JP3016546B2 - Asinaga moth attractant - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、アシナガコガネの
成虫に対し、優れた誘引性を示すフェネチル基を有する
化合物を有効成分として含有する誘引剤に関するもので
ある。[0001] The present invention relates to an attractant containing, as an active ingredient, a compound having a phenethyl group, which exhibits excellent attraction to adults of Aspergillus oryzae.

【０００２】[0002]

【従来の技術】アシナガコガネ（学名：Hoplia communi
s Waterhouse)は、幼虫が芝の根部を、成虫がピラカン
サス、シャクナゲ、ウツギなどの花を食害する農業害虫
であり、食害による直接的な被害に加えて、白いものに
強く惹かれる成虫の習性のために、白色系の衣類を着た
ゴルファーや屋外で干してある洗濯物に集るなどの現象
も認められ、不快害虫としても問題となっている。この
害虫の成虫は活発に飛翔移動するため、また幼虫は土壌
中に生息するため、いずれについても殺虫剤を直接に接
触処理することが難しく、薬剤による防除は極めて困難
である。さらに、現在コガネムシ類幼虫を対象に一般的
に実施されているダイアジノン、ＭＥＰ乳剤などの土壌
潅注処理においては、土壌中の幼虫に有効量の薬剤を浸
透させるために、散布量が極めて多くなることから、環
境上の問題も生じやすい。2. Description of the Related Art Asagana kogane (scientific name: Hoplia communi)
s Waterhouse) is an agricultural pest in which larvae damage the roots of the turf and adults cultivate flowers such as pyracanthus, rhododendron, and azalea.In addition to the direct damage caused by the damage, adult habits are strongly attracted to white ones. For this reason, some phenomena such as golfers wearing white clothing and gathering on laundry dried outdoors have been recognized, and this has also been a problem as an uncomfortable pest. Since adult pests actively fly and move, and larvae inhabit the soil, direct contact treatment with an insecticide is difficult in any case, and control with a chemical is extremely difficult. Furthermore, in the soil irrigation treatment of diazinon, MEP emulsion, etc., which is currently generally performed on scarab beetle larvae, the amount of application is extremely large in order to infiltrate the larvae in the soil with an effective amount of the drug. Therefore, environmental problems are likely to occur.

【０００３】そこで、近年、従来の殺虫剤とはタイプの
異なる誘引剤を用いた防除方法が研究されるようにな
り、主に種々の植物の精油成分について検索がなされて
きた。これまでに特定の種類のコガネムシに対して活性
が明らかになっている化合物としては、オイゲノール、
アネトールなどのフェニルプロパノイド類、リナロー
ル、ゲラニオール、ゲラニルアセテートなどのテルペン
類、青葉アルコール、青葉アセテートなどのＣ６化合物
類、フェネチルプロピオネート、フェネチルブチレー
ト、酢酸フェニルなどのフェニル化合物のエステル類な
どが知られている（特開平６−２３４６０２号公報、特
願平６−６６３５５号公報、R. L. Metcalf &E. R. Met
calf著 Plant Kairomones in Insect Ecology and Cont
rol, Chapmanand Hall社刊）。アシナガコガネに対して
は、アネトールや、アネトール、オイゲノール、ゲラニ
オール、フェネチルプロピオネートの配合物の誘引効果
が明らかにされており（植物防疫第３８巻第９号９〜１
２ページ）、現在すでに、これらを誘引剤に用いたトラ
ップが発生予察に利用されている。しかしながら、その
誘引効果は防除手段として利用するためには充分とは言
えず、これらの誘引剤の利用は、発生調査を可能にして
も、大量捕殺による直接防除を実現することはできなか
った。Therefore, in recent years, control methods using attractants different in type from conventional insecticides have been studied, and search has been conducted mainly on essential oil components of various plants. Compounds that have been shown to be active against certain types of scarabs include eugenol,
Phenylpropanoids such as anethole, terpenes such as linalool, geraniol, geranyl acetate, green leaves alcohol, C6 compounds such as green leaves acetate, phenethyl propionate, phenethyl butyrate, esters of phenyl compounds such as phenyl acetate, etc. Known (JP-A-6-234602, JP-A-6-66355, RL Metcalf & E. R. Met
By Calf Plant Kairomones in Insect Ecology and Cont
rol, Chapmanand Hall). The attraction effect of Anethole or a combination of anethole, eugenol, geraniol, and phenethylpropionate has been demonstrated for Aspergillus oryzae (Plant Protection, Vol. 38, No. 9, 9-1)
2 pages), traps using these as attractants have already been used for forecasting occurrence. However, its attraction effect cannot be said to be sufficient to be used as a controlling means, and the use of these attracting agents has not been able to realize direct control by mass killing, even if an outbreak investigation is possible.

