JP2965764B2 - Hydrocarbon fuels and their additives - Google Patents
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Description
【0001】本発明は使用特性、特に燃焼特性および安
定特性が強化された液体燃料組成物に関する。[0001] The present invention relates to a liquid fuel composition having enhanced use characteristics, particularly combustion characteristics and stability characteristics.
【0002】従来から或る種の有機金属化合物は家庭用
暖房燃料のような蒸溜燃料の燃焼改善剤として効果があ
ることが見出だされている。例えば米国特許第3,11
2,789号においては、この目的にシクロペンタジエ
ニルマンガントリカルボニルを使用することが記載され
ており、メチルシクロペンタジエニルマンガントリカル
ボニル(MMT)という化合物はこの種の蒸溜燃料に対
する燃料改善剤として炭化水素希釈剤の溶液の形で市販
されている。ビス−(シクロペンタジエニル)鉄も推奨
されており、このような燃料に使用する燃焼改善剤とし
て市販されている。Hitherto, it has been found that certain organometallic compounds are effective as combustion improvers for distilled fuels such as household heating fuels. For example, US Pat.
No. 2,789 describes the use of cyclopentadienyl manganese tricarbonyl for this purpose, the compound methylcyclopentadienyl manganese tricarbonyl (MMT) being a fuel improver for this type of distilled fuel. As a solution in a hydrocarbon diluent. Bis- (cyclopentadienyl) iron has also been recommended and is commercially available as a combustion improver for use in such fuels.
【0003】ケズテリイ(Keszthelyi)等は
Period.Polytech.,Chem.En
g.誌21巻(1号)79〜93頁(1977年)にお
いて、蒸発バーナー中における軽燃料油の燃焼において
煤を減少させる上で0.025%のシクロペンタジエニ
ルマンガントリカルボニルが有効であることを報告して
いる。モスクアのナウカ(Nauka)社1971年発
行アー・エヌ・ネスメヤーノフ(A.N.Nesume
yanov)編集マルガンチェフイェ・アンティデトナ
トリー(Margantsevye Antideto
natory)の192〜199頁において、マクホフ
(Makhov)等はディーゼル油中にシクロペンタジ
エニルマンガントリカルボニルを添加すると廃ガスの煙
のレベルが減少するという試験結果を報告している。[0003] Keszthelyi et al. Polytech. Chem. En
g. Journal, Vol. 21, No. 1, pp. 79-93 (1977) shows that 0.025% cyclopentadienyl manganese tricarbonyl is effective in reducing soot in the combustion of light fuel oil in evaporative burners Has been reported. Nauka of Mosquea, published in 1971 by A.N. Nesumenov
yanov) Edited by Margansevye Antideto
pp. 192-199, Makhov et al. report test results showing that the addition of cyclopentadienyl manganese tricarbonyl in diesel oil reduces the level of smoke in the waste gas.
【0004】Rybn.Khoz(Moscow)誌9
巻52〜4頁(1977年)においてズバレフ(Zub
arev)はディーゼル燃料油および船舶用残留料の混
合物にシクロペンタジエニルマンガントリカルボニル
(CMT)を単独でまたは「洗滌剤および溶媒」を含む
配合物として添加した試験結果を報告している。CMT
単独では吸気弁の炭素の沈積量を減少させるが、エンジ
ン表面上ではそうではなく、また煙を減少させることが
示された。CMT配合物(「Ts8」)は炭素の沈積を
特に吸気弁、シリンダー・ヘッドおよびピストン・ヘッ
ドにおいて一層効果的に減少させることが示された。[0004] Rybn. Khoz (Moscow) Magazine 9
Vol. 52-4 (1977).
arev) reports the results of adding cyclopentadienyl manganese tricarbonyl (CMT) alone or as a formulation containing "detergents and solvents" to a mixture of diesel fuel oil and marine residue. CMT
It has been shown that while alone reduces carbon deposition in intake valves, it does not on engine surfaces and reduces smoke. The CMT formulation ("Ts8") has been shown to more effectively reduce carbon deposition, particularly at intake valves, cylinder heads and piston heads.
【0005】カナダ特許第1,188,891号におい
ては、燃料油およびディーゼル燃料、並びに他の液体燃
料および燃焼性が改善されたモーター燃料に対する添加
剤が煤の生成を減少させ、貯蔵安定性を増加させること
が記載されている。このような添加剤は少なくとも1種
の遷移金属またはアルカリ土類金属の油溶性または油分
散性の有機化合物、および少なくとも1種の少なくとも
300℃の温度において安定な炭化水素に対する酸化お
よび重合防止剤から成っている。この特許に従えば、こ
のような燃料中に遷移金属、例えば銅、マンガン、コバ
ルト、ニッケルおよび鉄の化合物が存在すると、空気中
で149℃で行われる促進安定化試験において燃料の劣
化が促進される。MMT、フェロセン、ナフタレン銅、
ナフタレン鉄およびナフタレンマンガンのような化合物
が高温(例えば300℃)安定化剤、例えば熱に安定な
アルキルフェノール、アミン、アミノフェノール、ジチ
オフォスフェート、ジチオカルバメートおよびイミダゾ
ール、並びにアルミニウム、マグネシウムまたは珪素の
酸化物または水酸化物の形をした無機抑制剤が存在しな
い場合に上記の劣化を起こす化合物として示されてい
る。ヨーロッパ特許第0078249B1号においては
同じような一般的な効果が記載されており、添加剤は遷
移金属化合物およびアルカリ土類金属化合物の組み合わ
せであるか、或いはどちらかの一方であることができる
とされている。In Canadian Patent No. 1,188,891, additives to fuel oils and diesel fuels, as well as other liquid fuels and motor fuels with improved flammability, reduce soot formation and improve storage stability. It is stated to increase. Such additives include at least one transition metal or alkaline earth metal oil-soluble or oil-dispersible organic compound, and at least one hydrocarbon stable oxidation and polymerization inhibitor at a temperature of at least 300 ° C. Made up of According to this patent, the presence of compounds of transition metals such as copper, manganese, cobalt, nickel and iron in such fuels promotes fuel degradation in accelerated stabilization tests performed at 149 ° C. in air. You. MMT, ferrocene, naphthalene copper,
Compounds such as naphthalene iron and naphthalene manganese are high temperature (eg, 300 ° C.) stabilizers such as heat stable alkylphenols, amines, aminophenols, dithiophosphates, dithiocarbamates and imidazoles, and oxides of aluminum, magnesium or silicon Alternatively, it is indicated as a compound which causes the above-mentioned degradation in the absence of an inorganic inhibitor in the form of a hydroxide. EP 0078249 B1 describes a similar general effect, stating that the additive can be a combination of a transition metal compound and an alkaline earth metal compound, or either. ing.
【0006】ドイツ特許第1,413,323号におい
ては、インゼクタの上での沈積物の生成を避けるか抑制
するための多成分ディーゼル油燃料添加剤が記載されて
いる。この添加剤は特に酸価が200より小さいオレイ
ン酸またはナフテン酸のエステル;クレゾールのナフテ
ン酸エステル;脂肪族カルボン酸のアルコキシアルキル
エステル;有機金属トリカルボニルシクロペンタジエン
化合物、例えばシクロペンタジエニルマンガントリカル
ボニル;ポリオレフィン置換コハク酸または酸無水物と
ポリアミンとの反応によって得られるポリオレフィンの
アミド誘導体;エチレンとカルボン酸のビニル(または
ヒドロカルビル置換ビニル)エステルとの共重合体で数
平均分子量が3000より高いもの;天然または合成ア
ルコール、ケトンおよびエーテルの混合物のリオドライ
ザー(re−odorizer);ケロセン;および石
油蒸溜物から成っている。[0006] German Patent 1,413,323 describes a multi-component diesel fuel additive for avoiding or suppressing the formation of deposits on injectors. These additives are, in particular, esters of oleic acid or naphthenic acid having an acid value of less than 200; naphthenic esters of cresol; alkoxyalkyl esters of aliphatic carboxylic acids; organometallic tricarbonylcyclopentadiene compounds, for example cyclopentadienyl manganese tricarbonyl An amide derivative of a polyolefin obtained by reacting a polyolefin-substituted succinic acid or acid anhydride with a polyamine; a copolymer of ethylene and a vinyl (or hydrocarbyl-substituted vinyl) ester of carboxylic acid having a number average molecular weight higher than 3000; It consists of a re-odorizer of a mixture of natural or synthetic alcohols, ketones and ethers; kerosene; and petroleum distillate.
【0007】米国特許第4,505,718号には、遷
移金属の塩、例えばカルボン酸マンガンおよび炭化水素
に可溶な無灰分分散剤の組み合わせが記載されている。
潤滑剤の粘度をもつオイルと炭化水素性燃料とにおいて
有利な効果と悪影響との間の最適のバランスが達成され
ると言われている。US Pat. No. 4,505,718 describes a combination of a transition metal salt, such as manganese carboxylate and a hydrocarbon-soluble ashless dispersant.
It is said that an optimal balance between beneficial and adverse effects is achieved in oils of lubricant viscosity and hydrocarbon fuels.
【0008】1種またはそれ以上の燃料に可溶なマンガ
ンカルボニル化合物、および1種またはそれ以上の燃料
に可溶なアルカリおよび/またはアルカリ土類金属含有
洗剤を含む、またはこれをベースにした添加剤組成物
は、種々の炭化水素性燃料の燃焼特性を著しく改善する
ことが見出だされている。しかし不幸にして多くの場合
このような組み合わせの添加剤は燃料の不安定化を起こ
す原因となる。即ちこれらの添加剤のためにそれを配合
した炭化水素性燃料はこれらの添加剤を含まない燃料に
比べ、高温で空気または酸素に露出した際に不安定にな
り易い。Additions based on or based on one or more fuel-soluble manganese carbonyl compounds and one or more fuel-soluble alkali and / or alkaline earth metal-containing detergents The agent composition has been found to significantly improve the combustion characteristics of various hydrocarbon fuels. Unfortunately, however, such combinations of additives often cause fuel instability. That is, the hydrocarbon fuel blended with these additives is more prone to instability when exposed to air or oxygen at high temperatures than fuels without these additives.
【0009】従ってこのような添加剤の組み合わせによ
って得られる燃焼性向上効果を阻害することなく、また
添加剤の組み合わせのコストを実質的に増加させること
なく燃料の不安定性を防止する効果的な方法を見出だす
ことが要望されている。本発明によればこのような要求
が最も効果的な方法で達成されると考えられる。Accordingly, an effective method for preventing fuel instability without impairing the combustibility improving effect obtained by such a combination of additives and without substantially increasing the cost of the combination of additives. It is desired to find out. According to the present invention, it is believed that such a requirement is achieved in the most effective manner.
【0010】本発明に従えば1種またはそれ以上の燃料
に可溶なマンガンカルボニル化合物、および1種または
それ以上の燃料に可溶なアルカリまたはアルカリ土類金
属含有洗剤の組み合わせを含む液体炭化水素性燃料の不
安定性は、燃料中に少なくとも1種の燃料に可溶なキレ
ート型の金属失活剤、即ち溶解した金属または金属イオ
ンと錯体を形成し得る金属失活剤を含ませることにより
防止される。According to the present invention, there is provided a liquid hydrocarbon comprising a combination of one or more fuel-soluble manganese carbonyl compounds and one or more fuel-soluble alkali or alkaline earth metal-containing detergents. The instability of the volatile fuel is prevented by including in the fuel at least one chelating metal quencher soluble in the fuel, ie, a metal quenching agent capable of forming a complex with the dissolved metal or metal ion. Is done.
【0011】本発明の一具体化例に従えば炭化水素性燃
料に対する添加剤組成物が提供される。該添加剤組成物
は、 (a)1種またはそれ以上の燃料に可溶なマンガンカル
ボニル化合物; (b)1種またはそれ以上の燃料に可溶なアルカリまた
はアルカリ土類金属含有洗剤、例えば少なくとも1種の
スルフォン酸、および/または少なくとも1種のカルボ
ン酸、および/または少なくとも1種のサリチル酸、お
よび/または少なくとも1個の炭素−燐結合を含む少な
くとも1種の有機性の燐の酸の1種またはそれ以上の中
性または塩基性のアルカリまたはアルカリ土類金属の
塩;および (c)1種またはそれ以上の燃料に可溶なキレート型の
金属失活剤から成っている。従って本発明の添加剤組成
物は3種の異なった実質的なまたは不可欠な成分、即ち
(a)、(b)および(c)から成っている。According to one embodiment of the present invention, there is provided an additive composition for a hydrocarbon fuel. The additive composition comprises: (a) a manganese carbonyl compound soluble in one or more fuels; (b) an alkali or alkaline earth metal-containing detergent soluble in one or more fuels, such as at least One sulfonic acid, and / or at least one carboxylic acid, and / or at least one salicylic acid, and / or at least one organic phosphorus acid containing at least one carbon-phosphorus bond; One or more salts of a neutral or basic alkali or alkaline earth metal; and (c) one or more fuel-soluble chelating metal deactivators. Accordingly, the additive composition of the present invention is comprised of three different substantial or essential components, namely (a), (b) and (c).
【0012】本発明の他の具体化例においては、大部分
が液体炭化水素燃料で、上記(a)、(b)および
(c)の成分を少量含む燃料組成物が提供される。In another embodiment of the present invention, there is provided a fuel composition which is predominantly a liquid hydrocarbon fuel and contains a small amount of components (a), (b) and (c) above.
【0013】本発明の好適具体化例に従えば、該添加剤
組成物および燃料組成物は実質的に、即ちもし存在する
としても10ppm以上のハロゲンを含んでいない。In accordance with a preferred embodiment of the present invention, the additive composition and the fuel composition are substantially, ie, contain no more than 10 ppm, if any, halogen.
【0014】上記成分(a)の好適なマンガンカルボニ
ル化合物はシクロペンタジエニルマンガントリカルボニ
ル化合物である、好適な成分(b)の塩はスルフォン
酸、アルキルフェノール、硫化されたアルキルフェノー
ル、およびカルボン酸、特に芳香族カルボン酸のナトリ
ウム、カリウム、カルシウムおよびマグネシウム塩であ
る。成分(c)として使用される好適な金属失活剤は式The preferred manganese carbonyl compound of component (a) is a cyclopentadienyl manganese tricarbonyl compound. The preferred salts of component (b) are sulfonic acids, alkylphenols, sulfurized alkylphenols, and carboxylic acids, especially Sodium, potassium, calcium and magnesium salts of aromatic carboxylic acids. Suitable metal deactivators used as component (c) are of the formula
【0015】[0015]
【化1】 Embedded image
【0016】の1個またはそれ以上のキレート中心をも
った燃料に可溶なシッフ塩基である。上記式における芳
香環はさらに置換基をもつことももたないこともでき、
置換基をもっている場合にはその数は1〜4個(水素原
子以外)であり、これらの置換基が該金属失活剤の溶解
した金属または金属イオンとの錯体形成能力を阻害した
り、或いは該金属失活剤を例えば不安定にしたり、発火
性、高度な毒性、爆発性を賦与したり、燃料不溶性にし
たりして使用できないようにしない限り任意の種類の有
機または無機の置換基であることができる。換言すれば
環にどのような置換基が存在するかは余り問題にはなら
ない。Is a Schiff base soluble in fuels having one or more chelating centers. The aromatic ring in the above formula may or may not further have a substituent,
When it has a substituent, the number thereof is 1 to 4 (other than a hydrogen atom), and these substituents inhibit the complex forming ability of the metal deactivator with the dissolved metal or metal ion, or Any type of organic or inorganic substituents that do not render the metal deactivator useless, for example, by rendering it unstable, flammable, highly toxic, explosive, or fuel insoluble. be able to. In other words, it does not matter much what substituents are present on the ring.
【0017】本発明の特徴は該金属失活剤が、マンガン
カルボニル化合物または金属洗剤のいずれに関しても等
モル量よりも少ない量で存在する場合でも、燃料の不安
定化を効果的に防止し得るという発見にある。本発明の
他の特徴は該金属失活剤が他の添加剤成分、例えば無灰
分分散剤、アミン安定剤、解乳化剤が存在している場合
でも効果的に燃料の不安定化を防止し得るという発見で
ある。A feature of the present invention is that even when the metal deactivator is present in an amount less than equimolar for either the manganese carbonyl compound or the metal detergent, fuel destabilization can be effectively prevented. It is in the discovery that. Another feature of the present invention is that the metal deactivator can effectively prevent fuel instability even when other additive components such as ashless dispersants, amine stabilizers, and demulsifiers are present. That is the discovery.
【0018】加熱用のガス・オイルおよび同様なバーナ
ー用燃料に使用される組成物は成分(a)、(b)およ
び(c)の他に下記の成分を1種またはそれ以上含んで
いる。The compositions used for heating gas oils and similar burner fuels contain, in addition to components (a), (b) and (c), one or more of the following:
【0019】(d)少なくとも1種の無灰分分散剤; (e)少なくとも1種の燃料に可溶な解乳化剤;および (f)少なくとも1種の脂肪族または脂環式アミン。(D) at least one ashless dispersant; (e) at least one fuel-soluble demulsifier; and (f ) at least one aliphatic or cycloaliphatic amine.
【0020】自動車用ディーゼル燃料および同様な中質
燃料に使用される組成物は上記成分(a)、(b)およ
び(c)の他に成分(d)、即ち少なくとも1種の無灰
分分散剤および/または成分(e)、即ち少なくとも1
種の燃料に可溶な解乳化剤を含んでいる。Compositions used in automotive diesel fuels and similar medium fuels comprise, in addition to components (a), (b) and (c) above, component (d), ie at least one ashless dispersant And / or component (e), ie at least one
Contains demulsifiers soluble in some fuels.
【0021】本発明の上記および他の具体化例は下記の
説明および添付特許請求の範囲から明らかであろう。The above and other embodiments of the present invention will be apparent from the following description and the appended claims.
