JP3058692B2 - 有害生物防除剤 - Google Patents

有害生物防除剤

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、下記の式Ｉにより表される新規の殺有害生
物作用を持つ化合物及び可能な場合の異性体、及び異性
体混合物に関する： 〔式中、 ａ）ΧはＮ原子を表し且つ ＹはOR11又はＮ（R12）R13を表すか、又は、 ｂ）ΧはCHを表し且つ ＹはOR11を表すかのいずれかであり； そして更に式中、 R11は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し； R12とR13は、互いに独立して、水素原子又は炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表し； ＡはＯ原子又は基:NR4を表し； R1は、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シクロ
プロピル基、シアノ基又はメチルチオ基を表し； R2は、水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル
基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、 又はチエニル基を表し； Ｄ基は同一又は異なっていて、ハロゲン原子、炭素原
子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基、炭素原子数１ないし２のハロアルキル
基、炭素原子数１ないし２のハロアルコキシ基、炭素原
子数３ないし６のアルケニルオキシ基、炭素原子数３な
いし６のアルキニルオキシ基、炭素原子数１ないし４の
アルキレンジオキシ基、シアノ基又はニトロ基を表し； ｎは０、１、２、３又は４を表し； Ｚは−Ｏ−、−Ｏ−（炭素原子数１ないし４のアルキ
ル）−、−（炭素原子数１ないし４のアルキル）−Ｏ
−、−Ｓ（Ｏ）ｍ−、−（炭素原子数１ないし４のアル
キル）−Ｓ（Ｏ）ｍ−、−Ｓ（Ｏ）ｍ−（炭素原子数１
ないし４のアルキル）−、を表し； ｍは、０、１又は２を表し； Ｂは、炭素原子数１ないし６のアルキル基、ハロ−炭
素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし
６のシクロアルキル基を表すか、又は炭素原子数２ない
し６のアルケニル基又は（炭素原子数２ないし４のアル
キニル）−炭素原子数１ないし２のアルキル基（その各
々の未置換であるか又は１ないし３個のハロゲン原子に
より置換されている）を表すか、 又はアリール基又は複素環基（これら２種は、独立し
て、未置換であるか又は炭素原子数１ないし６のアルキ
ル基、ハロ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、ハロ
ゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基又はハ
ロ−炭素原子数１ないし６のアルコキシ基により単−な
いし五置換されている）を表して 又は基： （式中、R5、R6、R7、R8及びR9は、独立して、水素原
子、炭素原子数１ないし４のアルキル基又はハロゲン原
子を表し、そしてｐは、０、１、２又は３を表す。）、
又はトリメチルシリン基を表し； R3は、水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル
基、１ないし５個のハロゲン原子を持つ炭素原子数１な
いし６のハロアルキル基、（炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ）−炭素原子数１ないし２のアルキル基、（炭
素原子数２ないし４のアルケニル）−炭素原子数１ない
し２のアルキル基（これは未置換であるか又は１ないし
３個のハロゲン原子により置換されている）、（炭素原
子数２ないし４のアルキニル）−炭素原子数１ないし２
のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
基（これは未置換であるか又は１ないし４個のハロゲン
原子により置換されている）、（炭素原子数３ないし６
のシクロアルキル）−炭素原子数１ないし４のアルキル
基（これは未置換であるか又は１ないし４個のハロゲン
原子により置換されている）、シアノ−炭素原子数１な
いし４のアルキル基；（炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ）カルボニル−炭素原子数１ないし２のアルキル
基、（炭素原子数１ないし４のアルコキシ）カルバモイ
ル−炭素原子数１ないし２のアルキル基、フェニル−炭
素原子数１ないし３のアルキル基（これは未置換である
か又はハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数
１ないし４のハロアルキル基、シアノ基、ニトロ基又は
炭素原子数１ないし４のアルキレンジオキシ基により置
換されていて、フェニル基が同一の又は異なる置換基に
より単置換ないし三置換されていることが可能であ
る。）；未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ハロゲン原
子、１ないし３個のハロゲン原子を持つ炭素原子数１な
いし２のハロアルキル基、ニトロ基又はシアノ基により
単置換ないし独立して二置換されているフェニル基；又
は未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数１ないし４のアルコキシ基、ハロゲン原子、１
ないし３個のハロゲン原子を持つ炭素原子数１ないし２
のハロアルキル基、ニトロ基又はシアノ基により単置換
ないし独立して二置換されているピリジル基を表し； R4は炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェニル基
を表すか、又は R3とR4はそれらが結合している窒素原子と一緒になっ
て飽和の又は不飽和の５ないし７員の環（この環は未置
換であるか又は炭素原子数１ないし４のアルキル基によ
り置換されていて、Ｎ、ＯとＳの中から選択される追加
のヘテロ原子を１ないし３個持つことができる）を形成
するが、 但し、ΧがCHを表し； ＹがOCH3を表し； ＡがＯ原子を表し； R1が水素原子を表しそして R3がメチル基を表す場合、 R2は、１個以上の塩素原子だけにより置換されている
フェニル基以外を表す。〕。
本発明の化合物は、殺菌的、殺ダニ的及び殺菌的性質
を持ち、農業、園芸及び衛生分野で使用するための有効
成分として適している。
本発明は更に本発明の化合物の製造法、及び本発明の
化合物を有効成分として含有する殺菌的、殺ダニ的及び
殺菌的組成物、及び植物病害性真菌類、ダニ及び昆虫を
防除するためのそしてそのような攻撃を予防するための
そのような化合物の使用に関する。
不斉炭素が式Ｉ中の化合物中に存在する場合は、その
化合物は光学活性型で存在する。その化合物は、脂肪族
のオキシミノ型とヒドラゾ型の二重結合が存在するとい
う理由だけで、如何なる場合にも［Ｅ］及び／又は
［Ｚ］の形で存在する。更に、アトロプ異性も存在し得
る。式Ｉはこれらの全ての可能である異性型とその混合
物、例えばラセミ混合物、及びいずれの［E/Z］混合物
も包含することを意図している。
別に定義しない限りは、上記及び下記の術語は、下記
のものを意味することを意図する： ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又
は沃素原子、特にフッ素原子、塩素原子又は臭素原子、
特別にフッ素原子又は塩素原子を表す。
アルキル基はいずれかの直鎖のアルキル基、例えばメ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ
−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ド
デシル基、ｎ−ヘキサデシル基又はｎ−オクタデシル
基、又は分枝した、例えばイソプロピル基、イソブチル
基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、イソペンチル
基、ネオペンチル基又はイソヘキシル基である。
アルケニル基は、直鎖又は分枝のアルケニル基、例え
ばビニル基、１−メチルビニル基、アリル基、１−ブテ
ニル基、イソプロペニル基、特にアリル基である。
アルキニル基は、例えば、エチニル基、１−プロピニ
ル基又は１−ブチニル基、特にプロパルギル基である。
シクロアルキル基は、シクロプロピル基、シクロブチ
ル基、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基を意味す
ると理解されるへきである。
ハロアルキル基又はハロアルコキシ基のようなハロゲ
ンにより置換された基は、異種の又は同種の基により部
分的に又は全部がハロゲン化されていてよい。ハロアル
キル基の例は、フッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原
子により単−ないし三置換されているメチル基、例えば
CHF2、CF3又はCH2Cl;フッ素原子、塩素原子及び／又は
臭素原子により単−ないし五置換されているエチル基、
例えばCH2CF3、CF2CF3、CF2CCl3、CF2CHCl2、CF2CHF2、
CF2CFCl2、CH2CH2Cl、CF2CHBr2、CF2CHClF、CF2CHBrF又
はCClFCHClF;トリフルオロメチル基が非常に特に好まし
い。
直鎖の炭素原子数１ないし４のアルキレン基ジオキシ
基は、−Ｏ−CH2−Ｏ−、−Ｏ−CH2CH2−Ｏ−、−Ｏ−C
H2CH2CH2−Ｏ−又は−Ｏ−CH2−CH2CH2CH2−Ｏ−であ
る。
アリール基は、例えばフェニル基又はナフチル基、特
にフェニル基である。
複素環は、Ｎ、ＯとＳからなる群から選択された１な
いし３個のヘテロ原子を持つ５−ないし７−員環の芳香
環又は非芳香環である。好ましいものは、芳香５−及び
６−員環であって、ヘテロ原子として窒素原子を持ち、
そして適当ならば、更にヘテロ原子、好ましくは窒素又
は硫黄原子、特に窒素原子を持つ複素環である。
R3とR4がそれらが結合している窒素原子と一緒になっ
て形成する５−ないし７−員環の述語は、特にピロリジ
ン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ヘキサ
メチレンイミン、イミダゾール、ピラゾール、ピロー
ル、1,2,4−トリアゾール、1,2,3−トリアゾール、テト
ラゾール、イソキサゾール、オキサゾール、イソオキサ
ゾリジン、オキサゾリジン、チアゾール、イソチアゾー
ル、チアゾリジン及びイソチアゾリジンを包含する。
本発明の中で好ましいものを下記する： （１）式中、 ａ）ΧはＮ原子を表し且つＹはOCH3又はNHCH3を表す
か、又は ｂ）ΧはCHを表し且つＹはOCH3表すかのいずれかであ
り； そして更に式中、 ＡはＯ原子又はNR4の基を表し； R1は、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シクロ
プロピル基、シアノ基又はメチルチオ基を表し； R2は、水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル
基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、 又はチエニル基を表し； Ｄ基は同一又は異なっていて、ハロゲン原子、炭素原
子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基、炭素原子数１ないし２のハロアルキル
基、炭素原子数１ないし２のハロアルコキシ基、炭素原
子数３ないし６のアルケニルオキシ基、炭素原子数３な
いし６のアルキニルオキシ基、炭素原子数１ないし４の
アルキレンジオキシ基、シアノ基又はニトロ基を表し； ｎは０、１、２、３又は４を表し； Ｚは−Ｏ−、−Ｏ−（炭素原子数１ないし４のアルキ
ル）−、−（炭素原子数１ないし４のアルキル）−Ｏ
−、−Ｓ（Ｏ）ｍ−、−（炭素原子数１ないし４のアル
キル）−Ｓ（Ｏ）ｍ−、−Ｓ（Ｏ）ｍ−（炭素原子数１
ないし４のアルキル）−、を表し； ｍは０、１又は２を表し； Ｂは、炭素原子数１ないし６のアルキル基、ハロ−炭
素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし
６のシクロアルキル基を表すか、又は炭素原子数２ない
し６のアルケニル基又は（炭素原子数２ないし４のアル
キニル）−炭素原子数１ないし２のアルキル基（その各
々の未置換であるか又は１ないし３個のハロゲン原子に
より置換されている）を表すか、 又はアリール基又は複素環基、又はアリール基又は複
素環基（これらの各々は、独立して、炭素原子数１ない
し６のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし６のアル
キル基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルコ
キシ基又はハロ−炭素原子数１ないし６のアルコキシ基
により単−ないし五置換されている）を表すか、 又は基： （式中、R5、R6、R7、R8及びR9は、独立して、水素原
子、炭素原子数１ないし４のアルキル基又はハロゲン原
子を表し、そしてｐは、０、１、２又は３を表す。）を
表し； R3は、水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル
基、１ないし５個のハロゲン原子を持つ炭素原子数１な
いし６のハロアルキル基、（炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ）−炭素原子数１ないし２のアルキル基、（炭
素原子数２ないし４のアルケニル）−炭素原子数１ない
し２のアルキル基（これは未置換であるか又は１ないし
３個のハロゲン原子により置換されている）、（炭素原
子数２ないし４のアルキニル）−炭素原子数１ないし２
のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
基（これは未置換であるか又は１ないし４個のハロゲン
原子により置換されている）、（炭素原子数３ないし６
のシクロアルキル）−炭素原子数１ないし４のアルキル
基（これは未置換であるか又は１ないし４個のハロゲン
原子により置換されている）、シアノ−炭素原子数１な
いし４のアルキル基；（炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ）カルボニル−炭素原子数１ないし２のアルキル
基、フェニル−炭素原子数１ないし３のアルキル基（こ
れは未置換であるか又はハロゲン原子、炭素原子数１な
いし３のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、シアノ
基、ニトロ基、炭素原子数１ないし４のアルキレンジオ
キシ基により置換されていて、フェニル基が同一の又は
異なる置換基により単置換ないし三置換されていること
が可能である。）；未置換の又は炭素原子数１ないし４
のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
ハロゲン原子、１ないし３個のハロゲン原子を持つ炭素
原子数１ないし２のハロアルキル基、ニトロ基又はシア
ノ基により単置換ないし独立して二置換されているフェ
ニル基；又は未置換の又は炭素原子数１ないし４のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ハロゲ
ン原子、１ないし３個のハロゲン原子を持つ炭素原子数
１ないし２のハロアルキル基、ニトロ基又はシアノ基に
より単置換ないし独立して二置換されているピリジル基
を表し； R4は炭素原子数１ないし４のアルキル基又はフェニル
基を表すか、又は R3とR4はそれらが結合している窒素原子と一緒になっ
て飽和の又は不飽和の５ないし７員の環（この環は未置
換であるか又は炭素原子数１ないし４のアルキル基によ
り置換されていて、Ｎ、ＯとＳの中から選択される追加
のヘテロ原子を１ないし３個持つことができる）を形成
する、式Ｉの化合物。
（２）式中、ΧがＮを表し且つＹがOCH3を表す式Ｉの化
合物。
（３）式中、ΧがCHを表す式Ｉの化合物。
（４）式中、ΧがＮを表し且つＹがNHCH3を表しそしてR
1がＨ、CH3、シクロプロピル基又はCNを表す式Ｉの化合
物。
（５）式中、Ａが酸素原子、NCH3又はｎ−C6H5、特に酸
素原子又はNCH3、非常に特に酸素原子を表す式Ｉの化合
物。
（６）R1が水素原子、メチル基、シクロプロピル基又は
シアノ基、特にメチル基を表す式Ｉの化合物。
（７）式中、R2が炭素原子数１ないし４のアルキル基又
はシクロプロピル基、特にメチル基又はシクロプロピル
基を表す式Ｉの化合物。
（８）式中、R2が基： を表し； Ｄが、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、１ないし
５個のハロゲン原子により置換されている炭素原子数１
ないし２のアルキル基、炭素原子数１ないし２のハロア
ルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケニルオキシ
基、炭素原子数３ないし６のアルキニルオキシ基、炭素
原子数１ないし４のアルキレンジオキシ基、シアノ基又
はニトロ基、又はチエニル基を表し； Ｄが特にフッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素原子
数１ないし４のアルキル基又は−CF3を表す式Ｉの化合
物。
（９）式中、R2が基： を表し； そしてＺが、−Ｏ−、−Ｏ−（炭素原子数１ないし４
のアルキル）−、−（炭素原子数１ないし４のアルキ
ル）−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）２−、−（炭素原子数１ないし
４のアルキル）−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）２−（炭素
原子数１ないし４のアルキル）−、特に−Ｏ−、−CH2
−Ｏ−又は−Ｏ−CH2−、非常に特に−Ｏ−CH2−を表す
式Ｉの化合物。
（10）式中、 R2が基： を表し； そしてＢが、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハ
ロゲン原子−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す
か、又は炭素原子数２ないし４のアルケニル基又は（炭
素原子数２ないし４のアルキニル）−炭素原子数１ない
し２のアルキル基（その各々は未置換であるか又は１な
いし３個のハロゲン原子により置換されている）を表す
か又は、アリール基、又は炭素原子数１ないし２のアル
キル基、ハロ−炭素原子数１ないし２のアルキル基、ハ
ロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルコキシ基又は
