JP2977637B2 - Shampoo composition - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、起泡力に優れ、かつ洗
髪後の毛髪の櫛通り性、艶及びしなやかさを改善し得る
シャンプー組成物に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a shampoo composition having excellent foaming power and capable of improving combability, gloss and suppleness of hair after washing.

【０００２】[0002]

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】近年、
消費者のヘアーケア意識の高揚に伴い、ヘアーケア製品
に対する要望が多様化している。特に最近では、手軽な
洗髪及び仕上げの際の手軽さと簡便さに対応する洗髪商
品が注目されてきている。即ち、シャンプーするだけで
毛髪に充分な櫛通り性や艶が付与され、毛髪の仕上がり
が簡略化されることが重要な要望の一つとなっていると
いえる。2. Description of the Related Art In recent years,
The demand for hair care products is diversifying as consumers' awareness of hair care rises. In particular, recently, hair washing products that are easy to wash and finish and that are easy and easy to use have attracted attention. That is, it can be said that one of the important demands is to impart sufficient combability and luster to hair simply by shampooing and to simplify the finish of hair.

【０００３】シャンプーすることにより毛髪に対し仕上
がりの改善性を与える技術として、シャンプー基材にカ
チオン化セルロース（米国特許第３４７２８４０号）等
のカチオンポリマーを添加することが開示されている。
ところが、仕上がり性を向上する目的でこれらの添加物
の配合量を増加させると、すすぎ時にべたつきが生じ、
あるいは毛髪が硬くなりかえって仕上がりの悪化をきた
す。As a technique for improving the finish of hair by shampooing, it is disclosed that a cationic polymer such as cationized cellulose (US Pat. No. 3,472,840) is added to a shampoo base material.
However, when the amount of these additives is increased for the purpose of improving the finish, stickiness occurs at the time of rinsing,
Alternatively, the hair becomes harder and the finish deteriorates.

【０００４】これらの問題を解決するために、リンス基
材として常用されているカチオン界面活性剤の利用が考
えられる。しかしながら、シャンプー基材にこれらのカ
チオン界面活性剤を添加するとコンプレックスを形成
し、白濁あるいは沈澱を生じ相分離を起こし、外観上も
さることながら、カチオン界面活性剤が本来もつ性能で
ある毛髪に対する櫛通り性やしなやかさの付与効果が著
しく損なわれる。[0004] In order to solve these problems, use of a cationic surfactant commonly used as a rinse base material can be considered. However, when these cationic surfactants are added to a shampoo base material, a complex is formed, causing turbidity or sedimentation to cause phase separation. The effect of imparting flexibility and flexibility is significantly impaired.

【０００５】そこで、本発明者らは、上記従来技術の難
点を改良せんとして鋭意研究を重ね、その結果、特願平
０１−２６９８９７号で開示された界面活性剤で後記一
般式（１）により表される特定の両性界面活性剤の特定
量とカチオン界面活性剤の特定量を併用した場合、後記
一般式（２）により表される特定のカチオン界面活性剤
が有する毛髪に対する櫛通り性、しなやかさの付与効果
が損なわれず、髪の艶を向上すると共に、優れた起泡性
を発揮するシャンプーが得られることを見出し、本発明
を完成するに至った。[0005] The inventors of the present invention have conducted intensive studies in an attempt to improve the above-mentioned disadvantages of the prior art, and as a result, have found that the surfactant disclosed in Japanese Patent Application No. 01-269897 by the following general formula (1) When the specific amount of the specific amphoteric surfactant represented and the specific amount of the cationic surfactant are used in combination, the specific cationic surfactant represented by the following general formula (2) has combability to hair and flexibility. The present inventors have found that a shampoo that improves the gloss of hair and exhibits excellent foaming properties can be obtained without impairing the effect of imparting the shampoo, thereby completing the present invention.

【０００６】本発明の目的は、起泡力に優れ、かつ洗髪
後の毛髪に充分な櫛通り性、艶及びしなやかさを付与す
るシャンプー組成物を提供することにある。[0006] An object of the present invention is to provide a shampoo composition which is excellent in foaming power and imparts sufficient combability, gloss and suppleness to hair after washing.

