JP3062973B2 - 殺微生物剤組成物 - Google Patents
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-
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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Description
及び植物増殖材または他の植物もしくは動物材の微生物
の攻撃に対して相乗的に増強された作用をもつ殺微生物
剤混合物、及びそのような混合物を施用する方法、特に
種子ドレッシング法に関する。特に、本発明は穀物種子
における疾病の防除または予防に関する。
号は殺菌(fungicidal)活性化合物として下
式Iの化合物を開示している。この化合物は、特に接触
殺菌剤として特徴付けられる。英国特許2098607
号明細は殺菌有効成分として下式IIの化合物を示して
いる。このトリアゾール誘導体の作用はエルゴステリン
生合成の阻害に基づいている。
である次式I
ジオキソール−7−イル)−1H−ピロール−3−カル
ボニトリルと成分II)である次式II
フェノキシ)フェニル]−4−メチル−1,3−ジオキ
ソラン−2−イルメチル}−1H−1,2,4−トリア
ゾールまたはその塩の組み合わせは植物疾病の抑制およ
び防止において相乗的に増強された活性を示すことを見
い出した。
と反応させることにより製造することができる。式II
の塩を製造するために使用されうる酸は以下のものを包
含する:フッ化水素酸、塩化水素酸、臭化水素酸または
ヨウ化水素酸などのハロゲン化水素酸、また硫酸、リン
酸、硝酸、および酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ
酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、チオシアン酸、乳
酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、蓚酸、
ギ酸、ベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、
メタンスルホン酸、サリチル酸、p−アミノサリチル
酸、2−フェノキシ安息香酸、2−アセトキシ安息香酸
または1,2−ナフタレンジスルホン酸などの有機酸。
も含む。これらの錯体は基本的な有機分子と無機または
有機金属塩、例えば、周期律表の第二主族の元素の、例
えば、カルシウムおよびマグネシウム、及び第三並びに
第四主族の元素の、例えば、アルミニウム、スズまたは
鉛、及び第一ないし第八亜族グループの元素の、例え
ば、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、
亜鉛などの;ハライド、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩、酢
酸塩、トリフルオロ酢酸塩、トリクロロ酢酸塩、プロピ
オン酸塩、酒石酸塩、スルホン酸塩、サリチル酸塩、安
息香酸塩などから構成される。好ましい元素は第四周期
亜族のものである。金属は異なる原子価状態で存在しう
る。金属錯体は単核または多核であることができ、すな
わち配位子として有機分子の1部またはそれ以上の部分
を含むことができる。
を持つ他の殺菌剤を添加することにより増大または拡大
することができることは当業者に知られている。驚くべ
きことに、本発明者らは、式I及びIIの化合物の組み
合わせは種子伝播性並びに土壌伝播性菌に対してまった
く予期しなかった増強作用を示すことを見い出した。本
発明の組み合わせにより達成された増強作用は、2つの
個々の成分を添加することにより期待されるべき活性よ
りも著しく大きなものであり、すなわち、その活性は相
乗的に増強されたものである。
る量よりも、実質上、少量の殺生物剤で行われる種子ド
レッシングを可能とし、それゆえ、この技術の材料の質
を高める要素となる。
IIの混合物を使用するだけでなく、素早く連続して個
々の純粋成分を適用することにも関する。二つの有効物
