JP3052841B2 - Texyl dimethylchlorosilane and triorganochlorosilane co-production method - Google Patents
Texyl dimethylchlorosilane and triorganochlorosilane co-production methodInfo
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Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、テキシルジメチル
クロロシランとトリオルガノクロロシランを併産、製造
する方法に関する。The present invention relates to a method for co-producing and producing texyldimethylchlorosilane and triorganochlorosilane.
【０００２】[0002]
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】テキシ
ルジメチルクロロシランは、各種有機合成において水酸
基、アミノ基、カルボキシル基、アミド基、メルカプト
基等のプロトン性官能基を保護するためのシリル化剤と
して広く使用されており、特に非常に嵩高いテキシル基
を有することから、過酷な反応条件における有機合成に
おいて有用な化合物である。2. Description of the Related Art Texyldimethylchlorosilane is a silylating agent for protecting a protic functional group such as a hydroxyl group, an amino group, a carboxyl group, an amide group or a mercapto group in various organic syntheses. It is a compound that is useful in organic synthesis under severe reaction conditions, especially since it has a very bulky texyl group.
【０００３】一方、トリオルガノクロロシラン化合物、
例えばトリメチルクロロシラン、トリエチルクロロシラ
ン、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルクロロシラン等は、やは
りシリル化剤として広い分野で使われている他、無機物
質の疎水化やオルガノポリシロキサン鎖への末端ブロッ
ク単位の導入に使用されている。On the other hand, triorganochlorosilane compounds,
For example, trimethylchlorosilane, triethylchlorosilane, tert-butyldimethylchlorosilane and the like are also used in a wide range of fields as silylating agents, and are also used for hydrophobicizing inorganic substances and for introducing end block units into organopolysiloxane chains. I have.
【０００４】従来、テキシルジメチルクロロシランの製
造方法としては、アルミニウム触媒の存在下、ジメチル
クロロシランとテトラメチルエチレンを反応させる方法
（特公平３−２２８８０号公報参照）が知られているの
みである。Conventionally, as a method for producing texyldimethylchlorosilane, only a method of reacting dimethylchlorosilane with tetramethylethylene in the presence of an aluminum catalyst (see Japanese Patent Publication No. 3-22880) is known.
【０００５】しかしながら、この反応においては、原料
として使用されているジメチルクロロシランが非常に高
価であるばかりでなく、沸点が３５℃と低く、また非常
に反応性が高いため、取扱いが難しいという問題があっ
た。However, in this reaction, dimethylchlorosilane used as a raw material is not only very expensive, but also has a low boiling point of 35 ° C. and a very high reactivity, so that it is difficult to handle. there were.
【０００６】また、従来、直接法以外の方法でトリメチ
ルクロロシランを得る方法としては、グリニャール試薬
を用いてジメチルジクロロシランやメチルトリクロロシ
ラン、テトラクロロシランとの反応により合成する方法
が一般的であるが、この方法はテトラメチルシランの副
生が大きく、トリメチルクロロシランのみをほぼ選択的
に得ることは不可能であり、このため反応終了後に各種
メチルシラン類から分離精製するという複雑な操作が必
要であった。Conventionally, as a method of obtaining trimethylchlorosilane by a method other than the direct method, a method of synthesizing by reacting with dimethyldichlorosilane, methyltrichlorosilane, or tetrachlorosilane using a Grignard reagent is generally used. In this method, by-products of tetramethylsilane are large, and it is impossible to almost selectively obtain only trimethylchlorosilane. Therefore, a complicated operation of separating and purifying from various methylsilanes after completion of the reaction was required.
【０００７】更に、Ｚ．Ａｎｏｒｇ．Ａｌｌｇｅｍ．Ｃ
ｈｅｍ．２８７．２７３（１９５６）では、メチルアル
ミニウムセスキクロライドを用いてテトラクロロシラン
乃至はメチルトリクロロシランのメチル化反応を試みて
いるが、この方法では各種メチルシラン混合物として得
られるため、やはり反応終了後に各種メチルシラン類か
らトリメチルクロロシランを分離精製するという複雑な
操作が必要であった。Further, Z. Anorg. Allgem. C
hem. In 287.273 (1956), the methylation reaction of tetrachlorosilane or methyltrichlorosilane is attempted using methylaluminum sesquichloride. However, since this method can be obtained as a mixture of various methylsilanes, various methylsilanes can be obtained after the reaction. A complicated operation of separating and purifying trimethylchlorosilane from methane was required.
