JP3022473B2 - 医療器具用包装材 - Google Patents

医療器具用包装材

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JP3022473B2
JP3022473B2 JP10079206A JP7920698A JP3022473B2 JP 3022473 B2 JP3022473 B2 JP 3022473B2 JP 10079206 A JP10079206 A JP 10079206A JP 7920698 A JP7920698 A JP 7920698A JP 3022473 B2 JP3022473 B2 JP 3022473B2
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児 真 一 八
万 治 佐々木
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Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、高温成形時の耐熱
変着色性および使用時の耐γ線変着色性に優れるスチレ
ン−ブタジエンブロック共重合体系の医療器具用包装材
に関する。
【0002】
【従来の技術】スチレンとブタジエンの合計量に対する
スチレン量が5重量%以上60重量%未満であるスチレン
−ブタジエンブロック共重合体は、熱可塑性ゴムとして
の透明性、耐衝撃性および加工性に優れていることに加
えて、天然ゴムや合成ゴムと同様の弾性を併せ持つこと
から、履き物、プラスチック改質、アスファルト、ホッ
トメルト接着剤あるいは包装用フィルム分野等で広く利
用されている。スチレン−ブタジエンブロック共重合体
は、成形加工時に熱による劣化を受け易く、架橋やゲル
化反応を起こして成形化工時の流動性が低下したり、フ
ィッシュアイゲル、光沢低下等の外観が悪化する他、ブ
ロック共重合体自身の物性、例えば弾性的な特性、接着
性、耐衝撃性の改良効果等が充分発揮できないといった
問題がある。そこでスチレン−ブタジエンブロック共重
合体に、下記一般式〔I〕、〔II〕、〔III〕および〔I
V〕で示されるフェノール系化合物から選ばれた少なく
とも1種とリン系酸化防止剤を配合する方法が提案され
ている(特開昭62−225511号公報)。
【0003】
【0004】(上式において、R1は炭素数1〜4のア
ルキル基、R2は炭素数2〜22のアルキル基、R3を示す。)
【0005】
【発明が解決しようとする課題】上記公報に記載されて
いる発明は、それ以前の安定化技術に比べて相当の改善
を示すものの、未だ充分満足し得るものではない。すな
わち、上記発明で最も好ましいとされている前記一般式
〔I〕および/または〔II〕、なかでも2-t-ブチル-6-
(3-t-ブチル-2-ヒドロキシ-5-メチルベンジル)-4-メチ
ルフェニル アクリレートまたは2,4-ビス(n-オクチル
チオ)-6-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシアニリノ)-1,
3,5-トリアジンとリン系化合物の併用系のいずれも、生
産性向上を狙った高温成形加工では、耐熱変着色性が不
充分であり、またγ線殺菌を必要とする医療用器具の包
装分野に適用した場合は、γ線処理により変色が起こる
という問題が生じ、さらなる改善が求められている。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、これらの
不充分な点をさらに改善するために鋭意研究を重ねた結
果、本発明に至った。すなわち本発明は、スチレンとブ
タジエンの合計量に対するスチレン量が5重量%以上60
重量%未満であるスチレン−ブタジエンブロック共重合
体に、(A) 2,4−ジ−t−アミル−6−[1−(3,5−ジ−
t−アミル−2−ヒドロキシフェニル)エチル]フェニル
アクリレートを配合してなることを特徴とする耐γ線変
着色性に優れた医療器具用包装材を提供するものであ
る。
【0007】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。上記(A)の2,4−ジ−t−アミル−6−[1−(3,5−
ジ−t−アミル−2−ヒドロキシフェニル)エチル]フェニ
ル アクリレートは、上記スチレン−ブタジエンブロッ
ク共重合体100重量部に対し、0.1〜2重量部の範囲で用
いるのが好ましい。その配合量が、0.1重量部未満では
上記効果が充分ではなく、また2重量部を超えるとブリ
ードの原因となることもある。本発明は、かかる2,4−
ジ−t−アミル−6−[1−(3,5−ジ−t−アミル−2−ヒ
ドロキシフェニル)エチル]フェニル アクリレートを用
いることを特徴とするものであるが、これとともに、フ
ェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤およびイオウ
系酸化防止剤から選ばれた1以上の化合物を併用するこ
とが好ましい。併用することにより、高温成形時の耐熱
加工安定性を向上せしめることができる。
【0008】ここで、フェノール系酸化防止剤として