【０００４】[0004]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
背景のもとになされたものであり、その目的とするとこ
ろは、アシナガコガネを効率よく捕獲し、アシナガコガ
ネの安全かつ環境保全的な防除手段を提供することであ
る。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention has been made in view of such a background. It is an object of the present invention to efficiently capture Asinaga moth and to ensure the safety and environmental protection of Asinaga moth. It is to provide an effective control means.

【０００５】[0005]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく、アシナガコガネの成虫に対してさらに強
力な誘引効果を持つ物質の検索を、これまでに活性の知
られていなかった化合物群を含む多種多様の化合物類に
ついて行った結果、新たに極めて誘引効果の高い化合物
群を見出した。本発明は、かかる知見に基づいてなされ
たものである。即ち、本発明は、一般式（Ｉ）Means for Solving the Problems In order to solve the above-mentioned problems, the present inventors have searched for substances having a stronger attraction effect on adults of Aspergillus oryzae, for which no activity has been known so far. As a result of conducting a wide variety of compounds including the compound group described above, a compound group having a very high attracting effect was newly found. The present invention has been made based on such findings. That is, the present invention provides a compound represented by the general formula (I):

【０００６】[0006]

【化２】 Embedded image

【０００７】で表される化合物から選択される少なくと
も１種の化合物を有効成分として含有することを特徴と
するアシナガコガネの成虫に対する誘引剤である。以
下、本発明を詳細に説明する。本発明の誘引剤の有効成
分となる化合物としては、一般式（Ｉ）[0007] An attractant for adult adults of Rana serrata, comprising at least one compound selected from the compounds represented by the following formula: Hereinafter, the present invention will be described in detail. The compound serving as an active ingredient of the attractant of the present invention is represented by the general formula (I):

【０００８】[0008]

【化３】 Embedded image

【０００９】で表される化合物、即ち、フェネチルアル
コール、メチルフェネチルエーテル、エチルフェネチル
エーテル、フェネチルアミン、Ｎ−メチルフェネチルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルフェネチルアミンを挙げること
ができる。これらの中でも特にフェネチルアルコール、
フェネチルアミンを好ましい化合物として挙げることが
できる。And phenethyl alcohol, methylphenethyl ether, ethylphenethyl ether, phenethylamine, N-methylphenethylamine and N, N-dimethylphenethylamine. Of these, phenethyl alcohol,
Phenethylamine can be mentioned as a preferred compound.

