JP3002922B2 - 高モノエステル含有ショ糖高級脂肪酸エステルの製造方法 - Google Patents
高モノエステル含有ショ糖高級脂肪酸エステルの製造方法Info
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- JP3002922B2 JP3002922B2 JP4059357A JP5935792A JP3002922B2 JP 3002922 B2 JP3002922 B2 JP 3002922B2 JP 4059357 A JP4059357 A JP 4059357A JP 5935792 A JP5935792 A JP 5935792A JP 3002922 B2 JP3002922 B2 JP 3002922B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H13/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids
- C07H13/02—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids
- C07H13/04—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids having the esterifying carboxyl radicals attached to acyclic carbon atoms
- C07H13/06—Fatty acids
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、可溶化剤として有用な
高モノエステル含有ショ糖高級脂肪酸エステルの製造方
法に関する。
高モノエステル含有ショ糖高級脂肪酸エステルの製造方
法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ショ糖高級脂肪酸エステルは、安全性が
高く、また、そのエステル化度により親水性の高いもの
から、親油性の高いものまで、幅広いＨＬＢ値を持つ、
優れた食品用乳化剤として広く知られている。
高く、また、そのエステル化度により親水性の高いもの
から、親油性の高いものまで、幅広いＨＬＢ値を持つ、
優れた食品用乳化剤として広く知られている。
【０００３】特にモノエステル、ジエステルを主成分と
する高ＨＬＢ値のショ糖高級脂肪酸エステルは水中油型
乳化用乳化剤として効果が高く、また、モノエステルは
可溶化能に優れていることが知られるが、通常市販され
ているショ糖高級脂肪酸エステルのモノエステル含有率
は約８０％以下である。
する高ＨＬＢ値のショ糖高級脂肪酸エステルは水中油型
乳化用乳化剤として効果が高く、また、モノエステルは
可溶化能に優れていることが知られるが、通常市販され
ているショ糖高級脂肪酸エステルのモノエステル含有率
は約８０％以下である。
【０００４】これは、ショ糖高級脂肪酸エステルの製造
方法として実用化されているものは、脂肪酸の低級アル
コールエステルとショ糖のエステル交換反応（例えば米
国特許明細書第２８９３９９０号参照）、脂肪酸ハライ
ドや酸無水物によるショ糖のアシル化又はリパーゼ等の
酵素を利用したエステル化反応等であるが、ショ糖のも
つ８個の水酸基のうち、３個の水酸基が反応性の高い一
級であるため、前述のいずれの方法によっても、モノエ
ステルを選択的に合成することは困難であること、ま
た、原料のショ糖の仕込み比率を脂肪酸に対し大過剰に
用いても、ジエステルやトリエステルの生成を防ぐこと
はできないためである。
方法として実用化されているものは、脂肪酸の低級アル
コールエステルとショ糖のエステル交換反応（例えば米
国特許明細書第２８９３９９０号参照）、脂肪酸ハライ
ドや酸無水物によるショ糖のアシル化又はリパーゼ等の
酵素を利用したエステル化反応等であるが、ショ糖のも
つ８個の水酸基のうち、３個の水酸基が反応性の高い一
級であるため、前述のいずれの方法によっても、モノエ
ステルを選択的に合成することは困難であること、ま
た、原料のショ糖の仕込み比率を脂肪酸に対し大過剰に