ハロ−炭素原子数１ないし２のアルコキシ基により単置
換又は独立に二置換されているアリールを表すか、 又は基： （式中、R5、R6、R7、R8及びR9は、独立して、水素原
式、炭素原子数１ないし２のアルキル基又はハロゲン原
子を表し、そしてｐは、０、１、２又は３を表す。）を
表し、 Ｂは、特に、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ハ
ロ−炭素原子数１ないし３のアルキル基を表すか、又は
アリル基又はプロパルギル基（その各々は未置換である
か又は各々の場合１個又は２個のハロゲン原子又は１個
又は２個のメチル基により置換されている）、又はフェ
ニル基、又はフッ素原子、塩素原子、臭素原子とCF3か
らなる群から選択された基により置換されているフェニ
ル基、又は基： を表す式Ｉの化合物。
（11）式中、R2が、４位が−Ｚ−Ｂにより置換されてい
るフェニル基である式Ｉの化合物。
（12）式中、R3が水素原子、炭素原子数１ないし６のア
ルキル基又は１ないし３個のハロゲン原子を持つ炭素原
子数１ないし４のハロアルキル基、（炭素原子数１ない
し２のアルコキシ）−炭素原子数１ないし２のアルキル
基、（炭素原子数１ないし４のアルコキシ）−カルボニ
ル−炭素原子数１ないし２のアルキル基、未置換の又は
１ないし３個のハロゲン原子により置換されているプロ
ペニル基、プロパルギル基、炭素原子数３ないし６のシ
クロアルキル基、未置換の又は１ないし２個のハロゲン
原子により置換されているシクロプロピルメチル基、シ
アノ−炭素原子数１ないし２のアルキル基、フェニル−
炭素原子数１ないし２のアルキル基（これは未置換であ
るか又はハロゲン原子、メチル基、メトキシ基又は１な
いし３個のハロゲン原子を持つハロメチル基により置換
されていて、フェニル基が同一の又は異なる置換基によ
り単置換ないし二置換されていることが可能であ
る。）；未置換の又はハロゲン原子、メチル基、メトキ
シ基、１ないし３個のハロゲン原子を持つハロメチル
基、シアノ基又はニトロ基により単置換ないし独立して
二置換されているフェニル基；又は未置換の又はハロゲ
ン原子、メチル基、メトキシ基、１ないし３個のハロゲ
ン原子を持つハロメチル基、シアノ基又はニトロ基によ
り単置換ないし独立して二置換されているピリジル基を
表すか；又は R3とR4はそれらが結合している窒素原子と一緒になっ
て飽和の又は不飽和の５ないし７員の環（この環は未置
換であるか又は炭素原子数１ないし４のアルキル基によ
り置換されていて、Ｎ、ＯとＳから選択される追加のヘ
テロ原子を１ないし３個持つことができる）を形成し； 好ましくは、R3は、水素原子、炭素原子数１ないし６
のアルキル基又は１ないし３個のハロゲン原子を持つ炭
素原子数１ないし４のハロアルキル基、（炭素原子数１
ないし２のアルコキシ）−メチル基、未置換の又は１な
いし３個のハロゲン原子により置換されているプロプ−
２−エン−１−イル基、プロパルギル基、炭素原子数３
ないし６のシクロアルキル基、未置換の又は１ないし２
個のフッ素原子又は塩素原子により置換されているシク
ロプロピルメチル基、シアノ−炭素原子数１ないし２の
アルキル基、フェニル−炭素原子数１ないし２のアルキ
ル基（これは未置換であるか又はハロゲン原子、メチル
基、メトキシ基又は１ないし３個のハロゲン原子を持つ
ハロメチル基により置換されていて、フェニル基が同一
の又は異なる置換基により単置換ないし二置換されてい
ることが可能である。）；未置換の又はハロゲン原子、
メチル基、メトキシ基、１ないし３個のハロゲン原子を
持つハロメチル基、シアノ基又はニトロ基により単置換
ないし独立して二置換されているフェニル基；又は未置
換の又はハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、１ない
し３個のハロゲン原子を持つハロメチル基、シアノ基又
はニトロ基により単置換ないし独立して二置換されてい
るピリジル基を表すか； 又はR3とR4はそれらが結合している窒素原子と一緒に
なって、1,2,4−トリアゾリル基、４−モルホリニル
基、１−アゼピニル基、１−ピペリジニル基又は１−ピ
ロリジニル基を表し； R3は非常に特にメチル基を表す式Ｉの化合物。
（13）R4がメチル基又はフェニル基、特にメチル基を表
す式Ｉの化合物。
（14）式中、ΧはCHを表し;YがOCH3を表し； R1がCH3を表し;Aが酸素原子を表し； R2が４−メチルフェニル基又は４−アリルオキシフェ
ニル基又は４−（３−トリフルオロメチル−ベンジルオ
キシ）フェニル基又は４−（2,2−ジクロロシクロプロ
ピルメトキシ）フェニル基を表し；そして R3はCH3を表す式Ｉの化合物。
（15）式中、 ａ）ΧはＮ原子を表し且つ ＹはOCH3又はNHCH3を表すか、又は ｂ）ΧはCHを表し且つ ＹはOCH3表すかのいずれかであり； そして更に式中、 ＡはＯ原子又はNR4の基を表し； R1は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
シクロプロピル基、シアノ基又はメチルチオ基を表し； R2は、水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル
基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、未置換
の又はハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数
１ないし２のハロアルキル基、炭素原子数１ないし２の
ハロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケニル
オキシ基、炭素原子数３ないし６のアルキニルオキシ
基、炭素原子数１ないし４のアルキレンジオキシ基、シ
アノ基又はニトロ基により単置換ないし独立して二置換
されているフェニル基；チエニル基を表し； R3が水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基又
は１ないし５個のハロゲン原子を持つ炭素原子数１ない
し６のハロアルキル基；（炭素原子数１ないし４のアル
コキシ）−炭素原子数１ないし２のアルキル基；（炭素
原子数２ないし４のアルケニル）−炭素原子数１ないし
２のアルキル基（これは未置換であるか又は１ないし３
個のハロゲン原子により置換されている）、（炭素原子
数２ないし４のアルキニル）−炭素原子数１ないし２の
アルキル基；炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基
（これは未置換であるか又は１ないし４個のハロゲン原
子により置換されている）、（炭素原子数３ないし６の
シクロアルキル）−炭素原子数１ないし４のアルキル基
（これは未置換であるか又は１ないし４個のハロゲン原
子により置換されている）、シアノ−炭素原子数１ない
し４のアルキル基；（炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ）カルボニル−炭素原子数１ないし２のアルキル基、
フェニル−炭素原子数１ないし３のアルキル基（これは
未置換であるか又はハロゲン原子、炭素原子数１ないし
３のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、シアノ
基、ニトロ基、炭素原子数１ないし４のアルキレンジオ
キシ基により置換されていて、フェニル基が同一の又は
異なる置換基により単置換ないし三置換されていること
が可能である。）；未置換の又は炭素原子数１ないし４
のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
ハロゲン原子、１ないし３個のハロゲン原子を持つ炭素
原子数１ないし２のハロアルキル基、ニトロ基又はシア
ノ基により単置換ないし独立して二置換されているフェ
ニル基；又は未置換の又は炭素原子数１ないし４のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ハロゲ
ン原子、１ないし３個のハロゲン原子を持つ炭素原子数
１ないし２のハロアルキル基、ニトロ基又はシアノ基に
より単置換ないし独立して二置換されているピリジル基
を表し； R4は炭素原子数１ないし４のアルキル基又はフェニル
基を表すか、又は R3とR4はそれらが結合している窒素原子と一緒になっ
て飽和の又は不飽和の５ないし７員の環（この環は未置
換であるか又は炭素原子数１ないし４のアルキル基によ
り置換されていて、Ｎ、ＯとＳの中から選択される追加
のヘテロ原子を１ないし３個持つことができる）を形成
する式Ｉの化合物。
（16）ΧがCH又はＮを表し； ＹがOCH3を表し； ＡがＯ又はＮ−R4を表し； R1がメチル、シクロプロピル基又はメチルチオ基を表
し； R2がメチル基、シクロプロピル基；未置換の又はハロ
ゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基、１ないし５個のハロゲ
ン原子により置換されている炭素原子数１ないし２のア
ルキル基、炭素原子数１ないし２のハロアルコキシ基、
炭素原子数３ないし６のアルケニルオキシ基、炭素原子
数３ないし６のアルキニルオキシ基、炭素原子数１ない
し４のアルキレンジオキシ基、シアノ基又はニトロ基に
より単置換ないし独立して二置換されているフェニル
基；又はチエニル基を表し；そして式中、 R3は式Ｉ中で記述された通りでありそして R4はメチル基又はフェニル基を表すか、又は R3とR4はそれらが結合している窒素原子と一緒になっ
て、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホ
リン、ヘキサメチレンイミン、イミダゾール、ピラゾー
ル、ピロール、1,2,4−トリアゾール又は1,2,3−トリア
ゾールのいずれかを表す式Ｉの化合物。
（17）式中、 ΧがＮを表し； ＹがNHCH3を表し； ＡがＯ又はＮ−R4を表し； R1がメチル基、シクロプロピル基又はメチルチオ基を
表し； R2がメチル基、シクロプロピル基；未置換の又はハロ
ゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基、１ないし５個のハロゲ
ン原子により置換されている炭素原子数１ないし２のア
ルキル基、炭素原子数１ないし２のハロアルコキシ基、
炭素原子数３ないし６のアルケニルオキシ基、炭素原子
数３ないし６のアルキニルオキシ基、炭素原子数１ない
し４のアルキレンジオキシ基、シアノ基又はニトロ基に
より単置換ないし独立して二置換されているフェニル
基；又はチエニル基を表し；そして式中、 R3は式Ｉ中で記述された通りでありそして R4はメチル基又はフェニル基を表すか、又は R3とR4はそれらが結合している窒素原子と一緒になっ
て、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホ
リン、ヘキサメチレンイミン、イミダゾール、ピラゾー
ル、ピロール、1,2,4−トリアゾール又は1,2,3−トリア
ゾールのいずれかを表す式Ｉの化合物。
（18）式中、 ＡがＯ原子を表し； R1がメチルを表し； R2がメチル基；未置換の又はハロゲン原子、炭素原子
数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基、１ないし５個のハロゲン原子により置換さ
れている炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原子
数１ないし２のハロアルコキシ基、炭素原子数３ないし
６のアルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし６のアル
キニルオキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキレンジ
オキシ基、シアノ基又はニトロ基により単置換ないし独
立して二置換されているフェニル基；又はチエニル基を
表し；そしてR3は炭素原子数１ないし６のアルキル基を
表し；同時に、ΧとＹは式Ｉについて定義されたのと同
じに定義される式Ｉの化合物。
（19）式中、 R1はメチル基を表し； R2はメチル基を表しそして R3は請求項１で記述された通りでありそして R4はメチル基又はフェニル基を表すか、又は R3とR4はそれらが結合している窒素原子と一緒になっ
て飽和の又は不飽和の５ないし７員の環（この環は未置
換であるか又は炭素原子数１ないし４のアルキル基によ
り置換されていて、Ｎ、ＯとＳの中から選択される追加
のヘテロ原子を１ないし３個持つことができる）を形成
し； 同時に、ΧとＹは式Ｉについて定義されたのと同じに
定義される式Ｉの化合物。
（20）式中、 R3が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
１ないし３個のハロゲン原子を持つ炭素原子数１ないし
４のハロアルキル基；（炭素原子数１ないし２のアルコ
キシ）−炭素原子数１ないし２のアルキル基；未置換の
又は１ないし３個のハロゲン原子により置換されている
プロペリニル基、プロパルギル基、炭素原子数３ないし
６のシクロアルキル基；未置換の又は１ないし２個のハ
ロゲン原子により置換されている（炭素原子数３ないし
６のシクロアルキル）メチル基、シアノ−炭素原子数１
ないし２のアルキル基、（炭素原子数１ないし２のアル
コキシ）カルボニル−炭素原子数１ないし２のアルキル
基；フェニル−炭素原子数１ないし２のアルキル基（こ
れは未置換であるか又はハロゲン原子、メチル基、メト
キシ基、１ないし３個のハロゲン原子を持つハロメチル
基、シアノ基、ニトロ基又は炭素原子数１ないし２のア
ルキレンジオキシ基により置換されていて、フェニル基
が同一の又は異なる置換基により単置換ないし二置換さ
れていることが可能である。）；未置換の又はハロゲン
原子、メチル基、メトキシ基、１ないし３個のハロゲン
原子を持つハロメチル基、シアノ基又はニトロ基により
単置換ないし独立して二置換されているフェニル基；又
は未置換の又はハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、
１ないし３個のハロゲン原子を持つハロメチル基、シア
ノ基又はニトロ基により単置換ないし独立して二置換さ
れているピリジル基を表し； R4はメチル基又はフェニル基を表すか；又は R3とR4はそれらが結合している窒素原子と一緒になっ
て飽和の又は不飽和の５ないし７員の環（この環は未置
換であるか又は炭素原子数１ないし４のアルキル基によ
り置換されていて、Ｎ、ＯとＳの中から選択される追加
のヘテロ原子を１ないし３個持つことができる）を形成
する請求項16に記載の式Ｉの化合物。
同時に、Ａ、Ｘ、Ｙ、R1とR2は式Ｉについて定義され
たのと同じに定義される式Ｉの化合物。
（21）（20）で記述した式Ｉの化合物の中で、式中、R3
とR4はそれらが結合している窒素原子と一緒になって、
トリアゾリル基、モルホリニル基、2,6−ジメチルモル
ホリニル基、アゼピニル基、ピペリジル基又はピロリジ
ニル基を表す化合物。
（22）式中、 ＡがＯ原子を表し； R1がメチルを表し； R2がメチル基；未置換の又はハロゲン原子、炭素原子
数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基、１ないし５個のハロゲン原子により置換さ
れている炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原子
数１ないし２のハロアルコキシ基、炭素原子数３ないし
６のアルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし６のアル
キニルオキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキレンジ
オキシ基、シアノ基又はニトロ基により単置換ないし独
立して二置換されているフェニル基；又はチエニル基を
表し；そして R3が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
１ないし３個のハロゲン原子を持つ炭素原子数１ないし
４のハロアルキル基；（炭素原子数１ないし２のアルコ
キシ）−炭素原子数１ないし２のアルキル基；未置換の
又は１ないし３個のハロゲン原子により置換されている
プロペリニル基、プロパルギル基、炭素原子数３ないし
６のシクロアルキル基；未置換の又は１ないし２個のハ
ロゲン原子により置換されている（炭素原子数３ないし
６のシクロアルキル）メチル基、シアノ−炭素原子数１
ないし２のアルキル基、（炭素原子数１ないし２のアル
コキシ）カルボニル−炭素原子数１ないし２のアルキル
基；フェニル−炭素原子数１ないし２のアルキル基（こ
れは未置換であるか又はハロゲン原子、メチル基、メト
キシ基、１ないし３個のハロゲン原子を持つハロメチル
基、シアノ基、ニトロ基又は炭素原子数１ないし２のア
ルキレンジオキシ基により置換されていて、フェニル基
が同一の又は異なる置換基により単置換ないし二置換さ
れていることが可能である。）；未置換の又はハロゲン
原子、メチル基、メトキシ基、１ないし３個のハロゲン
原子を持つハロメチル基、シアノ基又はニトロ基により
単置換ないし独立して二置換されているフェニル基；又
は未置換の又はハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、
１ないし３個のハロゲン原子を持つハロメチル基、シア
ノ基又はニトロ基により単置換ないし独立して二置換さ
れているピリジル基を表し； 同時にΧとＹは式Ｉについて定義されたのと同じに定
義される式Ｉの化合物。
（23）（22）で記述した式Ｉの化合物の中で、 式中、 ＡがＯ原子を表し； R1がメチル基を表し； R2がメチル基；未置換の又はハロゲン原子、メチル
基、メトキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオ
ロメトキシ基により単置換又は独立して二置換されてい
るフェニル基を表し；そして R3がメチル基を表す化合物。
（24）式中、 ＡがNCH3を表し； R1がメチルを表し； R2がメチル基；未置換の又はハロゲン原子、メチル
基、メトキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオ
ロメトキシ基により単置換又は独立して二置換されてい
るフェニル基を表し； R3がメチル基；未置換の又はハロゲン原子、メチル
基、メトキシ基、１ないし３個のハロゲン原子を持つハ
ロメチル基、シアノ基又はニトロ基により単置換又は独
立して二置換されているフェニル基；又は未置換の又は
ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、１ないし３個の
ハロゲン原子を持つハロメチル基、シアノ基又はニトロ
基により単置換又は独立して二置換されているピリジル
基を表し； 同時にΧとＹは式Ｉについて定義されたのと同じに定
義される式Ｉの化合物。
（25）式中、 ΧがＮ原子を表し； ＹがOR11を表し； R11が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；そ
