JP3039031B2 - ホットメルトインク組成物 - Google Patents
ホットメルトインク組成物Info
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Description
置に用いられるインク組成物に関し、さらに詳しくは常
温より高温の状態の下でインクジェット記録が行われる
常温固体のホットメルトインク組成物に関する。
静粛性と高速印字性に優れている。インクジェット記録
用のインク組成物としては、水等を基材とした液体イン
ク組成物が用いられてきた。しかし、水系のインク組成
物による記録はそれが紙にしみこむことによって行われ
ることから、インクがしみこみやすい紙上ではにじみを
生じ、記録ドットの周辺が不鮮明となり、印字品質が低
下するという問題点を有していた。
インク組成物として、常温で固体のワックス等を基材と
したホットメルトインク組成物が提案されている(米国
特許第4390369号公報、同第4484948号公
報、同第4659383号公報、特開昭58−1082
71号公報など)。これらのインク組成物は常温で固体
であり、記録は、加熱溶融の後インク滴を飛翔させ、記
録紙上で冷却固化させて記録ドットを形成させることで
行う。このようなインクジェット記録方法はホットメル
トインクジェット記録方法と呼ばれる。
ク組成物は、文書の保存性や取扱い性において従来の水
系インク組成物に劣るものであった。それは、記録紙上
に形成された記録ドットが外部からの摩擦、圧力などで
容易に摩耗、変形を起こしやすく、印字耐擦性に劣るこ
とに起因する。
ベンゼンスルホンアミドを主体とする固体有機溶剤と、
ヒドロキシ価(水酸価)が50以上、酸価が10以下の
熱硬化性樹脂とからなるホットメルトインク組成物が提
案されている(米国特許第4820346号公報、特開
昭62−48774号公報)。
ックスを主体とするホットメルトインク組成物のそれと
比較すると改善は見られるものの、印字装置として現在
主流になりつつある電子写真方式の記録ドットの印字耐
擦性と比較するとまだ不十分といえる。公文書などの印
刷物に要求される特性が厳しくなっているなか、印字耐
擦性の改善は大きな課題といえる。
置に充填され、記録装置の使用のたびに溶融され、使用
後固化されるとのサイクルが繰り返される。その際、イ
ンク組成物は重合反応、熱変質などによる熱劣化を起こ
しやすい。その結果、インク寿命が短くなってしまった
り、ヘッドのノズルを変質固化したインクが塞いでしま
うようなことが生じたりした。
ドを主体とするホットメルトインク組成物(特にオルト
トルエンスルホンアミドを含む場合)には、経時変化に
より記録ドット表面が白く粉を吹き出したような現象
(以下「白華現象」という場合がある)が見られる場合
がある。これは印字の見栄えを阻害する。
ドットの印字耐擦性の改善された印字品質に優れたホッ
トメルトインク組成物を提供することを目的としてい
る。また本発明は、耐熱性の改善されたホットメルトイ
ンク組成物を提供することを目的としている。更に本発
明は、白華現象が抑制され印字品質に優れたホットメル
トインク組成物を提供することを目的としている。
剤とからなるホットメルトインク組成物であって、前記
ビヒクルがジアルキルベンゼンスルホンアミド、モノア
ルキルベンゼンスルホンアミド、および樹脂を含んでな
る、ホットメルトインク組成物である。更に本発明は、
ビヒクルと色材からなるホットメルトインク組成物であ
って、色材を10〜30重量%含んでなる、ホットメル
トインク組成物である。本発明によればホットメルトイ
ンク組成物に、モノアルキルベンゼンスルホンアミドと
ジアルキルベンゼンスルホンアミドとをともに添加する
ことで、印字耐擦性が大きく改善されるということは思
いがけないことであった。さらに、アルキルベンゼンス
ルホンアミドを主成分とするホットメルトインク組成物
において、所定量の色材の添加することによって白華現
象を防止できることは思いがけないことであった。
メルトインク組成物を構成するビヒクルは、(i) ジアル
キルベンゼンスルホンアミドと、(ii)モノアルキルベン
ゼンスルホンアミドと、(iii) 樹脂とを含んでなるもの