【0022】本明細書において「燃料に可溶な」という
言葉は、問題の化合物または成分が通常の周囲温度にお
いて該化合物または成分に対して規定された濃度範囲の
少なくとも最低濃度で該化合物または成分を含む均一な
溶液を与えるのに十分な炭化水素に対する溶解度をもっ
ていることを意味する。As used herein, the term "fuel soluble" refers to the compound or component in question at normal ambient temperature at least at the lowest concentration in the concentration range specified for the compound or component. Has sufficient solubility in hydrocarbons to give a homogeneous solution containing
【0023】マンガンカルボニル化合物。 − 本発明
の組成物のマンガン化合物、即ち成分(a)は燃料に可
溶であり、マンガン原子に結合した少なくとも1個のカ
ルボニル基をもっていることを特徴としている。Manganese carbonyl compound. The manganese compound of the composition according to the invention, i.e. component (a), is characterized in that it is soluble in fuel and has at least one carbonyl group bonded to a manganese atom.
【0024】本発明に使用されるマンガンカルボニル化
合物の最も望ましい一般的な型は有機マンガンポリカル
ボニル化合物である。最良の結果を得るためには米国特
許第2,818,417号および同第3,127,35
1号記載の種類のシクロペンタジエニルマンガントリカ
ルボニル化合物を使用しなければならない。即ちシクロ
ペンタジエニルマンガントリカルボニル、メチルシクロ
ペンタジエニルマンガントリカルボニル、エチルシクロ
ペンタジエニルマンガントリカルボニル、ジメチルシク
ロペンタジエニルマンガントリカルボニル、トリメチル
シクロペンタジエニルマンガントリメチル、プロピルシ
クロペンタジエニルマンガントリメチル、イソプロピル
シクロペンタジエニルマンガントリカルボニル、ブチル
シクロペンタジエニルマンガントリカルボニル、ペンチ
ルシクロペンタジエニルマンガントリカルボニル、ヘキ
シルシクロペンタジエニルマンガントリカルボニル、エ
チルメチルシクロペンタジエニルマンガントリカルボニ
ル、ジメチルオクチルシクロペンタジエニルマンガント
リカルボニル、ドデシルシクロペンタジエニルマンガン
トリカルボニル、インデニルマンガントリカルボニル、
およびシクロペンタジエニル部分が最高約18個の炭素
原子を含んでいる同様な化合物を使用することができ
る。The most preferred general type of manganese carbonyl compound used in the present invention is an organic manganese polycarbonyl compound. For best results see US Pat. Nos. 2,818,417 and 3,127,35.
Cyclopentadienyl manganese tricarbonyl compounds of the type described in item 1 must be used. That is, cyclopentadienyl manganese tricarbonyl, methylcyclopentadienyl manganese tricarbonyl, ethylcyclopentadienyl manganese tricarbonyl, dimethylcyclopentadienyl manganese tricarbonyl, trimethylcyclopentadienyl manganese trimethyl, propylcyclopentadienyl manganese Trimethyl, isopropylcyclopentadienyl manganese tricarbonyl, butylcyclopentadienyl manganese tricarbonyl, pentyl cyclopentadienyl manganese tricarbonyl, hexylcyclopentadienyl manganese tricarbonyl, ethylmethylcyclopentadienyl manganese tricarbonyl, dimethyloctyl Cyclopentadienyl manganese tricarbonyl, dodecyl cyclopentadienyl manganese trica Boniru, indenyl manganese tricarbonyl,
And similar compounds wherein the cyclopentadienyl moiety contains up to about 18 carbon atoms.
【0025】好適な有機マンガン化合物はシクロペンタ
ジエニルマンガントリカルボニルである。本発明に使用
するのに最も好ましいものはメチルシクロペンタジエニ
ルマンガントリカルボニルである。A preferred organomanganese compound is cyclopentadienyl manganese tricarbonyl. Most preferred for use in the present invention is methylcyclopentadienyl manganese tricarbonyl.
【0026】シクロペンタジエニルマンガントリカルボ
ニルの合成法は文献に公知である。例えば上記米国特許
第2,818,417号および同第3,127,351
号、並びに米国特許第2,868,816号、同第2,
898,354号、同第2,960,514号および同
第2,987,529号参照のこと。The synthesis of cyclopentadienylmanganesetricarbonyl is known in the literature. For example, U.S. Pat. Nos. 2,818,417 and 3,127,351 mentioned above.
No. 2,868,816, U.S. Pat.
Nos. 898,354, 2,960,514 and 2,987,529.
【0027】それほど好適ではないが使用できる他の有
機マンガン化合物には、非イオン性ジアミンマンガント
リカルボニルハロゲン化物化合物、例えば米国特許第
2,902,489号記載のブロモマンガンジアニリン
トリカルボニルおよびブロモマンガンジピリジントリカ
ルボニル;アシルマンガントリカルボニル、例えば米国
特許第2,959,604号記載のメチルアセチルシク
ロペンタジエニルマンガントリカルボニルおよびベンゾ
イルメチルシクロペンタジエニルマンガントリカルボニ
ル;アリールマンガンペンタカルボニル、例えば米国特
許第3,007,953号記載のフェニルマンガンペン
タカルボニル;芳香族シアノマンガンジカルボニル、例
えば米国特許第3,042,693号記載のメジチレン
シアノマンガンジカルボニルが含まれる。同様に式RM
n(CO)2Lのシクロペンタジエニルマンガンジカル
ボニル化合物を使用することができる。ここでRは炭素
数5〜18の置換または非置換シクロペンタジエニル基
であり、Lはリガンド、例えばオレフィン、アミン、フ
ォスフィン、SO2、テトラヒドロフラン等である。こ
のような化合物については例えばアムステルダム(Am
sterdam)のエルセヴィアー(Elsevie
r)出版社1967年発行エム・ハーバーホールド
(M.Herberhold)著「金属π錯体(Met
al π−Complex)」第2巻、またピー・ジェ
ー・ジョルダーノ(P.J.Giordano)および
エム・エス・ウェイトン(M.S.Weighton)
のInorg.Chem.誌19巻(1977年)16
0頁の論文参照のこと。マンガンペンタカルボニル二量
体(ジマンガンデカカルボニル)も使用することができ
る。Other less preferred but usable organomanganese compounds include nonionic diaminemanganesetricarbonyl halide compounds such as bromomanganese dianiline tricarbonyl and bromomanganese described in US Pat. No. 2,902,489. Dipyridinetricarbonyl; acylmanganesetricarbonyl, such as methylacetylcyclopentadienylmanganesetricarbonyl and benzoylmethylcyclopentadienylmanganesetricarbonyl as described in US Pat. No. 2,959,604; arylmanganesepentacarbonyl, such as US Pat. No. 3,007,953, phenylmanganese pentacarbonyl; aromatic cyanomanganese dicarbonyl, for example, mesitylene cyanomanganese dica described in U.S. Pat. No. 3,042,693. Boniru are included. Similarly, the formula RM
n (CO) 2 L cyclopentadienyl manganese dicarbonyl compound can be used. Here, R is a substituted or unsubstituted cyclopentadienyl group having 5 to 18 carbon atoms, and L is a ligand such as olefin, amine, phosphine, SO 2 , tetrahydrofuran and the like. Such compounds are described, for example, in Amsterdam (Am
Sterdam) Elsevier
r) Publisher, published in 1967, M. Herberhold, Metal π Complex (Met
al π-Complex ”, Vol. 2, and also PJ Giordano and MS Weighton.
Inorg. Chem. 19 (1977) 16
See the article on page 0. Manganese pentacarbonyl dimer (dimanganese decacarbonyl) can also be used.
【0028】金属含有洗剤。 − 金属含有洗剤の例に
は油溶性のアルカリまたはアルカリ土類金属と1種また
はそれ以上の下記の酸性物質との中性または塩基性の塩
(またはその混合物)がある。(1)スルフォン酸、
(2)カルボン酸、(3)サリチル酸、(4)アルキル
フェノール、(5)硫化されたアルキルフェノール、
(6)少なくとも1個の炭素−燐結合を有する有機性の
燐の酸。このような有機性の燐の酸にはオレフィン重合
体(例えば分子量が1000のポリイソブチレン)を燐
化剤、例えば三塩化燐、七硫化燐、五硫化燐、三塩化燐
と硫黄、白燐とハロゲン化硫黄、またはフォスフォロチ
オン酸塩化物で処理してつくられるものが含まれる。最
も普通に使用されるこのような酸の塩はナトリウム、カ
リウム、リチウム、カルシウム、マグネシウム、ストロ
ンチウム、およびバリウムの塩である。Metal-containing detergent. Examples of metal-containing detergents are neutral or basic salts (or mixtures thereof) of oil-soluble alkali or alkaline earth metals with one or more of the following acidic substances: (1) sulfonic acid,
(2) carboxylic acid, (3) salicylic acid, (4) alkylphenol, (5) sulfurized alkylphenol,
(6) Organic phosphorus acids having at least one carbon-phosphorus bond. Such organic phosphorus acids include olefin polymers (for example, polyisobutylene having a molecular weight of 1000) as phosphating agents, such as phosphorus trichloride, phosphorus heptasulfide, phosphorus pentasulfide, phosphorus trichloride and sulfur, and white phosphorus. Includes those made by treatment with sulfur halides or phosphorothioic acid chloride. The most commonly used salts of such acids are the sodium, potassium, lithium, calcium, magnesium, strontium, and barium salts.
【0029】「塩基性の塩」という言葉は金属が有機酸
の基よりも化学量論的に多量に存在する金属塩を意味す
る。塩基性の塩を製造するのに最も普通に用いられる方
法は、酸の鉱油の溶液を化学量論的に過剰な金属中和
剤、例えば金属酸化物、水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩、
または硫化物と約50℃の温度で加熱し、得られたもの
を濾過する方法である。中和段階において「促進剤」を
使用し大過剰の金属を混入する方法も知られている。促
進剤として使用される化合物の例としてはフェノール性
物質、例えばフェノール、ナフトール、アルキルフェノ
ール、チオフェノール、硫化されたアルキルフェノー
ル、およびフォルムアルデヒドとフェノール性物質との
縮合生成物;アルコール、例えばメタノール、2−プロ
パノール、オクチルアルコール、セロソルヴ、カルビト
ール、エチレングリコール、ステアリルアルコール、お
よびシクロヘキシルアルコール;およびアミン、例えば
アニリン、フェニレンジアミン、フェノチアジン、フェ
ニル−β−ナフチルアミン、およびドデシルアミンがあ
る。塩基性の塩を製造する特に有効な方法は、酸を過剰
の塩基性アルカリ土類金属中和剤および少なくとも1種
のアルコール促進剤と混合し、この混合物を60〜20
0℃のような高温で炭酸化する方法である。The term "basic salt" means a metal salt in which the metal is present in a stoichiometrically greater amount than the organic acid group. The most commonly used method for producing basic salts is to prepare a solution of the acid mineral oil in a stoichiometric excess of a metal neutralizing agent such as a metal oxide, hydroxide, carbonate, bicarbonate. ,
Alternatively, the sulfide is heated at a temperature of about 50 ° C., and the obtained product is filtered. It is also known to use a "promoter" in the neutralization step to incorporate a large excess of metal. Examples of compounds used as accelerators include phenolic substances such as phenol, naphthol, alkylphenols, thiophenols, sulfurized alkylphenols, and condensation products of formaldehyde with phenolic substances; alcohols such as methanol, 2- There are propanol, octyl alcohol, cellosolve, carbitol, ethylene glycol, stearyl alcohol, and cyclohexyl alcohol; and amines such as aniline, phenylenediamine, phenothiazine, phenyl-β-naphthylamine, and dodecylamine. A particularly effective method of making basic salts is to mix the acid with an excess of a basic alkaline earth metal neutralizer and at least one alcohol promoter and mix the mixture with 60-20
This is a method of carbonation at a high temperature such as 0 ° C.
【0030】適当な金属含有洗剤の例としてはリチウム
フェネート、ナトリウムフェネート、カリウムフェネー
ト、カルシウムフェネート、マグネシウムフェネート、
硫化されたリチウムフェネート、硫化されたナトリウム
フェネート、硫化されたカリウムフェネート、硫化され
たカルシウムフェネート、および硫化されたマグネシウ
ムフェネートで各芳香族の基が1個またはそれ以上の脂
肪族の基を有し炭化水素に対する溶解性が付与されてい
るもの;上記任意のフェノールまたは硫化されたフェノ
ールの塩基性の塩(しばしば「過塩基性」のフェネート
または「過塩基性」の硫化されたフェネートと呼ばれる
こともある);スルフォン酸リチウム、スルフォン酸ナ
トリウム、スルフォン酸カリウム、スルフォン酸カルシ
ウム、およびスルフォン酸マグネシウムで各スルフォン
酸部分が芳香核に結合しこの芳香核が通常1個またはそ
れ以上の脂肪族の基を有し炭化水素に対する溶解性が付
与されているもの;上記任意のスルフォン酸の塩基性の
塩(しばしば「過塩基性」のスルフォン酸塩と呼ばれ
る);サリチル酸リチウム、サリチル酸ナトリウム、サ
リチル酸カリウム、サリチル酸カルシウム、およびサリ
チル酸マグネシウムで各サリチル酸部分が芳香核に結合
しこの芳香核が通常1個またはそれ以上の脂肪族の基を
有し炭化水素に対する溶解性が付与されているもの;上
記任意のサリチル酸の塩基性の塩(しばしば「過塩基
性」のサリチル酸塩と呼ばれる);炭素数10〜200
0の加水分解され燐硫化されたオレフィン、または炭素
数が10〜2000の加水分解され燐硫化されたアルコ
ールおよび/または脂肪族の基が置換したフェノールの
リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウムおよびマ
グネシウム塩;脂肪族カルボン酸および脂肪族の基が置
換した脂環式カルボン酸のリチウム、ナトリウム、カリ
ウム、カルシウムおよびマグネシウム塩;上記任意のカ
ルボンの塩基性の塩(しばしば「過塩基性」のカルボン
酸塩と呼ばれる);および油溶性の有機酸の他の多くの
同様なアルカリおよびアルカリ土類金属塩が含まれる
が、これだけに限定されるものではない。2種またはそ
れ以上の異なったアルカリおよび/またはアルカリ土類
金属の塩の混合物を使用することもできる。同様に2種
またはそれ以上の異なった酸または2種またはそれ以上
の異なった種類の酸の塩の混合物(例えば1種またはそ
れ以上のカルシウムフェネートと1種またはそれ以上の
スルフォン酸カルシウムとの混合物)も使用することが
できる。ルビジウム、セシウムおよびストロンチウムも
使用可能であるが、高価なため大部分の用途には実用的
ではない。同様にバリウム塩も有効であるが、バリウム
は重金属として毒性をもつとされているから、現在の段
階でのバリウム塩の使用は好適ではない。Examples of suitable metal-containing detergents include lithium phenate, sodium phenate, potassium phenate, calcium phenate, magnesium phenate,
Sulfurized lithium phenate, sulfided sodium phenate, sulfided potassium phenate, sulfided calcium phenate, and sulfided magnesium phenate in which each aromatic group is one or more aliphatic With a solubility in hydrocarbons; any of the above phenols or basic salts of sulfurized phenols (often "overbased" phenates or "overbased" sulfurized Lithium sulfonate, sodium sulfonate, potassium sulfonate, calcium sulfonate, and magnesium sulfonate link each sulfonic acid moiety to an aromatic nucleus, which is typically one or more aromatic nuclei. Having an aliphatic group and imparting solubility to hydrocarbons A basic salt of any of the above sulfonic acids (often referred to as the "overbased"sulfonate); lithium salicylate, sodium salicylate, potassium salicylate, calcium salicylate, and magnesium salicylate, each salicylic acid moiety being bound to an aromatic nucleus. The aromatic nucleus usually having one or more aliphatic groups and imparted with solubility in hydrocarbons; any of the above basic salts of salicylic acid (often referred to as "overbased" salicylates) C10-200)
Lithium, sodium, potassium, calcium and magnesium salts of a hydrolyzed and phosphorylated olefin of 0 or a hydrolyzed and phosphorylated alcohol and / or aliphatic group-substituted phenol having 10 to 2000 carbon atoms; Lithium, sodium, potassium, calcium and magnesium salts of aliphatic carboxylic acids and aliphatic group-substituted cycloaliphatic carboxylic acids; basic salts of any of the above carboxylic acids (often with "overbased" carboxylic acid salts) And many other similar alkali and alkaline earth metal salts of oil-soluble organic acids, but are not limited thereto. Mixtures of two or more different alkali and / or alkaline earth metal salts can also be used. Similarly, a mixture of two or more different acids or salts of two or more different acids (eg, a mixture of one or more calcium phenates and one or more calcium sulfonates) Mixtures) can also be used. Rubidium, cesium and strontium can also be used, but are expensive and not practical for most applications. Similarly, barium salts are effective, but barium is considered to be toxic as a heavy metal, so the use of barium salts at the present stage is not suitable.
【0031】金属失活剤。 − 成分(c)、即ち本発
明の組成物の第3の不可欠成分は、キレート型の金属失
活剤、即ち溶解した金属および/または金属イオンと反
応または錯化し得る1種またはそれ以上の物質である。
キレート型の金属失活剤の例としては8−ヒドロキシキ
ノリン、エチレンジアミンテトラカルボン酸、β−ジケ
トン、例えばアセチルアセトン、β−ケトエステル、例
えばアセト酢酸オクチル等が含まれる。キレート化剤と
して一般に認められている好適な金属失活剤はシッフの
塩基、例えばN,N’−サリチリデン−1,2−エタン
ジアミン、N,N’−ジサリチリデン−1,2−プロパ
ンジアミン、N,N’−ジサリチリデン−1,3−プロ
パンジアミン、N,N’−ジサリチリデン−1,2−シ
クロヘキサンジアミン、N,N”−ジサリチリデン−
N’−メチルジプロピレントリアミン、3’−エトキシ
−5,2’,6’−トリメチル−N,N’−ジサリチリ
デン−ビフェニル−2、4’−ジイルジアミン、5’−
エトキシ−3,5,2’−ロリメチル−N,N’−ジサ
リチリデンビフェニル−2,4’−ジイルジアミン、お
よび1個またはそれ以上のサリチリデン基がアルキル、
アルコキシ、アルキルチオ、アルケニル、シクロアルキ
ル、シクロアルケニル、アリール、アルコキシアルキ
ル、アラルキル、カルボキシ、エステル化したカルボキ
シ等の不活性な基で置換された同様な化合物である。従
って本発明を実施する際に成分(c)として広い範囲の
公知金属失活剤を使用することができる。最も好適な金
属失活剤はN,N’−ジサリチリデン−1,2−アルカ
ンジアミンおよびN,N’−ジサリチリデン−1,2−
シクロアルカンジアミン、特にN,N’−ジサリチリデ
ン−1,2−プロパンジアミンである。金属失活剤の混
合物も使用できる。Metal deactivator. Component (c), the third essential component of the composition according to the invention, is a chelating metal quencher, ie one or more substances capable of reacting or complexing with dissolved metals and / or metal ions. It is.
