JP3044465B2 - キシロビイトール結晶及びそれを含有する含蜜結晶並びにそれらの製造方法及び用途 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、キシロビイトール結晶及びそれを含有する
含蜜結晶並びにそれらの製造方法及び用途に関するもの
である。

（従来の技術） キシロビイトールは、キシロビオースを還元して得ら
れる糖アルコールであり、志水一允等の特開昭62−2789
62号公報などに記載されているように、得られた水溶液
状のキシロビイトールを主成分とする溶液の甘味質はク
セやくどさのないサラリとした良質な甘味で、甘味度は
砂糖の約40％前後と低く、ヒトの消化器官により消化さ
れにくく、大腸内の有用菌であるビフィズス菌等に良く
資化され、口腔細菌により発酵されにくい等の性質を有
する。

これらの性質から、キシロビイトールを主成分とする
溶液は低カロリー食品、ダイエット食品、低う蝕性食
品、健康食品などの甘味源として各種用途の開発が行わ
れている。

（発明が解決しようとする課題） しかし、従来からキシロビイトールは優れた性質を有
すると考えられていたが、結晶、含蜜結晶又は粉末状の
形では得られておらず、通常は水溶液状態でのみ取り扱
われ、その理化学的な性質の多くは知られておらず、用
途は極めて限定された範囲であった。

（課題を解決するための手段） 本発明者らは、上記の課題を解決するために、キシロ
ビイトールの結晶及びそれを含有する含蜜結晶の製造方
法を鋭意研究した結果、広葉樹、綿実殻等から抽出され
たキシラン水溶液に、主にキシロビオースを産生する酵
素であるキシラナーゼを作用させてキシロオリゴ糖を
得、濃度約30重量％（以下単に％と云うことがある。）
に濃縮したものを活性炭充填カラムに通してキシロビオ
ースを単離し、精製、濃縮してキシロビオースを晶出さ
せ、含蜜した後、純度99％以上のキシロビオースを得
た。

次に、このキシロビオース結晶をラネーニッケル触媒
の存在下で水素添加し、精製した後、80％まで濃縮して
純度98％以上の高純度キシロビイトール水溶液を得た。

この高純度キシロビイトール水溶液の一部を取り、そ
れにエタノールを添加して加熱、冷却、静置を約３週間
繰り返したところ、その内壁に結晶が析出した。

この結晶を分離し、濃度75％に調製した前記の高純度
キシロビイトール水溶液に種結晶として添加し、ゆっく
りと攪拌しながら結晶の成長を促し、得られたマスキッ
トを分蜜して、少量の水で結晶を洗浄し、更に純度の高
い結晶を得た。

この純度の高い結晶を水に溶解し、同様に処理して再
結晶化させ、更に高純度の結晶を採取し、この結晶の理
化学的な性質を調べたところ、従来知られていなかった
理化学的性質を有するキシロビイトール結晶であること
を見出し、キシロビイトール結晶及びそれを含有する含
蜜結晶を得ることに成功し、それらの工業規模での製造
方法を開発することに成功し、更に、それらの用途を開
発することに成功し、本発明を完成した。

即ち、本発明は、分子式C₁₀H₂₀C₉で表され、融点が
129.5℃〜132.5℃であるキシロビイトール結晶である。

また、本発明は、分子式C₁₀H₂₀O₉で表され、融点が
129.5℃〜132.5℃であるキシロビイトール結晶を含有す
る含蜜結晶である。

また、本発明は、キシロビイトール結晶が、乾燥固
形物当たり65重量％以上のキシロビイトール純度を有す
ることを特徴とする前記記載のキシロビイトール結晶
である。

また、本発明は、キシロビイトール結晶が乾燥固形
物当たり65重量％以上のキシロビイトール純度を有する
ことを特徴とする前記記載のキシロビイトール結晶を
含有する含蜜結晶である。