【０００８】また、特公昭５７−３０１１４号公報で
は、メチルハイドロジェンクロロシランとメチルクロリ
ドを金属アルミニウム中、１８０〜４５０℃で通すこと
により、トリメチルクロロシランを８１．７％の組成比
で得ている。しかし、この方法は、高温度条件が必要な
上に副生する塩化アルミニウムが流通系中に詰まり易い
という重大な危険があった。In Japanese Patent Publication No. 57-30114, trimethylchlorosilane is obtained at a composition ratio of 81.7% by passing methylhydrogenchlorosilane and methylchloride at 180 to 450 ° C. in metallic aluminum. However, this method has a serious danger that high-temperature conditions are required and aluminum chloride as a by-product is easily clogged in a flow system.
【０００９】更に、テトラメチルシランを原料としてフ
リーデル・クラフツ触媒存在下、塩化水素ガスを通じて
トリメチルクロロシランを得る方法（特開昭５６−９２
８９５号公報）や、テトラメチルシランとジメチルジク
ロロシランをフリーデル・クラフツ触媒存在下分配反応
によって、トリメチルクロロシランを得る方法（特開昭
５５−６１１９５号公報）も知られているが、原料のテ
トラメチルシランを得るために前段階の合成反応を要す
ることになり、結局二段階の合成過程の組み合わせが必
要で効率が悪かった。Further, a method for obtaining trimethylchlorosilane from tetramethylsilane as a raw material by passing hydrogen chloride gas in the presence of a Friedel-Crafts catalyst (JP-A-56-92)
895) and a method of obtaining trimethylchlorosilane by a partition reaction between tetramethylsilane and dimethyldichlorosilane in the presence of a Friedel-Crafts catalyst (JP-A-55-61195). In order to obtain methylsilane, a previous-stage synthesis reaction was required, and a combination of two-stage synthesis processes was required, resulting in poor efficiency.
【００１０】他方、トリエチルクロロシラン、ｔ−ブチ
ルジメチルクロロシランは、トリエチルシラン、ｔ−ブ
チルジメチルシランを塩素によりクロロ化することによ
り合成されている。しかし、この場合には、水素原子は
塩化水素となって失われ、有効に活用されていないのが
現状であった。On the other hand, triethylchlorosilane and t-butyldimethylchlorosilane are synthesized by chlorinating triethylsilane and t-butyldimethylsilane with chlorine. However, in this case, the hydrogen atoms are lost as hydrogen chloride and are not effectively used at present.
【００１１】従って、テキシルジメチルクロロシラン、
トリオルガノクロロシランの工業的に有利な製造方法の
開発が望まれる。Accordingly, texyldimethylchlorosilane,
It is desired to develop an industrially advantageous method for producing triorganochlorosilane.
【００１２】本発明は上記事情に鑑みなされたもので、
テキシルジメチルクロロシランとトリオルガノクロロシ
ランとを同時に安価にかつ簡便に、しかも危険を伴わず
に収率良く合成することができるジメチルクロロシラン
とトリオルガノクロロシランの併産方法を提供すること
を目的とする。The present invention has been made in view of the above circumstances,
It is an object of the present invention to provide a method for co-production of dimethylchlorosilane and triorganochlorosilane, which can simultaneously synthesize texyldimethylchlorosilane and triorganochlorosilane at low cost, easily and without risk.