【００１０】なお、上記化合物のうち、フェネチルアル
コールは、そのエステル類と共に多くの植物の花の匂い
成分として知られた化合物であるが、コガネムシ類に対
する強い誘引活性は、そのエステル類、例えば、フェネ
チルプロピオネート、フェネチルブチレート等では知ら
れているものの、アルコールでは全く認められていな
い。例外的に、マメコガネに対する誘引性が報告されて
いるものの、その活性はエステルと比較して問題になら
ないほど弱く、実用化には至っていない。また、メチル
フェネチルエーテル及びエチルフェネチルエーテルにつ
いては、昆虫類に対する誘引活性は全く知られていな
い。また、フェネチルアミンは、動物の尿中に代謝産物
として含まれる成分であり、その類縁化合物であるＮ−
メチルフェネチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルフェネチル
アミンを含めてこれまで昆虫類に対する誘引活性は全く
知られていない。これらの化合物類は香料素材や試薬と
して極めて安価に入手可能であるか、あるいはそれらの
試薬から常法によって容易に合成が可能な物質である。[0010] Of the above compounds, phenethyl alcohol is a compound known as an odor component of many plant flowers together with its esters, but its strong attraction activity to scarab beetles is due to its esters, for example, phenethyl. Although it is known for propionate, phenethyl butyrate, etc., it is not recognized at all for alcohol. Exceptionally, although its attractiveness to bean beetle is reported, its activity is insignificantly lower than that of esters and has not been put to practical use. In addition, methylphenethyl ether and ethylphenethyl ether have not been known to have any attracting activity to insects. Phenethylamine is a component contained as a metabolite in urine of animals, and its related compound N-
Attracting activity to insects including methylphenethylamine and N, N-dimethylphenethylamine has not been known so far. These compounds are very inexpensive as perfume materials and reagents, or are substances that can be easily synthesized from these reagents by conventional methods.

【００１１】本発明に係る誘引剤の調製は、これらの化
合物を用いて通常誘引剤の調製に際し適用されている製
剤化技術を利用して行うことができる。例えば、これら
の化合物をそのまま、或いはエーテル、エタノールなど
の適切な溶媒で希釈した後に、適当な担体、例えば、各
種合成高分子体、ゴムなどの担体に吸着させたり、綿、
不織布、紙、ガラス繊維などに含浸させたり、さらに適
当な高分子材料の成形物に封入するなど、使用態様に応
じた適切な形状の材料あるいは器具を用いて実用的な形
態の製剤とすることができる。本発明に係る誘引剤にお
いては、これらの化合物を単独で使用するほかに、２種
以上の化合物を組合せて使用することも可能であり、さ
らには他のコガネムシ類に対して誘引活性が知られてい
るオイゲノール、アネトール、アントラニル酸メチル、
フェネチルプロピオネート、フェネチルブチレート、酢
酸フェニルなどのフェニルプロパノイド及びその類縁化
合物類、リナロール、ゲラニオール、ゲラニルアセテー
トなどのテルペン類、青葉アルコール、青葉アセテート
などのＣ６化合物から選ばれた化合物類を任意の比率に
おいて配合することも可能である。有効成分の含有量は
使用環境に応じて適宜定めることができるが、経済性の
面から通常製剤あたり有効成分量を、0.1 から 5 g添加
することが好ましい。また、この誘引剤には、ブチルヒ
ドロキシルトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、α
−トコフェロールなどの適当な抗酸化剤を適量加えても
よい。本発明の誘引剤は水盤式、滑落式、粘着式等の任
意の形態の捕虫器の誘引源として利用できるほか、既知
の方法により蔗糖、小麦粉、コーンスターチ等各種の摂
食刺激物質とヒドラメチルノン、フェニトロチオン、ほ
う酸等の食毒性物質とを組み合わせて成型し、ベイト剤
にすることも可能である。次に実施例を示し本発明をさ
らに具体的に説明する。The preparation of the attractant according to the present invention can be carried out by using these compounds and using a formulation technique which is usually applied in the preparation of the attractant. For example, these compounds as they are, or after being diluted with an appropriate solvent such as ether or ethanol, can be adsorbed on a suitable carrier, for example, various synthetic polymers, a carrier such as rubber, cotton,
Use a material or device of an appropriate shape according to the mode of use, such as impregnating nonwoven fabric, paper, glass fiber, etc., or encapsulating it in a molded product of a suitable polymer material, to prepare a formulation in a practical form Can be. In the attractant according to the present invention, besides using these compounds alone, it is also possible to use a combination of two or more compounds, and furthermore, it is known that the attractant activity against other scarabs is known. Eugenol, anethole, methyl anthranilate,
Any compound selected from phenylpropanoids and related compounds such as phenethyl propionate, phenethyl butyrate, and phenyl acetate, terpenes such as linalool, geraniol, geranyl acetate, green leaves alcohol, and C6 compounds such as green leaves acetate. It is also possible to mix in the ratio of. Although the content of the active ingredient can be appropriately determined according to the use environment, it is usually preferable to add 0.1 to 5 g of the active ingredient per preparation from the viewpoint of economy. In addition, butylhydroxyl toluene, butylhydroxyanisole, α
-An appropriate amount of a suitable antioxidant such as tocopherol may be added. The attractant of the present invention can be used as an attracting source for traps of any form such as a basin type, a sliding type, and an adhesive type. It is also possible to form a bait by combining with edible substances such as fenitrothion and boric acid. Next, the present invention will be described more specifically with reference to examples.