また、本発明は、キシロビイトール結晶が組成物で
あることを特徴とする前記記載のキシロビイトール結
晶である。

また、本発明は、キシロビイトール結晶を含有する
含蜜結晶が組成物であることを特徴とする前記記載の
キシロビイトール結晶を含有する含蜜結晶である。

また、本発明は、キシロビイトール結晶が成形物で
あることを特徴とする前記記載のキシロビイトール結
晶である。

また、本発明は、キシロビイトールを含有する含蜜
結晶が成形物であることを特徴とする前記記載のキシ
ロビイトール結晶を含有する含蜜結晶である。

また、本発明は、キシロビイトール水溶液から、分
子式C₁₀H₂₀O₉で表され、融点が129.5℃〜132.5℃である
キシロビイトール結晶を晶出せしめ、これを採取するこ
とを特徴とするキシロビイトール結晶の製造方法であ
る。

また、本発明は、キシロビイトール水溶液から、分
子式C₁₀H₂₀O₉で表され、融点が129.5℃〜132.5℃である
キシロビイトール結晶を晶出せしめ、これを採取又は固
化することを特徴とするキシロビイトール結晶を含有す
る含蜜結晶の製造方法である。

また、本発明は、キシロビイトール水溶液のキシロ
ビイトール純度が乾燥固形物当たり65重量％以上である
ことを特徴とする前記記載のキシロビイトール結晶の
製造方法である。

また、本発明は、キシロビイトール水溶液のキシロ
ビイトール純度が乾燥固形物当たり65重量％以上である
ことを特徴とする前記記載のキシロビイトールを含有
する含蜜結晶の製造方法である。

また、本発明は、晶出温度が０〜95℃であることを
特徴とする前記又は記載のキシロビイトール結晶の
製造方法である。

また、本発明は、晶出温度が０〜95℃であることを
特徴とする前記又は記載のキシロビイトール結晶を
含有する含蜜結晶である。

また、本発明は、キシロビイトール水溶液に種晶を
共存せしめることを特徴とする前記、又はの何れ
か一つに記載のキシロビイトール結晶の製造方法であ
る。

また、本発明は、キシロビイトール水溶液に種晶を
共存せしめることを特徴とする前記、、又はの何
れか一つに記載のキシロビイトール結晶を含有する含蜜
結晶の製造方法である。

また、本発明は、キシロビイトール結晶を含有する
ことを特徴とする飲食物である。

更に、本発明は、キシロビイトール結晶を含有する
含蜜結晶を含有することを特徴とする飲食物である。

本発明のキシロビイトール結晶は以下の理化学的性質
を有する。

（１）元素分析 理論値 Ｃ＝42.26％ Ｈ＝7.09％ Ｏ＝50.65％ 測定値 Ｃ＝42.39％ Ｈ＝7.12％ Ｏ＝50.49％ （２）分子量 284.3 （３）結晶の融点 129.5℃〜132.5℃ （４）結晶の示差走査熱量分析 吸熱極大値＝136.0℃〜141.0℃ （示差走査熱量測定計を用い、10℃／分の昇温速度で測
定） （５）比旋光度 ▲［α］²⁰ _D▼＝−42.01゜（20.16g/） （６）紫外部吸収 水溶液として測定すると、特に特徴ある吸収は示さな
い。

（７）赤外線吸収スペクトル 結晶キシロビイトール1mgと脱水KBr200mgとを混合攪
拌して透明なタブレット（厚さ0.6mm）を作成し、赤外
線吸収スペクトルを測定した。結果を第１表に示した。

第１表 赤外線の吸収が測定された波長 3100〜3600 （cm^-1） 2800〜3000 1000〜1200 980〜1000 920〜 960 880〜 920 このうち880cm^-1〜920cm^-1の吸収はβ−1,4結合の存
在を裏付けている。

（８）溶解度 室温（25℃）の水に対するキシロビイトール結晶の溶
解度は約70％である。

（９）物性、物質の色 無色透明な結晶であり、微細な結晶は白色粉末状であ
る。砂糖の35〜40％の甘味を有し、臭いはない。吸湿性
及び、潮解性はない。また、キシロビイトール結晶を水
に溶解したとき、その水溶液は中性ないし微酸性を示
す。

（10）各種薬剤に対する溶解性 水、0.1N−NaOH、0.1N−HClに易溶。熱エタノールに
可溶。ベンゼン、クロロホルム、酢酸エチルに不溶。

（11）構成糖 ４％−トリフルオロ酢酸で加水分解して得られる糖を
高速液体クロマトグラフィーで分析すると、Ｄ−キシロ
ースとＤ−キシリトールの等モルずつからなっている。