である。
ンスルホンアミドのアルキル基部分は、直鎖または分枝
状いずれであってもよく、好ましくはC1−5アルキル
基、より好ましくはC1−2アルキル基である。また、
その置換位置は特に限定されないが、2,4−、2,5
−または3,4−置換体が好ましい。また、二つのアル
キル基は同一であっても異なっていてもよいが、同一で
あることが好ましい。さらに、複数のジアルキルベンゼ
ンスルホンアミドを混合して添加することも可能であ
る。
によって、印字耐擦性に影響を及ぼすインク組成物自体
の機械的強度が大きく向上する。機械的強度の改善の作
用機序は明らかではないが、ジアルキルベンゼンスルホ
ンアミドとモノアルキルベンゼンスルホンアミドとが共
存することで、両分子間において水素結合、分子間力
(ファンデルワールス力)、さらには分子の立体構造的
な絡み合いなどの相互作用が生じることに起因するもの
と推測される。このことは、モノアルキルベンゼンスル
ホンアミドを用いないジアルキルベンゼンスルホンアミ
ドを含んだホットメルトインク組成物においては、効果
的な機械的強度の向上がみられなかったことからも推測
できる。
キル基の炭素数が5を超えると、炭素数の増加が立体障
害を引き起こし、分子が接近しているときに有効な水素
結合や分子間力を低下させてしまうので好ましくないと
いえる。アルキル基が3以上置換したアルキルベンゼン
スルホンアミドもまた、立体障害が分子間距離を大きく
することから好ましくない。
添加量は、ビヒクル中において、好ましくは5〜40重
量%程度である。添加量が5重量%未満の場合、また添
加量が40重量%を超える場合、前記したインク組成物
の機械的強度の改善をもたらす十分な分子間の相互作用
が得られなくなってしまうので好ましくない。
ドの例としては、3,4−ジメチルベンゼンスルホンア
ミド(3,4-dimethyl-BSA)、2,4−ジメチルベンゼン
スルホンアミド(2,4-dimethyl-BSA)、2,5−ジメチ
ルベンゼンスルホンアミド(2,5-diethyl-BSA )、2,
4−ジエチルベンゼンスルホンアミド(2,4-dimethyl-B
SA)、2,4−ジブチルベンゼンスルホンアミド(2,4-
dibutyl-BSA )、3,4−ジペンチルベンゼンスルホン
アミド(3,4-dipentyl-BSA)、3,4−ジヘキシルベン
ゼンスルホンアミド(3,4-dihexyl-BSA )などが挙げら
れる。
ゼンスルホンアミドのアルキル基部分も、直鎖または分
枝状いずれであってもよく、好ましくはC1−4アルキ
ル基、より好ましくはC1−2アルキル基である。ま
た、その置換位置は特に限定されないが、アルキル基が
スルホンアミド基に対してパラ−位あるのが好ましい。
さらに、複数のモノアルキルベンゼンスルホンアミドを
混合して添加することも可能である。
の添加量は、ビヒクル中において、好ましくは50〜8
5重量%程度である。好ましいモノアルキルベンゼンス
ルホンアミドの例としては、4−メチルベンゼンスルホ
ンアミド(p-トルエンスルホンアミド:p-TSA )、4−
エチルベンゼンスルホンアミド(p-エチルベンゼンスル
ホンアミド:p-EBSA)、4−プロピルベンゼンスルホン
アミド(p-プロピルベンゼンスルホンアミド:p-PBS
A)、4−n−ブチルベンゼンスルホンアミド(p-ブチ
ルベンゼンスルホンアミド:p-n-BBSA)などが挙げられ
る。
ンアミドは複数のモノアルキルベンゼンスルホンアミド
の混合物として添加されてもよい。それによって、イン
ク組成物の諸特性を改善することができる。例えば、モ
ノアルキルベンゼンスルホンアミドとして4−メチルベ
ンゼンスルホンアミドと4−エチルベンゼンスルホンア
ミドとの混合物を用いると、同量の4−メチルベンゼン
スルホンアミドを用いた場合よりもインク組成物の機械
的強度を向上させることができる。この場合の4−エチ
ルベンゼンスルホンアミドの添加量としては20〜60
重量%程度が好ましい。
成物は、4−n−C3−9アルキルベンゼンスルホンア
ミドを更に含んでいてもよい。これによってインク組成
物の機械的強度を向上させることができる。
ジアルキルベンゼンスルホンアミドおよびモノアルキル