して式中、 Ａ、R1、R2とR3が式Ｉについて定義されたのと同じで
ある式Ｉの化合物。
（26）（25）で記述した化合物の中、式中、 ＡがＯ原子を表し； R1とR2がメチル基を表し； R3が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
１ないし３個のハロゲン原子を持つ炭素原子数１ないし
４のハロアルキル基；（炭素原子数１ないし２のアルコ
キシ）−炭素原子数１ないし２のアルキル基；未置換の
又は１ないし３個のハロゲン原子により置換されている
プロペリニル基、プロパルギル基、炭素原子数３ないし
６のシクロアルキル基；未置換の又は１ないし２個のハ
ロゲン原子により置換されている（炭素原子数３ないし
６のシクロアルキル）メチル基、シアノ−炭素原子数１
ないし２のアルキル基、（炭素原子数１ないし２のアル
コキシ）カルボニル−炭素原子数１ないし２のアルキル
基；フェニル−炭素原子数１ないし２のアルキル基（こ
れは未置換であるか又はハロゲン原子、メチル基、メト
キシ基、１ないし３個のハロゲン原子を持つハロメチル
基、シアノ基、ニトロ基又は炭素原子数１ないし２のア
ルキレンジオキシ基により置換されていて、フェニル基
が同一の又は異なる置換基により単置換ないし二置換さ
れていることが可能である。）；未置換の又はハロゲン
原子、メチル基、メトキシ基、１ないし３個のハロゲン
原子を持つハロメチル基、シアノ基又はニトロ基により
単置換ないし独立して二置換されているフェニル基；又
は未置換の又はハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、
１ないし３個のハロゲン原子を持つハロメチル基、シア
ノ基又はニトロ基により単置換ないし独立して二置換さ
れているピリジル基を表す化合物。
（27）（26）で記述した化合物の中で、式中、 R3は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基又
はハロゲン原子を１ないし３個持つ炭素原子数１ないし
４のハロアルキル基を表す化合物。
（28）式中、 ΧはＮ原子を表し； ＹはＮ（R12）R13を表し； R12とR13は、独立して、水素原子又は炭素原子数１な
いし４のアルキル基を表し；そして式中、Ａ、R1、R2と
R3は式Ｉについてと同じに定義される式Ｉの化合物。
（29）（28）で記述した化合物の中で、式中、 ＹはNH2、Ｎ（CH3）２又はNHC2H5を表し； ＡはＯ原子を表し； R1とR2はメチル基を表し； R3が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
１ないし３個のハロゲン原子を持つ炭素原子数１ないし
４のハロアルキル基；（炭素原子数１ないし２のアルコ
キシ）−炭素原子数１ないし２のアルキル基；未置換の
又は１ないし３個のハロゲン原子により置換されている
プロペリニル基、プロパルギル基、炭素原子数３ないし
６のシクロアルキル基；未置換の又は１ないし２個のハ
ロゲン原子により置換されている（炭素原子数３ないし
６のシクロアルキル）メチル基、シアノ−炭素原子数１
ないし２のアルキル基、（炭素原子数１ないし２のアル
コキシ）カルボニル−炭素原子数１ないし２のアルキル
基；フェニル−炭素原子数１ないし２のアルキル基（こ
れは未置換であるか又はハロゲン原子、メチル基、メト
キシ基、１ないし３個のハロゲン原子を持つハロメチル
基、シアノ基、ニトロ基又は炭素原子数１ないし２のア
ルキレンジオキシ基により置換されていて、フェニル基
が同一の又は異なる置換基により単置換ないし二置換さ
れていることが可能である。）；未置換の又はハロゲン
原子、メチル基、メトキシ基、１ないし３個のハロゲン
原子を持つハロメチル基、シアノ基又はニトロ基により
単置換ないし独立して二置換されているフェニル基；又
は未置換の又はハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、
１ないし３個のハロゲン原子を持つハロメチル基、シア
ノ基又はニトロ基により単置換ないし独立して二置換さ
れているピリジル基を表す化合物。
（30）（29）で記述した化合物の中で、式中、 R3は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基又
は１ないし３個のハロゲン原子を持つ炭素原子数１ない
し４のハロアルキルを表す化合物。
（31）式中、Χ＝Ｃの二重結合がＥ型にある式Ｉの化合
物。
式Ｉの化合物は、下記のようにして製造できる： Ａ）式中、ＹがＮ（R12）R13を表す式Ｉの化合物を製造
するために： 式中、ＹがOR11を表す式Ｉの化合物をHN（R12）R13と
溶媒中０℃ないし40℃で反応させる。
上記反応は不活性の例えば下記のような有機希釈剤中
で実施するのが有利である：エタノールのようなアルコ
ール、テトラヒドロフラン又はジオキサンのようなエー
テル、酢酸エチルのようなエステル、ジメチルスルホキ
シドのようなスルホキシド、ジメチルホルムアミドのよ
うなアミド又はメチルエチルケトンのようなケトン。メ
チルアミンは、ガス状で又は他には溶解された形、例え
ばエタノール溶液の形で使用され得る。処理温度は０℃
と40℃の間、好ましくは室温で実施される。
Ｂ）式中、Χ、Ｙ、ＡとR1ないしR3が式Ｉについて定義
されるのと同じに定義される（そしてその場合R3が水素
原子を表さない）式Ｉの化合物を製造するために：一般
式II （式中、ＡとR1ないしR3は上述と同じに定義される）に
より表されるオキシムを、一般式 （式中、ΧとＹは上述と同じに定義されそしてＵは離脱
基である）により表される化合物と反応させる。
上記反応は求核反応であって、そのような場合に常用
される反応条件下で実施され得る。離脱基Ｕは好ましく
は、塩素原子、臭素原子、沃素原子、メシルオキシ基又
はトシルオキシ基である。反応は、例えば下記したよう
な不活性有機希釈剤中、下記のような塩基の存在下で、
−20℃と80℃の間の温度、好ましくは０℃ないし５℃の
温度範囲で実施するのが有利である： 希釈剤として、テトラヒドロフラン又はジオキサンの
ような環状エーテル、アセトンのようなケトン、ジメチ
ルホルムアミドのようなアミド、ジメチルスルホキシド
のようなスルホキシド； 塩基として、水素化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、ナトリウムアミド、第三アミン例えばトリ
アルキルアミン特にジアザビシクロノナン又はジアザビ
シクロウンデカン、又は酸化銀。
別法としては、上記反応は、相間移動触媒を使用し
て、有機溶媒例えば塩化メチレン中、水性アルカリ性溶
液例えば水酸化ナトリウム溶液及び相間移動触媒として
の例えばテトラブチルアンモニウム硫酸水素塩の存在
下、室温で実施できる。
式Ｉの得られた化合物は、それ自体知られている方法
で単離そして精製され得る。同様にして、異性体混合物
例えばE/Z異性体混合物は、それ自体知られている方法
により、例えばクロマトグラフィー又は分別結晶化によ
り分離して純粋な異性体を得ることができる。
出発物質として使用される一般式IIのオキシムは、既
知であるか、既知の方法により製造できる〔参照:J.Che
m.Soc.,Perkin Trans II 537（1990）;Ber.Deutsh.Che
m.Ges.62,866（1629）;Gazz Chim.Ital.37 II,147（190
7）;Liebigs Ann.Chem.262,305（1891）〕。
同様に式IIIの出発物質は例えば下記に記載されてい
るそれ自体知られている方法で製造できる:EP−Ａ−203
606（BASF）とそこで引用されている文献、又はAngew.C
hem.７1,349−365（1959）。
Ｃ）式中、Ａが酸素原子を表しそしてΧ、ＹとR1ないし
R3が式Ｉについてと同じに定義される式Ｉの化合物を製
造するために： 一般式 （式中、Χ、Ｙ、R1とR2は上述と同じに定義される）に
より表される化合物を、一般式 Ｕ−R3 Ｖ 〔式中、R3は式Ｉでと同じに定義されそしてＵは式III
でと同じに定義される（そしてその場合、R3が水素原
子、フェニル基又はピリジル基のいずれでもない。）〕
の化合物と反応させる。
この反応はＢ）で記述した求核反応である。
Ｄ）； Ｄ）式中、Χ、Ｙ、R1とR2が式Ｉについてと同じに定義
される式IVの化合物を製造するためには、工程は下記の
とおりである： 一般式VI （式中、Χ、Ｙ、R1とR2は上述と同じに定義される）に
より表される化合物を、ヒドロキシルアミン又はその塩
例えば塩酸塩と溶媒中０℃ないし50℃で、反応させる。
反応は、溶媒としてのピリジン又はエタノール中、−20
℃と＋80℃の間の温度又はメタノールの沸点で、好まし
くは０℃ないし50℃の温度範囲内で実施するのが有利で
あって、メタノールを使用する場合には、塩基例えば炭
酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩、トリエチルア
ミン又はジアゾビシクロノナンのような第三級アミン、
ピリジン又は酸化銀を必要とする。
一般式VIのケトンはＢ）に記述されている方法と同様
にして製造できる。一般式VIのケトンとそれらの製造は
例えば下記の文献に記載されている:EP−370629、EP−5
06149、EP−403618、EP−414153、EP−463488、EP−472
300、EP−460575、WO−92/18494及び他の刊行物。
Ｅ）式中、Ａ、Χ、ＹとR1ないしR3が式Ｉについてと同
じに定義される（そしてその場合R3が水素原子ではな
い）式Ｉの化合物を製造するためには、方法は例えば下
記の方法に従う： 一般式 （式中、Ａ、Χ、Ｙ及びR1ないしR3は上述と同じに定義
される）により表される化合物を、メチル化剤、例えば
沃化メチル、ジメチル硫酸又はジアゾメタンと反応させ
る。反応は、塩基例えば炭酸カリウム又は水素化ナトリ
ウムの存在下、適当な溶媒と適当な反応温度で実施する
と有利である（参照例えば、H.S.Anker und H.T.Clark
e;Organic Synthesis,Coll.Vol.3,172.）。
Ｆ）式中、Ａ、Χ、ＹとR1ないしR3は式Ｉについてと同
じに定義される式VIIの化合物を製造するためには、下
記の方法に従うと有利である： 式 （式中、Ａ、ＹとR1ないしR3は上述と同じに定義され
る）により表される化合物を、EP−Ａ−178826に記載さ
れているのと同様にして、ホルマート（formate）と塩
基の存在下反応させるか、又はEP−Ａ−254426に記載さ
れているのと同様にして、塩基の存在下の亜硝酸又は亜
硝酸塩によるニトロソ化反応に処する。
式VIIの化合物を製造できる他の可能性は下記の反応
にある： 式ＩΧ （式中、Ａ、ＹとR1ないしR3は上述と同じに定義され
る）により表される化合物を、EP−Ａ−178826に記載さ
れている方法と同様にして、メトキシメチレントリフェ
ニルホスホランと反応させるか、又はEP−Ａ−254426に
記載されている方法と同様にして、Ｏ−メチルヒドロキ
シルアミン（又はその塩）と反応させる。
化合物II、VII、VIIIとＩΧの化合物も、特に式II.1
とII.2の化合物が本発明により提供される： 驚くべきことに、式Ｉにより表される化合物は、植物
病原性微生物、特にカビ（真菌類）に対して、実際の要
求のために好ましい、殺微生物作用のスペクトラムを有
していることが、今や見出された。
これら化合物は、非常に有用な治病的、予防的そして
特に、浸透的な性質をもち、そして多くの農作物の防護
に使用できる。式Ｉにより表される化合物を使用して、
植物または有用植物である種々の作物中の植物の部分
（果実部、花卉部、葉部、幹茎部、塊茎部、根部）に発
生する有害生物を阻止または死滅させることが可能であ
り、一方、これと同時に、後に成育した植物の部分に、
このような植物病原性微生物が存在しないままでいる。
式Ｉの化合物は、更に、土壌感染に対してその土壌病
害真菌類に対して、種子（果実、根茎、穀粒）と苗植物
を処理するために使用することができる。
式Ｉの化合物は、例えば下記式の類に属する植物病原
性真菌類に対して活性がある：不完全菌類〔特に、ハイ
イロカビ（Botrytis）、ピリキュラリア（Pyriculari
a）、ヘルミントスポリウム（Helminthosporium）、フ
ザリウム（Fusarium）、セプトリア（Septoria）、セル
コスポーラ（Cercospora）およびアルターナリア（Alte
rnaria）〕； 担子菌類（Basidiomycetes）〔例えば、リゾクトニア
（Rhizoctonia）、ヘミレイア（Hemileia）、プッシニ
ア（Puccinia）〕； 子のう菌類（Ascomycetes）〔例えば、ヴェンツリア
（Venturia）とエルジフェ（Ersiphe）、ポドスファエ
ラ（Podosphaera）、モニリニア（Monilinia）、ウンシ
ヌラ（Uncinula）〕； 卵菌類（Oomycetes）〔例えば、フィトフトラ（Phyto
phothora）、ペロノスポーラ（Peronospora）、ブレミ
ア（Bremia）、ピチウム（Pythium）、ラスモパラ（Pla
smopara）。
式Ｉの化合物は、農業と園芸における有用植物と観賞
植物上に、特にイネ、ワタ、野菜と果実の作物に、そし
て森林に見出される昆虫とダニに対する更に価値のある
活性があるばかりでなく、温血動物、魚と作物に対して
抵抗性がある。化合物Ｉは、イネ、果実と野菜の昆虫、
特に植物害虫を防除するのに適している。本発明の有効
成分の他の施用分野は、貯蔵品と貯蔵材料の保護そして
衛生分野においては、特に家畜と牧畜の保護である。式
Ｉの化合物は通常の感受性ばかりでなく抵抗性の有害生
物種の全ての又は個々の成長段階に対して活性がある。
それらの活性は例えば施用直後又はある時間経過の後例
えば脱皮の間の有害生物の死滅から、又は産卵及び／又
は孵化率の減少からも明瞭である。
上述の有害動物は、例えば下記のものを包含する： 鱗翅目（order Lepidoptera）から、例えば、アクレ
リス種（Acleris spp.），アドキソフィエス種（Adoxop
hyes spp.），アエゲリア種（Aegeria spp.），アグロ
チス種（Agrotis spp.），アラバマ アルゲラケエ（Al
abama argillaceae），アミロイス種（Amylois sp
p.），アンチカルシア ゲマタリス（Anticarsia gemma
talis），アルチプス種（Archips spp.），アルギロテ
ニア種（Atgyrotaenia spp.），アウトグラファ種（Aut
ographa spp.），ブッセオラ フスカ（Busseola fusc
a），カドラ カウテラ（Carda cautella），カルポシ
ナ ニッポネンシス（Carposina nipponensis），チロ
種（Chilo spp.），コリストネウラ種（Choristoneura
spp.），クリシア アムビグエラ（Clysia ambiguell
a），クチファロクロシス種（Cnaphalocrosis spp.），
クネファジア種（Cnephasia spp.），コクリス種（Coch
ylis spp.），コレオフォラ種（Coleophora spp.），ク
ロシドロミア ビノタリス（Crocidolomia binotali
s），クリプトフレビア レウコトレタ（Cryptophlebia
leucotreta），シジア種（Cydia spp.），ジアトレア
種（Diatraea spp.），ジパロプシス カスタネア（Dip
aropsis castanea），エアリアス種（Earias spp.），
エフェスチア種（Ephestia spp.），オイコスマ種（Euc
osma spp.），オイペシリア アムビグエラ（Eupoecill
ia ambiguella），オイプロクチス種（Euproctis sp
p.），オイキソア種（Euxoa spp.），グラホリタ種（Gr
apholita spp.），ヘジア ヌビフェラナ（Hedya nubif
erana），ヘリオチス種（Heliothis spp.），ヘルラ種
（Hellula spp.），ヒファントリア クネア（Hyphantr
ia cunea），ケイフェリア リコペルシセラ（Keiferia
lycopersicella），ロイコプテラ シテラ（Leucopter
a scitella），リトコレシス種（Lithocollethis sp
p.），ロベシア ボトラナ（Lobesia botrana），ルマ
ントリア種（Lymanthria spp.），リオネチア種（Lyone
tia spp.），マラコゾーマ種（Malacosoma spp.），マ
メストラ ブラッシケ（Mamestra brassicae），マンド
カ セクスタ（Manduca sexta），オペロフテラ種（Ope
rophtera spp.），オストリニア ヌビラリス（Ostrini
a nubilalis），パメネ種（Pammene spp.），パンデミ
ス種（Pandemis spp.），パノリス フラメア（Panolis
flammea），ペクチノフォーラ ゴシッピェラ（Pectin
ophora gossypiella），フトリメア オペルクエラ（Ph
thorimaea operculella），ピエリス ラパエ（Pieris
rapae），ピエリス種（Pieris spp.），プルテラ キシ
ロステラ（Plutella xylostella），プレイス種（Prays
spp.），シルポファガ種（Scirpophaga spp.），セザ
ミア種（Sesamia spp.），スパルガノチス種（Spargano
this spp.），スポドプテラ種（Spodoptera spp.），シ
ナンテドン種（Synanthedon spp.），タウメトペア（Th
aumetopoea spp.），トリトリックス種（Tortrix sp
p.），トリコプルシア ニ（Trichoplusia ni）および
ウポノモイタ種（Yponomeuta spp.）； 鞘翅目（order Coleoptera）から、例えば、アグリオ
テス種（Agriotes spp.），アントノムス種（Anthonomu
s spp.），アトマリア リネアリス（Atomaria lineari
s），ケトクネマ チビアリス（Chetocnema tibiali
s），コスモポリテス種（Cosmopolites spp.），クルク
リオ種（Curculio spp.），デルメステス（Dermestes s
pp.），ジアブロチカ種（Diabrotica spp.），エピラク
ナ種（Epilachna spp.），エレムヌス種（Elemnus sp
p.），レプチノタルサ デセムリネアタ（Leptinotarsa
decemlineata），リッソルホプトルス種（Lissorhoptr
us spp.），メロロンタ種（Melolontha spp.），オリゼ
フィルス種（Oryzaephilus spp.），オチオリンクス種
（Otiorhynchus spp.），フリクチヌス種（Phlyctinus
