｍｌに懸
濁し、８０℃で４時間攪拌した。この反応混合物を水に
入れ、酢酸エチルにて二度抽出し、有機層を水洗・乾燥
させた後に溶媒を留去し、得られた粘稠液体をカラム精
製して２−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）オキシ−６−（４,６−ジメトキシ−１,３,５−ト
リアジン−２−イル）オキシ安息香酸ベンジル４.０ｇ
を得た（収率７７％）。これを酢酸エチルに溶解させ、
あらかじめ酢酸エチル、メタノールにて湿らせておいた
１０％パラジウム炭素０.３ｇを含む懸濁液に加え、常
圧にて水素を導入し、接触還元を行った。水素の吸収が
止まったところで、反応終了とし反応液を濾過した。濾
液を減圧濃縮後、残渣にトルエン及びヘキサンを加え結
晶化させて融点１３７〜１４１℃の白色粉末２.２ｇを
得た（収率６７％）。EXAMPLES Next, the production method of the present invention will be specifically described with reference to examples. Example 1 Synthesis of 2- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) oxy-6- (4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl) oxybenzoic acid (Compound No. 12) Benzyl 2- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) oxy-6-hydroxybenzoate (mp 63-65)
C) 3.8 g (10 mmol), 4,6-dimethoxy-
1.8 g of 1,3,5-triazine and 1.5 g of potassium carbonate
(11 mmol) was suspended in 40 ml of dimethylformamide and stirred at 80 ° C. for 4 hours. The reaction mixture was poured into water and extracted twice with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and dried, and then the solvent was distilled off. The resulting viscous liquid was purified by column to give 2- (4,6- 4.0 g of benzyl dimethoxypyrimidin-2-yl) oxy-6- (4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl) oxybenzoate
Was obtained (77% yield). This is dissolved in ethyl acetate,
Catalytic reduction was carried out by adding hydrogen to the suspension containing 0.3 g of 10% palladium carbon, which had been moistened with ethyl acetate and methanol in advance, and introducing hydrogen at normal pressure. When the absorption of hydrogen stopped, the reaction was terminated and the reaction solution was filtered. After concentrating the filtrate under reduced pressure, toluene and hexane were added to the residue for crystallization to obtain 2.2 g of a white powder having a melting point of 137 to 141 ° C (yield 67%).

【００４２】実施例２ ２−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキ
シ−６−（４,６−ジメトキシ−１,３,５−トリアジン
−２−イル）オキシ安息香酸ナトリウム（化合物番号１
３）の合成 ２−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキ
シ−６−（４,６−ジメトキシ−１,３,５−トリアジン
−２−イル）オキシ安息香酸０.８ｇ（１.９ミリモル）
をメタノール１０ｍｌに溶解し、これに２８％ナトリウ
ムメチラート０.４ｇを加えた。反応液を濃縮後アセト
ンを加え、析出した結晶を濾別・ヘキサン洗浄して、融
点１８１〜１８４℃の白色結晶を０.８ｇ得た（収率９
３％）。Example 2 Sodium 2- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) oxy-6- (4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl) oxybenzoate (Compound No. 1
Synthesis of 3) 0.8 g of 2- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) oxy-6- (4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl) oxybenzoic acid (1. 9 mmol)
Was dissolved in 10 ml of methanol, and 0.4 g of 28% sodium methylate was added thereto. After concentrating the reaction solution, acetone was added, and the precipitated crystals were separated by filtration and washed with hexane to obtain 0.8 g of white crystals having a melting point of 181 to 184 ° C (yield 9).
3%).

【００４３】実施例３ ２−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル−６−
（５−ニトロピリジン−２−イル）オキシ安息香酸１−
エトキシカルボニルオキシエチル（化合物番号２５）の
合成 ２−ヒドロキシ−６−（５−ニトロピリジン−２−イ
ル）オキシ安息香酸１−エトキシカルボニルオキシエチ
ル２.０ｇ（５ミリモル）、４,６−ジメトキシ−２−メ
チルスルホニルピリミジン１.２ｇ（５.５ミリモル）及
び炭酸カリウム２.０ｇ（１４.５ミリモル）をジメチル
ホルムアミド５ｍｌに懸濁し、８０℃で４時間攪拌し
た。この反応混合物を水に入れ、酢酸エチルにて二度抽
出し、有機層を水洗・乾燥させた後に溶媒を留去して得
られた粘稠液体をカラム精製して、融点４３〜４７℃の
淡黄色粉末を２.１ｇ得た（収率７６％）。Example 3 2- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl-6-
(5-nitropyridin-2-yl) oxybenzoic acid 1-
Synthesis of ethoxycarbonyloxyethyl (Compound No. 25) 1-ethoxycarbonyloxyethyl 2-hydroxy-6- (5-nitropyridin-2-yl) oxybenzoate 2.0 g (5 mmol), 4,6-dimethoxy- 1.2 g (5.5 mmol) of 2-methylsulfonylpyrimidine and 2.0 g (14.5 mmol) of potassium carbonate were suspended in 5 ml of dimethylformamide and stirred at 80 ° C. for 4 hours. The reaction mixture was poured into water, extracted twice with ethyl acetate, and the organic layer was washed with water and dried, and then the solvent was distilled off. The resulting viscous liquid was subjected to column purification to give a melting point of 43 to 47 ° C. 2.1 g of a pale yellow powder was obtained (76% yield).