ベンゼンスルホンアミドと相溶性あるものであればよい
が、融点または軟化点が50℃以上のものが印字後の記
録保存性がよく、好ましい。
水酸価が50以下であるものがインク組成物の機械的強
度の観点から好ましい。樹脂の水酸価が50以下であっ
て、酸価が10以上の樹脂が更に好ましい。また、別の
態様によれば樹脂の酸価が10以上であるものが同様に
インク組成物の機械的強度の観点から好ましい。樹脂の
酸価が10以上であって、水酸価が100以上の樹脂が
更に好ましい。本発明において樹脂の酸価および/また
は水酸価が前記範囲にあるときにインク組成物の機械的
強度が向上する作用機序は明らかではないが、前記特性
値の樹脂であると、ジアルキルベンゼンスルホンアミド
と末端カルボキシル基または末端水酸基との水素結合の
効率が向上し、それがインク組成物の機械的強度の向上
に寄与しているものと推測される。なお、前記特性値を
有する樹脂を、ジアルキルベンゼンスルホンアミドを含
まない、モノアルキルベンゼンスルホンアミドを主成分
とするホットメルトインク組成物に添加してもインク組
成物の機械的強度の向上は観察されなかった。
の特性値である。酸価は一定量の樹脂中に含まれる末端
カルボキシル基の量を、また水酸価は一定量の樹脂中に
含まれる末端水酸基の量を表している。後記する実施例
における水酸価および酸価はJIS(Japanese Industr
ial Standard) K1557−1970およびK007
0−1966に準じた方法を用いて測定したものであ
る。
均分子量が10,000以上でかつ数平均分子量が3,
600以上である樹脂を用いるのが好ましい。このよう
な分子量を持つ樹脂を用いると、極めて熱劣化しにくい
インク組成物が得られる。ホットメルトインク組成物の
熱劣化は、樹脂が高温度にさらされる結果、高分子鎖の
切断による融点の低下、酸化反応などによる変色、更に
は架橋反応(重合)による分子量、分子構造の変化が複
雑に絡み合った現象と考えられる。この現象は、高分子
化合物の分子量の変化からみると、初期的な分子量の低
分子量側へのシフトと、その後の急激な高分子量化とし
て観察される。樹脂の添加量は、好ましくは5〜15重
量%程度である。印字耐擦性の向上には樹脂成分が大き
いことが一般的に好ましいと考えられるが、その量が多
いとインク組成物の粘度が増加してしまう。従って、前
記範囲の樹脂添加量が好ましい。
樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリエステルポリオール樹
脂、アルキッド樹脂、アクリル樹脂などが挙げられる。
本発明の構成要素である色材は、前記したビヒクルに可
溶であれば特に限定されないが、耐熱性のあるものが好
ましい。色材の好ましい例としては、下記のものが挙げ
られる。 C.I.ソルベントイエロー2,14,19,33,4
2,48,61,79,83,93,114,130 C.I.ソルベントレッド3,8,24,49,52,
84,91,92,100,109,111,127,
135,179 C.I.ソルベントブルー2,11,25,35,4
4,45,55,97C.I.ソルベントブラック3,
5,7,22,23,45 これらの色材の添加量はインク組成物中で5重量%以
下、2重量%程度であれば発色においては十分である。
添加量を10〜30重量%とすると白華現象を著しく抑
制することができることが判明した。白華現象は、印字
物表面に微小析出結晶が生じることにより白く粉を吹き
出したような状態をいうが、この現象はインクの経時変
化によって発現するものと考えられている。経時変化の
ほかに、湿度や汗などに含まれる油脂類が指紋として付
着することなどが、さらに白華現象を促進すると推定さ
れている。このような白華現象は色材の添加量を10〜
30重量%とすることで思いがけなくも抑制することが
できた。色材の添加量が30重量%を超えた場合でも白
華現象抑制の効果は得られるが、インクの粘度が著しく
上昇してしまうため好ましくない。なお、白華現象の抑
制は、ジアルキルベンゼンスルホンアミドの添加の有無
と無関係に得られる。
は、室温より高温の状態で印字される。従って熱などに
よって組成物が酸化することを防ぐため、酸化防止剤を