【０００７】[0007]

【課題を解決するための手段】上述の目的は、一般式
（Ａ）The above-mentioned object is achieved by the general formula (A)

【化５】 〔但し、Ｒ¹ は同一又は異種の炭素数１〜１８の置換又
は非置換一価炭化水素基、Ｒ² はそのうち一つ乃至全部
が下記式Embedded image Wherein R ¹ is the same or different and is a substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, and R ² is one or more of the following formulas

【化６】 （但し、Ｒ³ は炭素数１〜１０の二価炭化水素基、Ｒ⁴
は炭素数１〜３のアルキル基又はEmbedded image (However, R ³ is a divalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, R ⁴
Is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or

【化７】 ｘ，ｙはそれぞれ１〜３の整数である。）で示される一
価の有機基、残りが同一又は異種の炭素数１〜１８の置
換又は非置換一価炭化水素基、ｍ及びｎは０〜１０００
の整数である。〕で示されるベタイン基含有シロキサン
化合物３〜２０重量％と、一般式（Ｂ）Embedded image x and y are integers of 1 to 3, respectively. A) a monovalent organic group represented by the following formulas, the rest being the same or different, substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon groups having 1 to 18 carbon atoms, m and n are from 0 to 1000,
Is an integer. And 3 to 20% by weight of a betaine group-containing siloxane compound represented by the following general formula (B):

【化８】 〔但し、Ｒ⁵ ，Ｒ⁶ ，Ｒ⁷ 及びＲ⁸ の１〜２個は炭素数
１２〜２４の長鎖アルキル基を示し、残余は炭素数１〜
３のアルキル基、ベンジル基を示し、Ｘはハロゲン原子
を示す。〕で表される４級アンモニウム塩０．５〜３重
量％とを有効成分として含有することを特徴とするシャ
ンプー組成物によって達成される。Embedded image [However, one or two of R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ and R ⁸ represent a long-chain alkyl group having 12 to 24 carbon atoms, and the rest is a carbon atom having 1 to 24 carbon atoms.
3 represents an alkyl group or a benzyl group, and X represents a halogen atom. And a quaternary ammonium salt of from 0.5 to 3% by weight as an active ingredient.

【０００８】本発明のシャンプー組成物の第一の必須成
分は、上記一般式（１）により表される両性界面活性剤
であって、これらの一種または二種以上を組み合わせて
用いることができる。The first essential component of the shampoo composition of the present invention is an amphoteric surfactant represented by the above general formula (1), and one or more of these can be used in combination.

【０００９】本発明における上記一般式（Ａ）で表わさ
れるベタイン基含有シロキサン化合物は、例えば次のよ
うにして製造することができる。即ち、温度計、攪拌
器、還流冷却器を付けた１リットルフラスコに下記平均
組成式The betaine group-containing siloxane compound represented by the above general formula (A) in the present invention can be produced, for example, as follows. That is, in a 1-liter flask equipped with a thermometer, stirrer, and reflux condenser, the following average composition formula was used.

【化９】 を有するシロキサン化合物４００ｇ（０．２３モル）、
Ｎ−メチルアミノエタノール１６９ｇ（２．２５モ
ル）、及びイソプロパノール２００ｇを仕込み、還流下
で６時間反応させた。次いで、この反応溶液中の低沸点
分を８０℃／４ｍｍｇで４時間かけて減圧留去した。こ
うして得られた反応物（シロキサン化合物）は２５℃に
おける粘度が２９３２ｃｓ、比重が１．０４４、屈折率
が１．４４３、アミン当量が３９２ｇ／モルであった。Embedded image 400 g (0.23 mol) of a siloxane compound having
169 g (2.25 mol) of N-methylaminoethanol and 200 g of isopropanol were charged and reacted under reflux for 6 hours. Next, the low boiling point component in the reaction solution was distilled off under reduced pressure at 80 ° C./4 mmg for 4 hours. The reaction product (siloxane compound) thus obtained had a viscosity at 25 ° C. of 2932 cs, a specific gravity of 1.044, a refractive index of 1.443, and an amine equivalent of 392 g / mol.

【００１０】次に、上記反応で得られたシロキサン化合
物２００ｇ（０．０９モル）、水３０ｇに溶解させたモ
ノクロロ酢酸ナトリウム塩５４ｇ（０．４６モル）、及
び１，２−プロピレングリコール１８６ｇを１リットル
フラスコに仕込み、１０℃で１２時間攪拌しながら反応
させて、溶媒を除去後、下記組成式Next, 200 g (0.09 mol) of the siloxane compound obtained in the above reaction, 54 g (0.46 mol) of sodium monochloroacetate dissolved in 30 g of water, and 186 g of 1,2-propylene glycol were added in 1 part. The reaction was carried out while stirring at 10 ° C. for 12 hours in a liter flask, and the solvent was removed.