【００４４】実施例４ ２−（２−クロロ−３−ニトロピリジン−６−イル）オ
キシ−６−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）オキシ安息香酸１−エトキシカルボニルオキシエチ
ル（化合物番号４７） の合成 ２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキ
シ−６−ヒドロキシ安息香酸１−エトキシカルボニルオ
キシエチル２．０ｇ（５ミリモル）、２，６−ジクロロ
−３−ニトロピリジン１．０ｇ（５．２ミリモル）及び
炭酸カリウム２．０ｇ（１４．５ミリモル）をジメチル
ホルムアミド５ｍｌに懸濁し、室温で１時間撹拝した．
この反応混合物を水に入れ、酢酸エチルにて二度抽出
し、有機層を水洗・乾燥させた後に溶媒を留去し、得ら
れた粘調液体をカラム精製して、淡黄色アメ状物質を
２．１ｇ得た（収率７５％）。Example 4 1-ethoxycarbonyloxyethyl 2- (2-chloro-3-nitropyridin-6-yl) oxy-6- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) oxybenzoate (Compound No. 47) 2.0 g (5 mmol) of 1-ethoxycarbonyloxyethyl 2- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) oxy-6-hydroxybenzoate, 2,6-dichloro-3- nitropyridine 1 2.0 g (15.2 mmol) of potassium carbonate and 2.0 g (14.5 mmol) of potassium carbonate were suspended in 5 ml of dimethylformamide and stirred at room temperature for 1 hour.
The reaction mixture was poured into water, extracted twice with ethyl acetate, the organic layer was washed with water and dried, and then the solvent was distilled off.The resulting viscous liquid was purified by column to remove the pale yellow candy-like substance. 2.1 g was obtained (yield: 75%).

【００４５】実施例５ ２−｛２,６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−
４−イル｝オキシ−６−（４,６−ジメトキシピリミジ
ン−２−イル）オキシ安息香酸１−エトキシカルボニル
オキシエチル（化合物番号４６）の合成 ２−｛２,６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−
４−イル）オキシ−６−（４,６−ジメトキシピリミジ
ン−２−イル）オキシ安息香酸１.４ｇ（２.８ミリモ
ル）、炭酸 １−クロロエチル エチル０.４５ｇ（２.
９ミリモル）及び炭酸カリウム０.４ｇ（２.９ミリモ
ル）をジメチルホルムアミド５ｍｌに懸濁し、８０〜９
０℃で３時間攪拌した。この反応混合物を水に入れ、酢
酸エチルにて二度抽出後、有機層を水洗・乾燥させた後
に溶媒を留去し、得られた粘稠液体をカラム精製して、
屈折率（Ｎａ−Ｄ線）１.４９７８の無色粘稠液体を０.
５ｇ得た（収率２９％）。Example 5 2- {2,6-bis (trifluoromethyl) pyridine-
Synthesis of 1-ethoxycarbonyloxyethyl 4-yl} oxy-6- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) oxybenzoate (Compound No. 46) 2- {2,6-bis (trifluoromethyl) pyridine −
1.4 g (2.8 mmol) of 4-yl) oxy-6- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) oxybenzoic acid, 0.45 g of 2-chloroethyl ethyl carbonate (2.
9 mmol) and 0.4 g (2.9 mmol) of potassium carbonate were suspended in 5 ml of dimethylformamide.
Stirred at 0 ° C. for 3 hours. The reaction mixture was put into water, extracted twice with ethyl acetate, the organic layer was washed with water and dried, and then the solvent was distilled off.The resulting viscous liquid was purified by column chromatography.
A colorless viscous liquid having a refractive index (Na-D line) of 1.4978 was added to a liquid of 0.10.
5 g was obtained (yield 29%).

【００４６】実施例６ ２−（６−クロロピラジン−２−イル）オキシ−６−
（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ安
息香酸（化合物番号２１）の合成 ２,６−ジヒドロキシ安息香酸ベンジルをテトラヒドロ
フラン中氷冷下で、２倍モルの水素化ナトリウムでナト
リウム塩としたのち、等モルの４,６−ジメトキシ−２
−メチルスルホニルピリミジンを加え、徐々に室温に戻
しながら一夜攪拌した。反応終了後、反応混合物を水中
に注ぎ、塩酸でＰＨ＝１として酢酸エチルで抽出し、水
洗・乾燥・濃縮後、得られた粉末をエタノールで再結晶
して、２−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）オキシ−６−ヒドロキシ安息香酸ベンジルを得た。
次に、２−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）オキシ−６−ヒドロキシ安息香酸ベンジル３.８ｇ
（１０ミリモル）をＮ,Ｎ−ジメチルアセトアミド（１
０ｍｌ）に溶かし、氷冷下で水素化ナトリウム０.２５
ｇ（１０.５ミリモル）を加え、氷冷下で１０分間、室
温で３０分間攪拌した。さらに、２,６−ジクロロピラ
ジン４.５ｇ（３０ミリモル）を加え、８０〜９０℃で
２.５時間攪拌した。この反応混合物を水に入れ、酢酸
エチルにて二度抽出後、有機層を水洗・乾燥させた後に
溶媒を留去し、得られた粘稠液体をカラム精製して２−
（６−クロロピラジン−２−イル）オキシ−６−（４,
６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ安息香酸
ベンジル４.７ｇを得た（収率９６％）。これを酢酸エ
チルに溶解させ、あらかじめ酢酸エチル、メタノールに
て湿らせておいた１０％パラジウム炭素０.４ｇを含む
懸濁液に加え、常圧にて水素を導入し、接触還元を行っ
た。水素の吸収が止まったところで反応終了とし、反応
液を濾過した。濾液を減圧濃縮後、残渣にクロロホルム
を加え結晶化させて融点１６７〜１７１℃の白色粉末
１.７ｇを得た（収率４４％）。Example 6 2- (6-chloropyrazin-2-yl) oxy-6
Synthesis of (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) oxybenzoic acid (Compound No. 21) Benzyl 2,6-dihydroxybenzoate was converted to a sodium salt with 2-fold molar sodium hydride in tetrahydrofuran under ice-cooling. Later, an equimolar amount of 4,6-dimethoxy-2
-Methylsulfonylpyrimidine was added, and the mixture was stirred overnight while gradually returning to room temperature. After completion of the reaction, the reaction mixture was poured into water, adjusted to pH = 1 with hydrochloric acid, extracted with ethyl acetate, washed with water, dried and concentrated, and the obtained powder was recrystallized from ethanol to give 2- (4,6-dimethoxy). There was obtained benzyl (pyrimidin-2-yl) oxy-6-hydroxybenzoate.
Next, 3.8 g of benzyl 2- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) oxy-6-hydroxybenzoate.
(10 mmol) in N, N-dimethylacetamide (1
0 ml), and then cooled to 0.25% with sodium hydride under ice-cooling.
g (10.5 mmol) was added, and the mixture was stirred under ice cooling for 10 minutes and at room temperature for 30 minutes. Further, 4.5 g (30 mmol) of 2,6-dichloropyrazine was added, and the mixture was stirred at 80 to 90 ° C. for 2.5 hours. The reaction mixture was poured into water, extracted twice with ethyl acetate, and the organic layer was washed with water and dried, and then the solvent was distilled off.
(6-chloropyrazin-2-yl) oxy-6- (4,
4.7 g of benzyl 6-dimethoxypyrimidin-2-yl) oxybenzoate were obtained (96% yield). This was dissolved in ethyl acetate, added to a suspension containing 0.4 g of 10% palladium carbon, which had been wetted with ethyl acetate and methanol in advance, and hydrogen was introduced at normal pressure to perform catalytic reduction. The reaction was terminated when the absorption of hydrogen stopped, and the reaction solution was filtered. After the filtrate was concentrated under reduced pressure, chloroform was added to the residue for crystallization to obtain 1.7 g of a white powder having a melting point of 167 to 171 ° C (44% yield).