は、例えばペンタエリスリチル テトラキス〔3-(3,5-
ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネー
ト〕、3,9-ビス〔2-{3-(3-t-ブチル-4-ヒドロキシ-5-
メチルフェニル)プロピオニルオキシ}-1,1-ジメチルエ
チル〕-2,4,8,10-テトラオキサスピロ〔5・5〕ウンデ
カン、n-オクタデシル 3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロ
キシフェニル)プロピオネート、トリエチレングリコー
ル ビス〔3-(3-t-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェ
ニル)プロピオネート〕、トリス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒ
ドロキシベンジル) イソシアヌレート 1,3,5-トリメチル-2,4,6-トリス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒ
ドロキシベンジル) ベンゼン、2,4-ビス(n-オクチルチ
オ)-6-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシアニリノ)-1,3,5
-トリアジン 1,6-ヘキサンジオール ビス〔3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-
ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕、2,2'-チオジエ
チレン ビス〔3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェ
ニル)プロピオネート〕、トリス(4-t-ブチル-3-ヒドロ
キシ-2,6-ジメチルベンジル) イソシアヌレート等が挙
げられる。これらの中でも、ペンタエリスリチル テト
ラキス〔3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プ
ロピオネート〕、3,9-ビス〔2-{3-(3-t-ブチル-4-ヒド
ロキシ-5-メチルフェニル)プロピオニルオキシ}-1,1-
ジメチルエチル〕-2,4,8,10-テトラオキサスピロ〔5・
5〕ウンデカン、n-オクタデシル 3-(3,5-ジ-t-ブチル
-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート、トリエチレン
グリコール ビス〔3-(3-t-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メ
チルフェニル)プロピオネート〕等が好ましく使用され
る。
【0009】またリン系酸化防止剤としては、例えばト
リス(ノニルフェニル) フォスファイト、トリス(2,4-ジ
-t-ブチルフェニル) フォスファイト、テトラキス(2,4-
ジ-t-ブチルフェニル)-4,4'-ビフェニレン ジフォスフ
ォナイト ビス(2,4-ジ-t-ブチルフェニル) ペンタエリスリトール
ジフォスファイト、ジステアリル ペンタエリスリトー
ル ジフォスファイト、等が挙げられる。これらの中で
も、トリス(2,4-ジ-t-ブチルフェニル) フォスファイト
が好ましく使用される。
【0010】またイオウ系酸化防止剤としては、例えば
ペンタエリスルチル テトラキス(3−ラウリルチオプロ
ピオネート)、ジラウリル 3,3'-チオジプロピオネー
ト、ジミリスチル 3,3'-チオジプロピオネート、ジス
テアリル 3,3'-チオジプロピオネート等が挙げられ
る。これらの中でも、ペンタエリスルチル テトラキス
(3−ラウリルチオプロピオネート)が好ましく使用され
る。
【0011】フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止
剤および/またはイオウ系酸化防剤は、スチレン−ブタ
ジエンブロック共重合体100重量部に対し、0.01〜1重
量部の範囲で用いるのが好ましい。その配合量が、0.01
重量部未満では上記改良効果が充分ではなく、また1重
量部を超えるとブリードの原因となることもある。本発
明におけるスチレン−ブタジエンブロック共重合体は、
必要に応じてさらに他の重合体、例えばポリスチレン
(GP−PS)、耐衝撃性ポリスチレン(HI−PS)、低
密度ポリエチレン(LDPE)、高密度ポリエチレン(H
DPE)、直鎖状低密度ポリエチレン(LLDPE)、ポ
リプロピレン(PP)などとブレンドしてもよい。
【0012】また本発明では、必要に応じてさらに他の
添加剤、例えば紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安
定剤、滑剤、顔料および無機充填剤などを配合しても良
い。これら添加剤としては、例えば次のようなものが挙
げられる。
【0013】紫外線吸収剤としては、2-ヒドロキシ-4-
メトキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-オクトキシ