（12）核磁気共鳴スペクトル 結晶キシロビイトール100mgを0.6mlの重水に溶解しカ
ーボンとプロトンについて核磁気共鳴スペクトルを測定
した。

¹³C−NMRにおいてキシロール残基のアノメリック炭素
を示すシグナルが103.3ppmにあり、その¹J_CHが162.4Hz
であるのでキシロース残基とキシリトール残基との間は
β結合をしていることがわかる。

またキシリトールの４位の炭素を表すシグナルが大き
く低磁場側にシフトしていることから1,4結合をしてい
ることがわかる。

以上の事実から本発明の結晶は、次に示す構造を持っ
たキシロビイトールであると判断される。

（13）Ｘ線結晶構造解析 濃度85％のキシロビイトール水溶液から晶出したキシ
ロビイトール単結晶をＸ線により結晶構造解析したとこ
ろ、本発明の結晶の格子定数はａ＝5.114Å、ｂ＝9.201
Å、ｃ＝13.6163Å、β＝99.64゜の単斜晶系であり、単
位格子あたりの分子数＝２、単位格子容積＝635.3
Å^３、密度＝1.468g/cm³であり、空間群はP2₁（＃４）
であることが判明した。

前記の構造を有するキシロビイトールは５炭糖である
キシロースの還元末端に、キシロースの還元物であるキ
シリトールがβ−1,4結合した２糖アルコールであり、
４−（β−Ｄ−キシロピラノシル）−Ｄ−キシリトール
である。

キシロビイトールは例えば特開昭62−278961号公報に
記載されている還元キシロオリゴ糖から分取分画して得
ることができ、また特開昭61−285999号公報等に記載さ
れているようなキシロオリゴ糖よりキシロビオースを単
離し、例えばラネーニッケル等の触媒を用いて水素添加
することによっても得ることができる。

また上記還元キシロオリゴ糖あるいはキシロオリゴ糖
などの由来は問われず、製造方法も自由である。

キシロオリゴ糖を製造するための原料としてはキシラ
ンを含有している天然物ならばほとんど全てが使用可能
であるが、経済的な制約から原料の中でもキシラン含有
量の多いものが好ましい。

特に好ましい原料としてはバガス、コーンコブ、綿実
殻、シラカバ、ブナ等の広葉樹、稲ワラ、ビール粕等が
挙げられる。

また、キシラン、キシロオリゴ糖、還元キシロオリゴ
糖等はキシロース、キシリトール、グリコース、ソルビ
トール、澱粉等から化学的、生物学的に、または酵素を
使用して分解、重合、あるいは合成されたものであって
も本発明のキシロビイトールを製造する原料として何ら
問題はない。

また、キシロビイトールはキシロース、キシリトー
ル、グルコース、ソルビトール等から化学的、生物的
に、あるいは酵素を利用して合成、重合、分解などの過
程を経て製造することも容易にできる。

以下に本発明のキシロビイトール結晶及びそれを含有
する含蜜結晶の製造方法について説明する。

本発明で使用する晶出用キシロビイトール水溶液は、
本発明のキシロビイトール結晶が析出すればよく、キシ
ロビイトールの製造方法は問われない。

通常、純度65％以上のキシロビイトールを、望ましく
は濃度65％〜95％の水溶液とし、その溶液温度は溶液が
凍結せず、また製造工程上熱損失の少ない０〜95℃の範
囲が望ましい。

溶液の粘度等を調整するために、例えばメタノール、
エタノール、アセトン等を共存させることも自由であ
る。

また晶出方法は通常40〜95℃の比較的高温で過飽和キ
シロビイトール溶液を助晶缶に取り、これに種晶を望ま
しくは0.1〜20％共存せしめて、ゆっくりと攪拌しなが
ら冷却し晶出を促してマスキットにすればよい。

このように、本発明のキシロビイトール結晶及びそれ
を含有する含蜜結晶は、過飽和キシロビイトール溶液に
キシロビイトール結晶又はそれを含有する含蜜結晶を種
晶として添加することにより、あるいは添加せずに、比
較的容易に晶出させることができる。