【００１３】[0013]
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者は上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結
果、触媒量のアルミニウム化合物の存在下にジメチルジ
クロロシラン、テトラメチルエチレン及び下記一般式
（１） Ｒ1Ｒ2Ｒ3ＳｉＨ （１） （但し、式中Ｒ1〜Ｒ3は互いに同一又は異種の一価炭化
水素基である。）で示されるトリオルガノハイドロジェ
ンシラン化合物を反応させることにより、テキシルジメ
チルクロロシランと下記一般式（２） Ｒ1Ｒ2Ｒ3ＳｉＣｌ （２） （但し、式中Ｒ1〜Ｒ3はそれぞれ上記と同様である。）
で示されるトリオルガノクロロシラン化合物とを良好な
収率で、しかも安価で簡便かつ安全に得ることができ、
特にこの方法は、テキシルジメチルジクロロシランとト
リメチルクロロシランとを同時に併産する方法として有
効であると共に、ｔ−ブチルジメチルシランの水素原子
を有効に利用してテキシルジメチルクロロシランとｔ−
ブチルジメチルクロロシランとの同時提供を可能にする
ことを見出し、本発明をなすに至った。Means for Solving the Problems and Embodiments of the Invention As a result of intensive studies to achieve the above object, the present inventor has found that dimethyldichlorosilane, tetramethylethylene and A triorganohydrogensilane compound represented by the general formula (1) R 1 R 2 R 3 SiH (1) (wherein, R 1 to R 3 are the same or different monovalent hydrocarbon groups). By reacting, texyldimethylchlorosilane and the following general formula (2) R 1 R 2 R 3 SiCl (2) (wherein, R 1 to R 3 are the same as above).
Can be obtained in good yield, inexpensively, easily and safely with a triorganochlorosilane compound represented by
In particular, this method is effective as a method for simultaneously producing texyldimethyldichlorosilane and trimethylchlorosilane, and at the same time, effectively utilizing the hydrogen atoms of t-butyldimethylsilane and texyldimethylchlorosilane and t-methyldimethylsilane.
The inventors have found that simultaneous provision with butyldimethylchlorosilane is possible, and have accomplished the present invention.
【００１４】従って、本発明は、触媒量のアルミニウム
化合物の存在下にジメチルジクロロシラン、テトラメチ
ルエチレン及び上記一般式（１）で示されるトリオルガ
ノハイドロジェンシラン化合物を反応させることを特徴
とするテキシルジメチルクロロシランと上記一般式
（２）で示されるトリオルガノクロロシラン化合物との
併産方法を提供する。Accordingly, the present invention provides a texturing method comprising reacting dimethyldichlorosilane, tetramethylethylene and a triorganohydrogensilane compound represented by the above general formula (1) in the presence of a catalytic amount of an aluminum compound. Provided is a method for co-production of sildimethylchlorosilane and a triorganochlorosilane compound represented by the general formula (2).
【００１５】以下、本発明につき更に詳細に説明する
と、本発明のテキシルジメチルクロロシランとトリオル
ガノクロロシラン化合物との併産方法は、ジメチルジク
ロロシラン、テトラメチルエチレン及び特定のトリオル
ガノハイドロジェンシラン化合物を原料として使用し、
これらを触媒量のアルミニウム化合物の存在下に反応さ
せるものである。Now, the present invention will be described in further detail. The method of co-production of texyl dimethylchlorosilane and a triorganochlorosilane compound according to the present invention uses dimethyldichlorosilane, tetramethylethylene and a specific triorganohydrogensilane compound. Used as raw material,
These are reacted in the presence of a catalytic amount of an aluminum compound.
【００１６】ここで、本発明において使用されるトリオ
ルガノハイドロジェンシラン化合物は、下記一般式
（１） Ｒ1Ｒ2Ｒ3ＳｉＨ （１） （但し、式中Ｒ1〜Ｒ3は互いに同一又は異種の一価炭化
水素基である。）で示されるものである。The triorganohydrogensilane compound used in the present invention is represented by the following general formula (1): R 1 R 2 R 3 SiH (1) (where R 1 to R 3 are the same as or different from each other) A different kind of monovalent hydrocarbon group).