ベンゾフェノン、2',2-ジヒドロキシ-4-メトキシベンゾ
フェノン、ビス(5-ベンゾイル-4-ヒドロキシ-2-メトキ
シフェニル)メタン、2',2,4,4'-テトラヒドロキシベン
ゾフェノン、2-(2-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)ベン
ゾトリアゾール、2-〔2-ヒドロキシ-3-(3,4,5,6-テトラ
ヒドロフタルイミドメチル)-5-メチルフェニル〕ベンゾ
トリアゾール、2-(3-t-ブチル-2-ヒドロキシ-5-メチル
フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2-(3,5-ジ-
t-ブチル-2-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、
2-(2-ヒドロキシ-5-t-オクチルフェニル)ベンゾトリア
ゾール、2-(3,5-ジ-t-アミル-2-ヒドロキシフェニル)ベ
ンゾトリアゾール、2-〔2-ヒドロキシ-3,5-ビス(α,α-
ジメチルベンジル)フェニル〕-2-H-ベンゾトリアゾー
ル、2-(3,5-ジ-t-ブチル-2-ヒドロキシフェニル)-5-ク
ロロベンゾトリアゾール、2,2'-メチレンビス〔6-(2H-
ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-(1,1,3,3-テトラメチル
ブチル)フェノール、ポリ(3〜11)(エチレングリコール)
とメチル 3-〔3-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-5-t
-ブチル-4-ヒドロキシフェニル〕プロピオネートとの混
合物、2-エチルヘキシル 3-〔3-t-ブチル-5-(5-クロロ
-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-ヒドロキシフェニ
ル〕プロピオネート メチル 3-〔3-t-ブチル-5-(5-クロロ-2H-ベンゾトリア
ゾール-2-イル)-4-ヒドロキシフェニル〕プロピオネー
ト 3-〔3-t-ブチル-5-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2
-イル)-4-ヒドロキシフェニル〕プロピオン酸 2,2'-メチレンビス〔4−t-ブチル-6-(2H-ベンゾトリア
ゾール-2-イル)フェノール〕などが挙げられる。
【0014】ヒンダードアミン系光安定剤としては、ビ
ス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル) セバケート ジメチル サクシネートと1-(2-ヒドロキシエチル)-4-
ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジンとの縮
合物、ポリ〔(6-モルホリノ-1,3,5-トリアジン-2,4-ジ
イル){(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)イミノ}
ヘキサメチレン{(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)
イミノ}〕、ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)
2-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)-2-ブチ
ルマロネート、4-〔3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシ
フェニル)プロピオニルオキシ〕-1-〔2-{3-(3,5-ジ-t-
ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオキシ}エチル〕
-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン、ビス(2,2,6,6-テ
トラメチル-4-ピペリジル) デカンジオエート、テト
ラキス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル) 1,2,
3,4-ブタンテトラカルボキシレート、ポリ〔{6-(1,1,3,
3-テトラメチルブチル)イミノ-1,3,5-トリアジン-2,4-
ジイル}{(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)イミ
ノ}ヘキサメチレン{(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリ
ジル)イミノ}〕、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と1,
2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジノールおよび1-トリ
デカノールとの混合エステル化物、
【0015】1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と2,2,6,