質の好都合な混合比は成分I:II=10:1ないし
1:100、好ましくはI:II=5:1ないし1:6
0、さらに好ましくはI:II=3:1ないし1:12
である。他の有利な混合比は成分I:II=5:2ない
し2:5または3:5、1:1、3:20、3:40で
ある。
は、種子伝播性および土壌伝播性植物疾病を抑制する有
益な接触作用並びに浸透性で長期間、有効な作用をもた
らす。本発明の組み合わせにより貯蔵物および増殖部
分、特に種子において微生物を破壊し、発育している植
物を土壌伝播性微生物による攻撃から保護する。
物病原性菌に効果がある。子嚢菌類(Ascomyce
tes){例えば、ウドンコ病菌(Erysiphe)
属、スクレロチニア属(Sclerotinia)、モ
ニリニア属(Monilinia)、葉枯病菌(Hel
minthosporium)属〔=ドレチスレラ属
(Drechslera)〕、黄斑病菌(Mycosp
haerella)属、エンバク葉枯病菌(Pyren
ophora)属}、担子菌類(Basidiomyc
etes)〔例えば、さび菌(Puccinia)属、
なまぐさ黒穂菌(Tilletia)属、リゾクトニア
菌(Rhizoctonia)属〕:不完全菌類(Fu
ngi imperfecti){例えば、雪腐病菌
(Gerlachia)属〔=フザリウム属(Fusa
rium)〕、セプトリア属(Septoria)、ホ
マ属(Phoma)、アルテリナリア属(Altern
aria)}。本発明の組み合わせは種子の処理(果
実、塊茎、穀粒)に特に有効であり、小麦における紅色
雪腐病菌〔Gerlachia nivalis(=F
usarium nivale)〕に対する作用が特に
顕著である。しかし、本発明組成物はまた、土壌または
植物または個々の植物部分を直接処理するのにも適して
いる。そしてそれらは植物に十分耐性があり、生態学的
に許容可能である。
れる補助剤と一緒に使用される。式I及びIIの有効成
分は公知の方法で、例えば、乳剤原液、噴霧可能なペー
スト、直接噴霧可能なまたは希釈可能な溶液、希釈乳
剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤、そして例えば、ポリ
マー物質によるカプセル化剤にもまた製剤化される。噴
霧、霧化、散水、散布、はけ塗りまたは注水のような施
用方法、及び組成物の性質は目的とする対象及び使用環
境に依存して適合させる。一般に、有益な施用濃度はそ
れぞれの場合、保護されるべき物100kgあたり式I
及びIIの有効成分0.0005から0.5kg以下
で、好ましくは0.001ないし0.01kgである。
しかし、施用条件は、保護されるべき物の特性(表面
積、密度、水分含量)及びそれがおかれている環境因子
の特性に本質的に依存する。
されるべき貯蔵物、特に種子のような植物繁殖材は、植
物及び/または動物起源の天然物、及び長期間保護され
るのが望ましいそれらの加工製品〔例えば、以下に記載
される、自然なライフサイクルから収穫されなもの
(茎、葉、塊茎、種子、果実、果粒)であり、及び新鮮
な収穫された状態または加工可能な形態(予め乾燥され
た、湿らされた、圧縮された、細分された、粉砕され
た、焼かれた等)である植物及びこれらの植物部分。〕
として理解されるべきものである。また、本発明の範囲
内に含まれるものは、未加工の木材の形態(建築材料、
電柱、仕切り)かまたは加工製品の形態(家具、材木か
ら作られる製品)のどちらかでの木材の保護である。同
様に本発明の範囲内では、貯蔵されるべき動物起源の天
然物、例えば、皮、毛皮、髪、それらの類を含む。
ば、以下の植物種である。 穀物:(小麦、大麦、ライ麦、オーツ麦、稲、モロコ
シ、トウモロコシ及び関連作物);ビート(砂糖及び飼
料ビート);豆類(インゲン豆、ヒラマメ、大豆、エン
ドウ豆);油脂作物〔油脂用種子ナタネ(oilsee
d rape)、カラシ、ポピ−、ひまわり〕;ウリ科
(キュウリ、カボチャ、メロン);繊維植物(綿、亜
麻);多種の野菜(レタス、キャベツ、ホウレンソウ、
ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、赤トウガラ