用いても、ジエステルやトリエステルの生成を防ぐこと
はできないためである。
【０００５】そこで、ショ糖高級脂肪酸エステルのモノ
エステルを、ジエステルやトリエステル等の混ざった混
合物より分離する方法がいくつか提案されている。例え
ば、ハロゲン化炭化水素やメタノールを溶媒としたカラ
ムクロマトグラフィーや薄層クロマトグラフィーを用い
る方法、およびジメチルホルムアミド、ｎ−ヘキサン、
ハロゲン化炭化水素、メタノール、水等を溶媒とした抽
出法（例えば特公昭４０−２４６０６号公報参照）等で
ある。
エステルを、ジエステルやトリエステル等の混ざった混
合物より分離する方法がいくつか提案されている。例え
ば、ハロゲン化炭化水素やメタノールを溶媒としたカラ
ムクロマトグラフィーや薄層クロマトグラフィーを用い
る方法、およびジメチルホルムアミド、ｎ−ヘキサン、
ハロゲン化炭化水素、メタノール、水等を溶媒とした抽
出法（例えば特公昭４０−２４６０６号公報参照）等で
ある。
【０００６】しかし、クロマトグラフィーを用いる方法
は、多量の溶媒を必要とし、しかも１回の操作で処理で
きる量に限度があるという欠点があり、また抽出法にお
いてもｎ−ヘキサンやハロゲン化炭化水素、メタノール
は安全性の面で問題があり、更に、メタノールを溶媒に
した場合、操作中のメタノリシスによるショ糖高級脂肪
酸エステルの分解が避けられないとされていた。
は、多量の溶媒を必要とし、しかも１回の操作で処理で
きる量に限度があるという欠点があり、また抽出法にお
いてもｎ−ヘキサンやハロゲン化炭化水素、メタノール
は安全性の面で問題があり、更に、メタノールを溶媒に
した場合、操作中のメタノリシスによるショ糖高級脂肪
酸エステルの分解が避けられないとされていた。
【０００７】
【発明の解決しようとする課題】本発明は、上述のよう
な従来法の欠点を解消し、モノエステル、ジエステル、
トリエステル等の混合物であるショ糖高級脂肪酸エステ
ル類から、安全かつ操作性のよい抽出法により、可溶化
剤として有用な、モノエステル含有率が９５％以上とい
う高モノエステル含有ショ糖高級脂肪酸エステルを安定
して製造する方法を提供することを課題とする。
な従来法の欠点を解消し、モノエステル、ジエステル、
トリエステル等の混合物であるショ糖高級脂肪酸エステ
ル類から、安全かつ操作性のよい抽出法により、可溶化
剤として有用な、モノエステル含有率が９５％以上とい
う高モノエステル含有ショ糖高級脂肪酸エステルを安定
して製造する方法を提供することを課題とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明では、抽出溶媒と
して、特定の比誘電率を有する溶媒を使用することによ
り、上記課題を効果的に解決することを見出した。本発
明の方法は、ショ糖高級脂肪酸エステル類を、溶媒中に
加熱溶解し、冷却後、上澄み液を分離し、溶液から溶媒
を除去するという方法において、前記溶媒として、２５
℃の比誘電率が３０〜３２である含水エタノールを使用
し、かつ、前記溶媒の使用量を、重量比率で、ショ糖高
級脂肪酸エステル類の１０倍量以下としたことに特徴を
有する。
して、特定の比誘電率を有する溶媒を使用することによ
り、上記課題を効果的に解決することを見出した。本発
明の方法は、ショ糖高級脂肪酸エステル類を、溶媒中に
加熱溶解し、冷却後、上澄み液を分離し、溶液から溶媒
を除去するという方法において、前記溶媒として、２５
℃の比誘電率が３０〜３２である含水エタノールを使用
し、かつ、前記溶媒の使用量を、重量比率で、ショ糖高
級脂肪酸エステル類の１０倍量以下としたことに特徴を
有する。
【０００９】本発明では、溶媒として、経口的に安全な
含水エタノールを使用して、所望の効果を達成するもの
であるが、含水エタノールは、２５℃の比誘電率が３０
〜３２に調整されることが必要である。比誘電率が３０
未満では、モノエステルの十分な抽出分離ができず、ま
た比誘電率が３２を越える場合には、モノエステル含有
率が９５％以上というような高モノエステル含有ショ糖
高級脂肪酸エステルを得ることが困難となる。
含水エタノールを使用して、所望の効果を達成するもの