spp.），ポピッリア種（Popillia spp.），プシリオデ
ス種（Psylliodes spp.），リゾペルタ種（Rhizopertha
spp.），スカラベイダエ（Scalabeidae），シトフィ
ルス種（Sitophilus spp.），シトトロガ種（Sitotroga
spp.），テネブリオ種（Tenebrio spp.），トリボリウ
ム種（Tribolium spp.）およびトロゴデルマ（Trogoder
ma spp.）； 直翅目（order Orthoptera）から、例えば、ブラッタ
種（Blatta spp.），ブラッテラ種（Blattella sp
p.），グリッロタルパ種（Gryllotalpa spp.），ロイコ
フェア マデレ（Leucophaea maderae），ロクスタ種
（Locusta spp.），ペリプラネタ種（Periplaneta sp
p.）およびシストセルカ種（Schistocerca spp.）， 等翅（シロアリ）目（order Isoptera）から、例え
ば、レチクリテルメス種（Reticulitermes spp.）， チャタテムシ目（order Psocoptera）から、例えばリ
ポセリス種（Liposcelis spp.）， ノミ目（order Anoplura）から、例えば、ハエマトピ
ナス種（Haematopinus spp.），リノグナツス種（Linog
nathus spp.），ペジクルス（Pediculus spp.），ペム
フィグス（Pemphigus spp.），およびフィロキセラ種
（Phylloxera spp.）， 食毛目（order Mellophaga）から、例えば、ダマリネ
ア種（Damalinea spp.）およびトリコデクテス種（Tric
hodectes spp.）； 総翅目（order Thysanoptera）から、例えば、フラン
クリニエラ種（Frankliniella spp.），ヘルキノトリッ
プス種（Hercinothrips spp.），タエニオトリップス種
（Taeniothrips spp.），トリップス パルミ（Thrips
palmi），トリップス タバキ（Thrips tabaci）および
シルトトリップス アウランチイ（Scirtothrips auran
tii）； 異翅目（order Heteroptera）から、例えば、シメッ
クス種（Cimex spp.），ジスタンチエラ テオブロマ
（Distantiella theobroma），ジスデルクス（Dysdercu
s spp.），オイキスツス種（Euchistus spp.），オイ
リガステル種（Eurygaster spp.），レプトコリサ種（L
eptocorisa spp.），ネザラ種（Nezara spp.），ピエス
マ種（Piesma spp.），ロドニウス種（Rhodnius sp
p.），ザールベルゲラ シングラリス（Sahlbergella s
ingularis），スコチノファラ種（Scotinophara sp
p.），およびトリアトマ種（Triatoma spp.）； 同翅目（order Homoptera）から、例えば、アロイロ
スリキスス フロッコスス（Aleurothrixus floccosu
s），アレイロデス ブラッシカエ（Aleyrodes brassic
ae），アオニジエラ種（Aonidiella spp.），アフィジ
ダエ（Aphididae），アフィス種（Aphis spp.），アス
ピジオツス種（Aspidiotus spp.），ベミシア タバキ
（Bemisia tabaci），ケロプラステル種（Ceroplaster
spp.），クリソムファルス アオニジウム（Chrysompha
lus aonidium），クリソムファルス ジクチオスペルミ
（Chrysomphalus dictyospermi），コッカス ヘスペリ
ズム（Coccus hesperidum）、エムポアスカ種（Empoasc
a spp.），エリオゾマ ラリゲルム（Eriosoma lariger
um）、エリトロノイラ種（Erythroneura spp.），ガス
カルジア種（Gascardia spp.），ラオデルファックス種
（Laodelphax spp.），レカニウム コルニ（Lecanium
corni），レピドサフェス種（Lepidosaphes spp.），マ
クロシフス種（Macrosiphus spp.），ミズス種（Myzus
spp.），ネホテチックス（ツマグロヨコバイ）種（Nep
hotettix spp.），ニラパルバータ（トビイロウンカ）
種（Nilaparvata spp.），パラトリア種（Paratoria sp
p.），ペムフィグス種（Pemphigus spp.），プラノコッ
クス種（Planococcus spp.），プゾイダウラカスピス種
（Pseudaulacaspis spp.），プソイドコッカス種（Pseu
dococcus spp.），プシラ種（Psylla spp.），プルビナ
リア エチオピカ（Pulvinaria aethiopica）、クアド
ラスピジオツス種（Quadraspidiotus spp.），ローパロ
ジフム種（Phopalosiphum spp.），ザイセッチア種（S
aissetia spp.），スカフォイデウス種（Scaphoideus
spp.），シザフィス種（Schizaphis spp.），シトビオ
ン種（Sitobion spp.），トリアロイロデス ヴァポラ
リオルム種（Trialeurodes spp.），トロイザ エルト
レエ（Troiza erytreae）およびウナスピス シトリ（U
naspis citri）； 膜翅目（order Hymenoptera）から、例えば、アクロ
ミルメックス（Acromyrmex）、アッタ種（Atta sp
p.），セフス種（Cephus spp.），ジプリオン種（Dipri
on spp.），ジプリオニデ（Diprionidae），ギルピニア
ポリトマ（Gilpinia polytoma），ホプロカンパ種（H
oplocampa spp.），ラジウス種（Lasius spp.），モノ
モリウム ファラオニス（Monomorium pharaonis），ネ
オジプリオン種（Neodiprion spp.），ソレノプシス種
（Solenopsis spp.），およびベスパ種（Vespa sp
p.）； 双翅目（order Diptera）から、例えば、エデス種（A
edes spp.），アンテリゴナ ソカッタ（Antherigona s
occata），ビビオ ホルツラヌス（Bibio hortulanu
s），カリフォラ エリトロセファラ（Calliphora eryt
hrocephala），セラチチス種（Ceratitis spp.），クリ
ゾミイア種（Chrysomyia spp.），クレックス種（Culex
spp.），クテレブラ種（Cuterebra spp.），ダクス種
（Dacus spp.），ドロソフィラ メラノガステル（Dros
ophila melanogaster），ファニア種（Fannia spp.），
ガストロフィルス種（Gastrophilus spp.），グロッシ
ーナ種（Glossina spp.），ヒポデルマ種（Hypoderma s
pp.），ヒッポボスカ種（Hyppobosca spp.），リリオミ
ザ種（Liriomyza spp.），ルシリア種（Lucilia sp
p.），メラナグロミザ種（Melanagromyza spp.），ムス
カ種（Musca spp.），エストルス種（Oestrus spp.），
オルセオリア種（Orseolia spp.），オシネラ フリト
種（Oscinella frit），ペゴミア ヒオシアミ（Pegomy
ia hyoscyami），フォルビア種（Phorbia spp.），ラゴ
レチス ポモネラ（Rhagoletis pomonella），シアラ種
（Sciara spp.），ストモキシス種（Stomoxys spp.），
タバヌス種（Tabanus spp.），タニア種（Tannia sp
p.），およびチプラ種（Tipula spp.）； 陰翅目（order Siphonaptera）から、例えば、セラト
フィルス種（Ceratophyllus spp.），キセノプシラ ケ
オピス種（Xenopsylla cheopis）， チザヌラ目（order Thysanura）から、レピスマサッ
カリナ（Lepisma saccharina）；及び ダニ目（order Acarina）から、例えば、アカルスシ
ロ（Acarus siro），アセリア シェルドニ（Aceria sh
eldoni），アクルス シュレクテンダリ（Aculus schle
chtendali），アムブリオマ種（Amblyomma spp.），ア
ルガス種（Argas spp.），ブーフィルス種（Boophilus
spp.），ブレヒパルプス（Blevipalpus spp.），ブリ
オビア プラエチオーザ（Bryobia praetiosa），カリ
プトリメルス種（Calipitrimerus spp.），コリオプテ
ス種（Chorioptes spp.），デルマニスス ガリネ（Der
manyssus gallinae），エオテトラニクス カルピニ（E
otetranychus carpini），エリオフィエス種（Eriophy
es spp.），ヒアロマ種（Hyalomma spp.），イキソデ
ス種（Ixodes spp.），オリゴニクス プラテンシス（O
lygonychus pratensis），オルニトドロス種（Ornithod
ros spp.），パノニクス種（Panonychus spp.），フィ
ロコプツルタ オレイボラ（Phyllocoptruta oleivor
a），ポリファゴタルソネムス ラツス（Polyphagotars
onemus latus），プソロプテス種（Psoroptes spp.），
リピケファルス種（Rhipicephalus spp.），リゾグリフ
ス種（Rhizoglyphus spp.），ザルコプテス種（Sarcopt
es spp.），タルソネムス種（Tarsonemus spp.），およ
びテトラニクス種（Tetranychus spp.）。
本発明の範囲内において保護されるべき標的作物は、
例えば下記のものである：穀物（小麦、大麦、ライ麦、
トウモロコシ、サトウモロコシ及び関連作物）、ビート
（砂糖ビート及びフォダービート）、梨果、石果及び軟
性果（リンゴ、洋ナシ、プラム、桃、アーモンド、サク
ランボ、イチゴ、ラズベリー及びブラックベリー）、マ
メ化植物（ソラマメ、レンズマメ、エンドウマメ、ダイ
ズ、油植物（アブラナ、カラシ、ケシ、オリーブ、ヒマ
ワリ、ココナッツ、ヒマ、ココアマメ、落花生）、ウリ
科植物（ウリ、マロー、メロン）、繊維植物（ワタ、亜
麻、麻、黄麻）、橙属植物（オレンジ、レモン、グレー
プフルーツ、タンジェリン）、野菜（ホウレンソウ、レ
タス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、
トマト、ジャガイモ、シシトウガラシ）、クスノキ科
（アボガド、桂皮、樟脳）またはタバコ、ナッツ、コー
ヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウ、ホッ
プ、バナナ類及び天然ゴム植物並びに観用植物。
本発明の式Ｉの化合物とそれを含有する組成物の作用
は、他の殺微生物剤、殺虫剤及び／又は殺ダニ剤を添加
することにより、顕著に拡大できそして支配環境に適応
させることができる。下記の活性成分類の代表例は適当
な添加物の例である：有機リン化合物、ニトロフェノー
ル類とその誘導体、ホルムアミジン類、尿素類、カーバ
メート類、ピレスロイド類、塩素化炭化水素及びBaccil
lus thuringiensis。
概して、式Ｉの有効成分は組成物の形態で施用され、
処理すべき栽培地または植物に、他の活性成分と同時に
または互いに続けて施用されうる。これらの他の活性成
分は、肥料または微量要素仲介剤または植物の成長に影
響を与える他の製剤でありうる。選択的除草剤、そして
殺虫剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、殺線虫剤、殺軟体動
物剤またはこれらの製剤のいくつかの混合物も、製剤技
術において慣用的に使用される担体、界面活性剤または
施用促進助剤を共にまたはなしで使用され得る。
適する担体及び助剤は固体または液体であることがで
き、製剤技術で便利な物質、例えば天然または再生鉱物
物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着剤、結合剤と肥料で
ある。
適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好ま
しくは炭素原子数８ないし112の部分、例えばキシレン
混合物または置換ナフタレン；ジブチルフタレートまた
はジオクチルフタレートのようなフタレート；シクロヘ
キサンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタ
ノール、エチレングリコール、エチレングリコールモノ
メチルまたはモノエチルエーテルのようなアルコールお
よびグリコール並びにそれらのエーテルおよびエステ
ル；シクロヘキサノンのようなケトン;N−メチル−２−
ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホル
ムアミドのような強極性溶媒；並びにエポキシ化ココナ
ッツ油または大豆油のようなエポキシ植物油；または
水。
例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は
通常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトま
たはアタパルジャイトのような天然鉱物を粉砕したもの
である。
施用率を実質的に減少することのできる特に有利な施
用促進助剤は、セファリンまたはレシチン系の天然（動
物性または植物性）または合成リン脂質であって、それ
らは例えばダイズから得られる。
適当な表面活性化合物は、製剤化される式Ｉの有効成
分の性質に依存して、良好な乳化性、分散性および湿潤
性を有する非イオン性、カチオン性および／またはアニ
オン性界面活性剤である。“界面活性剤”の用語は界面
活性剤の混合物をも含むものと理解されたい。
適当なアニオン性界面活性剤は、所謂、水溶性塩及び
水溶性合成界面活性化合物でもあり得る。
石鹸は高級脂肪酸（C10〜C22）のアルカリ金属塩、ア
ルカリ土類金属塩、または非置換または置換のアンモニ
ウム塩、例えばオレイン酸またはステアリン酸、或いは
例えばココナッツ油または獣脂から得られる天然脂肪酸
混合物のナトリウム塩またはカリウム塩である。脂肪酸
メチルタウリン塩もまた用い得る。
非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂
環式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸および
アルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体で
あり、該誘導体は３ないし30個のグリコールエーテル
基、（脂肪族）炭化水素部分に８ないし20個の炭素原
子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６ない
し18個の炭素原子を含む。
非イオン性界面活性剤の例は、ノニルフェノール−ポ
リエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテ
ル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付加物、ト
リブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチ
レングリコールおよびオクチルフェノキシエトキシエタ
ノールである。
他の適当な物質は、ポリオキシエチレンソルビタン、
例えばポリオキシエチレンソルビタントリオレートであ
る。
カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−置換基とし
て少なくとも一つの炭素原子数８ないし22のアルキル基
と、他の置換基として低級非置換またはハロゲン化アル
キル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基と
を含む第四級アンモニウム塩である。
農薬組成物は通常0.1ないし99％、好ましくは0.1ない
し95％の式Ｉの活性成分、99.9％ないし１％、特に99.9
ないし５％の固体又は液体添加剤及び０ないし25％、特
に0.1ないし25％の界面活性剤を含有する。
濃厚製剤が商業的製品として好まれるというものの、
最終消費者は、原則的には、希釈した組成物を使用す
る。
上記組成物は、特別の効果を発揮するために、安定
剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤、肥料又
は他の活性成分のような他の添加剤も含有できる。
製剤、即ち固形又は液体添加剤と共に又はなしに式Ｉ
の化合物からなる組成物、調製物又は配合物は、既知の
方法例えば、有効節分を増量剤例えば溶媒（混合物）、
固形担体そして、適当な場合は、界面活性化合物（界面
活性剤）と共に均一に混合し及び／又は粉砕することに
より製造される。
式Ｉの有効成分又はこれらの活性成分の少なくとも一
種を含有する農薬組成物の好ましい施用法は、葉への散
布（葉面散布）である。施用回数と施用量は、該当する
病原体による感染の危険度による。とは言うものの式Ｉ
の化合物は、液剤で植物の生育部分を浸漬することによ
り、または固形例えば粒剤の形で土壌中に施用すること
（土壌施用）により、土壌を介して根部を通って植物に
浸透させること（浸透作用）もできる。水田の場合に
は、そのような粒剤を湛水した水田中へ計量して入れる
ことができる。別の方法として、式Ｉの化合物は、有効
成分の液剤で種子を浸漬することによりまたはそれらを
固体製剤で被覆することによっても種子に施用（被覆）
することができる。原則的には、いずれの型の植物の増
殖物例えば種子、根又は茎は、式Ｉの化合物を使用する
ことにより保護され得る。
式Ｉの化合物は純品としてまたは好ましくは製剤技術
で慣用的に使用されている助剤と共に使用される。本発
明の目的のために、それら式Ｉの化合物は、公知方法に
より例えば乳剤原液、被覆可能なペースト、直接噴霧ま
たは希釈しうる溶液、希釈乳剤、水和剤、溶解性粉末、
粉剤、粒剤、及びさらに例えばポリマー物質に充填した
カプセル剤に製剤化される。組成物の性質と同様に、施
用方法、例えば噴霧、霧化、散粉、広幅散布、被覆また
は注水等は、意図する目的と施用環境に適合するように
選択される。
好ましい施用率は、通常、１ヘクタール（ha）当たり
有効成分（a.i.）1gないし2kg a.i./ha、好ましくは25g
ないし800g a.i./ha、特に好ましくは50gないし400g a.