晶出したマスキットからキシロビイトール結晶及びそ
れを含有する含蜜結晶を製造する方法は、本発明の目的
物であるキシロビイトール結晶が採取できればよく、例
えばブロック粉砕法、流動造粒法、ニーディング法、噴
霧乾燥法等の公知の方法を１種又は２種以上自由に採用
することもでき、また水分が少ない場合にはそのまま固
化させること等も自由である。

具体的には、例えば分蜜方法は通常マスキットを遠心
分離機によりキシロビイトール結晶と蜜とを分離する方
法で、必要に応じてその結晶を少量の水又は冷水をスプ
レーすることなどによって洗浄することも容易に可能で
あり、この方法はより高い純度のキシロビイトール結晶
を製造するのに好適である。

他のブロック粉砕法、流動造粒法、ニーディング法、
噴霧乾燥法等は蜜を分離しないので、得られる含蜜結晶
には本発明のキシロビイトール結晶以外に蜜成分として
キシリトール、キシロトリイトール、ソルビトール、マ
ンニトール等の糖アルコール類が微量含まれることがあ
る。

含蜜方法のひとつであるニーディング法は、例えばニ
ーダー中で、水分５〜25％、好ましくは６〜20％のキシ
ロビイトール溶液を徐々に冷却してゆき、キシロビイト
ール結晶の融点以下の温度で、好ましくは10℃〜70℃
で、対溶液中固形分の0.1〜70重量％の種晶を添加し、
又は添加しないで混合しこれを各種の形状、例えば粉
体、顆粒、球状、棒状、板状、立方体等に成形してキシ
ロビイトール含蜜結晶の粉末又は成形体とすることも可
能である。

またキシロビイトール結晶及びそれを含有する含蜜結
晶は基本的には非吸湿性であるがその純度によって、吸
湿性、融点、比旋光度等の理化学的性質が変化する。

従って、その必要性によりキシロビイトールの純度を
適宜選択して利用することができる。

またキシロビイトール結晶及びそれを含有する含蜜結
晶は甘味性、粘性、耐熱性、耐酸性、難発酵性、難消化
性、非う蝕性、ボディ付与性、保湿性、照り付与性等の
優れた性質を備えている。

また、腸内有用細菌によって選択的に資化されるため
に、これらの性質を利用した飲食物、化粧品、医薬品な
どを製造することも自由にできる。

以下に、本発明をより詳細に説明する。

本発明のキシロビイトール結晶及びそれを含有する含
蜜結晶は、そのまま甘味付けのため調味料として使用す
ることができる。

必要ならば、例えば砂糖、ブドウ糖、蜂蜜、粉飴、異
性化糖、麦芽糖、メープルシュガー、エリスリトール、
キシリトール、ソルビトール、マルチトール、ラクチト
ール、ステビオシド、ジヒドロカルコン、グリチルリチ
ン、サッカリン、アスパルテーム、α−グリコシルステ
ビオシド、羅漢果エキス、グリシン、アラニン等のよう
な他の甘味料の１種又は２種以上の適量と混合して使用
してもよく、また澱粉、デキストリン、乳糖、ポリデキ
ストリン等のような増量剤と混合して使用することもで
きる。

また、本発明のキシロビイトール結晶及びそれを含有
する含蜜結晶の中でも粉末状のものは、そのままで、あ
るいは必要に応じて増量剤、賦形剤、結合剤、崩壊剤等
と混合して顆粒、球状、錠剤、棒状、板状、立方体等に
成形して使用することも自由である。

また、本発明のキシロビイトール結晶及びそれを含有
する含蜜結晶は、他の糖アルコール類と同様にインシュ
リンの分泌を促さず、消化吸収されにくいので、本発明
のキシロビイトール結晶及びそれを含有する含蜜結晶を
使用した飲食物のカロリーを低下させることができる。

従って、本発明のキシロビイトール結晶及びそれを含
有する含蜜結晶は、糖尿病患者、肥満者等のカロリー制
限をしている人のための低カロリー飲食物、例えば美容
食、健康食、ダイエット食等への甘味付けなどに利用で
きる。