6-テトラメチル-4-ピペリジノールおよび1-トリデカノ
ールとの混合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカル
ボン酸と1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジノールお
よび3,9-ビス(2-ヒドロキシ-1,1-ジメチルエチル)-2,4,
8,10-テトラオキサスピロ〔5・5〕ウンデカンとの混
合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と2,
2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジノールおよび3,9-ビス
(2-ヒドロキシ-1,1-ジメチルエチル)-2,4,8,10-テトラ
オキサスピロ〔5・5〕ウンデカンとの混合エステル化
物、N,N'-ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)ヘ
キサメチレンジアミンと1,2-ジブロモエタンとの重縮合
物、2-メチル-2-(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル
アミノ)-N-(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)プロ
ピオンアミド、N,N',4,7-テトラキス[4,6-ビス{N-ブチ
ル(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジルアミノ)アミノ}
-1,3,5-トリアジン-2-イル]-4,7-ジアザデカン-1,10-ジ
アミン、N,N',4-トリス[4,6-ビス{N-ブチル(2,2,6,6-テ
トラメチル-4-ピペリジルアミノ)アミノ}-1,3,5-トリア
ジン-2-イル]-4,7-ジアザデカン-1,10-ジアミン、ビス
(1-アクロイル-2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)
2,2-ビス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)マロ
ネート、N,N',4,7-テトラキス[4,6-ビス{N-ブチル(1,2,
2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジルアミノ)アミノ}-1,3,
5-トリアジン-2-イル]-4,7-ジアザデカン-1,10-ジアミ
ン、N,N',4-トリス[4,6-ビス{N-ブチル(1,2,2,6,6-ペン
タメチル-4-ピペリジルアミノ)アミノ}-1,3,5-トリアジ
ン-2-イル]-4,7-ジアザデカン-1,10-ジアミン、ビス(2,
2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル) サクシネート、2,
2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル メタクリレート、
1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジル メタクリレー
ト、テトラキス(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジ
ル) 1,2,3,4-ブタンテトラカルボキシレートなどが挙
げられる。
【0016】
【発明の効果】本発明のスチレン−ブタジエンブロック
共重合体系の医療器具用包装材は、耐熱変着色性のみな
らず耐γ線変着色性に優れるので、γ線にさらされる分
野に特に有用である。
【0017】
【実施例】次に、本発明を実施例により詳細に説明する
が、本発明はこれらによって限定されるものではない。
【0018】実施例 スチレン−ブタジエンブロック共重合体としてタフプレ
ンA[旭化成工業(株)製]を用い、また配合する添加剤と
して次のものを用いた。
【0019】AO−1:2,4−ジ−t−アミル−6−[1−
(3,5−ジ−t−アミル−2−ヒドロキシフェニル)エチル]
フェニル アクリレート AO−2:2−t−ブチル−6−(3−t−ブチル−2−ヒド
ロキシ-5-メチルベンジル)-4-メチルフェニル アクリ
レート AO−3:ペンタエリスリチル テトラキス[3−(3,5−
ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネー
ト] AO−4:3,9-ビス〔2-{3-(3-t-ブチル-4-ヒドロキシ
-5-メチルフェニル)プロピオニルオキシ}-1,1-ジメチ
ルエチル〕-2,4,8,10-テトラオキサスピロ〔5・5〕ウ
ンデカン、 AO−5:オクタデシル 3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒド
ロキシフェニル)プロピオネート、 AO−6:1,3,5-トリメチル-2,4,6-トリス(3,5-ジ-t-
ブチル-4-ヒドロキシベンジル) ベンゼン、 AO−7:2,4-ビス(n-オクチルチオ)-6-(3,5-ジ-t-ブ