であるが、含水エタノールは、２５℃の比誘電率が３０
〜３２に調整されることが必要である。比誘電率が３０
未満では、モノエステルの十分な抽出分離ができず、ま
た比誘電率が３２を越える場合には、モノエステル含有
率が９５％以上というような高モノエステル含有ショ糖
高級脂肪酸エステルを得ることが困難となる。
【００１０】また、ショ糖高級脂肪酸エステル類の種類
は特に限定されないが、可溶化剤として適当な製品を得
るためには、脂肪酸残基の炭素数が８〜２２であるショ
糖高級脂肪酸エステル類を使用するのが好ましい。な
お、脂肪酸残基の炭素数が８未満では、可溶化力が弱い
製品しか得られず、また脂肪酸残基の炭素数が２２を越
えると、水溶性が低下するため、可溶化剤として適当な
製品を得ることができない。ただし、脂肪酸残基は、直
鎖であっても、分岐していてもよく、また飽和であって
も不飽和であってもよい。
は特に限定されないが、可溶化剤として適当な製品を得
るためには、脂肪酸残基の炭素数が８〜２２であるショ
糖高級脂肪酸エステル類を使用するのが好ましい。な
お、脂肪酸残基の炭素数が８未満では、可溶化力が弱い
製品しか得られず、また脂肪酸残基の炭素数が２２を越
えると、水溶性が低下するため、可溶化剤として適当な
製品を得ることができない。ただし、脂肪酸残基は、直
鎖であっても、分岐していてもよく、また飽和であって
も不飽和であってもよい。
【００１１】次に、ショ糖高級脂肪酸エステル類に対す
る溶媒の使用量は、重量比率で、１０倍量以下であるの
が好ましい。この量が１０倍量を越える場合は、モノエ
ステル含有率を９０％以上に高めることが困難であり、
また溶媒の除去の面でも不利となる。
る溶媒の使用量は、重量比率で、１０倍量以下であるの
が好ましい。この量が１０倍量を越える場合は、モノエ
ステル含有率を９０％以上に高めることが困難であり、
また溶媒の除去の面でも不利となる。
【００１２】なお、本発明において原料となるショ糖高
級脂肪酸エステル類は、どのような方法によって製造さ
れたものであってもよく、例えば前述の如く、脂肪酸の
低級アルコールエステルとショ糖のエステル交換反応、
脂肪酸ハライドや酸無水物によるショ糖のアシル化や酵
素によるエステル化反応等によって製造されたものがい
ずれも使用できる。
級脂肪酸エステル類は、どのような方法によって製造さ
れたものであってもよく、例えば前述の如く、脂肪酸の
低級アルコールエステルとショ糖のエステル交換反応、
脂肪酸ハライドや酸無水物によるショ糖のアシル化や酵
素によるエステル化反応等によって製造されたものがい
ずれも使用できる。
【００１３】
【作用】本発明では、ショ糖高級脂肪酸エステルのモノ
エステルとジエステル、トリエステル等との抽出溶媒に
対する溶解度の差を利用するものであるが、ショ糖高級
脂肪酸エステルは分子中に親水性基と親油性基を持つ両
親媒性物質であるため、特定の範囲の極性を有する溶媒
を抽出溶媒として選択使用することにより、所望の効果
を得たものである。抽出溶媒の極性を単純に増加させれ
ば、モノエステル含有率を増加できるというものではな
く、例えば、比誘電率が５０を越えるような高い極性を
持つ溶媒を抽出に使用した場合には、抽出物のモノエス
テル含有率が低下するが、これは溶媒の極性が高すぎて
モノエステルの溶解度が低下するためと思われる。
エステルとジエステル、トリエステル等との抽出溶媒に
対する溶解度の差を利用するものであるが、ショ糖高級
脂肪酸エステルは分子中に親水性基と親油性基を持つ両
親媒性物質であるため、特定の範囲の極性を有する溶媒
を抽出溶媒として選択使用することにより、所望の効果
を得たものである。抽出溶媒の極性を単純に増加させれ
ば、モノエステル含有率を増加できるというものではな
く、例えば、比誘電率が５０を越えるような高い極性を
持つ溶媒を抽出に使用した場合には、抽出物のモノエス
テル含有率が低下するが、これは溶媒の極性が高すぎて
モノエステルの溶解度が低下するためと思われる。
【００１４】
【実施例】次に、実施例に従って、本発明の方法を更に
詳しく説明するが、実施例において使用したショ糖高級
脂肪酸エステル類は下記の方法で製造した。