Examples of chelating type metal deactivators include 8-hydroxyquinoline, ethylenediaminetetracarboxylic acid, β-diketones such as acetylacetone and β-ketoesters such as octyl acetoacetate. Suitable metal deactivators generally recognized as chelating agents are Schiff bases such as N, N'-salicylidene-1,2-ethanediamine, N, N'-disalicylidene-1,2-propanediamine, N , N'-Disalicylidene-1,3-propanediamine, N, N'-disalicylidene-1,2-cyclohexanediamine, N, N "-disalicylidene-
N'-methyldipropylenetriamine, 3'-ethoxy-5,2 ', 6'-trimethyl-N, N'-disalicylidene-biphenyl-2,4'-diyldiamine, 5'-
Ethoxy-3,5,2'-lolymethyl-N, N'-disalicylidenebiphenyl-2,4'-diyldiamine, and wherein one or more salicylidene groups is alkyl,
Similar compounds substituted with an inert group such as alkoxy, alkylthio, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, alkoxyalkyl, aralkyl, carboxy, esterified carboxy and the like. Accordingly, a wide range of known metal deactivators can be used as component (c) when practicing the present invention. The most preferred metal deactivators are N, N'-disalicylidene-1,2-alkanediamine and N, N'-disalicylidene-1,2-.
Cycloalkanediamines, especially N, N'-disalicylidene-1,2-propanediamine. Mixtures of metal deactivators can also be used.
【0032】次に本発明の組成物に随時使用され、且つ
使用することが好適な成分(d)、(e)および(f)
の説明を行う。上記のようにこれらの随時加えられる成
分は成分(c)を成分(a)および(b)と組み合わせ
ることによって得られる燃料の安定性の向上を実質的に
阻害するものではない。そのような観点で以後の説明を
行う。Next, the components (d), (e) and (f) which are optionally used in the composition of the present invention and are preferably used.
Will be described. As mentioned above, these optional components do not substantially hinder the improvement in fuel stability obtained by combining component (c) with components (a) and (b). The following description will be made from such a viewpoint.
【0033】無灰分分散剤。 − 無灰分分散剤は多く
の特許において主として潤滑剤組成物に使用されるもの
とされているが、炭化水素性燃料に使用した例も記載さ
れている。無灰分分散剤は燃焼した際に金属を含む残渣
を殆どまたは全く残さない。これらの分散剤は一般に炭
素、水素、酸素および大部分の場合窒素だけを含んでい
るが、しばしばこのほかに燐、硫黄またはホウ素のよう
な非金属元素も含んでいる。Ashless dispersant. -Ashless dispersants are said to be used primarily in lubricant compositions in many patents, but examples are also given for use in hydrocarbon fuels. Ashless dispersants leave little or no residue containing metals when burned. These dispersants generally contain only carbon, hydrogen, oxygen and, in most cases, nitrogen, but often also contain non-metallic elements such as phosphorus, sulfur or boron.
【0034】好適な無灰分分散剤はイミド基を生成し得
る1級アミノ基を少なくとも1個有するアミンのアルケ
ニルコハク酸イミドである。代表的な例は米国特許第
3,172,892号、同第3,202,678号、同
第3,216,936号、同第3,219,666号、
同第3,254,025号、同第3,272,746号
および同第4,234,435号に記載されている。こ
のアルケニルコハク酸イミドは通常の方法、例えばアル
ケニルコハク酸無水物、酸、酸エステル、酸塩化物、ま
たは低級アルキルエステルを少なくとも1個の1級アミ
ノ基を含むアミンと加熱する方法でつくることができ
る。アルケニルコハク酸無水物はオレフィンとマレイン
酸無水物とを約180〜220℃に加熱すると容易に得
られる。オレフィンは好ましくは低級モノオレフィン、
例えばエチレン、プロピレン、イソブテン等の重合体ま
たは共重合体である。アルケニル基のさらに好適な原料
は分子量が10,000以上のポリイソブテンである。
さらに好適な具体化例においては、アルケニル基は分子
量約500〜5,000、好ましくは約900〜2,0
00、特に900〜1,200のポリイソブテンであ
る。A preferred ashless dispersant is an alkenyl succinimide of an amine having at least one primary amino group capable of forming an imide group. Representative examples are U.S. Pat. Nos. 3,172,892, 3,202,678, 3,216,936, and 3,219,666;
Nos. 3,254,025, 3,272,746 and 4,234,435. The alkenyl succinimide can be prepared by conventional methods, for example, by heating an alkenyl succinic anhydride, acid, acid ester, acid chloride, or lower alkyl ester with an amine containing at least one primary amino group. it can. Alkenyl succinic anhydrides are easily obtained by heating the olefin and maleic anhydride to about 180-220 ° C. The olefin is preferably a lower monoolefin,
For example, polymers or copolymers of ethylene, propylene, isobutene, and the like. A further preferred source of alkenyl groups is polyisobutene having a molecular weight of 10,000 or more.
In a more preferred embodiment, the alkenyl group has a molecular weight of about 500-5,000, preferably about 900-2.0.
00, especially 900 to 1,200 polyisobutenes.
【0035】無灰分分散剤に使用できるアミンには反応
してイミド基を生じ得る少なくとも1個の1級アミノ基
を含む任意のアミンが含まれる。代表的な二三の例とし
ては次のものがある。メチルアミン、2−エチルヘキシ
ルアミン、n−ドデシルアミン、ステアリルアミン、
N,N−ジメチルプロパンジアミン、N−(3−アミノ
プロピル)モルフォリン、N−ドデシルプロパンジアミ
ン、N−アミノプロピルピペラジン、エタノールアミ
ン、N−エタノールエチレンジアミン、等。The amines that can be used in the ashless dispersant include any amine containing at least one primary amino group that can react to form an imide group. The following are a few typical examples. Methylamine, 2-ethylhexylamine, n-dodecylamine, stearylamine,
N, N-dimethylpropanediamine, N- (3-aminopropyl) morpholine, N-dodecylpropanediamine, N-aminopropylpiperazine, ethanolamine, N-ethanolethylenediamine, and the like.
【0036】好適なアミンはアルキレンポリアミン、例
えばプロピレンジアミン、ジプロピレントリアミン、ジ
−(1,2−ブチレン)トリアミン、およびテトラ−
(1,2−プロピレン)ペンタミンである。Suitable amines are alkylene polyamines such as propylene diamine, dipropylene triamine, di- (1,2-butylene) triamine, and tetra-
(1,2-propylene) pentamine.
【0037】最も好適なアミンは式The most preferred amine has the formula
【0038】[0038]
【化2】H2N(CH2CH2NH)nH のエチレンポリアミンである。ここでnは1〜約10の
整数である。これらの中にはエチレンジアミン、ジエチ
レントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチ
レンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン等、並びに
これらの混合物が含まれる。混合物の場合nは混合物の
平均値である。これらのエチレンポリアミンは1級アミ
ン基が両端にあり、従ってモノアルケニルコハク酸イミ
ドおよびビス−アルケニルコハク酸イミドをつくること
ができる。市販のエチレンポリアミン混合物は通常分岐
した分子種および環式の分子種、例えばN−アミノエチ
ルピペラジ、N,N’−ビス(アミノエチル)ピペラジ
ン、N,N’−ビス(ピペラジニル)エタンおよび同様
な化合物を少量含んでいる。好適な市販品の混合物は近
似的な全体の組成がジエチレントリアミンないしテトラ
エチレンペンタミンに対応する範囲に入り、全体として
一般にテトラエチレンペンタミンに対応する混合物が最
も好適である。Embedded image H 2 N (CH 2 CH 2 NH) n H is an ethylene polyamine. Here, n is an integer of 1 to about 10. These include ethylenediamine, diethylenetriamine, triethylenetetramine, tetraethylenepentamine, pentaethylenehexamine, and the like, and mixtures thereof. In the case of a mixture, n is the average value of the mixture. These ethylene polyamines are flanked by primary amine groups and can thus form monoalkenylsuccinimides and bis-alkenylsuccinimides. Commercially available ethylene polyamine mixtures are generally branched and cyclic species, such as N-aminoethylpiperazine, N, N'-bis (aminoethyl) piperazine, N, N'-bis (piperazinyl) ethane and the like. Contains small amounts of important compounds. Preferred commercial mixtures have an approximate overall composition in the range corresponding to diethylenetriamine or tetraethylenepentamine, with the mixture generally corresponding to tetraethylenepentamine generally being most preferred.
【0039】従って本発明に使用する特に好適な無灰分
分散剤はポリオレフィン、好ましくは数平均分子量50
0〜5,000、さらに好ましくは900〜2,00
0、特に900〜1,200のポリイソブテンと、不飽
和ポリカルボン酸または無水物、例えばマレイン酸無水
物、マレイン酸、フマル酸等との反応によって得られる
ポリエチレンポリアミン、例えばトリエチレンテトラミ
ンまたはテトラエチレンペンタミンと炭化水素置換カル
ボン酸または無水物との反応生成物、またはこれらの2
種またはそれ以上の物質の混合物である。Thus, particularly suitable ashless dispersants for use in the present invention are polyolefins, preferably having a number average molecular weight of 50.
0 to 5,000, more preferably 900 to 2,000
0, especially 900 to 1200 polyisobutene and an unsaturated polycarboxylic acid or anhydride such as maleic anhydride, maleic acid, fumaric acid, etc., a polyethylene polyamine, such as triethylenetetramine or tetraethylenepentane. Reaction products of amines with hydrocarbon-substituted carboxylic acids or anhydrides;
It is a mixture of species or more.
【0040】他の種類の有用な無灰分分散剤には炭素数
が1〜20でヒドロキシル基を1〜6個有するアルコー
ルのアルケニルコハク酸エステルおよびジエステルが含
まれる。この代表的な例は米国特許第3,331,77
6号、同第3,381,022号および同第3,52
2,179号に記載されている。これらのエステルのア
ルケニルコハク酸部分は同じ好適なおよび最も好適な亜
属、例えばポリイソブテニルコハク酸を含む上記コハク
酸イミドのアルケニルコハク酸部分に対応し、ここでポ
リイソブテニル基の数平均分子量は500〜5,00
0、好ましくは900〜2,000、特に900〜1,
200である。Another class of useful ashless dispersants includes alkenyl succinates and diesters of alcohols having 1 to 20 carbon atoms and having 1 to 6 hydroxyl groups. A representative example is U.S. Pat. No. 3,331,77.
No. 6, No. 3,381,022 and No. 3,52
No. 2,179. The alkenyl succinic moiety of these esters corresponds to the alkenyl succinic moiety of the same preferred and most preferred subgenus, such as the succinimides described above, including polyisobutenyl succinic acid, where the number average molecular weight of the polyisobutenyl groups 500-5,000
0, preferably 900-2,000, especially 900-1,
200.
【0041】エステルを製造するのに用いられるアルコ
ールにはメタノール、エタノール、イソブタノール、オ
クタデカノール、エイコサノール、エチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、テトラエチレングリコー
ル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ピロピ
レングリコール、トリプロピレングリコール、グリセリ
ン、ソルビトール、1,1,1−トリメチロールエタ
ン、1,1,1−トリメチロルプロパン、1,1,1−
トリメチロールブタン、ペンタエリスリトール、ジペン
タエリスリトール等が含まれる。The alcohol used for producing the ester includes methanol, ethanol, isobutanol, octadecanol, eicosanol, ethylene glycol, diethylene glycol, tetraethylene glycol, diethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol, tripropylene glycol, and glycerin. Sorbitol, 1,1,1-trimethylolethane, 1,1,1-trimethylolpropane, 1,1,1-
Trimethylolbutane, pentaerythritol, dipentaerythritol and the like.
【0042】コハク酸エステルは単にアルケニルコハク
酸、無水物または低級アルキル(例えばC1〜C4)エス
テルをアルコールと加熱しながら水または低級アルカノ
ールを蒸溜し去ることにより容易に製造される。酸エス
テルの場合アルコールを少なく使用する。事実アルケニ
ルコハク酸無水物からつくられた酸エステルは水を発生
しない。他の方法においてはアルケニルコハク酸または
その無水物を適当なアルキレンオキシド、例えばエチレ
ンオキシド、プロピレンオキシド等、およびこれらの混
合物と反応させるだけで良い。Succinates are readily prepared by simply distilling off water or lower alkanols while simply heating the alkenyl succinic acid, anhydride or lower alkyl (eg, C 1 -C 4 ) ester with the alcohol. In the case of acid esters, use less alcohol. In fact, acid esters made from alkenyl succinic anhydrides do not generate water. In another method, it is only necessary to react the alkenyl succinic acid or anhydride with a suitable alkylene oxide, such as ethylene oxide, propylene oxide, and the like, and mixtures thereof.
【0043】他の具体化例においては無灰分分散剤はア
ルケニルコハク酸エステル/アミド混合物である。これ
らは上記のアルケニルコハク酸、無水物または低級アル
キルエステルをアルコールおよびアミンと順次または混
合物として加熱することによりつくることができる。こ
の具体化例においても上記アルコールおよびアミンが有
用である。別法としてアミノアルコールを単独でまたは
アルコールおよび/またはアミンと一緒に使用してエス
テル/アミド混合物をつくることができる。このアミノ
アルコールは炭素数が1〜20で、1〜6個のヒドロキ
シ基と1〜4個のアミン窒素原子を含むことができる。
例としてはエタノールアミン、ジエタノールアミン、N
−エタノール−ジエチレントリアミンおよびトリメチロ
ールアミノメタンがある。In another embodiment, the ashless dispersant is an alkenyl succinate / amide mixture. These can be prepared by heating the above alkenyl succinic acids, anhydrides or lower alkyl esters with alcohols and amines either sequentially or as a mixture. The alcohols and amines described above are also useful in this embodiment. Alternatively, amino alcohols alone or with alcohols and / or amines can be used to make ester / amide mixtures. The amino alcohol has 1 to 20 carbon atoms and may contain 1 to 6 hydroxy groups and 1 to 4 amine nitrogen atoms.
Examples are ethanolamine, diethanolamine, N
-Ethanol-diethylenetriamine and trimethylolaminomethane.
【0044】適当な酸/アミド混合物の代表適例は米国
特許第3,184,474号、同第3,576,743
号、同第3,632,511号、同第3,804,76
3号、同第3,836,471号、同第3,862,9
81号、同第3,936,480号、同第3,948,
800号、同第3,950,341号、同第3,95
7,854号、同第3,957,855号、同第3,9
91,098号、同第4,071,548号、および同
第4,173,540号に記載されている。Representative examples of suitable acid / amide mixtures are described in US Pat. Nos. 3,184,474 and 3,576,743.
No. 3,632,511, No. 3,804,76
No. 3, No. 3,836,471, No. 3,862,9
No. 81, No. 3,936,480, No. 3,948,
No. 800, No. 3,950,341, No. 3,95
No. 7,854, No. 3,957,855, No. 3,9
Nos. 91,098, 4,071,548 and 4,173,540.
【0045】このようなアルケニルコハク酸残基を含む
無灰分分散剤は公知のように後でホウ素化合物、燐誘導
体および/またはカルボン酸アシル化剤、例えばマレイ
ン酸無水物と反応させることができる。Such ashless dispersants containing alkenyl succinic acid residues can be subsequently reacted with boron compounds, phosphorus derivatives and / or carboxylic acylating agents such as maleic anhydride, as is known.
【0046】他の有用な種類に無灰分分散剤にはヒドロ
カルビル置換フェノール、フォルムアルデヒドまたはフ
ォルムアルデヒド前駆体(例えばパラフォルムアルデヒ
ド)および少なくとも1個の1級アミン基を有し1〜1
0個のアミン基を含み炭素数が1〜20のアミンのマン
ニッヒ(Mannich)縮合物が含まれる。本発明に
有用なマンニッヒ縮合物は米国特許第3,442,80
8号、同第3,448,047号、同第3,539,6
33号、同第3,591,598号、同第3,600,
372号、同第3,634,515号、同第3,69
7,574号、同第3,703,536号、同第3,7
04,308号、同第3,725,480号、同第3,
726,882号、同第3,736,357号、同第
3,751,365号、同第3,756,953号、同
第3,793,202号、同第3,798,165号、
同第3,798,247号、同第3,803,039
号、および同第3,413,347号に記載されてい
る。Another useful class of ashless dispersants include hydrocarbyl-substituted phenols, formaldehyde or formaldehyde precursors (eg, paraformaldehyde) and at least one primary amine group having from 1 to 1
It includes a Mannich condensate of an amine having 0 amine groups and 1 to 20 carbon atoms. Mannich condensates useful in the present invention are disclosed in U.S. Pat. No. 3,442,80.
No. 8, No. 3,448,047 and No. 3,539, 6
No. 33, No. 3,591,598, No. 3,600,
No. 372, No. 3,634,515 and No. 3,69
No. 7,574, No. 3,703,536, No. 3,7
No. 04,308, No. 3,725,480, No. 3,
Nos. 726,882, 3,736,357, 3,751,365, 3,756,953, 3,793,202, 3,798,165,
Nos. 3,798,247 and 3,803,039
And No. 3,413,347.