【００４７】実施例７ ２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−
２−イル）オキシ−６−（４,６−ジメトキシピリミジ
ン−２−イル）オキシ安息香酸（化合物番号２８）の合
成 ２−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキ
シ−６−ヒドロキシ安息香酸３.６ｇ（１２.３mmol）を
テトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解させ、これに、カル
ボニルジイミダゾール２.２ｇ（１３.５mmol）を加え、
３０分間、攪拌還流を行った。反応液を室温に戻した
後、これに２−トリメチルシリルエタノール１.６ｇ
（１３.５mmol）を加え、８時間、攪拌還流を行った。
放冷後、反応液を濾過、濾液を濃縮し、得られた残渣を
アセトニトリル５０ｍｌに溶解させた。これに２,３−
ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリジン１.８ｇ
（８.４mmol）及び炭酸カリウム１.２ｇ（８.４mmol）
を加え、８時間、攪拌還流を行った。放冷後、反応液を
濾過、濾液を濃縮し、得られた粘稠液体をカラム精製し
て、２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジ
ン−２−イル）オキシ−６−（４,６−ジメトキシピリ
ミジン−２−イル）オキシ安息香酸２−トリメチルシリ
ルエチル３.２ｇを得た（収率７３％）。これをジメチ
ルホルムアミド３０ｍｌに溶解させ、テトラブチルアン
モニウムフルオリド３水和物５.３ｇ（１６.８mmol）を
加え、室温で３０分間攪拌した。反応液を水に入れ、少
量の飽和硫酸水素カリウム水を加え、エーテルで抽出
後、有機層を飽和食塩水で洗浄・乾燥させた後、溶媒を
留去し、得られた結晶をヘキサン−ジイソプロピルエー
テルの混合溶媒で洗浄し、融点１３０〜１３３℃の白色
針状晶２.３ｇを得た（収率８８％）。Example 7 2- (3-chloro-5-trifluoromethylpyridine-
Synthesis of 2-yl) oxy-6- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) oxybenzoic acid (Compound No. 28) 2- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) oxy-6-hydroxybenzoic acid 3.6 g (12.3 mmol) of the acid was dissolved in 50 ml of tetrahydrofuran, and 2.2 g (13.5 mmol) of carbonyldiimidazole was added thereto.
The mixture was stirred and refluxed for 30 minutes. After returning the reaction solution to room temperature, 1.6 g of 2-trimethylsilylethanol was added thereto.
(13.5 mmol) was added, and the mixture was stirred and refluxed for 8 hours.
After cooling, the reaction solution was filtered, the filtrate was concentrated, and the obtained residue was dissolved in 50 ml of acetonitrile. In addition to this,
1.8 g of dichloro-5-trifluoromethylpyridine
(8.4 mmol) and 1.2 g (8.4 mmol) of potassium carbonate
Was added, and the mixture was stirred and refluxed for 8 hours. After allowing to cool, the reaction solution was filtered, the filtrate was concentrated, and the obtained viscous liquid was purified by column to give 2- (3-chloro-5-trifluoromethylpyridin-2-yl) oxy-6- (4 3.2 g of 2-trimethylsilylethyl 2,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) oxybenzoate was obtained (yield 73%). This was dissolved in 30 ml of dimethylformamide, 5.3 g (16.8 mmol) of tetrabutylammonium fluoride trihydrate was added, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. The reaction solution was poured into water, a small amount of saturated aqueous potassium hydrogen sulfate was added, and the mixture was extracted with ether. The organic layer was washed and dried with saturated saline, and the solvent was distilled off. After washing with a mixed solvent of ether, 2.3 g of white needles having a melting point of 130 to 133 ° C. was obtained (88% yield).