【００１７】上記式（１）中、Ｒ1〜Ｒ3としては、例え
ばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、シク
ロペンチル基、ｎ−オクチル基等のアルキル基、あるい
はフェニル基等のアリール基などの炭素数１〜２０、よ
り好ましくは１〜１０の一価炭化水素基を挙げることが
でき、これらは互いに同一であってもよく、異なってい
てもよい。In the above formula (1), R 1 to R 3 are, for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl,
Monovalent carbon atoms having 1 to 20 carbon atoms, such as alkyl groups such as n-butyl group, t-butyl group, cyclohexyl group, cyclopentyl group and n-octyl group, and aryl groups such as phenyl group, more preferably 1 to 10 Hydrogen groups may be mentioned, and these may be the same or different.
【００１８】上記式（１）のトリオルガノハイドロジェ
ンシラン化合物として具体的には、トリメチルシラン、
トリエチルシラン、ｔ−ブチルジメチルシラン、イソプ
ロピルジメチルシラン、トリイソプロピルシラン、ノル
マルブチルジメチルシラン、シクロペンチルジメチルシ
ラン、ジシクロヘキシルメチルシラン、ノルマルオクチ
ルジメチルシラン、フェニルジメチルシラン、ベンジル
ジメチルシラン、（α，α−ジメチルベンジル）ジメチ
ルシランなどが挙げられる。Specific examples of the triorganohydrogensilane compound of the above formula (1) include trimethylsilane,
Triethylsilane, t-butyldimethylsilane, isopropyldimethylsilane, triisopropylsilane, normal butyldimethylsilane, cyclopentyldimethylsilane, dicyclohexylmethylsilane, normal octyldimethylsilane, phenyldimethylsilane, benzyldimethylsilane, (α, α-dimethylbenzyl) ) Dimethylsilane and the like.
【００１９】上記トリオルガノハイドロジェンシラン化
合物の使用量は、ジメチルジクロロシラン１モルに対し
て０．１〜１．５モル、特に０．５〜１モルが好まし
い。また、テトラメチルエチレンの使用量は、トリオル
ガノハイドロジェンシラン化合物１モルに対して０．１
〜２モル、特に０．５〜１モルが好ましい。The amount of the triorganohydrogensilane compound used is preferably 0.1 to 1.5 mol, particularly 0.5 to 1 mol, per 1 mol of dimethyldichlorosilane. The amount of tetramethylethylene used is 0.1 mol per mol of the triorganohydrogensilane compound.
~ 2 mol, especially 0.5-1 mol is preferred.
【００２０】また、触媒として使用されるアルミニウム
化合物としては、具体的に塩化アルミニウム、臭化アル
ミニウム、オキシ塩化アルミニウム、オキシ臭化アルミ
ニウム、エチルジクロロアルミニウム、イソプロピルジ
クロロアルミニウムなどが例示されるが、特に塩化アル
ミニウムを用いることが好ましい。Examples of the aluminum compound used as the catalyst include aluminum chloride, aluminum bromide, aluminum oxychloride, aluminum oxybromide, ethyldichloroaluminum, and isopropyldichloroaluminum. Preferably, aluminum is used.
【００２１】また、上記アルミニウム化合物（ルイス
酸）の使用量は、触媒量であるが、ジメチルジクロロシ
ラン１モルに対して０．００１〜０．５モル、特に０．
０２〜０．１モルとすることが好ましく、アルミニウム
化合物の使用量が０．００１モル未満では反応速度が著
しく落ちる場合があり、０．５モルを越えるとＳｉ−Ｃ
結合の開裂等の好ましくない不均化反応が生じる場合が
ある。The amount of the aluminum compound (Lewis acid) to be used is a catalytic amount, which is 0.001 to 0.5 mol, especially 0.1 mol, per mol of dimethyldichlorosilane.
When the amount of the aluminum compound is less than 0.001 mol, the reaction rate may be remarkably reduced.
Undesirable disproportionation reactions such as bond cleavage may occur.