【0047】さらに好適なマンニッヒ縮合物はポリイソ
ブチル基の数平均分子量が約800〜3,000のポリ
イソブテニルフェノールとフォルムアルデヒドまたはフ
ォルムアルデヒド前駆体および式Further preferred Mannich condensates are polyisobutenylphenols having a polyisobutyl group number average molecular weight of about 800 to 3,000 and formaldehyde or a formaldehyde precursor and a compound of the formula
【0048】[0048]
【化3】H2N(CH2CH2NH)nH のエチレンポリアミンとを縮合させてつくられるもので
ある。上記式においてnは1〜10の整数であり、混合
物の場合は特にnは平均3〜5の値である。Embedded image embedded image Condensed with ethylene polyamine of H 2 N (CH 2 CH 2 NH) n H. In the above formula, n is an integer of 1 to 10, and especially in the case of a mixture, n has an average value of 3 to 5.
【0049】コハク酸イミドおよびマンニッヒ縮合物の
ような典型的な無灰分分散剤は米国特許第3,036,
003号、同第3,087,936号、同第3,20
0,107号、同第3,216,936号、同第3,2
54,025号、同第3,256,185号、同第3,
278,550号、同第3,280,234号、同第
3,281,428号、同第3,282,955号、同
第3,312,619号、同第3,366,569号、
同第3,367,943号、同第3,373,111
号、同第3,403,102号、同第3,442,80
8号、同第3,455,831号、同第3,455,8
32号、同第3,493,520号、同第3,502,
677号、同第3,513,093号、同第3,53
3,945号、同第3,539,633号、同第3,5
73,010号、同第3,579,450号、同第3,
591,598号、同第3,600,372号、同第
3,639,242号、同第3,649,229号、同
第3,649,659号、同第3,658,846号、
同第3,697,574号、同第3,702,575
号、同第3,703,536号、同第3,704,30
8号、同第3,708,422号および同第4,85
7,214号に記載されている。Typical ashless dispersants such as succinimides and Mannich condensates are described in US Pat.
No. 003, No. 3,087,936, No. 3,20
No. 0,107, No. 3,216,936, No. 3,2
No. 54,025, No. 3,256,185, No. 3,
No. 278,550, No. 3,280,234, No. 3,281,428, No. 3,282,955, No. 3,312,619, No. 3,366,569,
No. 3,367,943, No. 3,373,111
No. 3,403,102, No. 3,442,80
No. 8, No. 3,455, 831, No. 3,455, 8
No. 32, No. 3,493,520, No. 3,502,
677, 3,513,093 and 3,53
No. 3,945, No. 3,539,633, No. 3,5
No. 73,010, No. 3,579,450, No. 3,
Nos. 591,598, 3,600,372, 3,639,242, 3,649,229, 3,649,659, 3,658,846.
No. 3,697,574, No. 3,702,575
No. 3,703,536, No. 3,704,30
No. 8, No. 3,708,422 and No. 4,85
No. 7,214.
【0050】使用できる無灰分分散剤の他の種類はオイ
ルに可溶化させ得る単量体、例えばメタクリル酸ドデシ
ル、ビニルデシルエーテルおよび高分子量のオレフィン
と極性置換基を含む単量体、例えばアクリル酸アミノア
ルキルまたはアクリルアミドおよびポリ(オキシエチレ
ン)置換アクリレートとの相互重合体から成っている。
これらの重合体は「重合体分散剤」として特徴付けら
れ、その例は米国特許第3,329,658号、同第
3,449,250号、同第3,519,565号、同
第3,666,730号、同第3,687,849号、
および同第3,702,300号に記載されている。Another class of ashless dispersants which can be used are monomers which can be solubilized in oils, such as dodecyl methacrylate, vinyl decyl ether and monomers containing high molecular weight olefins and polar substituents, such as acrylic acid Consists of an interpolymer of aminoalkyl or acrylamide and a poly (oxyethylene) substituted acrylate.
These polymers are characterized as "polymer dispersants", examples of which are U.S. Patent Nos. 3,329,658; 3,449,250; 3,519,565; , 666,730, and 3,687,849,
And No. 3,702,300.
【0051】本発明の燃料組成物に有利に使用できる他
の種類の無灰分分散剤は式Another type of ashless dispersant that can be advantageously used in the fuel composition of the present invention is
【0052】[0052]
【化4】 Embedded image
【0053】で表し得るイミダゾリン分散剤である。こ
こでR1は炭素数1〜30の炭化水素基、例えば炭素数
7〜22のアルキルまたはアルケニル基、R2は水素原
子または炭素数1〜22の炭化水素基、または炭素数2
〜50のアミノアルキル、アシルアミノアルキルまたは
ヒドロキシアルキル基である。このような長鎖アルキル
(または長鎖アルケニル)イミダゾリン化合物は対応す
る長鎖脂肪酸(式R1−COOH)、例えばオレイン酸
と適当なポリアミンとの反応によりつくることができ
る。このようにして生成したイミダゾリンは通常例えば
オレイルイミダゾリンと呼ばれ、ここでR1はオレイン
酸のオレイル残基を表す。これらのイミダゾリンの2−
の位置に置換する他の適当なアルキル置換基の例として
はウンデシル、ヘプタデシル、ラウリルおよびエルシル
が含まれる。イミダゾリンの適当なN−置換基(即ち基
R2)にはヒドロカルビル基、ヒドロキシアルキル基、
アミノアルキル基、およびアシルアミノアルキル基が含
まれる。これらの基の例としてはメチル、ブチル、デシ
ル、シクロヘキシル、フェニル、ベンジル、トリル、ヒ
ドロキシエチル、アミノエチル、オレイルアミノエチ
ル、およびステアリルアミノエチルがある。An imidazoline dispersant which can be represented by Here, R 1 is a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms, for example, an alkyl or alkenyl group having 7 to 22 carbon atoms, and R 2 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 22 carbon atoms, or 2 carbon atoms.
-50 aminoalkyl, acylaminoalkyl or hydroxyalkyl groups. Such long-chain alkyl (or long-chain alkenyl) imidazoline compounds can be made by reacting a corresponding long-chain fatty acid (formula R 1 -COOH), for example, oleic acid with a suitable polyamine. The imidazoline thus formed is usually referred to as, for example, oleyl imidazoline, wherein R 1 represents the oleyl residue of oleic acid. The imidazoline 2-
Examples of other suitable alkyl substituents for substituting at position include undecyl, heptadecyl, lauryl and erucyl. Suitable N- substituents imidazoline (i.e. group R 2) in the hydrocarbyl group, a hydroxyalkyl group,
Includes aminoalkyl groups and acylaminoalkyl groups. Examples of these groups are methyl, butyl, decyl, cyclohexyl, phenyl, benzyl, tolyl, hydroxyethyl, aminoethyl, oleylaminoethyl, and stearylaminoethyl.
【0054】本発明の燃料組成物に混入できる他の適当
な無灰分分散剤には環式酸無水物と式Other suitable ashless dispersants which can be incorporated into the fuel composition of the present invention include cyclic anhydrides and
【0055】[0055]
【化5】R−(NH−R’−)nNH2 の直鎖N−アルキルポリアミンとの縮合生成物が含まれ
る。ここでnは少なくとも1、通常は3〜5の整数であ
り、Rは炭素数10〜22の飽和または不飽和の線状炭
化水素基、R’は炭素数1〜6の2価のアルキレンまた
はアルキリデン基である。このようなポリアミンの例と
してはN−オレイル−1,3−プロパンジアミン、N−
ステアリル−1,3−プロパンジアミン、N−オレイル
−1,3−ブタンジアミン、N−オレイル−2−メチル
−1,3プロパンジアミン、N−オレイル−1,3−ペ
ンタンジアミン、N−オレイル−2−エチル−1,3−
プロパンジアミン、N−ステアリル−1,3−ブタンジ
アミン、N−ステアリル−2−メチル−1,3−プロパ
ンジアミン、N−ステアリル−1,3−ペンタンジアミ
ン、N−ステアリル−2−エチル−1,3−プロパンジ
アミン、N−オレイル−1,3−ジプロピレントリアミ
ンおよびN−ステアリルジプロピレントリアミンが含ま
れる。このような線状N−アルキルポリアミンは例えば
炭素数最高5の基を1個またはそれ以上置換し得るコハ
ク酸、マレイン酸、フタル酸、またはヘキサヒドロフタ
ル酸無水物と縮合する。Embedded image Condensation products of R— (NH—R′—) n NH 2 with linear N-alkylpolyamines are included. Here, n is at least 1, usually an integer of 3 to 5, R is a saturated or unsaturated linear hydrocarbon group having 10 to 22 carbon atoms, R ′ is a divalent alkylene having 1 to 6 carbon atoms or An alkylidene group. Examples of such polyamines include N-oleyl-1,3-propanediamine, N-
Stearyl-1,3-propanediamine, N-oleyl-1,3-butanediamine, N-oleyl-2-methyl-1,3propanediamine, N-oleyl-1,3-pentanediamine, N-oleyl-2 -Ethyl-1,3-
Propanediamine, N-stearyl-1,3-butanediamine, N-stearyl-2-methyl-1,3-propanediamine, N-stearyl-1,3-pentanediamine, N-stearyl-2-ethyl-1, Includes 3-propanediamine, N-oleyl-1,3-dipropylenetriamine and N-stearyldipropylenetriamine. Such linear N-alkyl polyamines condense with, for example, succinic, maleic, phthalic, or hexahydrophthalic anhydride, which can substitute one or more of the groups having up to 5 carbon atoms.
【0056】本発明の組成物に混入できる他の無灰分分
散剤はアンモニアとエチレンオキシドとの反応によって
つくられるエトキシル化されたアミンと炭素数8〜30
のカルボン酸との反応生成物である。このエトキシル化
されたアミンは例えばモノ−、ジ−またはトリ−エタノ
ールアミンまたはそのポリエトキシル化された誘導体で
あることができ、カルボン酸は例えば炭素数10〜22
の直鎖または分岐した脂肪酸、ナフテン酸、樹脂酸、ま
たはアルキルアリールカルボン酸であることができる。Other ashless dispersants which can be incorporated into the compositions of the present invention include ethoxylated amines formed by the reaction of ammonia with ethylene oxide and C8-30 carbons.
Is a reaction product of the above with a carboxylic acid. The ethoxylated amine can be, for example, a mono-, di- or tri-ethanolamine or a polyethoxylated derivative thereof;
Can be linear or branched fatty acids, naphthenic acids, resin acids, or alkylaryl carboxylic acids.
【0057】本発明を実施するのに用い得る他の種類の
無灰分分散剤は米国特許第3,909,215号記載の
ようなα−オレフィン/マレイン酸イミド共重合体であ
る。このような共重合体はN−置換マレイン酸イミドと
炭素数8〜30の脂肪族α−オレフィンとの交互共重合
体である。この共重合体は1分子中に平均4〜20個の
マレイン酸イミド基をもつことができる。マレイン酸イ
ミドの窒素上の置換基は同一または相異なることがで
き、実質的に炭素、水素および窒素を含む炭素数3〜6
0の有機基である。本発明に使用するのに極めて適した
市販の材料はセヴロン(Chevron)OFA425
Bであり、この材料は米国特許第3,909,215号
記載の型のα−オレフィンマレイン酸イミド共重合体か
ら成っていると考えられる。その組成がどうであれ非常
に良く作用する。Another type of ashless dispersant that can be used in practicing the present invention is an α-olefin / maleimide copolymer as described in US Pat. No. 3,909,215. Such a copolymer is an alternating copolymer of an N-substituted maleimide and an aliphatic α-olefin having 8 to 30 carbon atoms. This copolymer can have an average of 4 to 20 maleic imide groups in one molecule. The substituents on the maleimide imide nitrogen can be the same or different and have substantially 3 to 6 carbon atoms including carbon, hydrogen and nitrogen.
It is an organic group of 0. A commercially available material very suitable for use in the present invention is Chevron OFA425
B and this material is believed to consist of an α-olefin maleic imide copolymer of the type described in US Pat. No. 3,909,215. It works very well, whatever its composition.
【0058】上記型の無灰分分散剤はすべて文献に記載
されており、多くは市販されている。勿論種々の型の無
灰分分散剤の混合物を使用することができる。All of the above types of ashless dispersants are described in the literature and many are commercially available. Of course, mixtures of various types of ashless dispersants can be used.
【0059】環境的な配慮のために塩素原子のようなハ
ロゲン原子を殆ど含まない無灰分分散剤を使用すること
が望ましい。従ってこのような条件を満足させるために
は全燃料組成物の全ハロゲン含量が10ppmを越えな
いように無灰分分散剤(並びに本発明の組成物に使用さ
れる他の成分)を選ぶことが望ましい(但し動作特性の
見地からは必ずしも必要ではない)。実際ハロゲン含量
は低いほど良い。添加剤組成物はハロゲンを検出可能な
量で含んでいないことが最も望ましい。For environmental considerations, it is desirable to use an ashless dispersant containing almost no halogen atoms such as chlorine atoms. Therefore, in order to satisfy such conditions, it is desirable to select an ashless dispersant (as well as other components used in the composition of the present invention) so that the total halogen content of the entire fuel composition does not exceed 10 ppm. (However, it is not always necessary from the viewpoint of operating characteristics). In fact, the lower the halogen content, the better. Most desirably, the additive composition does not contain detectable amounts of halogen.
【0060】本発明の組成物に使用するのに適したハロ
ゲン(塩素)を含まない典型的な無灰分分散剤には、上
述の種々の型のものの他に最近の刊行物WO90033
59号およびヨーロッパ特許第365288号に記載さ
れたものが含まれる。Typical ashless dispersants without halogen (chlorine) suitable for use in the compositions of the present invention include those of the various types mentioned above, as well as the recent publication WO 90033.
59 and EP 365 288.
【0061】解乳化剤。 − 本発明の燃料および燃料
組成物に種々の解乳化剤を用いることができる。解乳化
剤は乳化物の過剰な生成を防止または最小限度に抑制す
ることにより燃料組成物の水に対する許容度を改善す
る。Demulsifier. -Various demulsifiers can be used in the fuels and fuel compositions of the present invention. Demulsifiers improve the water tolerance of fuel compositions by preventing or minimizing excessive formation of emulsions.
【0062】本発明を実施する際に使用される解乳化剤
の例としてはポリ(アルキルフェノール)フォルムアル
デヒド縮合物およびそのポリアルキレンオキシ変性され
た反応生成物が含まれる。これらの化合物はアルキルフ
ェノールをフォルムアルデヒドと反応させた後、この反
応生成物をC2〜C6アルキレンオキシド、例えばエチレ
ンオキシドまたはプロピレンオキシドと反応させること
により製造される。この解乳化剤は一般的な構造式Examples of demulsifiers used in practicing the present invention include poly (alkylphenol) formaldehyde condensates and polyalkyleneoxy-modified reaction products thereof. After these compounds obtained by reacting alkylphenols with formaldehyde, the reaction product C 2 -C 6 alkylene oxide is produced by, for example, reacting it with ethylene oxide or propylene oxide. This demulsifier has a general structural formula
【0063】[0063]
【化6】 Embedded image
【0064】をもっている。ここでUは炭素数2〜6の
アルキレンであり、yは平均4〜10の整数、xも平均
4〜10の整数、R5は炭素数4〜15のアルキルであ
る。Has the following. Here, U is an alkylene having 2 to 6 carbon atoms, y is an integer of 4 to 10 on average, x is an integer of 4 to 10 on average, and R 5 is alkyl of 4 to 15 carbon atoms.
【0065】上記式の好適な解乳化剤はポリエチレンオ
キシ基で変性されたメチレン架橋をもつポリ(アルキル
フェノール)重合体で、ポリエチレンオキシ鎖の炭素数
が8〜20、好ましくは10〜16であり、ポリエチレ
ンオキシ鎖の数の少なくとも75%が上記の範囲内に入
るものである。この重合体のメチレン架橋をもつポリ
(アルキルフェノール)部分はメチレン架橋をもつアル
キルフェノール反復単位が4〜10、好ましくは5〜8
個存在し、アルキル基の炭素数は4〜15、好ましくは
6〜12である。好適具体化例においてはこのアルキル
基は炭素数4型12のアルキルの混合物である。A preferred demulsifier of the above formula is a poly (alkylphenol) polymer having a methylene bridge modified with a polyethyleneoxy group, wherein the polyethyleneoxy chain has 8 to 20, preferably 10 to 16, carbon atoms. At least 75% of the number of oxy chains fall within the above range. The methylene-bridged poly (alkylphenol) moiety of this polymer has 4 to 10, preferably 5 to 8, methylene-bridged alkylphenol repeating units.
And the alkyl group has 4 to 15, preferably 6 to 12 carbon atoms. In a preferred embodiment, the alkyl group is a mixture of C12 alkyl.
【0066】アルキルフェノールの例としてはp−イソ
ブチルフェノール、p−ジイソブチルフェノール、p−
ヘキシルフェノール、p−ヘプチルフェノール、p−オ
クチルフェノール、p−トリプロピレンフェノール、お
よびp−ジプロピレンフェノールが含まれる。Examples of the alkylphenol include p-isobutylphenol, p-diisobutylphenol and p-isobutylphenol.
Hexylphenol, p-heptylphenol, p-octylphenol, p-tripropylenephenol, and p-dipropylenephenol are included.
【0067】他の種類の解乳化剤成分はアンモニアで中
和されたスルフォン化アルキルフェノールである。これ
らの化合物は一般構造式Another type of demulsifier component is a sulfonated alkyl phenol neutralized with ammonia. These compounds have the general structural formula
【0068】[0068]
【化7】 Embedded image
【0069】をもっている。ここでR1は炭素数4〜1
5、好ましくは6〜12のヒドロカルビル基である。Has the following. Here, R 1 has 4 to 1 carbon atoms.
5, preferably 6 to 12 hydrocarbyl groups.
【0070】これらの化合物はアルキル化フェノールを
スルフォン化した後、スルフォン化生成物をアンモニア
で中和してつくられる。These compounds are made by sulfonating an alkylated phenol and then neutralizing the sulfonated product with ammonia.