適宜添加するのが好ましい。酸化防止剤としては、例え
ばヒンダートフェノール系、アリールアミン系、ホスフ
ァイト系、チオエステル系などのものが挙げられる。さ
らに本発明によるホットメルトインク組成物には、表面
張力調整剤としての各種界面活性剤、太陽光などによる
退色を防ぐための紫外線吸収剤などの添加剤を添加して
もよい。
で調製することができる。すなわち、まず、ビヒクルと
色剤、さらに適宜各種の添加剤とを混合し、ビヒクル成
分の融点以上の温度に加熱して溶融する。溶融された混
合物を攪拌し、均一な溶解組成物とした後、必要に応じ
てフィルターでろ過し、その後冷却することによってホ
ットメルトインク組成物を得ることができる。
ットメルトインク組成物は、0.2kg/mm2 以上の剪断
強度を有する。ホットメルトインク組成物の剪断強度が
前記以上であると印刷物の耐擦性が向上する。一般に、
剪断強度とのび率とはともに大きい値であることが印字
耐擦性の観点からは好ましいと考えられてたが、本発明
者らの実験によれば、剪断強度が前記値を下回った場合
にはのび率の値を大きくしても印字耐擦性が向上しない
ことが明らかとなった。剪断強度とのび率の好ましい範
囲を第1表に示す。
によるホットメルトインク組成物は、前記したジアルキ
ルベンゼンスルホンアミド、モノアルキルベンゼンスル
ホンアミド、色材に加えて、さらに下記の式 (a)で表さ
れるベンゼンスルホンアミドをさらに含んでいてもよ
い。
1−6アルキル基、5または6員のシクロアルキル基ま
たはフェニル基を表すが、但しR1とR2は同時に水素
原子を表さない。R3はC1−4アルキル基を表す。)
ミドは、ビヒクル中に5重量%まで、好ましくは1〜3
重量%、添加することができる。この化合物の添加によ
ってインク組成物に可撓性が付与される。5重量%を超
える添加は、インク組成物が軟化してしまい、著しい強
度およびのびの低下を招き好ましくない。この式 (a)で
表されるベンゼンスルホンアミドの添加の結果、剪断強
度0.2kg/mm2 以上、のび率50%以上のインク組成
物を実現可能である。式 (a)の化合物の添加量と剪断強
度およびのび率の関係を第2表に示す。
ては、N−エチル−2−メチルベンゼンスルホンアミ
ド、N−エチル−4−メチルベンゼンスルホンアミド、
N−シクロヘキシル−4−メチルベンゼンスルホンアミ
ド(N-cyclohexyl-p-TSA)、N−n−ブチル−4−メチ
ルベンゼンスルホンアミド(N-n-butyl-p-TSA )、N−
フェニル−4−メチルベンゼンスルホンアミド(N-phen
yl-p-TSA)、N−メチル−4−メチルベンゼンスルホン
アミド(N-methyl-p-TSA)、N−イソプロピル−4−メ
チルベンゼンスルホンアミド(N-isopropyl-p-TSA )、 N−n−ブチル−エチルベンゼンスルホンアミド(N-n-
butyl-p-EBSA) N−t−ブチル−2−メチルベンゼンスルホンアミド
(N-t-butyl-o-TSA ) N,N−ジエチル−2−メチルベンゼンスルホンアミド
(N,N-diethyl-o-TSA )、N,N−ジエチル−4−メチ
ルベンゼンスルホンアミド(N,N-diethyl-p-TSA )、な
どが挙げられる。
成物は、その他のホットメルトインク組成物に要求され
る好ましい条件を備えている。例えば、ヘッドの高速応
答下におけるインクの供給、液滴形成および飛翔の安定
性の観点から、印字動作時の温度(100〜150℃)
のインク組成物の粘度は20.0mPa・s以下である
ことが望ましい。さらに高速応答性の実現のためには
5.0〜15.0mPa・sが好ましい。また、印字動
作時のインク組成物の表面張力は、ノズル近傍でのメニ
スカス形成の観点から50mN/m以下が好ましい。さ
らに印字後の記録紙上におけるインクの浸透を促進する
ためには、35mN/m以下がさらに好ましい。本発明
によるホットメルトインク組成物は、前記した好ましい
条件を満足するものである。
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。ホットメルトインク組成物の作製 公知の方法に従い、第4表に示す組成のホットメルトイ
ンク組成物を実施例A1〜37として作製した。すなわ