【００４８】実施例８ ２−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキ
シ−６−（ピリジン−３−イル）オキシ安息香酸（化合
物番号２９）の合成 ２−ヒドロキシ−６−（ピリジン−３−イル）オキシ安
息香酸２−トリメチルシリルエチル５ｇ（１５mmol）を
ジメチルホルムアミド５０ｍｌに溶解させ、これに４,
６−ジメトキシ−２−メチルスルホニルピリミジン３.
６ｇ（１６.５mmol）及び炭酸カリウム２.３ｇ（１６.
５mmol）を加え、１００℃で３時間攪拌した。放冷後、
反応液を水に入れ、酢酸エチルにて２度抽出後、有機層
を水洗・乾燥させた後に溶媒を留去し、得られた粘稠液
体をカラム精製して、２−（４,６−ジメトキシピリミ
ジン−２−イル）オキシ−６−（ピリジン−３−イル）
オキシ安息香酸２−トリメチルシリルエチル５.６ｇを
得た（収率７９％）。これをジメチルホルムアミド３０
ｍｌに溶解させ、テトラブチルアンモニウムフルオリド
３水和物９.４ｇ（２９.８mmol）を加え、室温で１５分
間攪拌した。反応液を水に入れ、少量の飽和硫酸水素カ
リウム水を加え、酢酸エチルで抽出後、有機層を飽和食
塩水で洗浄・乾燥させた後に溶媒を留去し、得られた結
晶をヘキサンで洗浄し、融点１３９〜１４２℃の微黄色
固体２.２ｇを得た（収率５０％）。Example 8 Synthesis of 2- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) oxy-6- (pyridin-3-yl) oxybenzoic acid (Compound No. 29) 2-hydroxy-6- (pyridine- 5 g (15 mmol) of 2-trimethylsilylethyl 3-yl) oxybenzoate are dissolved in 50 ml of dimethylformamide,
6-dimethoxy-2-methylsulfonylpyrimidine 3.
6 g (16.5 mmol) and 2.3 g of potassium carbonate (16.5 mmol).
5 mmol) and stirred at 100 ° C. for 3 hours. After cooling down,
The reaction solution was poured into water and extracted twice with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and dried, and then the solvent was distilled off. The obtained viscous liquid was purified by column to give 2- (4,6- Dimethoxypyrimidin-2-yl) oxy-6- (pyridin-3-yl)
5.6 g of 2-trimethylsilylethyl oxybenzoate was obtained (yield 79%). This is dimethylformamide 30
Then, 9.4 g (29.8 mmol) of tetrabutylammonium fluoride trihydrate was added, and the mixture was stirred at room temperature for 15 minutes. The reaction solution is poured into water, a small amount of saturated aqueous potassium hydrogen sulfate is added, and the mixture is extracted with ethyl acetate.The organic layer is washed and dried with saturated saline, the solvent is distilled off, and the obtained crystals are washed with hexane. Thus, 2.2 g of a slightly yellow solid having a melting point of 139 to 142 ° C. was obtained (yield: 50%).

【００４９】実施例９ ２−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキ
シ−６−（２−メチルピリジン−５−イル）オキシ安息
香酸４−ヘプチリデンアミノ（化合物番号３４）の合成 ２−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキ
シ−６−（２−メチルピリジン−５−イル）オキシ安息
香酸１ｇ（２.６mmol）をジメチルホルムアミド２０ｍ
ｌに溶解させ、室温攪拌下、４−ヘプタノンオキシム
０.３ｇ（２.６mmol）及びピリジン０.４ｇ（５.２mmo
l）を加えた後、反応液を０℃付近に冷却攪拌下、ジメ
チルアミノホスホリルジクロライド０.５ｇ（２.９mmo
l）を徐々に滴下した。室温で１０時間攪拌を続けた
後、反応液を氷水中に入れ、酢酸エチルにて３回抽出
後、有機層を飽和食塩水で洗浄・乾燥させた後に溶媒を
留去し、得られた粘稠液体をカラム精製して、屈折率
（Ｎａ−Ｄ線）１.５４５９の微黄色透明粘稠液体を
０．３ｇ得た（収率２３％）。Example 9 Synthesis of 4-heptylideneamino 2- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) oxy-6- (2-methylpyridin-5-yl) oxybenzoate (Compound No. 34) 1 g (2.6 mmol) of 2- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) oxy-6- (2-methylpyridin-5-yl) oxybenzoic acid was added to 20 m of dimethylformamide.
and heptanone oxime (0.3 g, 2.6 mmol) and pyridine (0.4 g, 5.2 mmol) under stirring at room temperature.
After adding l), the reaction solution was cooled to about 0 ° C. and stirred, and 0.5 g (2.9 mmol) of dimethylaminophosphoryl dichloride was added.
l) was slowly added dropwise. After stirring at room temperature for 10 hours, the reaction solution was put into ice water, extracted three times with ethyl acetate, and the organic layer was washed and dried with saturated saline, and then the solvent was distilled off. The viscous liquid was subjected to column purification to obtain 0.3 g of a slightly yellow transparent viscous liquid having a refractive index (Na-D line) of 1.5459 (yield: 23%).