【化１０】を有するベタイン基含有シロキサン化合物
（但し、ｍは１１，ｎは３を表す）を得た。A betaine group-containing siloxane compound having the following formula (where m represents 11, n represents 3) was obtained.

【００１１】上記平均組成式を有するシロキサン化合物
から０．１％水溶液を作り、２０℃での表面張力を測定
したところ２９．０ｄｙｎｅ／ｃｍであった。A 0.1% aqueous solution was prepared from the siloxane compound having the above average composition formula, and the surface tension measured at 20 ° C. was 29.0 dyne / cm.

【００１２】尚、上記平均組成式（但し、ｍは１１，ｎ
は３を表す）で表される平均分子量１１００、ベタイン
基の量（個／１分子）３のベタイン基含有シロキサン化
合物を本発明の化合物（イ）と略称する。The above average composition formula (where m is 11, n
Represents a betaine group-containing siloxane compound having an average molecular weight of 1100 and an amount of betaine groups (number per molecule) of 3, represented by the following formula (3).

【００１３】また、上記組成式を有する平均分子量２４
００、ベタイン基の量（個／１分子）５のベタイン基含
有シロキサン化合物（但し、ｍは１１，ｎは５を表す）
を、対応するシロキサン化合物を原料として用いる同様
の製造法により得て、本発明の化合物（ロ）と略称す
る。The average molecular weight having the above composition formula is 24.
00, a betaine group-containing siloxane compound having an amount of betaine groups (pieces / molecule) of 5 (where m represents 11, n represents 5)
Is obtained by a similar production method using the corresponding siloxane compound as a raw material, and is abbreviated as the compound (b) of the present invention.

【００１４】さらに上記組成式を有する平均分子量９２
０、ベタイン基の量（個／１分子）２のベタイン基含有
シロキサン化合物（但し、ｍは１１，ｎは２を表す）
を、対応するシロキサン化合物を原料として用いる同様
の製造法により得て、本発明の化合物（ハ）と略称す
る。Further, an average molecular weight of 92 having the above composition formula
0, a betaine group-containing siloxane compound having a betaine group amount (number / molecule) of 2 (where m represents 11, n represents 2)
Is obtained by a similar production method using the corresponding siloxane compound as a raw material, and is abbreviated as the compound (c) of the present invention.

【００１５】上記化合物（イ）〜（ハ）の一種又は二種
以上の混合物は、本発明の組成物全体の３〜２０重量％
が適当であり、これが３重量％より少ないと起泡力が低
下し、２０重量％より多いと、所定の効果が減少する。One or a mixture of two or more of the above compounds (a) to (c) constitutes 3 to 20% by weight of the whole composition of the present invention.
If it is less than 3% by weight, the foaming power is reduced, and if it is more than 20% by weight, the desired effect is reduced.

【００１６】本発明のシャンプー組成物の第二の必須成
分は、上記一般式（Ｂ）で表されるカチオン界面活性剤
であり、これらの一種または二種以上を組み合わせて用
いることができる。その具体例としては、例えば、ステ
アリルトリメチルアンモニウムクロライド、セチルトリ
メチルアンモニウムクロライド、ベヘニルトリメチルア
ンモニウムクロライド、ジステアリルジメチルアンモニ
ウムクロライド、ジセチルジメチルアンモニウムクロラ
イド、ジベヘニルジメチルアンモニウムクロライド等が
挙げられる。The second essential component of the shampoo composition of the present invention is a cationic surfactant represented by the above general formula (B), and one or more of these can be used in combination. Specific examples thereof include stearyltrimethylammonium chloride, cetyltrimethylammonium chloride, behenyltrimethylammonium chloride, distearyldimethylammonium chloride, dicetyldimethylammonium chloride, dibehenyldimethylammonium chloride and the like.

【００１７】これらの配合量としては、組成物全体の
０．５〜３重量％が適当で、好ましくは１〜２重量％で
あり、これが０．５重量％より少ないと櫛通り性付与の
効果が発現されず、３重量％より多いと起泡力が低下す
る。The amount of these components is suitably from 0.5 to 3% by weight of the whole composition, preferably from 1 to 2% by weight. If the amount is less than 0.5% by weight, the effect of imparting combability is obtained. Is not expressed, and when the amount is more than 3% by weight, the foaming power is reduced.