また、本発明のキシロビイトール結晶及びそれを含有
する含蜜結晶は腸内有用細菌の成育を活性化する作用が
あるために、整腸剤等の医薬品、健康食品として、更に
生菌剤等への賦形剤、甘味剤、呈味改良剤、安定化剤等
として自由に利用することができる。

また、本発明のキシロビイトール結晶及びそれを含有
する含蜜結晶は口腔内細菌によって発酵されにくいこと
などにより、虫歯を起こしにくい甘味料として食品等に
利用できる。

例えば、チューインガム、チョコレート、キャラメ
ル、クッキー、ビスケット等の菓子類、コーラ、サイダ
ー、ジュース、珈琲、乳酸菌飲料等の飲料水類等の低う
蝕性が望まれる飲食物の甘味付けとして好適であり、更
にうがい水、練り歯磨き等のような虫歯を予防する化粧
品や医薬品などへの甘味付けとしても好適である。

またキシロビイトール結晶及びそれを含有する含蜜結
晶の甘味は、酸味、塩辛味、渋味、旨味、苦味、等の他
の呈味を有する各種の物質とよく調和し、耐酸性、耐熱
性も大きいので今まで述べた特殊な場合だけでなく、普
通一般の飲食物の甘味付け、呈味改良に、また品質改良
などに自由に利用できる。

例えば、醤油、粉末醤油、味噌、粉末味噌、もろみ、
ひしお、各種ふりかけ、マヨネーズ、ドレッシング、食
酢、三杯酢、粉末すし酢、中華の素、天つゆ、麺つゆ、
ソース、ケチャップ、焼き肉のたれ、カレールウ、シチ
ュウの素、スープの素、だしの素、複合調味料、みり
ん、新みりん、テーブルシュガー、コーヒーシュガー等
の各種調味料として自由に使用することができる。

また、例えば、煎餅、あられ、おこし、餅類、饅頭、
ういろう、餡類、羊羹、水羊羹、錦玉、ゼリー、カステ
ラ、飴玉等の各種和菓子、パン、パイ、ビスケット、ク
ラッカー、プリン、バタークリーム、カスタードクリー
ム、シュークリーム、ワッフル、スポンジケーキ、ドー
ナツ、チョコレート、チューインガム、キャラメル、キ
ャンディー等の各種洋菓子、アイスクリーム、シャーベ
ット等の氷菓、果実のシロップ漬、氷蜜等のシロップ
類、フラワーペースト、ピーナッツペースト、フルーツ
ペースト等のペースト類、ジャム、マーマレード、シロ
ップ漬、糖菓等の果実、野菜の加工食品類、パン類、麺
類、米飯類、人造肉等の穀類加工食品類、福神漬、べっ
たら漬、千枚漬、らっきょう漬等の漬物類、たくあん漬
の素、はくさい漬の素等の漬物の素類、ハム、ソーセー
ジ、かまぼこ、ちくわ、天ぷらなどの魚肉製品類、う
に、イカの塩から、酢コンブ、さきするめ、ふぐのみり
ん干し等の各種珍味類、のり、山菜、するめ、小魚、貝
等で製造される佃煮類、煮豆、ポテトサラダ、こんぶ巻
等のそう菜食品、乳製品、魚肉、畜肉、果実、野菜のビ
ン詰、缶詰類、合成酒、果実酒、洋酒等の酒類、コーヒ
ー、ココア、ジュース、炭酸飲料、乳酸飲料、乳酸菌飲
料等の清涼飲料水、プリンミックス、ホツトケーキミッ
クス等のプレミックス粉類、即席ジュース、即席コーヒ
ー、即席しるこ、即席スープ等の即席飲食品等の各種飲
食物への甘味料として、また、呈味改良剤、品質改良剤
としても自由に利用できる。

また、本発明のキシロビイトール結晶及びそれを含有
する含蜜結晶は、非吸湿性で、流動性が良好なことによ
り、例えば、チューインガム、酢こんぶ等の表面を被覆
するなどして内容物表面と包装紙の付着防止、滑り改良
剤としても有利に利用できる。