【００５０】実施例１０ ２−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキ
シ−６−（ピリジン−３−イル）オキシ安息香酸イソプ
ロピリデンアミノ（化合物番号３０）の合成 ２−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキ
シ−６−（ピリジン−３−イル）オキシ安息香酸０.７
ｇ（１.９mmol）をテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解
させ、これにカルボニルジイミダゾール０.３４ｇ（２.
１mmol）を加え、３０分間、攪拌還流を行った。反応液
を室温に戻し、アセトオキシム０.１６ｇ（２.２mmol）
を加え、１０分間、攪拌還流を行った。放冷後、反応液
を氷水中に入れ、酢酸エチルにて２回抽出後、有機層を
飽和食塩水で洗浄・乾燥させた後に溶媒を留去し、得ら
れた粘稠液体をカラム精製して、微黄色透明粘稠液体を
０.３ｇ得た（収率３８％）。Example 10 Synthesis of isopropylideneamino 2- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) oxy-6- (pyridin-3-yl) oxybenzoate (Compound No. 30) 2- (4,6) -Dimethoxypyrimidin-2-yl) oxy-6- (pyridin-3-yl) oxybenzoic acid 0.7
g (1.9 mmol) was dissolved in 20 ml of tetrahydrofuran, and 0.34 g of carbonyldiimidazole (2.3.
1 mmol), and the mixture was stirred and refluxed for 30 minutes. The reaction solution was returned to room temperature, and 0.16 g (2.2 mmol) of acetoxime was obtained.
Was added and the mixture was stirred and refluxed for 10 minutes. After allowing to cool, the reaction solution was put into ice water, extracted twice with ethyl acetate, and the organic layer was washed and dried with a saturated saline solution, and then the solvent was distilled off. Thus, 0.3 g of a slightly yellow transparent viscous liquid was obtained (yield: 38%).

【００５１】本発明の除草剤は、一般式〔Ｉ〕で示され
るピリミジン誘導体を有効成分としてなる。本発明化合
物を除草剤として使用するには本発明化合物それ自体で
用いてもよいが、製剤化に一般的に用いられる担体、界
面活性剤、分散剤または補助剤等を配合して、粉剤、水
和剤、乳剤、微粒剤または粒剤等に製剤して使用するこ
ともできる。The herbicide of the present invention comprises a pyrimidine derivative represented by the general formula [I] as an active ingredient. To use the compound of the present invention as a herbicide, the compound of the present invention may be used as it is, but a carrier commonly used for formulation, a surfactant, a dispersant or an auxiliary agent, and the like are mixed, and a powder, It can also be formulated and used in wettable powders, emulsions, fine granules or granules.

【００５２】製剤化に際して用いられる担体としては、
例えばジークライト、タルク、ベントナイト、クレー、
カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライ
ト、炭酸カルシウム、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固
体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シクロヘ
キサノン、メチルナフタレン等の液体担体等があげられ
る。[0052] Carriers used in the formulation are as follows:
For example, Siegrite, Talc, Bentonite, Clay,
Examples include solid carriers such as kaolin, diatomaceous earth, white carbon, vermiculite, calcium carbonate, slaked lime, silica sand, ammonium sulfate, and urea, and liquid carriers such as isopropyl alcohol, xylene, cyclohexanone, and methylnaphthalene.

【００５３】界面活性剤及び分散剤としては、例えばア
ルキルベンゼンスルホン酸金属塩、ジナフチルメタンジ
スルホン酸金属塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキ
ルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリ
オキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノアルキレート等があげられる。補助剤として
は、例えばカルボキシメチルセルロース、ポリエチレン
グリコール、アラビアゴム等があげられる。使用に際し
ては適当な濃度に希釈して散布するかまたは直接施用す
る。Examples of surfactants and dispersants include metal salts of alkyl benzene sulfonic acid, metal salts of dinaphthyl methane disulfonic acid, alcohol sulfates, alkyl aryl sulfonates, lignin sulfonates, polyoxyethylene glycol ethers and polyoxyethylene glycol ethers. Oxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene sorbitan monoalkylate and the like can be mentioned. Examples of the adjuvant include carboxymethyl cellulose, polyethylene glycol, gum arabic and the like. When used, they are diluted to an appropriate concentration and sprayed or applied directly.

【００５４】本発明の除草剤は茎葉散布、土壌施用また
は水面施用等により使用することができる。有効成分の
配合割合については必要に応じて適宜選ばれるが、粉剤
または粒剤とする場合は０.０１〜１０％（重量）、好
ましくは０.０５〜５％（重量）の範囲から適宜選ぶの
がよい。また、乳剤及び水和剤とする場合は１〜５０％
（重量）、好ましくは５〜２０％（重量）の範囲から適
宜選ぶのがよい。The herbicide of the present invention can be used for foliage application, soil application or water application. The compounding ratio of the active ingredient is appropriately selected as necessary, but when it is a powder or granule, it is appropriately selected from the range of 0.01 to 10% (weight), preferably 0.05 to 5% (weight). Is good. 1 to 50% when used as emulsion and wettable powder
(Weight), preferably in the range of 5 to 20% (weight).

【００５５】本発明の除草剤の施用量は使用される化合
物の種類、対象雑草、発生傾向、環境条件ならびに使用
する剤型等によってかわるが、粉剤及び粒剤のようにそ
のまま使用する場合は、有効成分として１０アール当り
０.１ｇ〜５ｋｇ、好ましくは１ｇ〜１ｋｇの範囲から
適宜選ぶのがよい。また、乳剤及び水和剤とする場合の
ように液状で使用する場合は、０.１〜５０,０００ｐｐ
ｍ、好ましくは１０〜１０,０００ｐｐｍの範囲から適
宜選ぶのがよい。The application rate of the herbicide of the present invention varies depending on the kind of the compound used, the target weed, the tendency to emerge, the environmental conditions, the dosage form used, and the like. The active ingredient may be appropriately selected from the range of 0.1 g to 5 kg, preferably 1 g to 1 kg per 10 ares. When used in the form of a liquid such as an emulsion and a wettable powder, 0.1 to 50,000 pp
m, preferably in the range of 10 to 10,000 ppm.