i./haである。種子被覆品として使用される場合は、有
効成分の施用量は種子1kg当たり0.001gないし1.0gであ
る。
下記の実施例は本発明を更に説明するためのものであ
って、限定を意図するものではない。
製造実施例 実施例Ｈ−1: の製造 ヒドロキシルアミン塩酸塩1.32gを、ピリジン20ml中
のメチル＝３−メトキシ−２−［（［（３−オキソ−２
−ブチル）イミノ］オキシ）ｏ−トリル］アクリラート
5.2g（EP−Ａ−370629、No.156）に添加する。混合物を
６時間にわたり30℃で攪拌した後、氷水を添加し、数時
間後に形成した結晶状ケーキをろ過してとり、そして結
晶を水で洗浄する。エタノール／水から再結晶してメチ
ル＝３−メトキシ−２−［（［（３−ヒドロキシイミノ
−２−ブチル）イミノ］オキシ）ｏ−トリル］アクリラ
ート4.8g（化合物No.1.73）を融点104−107℃の黄色結
晶として得る。
実施例Ｈ−2: の製造 加圧管中で、ヘキサンで洗浄した約65％の水素化ナト
リウム懸濁液0.2gにジメチルホルムアミド5mlを添加す
る。次いで、メチル＝３−メトキシ−２−［（［（３−
ヒドロキシイミノ−２−ブチル）イミノ］オキシ）ｏ−
トリル］アクリラート1.6gとその上にヨウ化2,2,2−ト
リフルオロメチルエチル1.1gを添加する。水素の発生が
無くなった後、加圧管を密閉する。そして混合物を５時
間にわたり50℃で攪拌する。次いで、反応溶液を氷水中
に注ぎそして酢酸エチルを使用して抽出する。そして、
生成物をシリカゲル上、酢酸エチル／ヘキサン（1:3）
を使用してクロマトグラフィーにかける。これにより、
メチル＝３−メトキシ−２−［（［（３−（2,2,2−ト
リフルオロエトキシイミノ）−２−ブチル）イミノ］オ
キシ）ｏ−トリル］アクリラート1.2g（化合物No.1.7
4）を無色油として得る。
1H−NMR（CDCl3）：イミノ置換されている２個のメチ
ル基の化学シフト:1.99と2.04ppm。
実施例Ｈ−3: の製造 メタノール30ml中のｐ−メチルプロピオフェノン15.0
gと亜硝酸イソペンチル20mlをナトリウムメチラート
（メタノール中30％）20mlにゆっくりと滴下する。混合
物を５時間にわたり攪拌した後、水30mlを滴下し、次い
で混合物を酢酸を使用して酸性化する。混合物を酢酸エ
チルを使用して抽出し、そして抽出物を水で洗浄し、
（Na2SO4で）乾燥しそして減圧下濃縮する。残留物をジ
エチルエーテル/n−ヘキサンから再結晶する。これによ
り融点122−124℃のα−ヒドロキシイミノ−４−メチル
プロピオフェノンを無色結晶として得る。
ピリジン40ml中の上述で得られた化合物8.1gとＯ−メ
チルヒドロキシルアミン塩酸塩4.6gを１時間にわたり還
流する。トルエンを添加した後、混合物を減圧下濃縮
し、水で処理しそして酢酸エチルを使用して抽出する。
有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥しそして
減圧下濃縮する。α−ヒドロキシイミノ−４−メチルプ
ロピオフェノン＝Ｏ−メチルオキシムをジエチルエーテ
ル/n−ヘキサンから結晶化して、融点156−157℃の無色
結晶型で得る。
上述で得られたオキシム1.87gとメチル＝２−（α−
ブロモ−ｏ−トリル）−３−メトキシアクリレート2.58
gを、N,N−ジメチルホルムアミド25ml中の水素化ナトリ
ウム0.41gの懸濁液へ添加し、反応混合物を３時間にわ
たり撹拌する。次いで、それを酢酸を使用して酸性化
し、水で処理しそして酢酸エチルを使用して抽出する。
有機相を飽和重炭酸ナトリウム溶液を使用して２回そし
て飽和食塩水を１回使用して洗浄する。無水硫酸ナトリ
ウム上で乾燥した後、溶媒を減圧下留去する。Ｈ−３の
化合物は、融点98−101℃の無色結晶の形でジエチルエ
ーテル/n−ヘキサンから結晶化する（化合物No.1.11
7）。
実施例Ｈ−4: の製造 約65％の水素ナトリウム懸濁液0.37gをヘキサンで洗
浄し、次いでジメチルホルムアミド10mlを添加する。メ
チル＝２−（２−ブロモメチルフェニル）グリオキシラ
ート＝Ｏ−メチルオキシム2.59gと２−（ジフェニルヒ
ドラゾノ）−３−ヒドロキシイミノブタン2.42gをこの
懸濁液に添加し、次いで混合物を熱風機を使用して、水
素が激しく発生するまで40−50℃に加熱する。次いで混
合物を湿気に排除した条件下で１時間にわたり攪拌し、
次いで氷水中へ注ぐ。酢酸エチルを使用する抽出と酢酸
エチル／ヘキサン（1:2）を使用するシリカゲル上のク
ロマトグラフィーをして、メチル＝２−［（［（３−ジ
フェニルヒドラゾノ−２−ブチル）−イミノ］オキシ）
ｏ−トリル］グリオキシラート＝Ｏ−メチルオキシム
（化合物No.2.19）3.7gを黄色油として得る。1H−NMR
（CDCl3）：イミノ基で置換されている２個のメチル基
の化学シフト:1.64と2.21ppm。
実施例Ｈ−5: の製造 メチル＝２−［（［｛（３−ジフェニルヒドラゾノ−
２−ブチル）−イミノ｝オキシ）ｏ−トリル］グラオキ
シラート＝Ｏ−メチルオキシム1.9gを、２時間にわたり
室温で、エタノール中の33％メチルアミン溶液10ml中で
攪拌する。エタノールと過剰のメチルアミンの過剰を留
去する。残留分をジエチルエーテルに取り、溶液をろ過
し、ろ液を蒸発して乾燥すると、生成物が結晶性固体と
して残留する。ヘキサンで洗浄すると、Ｎ−モノメチル
＝２−［（［｛（３−ジフェニルヒドラゾノ−２−ブチ
ル）−イミノ｝オキシ）ｏ−トリル］グリオキシルアミ
ド＝Ｏ−メチルオキシム1.8g（化合物No.3.19）を、融
点135−136℃のうすとび色の結晶として得る。
実施例Ｈ−6: の製造 式（AA）の１−［４−（2,2−ジクロロシクロプロピ
ルメトキシ）フェニル］プロパン−1,2−ジオン＝１−
（Ｏ−メチルオキシム）−２−オキシム1.74gをN,N−ジ
メチルホルムアミド25ml中の水素化ナトリウム0.13gに
添加する。次に、式（BB）のメチル＝２−（２−ブロモ
メチルフェニル）−３−メトキシアクリラート1.5gを添
加し、次いで混合物を３時間にわたり室温で攪拌する。
混合物を酢酸を使用して酸性化し、そして水と酢酸エチ
ルを添加する。水相を分離し、有機相を飽和重炭酸ナト
リウム溶液を使用して１回洗浄し次いで無水硫酸ナトリ
ウム上で乾燥する。溶媒を減圧下蒸発し、そして得られ
た残留物をヘキサン／酢酸エチル（3:1）を使用するシ
リカゲル上で精製する。表記の化合物は油状物として得
られる。シリカゲル上（ヘキサン：酢酸エチル＝3:1の
溶液）のカラムクロマトグラフィーにより、異性体Ａ、
m.p.86−88℃；異性体Ｂ、油；異性体Ｃ、油（化合物5.
9）を得る。
下記の化合物は、この方法又はそれより上で記述した
方法の一つと同様にして得られる； （略号:Me＝メチル、Et＝エチル、Δ＝シクロプロピ
ル、Ph＝フェニル、m.p.＝融点）。NMR:ケミカルシフト
はCDCl3中のδ（ppm）として記載されている。
2.式Ｉの有効成分の製剤例（％＝重量％） 2.1.水和剤 有効成分混合物を助剤と完全に混合し、混合物を適当
なミル中で完全に摩砕して、水で希釈することにより所
望の濃度の懸濁液を得ることのできる水和剤が得られ
る。2.2.乳剤原液 第１−７表の有効成分 10％ オクチルフェノールポリエチレングリコール 3 ％ エーテル（エチレンオキサイド４〜５モル） ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 3 ％ シクロヘキサノン 34％ キシレン混合物 50％ これらの原液を水で希釈することにより、所望の濃度
の乳剤が得られる。
2.3.粉剤 ａ） ｂ） 第１−７表の有効成分 ５％ ８％ タルク 95％ − カオリン − 92％ 有効成分を担体と混合し、適当なミル中で該混合物を
摩砕することにより、そのまま使用しうる粉剤を得る。
2.4.押し出し粒剤 第１−７表の有効成分 10％ リグノスルホン酸ナトリウム ２％ カルボキシメチルセルロース １％ カオリン 87％ 有効成分を助剤と混合し、摩砕して、続いて該混合物
を水で湿らす。混合物を押し出し、その後空気流中で乾
燥する。
2.5.被覆粒剤 第１−７表の有効成分 ３％ ポリエチレングリコール（分子量200） ３％ カオリン 94％ 微細に摩砕した有効成分混合物を、ミキサー中で、ポ
リエチレングリコールで湿らせたカオリンに塗布する。
この方法により非粉末の塗布された顆粒が得られる。
2.6.懸濁剤原液 第１−７表の有効成分 40％ エチレングリコール 10％ ノニルフェノールポリエチレン ６％ グリコールエーテル（エチレンオキシド15モル） リグノスルホン酸ナトリウム 10％ カルボキシメチルセルロース １％ 37％ホルムアルデヒド水溶液 0.2％ 75％の水性乳剤の形態のシリコン油 0.8％ 水 32％ 微細に摩砕した有効成分混合物を助剤と均一に混合し
て、水で希釈することによりあらゆる所望の濃度の懸濁
液を得ることのできる懸濁剤原液を得る。
3.生物試験例 A.殺微生物作用 試験例Ｂ−1:トマト植物上の疫病菌（Phytophthorainfe
stans）に対する作用 ａ）治病作用 トマト植物所謂“Roter Gnom"を３週間の期間栽培し
た後、このトマト植物に、糸状菌の遊走子の懸濁液を散
布しそして18ないし20℃と飽和大気湿度の室内で保温す
る。24時間後に湿潤化を中断する。植物を乾燥した後、
水和剤として製剤化した有効成分を含有する混合物を、
有効成分200ppmの濃度で散布する。散布被膜が乾燥した
後、植物を４日間にわたり湿潤室に戻す。この期間内に
発展した典型的な葉の斑点の数と大きさを、試験物質の
活性を評価するために使用した。
ｂ）予防浸透作用 水和剤として製剤化した有効成分を、土壌体積に関し
てして）60ppmの濃度で、ポット中の３週間令のトマト
植物所謂“Roter Gnom"の土壌表面へ施用する。その植
物を３日間にわたり置いた後、その葉面の下側にトマト
疫病の胞子懸濁液を散布する。次いで植物を散布室内
に、18ないし20℃で、飽和大気湿度に保つ。この期間の
後、典型的な葉の斑点が成長し、その数と大きさを、試
験物質の活性を評価するために使用した。
未処理であるが、感染した対照植物は100％の感染率
を示したが、上述表のいずれの式Ｉの有効成分、特にN
o.1.5、1.24、1.117、2.24、2.74と3.24の有効成分は、
両方の試験で感染率が20％以下に減少した。
試験例Ｂ−2:ブドウ上のプラスモパラ ビチコラ（Plas
mola viticola）（Bert.et Curt）（Berl.et De Toni）
に対する作用 ａ）残留予防作用 “Chasselas"種のブドウ挿し木を温室内で生育する。
それらが10葉期に達した時に、３植物に混合物（有効成
分200ppm）を散布する。植物上の散布被膜が乾燥した
後、葉の下側に菌の胞子懸濁液を均一に散布する。次い
で植物を湿潤箱内に８日間にわたり置く。この期間の
後、対照植物の病徴は明瞭に発達する。処理植物上の病
斑の数と大きさを、試験物質の活性を試験するのに使用
する。
ｂ）治病作用 “Chasselas"種のブドウ挿し木を温室内で生育する。
それらが10葉期に達した時に、葉の下側にプラスモパラ
ビチコラの胞子懸濁液を接種する。植物を24時間にわ
たり湿潤箱に置いた後、有効成分の混合物（有効成分20
0ppm）を散布する。次いで、植物を湿潤箱内に更に７日
間にわたり置く。この期間の後、対照植物の病徴は明瞭
に発達する。処理植物上の病斑の数と大きさを、試験物
質の活性を試験するのに使用する。
対照植物と比較すると、式Ｉの有効成分で処理した植
物の感染は、20％以下である。
試験例Ｂ−3:サトウダイコン（Beta vulgaris）上のピ
チウム デバーヤナヌム（Pythium debaryanum）に対す
る作用 ａ）土壌施用後の作用 菌を滅菌オート麦穀粒上で生育し、土と砂の混合物に
添加する。この接種した土壌を花鉢に充填し、サトウダ
イコンの種子を播種する。播種の直後に、水和剤として
製剤した試験調製物を水性懸濁液の形で土壌上に散布す
る（土壌体積に関して20ppmの有効成分）。そして、鉢
を温室内に２−３週間にわたり20−24℃で置く。常時、
土壌は土壌に水を静かに散布することにより均一の湿度
が保たれている。試験結果を評価する時は、サトウダイ
コン植物の発芽と健全植物と罹病植物との比率を測定す
る。
ｂ）種子粉衣後の作用 菌を滅菌オート麦穀粒上で生育し、土と砂の混合物に
添加する。この接種した土壌を花鉢に充填し、種子粉衣
粉剤（種子重量に関して1000ppmの有効成分）として製
剤した試験調製物を被覆したサトウダイコンの種子を播
種する。種子を入れた鉢を温室内に２−３週間にわたり
20−24℃で置く。土壌は土壌に水を静かに散布すること
により均一の湿度が保たれている。試験結果を評価する
時は、サトウダイコン植物の発芽と健全植物と罹病植物
との比率を測定する。
式Ｉの有効成分、特に、化合物No.1.5、1.24、1.11
7、2.24、2.74と3.24による処理後、80％以上の植物が
発芽しそして健全な外観を示す。対照鉢では、不健全な
外観の僅かの植物が発芽する。
試験例Ｂ−4:落花生（Groundnuts）上のセルコスポーラ
アラチジコラ（Cercospora alachidicola）に対する
作用 10ないし15cm高の落花生植物に水性散布混合物（有効
成分0.02％）を滴り落ちるまで散布し、48時間後に、菌
の分生胞子を接種する。植物を72時間にわたり21゜そし
て高大気湿度で保温し、次いで典型的な葉斑が発達する
まで温室内に置く。有効成分の作用を接種12日後に葉斑
の数と大きさに基づいて測定する。式Ｉの有効成分は、
葉斑を葉表面領域の約10％より少なく減少する。ある場
合には、病気は完全に減少する（感染度:0−５％）。
試験例Ｂ−5:コムギ上の黄サビ病（Puccinia gramini
s）に対する効果 ａ）残留保護作用 播種６日後のコムギの植物に、試験化合物の水和剤か
ら調製した水性散布混合物（有効成分:0.02％）を滴る
まで散布する。24時間後に、処理した処理を菌の夏胞子
の懸濁液で感染させる。感染させた植物を、相対湿度95
−100％および温度約20℃で48時間保温してから、約22
℃の温室中に置く。感染12日後に錆病斑の発展の評価を
行う。
ｂ）浸透作用 播種５日後のコムギの植物の直ぐ近傍に、水性散布混
合物（有効成分:0.006％）を注水する。散布混合物の植
物の地上部分との接触は注意深く回避される。48時間後
に、処理した植物を菌の夏胞子の懸濁液で接種する。48
時間の保温（条件:20℃で相対湿度95−100％）時間後、
植物を温室に22℃で置く。接種12日後に錆病斑の発育の
評価を行う。
式Ｉの化合物、特に第１表のそれら、特にNo.1.5、1.