【００１８】本発明のシャンプー組成物には、上記必須
成分に加えて、一般のシャンプー組成物に常用される成
分を配合することも可能である。そのような成分として
は、アニオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤、両性界
面活性剤、他のカチオン界面活性剤であり、水溶性高分
子物質（アニオン性、ノニオン性、カチオン性のものを
含む）、金属封鎖剤、ＰＨ調整剤、酸化防止剤、紫外線
吸収剤、防腐剤、殺菌剤、ふけ防止剤、乳濁剤、色素、
香料等があり、これらの一種または二種以上を配合しう
る。The shampoo composition of the present invention may contain, in addition to the above essential components, components commonly used in general shampoo compositions. Such components include anionic surfactants, nonionic surfactants, amphoteric surfactants, and other cationic surfactants, and water-soluble polymer substances (including anionic, nonionic, and cationic substances) , Sequestering agents, PH adjusters, antioxidants, ultraviolet absorbers, preservatives, bactericides, antidandruff agents, emulsifiers, pigments,
There are fragrances and the like, and one or more of these may be blended.

【００１９】[0019]

【実施例】次に、本発明を実施例をもって詳細に説明す
るが、本発明はこれにより限定されるものではない。
尚、実施例及び比較例中の数値は％である。ここで、実
施例の説明に先立ち、各例において採用した評価方法に
ついて説明する。Next, the present invention will be described in detail with reference to examples, but the present invention is not limited thereto.
The numerical values in the examples and comparative examples are%. Here, prior to the description of the embodiments, the evaluation method adopted in each example will be described.

【００２０】（１）起泡性試験 活性剤濃度０．２％の水溶液を調製し、ロスマイルズ試
験法（ＡＳＴＭＤ１１７８−５８）によって行った。ま
た、評価の基準を次のように設定した。 ◎；泡立ち極めて良好 起泡力２４０ｍｌ以上 ○；泡立ち良好 起泡力２００〜２４０ｍｌ △；泡立ち普通 起泡力１６０〜２００ｍｌ ×；泡立ち不良 起泡力１６０ｍｌ未満(1) Foaming test An aqueous solution having an activator concentration of 0.2% was prepared and subjected to a Ross Miles test method (ASTMD1178-58). The evaluation criteria were set as follows. ◎: Very good foaming power 240 ml or more ○: Good foaming foaming power 200 to 240 ml △: Foaming normal foaming power 160 to 200 ml ×: Poor foaming Less than 160 ml foaming power

【００２１】（２）櫛通り性試験 試料シャンプー組成物１．０ｇを用いて毛束（５ｇ，２
０ｃｍ）を１分間もみ洗いし、すすいだ後、恒温室中
（温度２５℃、相対湿度６５％）に一昼夜放置して乾燥
して試料毛束を調製する。一方、ラウリルエーテルサル
フェート系の一般市販シャンプーを用いて、同様に調製
してコントロールの毛束とする。パネラー（２０人）
が、コントロールと一対比較にて、櫛（ナイロン製）の
通りや官能試験によるなめらかさを評価した。評価基準
は次のように設定した。 ◎；コントロールより櫛通りが優れている ○；コントロールより櫛通りがやや優れる △；コントロールより櫛通りが同等 ×；コントロールより櫛通りが劣る(2) Combability test Using 1.0 g of the sample shampoo composition, a hair bundle (5 g, 2
0 cm) for 1 minute, rinse, and then left in a constant temperature room (temperature 25 ° C., relative humidity 65%) for 24 hours to dry to prepare a sample hair bundle. On the other hand, using a commercially available shampoo based on lauryl ether sulfate, it is similarly prepared and used as a control hair bundle. Panelists (20)
However, the smoothness was evaluated by a comb (nylon) and sensory test in a paired comparison with the control. The evaluation criteria were set as follows. ◎: Combing is better than control ○: Combing is slightly better than control △: Combing is equal to control ×: Combing is worse than control