【００２２】上記反応は、通常ジメチルジクロロシラン
中にルイス酸触媒を溶解あるいは懸濁し、ここへトリオ
ルガノハイドロジェンシラン化合物とテトラメチルエチ
レンを逐次あるいは同時に加えて撹拌することによって
行うことができるが、場合によってはトリオルガノハイ
ドロジェンシラン化合物にルイス酸触媒を溶解あるいは
懸濁し、ここへジメチルジクロロシランとテトラメチル
エチレンを逐次あるいは同時に加えて撹拌することによ
って行うこともできる。この場合の反応温度は−２０〜
１００℃、特に０〜４０℃であることが好ましい。ま
た、反応時間は通常１０分〜１０時間である。The above reaction can be carried out usually by dissolving or suspending a Lewis acid catalyst in dimethyldichlorosilane, and adding the triorganohydrogensilane compound and tetramethylethylene sequentially or simultaneously thereto and stirring them. In some cases, it can be carried out by dissolving or suspending a Lewis acid catalyst in a triorganohydrogensilane compound, adding dimethyldichlorosilane and tetramethylethylene sequentially or simultaneously thereto, and stirring. The reaction temperature in this case is -20 to 20
It is preferably 100 ° C, particularly preferably 0 to 40 ° C. The reaction time is usually 10 minutes to 10 hours.
【００２３】なお、本発明は無溶媒で行うことが好まし
いが、場合によってはヘキサン、オクタン、デカン等の
有機溶媒を使用して行ってもよい。なお、有機溶媒の使
用量は、通常量とすることができる。The present invention is preferably carried out without a solvent, but may be carried out using an organic solvent such as hexane, octane or decane in some cases. The amount of the organic solvent used can be a usual amount.
【００２４】このような本発明の反応において得られる
生成物は、テキシルジメチルクロロシランと下記一般式
（２） Ｒ1Ｒ2Ｒ3ＳｉＣｌ （２） （但し、式中Ｒ1〜Ｒ3はそれぞれ上記と同様である。）
で示されるトリオルガノクロロシラン化合物である。The products obtained in the reaction of the present invention are texyldimethylchlorosilane and the following general formula (2) R 1 R 2 R 3 SiCl (2) (wherein R 1 to R 3 are each Same as above.)
And a triorganochlorosilane compound represented by the formula:
【００２５】上記式（２）のトリオルガノクロロシラン
化合物として具体的には、トリメチルクロロシラン、ト
リエチルクロロシラン、ｔ−ブチルジメチルクロロシラ
ン、イソプロピルジメチルクロロシラン、トリイソプロ
ピルクロロシラン、ノルマルブチルジメチルクロロシラ
ン、シクロペンチルジメチルクロロシラン、ジシクロヘ
キシルメチルクロロシラン、ノルマルオクチルジメチル
クロロシラン、フェニルジメチルクロロシラン、ベンジ
ルジメチルクロロシラン、（α，α−ジメチルベンジ
ル）ジメチルクロロシランなどが挙げられる。Specific examples of the triorganochlorosilane compound of the above formula (2) include trimethylchlorosilane, triethylchlorosilane, t-butyldimethylchlorosilane, isopropyldimethylchlorosilane, triisopropylchlorosilane, normalbutyldimethylchlorosilane, cyclopentyldimethylchlorosilane, dicyclohexylmethyl Chlorosilane, normal octyldimethylchlorosilane, phenyldimethylchlorosilane, benzyldimethylchlorosilane, (α, α-dimethylbenzyl) dimethylchlorosilane and the like can be mentioned.
【００２６】更に、反応液から目的物質のテキシルジメ
チルクロロシラン及びトリオルガノクロロシラン化合物
を蒸留単離する際には、含有するルイス酸を失活させて
おくことが望ましい。具体的には、用いたルイス酸のモ
ル数に対して１〜５倍モルのアニソール、ジフェニルエ
ーテル、ｏ−ジメトキシベンゼン、ｐ−ジメトキシベン
ゼン等のエーテルを加える方法などが挙げられる。Further, when the target substances texyldimethylchlorosilane and triorganochlorosilane compound are isolated by distillation from the reaction solution, it is desirable to deactivate the contained Lewis acid. Specifically, a method of adding an ether such as anisole, diphenyl ether, o-dimethoxybenzene, p-dimethoxybenzene, and the like in an amount of 1 to 5 moles with respect to the number of moles of the used Lewis acid may be mentioned.