【００５６】また、本発明の化合物は必要に応じて殺虫
剤、殺菌剤、他の除草剤、植物生長調節剤、肥料等と混
用してもよい。次に代表的な製剤例をあげて製剤方法を
具体的に説明する。化合物、添加剤の種類及び配合比率
は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能
である。以下の説明において「部」は重量部を意味す
る。The compounds of the present invention may be mixed with insecticides, fungicides, other herbicides, plant growth regulators, fertilizers and the like, if necessary. Next, the preparation method will be specifically described with reference to typical preparation examples. The types and compounding ratios of the compounds and additives are not limited to these and can be changed in a wide range. In the following description, “parts” means parts by weight.

【００５７】製剤例１ 水和剤 化合物（３５）の１０部にエマルゲン（花王株式会社の
登録商標）８１０の０.５部、デモール（花王株式会社
の登録商標）Ｎの０.５部、クニライト（クニミネ工業
株式会社の登録商標）２０１の２０部、ジークライト
（ジークライト株式会社の登録商標）ＣＡの６９部を混
合粉砕し、水和剤を得る。Formulation Example 1 Wettable powder 0.5 part of emulgen (registered trademark of Kao Corporation) 810, 0.5 part of Demol (registered trademark of Kao Corporation) N, kunilite in 10 parts of compound (35) 20 parts of (Kunimine Kogyo Co., Ltd.) 201 and 69 parts of Zikulite (Ziglite Co., Ltd.) CA are mixed and pulverized to obtain a wettable powder.

【００５８】製剤例２ 水和剤 化合物（１２）の１０部にエマルゲン８１０の０.５
部、デモールＮの０.５部、クニライト２０１の２０
部、カープレックス８０の５部、ジークライトＣＡの６
４部を混合粉砕し、水和剤を得る。Formulation Example 2 wettable powder 0.5 part of emulgen 810 was added to 10 parts of compound (12).
Part, 0.5 part of Demol N, 20 of Kunilite 201
Part, 5 parts of Carplex 80, 6 parts of Siegrite CA
4 parts are mixed and pulverized to obtain a wettable powder.

【００５９】製剤例３ 水和剤（炭酸カルシウム処方） 化合物（６）の１０部にデモールＮの０．５部、エマー
ル（花王アトラス株式会社の登録商標）１０の０．５
部、クニライト３０１の２０部、カープレックス８０の
５部、炭酸カルシウムの６４部を混合粉砕し、水和剤を
得る。Formulation Example 3 Water-dispersible powder (calcium carbonate formulation) 0.5 part of Demol N and 0.5 part of Emal (registered trademark of Kao Atlas Co., Ltd.) 10 in 10 parts of compound (6)
, 20 parts of Kunilite 301, 5 parts of Carplex 80 and 64 parts of calcium carbonate are mixed and pulverized to obtain a wettable powder.

【００６０】製剤例４ 乳剤 化合物（３２）の３０部にキシレンとイソホロンの等量
混合物６０部、界面活性剤ソルポール（東邦化学工業株
式会社の登録商標）８００Ａの１０部を加え、これらを
よくかきまぜることによって乳剤を得る。Formulation Example 4 Emulsion To 30 parts of the compound (32) are added 60 parts of an equal mixture of xylene and isophorone, and 10 parts of a surfactant, Solpol (registered trademark of Toho Chemical Industry Co., Ltd.) 800A, and these are mixed well. Thus, an emulsion is obtained.

【００６１】製剤例５ 粒剤 化合物（２５）の１０部、タルクとベントナイトを１：
３の割合の混合した増量剤の８０部、ホワイトカーボン
の５部、界面活性剤ソルポール８００Ａの５部に水１０
部を加え、よく練ってペースト状としたものを直径０.
７ｍｍのふるい穴から押し出して乾燥した後に０.５〜
１ｍｍの長さに切断し、粒剤を得る。Formulation Example 5 Granules 10 parts of compound (25), talc and bentonite in 1:
80 parts of a mixed bulking agent at a ratio of 3; 5 parts of white carbon; 5 parts of surfactant Solpol 800A;
Part, and kneaded well to form a paste.
After extruding through a 7mm sieve hole and drying,
Cut to a length of 1 mm to obtain granules.

【００６２】次に試験例をあげて本発明化合物の奏する
効果を説明する。 試験例１（水田土壌処理による除草効果試験） １００ｃｍ²プラスチックポットに水田土壌を充填し、
代掻後、タイヌビエ(Ec)、コナギ(Mo)及びホタルイ(Sc)
の各種子を播種し、水深３ｃｍに湛水した。翌日、製剤
例１に準じて調製した水和剤を水で希釈し、水面滴下し
た。施用量は、有効成分を１０アール当り１００ｇとし
た。その後、温室内で育成し、処理２１日目に表４の基
準に従い、除草効果を調査した。その結果を表５に示し
た。Next, the effects of the compound of the present invention will be described with reference to Test Examples. Test Example 1 (Test of herbicidal effect by paddy field soil treatment) A 100 cm ² plastic pot was filled with paddy field soil,
After scratching, foxtail (Ec), conger (Mo) and firefly (Sc)
Were seeded and submerged at a depth of 3 cm. The next day, the wettable powder prepared according to Formulation Example 1 was diluted with water and dropped on the water surface. The application rate was 100 g of the active ingredient per 10 ares. Thereafter, the plants were grown in a greenhouse, and on the 21st day of the treatment, the herbicidal effect was investigated in accordance with the criteria in Table 4. Table 5 shows the results.