【0071】他の種類の解乳化剤としてはオキシアルキ
ル化されたグリコールがある。これらの化合物はポリヒ
ドロキシアルコール、例えばエチレングリコール、トリ
メチレングリコール等をエチレンまたはプロピレンオキ
シドと反応させてつくられる。これらの化合物の多くは
ビー・エイ・エス・エフ・ワイアンドット・ケミカル・
カンパニー(BASF Wayandotte Che
micalCompany)からプリュロニック(PL
URONIC)の商品名で市販されている。これらの化
合物はヒドロキシ基を末端にもつポリエーテルであり、
エチレンオキシドとプロピレンオキシドとのブロック共
重合により製造される。エチレンオキシド・ブロックは
親水性の部分として作用し、プロピレンオキシド・ブロ
ックは疎水性の部分として作用する。エチレンオキシド
対プロピレンオキシドの割合が異なった広い範囲の分子
量のものが入手できる。Another class of demulsifiers is oxyalkylated glycols. These compounds are made by reacting a polyhydroxy alcohol, such as ethylene glycol, trimethylene glycol, etc., with ethylene or propylene oxide. Many of these compounds are available from BS F. Wyandotte Chemical
Company (BASF Wayandotte Che
medicalCompany) to Pluronic (PL)
URONIC). These compounds are hydroxyl-terminated polyethers,
It is produced by block copolymerization of ethylene oxide and propylene oxide. The ethylene oxide block acts as a hydrophilic part and the propylene oxide block acts as a hydrophobic part. A wide range of molecular weights with different ratios of ethylene oxide to propylene oxide are available.
【0072】市販品として入手できる解乳化剤の一つは
アルキルアリールスルフォネート、ポリオキシアルキレ
ングリコールおよびオキシアルキル化されたアルキルフ
ェノール樹脂の混合物から成っている。このような製品
はペトロライト・コーポレーション(Petrolit
e Corporation)からトラッド(TOLA
D)の商品名で市販されている。トラッド286Kと呼
ばれるこのような商品の一つは上記成分を溶媒のアルキ
ルベンゼンに溶解したものとされている。この製品は本
発明の組成物に使用すると効果がある。関連した製品ト
ラッド286も適している。この場合この製品は明らか
に重質芳香族ナフサおよびイソプロパノールから成る溶
媒中に溶解した同種の活性成分を含んでいる。他の公知
の解乳化剤も使用できる。One of the commercially available demulsifiers consists of a mixture of an alkylaryl sulfonate, a polyoxyalkylene glycol and an oxyalkylated alkylphenol resin. Such products are available from Petrolite Corporation.
e Corporation) to Torad (TOLA)
It is commercially available under the trade name D). One such product, called Trad 286K, is said to have the above components dissolved in a solvent, alkylbenzene. This product is effective when used in the composition of the present invention. The associated product trad 286 is also suitable. In this case, the product apparently contains the same active ingredient dissolved in a solvent consisting of heavy aromatic naphtha and isopropanol. Other known demulsifiers can also be used.
【0073】脂肪族または脂環式アミン。 − 1種ま
たはそれ以上のアミンを本発明の組成物に含ませたい場
合には、広い範囲の適当なアミンを使用することができ
る。この成分はそれが使用される系の安定性に寄与す
る。典型的には成分(e)はモノアミンであるが、必要
に応じポリアミンも使用できる。多数の適当なアミンの
中で米国特許第3,909,215号記載のアミン、例
えばプライメン(Primene)81Rを含むt−ア
ルキル1級アミン、およびヨーロッパ特許第188,0
42号記載のアミン、即ちアルキル基の炭素数が8〜1
4のアルキルジメチルアミンまたはこれらの混合物が含
まれる。また混合アルキルシクロアルキルアミン、例え
ばN−シクロヘキシル−N−ブチルアミン、N−メチル
シクロヘキシル−N−オクチルアミン等、並びにジ−お
よびトリシクロアルキルアミン、例えばN,N−ジシク
ロヘキシルアミン、N,N−ジ−(エチルシクロヘキシ
ル)アミン、N,N,N−トリシクロアルキルアミン等
も適している。好適なアミンとしてはN−シクロアルキ
ル−N,N−ジアルキルアミンおよびN−シクロアルケ
ニル−N,N−ジアルキルアミン、例えばN−シクロヘ
キシル−N,N−ジエチルアミン、N−シクロヘキシル
−N,N−ジブチルアミン、N−シクロヘプチル−N,
N−ジメチルアミン、N−シクロオクチル−N,N−ジ
ラウリルアミン、N−シクロヘキセニル−N,N−ジプ
ロピルアミンおよび同様な化合物が含まれる。特に好適
なものはN−シクロヘキシル−N,N−ジメチルアミン
である。上記の種々のアミノ混合物も本発明に使用する
のに適している。Aliphatic or cycloaliphatic amines. If one or more amines are to be included in the composition of the invention, a wide range of suitable amines can be used. This component contributes to the stability of the system in which it is used. Typically component (e) is a monoamine, but polyamines can be used if desired. Among the many suitable amines, the amines described in U.S. Pat. No. 3,909,215, such as t-alkyl primary amines, including Primene 81R, and EP 188,0.
No. 42, that is, an alkyl group having 8 to 1 carbon atoms.
4, or a mixture thereof. Also, mixed alkylcycloalkylamines such as N-cyclohexyl-N-butylamine, N-methylcyclohexyl-N-octylamine and the like, and di- and tricycloalkylamines such as N, N-dicyclohexylamine, N, N-di- (Ethylcyclohexyl) amine, N, N, N-tricycloalkylamine and the like are also suitable. Suitable amines include N-cycloalkyl-N, N-dialkylamine and N-cycloalkenyl-N, N-dialkylamine such as N-cyclohexyl-N, N-diethylamine, N-cyclohexyl-N, N-dibutylamine , N-cycloheptyl-N,
Includes N-dimethylamine, N-cyclooctyl-N, N-dilaurylamine, N-cyclohexenyl-N, N-dipropylamine and similar compounds. Particularly preferred is N-cyclohexyl-N, N-dimethylamine. The various amino mixtures described above are also suitable for use in the present invention.
【0074】炭化水素性燃料。 − 原理的には本発明
の利点は石油、石炭、頁岩および/またはタール・サン
ドから誘導される任意の液体炭化水素性燃料において達
成することができる。大部分の場合少なくとも現在の環
境において基質燃料は全部ではないが主として石油から
誘導される。Hydrocarbon fuel. -In principle the advantages of the present invention can be achieved in any liquid hydrocarbon fuel derived from petroleum, coal, shale and / or tar sands. In most cases, at least in the current environment, the substrate fuel is mainly, but not entirely, derived from petroleum.
【0075】従って本発明はケロセン、ジェット燃料、
航空用燃料、ディーゼル燃料、家庭用の暖房油、軽質の
オートバイ燃料、重質のオートバイ燃料、軽質のガス・
オイル、重質のガス・オイル、燃料油、残留燃料油、超
重質燃料油、および一般にエンジン中で(例えばディー
ゼル燃料、ガス・タービン燃料、等)またはバーナー装
置中で(例えばガス・オイル、奥地用重質燃料油、残留
燃料油、ヴィスブレーカー(visbreaker)燃
料油、家庭用暖房油等)燃焼させるのに適した任意の液
体(または流動可能な)炭化水素性生成物に適用でき
る。他の適当な燃料としてはバイオマスから誘導される
液体燃料、例えば植物油(例えば種子がら油、ホウホウ
バ(jojoba)油、綿実油等);または廃棄物から
誘導される液体燃料、例えば都市廃棄物および/または
または産業廃棄物から誘導される燃料;または廃油およ
び/または液体の廃棄されたバイオマスおよびその誘導
体;或いは上記の任意のものの混合物が含まれる。Accordingly, the present invention relates to kerosene, jet fuel,
Aviation fuel, diesel fuel, household heating oil, light motorcycle fuel, heavy motorcycle fuel, light gas
Oils, heavy gas oils, fuel oils, residual fuel oils, ultra-heavy fuel oils, and generally in engines (eg, diesel fuel, gas turbine fuels, etc.) or in burner systems (eg, gas oil, hinterland) Heavy fuel oils, residual fuel oils, visbreaker fuel oils, domestic heating oils, etc.). Any liquid (or flowable) hydrocarbonaceous product suitable for combustion. Other suitable fuels are liquid fuels derived from biomass, such as vegetable oils (such as seed oil, jojoba oil, cottonseed oil, etc.); or liquid fuels derived from waste, such as municipal waste and / or Or fuel derived from industrial waste; or waste oil and / or liquid waste biomass and its derivatives; or mixtures of any of the above.
【0076】多くの場合種々の炭化水素性の燃料または
その品質に関しては規格が存在し、、いずれの場合にも
このような燃料の種類および特性は公知であり文献に報
告されている。There are often standards for various hydrocarbon fuels or their quality, and in each case the type and properties of such fuels are known and reported in the literature.
【0077】成分(a)、(b)、(c)および少なく
とも1種の成分(d)、(e)および(f)、好ましく
は成分(d)、(e)および(f)の2種、最も好まし
くは成分(d)、(e)および(f)の3種のすべてか
ら成る添加剤組成物は、ガス・オイルおよび同様な燃料
油、および農業用および工業用エンジンに対する燃料油
に用いるのに有用である。このような燃料油に対する規
格は例えばブリティッシ・スタンダーヅ・インスティテ
ューション(British Standards I
nstitution)1988年発行BS2869:
パート2に記載されている。成分(a)、(b)、
(c)および(d)から成る組成物が特に有用な自動車
用ディーゼル燃料に対する典型的な規格はブリティッシ
・スタンダーヅ・インスティテューション1988年発
行BS2869:パート1に記載されている。各国毎に
このような規格は非常に多数存在することは明白であ
る。Components (a), (b) and (c) and at least one component (d), (e) and (f), preferably two types of components (d), (e) and (f) And most preferably all three additive compositions of components (d), (e) and (f) are used in gas oils and similar fuel oils and fuel oils for agricultural and industrial engines. Useful for Standards for such fuel oils include, for example, the British Standards Institution (British Standards I).
BS2869 issued in 1988:
It is described in Part 2. Components (a), (b),
Typical specifications for automotive diesel fuels for which the compositions consisting of (c) and (d) are particularly useful are described in British Standard Stander Institution 1988, BS 2869: Part 1. Clearly, there are numerous such standards in each country.
【0078】濃度および割合。 − 一般に添加剤組成
物の成分は燃料中においてそれが使用される基質炭化水
素性燃料の燃焼特性および性質を改善するのに十分な少
量で使用される。従ってこの量は基質燃料の種類および
仕上げられた燃料の意図するサービス条件のような因子
によって変化する。しかし基質燃料中における成分(活
性成分)の濃度の一般的な例を下記に示す。[0078] Concentrations and proportions. -Generally, the components of the additive composition are used in the fuel in small amounts sufficient to improve the combustion characteristics and properties of the base hydrocarbon fuel in which it is used. Thus, this amount will vary depending on factors such as the type of substrate fuel and the intended service conditions of the finished fuel. However, typical examples of the concentration of the component (active component) in the substrate fuel are shown below.
【0079】 一般範囲 好適範囲 さらに好適な範囲 特に好適な範囲 成分(a) 1.5〜 2.5〜 3〜100 3〜25 10,000 1,500 成分(b) 4〜 5〜 6〜300 6〜100 10,000 6,000 成分(c) 0.25〜 0.25〜 1〜500 1.5〜100 6,000 1,000 さらに成分(d)、(e)および(f)を1種またはそ
れ以上含む燃料の場合には、下記に示す活性成分の濃度
(ppm)が典型的である。General range Preferred range More preferred range Particularly preferred range Component (a) 1.5 to 2.5 to 3 to 100 3 to 25 10,000 1,500 Component (b) 4 to 5 to 6 to 300 6 to 100 10,000 6,000 Component (c) 0.25 to 0.25 to 1 to 500 1.5 to 100 6,000 1,000 Further, components (d), (e) and (f) are added to 1 In the case of fuels containing more than one species, the following active ingredient concentrations (ppm) are typical.
【0080】 一般範囲 好適範囲 特に好適な範囲 成分(d) 0〜15,000 8〜5,000 10〜200 成分(e) 0〜4,000 0.5〜200 2〜50 成分(f) 0〜10,000 5〜200 10〜100 個々の成分(a)、(b)および(c)、並びに
(d)、(e)および/または(f)(使用するなら
ば)は別々に燃料に配合することができ、或いは必要に
応じ種々の小さな組み合わせにして配合することができ
る。通常このような配合工程で特定の順序はあまり厳密
ではない。またこのような成分は希釈剤の溶液の形で配
合することができる。しかし使用する成分を本発明の添
加濃縮物の形で配合することがことが好ましい。 何故な
らばこれによって配合操作が簡単化し、配合の間違いが
少なくなり、濃縮物全体として相容性および溶解度特性
が得られるという利点があるからである。General range Preferred range Particularly preferred range Component (d) 0 to 15,000 8 to 5,000 10 to 200 Component (e) 0 to 4,000 0.5 to 200 2 to 50 Component (f) 0 -10,000 5-200 10-100 The individual components (a), (b) and (c), and (d), (e) and / or (f) (if used) are separately added to the fuel. It can be compounded or can be compounded in various small combinations as needed. Usually the particular order in such compounding steps is not very strict. Such components can also be formulated in the form of a diluent solution. However, it is preferred that the components used are incorporated in the form of the additive concentrate of the invention. This has the advantage that this simplifies the compounding operation, reduces compounding errors and provides compatibility and solubility properties of the overall concentrate.
【0081】本発明の添加剤濃縮物は成分(a)、
(b)および(c)を含み、また好ましくは随時成分
(d)、(e)および(f)の1種またはそれ以上を上
記の表に記載した濃度に見合うような燃料配合物を与え
るのに比例する量で含んでいる。大部分の場合添加剤濃
縮物は軽質鉱油のような希釈剤を1種またはそれ以上含
み、濃縮物の取り扱いおよび配合を容易にしている。1
種またはそれ以上の希釈剤または溶媒を最高90重量%
含む濃縮物がしばしば使用される。The additive concentrate of the present invention comprises component (a),
Providing a fuel formulation comprising (b) and (c), and optionally optionally one or more of components (d), (e) and (f), to meet the concentrations listed in the table above. Included in an amount proportional to In most cases, the additive concentrate will contain one or more diluents, such as light mineral oil, to facilitate handling and formulation of the concentrate. 1
Up to 90% by weight of one or more diluents or solvents
Concentrates are often used.
【0082】他の成分。 − 或る与えられた条件に望
ましい又は助けになると思われる場合、本発明の組成物
の中に1種またはそれ以上の他の成分を含ませることが
できる。例えば本発明の添加剤組成物および燃料組成物
はまた酸化防止剤、例えば1種またはそれ以上のフェノ
ール性酸化防止剤、芳香族アミン酸化防止剤、硫化され
たフェノール性酸化防止剤、および有機フォスファイト
を含むことができる。これらの例としては2,6−ジ−
t−ブチルフェノール、t−ブチル化されたフェノール
類の液体混合物、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチル
フェノール、4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−t
−ブチルフェノール、)、2,2’−メチレンビス(4
−メチル−6−t−ブチルフェノール)、混合メチレン
架橋ポリアルキルフェノール、4,4’−チオビス(2
−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N,N’−ジ
−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、4−イソ
プロピルアミノジフェニルアミン、フェニル−α−ナフ
チルアミン、およびフェニル−β−ナフチルアミンが含
まれる。Other components. -One or more other components can be included in the compositions of the present invention if it is deemed desirable or helpful for a given condition. For example, the additive compositions and fuel compositions of the present invention may also include antioxidants, such as one or more phenolic antioxidants, aromatic amine antioxidants, sulfurized phenolic antioxidants, and organic phosphorous. Fight may be included. Examples of these are 2,6-di-
t-butylphenol, a liquid mixture of t-butylated phenols, 2,6-di-t-butyl-4-methylphenol, 4,4′-methylenebis (2,6-di-t
-Butylphenol,), 2,2′-methylenebis (4
-Methyl-6-t-butylphenol), mixed methylene-crosslinked polyalkylphenol, 4,4′-thiobis (2
-Methyl-6-t-butylphenol), N, N'-di-sec-butyl-p-phenylenediamine, 4-isopropylaminodiphenylamine, phenyl-α-naphthylamine, and phenyl-β-naphthylamine.
【0083】本発明に随時使用される添加剤の他の種類
には腐食防止剤がある。即ち二量体酸および三量体酸、
例えばトール油脂肪酸、オレイン酸、リノレイン酸等が
からつくられる酸を使用することができる。この種の生
成物は最近種々の市販品から得られ、例えばウィトコ・
ケミカル・コーポレーション(WitcoChemic
al Corporation)のハムコ・ケミカル・
ディヴィジョン(Humco Chemical Di
vision)からハイストレン(HYSTRENE)
の商品名で、またエメリー・ケミカルズ(Emery
Chemicals)からエンポール(EMPOL)の
商品名で入手できる。本発明を実施するのに使用される
他の有用な型の腐食防止剤はアルケニルコハク酸および
アルケニルコハク酸無水物腐食防止剤、例えばテトラプ
ロペニルコハク酸、テトラプロペニルコハク酸無水物、
テトラデセニルコハク酸、テトラデセニルコハク酸無水
物、ヘキサデセニルコハク酸、ヘキサデセニルコハク酸
無水物等である。またアルケニル基の炭素数が8〜24
のアルケニルコハク酸とポリグリコールのようなアルコ
ールとの半エステルも有用である。好適な材料は式Another type of additive optionally used in the present invention is a corrosion inhibitor. That is, dimer and trimer acids,
For example, acids formed from tall oil fatty acids, oleic acid, linoleic acid, and the like can be used. Products of this kind have recently been obtained from a variety of commercial products, such as Witco
Chemical Corporation (WitcoChemic)
al Corporation) Hamco Chemical
Division (Humco Chemical Di)
vision) to high strength (HYSTRENE)
Emery Chemicals
Chemicals) under the trade name EMPOL. Other useful types of corrosion inhibitors used in practicing the present invention are alkenyl succinic acid and alkenyl succinic anhydride corrosion inhibitors, such as tetrapropenyl succinic acid, tetrapropenyl succinic anhydride,
Tetradecenyl succinic acid, tetradecenyl succinic anhydride, hexadecenyl succinic acid, hexadecenyl succinic anhydride and the like. The alkenyl group has 8 to 24 carbon atoms.