【００２２】（３）洗髪後の仕上がり（艶、しなやか
さ）効果 各例における洗髪後の仕上がりについて、「艶」、「し
なやかさ」を女性２０名の専門パネラーにより官能的に
比較し、下記基準で評価を行った。 ◎；良いと答えた人が１８人以上の場合 ○；良いと答えた人が１４〜１７人の場合 △；良いと答えた人が８〜１３人の場合 ×；良いと答えた人が７人以下の場合(3) Finishing (gloss, suppleness) effect after shampooing Regarding the finishing after shampooing in each example, "gloss" and "suppleness" are sensuously compared by a panel of 20 female panelists. Was evaluated. ◎: 18 or more answered good ○: 14 to 17 answered good △: 8 to 13 answered good ×: 7 answered good If you are less than

【００２３】実施例１〜５，比較例１〜４ 実施例１〜５，比較例１〜４では、表１に記載の配合組
成よりなるシャンプーを調製し、その起泡性、櫛通り
性、しなやかさ、及び艶を調べた結果を表１に示す。Examples 1 to 5, Comparative Examples 1 to 4 In Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 4, shampoos having the composition shown in Table 1 were prepared, and their foaming properties, combability, Table 1 shows the results of examining the flexibility and gloss.

【表１】 [Table 1]

【００２４】実施例６ 表２の配合組成よりなるシャンプーを調製した。Example 6 A shampoo having the composition shown in Table 2 was prepared.

【００２５】[0025]

【表２】 [Table 2]

【００２６】このシャンプーの起泡性、櫛通り性、しな
やかさ、及び艶を調べた結果、各々◎、◎、◎、◎であ
った。As a result of examining the foaming property, combability, flexibility and gloss of the shampoo, the results were ◎, 、, ◎, and 各 々, respectively.

【００２７】実施例７ 表３の配合組成よりなるシャンプーを調製した。Example 7 A shampoo having the composition shown in Table 3 was prepared.

【００２８】[0028]

【表３】 [Table 3]

【００２９】このシャンプーの起泡性、櫛通り性、しな
やかさ、及び艶を調べた結果、各々◎、◎、◎、◎であ
った。As a result of examining the foaming property, combability, suppleness and gloss of the shampoo, the results were 、, ◎, 、 and ◎, respectively.

【００３０】[0030]

【発明の効果】以上記載のごとく、本発明は起泡力に優
れ、かつ洗髪後の毛髪の櫛通り性、艶、及びしなやかさ
を改善し得るシャンプー組成物を提供することは明らか
である。As described above, it is apparent that the present invention provides a shampoo composition having excellent foaming power and capable of improving combability, gloss, and suppleness of hair after washing.

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項１】 一般式（Ａ） 【化１】 〔但し、Ｒ¹ は同一又は異種の炭素数１〜１８の置換又
は非置換一価炭化水素基、Ｒ² はそのうち一つ乃至全部
が下記式 【化２】 （但し、Ｒ³ は炭素数１〜１０の二価炭化水素基、Ｒ⁴
は炭素数１〜３のアルキル基又は 【化３】 ｘ，ｙはそれぞれ１〜３の整数である。）で示される一
価の有機基、残りが同一又は異種の炭素数１〜１８の置
換又は非置換一価炭化水素基、ｍ及びｎは０〜１０００
の整数である。〕で示されるベタイン基含有シロキサン
化合物３〜２０重量％と、一般式（Ｂ） 【化４】 〔但し、Ｒ⁵ ，Ｒ⁶ ，Ｒ⁷ 及びＲ⁸ の１〜２個は炭素数
１２〜２４の長鎖アルキル基を示し、残余は炭素数１〜
３のアルキル基、ベンジル基を示し、Ｘはハロゲン原子
を示す。〕で表される４級アンモニウム塩０．５〜３重
量％とを有効成分として含有することを特徴とするシャ
ンプー組成物。1. A compound of the general formula (A) Wherein R ¹ is the same or different and is a substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, and R ² is one or all of the following formulas: (However, R ³ is a divalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, R ⁴
Is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or x and y are integers of 1 to 3, respectively. A) a monovalent organic group represented by the following formulas, the rest being the same or different, substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon groups having 1 to 18 carbon atoms, m and n are from 0 to 1000,
Is an integer. And 3 to 20% by weight of a betaine group-containing siloxane compound represented by the following general formula (B): [However, one or two of R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ and R ⁸ represent a long-chain alkyl group having 12 to 24 carbon atoms, and the rest is a carbon atom having 1 to 24 carbon atoms.
3 represents an alkyl group or a benzyl group, and X represents a halogen atom. A quaternary ammonium salt of from 0.5 to 3% by weight as an active ingredient.