24の化合物は、菌感染を顕著に減少し、ある場合には10
−０％にまで下げる。
試験例Ｂ−6:イネ植物上のイモチ病（Pyricularia oryz
ae）に対する作用 ａ）残留保護作用 イネ植物を、２週間栽培した、次いで水性散布混合物
（有効成分:0.02％）を散布し、そして48時間後に、菌
の分生胞子の懸濁液を接種する。５日間にわたり相対大
気湿度95−100％および22℃に保持した後、糸状菌の感
染を評価する。
ｂ）浸透作用 ２週令のイネ植物に、水性散布混合物（土壌体積に基
づいて、0.006％の有効成分）を注水する。散布混合物
の植物の地上部分との接触は注意深く回避される。
次に、イネ植物の茎の最も下の部分が潜水する程度に
鉢を水で満たす。96時間後に、薬剤処理した植物を糸状
菌の分生胞子の懸濁液で接種せしめ次に接種した植物
を、相対湿度95−100％および温度約24℃で、５日間保
温する。
多くの場合、式Ｉの化合物は、感染した植物上の病害
の発展を予防する。
試験例Ｂ−7:リンゴ上の黒星病（Venturia inaequali
s）に対する残留保護作用 10ないし20cmの長さの新しいリンゴの切り枝に散布混
合物（有効成分0.02％）を滴る程度に散布し、24時間後
に処理植物に糸状菌の分生子懸濁液を接種する。その
後、植物を90ないし100％の湿度で５日間保温し、温室
内に更に10日間、20ないし24℃で保持する。かさぶたに
よる感染度を接種から15日後に評価する。
第１、２又は３表の一つの式Ｉの化合物の殆どは、か
さぶた病に対する持続作用を持つ 試験例Ｂ−8:大麦上のウドンコ病（Erysiphe gramini
s）に対する作用 ａ）残留保護作用 高さ約8cmの大麦植物に、水性散布混合物（有効成分
0.02％）を滴る程度に散布しそして、３ないし４時間
後、菌の分生子をふりかける。接種させた植物を温室内
で約22℃で放置する。接種10日後に、糸状菌の感染を評
価する。
ｂ）浸透作用 高さ約8cmの大麦植物の直ぐ近傍に、水性散布混合物
（土壌体積に関して0.002％の有効成分）を注水する。
散布混合物の植物の地上部分との接触は注意深く回避さ
れる。48時間後、糸状菌の分生胞子をふりかける。接種
させた植物を温室内で約22℃で放置する。接種10日後
に、糸状菌の感染を評価する。
式Ｉの化合物、特に化合物No.1.117、2.24と3.24は概
して病害を20％以下に減少し、ある場合には完全にまで
も減少する。
試験例Ｂ−9:リンゴ若芽上のウドンコ病（Podosphaera
leucotricha）に対する作用 残留保護作用 約15cm長の新鮮な若芽を持つリンゴ切枝に散布混合物
（有効成分約0.06％）を散布する。24時間後に、処理し
た植物に糸状菌の分生胞子の懸濁液を接種し、相対大気
湿度70％そして20℃の調節−環境箱内に置く。糸状菌の
感染を接種12日後に評価する。
式Ｉの有効成分は、病害を20％以下に減少する。対照
植物は100％程度の罹病レベルを示す。
試験例Ｂ−10:リンゴ上の灰色カビ病（Botrytis cinere
a）に対する作用−残留保護作用 人為的に損傷させたリンゴの損傷部分を、散布混合物
（有効成分0.02％）を滴下施用して処理する。次いで、
処理された果実の菌の胞子懸濁液を接種し、１週間高大
気湿度、約20℃で保温する。試験化合物の殺菌作用の評
価は、腐敗の徴候を示す損傷部分の数を数えることによ
り行う。
式Ｉの有効成分は、腐敗の拡大を減少し、ある場合に
は完全に減少することができる。
試験例Ｂ−11:ヘルミントスポリウム・グラミネウム（H
elminthosporium gramineum）に対する作用 小麦穀粒を菌の胞子懸濁液に感染させ、乾燥する。感
染させた穀粒に、試験化合物の懸濁液を粉衣する（有効
成分；種子重量に対して600ppm）。２日後に種子を適当
な寒天皿内に載せ、さらに４日後、種子の回りの菌のコ
ロニーの増殖を評価する。試験物質は、糸状菌コロニー
の数と大きさを基準にして評価する。
優れた作用、即ち菌コロニーの抑制は、式Ｉの化合物
によりある場合には観察される。
試験例Ｂ−12:キュウリ上のコレトトリクム・ラゲナリ
ウム（Colletotrichum lagenarium）に対する作用 キュウリ植物を２週間成長させ、散布混合物（濃度:
0.002％）を散布する。２日後に、植物に菌の胞子懸濁
液（1.5×105胞子/ml）を感染させ、23℃、高大気湿度
で36時間保温する。その後、保温を通常の湿度および約
22−23℃の温度で続ける。発生した菌の感染は接種から
８日後に評価する。未処理であるが、感染させた、対照
植物は、100％の菌感染を示す。
病害による感染の実質的に完全な抑制は、ある場合に
式Ｉの化合物により、特にNo.1.5と3.24の化合物により
示される。
試験例Ｂ−13:ライ麦上へのフザリウム ニバレ（Fusar
ium nivale）に対する作用 フザリウム ニバレに感染した“Tetrahell"種のライ
麦を、混合ロールを使用して試験殺菌剤で被覆し、濃度
は下記のとおりである：有効成分（a.i.）20又は6ppm
（種子重量に関して）。
種子穿孔器を使用して、感染と処置をしたライ麦を10
月に畑地に穿孔して播種する（６種子溝の3mプロット
で、濃度当たり３回繰り返し）。
感染が評価されるまで、試験植物を通常の畑地条件で
育成する（好ましくは、冬季の間雪で完全に覆われてい
る区域内で）。
薬害を評価するために、種子発芽を秋に、そして単位
面積当たり植物数と植物当たりの「ひこばえ数」を春に
評点する。
有効成分の活性を測定するために、フザリウム（Fusa
rium）に感染した植物数を、雪が融解した直後に計数す
る。本発明の場合は、感染した植物数は５％より少な
い。発芽した植物は健全な外観を呈している。
試験例Ｂ−14:コムギ上のセプトラム ノドラム（Septo
ria nodorum）に対する作用 ３葉期のコムギ植物に、有効成分（2.8:1）の水和剤
を使用して調製した散布混合物（有効成分60ppm）を散
布する。
24時間後に、糸状菌の分生胞子懸濁液を接種する。次
いで、植物を２日にわたり相対湿度90−100％で保温し
そして更に10日間20−24℃に保つ。接種の後、糸状菌の
感染を評価する。コムギ植物の１％以下が感染してい
た。
試験例Ｂ−15:イネ上のモンガレ病（Rhizoctonia solan
i）に対する作用 土壌局部処理による保護 10日令のイネ植物の周辺の土を、製剤した試験物質で
調製した懸濁液で水浸しにしたが、その植物の地上部分
が懸濁液と接触しないようにした。３日後に、その植物
を、モンガレ病に感染した大麦のワラを各々のポットの
イネ植物の間に置くことにより接種した。日中は29℃そ
して夜間は26℃、そして相対湿度が95％の調節−環境箱
に６日間保温した後、糸状菌の感染を評価する。イネ植
物の５％以下が感染している。植物は健全な外観を呈し
ていた。
葉面局部処理による保護 12日令のイネ植物を、製剤化した試験物質を使用して
調製した懸濁液で散布する。１日後に、接種を、モンガ
レ病に感染した大麦ワラを各々のポットのイネ植物の間
に置くことにより実施する。植物は、日中は29℃そして
夜間は26℃、そして相対湿度が95％の調節−環境箱に６
日間保温した後、評点される。未処理であるが接種され
た対照植物は、100％の糸状菌感染を示した。式Ｉの化
合物は、ある場合には、病害による感染を完全に阻止す
る原因になる。
B.殺虫作用 試験例Ｂ−16:エイフィス クラシヴォラ（Aphis cracc
ivora）に対する作用 隠元豆の苗木にエイフィス クラシヴォラを感染さ
せ、次いで有効成分を400ppmで含有する散布混合物を散
布し、そして20℃で保温する。個体数の減少率（％作
用）は、処理植物上の死亡アブラムシ（aphids）の数を
未処理植物上のそれと比較することにより、３日および
６日後に決められる。
この試験では、第１ないし７表の化合物が優れた作用
を持つ。特に、化合物No.4.5の異性体１が80％を越える
作用を持つ。
試験例Ｂ−17:ジアブロチカ バルテアタ（Dia−brotic
a balteata）の幼虫に対する作用 とうもろこしの苗木を、有効物質を400ppm含有する水
性乳濁散布混合物で散布する。散布膜が乾燥した後、イ
ネ植物にジアブロチカ バルテアタの10個の２令幼虫
（larvae）を生息させ、次いでプラスチック製容器中に
入れる。個体数の減少率（％活性）は、処理植物上の生
存幼虫の数を未処理植物上のそれと比較することにより
６日後に決められる。
この試験では、第１ないし７表の化合物が優れた作用
を持つ。特に、化合物No.1.5、1.24、2.24、3.24、4.5,
異性体１、4.14,異性体１、4.117,両方の異性体、4.12
1、4.170、5.9,異性体１及び5.51,異性体１が、80％を
越える作用を持つ。
試験例Ｂ−18:ヘリオチス ヴィレッセンス（Heliothis
virescens）の幼虫（caterpillars）に対する作用 大豆の若植物に、有効成分を400ppmで含有する水性乳
濁散布混合物を散布する。散布膜が乾燥した後、大豆植
物にヘリオチス ヴィレッセンスの第１期の幼虫（cate
rpillars）の10個体を生息させ、プラスチック容器に入
れる。
個体数の減少率または食害の減少率（％活性）は、処
理植物上の死亡幼虫数と食害の程度を未処理植物上のそ
れと比較することにより、６日後に決められる。
この試験では、第１ないし７表の化合物が優れた作用
を示す。特に、化合物No.4.5,異性体１、4.14,異性体
１、4.18、4.117,両方の異性体、4.121、5.9,異性体１
及び5.52,異性体１は、80％を越える活性を持つ。
試験例:B−19:スポドプテラ リトラリス（Spodoptera
littoralis）に対する作用 大豆の若植物に、有効成分を400ppm含有する水性乳濁
散布混合物をを散布する。散布膜が乾燥した後、大豆植
物にスポドプテラ リトラリス（Spodoptera littorali
s）の第３期の幼虫（caterpillars）の10個体を生息さ
せ、次いでプラスチック容器に入れる。
個体数の減少率または食害の減少率（％活性）は、処
理植物上の死亡幼虫数と食害の程度を未処理植物上のそ
れと比較することにより３日後に決められる。
この試験では、第１ないし７表の化合物が優れた作用
を示す。特に、化合物No.1.5,1.24、2.24、3.24、4.1
8、4.5,異性体１、5.9,異性体１及び5.52,異性体１は、
80％を越える活性を持つ。
C.殺ダニ活性 試験例Ｂ−20:テトラニカス ウルチカエ（Tetranychus
urticae）に対する作用 隠元豆の幼植物にテトラニカス ウルチカエの混系を
生息させ、１日後に試験化合物を400ppmで含有する水性
乳濁散布混合物を散布し、次いでその処理植物を25℃で
６日間飼育し、次いで評価する。処理植物体上の死亡し
た卵、幼虫および成虫の数を未処理植物上のそれと比較
することにより、減少率（％活性）を決定する。
この試験では、第１ないし７表の化合物が優れた作用
を示す。特に、化合物No.1.5,1.24、2.24、3.24、4.5,
異性体１、4.14,異性体１、4.117,両方の異性体、5.9,
異性体１及び5.52,異性体１は、80％を越える活性を持
つ。
試験例Ｂ−21:ブーヒィラス ミクロプラス（Boophilus
microplus）に対する作用 一杯に吸汁した雌成虫ダニを、PVC板に置き、脱脂綿
で覆う。処理するために、有効成分を125ppm含有する水
性試験溶液10mlをダニ上に散布する。次いで脱脂綿を取
り除き、処理したダニが産卵する迄４週間保温する。そ
の作用は、雌虫のの場合は、死亡率と不妊率として、ま
たは卵の場合は、殺卵作用として、いずれの場合にも明
瞭に示される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 255/62 Ｃ０７Ｃ 255/62 317/32 317/32 317/44 317/44 323/47 323/47 Ｃ０７Ｄ 213/76 Ｃ０７Ｄ 213/76 249/08 ５３６ 249/08 ５３６ 295/08 295/08 Ｚ 295/22 295/22 Ｚ 317/18 317/18 Ｃ０７Ｆ 7/10 Ｃ０７Ｆ 7/10 Ｈ (72)発明者 ファローク，ザレーム スイス国，ツェーハー−4422 アリスド ルフ，キルヒアッケルシュトラーセ 27 (72)発明者 ツルフリュー，レネ スイス国，ツェーハー−4052 バーゼ ル，エステー．アルバン ラインヴェー ク 180 (56)参考文献 特開 昭63−30463（ＪＰ，Ａ) 特表 平３−503056（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 1/00 - 409/44 A01N 27/00 - 57/36 C07D 201/00 - 521/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (54)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式Ｉ 〔式中、 ΧはＮ原子を表し； ＹはOR11又はＮ（R12）R13を表し； R11は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し； R12とR13は互いに独立して水素原子又は炭素原子数１な
    いし４のアルキル基を表し； ＡはＯ原子又は基:NR4を表し； R1は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハ
    ロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シクロプロピ
    ル基、シアノ基又はメチルチオ基を表し； R2は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭
    素原子数３ないし６のシクロアルキル基、 又はチエニル基を表し； Ｄ基は同一又は異なっていて、ハロゲン原子、炭素原子
    数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシ基、炭素原子数１ないし２のハロアルキル基、
    炭素原子数１ないし２のハロアルコキシ基、炭素原子数
    ３ないし６のアルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし
    ６のアルキニルオキシ基、炭素原子数１ないし４のアル
    キレンジオキシ基、シアノ基又はニトロ基を表し； ｎは０、１、２、３又は４を表し； Ｚは−Ｏ−、−Ｏ−（炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル）−、−（炭素原子数１ないし４のアルキル）−Ｏ
    −、−Ｓ（Ｏ）ｍ−、−（炭素原子数１ないし４のアル
    キル）−Ｓ（Ｏ）ｍ−、−Ｓ（Ｏ）ｍ−（炭素原子数１
    ないし４のアルキル）−、を表し； ｍは０、１又は２を表し； Ｂは炭素原子数１ないし６のアルキル基、ハロ−炭素原
    子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし６の
    シクロアルキル基を表すか、又は炭素原子数２ないし６
    のアルケニル基又は（炭素原子数２ないし４のアルキニ
    ル）−炭素原子数１ないし２のアルキル基（その各々は
    未置換であるか又は１ないし３個のハロゲン原子により
    置換されている）を表すか、又はアリール基又は複素環
    基（これら２種は、独立して、未置換であるか又は炭素
    原子数１ないし６のアルキル基、ハロ−炭素原子数１な
    いし６のアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数１ない
    し６のアルコキシ基又はハロ−炭素原子数１ないし６の
    アルコキシ基により単置換ないし五置換されている）を
    表し； 又は基： （式中、R5、R6、R7、R8及びR9は、独立して、水素原
    子、炭素原子数１ないし４のアルキル基又はハロゲン原
    子を表し、そしてｐは、０、１、２又は３を表す。）、
    又はトリメチルシリン基を表し； R3は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、１
    ないし５個のハロゲン原子を持つ炭素原子数１ないし６
    のハロアルキル基、（炭素原子数１ないし４のアルコキ
    シ）−炭素原子数１ないし２のアルキル基、（炭素原子
    数２ないし４のアルケニル）−炭素原子数１ないし２の
    アルキル基（これは未置換であるか又は１ないし３個の
    ハロゲン原子により置換されている）、（炭素原子数２
    ないし４のアルキニル）−炭素原子数１ないし２のアル
    キル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基（こ
    れは未置換であるか又は１ないし４個のハロゲン原子に
    より置換されている）、（炭素原子数３ないし６のシク
    ロアルキル）−炭素原子数１ないし４のアルキル基（こ
    れは未置換であるか又は１ないし４個のハロゲン原子に
    より置換されている）、シアノ−炭素原子数１ないし４
    のアルキル基；（炭素原子数１ないし４のアルコキシ）
    カルボニル−炭素原子数１ないし２のアルキル基、（炭
    素原子数１ないし４のアルコキシ）カルバモイル−炭素
    原子数１ないし２のアルキル基、フェニル−炭素原子数
    １ないし３のアルキル基（これは未置換であるか又はハ
    ロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素
    原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし
    ４のハロアルキル基、シアノ基、ニトロ基又は炭素原子
    数１ないし４のアルキレンジオキシ基により置換されて
    いて、フェニル基が同一の又は異なる置換基により単置
    換ないし三置換されていることが可能である。）；未置
    換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
    数１ないし４のアルコキシ基、ハロゲン原子、１ないし
    ３個のハロゲン原子を持つ炭素原子数１ないし２のハロ
    アルキル基、ニトロ基又はシアノ基により単置換ないし
    独立して二置換されているフェニル基；又は未置換の又
    は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な
    いし４のアルコキシ基、ハロゲン原子、１ないし３個の
    ハロゲン原子を持つ炭素原子数１ないし２のハロアルキ
    ル基、ニトロ基又はシアノ基により単置換ないし独立し