Also useful are the half esters of the alkenyl succinic acids of the above with alcohols such as polyglycols. The preferred material is of the formula
【0084】[0084]
【化8】 Embedded image
【0085】で表されるアミノコハク酸またはそれらの
誘導体である。ここでR1、R2、R5、R6およびR7は
独立に水素原子、または炭素数1〜30のヒドロカルビ
ル基であり、各R3およびR4は独立に水素原子、炭素数
1〜30のヒドロカルビル基、または炭素数1〜30の
アシル基である。Or aminosuccinic acid or a derivative thereof. Here, R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 are each independently a hydrogen atom or a hydrocarbyl group having 1 to 30 carbon atoms, and each R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom and 1 to 3 carbon atoms. It is a hydrocarbyl group having 30 or an acyl group having 1 to 30 carbon atoms.
【0086】基R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR
7はヒドロカルビル基の形である場合、例えばアルキ
ル、シクロアルキルまたは芳香族含有基である。好まし
くはR1およびR5は同一または相異なる直鎖または分岐
した炭素数1〜20の炭化水素基である。最も好ましく
はR1およびR5は炭素数3〜6の飽和炭化水素基であ
る。R2、R3とR4のいずれか、およびR6およびR7は
ヒドロカルビル基の形をしている場合、好ましくは同一
または相異なる直鎖または分岐した飽和炭化水素基であ
る。好ましくはR1およびR5が同一または相異なる炭素
数3〜6のアルキル基であり、R2が水素原子、R3また
はR4のいずれかが炭素数15〜20のアルキル基また
は炭素数2〜10の飽和または不飽和のカルボン酸から
誘導されるアシル基であるアミノコハク酸のジアルキル
エステルを使用する。The radicals R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R
7 is in the form of a hydrocarbyl group, for example an alkyl, cycloalkyl or aromatic-containing group. Preferably, R 1 and R 5 are the same or different linear or branched hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms. Most preferably, R 1 and R 5 are a saturated hydrocarbon group having 3 to 6 carbon atoms. When R 2 , any of R 3 and R 4 , and R 6 and R 7 are in the form of a hydrocarbyl group, they are preferably the same or different, linear or branched saturated hydrocarbon groups. Preferably, R 1 and R 5 are the same or different alkyl groups having 3 to 6 carbon atoms, R 2 is a hydrogen atom, and either R 3 or R 4 is an alkyl group having 15 to 20 carbon atoms or 2 carbon atoms. A dialkyl ester of aminosuccinic acid, which is an acyl group derived from 10 to 10 saturated or unsaturated carboxylic acids, is used.
【0087】上記式においてR1およびR5がイソブチ
ル、R2が水素原子、R3がオクタデシルおよび/または
オクタデセニルであり、R4が3−カルボキシ−1−オ
キソ−2−プロペニルであるアミノコハク酸のジアルキ
ルエステルが最も好ましい。 このようなエステルにおい
てR6およびR7は最も好ましくは水素原子である。In the above formula, aminosuccinic acid wherein R 1 and R 5 are isobutyl, R 2 is a hydrogen atom, R 3 is octadecyl and / or octadecenyl, and R 4 is 3-carboxy-1-oxo-2-propenyl. Dialkyl esters are most preferred. In such esters R 6 and R 7 are most preferably hydrogen atoms.
【0088】本発明の重質燃料は低温時における流動改
善剤および流動点低下剤、例えばエチレン/酢酸ビニル
共重合体およびポリメタクリレートのようなオレフィン
/酢酸ビニル共重合体を含んでいることができる。シリ
コーンのような発泡防止剤;不動態化剤型の金属失活
剤、例えばハイテック(HITEC)(R)314[エチ
ル・ペトレリウム・アディティヴズ・リミテッド(Et
hyl Petroliumu Additives,
Ltd.)、エチル・ペトレリウム・アディティヴズ・
インコーポレーテッド(Ethyl Petroliu
mu Additives,Inc.)];および染料
も本発明の組成物に使用することができる。ディーゼル
燃料はセタン価向上剤、例えばパーオキシ化合物および
有機性の硝酸エステル(例えば硝酸アミル、硝酸ヘキシ
ル、硝酸ヘプチル、硝酸オクチル、および炭素数約4〜
約10の硝酸アルキル、およびそれらの混合物)を含ん
でいることができる。このような硝酸アルキルの幾つか
の例としては硝酸シクロヘキシル、硝酸メトキシプロピ
ル、フーゼル油を硝酸化してつくられる硝酸エステル混
合物、硝酸2−エチルヘキシル、硝酸n−オクチル、硝
酸n−デシル等がある。典型的なパーオキシ化合物には
アセチルパーオキシド、ベンゾイルパーオキシド、t−
ブチルパーオキシアセテートおよびクメンヒドロパーオ
キシドが含まれる。The heavy fuels of the present invention can include low temperature flow improvers and pour point depressants, for example, olefin / vinyl acetate copolymers such as ethylene / vinyl acetate copolymers and polymethacrylates. . Antifoaming agents such as silicone; passivator type metal deactivators, for example Hitec (HITEC) (R) 314 [ethyl Petoreriumu-Aditivuzu Limited (Et
hyl Petrolimu Additives,
Ltd. ), Ethyl Petrellium Additives
Incorporated (Ethyl Petroliu)
mu Additives, Inc. )]; And dyes can also be used in the compositions of the present invention. Diesel fuels include cetane improvers such as peroxy compounds and organic nitrates (eg, amyl nitrate, hexyl nitrate, heptyl nitrate, octyl nitrate, and about 4 to 4 carbon atoms).
About 10 alkyl nitrates, and mixtures thereof). Some examples of such alkyl nitrates include cyclohexyl nitrate, methoxypropyl nitrate, a mixture of nitrates formed by nitrating fusel oil, 2-ethylhexyl nitrate, n-octyl nitrate, n-decyl nitrate, and the like. Typical peroxy compounds include acetyl peroxide, benzoyl peroxide, t-
Butyl peroxyacetate and cumene hydroperoxide are included.
【0089】上記の随時加えられる他の成分はすべて当
業界に公知であり、通常の割合で使用される。このよう
な随時加えられる成分を選ぶ際には選ばれた材料または
その組み合わせがそれと共に使用される組成物全体と相
容性をもつように注意しなければならない。All of the above optional ingredients are well known in the art and are used in conventional proportions. Care must be taken in selecting such optional ingredients to ensure that the selected materials or combinations thereof are compatible with the overall composition used with them.
【0090】下記実施例により本発明を例示する。これ
らの実施例は本発明を限定するものではない。特記しな
い限りすべての割合は重量による。The following examples illustrate the invention. These examples do not limit the invention. All percentages are by weight unless otherwise specified.
【0091】[0091]
【実施例】実施例 1 下記の成分を下記に示した量で配合して添加剤組成物を
つくる。EXAMPLES Example 1 An additive composition is prepared by mixing the following components in the amounts shown below.
【0092】4.0%: メチルシクロペンタジエニル
マンガントリカルボニル(MMT)62%および希釈剤
(主として芳香族溶媒)38%を含む配合物としてのM
MT。4.0%: M as a formulation containing 62% methylcyclopentadienyl manganese tricarbonyl (MMT) and 38% diluent (primarily aromatic solvents)
MT.
【0093】6.0%: 典型的なTBNが295の1
00溶媒中性油44%と配合した過塩基性スルフォン酸
カルシウム。6.0%: Typical TBN is 1 of 295
00 Solvent overbased calcium sulfonate blended with 44% neutral oil.
【0094】1.6%: N,N’−ジサリチリデン−
1,2−プロパンジアミン、80%キシレン溶液とし
て。1.6%: N, N'-disalicylidene-
1,2-propanediamine, as an 80% xylene solution.
【0095】88.4%: 重質芳香族ナフサ。88.4%: Heavy aromatic naphtha.
【0096】この組成物は添加割合250〜37,00
0ppm、典型的には500ppmで加熱用ガス・オイ
ルに使用するのに非常に適していた。This composition was added at a ratio of 250 to 37,00.
At 0 ppm, typically 500 ppm, it was very suitable for use in heating gas oils.
【0097】実施例 2 下記の成分を下記の量で配合して添加剤組成物をつく
る。Example 2 The following components were blended in the following amounts to make an additive composition.
【0098】4.0%: メチルシクロペンタジエニル
マンガントリカルボニル(MMT)62%および希釈剤
(主として芳香族溶媒)38%を含む配合物としてのM
MT。4.0%: M as a formulation containing 62% methylcyclopentadienyl manganese tricarbonyl (MMT) and 38% diluent (primarily aromatic solvents)
MT.
【0099】6.0%: 典型的なTBNが295の1
00溶媒中性油44%と配合した過塩基性スルフォン酸
カルシウム。6.0%: Typical TBN is 1 of 295
00 Solvent overbased calcium sulfonate blended with 44% neutral oil.
【0100】1.2%: N,N’−ジサリチリデン−
1,2−プロパンジアミン、80%キシレン溶液とし
て。1.2%: N, N'-disalicylidene-
1,2-propanediamine, as an 80% xylene solution.
【0101】88.8%: 重質芳香族ナフサ。88.8%: Heavy aromatic naphtha.
【0102】この組成物は例えば添加割合250〜3
7,000ppm、典型的には500ppmで加熱用ガ
ス・オイルに使用するのに非常に適していた。This composition may be added, for example, at an addition ratio of 250 to 3
At 7,000 ppm, typically 500 ppm, it was very suitable for use in heating gas oils.
【0103】実施例 3 下記の成分を下記に示した量で配合して添加剤組成物を
つくる。Example 3 An additive composition was prepared by blending the following components in the amounts shown below.
【0104】4.0%: メチルシクロペンタジエニル
マンガントリカルボニル(MMT)62%および希釈剤
(主として芳香族溶媒)38%を含む配合物としてのM
MT 6.0%: 典型的なTBNが295の100溶媒中性
オイル44%と配合した過塩基性スルフォン酸カルシウ
ム。4.0%: M as a formulation containing 62% methylcyclopentadienyl manganese tricarbonyl (MMT) and 38% diluent (primarily aromatic solvents).
MT 6.0%: Overbased calcium sulfonate blended with 44% of 100 solvent neutral oils of 295 typical TBN.
【0105】1.6%: N,N’−ジサリチリデン−
1,2−プロパンジアミン、80%キシレン溶液とし
て。1.6%: N, N'-disalicylidene-
1,2-propanediamine, as an 80% xylene solution.
【0106】9.2: シェヴロンOFA425B、N
−アルキルプロピレンジアミンでアミン化されたC13/
C16α−オレフィン−マレイン酸無水物共重合体から成
ると考えられる無灰分分散剤、50%オイル溶液として
用いる。9.2: Chevron OFA425B, N
C 13 / aminated with alkyl propylene diamine /
Ashless dispersant, believed to consist of C 16 α-olefin-maleic anhydride copolymer, used as a 50% oil solution.
【0107】9.2%: N−シクロヘキシル−N,N
−ジメチルアミン。9.2%: N-cyclohexyl-N, N
-Dimethylamine.
【0108】70.0%: 重質芳香族ナフサ。70.0%: Heavy aromatic naphtha.
【0109】この組成物は添加濃度250〜37,00
0ppm、典型的には500ppmで加熱用ガス・オイ
ルに使用するのに非常に適していた。This composition has an added concentration of 250 to 37,00
At 0 ppm, typically 500 ppm, it was very suitable for use in heating gas oils.
【0110】実施例 4 下記の成分を下記に示した量で配合して添加剤組成物を
つくる。Example 4 An additive composition was prepared by blending the following components in the amounts shown below.
【0111】4.0%: メチルシクロペンタジエニル
マンガントリカルボニル(MMT)62%および希釈剤
(主として芳香族溶媒)38%を含む配合物としてのM
MT 6.0%: 典型的なTBNが295の100溶媒中性
オイル44%と配合した過塩基性スルフォン酸カルシウ
ム。4.0%: M as a formulation containing 62% methylcyclopentadienyl manganese tricarbonyl (MMT) and 38% diluent (primarily aromatic solvents)
MT 6.0%: Overbased calcium sulfonate blended with 44% of 100 solvent neutral oils of 295 typical TBN.
【0112】1.6%: N,N’−ジサリチリデン−
1,2−プロパンジアミン、80%キシレン溶液とし
て。1.6%: N, N'-disalicylidene-
1,2-propanediamine, as an 80% xylene solution.
【0113】6.9%: シェヴロンOFA425B、
N−アルキルプロピレンジアミンでアミン化されたC13
/C16α−オレフィン−マレイン酸無水物共重合体から
成ると考えられる無灰分分散剤、50%オイル溶液とし
て用いる。6.9%: Chevron OFA425B,
C 13 which is aminated with N- alkyl propylenediamine
/ C 16 α-olefin-maleic anhydride copolymer, ashless dispersant believed to consist of a 50% oil solution.
【0114】5.2%: N−シクロヘキシル−N,N
−ジメチルアミン。5.2%: N-cyclohexyl-N, N
-Dimethylamine.
【0115】76.3%: 重質芳香族ナフサ。76.3%: Heavy aromatic naphtha.
【0116】この組成物は添加濃度250〜37,00
0ppm、典型的には500ppmで加熱用ガス・オイ
ルに使用するのに非常に適していた。This composition has an added concentration of 250 to 37,00
At 0 ppm, typically 500 ppm, it was very suitable for use in heating gas oils.
【0117】実施例 5 下記の割合の添加剤成分を用いて実施例3の方法を繰り
返した。Example 5 The method of Example 3 was repeated using the following proportions of the additive components.
【0118】4.0%: 実施例3のMMT配合物。4.0%: MMT formulation of Example 3.
【0119】6.0%: 実施例3の配合物の過塩基性
スルフォン酸カルシウム。6.0%: Overbased calcium sulfonate of the formulation of Example 3.
【0120】1.2%: 実施例3の配合物のN,N’
−ジサリチリデン−1,2−プロパンジアミン。1.2%: N, N 'of the formulation of Example 3
-Disalicylidene-1,2-propanediamine.
【0121】6.9%: 実施例3の溶液のシェヴロン
OFA425B。6.9%: Chevron OFA425B of the solution of Example 3.
【0122】6.9%: N−シクロヘキシル−N,N
−ジメチルアミン。6.9%: N-cyclohexyl-N, N
-Dimethylamine.
【0123】75.0: 重質芳香族ナフサ希釈剤。75.0: Heavy aromatic naphtha diluent.
【0124】実施例 6 下記の割合の添加剤成分を用いて実施例3の方法を繰り
返した。Example 6 The procedure of Example 3 was repeated using the following proportions of the additive components.
【0125】4.0%: 実施例3のMMT配合物。4.0%: MMT formulation of Example 3.
【0126】6.0%: 実施例3の配合物の過塩基性
スルフォン酸カルシウム。6.0%: The overbased calcium sulfonate of the formulation of Example 3.
【0127】1.2%: 実施例3の配合物のN,N’
−ジサリチリデン−1,2−プロパンジアミン。1.2%: N, N 'of the formulation of Example 3
-Disalicylidene-1,2-propanediamine.
【0128】6.9%: 実施例3の溶液のシェヴロン
OFA425B。6.9%: Chevron OFA425B of the solution of Example 3.
【0129】5.2%: N−シクロヘキシル−N,N
−ジメチルアミン。5.2%: N-cyclohexyl-N, N
-Dimethylamine.
【0130】76.7%: 重質芳香族ナフサ希釈剤。76.7%: Heavy aromatic naphtha diluent.
【0131】実施例 7 下記の成分を用いて本発明の添加剤組成物をつくった。Example 7 An additive composition of the present invention was made using the following ingredients.
【0132】4.0%: 実施例1記載の62%希釈剤
溶液としてのMMT。4.0%: MMT as a 62% diluent solution as described in Example 1.
【0133】6.0%: 実施例1記載の100溶媒中
性オイル配合物としての過塩基性スルフォン酸カルシウ
ム。6.0%: Overbased calcium sulfonate as a 100 solvent neutral oil formulation as described in Example 1.
【0134】1.6%: 重質芳香族ナフサ80%溶液
としてのN,N’−ジサリチリデン−1,2−プロパン
ジアミン。1.6%: N, N'-disalicylidene-1,2-propanediamine as a 80% solution of heavy aromatic naphtha.
【0135】5.5%: 25%オイル溶液としてのテ
トラエチレンペンタミンのポリイソブテニルコハク酸イ
ミド(数平均分子量約950のポリブテンから製造)。5.5%: Polyisobutenylsuccinimide of tetraethylenepentamine as a 25% oil solution (prepared from polybutene having a number average molecular weight of about 950).
【0136】1.4%: アクソ・アーモガード(Ak
zo Armogard)D5021解乳化剤、解乳化
剤基質および表面活性剤を芳香族溶媒中に含む配合物と
考えられる。1.4%: Axo Armogard (Ak)
zo Armogard) D5021 demulsifier, demulsifier substrate and surfactant in a aromatic solvent.
【0137】5.2%: N−シクロヘキシル−N,N
−ジメチルアミン。5.2%: N-cyclohexyl-N, N
-Dimethylamine.
【0138】76.3%: 重質芳香族ナフサ。76.3%: Heavy aromatic naphtha.
【0139】この組成物は例えば250〜37,000
ppm、典型的には500ppの添加濃度で加熱用ガス
・オイルに有用である。This composition is, for example, 250 to 37,000.
Useful concentrations in the heating gas oil are at a loading level of ppm, typically 500 pp.
【0140】実施例 8 下記の成分を用いて本発明の添加剤組成物をつくった。Example 8 An additive composition of the present invention was made using the following ingredients.
【0141】4.5%: 実施例1記載のMMT配合
物。4.5%: MMT formulation as described in Example 1.
【0142】33.0%: 実施例1記載の過塩基性ス
ルフォン酸カルシウム。33.0%: The overbased calcium sulfonate described in Example 1.
【0143】1.8%: 重質芳香族ナフサ75%溶液
としてのN,N’−ジサリチリデン−1,2−ブタンジ
アミン。1.8%: N, N'-disalicylidene-1,2-butanediamine as a 75% solution of heavy aromatic naphtha.
【0144】22,7%: 23%オイル溶液としての
テトラエチレンペンタミンのポリイソブテニルコハク酸
イミド(数平均分子量約950のポリブテンから製
造)。22.7%: Polyisobutenylsuccinimide of tetraethylenepentamine as a 23% oil solution (prepared from polybutene having a number average molecular weight of about 950).