【００２７】[0027]
【発明の効果】本発明のテキシルジメチルジクロロシラ
ンとトリオルガノクロロシランの併産方法は、安価でか
つ簡便な方法でしかも高収率で安全性高くテキシルジメ
チルジクロロシランとトリオルガノクロロシランとを同
時に得ることができるもので、工業的に非常に有利であ
る。According to the method of the present invention for co-production of texyldimethyldichlorosilane and triorganochlorosilane, texyldimethyldichlorosilane and triorganochlorosilane can be simultaneously produced in a low-cost and simple method, with high yield and high safety. It can be obtained and is industrially very advantageous.
【００２８】[0028]
【実施例】以下、実施例を示して本発明を具体的に説明
するが、本発明は下記実施例に制限されるものではな
い。EXAMPLES The present invention will be specifically described below with reference to examples, but the present invention is not limited to the following examples.
【００２９】〔実施例１〕撹拌機、還流冷却器、温度計
及びガスフィード管を備えた５００ｍｌフラスコ中にジ
メチルジクロロシラン１９３．７ｇ（１．５ｍｏｌ）及
び塩化アルミニウム４．０ｇ（０．０３ｍｏｌ）を仕込
み、ここへガスフィード管よりトリメチルシラン７４．
２ｇ（１．０ｍｏｌ）をフィードし、続いてガスフィー
ド管を滴下ロートに変更し、テトラメチルエチレン８
４．２ｇ（１．０ｍｏｌ）を５〜１５℃で滴下反応さ
せ、そのまま２時間熟成した後、反応液へジフェニルエ
ーテル１０．２ｇを添加して塩化アルミニウムを失活さ
せた。この反応液を蒸留し、５７〜５８℃の留分を分取
することにより、トリメチルクロロシラン９５．６ｇを
得た（収率８８％）。引き続いて減圧蒸留を行い、５４
〜５６℃／１０ｍｍＨｇの留分を分取することにより、
テキシルジメチルクロロシラン１５０．１ｇを得た（収
率８４％）。Example 1 193.7 g (1.5 mol) of dimethyldichlorosilane and 4.0 g (0.03 mol) of aluminum chloride were placed in a 500 ml flask equipped with a stirrer, reflux condenser, thermometer and gas feed tube. , And trimethylsilane from a gas feed tube.
2 g (1.0 mol) was fed, and the gas feed tube was changed to a dropping funnel.
4.2 g (1.0 mol) was allowed to react dropwise at 5 to 15 ° C., and after aging for 2 hours, 10.2 g of diphenyl ether was added to the reaction solution to inactivate aluminum chloride. This reaction solution was distilled, and a fraction at 57 to 58 ° C. was collected to obtain 95.6 g of trimethylchlorosilane (88% yield). Subsequently, vacuum distillation was performed to obtain 54
By separating a fraction of ~ 56 ° C / 10 mmHg,
150.1 g of texyl dimethylchlorosilane was obtained (yield 84%).
【００３０】〔実施例２〕撹拌機、還流冷却器、温度計
及び滴下ロートを備えた５００ｍｌフラスコ中にジメチ
ルジクロロシラン１９３．７ｇ（１．５ｍｏｌ）及び塩
化アルミニウム４．０ｇ（０．０３ｍｏｌ）を仕込み、
ここへトリエチルシラン１１６．３ｇ（１．０ｍｏ
ｌ）、続いてテトラメチルエチレン８４．２ｇ（１．０
ｍｏｌ）を５〜１５℃で滴下反応させ、そのまま２時間
熟成した後、反応液へジフェニルエーテル１０．２ｇを
添加して塩化アルミニウムを失活させた。この反応液を
蒸留し、１４４〜１４６℃の留分を分取することによ
り、トリエチルクロロシラン１４０．２ｇを得た（収率
９３％）。引き続いて減圧蒸留を行い、５４〜５６℃／
１０ｍｍＨｇの留分を分取することにより、テキシルジ
メチルクロロシラン１５２．０ｇを得た（収率８５
％）。Example 2 193.7 g (1.5 mol) of dimethyldichlorosilane and 4.0 g (0.03 mol) of aluminum chloride were placed in a 500 ml flask equipped with a stirrer, a reflux condenser, a thermometer and a dropping funnel. Preparation,
Here, 116.3 g of triethylsilane (1.0 mol)
1) followed by 84.2 g (1.0%) of tetramethylethylene.