    て二置換されているピリジル基を表し； R4は炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェニル基を
    表すか、又は R3とR4はそれらが結合している窒素原子と一緒になって
    飽和の又は不飽和の５ないし７員の環（この環は未置換
    であるか又は炭素原子数１ないし４のアルキル基により
    置換されていて、Ｎ、ＯとＳの中から選択される追加の
    ヘテロ原子を１ないし３個持つことができる）を形成す
    る。］ により表わされる化合物。
  2. 【請求項２】ＸはＮ原子を表し； ＹはOCH3又はNHCH3を表し； ＡはＯ原子又はNR4の基を表し； R1は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハ
    ロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シクロプロピ
    ル基、シアノ基又はメチルチオ基を表し； R2は、水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、
    炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、 又はチエニル基を表し； Ｄ基は同一又は異なっていて、ハロゲン原子、炭素原子
    数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシ基、炭素原子数１ないし２のハロアルキル基、
    炭素原子数１ないし２のハロアルコキシ基、炭素原子数
    ３ないし６のアルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし
    ６のアルキニルオキシ基、炭素原子数１ないし４のアル
    キレンジオキシ基、シアノ基又はニトロ基を表し； ｎは０、１、２、３又は４を表し； Ｚは−Ｏ−、−Ｏ−（炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル）−、−（炭素原子数１ないし４のアルキル）−Ｏ
    −、−Ｓ（Ｏ）ｍ−、 −（炭素原子数１ないし４のアルキル）−Ｓ（Ｏ）
    ｍ−、−Ｓ（Ｏ）ｍ−（炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル）−、を表し； ｍは、０、１又は２を表し； Ｂは、炭素原子数１ないし６のアルキル基、ハロ−炭素
    原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし６
    のシクロアルキル基を表すか、又は炭素原子数２ないし
    ６のアルケニル基又は（炭素原子数２ないし４のアルキ
    ニル）−炭素原子数１ないし２のアルキル基（その各々
    は未置換であるか又は１ないし３個のハロゲン原子によ
    り置換されている）を表すか、 又はアリール基又は複素環基、又はアリール基又は複素
    環基（これらの各々は、独立して、炭素原子数１ないし
    ６のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし６のアルキ
    ル基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルコキ
    シ基又はハロ−炭素原子数１ないし６のアルコキシ基に
    より単置換ないし五置換されている）を表すか、又は
    基： （式中、R5、R6、R7、R8及びR9は、独立して、水素原
    子、炭素原子数１ないし４のアルキル基又はハロゲン原
    子を表し、そしてｐは、０、１、２又は３を表す。）を
    表し； R3は、水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、
    １ないし５個のハロゲン原子を持つ炭素原子数１ないし
    ６のハロアルキル基、（炭素原子数１ないし４のアルコ
    キシ）−炭素原子数１ないし２のアルキル基、（炭素原
    子数２ないし４のアルケニル）−炭素原子数１ないし２
    のアルキル基（これは未置換であるか又は１ないし３個
    のハロゲン原子により置換されている）、（炭素原子数
    ２ないし４のアルキニル）−炭素原子数１ないし２のア
    ルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基
    （これは未置換であるか又は１ないし４個のハロゲン原
    子により置換されている）、（炭素原子数３ないし６の
    シクロアルキル）−炭素原子数１ないし４のアルキル基
    （これは未置換であるか又は１ないし４個のハロゲン原
    子により置換されている）、シアノ−炭素原子数１ない
    し４のアルキル基；（炭素原子数１ないし４のアルコキ
    シ）カルボニル−炭素原子数１ないし２のアルキル基、
    フェニル−炭素原子数１ないし３のアルキル基（これは
    未置換であるか又はハロゲン原子、炭素原子数１ないし
    ３のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
    基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、シアノ
    基、ニトロ基、炭素原子数１ないし４のアルキレンジオ
    キシ基により置換されていて、フェニル基が同一の又は
    異なる置換基により単置換ないし三置換されていること
    が可能である。）；未置換の又は炭素原子数１ないし４
    のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
    ハロゲン原子、１ないし３個のハロゲン原子を持つ炭素
    原子数１ないし２のハロアルキル基、ニトロ基又はシア
    ノ基により単置換ないし独立して二置換されているフェ
    ニル基；又は未置換の又は炭素原子数１ないし４のアル
    キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ハロゲ
    ン原子、１ないし３個のハロゲン原子を持つ炭素原子数
    １ないし２のハロアルキル基、ニトロ基又はシアノ基に
    より単置換ないし独立して二置換されているピリジル基
    を表し； R4は炭素原子数１ないし４のアルキル基又はフェニル基
    を表すか、又は R3とR4はそれらが結合している窒素原子と一緒になって
    飽和の又は不飽和の５ないし７員の環（この環は未置換
    であるか又は炭素原子数１ないし４のアルキル基により
    置換されていて、Ｎ、ＯとＳの中から選択される追加の
    ヘテロ原子を１ないし３個持つことができる）を形成す
    る、請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】ＹがOCH3を表す請求項２記載の化合物。
  4. 【請求項４】ＹがNHCH3を表し、R1がＨ、CH3、シクロプ
    ロピル基又はCNを表す請求項２記載の化合物。
  5. 【請求項５】Ａが酸素原子、NCH3又はｎ−C6H5を表す請
    求項２記載の化合物。
  6. 【請求項６】R1が水素原子、メチル基、シクロプロピル
    基又はシアノ基を表す請求項２記載の化合物。
  7. 【請求項７】R2が炭素原子数１ないし４のアルキル基又
    はシクロプロピル基を表す請求項２記載の化合物。
  8. 【請求項８】R2が基： を表し； Ｄがハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、１ないし５
    個のハロゲン原子により置換されている炭素原子数１な
    いし２のアルキル基、炭素原子数１ないし２のハロアル
    コキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケニルオキシ
    基、炭素原子数３ないし６のアルキニルオキシ基、炭素
    原子数１ないし４のアルキレンジオキシ基、シアノ基又
    はニトロ基、又はチエニル基を表し； ｎは０、１、２、３又は４を表す請求項２記載の化合
    物。
  9. 【請求項９】R2が基： を表し； そしてＺが、−Ｏ−、−Ｏ−（炭素原子数１ないし４の
    アルキル）−、 −（炭素原子数１ないし４のアルキル）−Ｏ−、−Ｓ
    （Ｏ）２−、−（炭素原子数１ないし４のアルキル）−
    Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）２−（炭素原子数１ないし４
    のアルキル）−を表す請求項２記載の化合物。
  10. 【請求項１０】R2が基： を表し； Ｂが、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロゲン−
    炭素原子数１ないし４のアルキル基を表すか、又は炭素
    原子数２ないし４のアルケニル基又は（炭素原子数２な
    いし４のアルキニル）−炭素原子数１ないし２のアルキ
    ル基（その各々は未置換であるか又は１ないし３個のハ
    ロゲン原子により置換されている）を表すか又は、アリ
    ール基、又は炭素原子数１ないし２のアルキル基、ハロ
    −炭素原子数１ないし２のアルキル基、ハロゲン原子、
    炭素原子数１ないし２のアルコキシ基又はハロ−炭素原
    子数１ないし２のアルコキシ基により単置換又は独立に
    二置換されているアリールを表すか、 又は基： （式中、R5、R6、R7、R8及びR9は、独立して、水素原
    子、炭素原子数１ないし２のアルキル基又はハロゲン原
    子を表し、そしてｐは、０、１、２又は３を表す。）を
    表す請求項２記載の化合物。
  11. 【請求項１１】R2が、４位が−Ｚ−Ｂにより置換されて
    いるフェニル基である、請求項２記載の化合物。
  12. 【請求項１２】R3が水素原子、炭素原子数１ないし６の
    アルキル基又は１ないし３個のハロゲン原子を持つ炭素
    原子数１ないし４のハロアルキル基、（炭素原子数１な
    いし２のアルコキシ）−炭素原子数１ないし２のアルキ
    ル基、（炭素原子数１ないし４のアルコキシ）−カルボ
    ニル−炭素原子数１ないし２のアルキル基、未置換の又
    は１ないし３個のハロゲン原子により置換されているプ
    ロペニル基、プロパルギル基、炭素原子数３ないし６の
    シクロアルキル基、未置換の又は１ないし２個のハロゲ
    ン原子により置換されているシクロプロピルメチル基、
    シアノ−炭素原子数１ないし２のアルキル基、フェニル
    −炭素原子数１ないし２のアルキル基（これは未置換で
    あるか又はハロゲン原子、メチル基、メトキシ基又は１
    ないし３個のハロゲン原子を持つハロメチル基により置
    換されていて、フェニル基が同一の又は異なる置換基に
    より単置換ないし二置換されていることが可能であ
    る。）；未置換の又はハロゲン原子、メチル基、メトキ
    シ基、１ないし３個のハロゲン原子を持つハロメチル
    基、シアノ基又はニトロ基により単置換ないし独立して
    二置換されているフェニル基；又は未置換の又はハロゲ
    ン原子、メチル基、メトキシ基、１ないし３個のハロゲ
    ン原子を持つハロメチル基、シアノ基又はニトロ基によ
    り単置換ないし独立して二置換されているピリジル基を
    表すか；又は R3とR4はそれらが結合している窒素原子と一緒になって
    飽和の又は不飽和の５ないし７員の環（この環は未置換
    であるか又は炭素原子数１ないし４のアルキル基により
    置換されていて、Ｎ、ＯとＳから選択される追加のヘテ
    ロ原子を１ないし３個持つことができる）を形成する請
    求項２記載の化合物。
  13. 【請求項１３】R4がメチル基又はフェニル基を表す請求
    項２記載の化合物。
  14. 【請求項１４】ΧはＮ原子を表し； ＹはOCH3又はNHCH3を表し； ＡはＯ原子又はNR4の基を表し； R1は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、シ
    クロプロピル基、シアノ基又はメチルチオ基を表し； R2は、水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、
    炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基；未置換の又
    はハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１な
    いし２のハロアルキル基、炭素原子数１ないし２のハロ
    アルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケニルオキ
    シ基、炭素原子数３ないし６のアルキニルオキシ基、炭
    素原子数１ないし４のアルキレンジオキシ基、シアノ基
    又はニトロ基により単置換ないし独立して二置換されて
    いるフェニル基；チエニル基を表し； R3が水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基又は
    １ないし５個のハロゲン原子を持つ炭素原子数１ないし
    ６のハロアルキル基；（炭素原子数１ないし４のアルコ
    キシ）−炭素原子数１ないし２のアルキル基；（炭素原
    子数２ないし４のアルケニル）−炭素原子数１ないし２
    のアルキル基（これは未置換であるか又は１ないし３個
    のハロゲン原子により置換されている）、（炭素原子数
    ２ないし４のアルキニル）−炭素原子数１ないし２のア
    ルキル基；炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基
    （これは未置換であるか又は１ないし４個のハロゲン原
    子により置換されている）、（炭素原子数３ないし６の
    シクロアルキル）−炭素原子数１ないし４のアルキル基
    （これは未置換であるか又は１ないし４個のハロゲン原
    子により置換されている）、シアノ−炭素原子数１ない
    し４のアルキル基；（炭素原子数１ないし４のアルコキ
    シ）カルボニル−炭素原子数１ないし２のアルキル基、
    フェニル−炭素原子数１ないし３のアルキル基（これは
    未置換であるか又はハロゲン原子、炭素原子数１ないし
    ３のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
    基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、シアノ
    基、ニトロ基、炭素原子数１ないし４のアルキレンジオ
    キシ基により置換されていて、フェニル基が同一の又は
    異なる置換基により単置換ないし三置換されていること
    が可能である。）；未置換の又は炭素原子数１ないし４
    のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
    ハロゲン原子、１ないし３個のハロゲン原子を持つ炭素
    原子数１ないし２のハロアルキル基、ニトロ基又はシア
    ノ基により単置換ないし独立して二置換されているフェ
    ニル基；又は未置換の又は炭素原子数１ないし４のアル
    キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ハロゲ
    ン原子、１ないし３個のハロゲン原子を持つ炭素原子数
    １ないし２のハロアルキル基、ニトロ基又はシアノ基に
    より単置換ないし独立して二置換されているピリジル基
    を表し； R4は炭素原子数１ないし４のアルキル基又はフェニル基
    を表すか、又は R3とR4はそれらが結合している窒素原子と一緒になって
    飽和の又は不飽和の５ないし７員の環（この環は未置換
    であるか又は炭素原子数１ないし４のアルキル基により
    置換されていて、Ｎ、ＯとＳの中から選択される追加の
    ヘテロ原子を１ないし３個持つことができる）を形成す
    る請求項１に記載の化合物。
  15. 【請求項１５】ＹがOCH3を表し； ＡがＯ又はＮ−R4を表し； R1がメチル基、シクロプロピル基又はメチルチオ基を表
    し； R2がメチル基、シクロプロピル基；未置換の又はハロゲ
    ン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
    数１ないし４のアルコキシ基、１ないし５個のハロゲン
    原子により置換されている炭素原子数１ないし２のアル
    キル基、炭素原子数１ないし２のハロアルコキシ基、炭
    素原子数３ないし６のアルケニルオキシ基、炭素原子数
    ３ないし６のアルキニルオキシ基、炭素原子数１ないし
    ４のアルキレンジオキシ基、シアノ基又はニトロ基によ
    り単置換ないし独立して二置換されているフェニル基；
    又はチエニル基を表し； R3は請求項１におけると同意義でありそして R4はメチル基又はフェニル基を表すか、又は R3とR4はそれらが結合している窒素原子と一緒になっ
    て、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホ
    リン、ヘキサメチレンイミン、イミダゾール、ピラゾー
    ル、ピロール、1,2,4−トリアゾール又は1,2,3−トリア
    ゾールのいずれかを表す請求項14記載の化合物。
  16. 【請求項１６】ＹがNHCH3を表し； ＡがＯ又はＮ−R4を表し； R1がメチル基、シクロプロピル基又はメチルチオ基を表
    し； R2がメチル基、シクロプロピル基；未置換の又はハロゲ
    ン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
    数１ないし４のアルコキシ基、１ないし５個のハロゲン
    原子により置換されている炭素原子数１ないし２のアル
    キル基、炭素原子数１ないし２のハロアルコキシ基、炭
    素原子数３ないし６のアルケニルオキシ基、炭素原子数
    ３ないし６のアルキニルオキシ基、炭素原子数１ないし
    ４のアルキレンジオキシ基、シアノ基又はニトロ基によ
    り単置換ないし独立して二置換されているフェニル基；
    又はチエニル基を表し； R3は請求項１におけると同意義でありそして R4はメチル基又はフェニル基を表すか、又は R3とR4はそれらが結合している窒素原子と一緒になっ