【００６３】[0063]

【表４】 [Table 4]

【００６４】[0064]

【表５】 [Table 5]

【００６５】試験例２（畑地土壌処理による除草効果試
験） １２０ｃｍ²プラスチックポットに畑地土壌を充填し、
食用ビエ(Ec)、オオイヌタデ(Po)、アオビユ(Am)、シロ
ザ(Ch)、コゴメガヤツリ(Ci)の各種子を播種して覆土し
た。製剤例１に準じて調製した水和剤を水で希釈し、１
０アール当り有効成分が１００ｇになる様に、１０アー
ル当り１００ｌを小型噴霧器で土壌表面に均一に散布し
た。その後、温室内で育成し、処理２１日目に表４の基
準に従って、除草効果を調査した。その結果を表６に示
す。Test Example 2 (Test for Herbicidal Effect by Upland Field Soil Treatment) A 120 cm ² plastic pot was filled with upland soil,
Various seeds of edible flies (Ec), P. japonica (Po), Ao-byu (Am), Shiroza (Ch), and Kogo Megatsuri (Ci) were sowed and covered with soil. The wettable powder prepared according to Formulation Example 1 was diluted with water,
100 l per 10 ares was evenly sprayed on the soil surface with a small sprayer so that the active ingredient was 100 g per 0 ares. After that, the plants were grown in a greenhouse, and on the 21st day of the treatment, the herbicidal effect was investigated according to the criteria in Table 4. Table 6 shows the results.

【００６６】[0066]

【表６】 [Table 6]

【００６７】試験例３（畑地茎葉処理による除草効果試
験） １２０ｃｍ²プラスチックポットに畑地土壌を充填し、
食用ビエ(Ec)、オオイヌタデ(Po)、アオビユ(Am)、シロ
ザ(Ch)、コゴメガヤツリ(Ci)の各種子を播種し、温室内
で２週間育成後、製剤例１に準じて調製した水和剤を水
に希釈し、１０アール当り有効成分が１００ｇになる様
に、１０アール当り１００ｌを小型噴霧器で植物体の上
方から全体に茎葉散布処理した。その後、温室内で育成
し、処理１４日目に表４の基準に従って、除草効果を調
査した。その結果を表７に示す。Test Example 3 (Test of Herbicidal Effect by Upland Field Foliar Treatment) A 120 cm ² plastic pot was filled with upland soil,
Various varieties of edible flies (Ec), P. japonicus (Po), Aoubiyu (Am), Shiroza (Ch) and Kogomegatsuri (Ci) were sown, cultivated in a greenhouse for 2 weeks, and then hydrated according to Formulation Example 1. The agent was diluted with water, and 100 l per 10 ares was sprayed with foliage over the whole plant using a small sprayer so that the active ingredient was 100 g per 10 ares. Thereafter, the plants were grown in a greenhouse, and on the 14th day of the treatment, the herbicidal effects were investigated according to the criteria in Table 4. Table 7 shows the results.

【００６８】[0068]

【表７】 [Table 7]

【００６９】試験例４（畑地茎葉処理による低薬量除草
効果試験） ６００ｃｍ²プラスチックポットに畑地土壌を充填し、
食用ビエ(Ec)、ジョンソングラス(So)、ブラックグラス
(Al)、オオイヌタデ(Po)、アオビユ(Am)、シロザ(Ch)、
イチビ(Ab)の各種子を播種し、温室内で２週間育成後、
製剤例１に準じて調製した水和剤を水に希釈し、１０ア
ール当り有効成分が６．３ｇになる様に、１０アール当
り１００ｌを小型噴霧器で植物体の上方から全体に茎葉
散布処理した。その後、温室内で育成し、処理１４日目
に表４の基準に従って、除草効果を調査した。その結果
を表８に示す。Test Example 4 (Test on low herbicidal herbicidal effect by foliar treatment of upland field) A 600 cm ² plastic pot was filled with upland soil,
Edible millet (Ec), Johnson grass (So), black grass
(Al), Greater Polygonum (Po), Aoville (Am), Shiroza (Ch),
After seeding various varieties of strawberry (Ab) and growing them in a greenhouse for 2 weeks,
The wettable powder prepared according to Formulation Example 1 was diluted with water, and 100 l per 10 ares was sprayed with foliage from above the whole plant using a small sprayer so that the active ingredient was 6.3 g per 10 ares. . Thereafter, the plants were grown in a greenhouse, and on the 14th day of the treatment, the herbicidal effects were investigated according to the criteria in Table 4. Table 8 shows the results.

【００７０】[0070]

【表８】 [Table 8]

【００７１】試験例５（水田土壌処理による作物選択性
試験） １／５０００ａワグネルポットに水田土壌を充填し、入
水、代掻後、ヒエ(Ec)、コナギ(Mo)及びホタルイ(Sc)の
種子を播種し、更に２.０葉期の水稲(Or)を移植深度２c
mで、２本移植して水深３cmに湛水した。翌日、製剤例
１に準じて調製した水和剤の所定有効成分量（ai,g/10
a）を水で希釈し、水面に滴下処理した。その後、温室
内で育成し、処理後３０日目に第３表の基準に従い、除
草効果及び薬害を調査した。その結果を表９に示す。Test Example 5 (Crop Selectivity Test by Paddy Soil Treatment) A 1 / 5000a Wagner pot was filled with paddy field soil, water-filled and scratched, and then seeds of barnyard grass (Ec), oak (Mo) and firefly (Sc) were obtained. , And paddy rice (Or) at the 2.0 leaf stage is transplanted at a depth of 2c.
m, and two were transplanted and submerged at a depth of 3 cm. The next day, the prescribed amount of the active ingredient (ai, g / 10) of the wettable powder prepared according to Formulation Example 1
a) was diluted with water and dropped on the water surface. Thereafter, the plants were grown in a greenhouse, and on the 30th day after the treatment, the herbicidal effect and the phytotoxicity were investigated according to the criteria shown in Table 3. Table 9 shows the results.