シ);鑑賞植物(チューリップ、スイセン、ダリア、キ
ク及びその他の花)及び調理用ハーブ及びそれらの種
子。
は、他から分離された植物材を液体製剤で噴霧または湿
らせるか、または植物材を有効成分の固体製剤と混合す
ることからなる。本発明はまたこれら保存方法に関し、
およびこれら式I及びIIの混合物で処理された木材ま
たは貯蔵物または植物繁殖材に関する。ここで ”植物
繁殖材”は種子のような生殖に必要な植物材および、挿
し木並びに塊茎(例えば、ジャガイモ)のような栄養繁
殖性植物材を包含する。
本発明により使用され、所望により、製剤分野で慣用さ
れる他の担体、表面活性剤または有効成分の施用を促進
する他の添加剤と一緒に使用されうる。
であってよく、製剤分野で都合の良い物質、例えば、天
然または再生鉱物、溶媒、分散剤、水和剤、粘着付与
剤、濃縮剤、結合剤または肥料に相当する。
有している(農薬)化学組成物の有効成分の好ましい施
用方法は葉への施用である。この場合の施用する数およ
び施用濃度は問題となる病原(真菌類種)による感染の
危険率に依存する。しかしながら有効成分混合物は液体
製剤で植物の生息地を含浸することによって、又は例え
ば粒剤形態のような土壌の形態で土壌中に物質を組み込
むことによって(土壌施用)、土壌を通して根から植物
体に吸収させることもできる(浸透移行)。特に好まし
い方法において、種穀粒、塊茎、果実または保護される
べき他の植物材(例えば、木材も)を、その植物材に有
効成分の液体製剤を含浸させるか、または植物材に固体
の層を施用することにより式I及びIIの化合物の混合
物でコーティングすることができる。さらに、他の施用
形態は特殊な場合、例えば、繁殖を目的とする挿し木ま
たは小枝を対象とした処理を可能とする。
のままの形態で、或いは好ましくは製剤業界で慣用の補
助剤と共に使用され、それらを公知の方法により供する
ため例えば、乳剤原液、噴霧可能なペースト(例えば、
木材の保護用)、直接噴霧可能な又は希釈可能な溶液、
希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤および例えば、
ポリマー物質によるカプセル化剤に加工される。噴霧、
霧化、散水、散布、はけ塗り又は注水のような適用法な
らびに組成物の性質は、目的とする対象および使用環境
に依存して選ばれる。畑を処理する場合、有利な施用濃
度は一般にヘクタールあたり式I及びIIの化合物であ
る有効成分量(a.i./ha)5gないし5kg、好
ましくはa.i./haが10gないし2kg、特に2
0gないし600gである。
により、固体又は液体の補助剤を含む組成物、製剤また
は配合物は、公知の方法により、例えば有効成分を溶
媒、固体担体および適当な場合には表面活性化合物(界
面活性剤)のような増量剤と十分に混合および/又は摩
砕することにより製造される。
化水素、特に炭素原子数8ないし12の部分、例えばキ
シレン混合物または置換ナフタレン、ジブチルフタレー
トまたはジオクチルフタレートのようなフタレート;シ
クロヘキサンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水
素;エチレングリコールモノメチルエーテルのようなア
ルコール及びグリコール並びにそれらのエーテル及びエ
ステル;シクロヘキサノンのようなケトン;N−メチル
−2−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチ
ルホルムアミドのような強極性溶媒;適当ならばエポキ
シ化植物油または大豆油;または水。
固体担体は、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナ
イトまたはアタパルジャイト、高分散ケイ酸または吸収
性ポリマーである。可能な粒状の粒剤用の吸着担体は軽
石、破壊レンガ、セピオライトまたはベントナイトであ
り、可能な非吸収性担体材料の例は、方解石またはドロ
マイトである。製剤すべき式I及びIIで表わされる化
合物の性質により、適当な界面活性化合物は、良好な乳