【0145】6.8%: 解乳化剤(トラッド286
K)。6.8%: demulsifier (trad 286)
K).
【0146】31.2%: 重質芳香族ナフサ。31.2%: heavy aromatic naphtha.
【0147】この添加剤組成物は例えば200〜26,
500ppm、典型的には400ppの添加濃度で自動
車用のディーゼル燃料の燃焼性を改善するのに特に適し
ている。The additive composition is, for example, 200 to 26,
A loading of 500 ppm, typically 400 pp, is particularly suitable for improving the combustibility of diesel fuel for motor vehicles.
【0148】実施例 9 下記の成分を用いて本発明の添加剤組成物をつくった。Example 9 An additive composition of the present invention was made using the following ingredients.
【0149】2.8%: MMT。2.8%: MMT.
【0150】14.5%: 過塩基性スルフォン酸カル
シウム配合物。14.5%: Overbased calcium sulfonate formulation.
【0151】1.5%: 芳香族ナフサ60%溶液とし
てのN,N’−ジサリチリデン−1,2−シクロヘキサ
ンジアミン。1.5%: N, N'-disalicylidene-1,2-cyclohexanediamine as a 60% solution of aromatic naphtha.
【0152】17.1%: ジエチレントリアミン、ト
リエチレンテトラミンおよびテトラエチレンペンタミン
の当量混合物のポリイソブテニルコハク酸イミド(数平
均分子量約1000のポリブテンから製造)。17.1% Polyisobutenyl succinimide of an equivalent mixture of diethylenetriamine, triethylenetetramine and tetraethylenepentamine (prepared from polybutene having a number average molecular weight of about 1000).
【0153】64.1%: 不活性希釈剤(主として1
00溶媒中性鉱油)。64.1%: inert diluent (mainly 1
00 solvent neutral mineral oil).
【0154】実施例10 下記の添加剤濃縮物をつくった。Example 10 The following additive concentrate was prepared.
【0155】5.0%: 40%の芳香族炭化水素溶媒
を含む配合物中のシクロペンタジエニルマンガントリカ
ルボニル。5.0%: cyclopentadienyl manganese tricarbonyl in a formulation containing 40% of an aromatic hydrocarbon solvent.
【0156】30.5%: 過塩基性スルフォン酸マグ
ネシウム。30.5%: overbased magnesium sulfonate.
【0157】1.8%: N,N’−ジサリチリデン−
1,2−プロパンジアミン。 24.5%: p−(ポリイソブテニル)フェノール
(数平均分子量約750のポリブテンから製造)、フォ
ルムアルデヒドおよびトリエチレンテトラミンのマンニ
ッヒ縮合物。1.8%: N, N'-disalicylidene-
1,2-propanediamine. 24.5%: Mannich condensation product of p- (polyisobutenyl) phenol (prepared from polybutene having a number average molecular weight of about 750), formaldehyde and triethylenetetramine.
【0158】5.6%: アクソ・アーモガードD50
21解乳化剤。5.6%: Axo Armoguard D50
21 demulsifier.
【0159】32.6%: 重質芳香族ナフサ希釈剤。32.6%: Heavy aromatic naphtha diluent.
【0160】実施例11 実施例9および10のスルフォン酸塩の代わりに第1の
場合には過塩基性のスルフォン酸カリウムを、第2の場
合には過塩基性のカルシウムフェネートを用いて実施例
9および10を繰り返した。Example 11 The sulfonates of Examples 9 and 10 were replaced with overbased potassium sulfonate in the first case and overbased calcium phenate in the second case. Examples 9 and 10 were repeated.
【0161】実施例12 過塩基性のスルフォン酸カルシウムの代わりに第1の場
合には同等量の過塩基性のスルフォン酸マグネシウム
を、第2の場合には同等量の過塩基性のナトリウムフェ
ネートを、第3の場合には同等量の過塩基性のスルフォ
ン酸カリウムを用いて実施例4、7および8を繰り返し
た。Example 12 Instead of overbased calcium sulfonate, in the first case an equivalent amount of overbased magnesium sulfonate and in the second case an equivalent amount of overbased sodium phenate Examples 4, 7, and 8 were repeated using, in the third case, an equivalent amount of overbased potassium sulfonate.
【0162】実施例13 メチルシクロペンタジエニルマンガントリカルボニルの
代わりに第1の場合には同等量のシクロペンタジエニル
マンガントリカルボニルを、第2の場合には同等量のシ
クロペンタジエニルマンガンジカルボキシトリフェニル
フォスフィンを、第3の場合には同等量のインデニルマ
ンガントリカルボニルを、第4の場合には同等量のジマ
ンガンデカカルボニルを、第5の場合には同等量のメチ
ルシクロペンタジエニルマンガントリカルボニル90%
およびシクロペンタジエニルマンガントリカルボニル1
0%から成る混合物を用い実施例1〜9、および12を
繰り返した。Example 13 Instead of methylcyclopentadienylmanganesetricarbonyl, in the first case an equivalent amount of cyclopentadienylmanganesetricarbonyl and in the second case an equivalent amount of cyclopentadienylmanganesedicarbonyl. Carboxytriphenylphosphine, in the third case an equivalent amount of indenyl manganese tricarbonyl, in a fourth case an equivalent amount of dimanganese decacarbonyl, in a fifth case an equivalent amount of methylcyclopentane. Dienyl manganese tricarbonyl 90%
And cyclopentadienyl manganese tricarbonyl 1
Examples 1 to 9 and 12 were repeated using a mixture consisting of 0%.
【0163】実施例14 実施例4および7の各組成物を濃度300、500およ
び1,000ppmで、15℃における比重(DIN
51757)0.845g/ml、20℃における動力
学的粘度(DIN 51567)5.3mm2/秒、流
動点(DINISO 3016)−9℃、硫黄含量(D
IN 51400)0.19%、蒸溜挙動(DIN 5
1751)が250℃において27容量%、350℃に
おいて92容量%の加熱用ガス・オイルに配合した。Example 14 The compositions of Examples 4 and 7 were applied at concentrations of 300, 500 and 1,000 ppm at a specific gravity (DIN
51775) 0.845 g / ml, kinematic viscosity at 20 ° C. (DIN 51567) 5.3 mm 2 / sec, pour point (DINISO 3016) −9 ° C., sulfur content (D
IN 51400) 0.19%, distillation behavior (DIN 5
1751) was mixed with 27% by volume at 250 ° C. and 92% by volume at 350 ° C. of the heating gas oil.
【0164】実施例15 実施例14を繰り返したが、実施例4および7の各組成
物の各成分を同じ量だけ個別的にまたは小さな組み合わ
せとしてガス・オイルに配合した。Example 15 Example 14 was repeated except that the components of each of the compositions of Examples 4 and 7 were compounded in equal amounts, individually or in small combinations, in gas oil.
【0165】実施例16 DIN 51601−DK(1986年2月)の要求を
満たすディーゼル燃料に300、500,1,000お
よび1,500ppmの濃度で実施例8の組成物を配合
した。Example 16 A diesel fuel meeting the requirements of DIN 51601-DK (February 1986) was formulated with the composition of Example 8 at concentrations of 300, 500, 1,000 and 1,500 ppm.
【0166】実施例17 実施例16を繰り返したが、実施例8の組成物の各成分
を同じ量だけ個別的にまたは小さな組み合わせとしてガ
ス・オイルに配合した。Example 17 Example 16 was repeated, except that the components of the composition of Example 8 were compounded in equal amounts, individually or in small combinations, in gas oil.
【0167】実施例18 実施例16および17を繰り返したが、鉄道用ディーゼ
ル燃料、トラックター用ディーゼル燃料、オフ・ロード
用ディーゼル燃料および奥地水路用燃料に適した市販デ
ィーゼル燃料を使用した。Example 18 Examples 16 and 17 were repeated, but using commercially available diesel fuel suitable for diesel fuel for railways, diesel fuel for truckers, diesel fuel for off-roads and fuel for backwaters.
【0168】実施例19 実施例14および15を繰り返したが、燃料として市販
の重質燃料油および残留油(例えば工業用および精油所
燃料油)、例えば奥地用重質燃料油、および炭化水素性
船舶用燃料を使用した。これらの燃料中における添加剤
の添加濃度は500,800および1,500ppmで
あった。Example 19 Examples 14 and 15 were repeated, but with commercially available heavy fuel oils and residual oils (eg, industrial and refinery fuel oils), such as heavy fuel oils for backcountry, and hydrocarbon fuels. Marine fuel was used. The additive concentrations of the additives in these fuels were 500,800 and 1,500 ppm.
【0169】本発明の組成物の強化された安定特性はA
STM試験法D2274によって行われる一連の酸化安
定性試験の結果によって例示される。これらの試験にお
いては、2種の異なった市販の基質燃料を用いた。その
一つはセタン価が52.7のディーゼル燃料(燃料A)
であり、他の一つはセタン価が52.5の比較的不安定
なディーゼル燃料(燃料B)であった。これらの燃料の
各々について添加剤を加えることなく2回試験した。さ
らにMMTおよびスルフォン酸カルシウムの組み合わせ
をベースにした添加剤混合物にキレート型の金属失活剤
を含みおよび含まない燃料AおよびBについて同じAS
TM試験を行った。試験した組成物および得られた結果
を下記の表にまとめる。この表において添加剤成分は次
の通りである。The enhanced stability properties of the compositions of the present invention
Illustrated by the results of a series of oxidation stability tests performed according to STM test method D2274. In these tests, two different commercially available substrate fuels were used. One of them is a diesel fuel with a cetane number of 52.7 (Fuel A).
And the other was a relatively unstable diesel fuel with a cetane number of 52.5 (Fuel B). Each of these fuels was tested twice without any additives. Furthermore, the same AS for fuels A and B with and without chelating metal deactivator in the additive mixture based on the combination of MMT and calcium sulfonate
A TM test was performed. The compositions tested and the results obtained are summarized in the table below. In this table, the additive components are as follows.
【0170】「MMT」は実施例1と同様な62%配合
物。"MMT" is the same 62% formulation as in Example 1.
【0171】「Ca Det.」は実施例1と同様な4
4%配合物としてのスルフォン酸カルシウム。"Ca Det."
Calcium sulfonate as a 4% formulation.
【0172】「金属失活剤」は実施例1と同様なN,
N’−ジサリチリデン−1,2−プロパンジアミン80
%溶液の形の金属失活剤。The “metal deactivator” was the same as in Example 1,
N'-disalicylidene-1,2-propanediamine 80
% Metal deactivator in the form of a solution.
【0173】「Disp.」は実施例3記載の50%溶
液の形のシェヴロンOFA425B無灰分分散剤。"Disp." Is a chevron OFA425B ashless dispersant in the form of a 50% solution as described in Example 3.
【0174】「アミン」はN−シクロヘキシル−N,N
−ジメチルアミン安定剤の形。"Amine" is N-cyclohexyl-N, N
-Form of dimethylamine stabilizer.
【0175】「Dil.」は重質芳香族ナフサの形の希
釈剤。"Dil." Is a diluent in the form of heavy aromatic naphtha.
【0176】添加剤混合物を使用するすべての試験は燃
料中の全添加剤濃度500ppmで行った。下記表にお
いて「−−」は「なし」を意味し、添加剤成分に対する
数値は上記の成分の重量%で表され、結果は燃料100
mlに対する沈積物のmg数で表される。試験番号1〜
6は燃料Aについて行われ、試験番号7〜13は燃料B
について行われた。All tests using the additive mixture were performed at a total additive concentration of 500 ppm in the fuel. In the following table, “−−” means “none”, the numerical value for the additive component is represented by% by weight of the above component, and
Expressed in mg of sediment per ml. Test number 1
6 is performed on fuel A, and test numbers 7 to 13 are performed on fuel B
Made about.
【0177】[0177]
【表1】 熱的酸化安定性試験 試験 Ca 金属 沈積物番号 MMT Det. 失活剤 Disp. アミン Dil. mg/mL 1 -- -- -- -- -- -- 0.28 2 -- -- -- -- -- -- 0.34 3 4 6 -- -- 20 70 1.83 4 4 6 1.2 6.9 5.2 76.7 2.88 5 4 6 1.6 9.2 9.2 70 0.09 6 4 6 1.6 6.9 5.2 76.3 0.23 7 -- -- -- -- -- -- 1.31 8 -- -- -- -- -- -- 1.86 9 4 6 -- 7.5 6.9 75.6 2.06 10 4 6 1.2 6.9 6.9 75 0.34 11 4 6 1.2 6.9 5.2 76.7 0.09 12 4 6 1.6 9.2 9.4 70 0.03 13 4 6 1.6 9.2 9.2 70 0.06 上記表から判るように、比較的安定な燃料Aにおいて
は、添加剤を加えない燃料(試験番号1および2)に比
べ、マンガン化合物およびカルシウム含有洗剤の組み合
わせて添加すると(試験番号3)燃料の安定性が著しく
低下する。また燃料中に比較的高濃度で公知の燃料安定
剤のN−シクロヘキシル−N,N−ジメチルアミンが存
在するにもかかわらず、燃料の不安定化が起こることが
認められる。試験番号4から、この特定の燃料において
燃料の不安定化を克服するには添加剤混合物(500p
pm)中に1.2%の金属失活剤を配合したのでは不十
分であることが判る。他方試験番号5および6から添加
剤混合物(500ppm)中で1.6%の金属失活剤が
存在すると燃料組成物の安定性が著しく向上することが
判る。即ち燃料Aでは500ppmで試験したこの系に
おいては添加剤の1.2%と1.6%との間に濃度の閾
値が存在する。Table 1 Thermal Oxidation Stability Test Test Ca Metal Deposit No. MMT Det. Deactivator Disp. Amine Dil. Mg / mL 1------0.28 2--- ----0.34 3 4 6--20 70 1.83 4 4 6 1.2 6.9 5.2 76.7 2.88 5 4 6 1.6 9.2 9.2 70 0.09 6 4 6 1.6 6.9 5.2 76.3 0.23 7---- ---1.31 8------1.86 9 4 6-7.5 6.9 75.6 2.06 10 4 6 1.2 6.9 6.9 75 0.34 11 4 6 1.2 6.9 5.2 76.7 0.09 12 4 6 1.6 9.2 9.4 70 0.03 13 4 6 1.6 9.2 9.2 70 0.06 As can be seen from the above table, in the relatively stable fuel A, the manganese compound and the detergent containing calcium were compared with the fuel without additives (Test Nos. 1 and 2). When added in combination (test number 3), the stability of the fuel is significantly reduced. It is also noted that despite the presence of the known fuel stabilizer N-cyclohexyl-N, N-dimethylamine at relatively high concentrations in the fuel, fuel destabilization occurs. From test number 4 it can be seen that the additive mixture (500 p.
It is found that it is not sufficient to mix 1.2% of the metal deactivator in pm). On the other hand, Test Nos. 5 and 6 show that the presence of 1.6% of the metal deactivator in the additive mixture (500 ppm) significantly improves the stability of the fuel composition. That is, for Fuel A, in this system tested at 500 ppm, there is a concentration threshold between 1.2% and 1.6% of the additive.
【0178】安定性の悪い方の燃料(燃料B)において
は、試験番号9から判るように、この場合もマンガン化
合物およびカルシウム含有洗剤の組み合わせは添加剤を
含まない燃料(試験番号7および8)に比べさらに燃料
の安定性を低下させる。また試験番号10〜13から燃
料Bでは添加剤混合物の濃度500ppmにおいて1.
2%および1.6%の金属失活剤が存在するといずれも
燃料の安定性が極めて著しく改善されることが判る。即
ち燃料Bにおいては500ppmにおけるこの系の添加
剤組成物中の金属失活剤の濃度の閾値は1,2%よりも
低い値に対応している。In the less stable fuel (Fuel B), as can be seen from Test No. 9, the combination of the manganese compound and the calcium-containing detergent was again the fuel containing no additive (Test Nos. 7 and 8). In addition, the stability of the fuel is further reduced. In addition, from Test Nos. 10 to 13, Fuel B had a concentration of 1 at 500 ppm of the additive mixture.
It can be seen that the presence of 2% and 1.6% metal deactivator both significantly improves the stability of the fuel. That is, in Fuel B, the threshold value of the concentration of the metal deactivator in the additive composition of this system at 500 ppm corresponds to a value lower than 1,2%.
【0179】本発明の組成物の効果および利点は幾つか
の標準試験によって例示される。例えば81kWのガス
・オイル燃焼式高温水ボイラーを煙道ガス温度207
℃、煙道ガスの二酸化炭素含量12.1%、煙道ガスの
一酸化炭素含量100ppm以上で動作させた。基質の
加熱用ガス・オイルは実施例14記載のものである。添
加剤を加えないガス・オイルを用いたボイラーの操作で
はバカラッチ(Bacharach)煤指数が4.60
になるが、実施例4の添加剤を500ppm含む同じガ
ス・オイルではバカラッチ煤指数は2.70になり、4
1%低下する。煤の酸性を測定すると(4回の測定の平
均として)添加剤を含まない基質のガス・オイルはpH
平均4.05の煤を生じることが判る。これとは対照的
に本発明の燃料から得られる煤のpHは平均7.06で
あった。The effects and advantages of the compositions of the present invention are illustrated by several standard tests. For example, an 81 kW gas-oil combustion type high-temperature water boiler is set to a flue gas temperature of 207.
The system was operated at a temperature of 120 ° C., a flue gas carbon dioxide content of 12.1%, and a flue gas carbon monoxide content of 100 ppm or more. The gas oil for heating the substrate is as described in Example 14. The operation of a boiler with gas oil without additives has a Bacharach soot index of 4.60.
However, for the same gas oil containing 500 ppm of the additive of Example 4, the Bacharach soot index is 2.70,
Decrease by 1%. When measuring the acidity of the soot (as an average of four measurements) the gas oil of the substrate without additives is pH
It can be seen that an average of 4.05 soot is produced. In contrast, the pH of soot obtained from the fuel of the present invention averaged 7.06.