【００７２】[0072]

【表９】 [Table 9]

【００７３】[0073]

【発明の効果】一般式〔Ｉ〕で表される本発明の化合物
及びその塩は、畑地において問題となる種々の雑草、例
えばオオイヌタデ、アオビユ、シロザ、ハコベ、イチ
ビ、アメリカキンゴジカ、アメリカツノクサネム、アサ
ガオ、オナモミ等の広葉雑草をはじめ、ハマスゲ、キハ
マスゲ、ヒメクグ、カヤツリグサ、コゴメガヤツリ等の
多年生および１年生カヤツリグサ科雑草、ヒエ、メヒシ
バ、エノコログサ、スズメノカタビラ、ジョンソングラ
ス、ノスズメノテッポウ、野生エンバク等のイネ科雑草
の発芽前から生育期の広い範囲にわたって優れた除草効
果を発揮する。また、水田に発生するタイヌビエ、タマ
ガヤツリ、コナギ等の一年生雑草及びウリカワ、オモダ
カ、ミズガヤツリ、クログワイ、ホタルイ、ヘラオモダ
カ等の多年生雑草を防除することもできる。しかも、本
発明の化合物及びその塩は、稲、小麦、トウモロコシ等
の有用作物には害を与えない。The compound of the present invention represented by the general formula [I] and a salt thereof are useful for various weeds which are problematic in the field, such as P. japonicus, Aobuyu, Shiroza, Hakobe, Ichibi, American stag, and Acacia catechu. , As well as broadleaf weeds such as morning glory, onyx fir, perennial and annual perennial such as hamazuge, yellow fever, cyperaceae, cyperacea, kogomegayatsuri, etc. It exerts an excellent herbicidal effect over a wide range of growing seasons from before the emergence of weeds. In addition, it can also control annual weeds such as red snapper, tamaya-tsuri and konagi which occur in paddy fields, and perennial weeds such as urikawa, omodaka, suzuka-yatsuri, kuroguwai, firefly, and shiramodaka. In addition, the compounds of the present invention and salts thereof do not harm useful crops such as rice, wheat, and corn.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/66 Ａ０１Ｎ 43/66 43/76 １０１ 43/76 １０１ 43/78 １０１ 43/78 １０１ Ｃ０７Ｄ 239/60 Ｃ０７Ｄ 239/60 403/12 403/12 405/12 405/12 409/12 409/12 413/12 413/12 417/12 417/12 審査官 横尾 俊一 (56)参考文献 特開 昭63−258461（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−250365（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−115205（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C07D 401/12 A01N 43/54 A01N 43/58 A01N 43/60 A01N 43/66 A01N 43/76 A01N 43/78 C07D 239/60 C07D 403/12 C07D 405/12 C07D 409/12 C07D 413/12 C07D 417/12 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. ⁷ Identification code FI A01N 43/66 A01N 43/66 43/76 101 43/76 101 43/78 101 43/78 101 C07D 239/60 C07D 239/60 403/12 403/12 405/12 405/12 409/12 409/12 413/12 413/12 417/12 417/12 Examiner Shunichi Yokoo (56) References JP-A-63-258461 (JP, A) JP-A-1-250365 (JP, A) JP-A-3-115205 (JP, A) (58) Fields investigated (Int. Cl. ⁷ , DB name) C07D 401/12 A01N 43/54 A01N 43/58 A01N 43/60 A01N 43/66 A01N 43/76 A01N 43/78 C07D 239/60 C07D 403/12 C07D 405/12 C07D 409/12 C07D 413/12 C07D 417/12 CA (STN) REGISTRY (STN)

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項１】一般式 【化１】 ［式中、Ｈｅｔは式 【化２】 ｛式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基、低級ハロアルキル基、フェニル基、置換フェニル
基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、低級ア
ルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、低級アルコキシカ
ルボニル基、アミノ基、低級アルキルアミノ基または低
級ジアルキルアミノ基を示し、ｎは１〜６までの整数を
示し、Ｒ¹は低級アルキル基、フェニル基または置換フ
ェニル基を示す。｝で表される基を示し、Ｒは水素原
子、低級アルキル基、式−ＣＨ（Ｒ²）ＯＲ³｛式中、Ｒ
²は水素原子または低級アルキル基を示し、Ｒ³は低級ア
ルキル基、アルキルカルボニル基、フェニルカルボニル
基、置換フェニルカルボニル基、低級アルコキシカルボ
ニル基または式−Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁴Ｒ⁵（式中、Ｒ⁴及びＲ⁵
は同一または相異なり、水素原子またはアルキル基を示
す。）｝で表される基または式−Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁶）₂（式
中、Ｒ⁶は低級アルキル基を示す。）で表される基を示
す。］で表されるピリミジン誘導体及びその塩。1. A compound of the general formula [Wherein Het is of the formula: In the formula, X is a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower haloalkyl group, a phenyl group, a substituted phenyl group, a lower alkoxy group, a lower haloalkoxy group, a lower alkylthio group, a cyano group, a nitro group, or a lower alkoxycarbonyl group. , An amino group, a lower alkylamino group or a lower dialkylamino group, n represents an integer of 1 to 6, and R ¹ represents a lower alkyl group, a phenyl group or a substituted phenyl group. R represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a formula —CH (R ² ) OR ³中
² represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; R ³ represents a lower alkyl group, an alkylcarbonyl group, a phenylcarbonyl group, a substituted phenylcarbonyl group, a lower alkoxycarbonyl group or a formula —C (O) NR ⁴ R ⁵ (wherein R ⁴ and R ⁵
Are the same or different and represent a hydrogen atom or an alkyl group. )} Or a group represented by the formula —N ＝ C (R ⁶ ) ₂ (wherein R ⁶ represents a lower alkyl group). ] The pyrimidine derivative represented by these, and its salt. 【請求項２】請求項１に記載のピリミジン誘導体及びそ
の塩を、有効成分として含有する除草剤。2. A herbicide comprising the pyrimidine derivative according to claim 1 and a salt thereof as an active ingredient.