【００１２】[0012]

【実施例】【Example】

〔実施例１〕フェネチルアルコール、メチルフェネチル
エーテル、フェネチルアミン、Ｎ−メチルフェネチルア
ミン、アネトール、フェネチルプロピオネート、オイゲ
ノール＋ゲラニオール＋アネトール（0.5：0.5：9）、
アネトール＋フェネチルプロピオネート（1：1）の８試
料について、その誘引作用を調べた。Example 1 Phenethyl alcohol, methylphenethyl ether, phenethylamine, N-methylphenethylamine, anethole, phenethylpropionate, eugenol + geraniol + anethole (0.5: 0.5: 9),
Eight samples of anethole + phenethyl propionate (1: 1) were examined for their attraction.

【００１３】まず、上記の８試料各１ｇをグラスウール
に含浸させ、これを厚さ 0.04 mmの低密度ポリエチレン
袋に封入した。次いで、このポリエチレン袋を、乾式の
滑落式トラップ（商標名ウィンズパック、日本たばこ産
業株式会社製）の誘引剤容器（白色）に入れ、高麗芝生
産圃場に約１0 m 間隔で設置した。調査は４回反復実施
した。その結果、表１に示した通り、本発明に係るフェ
ネチルアルコール、メチルフェネチルエーテル、フェネ
チルアミン及びＮ−メチルフェネチルアミンは、従来か
ら知られている誘引物質類より明らかに高い誘引作用が
認められた。First, 1 g of each of the eight samples described above was impregnated in glass wool, and sealed in a low-density polyethylene bag having a thickness of 0.04 mm. Next, the polyethylene bag was placed in an attractant container (white) of a dry slide-type trap (trade name: Windspack, manufactured by Nippon Tobacco Inc.) and placed at an interval of about 10 m in a Koroshiba production field. The survey was repeated four times. As a result, as shown in Table 1, phenethyl alcohol, methylphenethyl ether, phenethylamine and N-methylphenethylamine according to the present invention were found to have a significantly higher attracting effect than conventionally known attractants.

【００１４】 表１ アシナガコガネ平均捕虫数（１日１トラップ当たり） ─────────────────────────────────── 誘引剤 アシナガコガネ捕虫数 ─────────────────────────────────── フェネチルアルコール 132.00 メチルフェネチルエーテル 67.50 フェネチルアミン 96.00 Ｎ−メチルフェネチルアミン 41.25 アネトール（対照） 9.75 フェネチルプロピオネート（対照） 5.50 オイゲノール＋ゲラニオール＋アネトール（対照） 8.00 （0.5：0.5：9） アネトール＋フェネチルプロピオネート（対照） 11.75 （1：1） なし 0.25 ───────────────────────────────────[0014] Table 1 Average number of insect traps (per trap per day) ── Attractant number of insect traps ア Phenethyl alcohol 132.00 Methylphenethyl ether 67.50 Phenethylamine 96.00 N-methylphenethylamine 41.25 Anethole (control) 9.75 Phenethylpropionate (control) 5.50 Eugenol + geraniol + anethole (control) 8.00 (0.5: 0.5: 9) Anethole + phenethylpropionate (control) 11.75 (1: 1) ) None 0.25 ───────────────────────────────────