【0180】セタン価がそれぞれ52.7(燃料A)お
よび52.5(燃料B)の2種の異なったディーゼル燃
料を用い標準CFRエンジン試験(ASTM D61
3)を行った。実施例1の組成物500ppmを燃料A
に添加してもセタン価には何の変化も生じない。燃料B
においては実施例1の組成物を500ppm添加すると
セタン価は僅かに(52.5から51.6へ)低下す
る。A standard CFR engine test (ASTM D61) using two different diesel fuels having cetane numbers of 52.7 (Fuel A) and 52.5 (Fuel B) respectively.
3) was performed. 500 ppm of the composition of Example 1 as fuel A
Does not cause any change in the cetane number. Fuel B
In the above, when 500 ppm of the composition of Example 1 is added, the cetane number slightly decreases (from 52.5 to 51.6).
【0181】同じ一対のディーゼル燃料を用い標準腐食
試験(ASTM665A)を行った。両方の燃料に実施
例1の組成物を500ppm添加したものとしないもの
とで試験した。この試験の結果は下記の通りである。A standard corrosion test (ASTM665A) was performed using the same pair of diesel fuels. Both fuels were tested with and without 500 ppm of the composition of Example 1. The results of this test are as follows.
【0182】 ASTM665Aによる評価 燃料A、添加剤なし D,D 燃料A、添加剤あり A,A 燃料B、添加剤なし B,B+ 燃料B、添加剤あり A,A 実施例7記載の本発明の添加剤組成物を含みまたは含ま
ないディーゼル燃料について標準腐食試験(ASTM6
65A)および(ASTM665B)を行った。結果は
次のとおりである。Evaluation by ASTM665A Fuel A, without additive D, D Fuel A, with additive A, A Fuel B, without additive B, B + Fuel B, with additive A, A The present invention described in Example 7 Standard corrosion test (ASTM6) for diesel fuel with or without additive composition
65A) and (ASTM665B). The results are as follows.
【0183】 ASTM665A ASTM665B による評価値 による評価値 燃料A、添加剤なし C,C E,E 燃料A、添加剤あり A,A E,E 燃料B、添加剤なし B+,B+ D,D 燃料B、添加剤あり A,A D,D 同じ組成物を用いて熱的安定性試験を行った。この試験
では試料を90分間150℃に加熱し、フィルターを通
して濾過し、フィルター上の沈積物の反射率を測定し
た。評価値は0(きれい)から20(黒色)に亙ってい
る。評価値が7以下が良好であると考えられる。同じ燃
料でASTMD2274による熱的酸化安定性試験も行
った。この試験における結果は燃料100mlについて
の沈積物のmg数で表す。結果は次の通りである。ASTM665A Evaluation value by evaluation value according to ASTM665B Fuel A, without additive C, CE, E Fuel A, with additive A, AE, E Fuel B, without additive B +, B + D, D Fuel B, With Additives A, AD, D A thermal stability test was performed using the same composition. In this test, the sample was heated to 150 ° C. for 90 minutes, filtered through a filter, and the reflectance of the deposit on the filter was measured. Evaluation values range from 0 (fine) to 20 (black). An evaluation value of 7 or less is considered to be good. A thermal oxidation stability test according to ASTM D2274 was also performed on the same fuel. The results in this test are expressed in mg of deposit per 100 ml of fuel. The results are as follows.
【0184】 熱的安定性 熱的酸化安定性 (フィルター試験) (ASTM D2274) 燃料A、添加剤なし 6 0.15 燃料A、添加剤あり 3 0.17 燃料B、添加剤なし 19 4.45 燃料B、添加剤あり 6 0.14 同じ4種の燃料について解乳化剤試験(ASTM D1
094)を行い、次の結果を得た。Thermal Stability Thermal Oxidation Stability (Filter Test) (ASTM D2274) Fuel A, without additives 6 0.15 Fuel A, with additives 3 0.17 Fuel B, without additives 19 4.45 Fuel B with additives 6 0.14 Demulsifier test (ASTM D1) for the same four fuels
094) and the following results were obtained.
【0185】 界面評価値 分離評価値 水性相の容積(ml) 燃料A、添加剤なし 4 3 17 燃料A、添加剤あり 3 3 18 燃料B、添加剤なし 4 3 7 燃料B、添加剤あり 3 3 19 市販の家庭用加熱ガス・オイルを用いて他の試験を行
い、2種の異なったバーナーの挙動を決定した。一つは
最近のバーナーであり、他の一つは15年前に製造され
たバーナーであった。いずれの場合もバーナーを製造業
者の規格に調節した。これらの試験に実施例4および7
の添加剤組成物を使用し、また添加剤を含まない基質燃
料についてベースラインの実験を行った。煙道ガスの煙
指数および一酸化炭素含量を測定した。煙指数の決定に
は0〜10に亙る尺度が含まれ、操作中煙道ガスを通し
たフィルターにこの評価値を適用する。評価値10は黒
色を意味し、従ってこの数字が低いほうが良い。一酸化
炭素の評価値は煙道ガス中のppmの値で表される。下
記の表にデータをまとめる。Interface evaluation value Separation evaluation value Aqueous phase volume (ml) Fuel A, without additive 4 3 17 Fuel A, with additive 3 3 18 Fuel B, without additive 4 3 7 Fuel B, with additive 3 Another test was conducted using 319 commercial household heating gas oil to determine the behavior of two different burners. One was a recent burner and the other was a burner manufactured 15 years ago. In each case the burners were adjusted to the manufacturer's specifications. Examples 4 and 7
A baseline experiment was performed on an additive-free substrate fuel and with no additive. The smoke index and carbon monoxide content of the flue gas were measured. The determination of the smoke index includes a scale ranging from 0 to 10 and applies this rating to the filter that passes the flue gas during operation. An evaluation value of 10 means black, so it is better that this number is lower. The evaluation value of carbon monoxide is represented by the value of ppm in flue gas. The following table summarizes the data.
【0186】 旧式のバーナー 新式のバーナー 煙指数 CO 煙指数 CO 添加剤のない基質燃料 5.5 80 1 90 添加剤を加えた基質燃料a 5.5 43 − −− 添加剤を加えた基質燃料b 4.0 40 0 18 添加剤を加えた基質燃料c 4.5 40 0 20 添加剤を加えた基質燃料d 3.5 45 0 25 −−−−−−−−−−−a 実施例1の添加剤組成物、500ppm。Old burner New burner Smoke index CO Smoke index CO Substrate fuel without additives 5.5 80 1 90 Substrate fuel with additives a 5.5 43 --- Substrate fuel with additives b 4.0 40 018 Substrate fuel c with additives 4.5 4.50 20 Substrate fuel d with additives 3.5 4500 25-------- a Additive composition, 500 ppm.
【0187】b実施例1の添加剤組成物、1000pp
m。 B Additive composition of Example 1, 1000 pp
m.
【0188】c実施例2の添加剤組成物、500pp
m。 C Additive composition of Example 2, 500 pp
m.
【0189】d実施例2の添加剤組成物、1000pp
m。 D Additive composition of Example 2, 1000 pp
m.
【0190】上記の試験および他の試験の結果、本発明
の燃料は一般に対応する未処理の燃料に比べ燃焼特性が
強化され(即ち煙が少なく、煤の酸性も低い)、良好な
熱的安定性をもっていることが判る。また本発明の燃料
を使用すると重要なエンジンまたはバーナーの部分また
は表面における汚泥沈積物の生成量を減少させる。さら
にこのような燃料は対応する未処理の基質燃料に比べ毒
性をもった放出物を少量しか放出しない傾向がある。ま
た本発明によれば解乳化特性が強化され、腐食特性が低
下し、しかも他の所望の燃料特性に対する影響が最小限
度に抑制された燃料組成物が提供される。また上記試験
の結果は本発明の添加剤組成物がディーゼル・エンジン
の燃料消費率を低下させることを示している。このデー
タはまたすべての燃料が必ずしも本発明の添加剤システ
ムと同じ処理範囲に応答する必要はないことを示してい
る。しかし一般的に言えば、本発明の燃料は著しく改善
された特性をもっている。As a result of these and other tests, the fuels of the present invention generally have enhanced combustion characteristics (ie, less smoke and less soot acidity) and better thermal stability than the corresponding untreated fuel. You can see that they have sex. The use of the fuel of the present invention also reduces the amount of sludge deposits produced on critical engine or burner parts or surfaces. Further, such fuels tend to emit less toxic emissions than the corresponding untreated substrate fuels. Further, according to the present invention, there is provided a fuel composition in which the demulsifying properties are enhanced, the corrosion properties are reduced, and the influence on other desired fuel properties is minimized. The results of the above tests also show that the additive composition of the present invention reduces the fuel consumption of diesel engines. The data also shows that not all fuels need respond to the same processing range as the additive system of the present invention. However, generally speaking, the fuel of the present invention has significantly improved properties.
【0191】上記の説明から判るように、本発明にはそ
の具体化例の中に (a)少なくとも1種の燃料に可溶なマンガンカルボニ
ル化合物、および (b)少なくとも1種の燃料に可溶なアルカリまたはア
ルカリ土類金属含有洗剤を少量の燃焼性改善量で配合
し、 (c)少なくとも1種の燃料に可溶なキレート型の金属
失活剤を少量の安定性改善量で配合する、少なくとも主
成分が炭化水素性の液体燃料の燃焼特性および安定性を
改善する方法が含まれる。このような組成物は好ましく
は上記成分(d)、(e)および(f)を1種またはそ
れ以上含んでいる。As can be seen from the above description, the present invention includes, in its embodiments, (a) a manganese carbonyl compound soluble in at least one fuel, and (b) a soluble manganese compound in at least one fuel. the alkali or alkaline earth metal-containing detergent is blended in a combustion improving amount of small amounts, it blended with improved stability of (c) at least one fuel soluble chelated metal deactivators small amount to include methods in which at least main component to improve the combustion characteristics and stability of hydrocarbonaceous liquid fuel. Such compositions preferably contain one or more of the above components (d), (e) and (f).
【0192】本発明の主な特徴及び態様は次の通りであ
る。 1.(a)少なくとも1種の燃料に可溶なマンガンカル
ボニル化合物、および (b)少なくとも1種の燃料に可溶なアルカリまたはア
ルカリ土類金属含有洗剤を少量の燃焼性改善量で含有
し、そして、 (c)少なくとも1種の燃料に可溶なキレート型の金属
失活剤、 (d)随時含まれる少なくとも1種の燃料に可溶な解乳
化剤、および (e)随時含まれる少なくとも1種の燃料に可溶な脂肪
族または脂環式アミンを少量の安定性改善量で含有する
ことを特徴とする主要量の液体の炭化水素性燃料を含有
する燃料組成物。The main features and aspects of the present invention are as follows. 1. (A) contains at least soluble manganese carbonyl compound into one of the fuel, and (b) at least one small quantity of the combustion improving amount of soluble alkali or alkaline earth metal-containing detergent in the fuel, and , (c) at least one fuel-soluble chelate metal deactivators, (d) optionally at least one fuel soluble demulsifiers include, and (e) at least one contained at any time containing soluble aliphatic or cycloaliphatic amine with improved stability of small amounts in the fuel
Contains a major amount of liquid hydrocarbon fuel characterized by the following:
It is that the fuel composition.
【0193】2.成分(a)は少なくとも1種のシクロ
ペンタジエニルマンガントリカルボニル化合物を含み、
好ましくは実質的にメチルシクロペンタジエニルマンガ
ントリカルボニルから成っている上記第1項記載の組成
物。[0193] 2. Component (a) comprises at least one cyclopentadienyl manganese tricarbonyl compound,
A composition according to claim 1, which preferably consists essentially of methylcyclopentadienyl manganese tricarbonyl.
【0194】3.成分(b)は少なくとも1種の過塩基
性アルカリまたはアルカリ土類金属含有洗剤から成り、
好ましくは少なくとも1種のスルフォン酸塩、特に過塩
基性のスルフォン酸カルシウムである上記第1または2
項記載の組成物。[0194] 3. Component (b) comprises at least one detergent containing an overbased alkali or alkaline earth metal,
Preferably the first or second salt is at least one sulfonate, especially an overbased calcium sulfonate.
The composition according to Item.
【0195】4.成分(c)は式4. Component (c) has the formula
【0196】[0196]
【化9】 Embedded image
【0197】但し式中芳香環は水素原子の代わりに最高
4個の不活性置換基をもつことができる、の1個または
それ以上のキレート中心をもつ少なくとも1種の燃料に
可溶なシッフの塩基、好ましくはサリシリデンジアミ
ン、特にN,N’−ジサリシリデン−1,2−アルカン
ジアミンまたはN,N’−ジサリシリデン−1,2−シ
クロアルカンジアミン、例えばN,N’−ジサリシリデ
ン−1,2−プロパンジアミンから実質的に成る上記第
1、2または3項記載の組成物。Wherein the aromatic ring can have up to four inert substituents in place of a hydrogen atom, wherein at least one fuel-soluble Schiff having one or more chelating centers Bases, preferably salicylidenediamines, especially N, N'-disalicylidene-1,2-alkanediamine or N, N'-disalicylidene-1,2-cycloalkanediamine, for example N, N'-disalicylidene-1,2 4. The composition according to the above 1, 2, or 3 substantially consisting of propanediamine.
【0198】5.成分(e)として少なくとも1種の燃
料に可溶なN−シクロアルキル−N,N−ジアルキルア
ミン、例えばN−シクロヘキシル−N,N−ジメチルア
ミンを含む上記第1〜4項記載の組成物。5. A composition according to any of the preceding claims, comprising as component (e) at least one fuel-soluble N-cycloalkyl-N, N-dialkylamine, for example N-cyclohexyl-N, N-dimethylamine.
【0199】6.成分(a)、(b)および(c)の割
合は重量部で1.5〜10,000:4〜10,00
0:5〜15,000、好ましくは2.5〜1,50
0:5〜6,000:0.5〜1,000、さらに好ま
しくは3〜100:6〜300:1〜500、特に3〜
25:6〜100:1.5〜100である上記第1〜5
項記載の組成物。6. The proportions of components (a), (b) and (c) are 1.5 to 10,000: 4 to 10,000 in parts by weight.
0: 5 to 15,000, preferably 2.5 to 1,50
0: 5-6,000: 0.5-1,000, more preferably 3-100: 6-300: 1-500, especially 3-
25: 6 to 100: the first to fifth, which are 1.5 to 100.
The composition according to Item.
【0200】7.ハロゲン含有量が0〜10ppm、好
ましくは検出可能な量のハロゲンを含んでいない上記第
1〜6項記載の組成物。[0200] 7. A composition according to any of the preceding claims wherein the halogen content is from 0 to 10 ppm, preferably free of detectable amounts of halogen.
【0201】8.上記第1〜6項記載の成分(a)、
(b)および(c)、並びに随時(d)、および随時
(e)を含んでいる燃料添加剤組成物。8. Component (a) according to the above items 1 to 6,
A fuel additive composition comprising (b) and (c), and optionally (d), and optionally (e).
【0202】9.上記第1〜6項記載の成分(a)、
(b)および(c)、並びに随時(d)、および随時
(e)を少量の燃焼性改善量で配合する少なくとも主と
して炭化水素性液体燃料から成る燃料の燃焼特性および
安定性を改善する方法。9. Component (a) according to the above items 1 to 6,
(B) and (c), and optionally (d), and to improve the combustion characteristics and stability of the fuel comprising any time (e) at least predominantly hydrocarbonaceous liquid fuel blended with a combustion improving amount of small amounts Method.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI C10L 1/22 C10L 1/22 C 1/24 1/24 1/30 1/30 Z 9/10 9/10 10/02 10/02 10/04 10/04 (56)参考文献 特開 平4−234489(JP,A) 特開 平4−226598(JP,A) 特開 平4−211693(JP,A) 特開 平4−114090(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) C10L 1/18 C10L 1/22 C10L 1/24 C10L 1/30 C10L 9/10 C10L 10/02 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code FI C10L 1/22 C10L 1/22 C 1/24 1/24 1/30 1/30 Z 9/10 9/10 10/02 10 / 02 10/04 10/04 (56) References JP-A-4-234489 (JP, A) JP-A-4-226598 (JP, A) JP-A-4-211693 (JP, A) JP-A-4 −114090 (JP, A) (58) Fields investigated (Int. Cl. 6 , DB name) C10L 1/18 C10L 1/22 C10L 1/24 C10L 1/30 C10L 9/10 C10L 10/02
Claims (3)
マンガンカルボニル化合物、および (b)少なくとも1種の燃料に可溶なアルカリまたはア
ルカリ土類金属含有洗剤を少量の燃焼性改善量で含有
し、そして (c)少なくとも1種の燃料に可溶なキレート型の金属
失活剤、 (d)随時含まれる少なくとも1種の燃料に可溶な解乳
化剤、および (e)随時含まれる少なくとも1種の燃料に可溶な脂肪
族または脂環式アミンを少量の安定性改善量で含有する
ことを特徴とする主要量の液体の炭化水素性燃料を含有
する燃料組成物。1. A (a) soluble manganese carbonyl compound to at least one fuel, and (b) at least one small quantity of the combustion improving amount of soluble alkali or alkaline earth metal-containing detergents in the fuel And (c) a chelating metal deactivator soluble in at least one fuel; (d) a demulsifier soluble in at least one fuel optionally included; and (e) optionally included. containing hydrocarbon fuels liquid major amount, characterized in that it contains a small amount of stability improving amount of soluble aliphatic or cycloaliphatic amine with at least one fuel
It is that the fuel composition.
(a)、(b)および(c)、並びに随時(d)および
随時(e)を含有して成ることを特徴とする燃料添加剤
組成物。2. A fuel additive comprising components (a), (b) and (c) according to claim 1, and optionally (d) and optionally (e). Composition.
(a)、(b)および(c)、並びに随時(d)および
随時(e)を少量の燃焼性改善量で配合することを特徴
とする少なくとも主として炭化水素性液体燃料から成る
燃料の燃焼特性および安定性を改善する方法。3. Claims components of claim 1 wherein (a), the blending with (b) and (c), and optionally (d) and a small amount of combustion improving amount from time to time (e) method for improving at least primarily burning characteristics of <br/> fuel consisting of hydrocarbon liquid fuels and stability characterized.
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