化性、分散性および湿潤性を有する非イオン性、陽イオ
ン性および/又は陰イオン性界面活性剤である。界面活
性剤はまた界面活性剤の混合物も意味するものと理解す
べきである。
下記の刊行物に記載されている。”マクカッチャンズ
デタージェンツ アンド エマルジファイアーズ アニ
ュアル(Mc Cutcheon’s Deterge
nts and Emulsifiers Annua
l),マック出版社、ニュージャージー州、グレンロッ
ク、1988年; エム.アンド ジェー.アシュ(M.and J.As
h)著、”エンサイクロペディア オブ サーファクタ
ンツ(Encyclopedia of Surfac
tants)”1〜3巻、ケミカル出版社、ニューヨー
ク、1980〜1981年。
ケファリン及びレシチンの類の天然または合成リン脂
質、例えば、ホスファチジルエタノールアミン、ホスフ
ァチジルセリン、ホスファチジルグリセリン、リゾレシ
チンである。
99%、特に0.1ないし95%、固体または液体補助
剤99.9ないし1%、特に99.9ないし5%、及び
表面活性剤0ないし25%、特に0.1ないし25%を
含む。
しいが、最終的使用者は一般に希釈した製剤を使用する
であろう。本発明はまた、そのような(農薬)化学組成
物に関する。
り、”有効成分”は、特に混合比10:1ないし1:1
0で化合物Iおよび化合物IIが混合された混合物を意
味すると理解されたい。
ルで充分に粉砕し、所望濃度の懸濁液に、水で希釈でき
る水和剤を得る。そのようなスラリーは、植物作物上の
葉面処理及び繁殖できる植物材、例えば、穀物種子また
は植物塊茎を湿性(wet−)または加湿(moist
−)ドレッシングするのにも使用できる。
て作ることができ、作物の保護および木材の保護のため
に使用できる。
適当なミルで混合物を粉砕することにより得られる。こ
の粉末は乾性種子ドレッシングに使用することができ
る。
る。この混合物を押し出し成形し、続いて、空気流で乾
燥する。
オリンを微細に粉砕し有効成分で均一に被覆し、非粉塵
性の被覆粒剤を得る。
により水の添加によりいかなる望ましい濃度の懸濁液も
作れる懸濁原液を得る。そのような希釈懸濁液は生きて
いる植物及び植物由来のまたは動物の製品を噴霧、上か
らの注水または浸漬することによって処理し、微生物に
よる攻撃に対してそれらを保護するのに使用される。
の活性の合計よりも高いとき、殺菌剤はいつも相乗効果
を持つ。与えられた組み合わせ製剤、例えば、二つの殺
菌剤からなる製剤の期待される活性Eはコルビー(CO
LBY)式に従い、以下のように計算される(COLB
Y,L.R.著、”除草剤の組み合わせに対する相乗効
果および拮抗効果の計算(Calculating s
ynergistic and antagonist
ic responses of a herbici
de combination)”Weeds 15,
p.20−22)、 (LIMPBL等著、1062”(Weeds con
trol by...certain combina
tions)”Proc.NEWCL,Vol.16,
p.48−53。 (a.i./haのg数はヘクタールあたりの有効成分
のグラム数を示す) X=pgのa.i./haの施用濃度での殺菌剤Iの活
性パーセント Y=qgのa.i./haの施用濃度での殺菌剤IIの
活性パーセント E=p+q gのa.i./haの施用濃度での殺菌剤
I+IIの期待される活性 それゆえ、コルビー式に従うと、 E=X+Y− X・Y/100 実際に観察された活性(O)が計算された活性よりも大
きいとき、組み合わせ製剤の活性は加算値よりも大き
い、すなわち、相乗効果がある。
(Gerlachia nivalis)に対する殺菌
作用 紅色雪腐病菌で感染された秋まき小麦(品種:Eige
r)を畑から収穫する。麦芽寒天試験は、24%の種子
が感染されていることを示す。これらの種子を有効成分
IまたはIIの1つ、または以下の表に示すようにその
有効成分の混合物で処理する。有効成分はまず、水に分
散され、該分散液を回転ディスク上の種子に噴霧する。
この手順は実際に知られている方法に相当する。同じ起
源の未処理種子を比較する目的で使用する。