詳しく説明するが、実施例において使用したショ糖高級
脂肪酸エステル類は下記の方法で製造した。
【００１５】ショ糖高級脂肪酸エステルの製造例 ショ糖ステアリン酸エステルの製造 ショ糖１kg（2.９３モル）を４リットルのジメチルホル
ムアミドに９０℃で溶解した。炭酸カリウム１０ｇ、ス
テアリン酸メチル６００ｇ（２モル）を加え、７０〜９
０mmHgの減圧下で、９０℃、３時間反応させた。酢酸８
mlを加えた後、減圧下で、溶媒を除去した。残渣をメチ
ルエチルケトン５リットルに溶解させた後、水で３回洗
浄した。メチルエチルケトンを減圧下で、除去した後、
アセトンで再結晶して、ショ糖ステアリン酸エステル９
５０ｇを得た。
ムアミドに９０℃で溶解した。炭酸カリウム１０ｇ、ス
テアリン酸メチル６００ｇ（２モル）を加え、７０〜９
０mmHgの減圧下で、９０℃、３時間反応させた。酢酸８
mlを加えた後、減圧下で、溶媒を除去した。残渣をメチ
ルエチルケトン５リットルに溶解させた後、水で３回洗
浄した。メチルエチルケトンを減圧下で、除去した後、
アセトンで再結晶して、ショ糖ステアリン酸エステル９
５０ｇを得た。
【００１６】 ショ糖パルミチン酸エステルの製造 のステアリン酸メチルの代わりにパルミチン酸メチル
５４０ｇ（２モル）を使用した以外は、と同様の方法
を実施して、ショ糖パルミチン酸エステル９１０ｇを得
た。
５４０ｇ（２モル）を使用した以外は、と同様の方法
を実施して、ショ糖パルミチン酸エステル９１０ｇを得
た。
【００１７】 ショ糖ラウリン酸エステルの製造 のステアリン酸メチルの代わりにラウリン酸メチル４
３０ｇ（２モル）を使用した以外は、と同様の方法を
実施してショ糖ラウリン酸エステル８１０ｇを得た。
〜で得たショ糖高級脂肪酸エステルのエステル組成を
表１に示す。
３０ｇ（２モル）を使用した以外は、と同様の方法を
実施してショ糖ラウリン酸エステル８１０ｇを得た。
〜で得たショ糖高級脂肪酸エステルのエステル組成を
表１に示す。
【００１８】
【表１】
【００１９】実施例 製造例〜で製造したショ糖高級脂肪酸エステルを使
用して、下記の通り高モノエステル含有ショ糖高級脂肪
酸エステルを製造した。 Ａ．製造例で得たショ糖ステアリン酸エステル１００
ｇを、１０％含水エタノール（比誘電率３０、２５℃）
５００ｇに加熱溶解した。この溶液を氷冷した後、デカ
ンテーションで上層の液体部分を分離した。溶液より減
圧下に溶媒を除去してショ糖ステアリン酸エステルのモ
ノエステル２０ｇを得た。 Ｂ．製造例で得たショ糖パルミチン酸エステル１００
ｇを、１５％含水エタノール（比誘電率３２、２５℃）
１０００ｇに加熱溶解した。この溶液を氷冷した後、デ
カンテーションで上層の液体部分を分離した。溶液より
減圧下に溶媒を除去してショ糖パルミチン酸エステルの
モノエステル５５ｇを得た。
用して、下記の通り高モノエステル含有ショ糖高級脂肪
酸エステルを製造した。 Ａ．製造例で得たショ糖ステアリン酸エステル１００
ｇを、１０％含水エタノール（比誘電率３０、２５℃）
５００ｇに加熱溶解した。この溶液を氷冷した後、デカ
ンテーションで上層の液体部分を分離した。溶液より減
圧下に溶媒を除去してショ糖ステアリン酸エステルのモ
ノエステル２０ｇを得た。 Ｂ．製造例で得たショ糖パルミチン酸エステル１００
ｇを、１５％含水エタノール（比誘電率３２、２５℃）
１０００ｇに加熱溶解した。この溶液を氷冷した後、デ
カンテーションで上層の液体部分を分離した。溶液より
減圧下に溶媒を除去してショ糖パルミチン酸エステルの
モノエステル５５ｇを得た。
【００２０】比較例 Ａ．製造例で得たショ糖ステアリン酸エステル１００
ｇを、エタノール（比誘電率２4.３、２５℃）５００ｇ
に加熱溶解した。この溶液を氷冷したが、沈殿は析出し
なかった。 Ｂ．製造例で得たショ糖ステアリン酸エステル１００
ｇを、５％エタノール（比誘電率２７、２５℃）５００
ｇに加熱溶解した。この溶液を氷冷したが、沈殿は析出
しなかった。 Ｃ．製造例で得たショ糖パルミチン酸エステル１００
ｇを、１５％含水エタノール（比誘電率３２、２５℃）
１５００ｇに加熱溶解した。この溶液を氷冷した後、デ
カンテーションで上層の液体部分を分離した。溶液より