また、家畜、家禽、その他ミツバチ、蚕、魚等の飼育
動物のために飼料、餌料等の嗜好性を向上させる目的や
動物の腸内有用細菌の成育活性化の目的で使用すること
もできる。

その他、たばこ、練り歯磨き、口紅、リップクリー
ム、内服薬、トローチ、肝油ドロップ、口中清涼剤、口
中香剤、うがい薬等各種固形状、ペースト状、液状など
で嗜好品、化粧品、医薬品等への呈味改良剤、品質改良
剤等として自由に利用できる。

また、本発明のキシロビイトール結晶及びそれを含有
する含蜜結晶をわずかに湿らせた状態にして、低圧圧縮
成形することにより、グラニュー糖から製造した成形砂
糖と同様に各種形状、例えばさいころ状、魚、花などに
自由に成形できるので、コーヒー、紅茶等の好適な成形
甘味料が容易に製造できる。この際には、例えば各種の
糖類や人工甘味料等を含有せしめて増甘すること、各種
の食用色素で着色することも、更には各種のフレーバー
類を含有せしめて成形することも自由にできる。また、
フレーバーの使用に当たっては、予め各種フレーバーを
サイクロデキストリン等の包接化合物に包接させること
もできる。

また、本発明のキシロビイトール結晶又はそれを含有
する含蜜結晶に、例えばビタミン剤、抗生物質、乳酸
菌、ビフィズス菌等を混合して顆粒状、錠剤等の各種形
状に成形して種々の用途に使用することもできる。

また、本発明のキシロビイトール結晶又はそれを含有
する含蜜結晶は、軽く熱風乾燥するだけで簡単に無水物
になるので、非水系の化学反応用糖アルコールとして利
用できる。

従って、キシロビイトール結晶から非水系の化学反応
により極めて容易に、例えばエーテル誘導体、エステル
誘導体等を製造できる。

これらの誘導体、キシロビイトール結晶、及びそれら
を含有する含蜜結晶は界面活性剤、乳化剤、酵素反応用
試薬、各種糖含有化合物の合成基剤等として有利に利用
できる。

（実施例） 以下に実施例を掲げて本発明の内容を更に具体的に説
明するが、本発明はこれらの実施例に制限されるもので
はない。また、以下の実施例において％は特に断らない
かぎり全て重量％を表す。

実施例−１ シラカバ爆砕物300kgを水で抽出し、この抽出液をス
トレプトマイセス・エスピー（Streptomyces sp.）Ｅ−
86が産生するキシラナーゼで加水分解した後、常法によ
り活性炭、イオン交換樹脂を用いて精製し、濃度50％ま
で濃縮して得られたキシロオリゴ糖液（キシロビオース
含量が固形分に対して45％）を固形分重量に対して３％
のラネーニツケル触媒を使用し、圧力150kg/cm²で水素
添加し、キシロビイトール含有量が固形分に対して45％
の還元キシロオリゴ糖液30kgを得た。この還元キシロオ
リゴ糖液を常法により精製し、固形分相当で1kgを取り
分けて濃度33％に調整し、活性炭充填カラムを用いてキ
シロビイトール画分を分取し、濃度80％まで濃縮し純度
99.5％のキシロビイトール水溶液を370g得た。この高純
度キシロビイトール水溶液の10gをナス型フラスコに取
り、エタノールを加えて攪拌しながら加熱冷却を約３週
間繰り返したところ、その内壁に結晶が生じた。

この結晶を濾取し、60℃の減圧乾燥器内で１夜乾燥し
た。この結晶0.5gを種結晶として、先に得られたキシロ
ビイトール水溶液濃度85％に調整したものに温度30℃で
加え20時間放冷しながら攪拌してマスキットを得た。

このマスキットを遠心分離し、純度99.8％のキシロビ
イトール結晶173.6gを得た。

この結晶を減圧乾燥器を用いて、温度60℃で18時間乾
燥し、この物の融点を測定したところ130.5℃であっ
た。

また、元素分析の結果は、理論値がＣ＝42.26％、Ｈ
＝7.09％、Ｏ＝50.65％であるのに対して、それぞれ42.
39％、7.12％、50.49％であった。

実施例−２ 実施例１と同様の方法で得られたキシロオリゴ糖液、
固形分相当1kgを活性炭充填カラムを用いて分画し、常
法により精製、濃度80％まで濃縮した後、冷却しながら
１夜攪拌して析出した結晶を濾取し、キシロビオース結
晶225gを得た。