【００１５】〔実施例２〕白色に塗装した乾式の滑落式
トラップ（商標名ウィンズパック、日本たばこ産業株式
会社製）の誘引剤容器に、酢酸ビニル・ポリエチレン共
重合体ビーズに吸着させたフェネチルアルコール製剤を
入れ、アシナガコガネが多発している高麗芝圃場に設置
した。なお、対照としてアネトールを同様に製剤化した
白色トラップと誘引剤なしの白色トラップを同様に設置
した。調査は５日間にわたり毎日午後０時から１時の間
に実施し、その際トラップ位置のローテーションを行っ
た。なお、捕虫個体が１０００個体以下の場合は全数を
数え、それ以上の場合は重量を量り個体数に換算した。
結果を表２に示した。この結果から、本発明の化合物の
１種フェネチルアルコールは、アシナガコガネの成虫に
対して極めて強い誘引作用を発現することが認められ
た。Example 2 Phenethyl alcohol adsorbed on vinyl acetate / polyethylene copolymer beads was placed in an attractant container of a dry slide-type trap (trade name: Windspack, manufactured by Nippon Tobacco Inc.) painted white. The preparation was put in, and installed in the Koroshiba field where frequent shrews occur. As a control, a white trap prepared similarly with anethole and a white trap without an attractant were similarly set. The survey was conducted every day between 0:00 pm and 1:00 pm, with rotation of the trap location. When the number of trapped individuals was 1,000 or less, the total number was counted, and when the number was more than 1,000, the weight was measured and converted to the number of individuals.
The results are shown in Table 2. From this result, it was confirmed that one kind of phenethyl alcohol of the compound of the present invention exerts an extremely strong attracting effect on adult adults of Aspergillus oryzae.

【００１６】 表２ アシナガコガネの日別捕虫数 ─────────────────────────────────── 誘引剤 調査日 5月19日 20日 21日 22日 23日 天 候 快晴 快晴 曇 雨 快晴 ─────────────────────────────────── フェネチルアルコール 22,200 17,900 76 21 23,500 アネトール（対照） 845 374 17 2 533 な し 111 71 3 0 58 ───────────────────────────────────[0016] Table 2 Number of Daily Insects Collected by Asa moth-Attractant Survey Sun May 19 20 21 22 23 Weather Sunny Sunny Cloudy Rain Sunny ────────────────────────────── ───── Phenethyl alcohol 22,200 17,900 76 21 23,500 Anethole (control) 845 374 17 2 533 None 111 71 3 0 58 ────────────────────── ─────────────

【００１７】〔製剤例１〕１ｇのグラスウールを詰めた
プラスチックボトルにフェネチルアルコール１ｇを注入
し、誘引剤とした。 〔製剤例２〕８ｇのポリエチレン・酢酸ビニル共重合体
ペレットに１ｇのフェネチルアルコールを注ぎ、２４時
間放置して吸着させた後にボトルに入れ、誘引剤とし
た。[Preparation Example 1] 1 g of phenethyl alcohol was injected into a plastic bottle filled with 1 g of glass wool to obtain an attractant. [Preparation Example 2] 1 g of phenethyl alcohol was poured into 8 g of polyethylene / vinyl acetate copolymer pellets, allowed to stand for 24 hours, adsorbed, and placed in a bottle to serve as an attractant.