チル-4-ヒドロキシアニリノ)-1,3,5-トリアジン P−1 :トリス(2,4-ジ-t-ブチルフェニル) フォスフ
ァイト P−2 :トリス(ノニルフェニル) フォスファイト、 S−1 :ペンタエリスルチル テトラキス(3-ラウリ
ルチオプロピオネート)
【0020】これらの化合物を、上記スチレン−ブタジ
エンブロック共重合体に対し、それぞれ表−1に示した
量でドライブレンドした後、口径30mmの単軸押出機によ
り180℃で溶融混連し、ペレタイズした。得られたペレ
ットについて次の試験を行い、その結果を表−1に示し
た。
【0021】熱加工安定性(MI滞留):メルトインデク
サー[宝工業(株)製]を用い、230℃で30分滞留後の流動
性(g/10min)で評価した。スチレン−ブタジエンブロッ
ク共重合体は熱により架橋し、流動性が低下するため、
メルトフローレートの高いものほど高温加工安定性に優
れることを意味する。
【0022】耐熱変着色性:口径30mmの単軸押出機によ
り、230℃で5回繰り返し押出しを行い、1回目と5回目
に得られたペレットをそれぞれさらに1オンス射出成形
機により210℃で成形し、1mm厚の平板とした。繰り返
し押出し回数1回目と5回目のペレットから得られた各
平板のYI値をそれぞれ測定し、その差ΔYIで耐熱変色
度を評価した。ΔYIの値が小さいものほど耐熱変着色性
に優れていることを意味する。
【0023】耐γ線変着色性:1オンス射出成形機によ
り、180℃で上記ペレットを成形して1mm厚の平板と
し、得られた平板に、コバルト60のγ線照射装置を用い
て5.0Mrad照射し、照射前後の各平板のYI値を測定し
て、その差ΔYIにより、耐γ線変着色性を評価した。Δ
YIの値が小さいものほど耐γ線変着色性に優れているこ
とを意味する。
【0024】
【表1】
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI C08K 5/49 C08K 5/49 C08L 53/02 C08L 53/02 (72)発明者 井 上 喜久光 大阪市此花区春日出中3丁目1番98号 住友化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 平1−172434(JP,A) 特開 平1−170626(JP,A) 特開 平1−168643(JP,A) 特開 昭63−182386(JP,A) 特開 昭63−179953(JP,A) 特開 昭63−27551(JP,A) 特開 昭62−225511(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) A61B 19/02 505 A61L 2/26 A61M 5/00 373 C08K 5/13 C08K 5/36 C08K 5/49 C08L 53/02

Claims (5)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】スチレンとブタジエンの合計量に対するス
    チレン量が5重量%以上60重量%未満であるスチレン−
    ブタジエンブロック共重合体に、 (A) 2,4−ジ−t−アミル−6−[1−(3,5−ジ−t−ア
    ミル−2−ヒドロキシフェニル)エチル]フェニル アク
    リレートを配合してなることを特徴とする医療器具用包
    装材。
  2. 【請求項2】さらに(B)フェノール系酸化防止剤、リン
    系酸化防止剤およびイオウ系酸化防止剤から選ばれる1
    種以上の酸化防止剤を配合してなることを特徴とする請
    求項1記載の医療器具用包装材。
  3. 【請求項3】フェノール系酸化防止剤が、ペンタエリス
    リチル テトラキス〔3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキ
    シフェニル)プロピオネート〕、3,9-ビス〔2-{3-(3-t-
    ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)プロピオニル
    オキシ}-1,1-ジメチルエチル〕-2,4,8,10-テトラオキ
    サスピロ〔5・5〕ウンデカン、n-オクタデシル 3-
    (3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネー
    トから選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする
    請求項2記載の医療器具用包装材。
  4. 【請求項4】リン系酸化防止剤が、トリス(2,4-ジ-t-ブ
    チルフェニル) フォスファイトであることを特徴とする
    請求項2〜3に記載の医療器具用包装材。
  5. 【請求項5】イオウ系酸化防止剤が、ペンタエリスルチ
    ル テトラキス(3−ラウリルチオプロピオネート)であ
    ることを特徴とする請求項2〜4記載の医療器具用包装
    材。
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