の入った種子皿(45×35×10cm)に深さ2cm
で播種する。試験は3回繰り返される。種子皿は5℃、
光源なしで21日間湿った状態で保たれる。植物が出芽
したら、それらを(日中/夜間;16時間/8時間:1
0℃)の照明のある環境制御付の飼育棚に移す。これら
の穀物が紅色雪腐病菌によってひどく感染した場合、発
芽は起こらない。10日後種子皿をプラスチックフィル
ムで覆い、光源なしで10℃に保つ。覆いの中は高い大
気湿度のため、菌の菌糸体はこれらの紅色雪腐病菌の感
染した植物の茎基部上にはっきり現れる。播種59日後
に存在する植物の数および感染した植物の数を決定す
る。発芽のない穀物数および感染した植物体の数の総計
で総感染率とする。この率を未処理の種子の対照種子皿
における総感染率と比較し、感染率の総パーセントとし
て表す。
kg当り有効成分1.5gの施用濃度の場合、たった5
8%の効果を示す。種子100kg当り有効成分2.5
gの施用濃度の場合は成分IIはたった27%の効果を
示す。コルビーの式によって計算されたこれら2成分の
混合物は以下の期待される効果(E)を示すと考えられ
る: E=58+27−(58×27/100)=69% 効
果 しかしながら、以下の表で示せるように本試験(No.
10)により実際行われたものでは、78%の効果であ
り、期待されたよりかなり高いものであった。 以下の表
に示せるように、成分I(試験番号2,3および4)お
よび成分II(試験番号5,6,7および8)の個々の
施用と比較したとき式IおよびIIの混合物は十分に増
大した活性を示す。
範囲な混合比にわたって変化させた処理9〜15は、著
しく増強された、いわゆる、相乗効果を示した。
る、相乗効果は大麦およびライ麦における紅色雪腐病菌
(Gerlachia nivalis)に対して、大
麦の斑葉病菌(Pyrenophora gramin
ea)および網斑病菌(Pyrenophora te
res)に対して、小麦の網なまぐさ黒穂病菌(Til
letia caries)に対して、及び他の種子伝
播性及び土壌伝播性病原体に対して見出された。
Claims (10)
- 【請求項1】 一方の成分I)が次式I 【化1】 で表される4−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾ
ジオキソール−7−イル)−1H−ピロール−3−カル
ボニトリルであり、他方の成分II)が次式II 【化2】 で表される1−{2−[ 2−クロロ−4−(4−クロロ
フェノキシ)フェニル]−4−メチル−1,3−ジオキ
ソラン−2−イルメチル}−1H−1,2,4−トリア
ゾールまたはその塩である;少なくとも二つの有効成分
と適当な担体材料とを含む殺植物病原性微生物剤組成物
(phytomicrobicidal composition)。 - 【請求項2】 成分I:IIの重量比が10:1ないし
1:100である請求項1記載の組成物。 - 【請求項3】 成分I:IIの重量比が5:1ないし
1:60である請求項2記載の組成物。 - 【請求項4】 成分I:IIの重量比が3:1ないし
1:12である請求項3記載の組成物。 - 【請求項5】 すでに感染されているか、または感染さ
れやすい生育場所を、任意の順序で、または同時に、少
なくとも請求項1記載の式Iの化合物および式IIの化
合物で処理することからなる該生育場所で植物の疾病を
防除または予防する方法。 - 【請求項6】 植物繁殖材を処理するための請求項5記
載の方法。 - 【請求項7】 植物繁殖材が種子である請求項6記載の
方法。 - 【請求項8】 請求項6記載の方法により処理された植
物繁殖材。 - 【請求項9】 動物または植物起源材、特に貯蔵物並び
に材木を、微生物の攻撃から保護する方法であり、保護
されるべき材を任意の順序で、または同時に、少なくと
も請求項1記載の式Iの化合物および式IIの化合物で
処理することからなる方法。 - 【請求項10】 請求項9記載の方法により処理された
動物または植物起源の材。
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