減圧下に溶媒を除去してショ糖パルミチン酸エステル５
８ｇを得た。 Ｄ．製造例で得たショ糖ラウリン酸エステル１００ｇ
を、４５％含水エタノール（比誘電率５１、２５℃）５
００ｇに加熱溶解した。この溶液を氷冷した後、デカン
テーションで上層の液体部分を分離した。溶液より減圧
下に溶媒を除去してショ糖ラウリン酸エステル２０ｇを
得た。 Ｅ．製造例で得たショ糖ステアリン酸エステル１００
ｇを、酢酸エチル（比誘電率６、２５℃）５００ｇに加
熱溶解した。この溶液を氷冷したが、沈殿は析出しなか
った。 Ｆ．製造例で得たショ糖ステアリン酸エステル１００
ｇを、メチルエチルケトン（比誘電率１９、２５℃）５
００ｇに加熱溶解した。この溶液を氷冷したが、沈殿は
析出しなかった。 Ｇ．製造例で得たショ糖ステアリン酸エステル１００
ｇを、イソブタノール（比誘電率１８、２５℃）５００
ｇに加熱溶解した。この溶液を氷冷したが、沈殿は析出
しなかった。 Ｈ．製造例で得たショ糖ステアリン酸エステル１００
ｇを、水５０％とジメチルスルホキシド５０％からなる
混合溶媒（比誘電率６４、２５℃）５００ｇに加熱溶解
した。この溶液を氷冷した後、デカンテーションで上層
の液体部分を分離した。溶液より減圧下に溶媒を除去し
てショ糖ステアリン酸エステル１５ｇを得た。 Ｉ．製造例で得たショ糖ラウリン酸エステル１００ｇ
を、４０％含水エタノール（比誘電率４６、２５℃）５
００ｇに加熱溶解した。この溶液を氷冷した後、デカン
テーションで上層の液体部分を分離した。溶液より減圧
下に溶媒を除去してショ糖ラウリン酸エステルのモノエ
ステル３８ｇを得た。 実施例及び比較例で得た製品のエステル組成及び収率等
を表２に示す。
ｇを、エタノール（比誘電率２4.３、２５℃）５００ｇ
に加熱溶解した。この溶液を氷冷したが、沈殿は析出し
なかった。 Ｂ．製造例で得たショ糖ステアリン酸エステル１００
ｇを、５％エタノール（比誘電率２７、２５℃）５００
ｇに加熱溶解した。この溶液を氷冷したが、沈殿は析出
しなかった。 Ｃ．製造例で得たショ糖パルミチン酸エステル１００
ｇを、１５％含水エタノール（比誘電率３２、２５℃）
１５００ｇに加熱溶解した。この溶液を氷冷した後、デ
カンテーションで上層の液体部分を分離した。溶液より
減圧下に溶媒を除去してショ糖パルミチン酸エステル５
８ｇを得た。 Ｄ．製造例で得たショ糖ラウリン酸エステル１００ｇ
を、４５％含水エタノール（比誘電率５１、２５℃）５
００ｇに加熱溶解した。この溶液を氷冷した後、デカン
テーションで上層の液体部分を分離した。溶液より減圧
下に溶媒を除去してショ糖ラウリン酸エステル２０ｇを
得た。 Ｅ．製造例で得たショ糖ステアリン酸エステル１００
ｇを、酢酸エチル（比誘電率６、２５℃）５００ｇに加
熱溶解した。この溶液を氷冷したが、沈殿は析出しなか
った。 Ｆ．製造例で得たショ糖ステアリン酸エステル１００
ｇを、メチルエチルケトン（比誘電率１９、２５℃）５
００ｇに加熱溶解した。この溶液を氷冷したが、沈殿は
析出しなかった。 Ｇ．製造例で得たショ糖ステアリン酸エステル１００
ｇを、イソブタノール（比誘電率１８、２５℃）５００
ｇに加熱溶解した。この溶液を氷冷したが、沈殿は析出
しなかった。 Ｈ．製造例で得たショ糖ステアリン酸エステル１００
ｇを、水５０％とジメチルスルホキシド５０％からなる
混合溶媒（比誘電率６４、２５℃）５００ｇに加熱溶解
した。この溶液を氷冷した後、デカンテーションで上層
の液体部分を分離した。溶液より減圧下に溶媒を除去し
てショ糖ステアリン酸エステル１５ｇを得た。 Ｉ．製造例で得たショ糖ラウリン酸エステル１００ｇ
を、４０％含水エタノール（比誘電率４６、２５℃）５
００ｇに加熱溶解した。この溶液を氷冷した後、デカン
テーションで上層の液体部分を分離した。溶液より減圧
下に溶媒を除去してショ糖ラウリン酸エステルのモノエ
ステル３８ｇを得た。 実施例及び比較例で得た製品のエステル組成及び収率等
を表２に示す。
【００２１】
【表２】
【００２２】次に、本発明に従った実施例で得た製品の
オレンジＯＴに対する可溶化能を測定した（測定は色素
可溶化法によった）。その結果を表３に示す。なお、比