mol) was added dropwise at 5 to 15 ° C., and the mixture was aged for 2 hours. Then, 10.2 g of diphenyl ether was added to the reaction solution to inactivate aluminum chloride. This reaction solution was distilled, and a fraction at 144 to 146 ° C was collected to obtain 140.2 g of triethylchlorosilane (yield: 93%). Subsequently, vacuum distillation was performed, and the temperature was 54 to 56 ° C /
By fractionating a fraction of 10 mmHg, 152.0 g of texyldimethylchlorosilane was obtained (yield: 85
%).
【００３１】〔実施例３〕トリエチルシラン１１６．３
ｇ（１．０ｍｏｌ）をｔ−ブチルジメチルシラン１１
６．３ｇ（１．０ｍｏｌ）に変更した以外は、実施例１
と同様にして反応を行った。この反応液を蒸留し、１２
４〜１２６℃の留分を分取することにより、ｔ−ブチル
ジメチルクロロシラン１３６．２ｇを得た（収率９０
％）。引き続いて減圧蒸留を行い、５４〜５６℃／１０
ｍｍＨｇの留分を分取することにより、テキシルジメチ
ルクロロシラン１４４．８ｇを得た（収率８１％）。Example 3 Triethylsilane 116.3
g (1.0 mol) in t-butyldimethylsilane 11
Example 1 except that the amount was changed to 6.3 g (1.0 mol).
The reaction was carried out in the same manner as described above. The reaction solution is distilled and 12
By fractionating the fraction at 4-126 ° C., 136.2 g of t-butyldimethylchlorosilane was obtained (yield 90).
%). Subsequently, vacuum distillation is carried out, and the temperature is reduced to 54 to 56 ° C / 10
By fractionating the fraction of mmHg, 144.8 g of texyldimethylchlorosilane was obtained (81% yield).
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭56−92895（ＪＰ，Ａ) 特公 昭57−30114（ＪＰ，Ｂ２) 特公 平３−22880（ＪＰ，Ｂ２) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07F 7/12 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)──────────────────────────────────────────────────続 き Continuation of the front page (56) References JP-A-56-92895 (JP, A) JP-B-57-30114 (JP, B2) JP-B-3-22880 (JP, B2) (58) Field (Int.Cl. 7 , DB name) C07F 7/12 CA (STN) REGISTRY (STN)
Claims (1)
ジメチルジクロロシラン、テトラメチルエチレン及び下
記一般式（１） Ｒ1Ｒ2Ｒ3ＳｉＨ （１） （但し、式中Ｒ1〜Ｒ3は互いに同一又は異種の一価炭化
水素基である。）で示されるトリオルガノハイドロジェ
ンシラン化合物を反応させることを特徴とするテキシル
ジメチルクロロシランと下記一般式（２） Ｒ1Ｒ2Ｒ3ＳｉＣｌ （２） （但し、式中Ｒ1〜Ｒ3はそれぞれ上記と同様である。）
で示されるトリオルガノクロロシラン化合物との併産方
法。1. In the presence of a catalytic amount of an aluminum compound,
Dimethyldichlorosilane, tetramethylethylene and the following general formula (1) R 1 R 2 R 3 SiH (1) (where R 1 to R 3 are the same or different monovalent hydrocarbon groups). The following general formula (2) R 1 R 2 R 3 SiCl (2) (wherein R 1 to R 3 are the same as defined above, respectively) is characterized by reacting a triorganohydrogensilane compound represented by the formula: Same as.)
And a method for co-production with a triorganochlorosilane compound.
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| JP8159072A JP3052841B2 (en) | 1996-05-30 | 1996-05-30 | Texyl dimethylchlorosilane and triorganochlorosilane co-production method |
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