ち、表に記載のアルキルベンゼンスルホンアミド、樹脂
および色材をそれらの融点以上の温度、好ましくは融点
より5〜15℃程度高い温度に加熱し、十分攪拌した
後、フィルターで濾過した。その後、冷却してホットメ
ルトインク組成物を得た。また、同様に第5表に記載の
ホットメルトインク組成物を比較例A1〜24として作
製した。なお、実施例および比較例に用いた樹脂は、フ
ァインディックM(Finedic M、大日本インキ化学工業
社製、ポリエステル樹脂)、ファインディックA(Fine
dic A 、大日本インキ化学工業社製、ポリエステル樹
脂、アクリル樹脂)、ポリエステル樹脂X(東レ株式会
社)、デスモフェン(Desmophene、住友バイエルウレタ
ン社製、ポリエステル樹脂)、ニッポラン(Nippollan
、日本ポリウレタン工業社製、ポリエステルポリオー
ル樹脂)、および、RJ−100(モンサント社製、ス
チレン−アリルアルコール共重合体)であり、それらの
水酸価、酸価および分子量は次の第3表に記載の通りで
ある。
4mmの円筒形のペレット状(図1 (a))に成形して、
これを図1 (b)に示すような圧縮試験機を用いて剪断試
験に付した。まず、ペレットを支持体22に固定した。
次に、クロスヘッド21によりF方向に10mm/minのス
ピードで剪断力を加え、ロードセル23により圧力を検
知した。検知した圧力をチャートに記録し、インク組成
物が破断した時のピーク値を剪断強度とした。実施例お
よび比較例のペレットの剪断強度は第4表および第5表
に示される通りである。
ペレットに剪断力を加え、その結果破断に至った時の、
クロスヘッド21のくいこんだ面積を計測した。計測さ
れた面積が、ペレットの断面積に占める割合(%)をの
び率とした。
成物の120℃における粘度を測定した。その結果を次
のように評価した。その結果は第4表および第5表に示
される通りである。 20mPa・s以下(印字に適する) …
◎ 20mPa・sを超える(印字不良、印字不可能) …
×
ンデマンド型(インパルス型)インクジェット記録装置
を用いて、各種被転写物に印字を行った。印字面をクリ
ップで擦り、印字汚れの発生の有無を次のように評価し
た。なお、クリップにかける荷重は200Kg/mm2 であ
った。評価結果は第4表および第5表に示される通りで
ある。 40往復以上の摩擦後でも汚れなし … ◎ 30〜40往復の摩擦で汚れ発生 … ○ 30往復以下の摩擦で汚れ発生 … ×
一定期間毎に印字物表面を観察した。その結果を次のよ
うに評価した。評価結果は第4表および第5表に示され
る通りである。 3か月以上の放置の後、目視によっては白華が認められ
ない… ◎ 3か月未満のうちに目視で白華が認められる
… ×
に放置し、機械的強度、色相および物理的特性(粘度、
表面張力、融点)の変化を経時的に測定した。そして、
初期の物性を失うまでの時間を寿命として次のように評
価した。評価結果は第4表および第5表に示される通り
である。 寿命100時間以上 … ◎ 寿命10時間以上100時間未満 … ○ 寿命10時間未満 … ×
℃の環境下に放置し、インクジェット記録を実施するの
に影響がでるような変質を来すまでの時間を測定し、次
のように評価した。評価結果は第4表および第5表に示
される通りである。 500時間以上 … ◎ 250時間以上500時間未満 … ○ 250時間未満 … ×
成物を前記実施例A1〜34と同様に作製した。得られ
たインク組成物を前記した(4) 印字耐擦性の評価の場合
と同様にして印字記録した。印字物を常温で放置、
40℃−相対湿度90%の環境に放置、指紋を付着さ
せた後常温で放置し、白華の出現を次のように評価し
た。評価結果は第6表および第7表に示される通りであ
る。 常温放置 6か月以上白華現象の発生なし … ◎
◎ 3か月以上白華現象の発生なし … ◎ 40℃−相対湿度90% 1か月以上白華現象の発生なし … ◎ 1か月以内に白華現象発生 … × 指紋 3か月以上白華現象の発生なし … ◎ 3か月以内に白華現象の発生 … ×
のに用いたペレット状インク組成物の概観図であり、図
1 (b)は、剪断強度およびのび率を評価するのに用いた