この結晶を濃度50％になるように水に溶解し、固形分
重量に対して２％のラネーニツケル触媒を使用して圧力
150kg/cm²で水素添加を行い、常法により精製した後、
濃度84％まで濃縮し純度98.5％のキシロビイトール水溶
液265gを得た。このキシロビイトール水溶液を、温度30
℃で種結晶0.5gを加えて20時間攪拌しながら放冷してマ
スキットを得た。

このマスキットをステンレス製バットに流し込み室温
で１夜放置して、ブロック状塊を得た。

このブロック状塊を粉砕して本発明のキシロビイトー
ル結晶を含有する含蜜結晶221.8gを得た。この含蜜結晶
のキシロビイトール純度は98.5％であった。

実施例−３ シラカバ爆砕物の水抽出液を実施例１で使用したもの
と同様の酵素で加水分解した濃度40％のキシロオリゴ糖
水溶液（キシロビオース純度45％）1kgを、ナトリウム
型にした陽イオン交換樹脂で分画し、常法により精製濃
縮して、純度82％、濃度50％のキシロビオース水溶液30
7.3gを得た。

このキシロビオース水溶液を固形分重量に対して４％
のラネーニッケル触媒を使用して圧力130kg/cm²で水素
添加して常法により精製濃縮し、濃度88％、純度81.5％
のキシロビイトール水溶液174gを得た。

このキシロビオース水溶液をラボプラストミルに入れ
温度20℃で種晶0.5gを加え、40rpmの回転速度で２時間
ニーディングし、本発明のキシロビイトール結晶を含有
する含蜜結晶約152gを得た。

このキシロビイトール結晶を含有する含蜜結晶のキシ
ロビイトール純度は81.5％であった。

実施例−４ 実施例１と同様の方法で得られたキシロビイトール結
晶50重量部、カカオペースト40重量部、アスパルテーム
0.5重量部を混合して、リファイナーにより微細な粉末
にした後コンチェに入れて温度50℃で24時間混練した。

その後31℃に冷却しつつ、型に流し込み10℃で固化さ
せた。

本品は吸湿性がなく、良質な甘味を有する低う蝕性チ
ョコレートとして有用である。

実施例−５ 牛乳450gに配合量の2/3に相当する実施例１と同様の
方法でキシロビイトール結晶400gを加え、加熱沸騰させ
室温まで冷却したものを、卵黄250gにキシロビイトール
結晶の残り1/3、アスパルテーム3gを加えて十分すり混
ぜた中へ加えて良く混合する。

これを予めほぐしてクリーミングした、バター450g、
マーガリン450gからなるクリームに徐々に加え、これを
クリーミングした後ラム酒75gを混合してバタークリー
ムを製造した。

本品は口あたり、口どけ共に良好で、良質な呈味性を
有するクリームとして有用である。

実施例−６ 良くほぐしたマーガリン240gに実施例２と同様の方法
で得たキシロビイトール結晶を含有する含蜜結晶を320
g、全卵200g及び水90gを加え、更にクリーミングする。

これに予め混合しておいた薄力粉400gとベーキングパ
ウダー3gを加えて軽く混合して生地とする。

このものを矩形状に絞り165℃で12分間焙焼してクッ
キーを製造した。

このクッキーは口どけがよく、あきのこない味であっ
た。

実施例−７ アスピリン50重量部、実施例３と同様の方法で得たキ
シロビイトール結晶を含有する含蜜結晶15重量部、コー
ンスターチ４重量部を良く混合した後、打錠機で厚さ5m
m、直径6mmの錠剤を製造した。