較のために、実施例で原料に使用したショ糖ステアリン
酸エステル（モノエステル含有率６3.８％）及び比較例
Ｄで得たショ糖ラウリン酸エステル（モノエステル含有
率８5.０％）、並びに医薬品添加物の可溶化剤として広
く利用されているポリオキシエチレン硬化ヒマシ油６０
及びポリソルベート８０について、同様の測定をした結
果を、表３に示す。
オレンジＯＴに対する可溶化能を測定した（測定は色素
可溶化法によった）。その結果を表３に示す。なお、比
較のために、実施例で原料に使用したショ糖ステアリン
酸エステル（モノエステル含有率６3.８％）及び比較例
Ｄで得たショ糖ラウリン酸エステル（モノエステル含有
率８5.０％）、並びに医薬品添加物の可溶化剤として広
く利用されているポリオキシエチレン硬化ヒマシ油６０
及びポリソルベート８０について、同様の測定をした結
果を、表３に示す。
【００２３】
【表３】
【００２４】表３の結果から、本発明で得られる高モノ
エステル含有ショ糖高級脂肪酸エステルは、可溶化能に
非常に優れることが分かる。
エステル含有ショ糖高級脂肪酸エステルは、可溶化能に
非常に優れることが分かる。
【００２５】
【発明の効果】本発明の方法では、扱いやすい溶媒を使
用して、９０％以上という高濃度でモノエステルを含有
するショ糖高級脂肪酸エステルを操作性よく、安定して
製造できる。また、本発明の製品は、可溶化能に優れる
ものであり、広範な用途に使用できる。
用して、９０％以上という高濃度でモノエステルを含有
するショ糖高級脂肪酸エステルを操作性よく、安定して
製造できる。また、本発明の製品は、可溶化能に優れる
ものであり、広範な用途に使用できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特公 昭38−6165（ＪＰ，Ｂ１) 化学大辞典編集委員会編「化学大辞典 ２（縮刷版第30刷）」（昭62−２− 15）、共立出版、第875−876頁「極性溶 媒」の項 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07H 13/06
Claims (2)
- 【請求項１】 ショ糖高級脂肪酸エステル類を、溶媒中
に加熱溶解し、冷却後、上澄み液を分離し、溶液から溶
媒を除去するものであって、前記溶媒が、２５℃の比誘
電率が３０〜３２である含水エタノールであり、かつ、
前記溶媒の使用量が、重量比率で、ショ糖高級脂肪酸エ
ステル類の１０倍量以下であることを特徴とする高モノ
エステル含有ショ糖高級脂肪酸エステルの製造方法。 - 【請求項２】 ショ糖高級脂肪酸エステル類の脂肪酸残
基の炭素数が８〜２２であることを特徴とする請求項１
の方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4059357A JP3002922B2 (ja) | 1992-02-12 | 1992-02-12 | 高モノエステル含有ショ糖高級脂肪酸エステルの製造方法 |
| US08/012,090 US5453498A (en) | 1992-02-12 | 1993-02-01 | Process for production of high-monoester sucrose higher fatty acid esters |
| EP93102260A EP0560081B1 (en) | 1992-02-12 | 1993-02-12 | Process for production of high-monoester sucrose higher fatty acid esters |
| DE69324722T DE69324722T2 (de) | 1992-02-12 | 1993-02-12 | Verfahren zur Herstellung von höheren Saccharosefettsäureestern mit hohem Monoesteranteil |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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