【００１８】〔製剤例３〕１ｇのグラスウールを詰めた
プラスチックボトルにフェネチルアミン１ｇを注入し、
誘引剤とした。 〔製剤例４〕８ｇのポリエチレン・酢酸ビニル共重合体
ペレットに１ｇのフェネチルアミンを注ぎ、２４時間放
置して吸着させた後にボトルに入れ、誘引剤とした。Formulation Example 3 1 g of phenethylamine was poured into a plastic bottle filled with 1 g of glass wool.
It was an attractant. [Preparation Example 4] 1 g of phenethylamine was poured into 8 g of polyethylene / vinyl acetate copolymer pellets, allowed to stand for 24 hours to be adsorbed, placed in a bottle, and used as an attractant.

【００１９】〔実施例３〕上記製剤例記載の誘引剤製剤
を野外に設置し、４週間にわたって１週間ごとに重量を
測定し、誘引成分の蒸散量を調査した。結果は表３に示
した通り、製剤法を変えることにより、任意の蒸散量を
得ることができ、経済性と残効期間から適当な製剤法を
選択することが可能であることが示された。Example 3 The attractant preparation described in the above preparation example was placed outdoors, and the weight was measured every week for four weeks, and the amount of the attractant component evaporated was investigated. The results, as shown in Table 3, indicate that an arbitrary amount of transpiration can be obtained by changing the formulation method, and that it is possible to select an appropriate formulation method from the viewpoint of economy and residual effect period. .

【００２０】 表３ フェネチルアルコール及びフェネチルアミンの週当たり蒸散量（ｍｇ） ───────────────────────────────── 製 剤 有効成分 １週目 ２週目 ３週目 ４週目 ───────────────────────────────── 製剤例１ フェネチルアルコール 121 101 109 86 製剤例２ フェネチルアルコール 32 22 18 21 製剤例３ フェネチルアミン 335 188 41 59 製剤例４ フェネチルアミン 84 65 55 68 ─────────────────────────────────Table 3 Weekly transpiration of phenethyl alcohol and phenethylamine (mg) Formulation Active ingredient 1st week 2nd week 3rd week 4th week ───────────────────────────────── Formulation Example 1 Phenethyl alcohol 121 101 109 86 Formulation example 2 Phenethyl alcohol 32 22 18 21 Formulation example 3 Phenethylamine 335 188 41 59 Formulation example 4 Phenethylamine 84 65 55 68 ───────────────── ────────────────

【００２１】[0021]

【発明の効果】本発明に係る誘引剤は、重要な芝草害虫
・不快害虫であるアシナガコガネを効率よく捕獲するこ
とができる。これにより、発生予察の誘引源として用い
た場合にはより精度の高い調査が可能となり、さらには
大量捕殺用トラップの誘引源とすることによって農薬に
よる防除が困難であったアシナガコガネの安全かつ環境
保全的な防除も可能になる。Industrial Applicability The attractant according to the present invention can efficiently capture the important turfgrass pests and unpleasant pests. This will enable more accurate surveys when used as a trigger for forecasting outbreaks, and will also provide a safe and environmentally friendly way to control the moss, which was difficult to control with pesticides, by using it as a trigger for mass traps. Conservative control is also possible.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭59−167503（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−62504（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) A01N 31/04 A01N 33/04 ────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of front page (56) References JP-A-59-167503 (JP, A) JP-A-59-62504 (JP, A) (58) Fields investigated (Int. Cl. ⁷ , DB name) A01N 31/04 A01N 33/04

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 で表される化合物から選択される少なくとも１種の化合
物を有効成分として含有することを特徴とするアシナガ
コガネの成虫に対する誘引剤。1. A compound of the general formula (I) An attractant for adults of Aspergillus oryzae, comprising as an active ingredient at least one compound selected from the compounds represented by the formula: 【請求項２】 フェネチルアルコール及び／又はフェネ
チルアミンを有効成分として含有することを特徴とする
アシナガコガネの成虫に対する誘引剤。2. An attractant for adult adults of Aspergillus oryzae, comprising phenethyl alcohol and / or phenethylamine as an active ingredient.