圧縮試験機を示す図である。
Claims (18)
- 【請求項1】ビヒクルと色剤とからなるホットメルトイ
ンク組成物であって、前記ビヒクルがジアルキルベンゼ
ンスルホンアミド、モノアルキルベンゼンスルホンアミ
ドおよび樹脂を含んでなる、ホットメルトインク組成
物。 - 【請求項2】ビヒクル中のジアルキルベンゼンスルホン
アミドが5〜40重量%である、請求項1記載のホット
メルトインク組成物。 - 【請求項3】ジアルキルベンゼンスルホンアミドがジC
1−5アルキルベンゼンスルホンアミドである、請求項
1記載のホットメルトインク組成物。 - 【請求項4】ジアルキルベンゼンスルホンアミドが2,
4−、2,5−または3,4−ジアルキルベンゼンスル
ホンアミドである、請求項1記載のホットメルトインク
組成物。 - 【請求項5】ビヒクル中のモノアルキルベンゼンスルホ
ンアミドが50〜85重量%である、請求項1記載のホ
ットメルトインク組成物。 - 【請求項6】モノアルキルベンゼンスルホンアミドが、
4−メチルベンゼンスルホンアミドおよび/または4−
エチルベンゼンスルホンアミドである、請求項1記載の
ホットメルトインク組成物。 - 【請求項7】ビヒクル中の4−エチルベンゼンスルホン
アミドが20〜60重量%である、請求項6記載のホッ
トメルトインク組成物。 - 【請求項8】4−n−C3−9アルキルベンゼンスルホ
ンアミドを更に含んでなる、請求項1記載のホットメル
トインク組成物。 - 【請求項9】ビヒクル中の樹脂の量が5〜15重量%で
ある、請求項1記載のホットメルトインク組成物。 - 【請求項10】樹脂の水酸価が50以下である、請求項
1記載のホットメルトインク組成物。 - 【請求項11】樹脂の酸価が10以上である、請求項1
0記載のホットメルトインク組成物。 - 【請求項12】樹脂の酸価が10以上である、請求項1
記載のホットメルトインク組成物。 - 【請求項13】樹脂の水酸価が100以上である、請求
項12記載のホットメルトインク組成物。 - 【請求項14】樹脂の重量平均分子量が10,000以
上でかつ数平均分子量が3,600以上である、請求項
1記載のホットメルトインク組成物。 - 【請求項15】インクの剪断強度が0.2kg/mm2
以上である、請求項1記載のホットメルトインク組成
物。 - 【請求項16】下記の式(a)で表される化合物をさら
に含んでなる、請求項1記載のホットメルトインク組成
物。 【化1】 (式中、 R1およびR2は、独立して水素原子、C1−6アルキ
ル基、5または6員のシクロアルキル基またはフェニル
基を表すが、但しR1とR2は同時に水素原子を表さな
い。R3はC1−4アルキル基を表す。) - 【請求項17】ビヒクル中の式(a)で表される化合物
の量が5重量%以下である、請求項16記載のホットメ
ルトインク組成物。 - 【請求項18】ビヒクルと色材からなるホットメルトイ
ンク組成物であって、色材を10〜30重量%含んでな
り、ビヒクルがジアルキルベンゼンスルホンアミドおよ
び/またはモノアルキルベンゼンスルホンアミドと樹脂
とからなる、ホットメルトインク組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22891691A JP3039031B2 (ja) | 1990-09-10 | 1991-09-09 | ホットメルトインク組成物 |
Applications Claiming Priority (11)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2-239251 | 1990-09-10 | ||
JP23925190 | 1990-09-10 | ||
JP24059590 | 1990-09-11 | ||
JP2-240595 | 1990-09-11 | ||
JP2-242001 | 1990-09-12 | ||
JP24200190 | 1990-09-12 | ||
JP24652690 | 1990-09-17 | ||
JP24652590 | 1990-09-17 | ||
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