この錠剤は吸湿性がなく、物理的強度も十分であり、
かつ水中での崩壊性が良好であった。

（発明の効果） 以上に記載したように本発明のキシロビイトール結晶
及びそれを含有する含蜜結晶は各種食品、医薬品などと
して有用であり、本発明を実施することにより、キシロ
ビイトール結晶及びそれを含有する含蜜結晶を製造する
ことが可能になり、更にそれを用いて各種食品、医薬品
などを工業的に有利に製造することが可能になる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 形浦 宏一 静岡県富士市津田134―１ 東和化成工 業株式会社富士研究所内 (72)発明者 石井 良文 静岡県富士市津田134―１ 東和化成工 業株式会社富士研究所内 (72)発明者 加藤 和昭 東京都千代田区大手町２丁目１番２号 東和化成工業株式会社調査部内 (56)参考文献 特開 昭62−278962（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C07H 15/04 A23L 1/236 C13K 13/00 ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (18)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】分子式C₁₀H₂₀O₉で表され、融点が129.5℃
   〜132.5℃であるキシロビイトール結晶。
2. 【請求項２】分子式C₁₀H₂₀O₉で表され、融点が129.5℃
   〜132.5℃であるキシロビイトール結晶を含有する含蜜
   結晶。
3. 【請求項３】キシロビイトール結晶が、乾燥固形物当た
   り65重量％以上のキシロビイトール純度を有することを
   特徴とする請求項１記載のキシロビイトール結晶。
4. 【請求項４】キシロビイトール結晶が、乾燥固形物当た
   り65重量％以上のキシロビイトール純度を有することを
   特徴とする請求項２記載のキシロビイトール結晶を含有
   する含蜜結晶。
5. 【請求項５】キシロビイトール結晶が組成物であること
   を特徴とする請求項１記載のキシロビイトール結晶。
6. 【請求項６】キシロビイトール結晶を含有する含蜜結晶
   が組成物であることを特徴とする請求項２記載のキシロ
   ビイトール結晶を含有する含蜜結晶。
7. 【請求項７】キシロビイトール結晶が成形物であること
   を特徴とする請求項１記載のキシロビイトール結晶。
8. 【請求項８】キシロビイトールを含有する含蜜結晶が成
   形物であることを特徴とする請求項２記載のキシロビイ
   トール結晶を含有する含蜜結晶。
9. 【請求項９】キシロビイトール水溶液から、分子式C₁₀H
   ₂₀O₉で表され、融点が129.5℃〜132.5℃であるキシロビ
   イトール結晶を晶出せしめ、これを採取することを特徴
   とするキシロビイトール結晶の製造方法。
10. 【請求項１０】キシロビイトール水溶液から、分子式C
    ₁₀H₂₀O₉で表され、融点が129.5℃〜132.5℃であるキシ
    ロビイトール結晶を晶出せしめ、これを採取又は固化す
    ることを特徴とするキシロビイトール結晶を含有する含
    蜜結晶の製造方法。
11. 【請求項１１】キシロビイトール水溶液のキシロビイト
    ール純度が乾燥固形物当たり65重量％以上であることを
    特徴とする請求項９記載のキシロビイトール結晶の製造
    方法。
12. 【請求項１２】キシロビイトール水溶液のキシロビイト
    ール純度が乾燥固形物当たり65重量％以上であることを
    特徴とする請求項10記載のキシロビイトールを含有する
    含蜜結晶の製造方法。
13. 【請求項１３】晶出温度が０〜95℃であることを特徴と
    する請求項９又は11記載のキシロビイトール結晶の製造
    方法。
14. 【請求項１４】晶出温度が０〜95℃であることを特徴と
    する請求項10又は12記載のキシロビイトール結晶を含有
    する含蜜結晶の製造方法。
15. 【請求項１５】キシロビイトール水溶液に種晶を共存せ
    しめることを特徴とする請求項9,11又は13の何れか一つ
    に記載のキシロビイトール結晶の製造方法。
16. 【請求項１６】キシロビイトール水溶液に種晶を共存せ
    しめることを特徴とする請求項10,12又は14の何れか一
    つに記載のキシロビイトール結晶を含有する含蜜結晶の
    製造方法。
17. 【請求項１７】キシロビイトール結晶を含有することを
    特徴とする飲食物。
18. 【請求項１８】キシロビイトール結晶を含有する含蜜結
    晶を含有することを特徴とする飲食物。