    て、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホ
    リン、ヘキサメチレンイミン、イミダゾール、ピラゾー
    ル、ピロール、1,2,4−トリアゾール又は1,2,3−トリア
    ゾールのいずれかを表す請求項14記載の化合物。
  17. 【請求項１７】ＡがＯ原子を表し； R1がメチル基を表し； R2がメチル基；未置換の又はハロゲン原子、炭素原子数
    １ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
    コキシ基、１ないし５個のハロゲン原子により置換され
    ている炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原子数
    １ないし２のハロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６
    のアルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし６のアルキ
    ニルオキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキレンジオ
    キシ基、シアノ基又はニトロ基により単置換ないし独立
    して二置換されているフェニル基；又はチエニル基を表
    し； R3は炭素原子数１ないし６のアルキル基を表す請求項14
    記載の化合物。
  18. 【請求項１８】R1はメチル基を表し； R2はメチル基を表しそして R3は請求項１におけると同意義でありそして R4はメチル基又はフェニル基を表すか、又は R3とR4はそれらが結合している窒素原子と一緒になって
    飽和の又は不飽和の５ないし７員の環（この環は未置換
    であるか又は炭素原子数１ないし４のアルキル基により
    置換されていて、Ｎ、ＯとＳの中から選択される追加の
    ヘテロ原子を１ないし３個持つことができる）を形成す
    る請求項14記載の化合物。
  19. 【請求項１９】R3が水素原子、炭素原子数１ないし４の
    アルキル基、１ないし３個のハロゲン原子を持つ炭素原
    子数１ないし４のハロアルキル基；（炭素原子数１ない
    し２のアルコキシ）−炭素原子数１ないし２のアルキル
    基；未置換の又は１ないし３個のハロゲン原子により置
    換されているプロペニル基、プロパルギル基、炭素原子
    数３ないし６のシクロアルキル基；未置換の又は１ない
    し２個のハロゲン原子により置換されている（炭素原子
    数３ないし６のシクロアルキル）メチル基、シアノ−炭
    素原子数１ないし２のアルキル基、（炭素原子数１ない
    し２のアルコキシ）カルボニル−炭素原子数１ないし２
    のアルキル基；フェニル−炭素原子数１ないし２のアル
    キル基（これは未置換であるか又はハロゲン原子、メチ
    ル基、メトキシ基、１ないし３個のハロゲン原子をもつ
    ハロメチル基、シアノ基、ニトロ基又は炭素原子数１な
    いし２のアルキレンジオキシ基により置換されていて、
    フェニル基が同一の又は異なる置換基により単置換ない
    し二置換されていることが可能である。）；未置換の又
    はハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、１ないし３個
    のハロゲン原子を持つハロメチル基、シアノ基又はニト
    ロ基により単置換ないし独立して二置換されているフェ
    ニル基；又は未置換の又はハロゲン原子、メチル基、メ
    トキシ基、１ないし３個のハロゲン原子を持つハロメチ
    ル基、シアノ基又はニトロ基により単置換ないし独立し
    て二置換されているピリジル基を表し、 R4はメチル基又はフェニル基を表すか；又は R3とR4はそれらが結合している窒素原子と一緒になって
    飽和の又は不飽和の５ないし７員の環（この環は未置換
    であるか又は炭素原子数１ないし４のアルキル基により
    置換されていて、Ｎ、ＯとＳの中から選択される追加の
    ヘテロ原子を１ないし３個持つことができる）を形成す
    る請求項14に記載の式Ｉの化合物。
  20. 【請求項２０】式中、R3とR4はそれらが結合している窒
    素原子と一緒になって、トリアゾリル基、モルホリニル
    基、2,6−ジメチルモルホリニル基、アゼピニル基、ピ
    ペリジル基又はピロリジニル基を表す請求項19記載の化
    合物。
  21. 【請求項２１】ＡがＯ原子を表し； R1がメチル基を表し； R2がメチル基；未置換の又はハロゲン原子、炭素原子数
    １ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
    コキシ基、１ないし５個のハロゲン原子により置換され
    ている炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原子数
    １ないし２のハロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６
    のアルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし６のアルキ
    ニルオキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキレンジオ
    キシ基、シアノ基又はニトロ基により単置換ないし独立
    して二置換されているフェニル基；又はチエニル基を表
    し； R3が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１
    ないし３個のハロゲン原子を持つ炭素原子数１ないし４
    のハロアルキル基；（炭素原子数１ないし２のアルコキ
    シ）−炭素原子数１ないし２のアルキル基；未置換の又
    は１ないし３個のハロゲン原子により置換されているプ
    ロペニル基、プロパルギル基、炭素原子数３ないし６の
    シクロアルキル基；未置換の又は１ないし２個のハロゲ
    ン原子により置換されている（炭素原子数３ないし６の
    シクロアルキル）メチル基、シアノ−炭素原子数１ない
    し２のアルキル基、（炭素原子数１ないし２のアルコキ
    シ）カルボニル−炭素原子数１ないし２のアルキル基；
    フェニル−炭素原子数１ないし２のアルキル基（これは
    未置換であるか又はハロゲン原子、メチル基、メトキシ
    基、１ないし３個のハロゲン原子を持つハロメチル基、
    シアノ基、ニトロ基又は炭素原子数１ないし２のアルキ
    レンジオキシ基により置換されていて、フェニル基が同
    一の又は異なる置換基により単置換ないし二置換されて
    いることが可能である。）；未置換の又はハロゲン原
    子、メチル基、メトキシ基、１ないし３個のハロゲン原
    子を持つハロメチル基、シアノ基又はニトロ基により単
    置換ないし独立して二置換されているフェニル基；又は
    未置換の又はハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、１
    ないし３個のハロゲン原子を持つハロメチル基、シアノ
    基又はニトロ基により単置換ないし独立して二置換され
    ているピリジル基を表す請求項14記載の化合物。
  22. 【請求項２２】ＡがＯ原子を表し； R1がメチル基を表し； R2はメチル基；未置換の又はハロゲン原子、メチル基、
    メトキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメ
    トキシ基により単置換又は独立して二置換されているフ
    ェニル基を表し； R3がメチル基を表す請求項21記載の化合物。
  23. 【請求項２３】ＡがNCH3を表し； R1がメチル基を表し； R2がメチル基；未置換の又はハロゲン原子、メチル基、
    メトキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメ
    トキシ基により単置換又は独立して二置換されているフ
    ェニル基を表し； R3がメチル基；未置換の又はハロゲン原子、メチル基、
    メトキシ基、１ないし３個のハロゲン原子を持つハロメ
    チル基、シアノ基又はニトロ基により単置換又は独立し
    て二置換されているフェニル基；又は未置換の又はハロ
    ゲン原子、メチル基、メトキシ基、１ないし３個のハロ
    ゲン原子を持つハロメチル基、シアノ基又はニトロ基に
    より単置換又は独立して二置換されているピリジル基を
    表す請求項14記載の化合物。
  24. 【請求項２４】ＹがOR11を表し； R11が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し； Ａ、R1、R2とR3が請求項１におけると同意義である請求
    項１記載の化合物。
  25. 【請求項２５】ＡがＯ原子を表し； R1とR2がメチル基を表し； R3が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１
    ないし３個のハロゲン原子を持つ炭素原子数１ないし４
    のハロアルキル基；（炭素原子数１ないし２のアルコキ
    シ）−炭素原子数１ないし２のアルキル基；未置換の又
    は１ないし３個のハロゲン原子により置換されているプ
    ロペニル基、プロパルギル基、炭素原子数３ないし６の
    シクロアルキル基；未置換の又は１ないし２個のハロゲ
    ン原子により置換されている（炭素原子数３ないし６の
    シクロアルキル）メチル基、シアノ−炭素原子数１ない
    し２のアルキル基、（炭素原子数１ないし２のアルコキ
    シ）カルボニル−炭素原子数１ないし２のアルキル基；
    フェニル−炭素原子数１ないし２のアルキル基（これは
    未置換であるか又はハロゲン原子、メチル基、メトキシ
    基、１ないし３個のハロゲン原子を持つハロメチル基、
    シアノ基、ニトロ基又は炭素原子数１ないし２のアルキ
    レンジオキシ基により置換されていて、フェニル基が同
    一の又は異なる置換基により単置換ないし二置換されて
    いることが可能である。）；未置換の又はハロゲン原
    子、メチル基、メトキシ基、１ないし３個のハロゲン原
    子を持つハロメチル基、シアノ基又はニトロ基により単
    置換ないし独立して二置換されているフェニル基；又は
    未置換の又はハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、１
    ないし３個のハロゲン原子を持つハロメチル基、シアノ
    基又はニトロ基により単置換ないし独立して二置換され
    ているピリジル基を表す請求項24記載の化合物。
  26. 【請求項２６】R3は水素原子、炭素原子数１ないし４の
    アルキル基又はハロゲン原子を１ないし３個持つ炭素原
    子数１ないし４のハロアルキル基を表す請求項25記載の
    化合物。
  27. 【請求項２７】ＹはＮ（R12）R13を表し； R12とR13は、独立して、水素原子又は炭素原子数１ない
    し４のアルキル基を表し；そして式中、Ａ、R1、R2とR3
    は請求項１におけると同意義である請求項１記載の化合
    物。
  28. 【請求項２８】ＹはNH2、Ｎ（CH3）２又はNHC2H5を表
    し； ＡはＯ原子を表し； R1とR2はメチル基を表し； R3が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１
    ないし３個のハロゲン原子を持つ炭素原子数１ないし４
    のハロアルキル基；（炭素原子数１ないし２のアルコキ
    シ）−炭素原子数１ないし２のアルキル基；未置換の又
    は１ないし３個のハロゲン原子により置換されているプ
    ロペニル基、プロパルギル基、炭素原子数３ないし６の
    シクロアルキル基；未置換の又は１ないし２個のハロゲ
    ン原子により置換されている（炭素原子数３ないし６の
    シクロアルキル）メチル基、シアノ−炭素原子数１ない
    し２のアルキル基、（炭素原子数１ないし２のアルコキ
    シ）カルボニル−炭素原子数１ないし２のアルキル基；
    フェニル−炭素原子数１ないし２のアルキル基（これは
    未置換であるか又はハロゲン原子、メチル基、メトキシ
    基、１ないし３個のハロゲン原子を持つハロメチル基、
    シアノ基、ニトロ基又は炭素原子数１ないし２のアルキ
    レンジオキシ基により置換されていて、フェニル基が同
    一の又は異なる置換基により単置換ないし二置換されて
    いることが可能である。）；未置換の又はハロゲン原
    子、メチル基、メトキシ基、１ないし３個のハロゲン原
    子を持つハロメチル基、シアノ基又はニトロ基により単
    置換ないし独立して二置換されているフェニル基；又は
    未置換の又はハロゲン原子、メチル原子、メトキシ基、
    １ないし３個のハロゲン原子を持つハロメチル基、シア
    ノ基又はニトロ基により単置換ないし独立して二置換さ
    れているピリジル基を表す請求項27記載の化合物。
  29. 【請求項２９】R3は水素原子、炭素原子数１ないし４の
    アルキル基又は１ないし３個のハロゲン原子を持つ炭素
    原子数１ないし４のハロアルキルを表す請求項28記載の
    化合物。
  30. 【請求項３０】Χ＝Ｃの二重結合がＥ型である請求項１
    記載の化合物。
  31. 【請求項３１】ＹがNHCH3を表し； ＡがＯ原子を表し； R1が炭素原子数１〜４のアルキル基を表し； R2が基： を表し； Ｄ基が同一又は異なっていて、ハロゲン原子、炭素原子
    数１〜４のアルキル基又は炭素原子数１〜２のハロアル
    キル基を表し； ｎが０、１又は２を表し； R3が炭素原子数１〜６のアルキル基を表す、 請求項１に記載の化合物。
  32. 【請求項３２】R1がメチル基又はエチル基を表し； R2が基： を表し； Ｄ基が同一又は異なっていて、塩素原子、臭素原子、フ
    ッソ原子、メチル基、イソブチル基又はトリフルオロメ
    チル基を表し； R3がメチル基又はエチル基を表す、 請求項31に記載の化合物。
  33. 【請求項３３】R1がメチル基を表し、 R2が基： を表し； Ｄ基がメチル基を表し； R3がメチル基を表す、 請求項32記載の化合物。
  34. 【請求項３４】立体異性体である、請求項１〜33のいず
    れかに記載の化合物。
  35. 【請求項３５】２種又はそれ以上の立体異性体の混合物
    である、請求項１〜33のいずれかに記載の化合物。
  36. 【請求項３６】請求項１に記載の式Ｉの化合物（式中、
    ＹはＮ（R12）R13である。）を製造するにあたり、 式Ｉの化合物（式中、ＹはOR11である。）の化合物と
    式:HN（R12）R13のアミンとを、溶媒中、０〜40℃で反
    応させることを特徴とする方法（但し、上記R11、R12及
    びR13は請求項１におけると同意義である。）。
  37. 【請求項３７】請求項１に記載の式Ｉの化合物（式中、
    R3は請求項１におけると同意義であるが、水素原子では
    ない。）を製造するにあたり、 式II のオキシムと 式III のベンジル誘導体とを、不活性溶媒中、塩基の存在下、
    相間移動溶媒の存在又は不存在下、０〜50℃で反応させ
    ることを特徴とする方法（但し、上記R1、R2、Ａ、Ｘ及
    びＹは請求項１におけると同意義であり、Ｕは離脱基で
    ある。）。
  38. 【請求項３８】請求項１に記載の式Ｉの化合物（式中、
    Ａは酸素原子である。）を製造するにあたり、 式IV のオキシムと 式Ｖ Ｕ−R3 Ｖ の化合物とを、反応させることを特徴とする方法（但
    し、上記R1、R2、Ｘ及びＹは請求項１におけると同意義
    であり、R3は請求項１におけると同意義であるが、水素
    原子、フェニル基またはピリジル基ではなく、Ｕは離脱
    基である。）。
  39. 【請求項３９】請求項１に記載の式Ｉの化合物（式中、
    Ａは酸素原子であり、R3は水素原子である。）を製造す
    るにあたり、 式VI のケトンとヒドロキシルアミン又はその塩とを、溶媒
    中、０〜50℃で反応させることを特徴とする方法（但
    し、上記R1、R2、Ｘ及びＹは請求項１におけると同意義
    である。）。
  40. 【請求項４０】請求項１に記載の化合物を有効成分とし
    て含有する、有害生物を防除するための組成物。
  41. 【請求項４１】有効成分が請求項２〜13のいずれかに記
    載の化合物である、請求項40記載の組成物。
  42. 【請求項４２】有効成分が請求項14〜23のいずれかに記
    載の化合物である、請求項40記載の組成物。
  43. 【請求項４３】有効成分が請求項24〜33のいずれかに記
    載の化合物である、請求項40記載の組成物。
  44. 【請求項４４】有害生物が植物病害性微生物である、請
    求項40〜43のいずれかに記載の組成物。
  45. 【請求項４５】微生物が真菌類である、請求項44記載の
    組成物。
  46. 【請求項４６】有害生物が昆虫又はダニである、請求項
    40〜43のいずれかに記載の組成物。
  47. 【請求項４７】請求項１に記載の化合物を有害生物又は
    その周囲に施用することからなる、有害生物の防除又は
    予防方法。
  48. 【請求項４８】施用する化合物が請求項２〜13のいずれ
    かに記載の化合物である、請求項47記載の防除又は予防
    方法。
  49. 【請求項４９】施用する化合物が請求項14〜23のいずれ
    かに記載の化合物である、請求項47記載の防除又は予防
    方法。
  50. 【請求項５０】施用する化合物が請求項24〜33のいずれ
    かに記載の化合物である、請求項47記載の防除又は予防
    方法。
  51. 【請求項５１】有害生物が植物病害性微生物である、請
    求項47〜50のいずれかに記載の防除又は予防方法。
  52. 【請求項５２】微生物が真菌類である、請求項51記載の
    防除又は予防方法。
  53. 【請求項５３】有害生物が昆虫又はダニである、請求項
    47〜50のいずれかに記載の防除又は予防方法。
  54. 【請求項５４】種子を請求項１〜35のいずれかの化合物
    で処理することを特徴とする、有害生物の防除又は予防
    能を付与された種子の製造法。
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