JP2957632B2 - Thermal decomposition product of α-olefin copolymer and method for producing the same - Google Patents
Thermal decomposition product of α-olefin copolymer and method for producing the sameInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、α−オレフィン系共重合体の熱分解物およ
びその製造方法に関し、特に、にじみ、被印刷体の地汚
れ等の印字品質および印字精度に優れた印字を得ること
ができる感熱転写インクの結合剤として好適なα−オレ
フィン系共重合体の熱分解物およびその製造方法に関す
る。Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to a thermal decomposition product of an α-olefin-based copolymer and a method for producing the same, and more particularly, to the printing quality such as bleeding, soiling of a printing medium, and the like. The present invention relates to a thermally decomposed product of an α-olefin-based copolymer suitable as a binder for a thermal transfer ink capable of obtaining excellent printing accuracy and a method for producing the same.
＜従来の技術＞ 近年、ファクシミリ、パーソナルコンピューター、ワ
ードプロセッサなどの機器における印字装置として、感
熱転写方式による印字装置が広く使用されてきている。<Related Art> In recent years, as a printing device in a device such as a facsimile, a personal computer, and a word processor, a printing device using a thermal transfer method has been widely used.
このような感熱転写方式による印字装置は、着色成分
と結合剤とを主成分とする感熱転写インク層を片面に有
するインクリボンを用い、このインクリボンをサーマル
ヘッドに配設された加熱点により印字信号に対応させて
加熱し、感熱転写インクを溶融または軟化させ、これを
紙等の被印刷体の表面に移行させて印字を行なうもので
ある。Such a thermal transfer type printing apparatus uses an ink ribbon having a thermal transfer ink layer mainly composed of a coloring component and a binder on one side, and prints the ink ribbon by using a heating point provided on a thermal head. Heating is performed in response to a signal to melt or soften the heat-sensitive transfer ink, and transfer it to the surface of a printing medium such as paper to perform printing.
この感熱転写インクは、被印刷体の表面に十分に移行
し、印字のかすれ、にじみ、被印刷体の地汚れ等が無
く、良好な印字品質を得ることができ、また最近の用途
に多様化に対応して、表面の平滑性が悪い被印刷体に対
しても常に良好な印字精度の印字を得ることができるも
のが要求されている。This thermal transfer ink transfers well to the surface of the printing medium, eliminates blurring and blurring of printing, and does not stain the background of the printing medium. Accordingly, there is a demand for a printing medium which can always obtain printing with good printing accuracy even on a printing medium having a poor surface smoothness.
そこで、この感熱転写インクとして、種々のワックス
類を結合剤とするものが使用されており、さらに特開昭
62−21594号公報では数平均分子量30000以下の樹脂を結
合剤として使用するものが提案されている。Therefore, as this thermal transfer ink, those using various waxes as a binder have been used.
JP-A-62-21594 proposes a resin using a resin having a number average molecular weight of 30,000 or less as a binder.
＜発明が解決しようとする課題＞ しかしながら、上記従来のワックスまたは数平均分子
量30000以下の樹脂からなる結合剤によっても、にじ
み、被印刷体の地汚れ等の印字品質に優れた印字を得る
ことが困難であった。<Problems to be Solved by the Invention> However, even with the above-mentioned conventional wax or a binder made of a resin having a number average molecular weight of 30,000 or less, it is possible to obtain a print having excellent print quality such as bleeding and background stains on a printing medium. It was difficult.
そこで本発明の目的は、上記問題点を解決し、感熱転
写インクの結合剤として使用すれば、にじみ、被印刷体
の地汚れ等の印字品質および印字精度に優れた印字を得
ることができるα−オレフィン系共重合体の熱分解物お
よびその製造方法を提供することにある。Accordingly, an object of the present invention is to solve the above-mentioned problems, and to obtain a print excellent in print quality and print accuracy such as bleeding and background contamination of a printing medium when used as a binder for a thermal transfer ink. -To provide a thermal decomposition product of an olefin copolymer and a method for producing the same.
＜課題を解決するための手段＞ 本発明は、前記課題を解決するために、エチレンと、
炭素原子数４〜10のα−オレフィンから選ばれる少なく
とも１種との共重合体でエチレンの含有量が55〜98モル
％であるα−オレフィン系共重合体の熱分解物であっ
て、極限粘度が0.02〜0.7dl/gであるα−オレフィン系
共重合体の熱分解物を提供するものである。<Means for Solving the Problems> The present invention provides, in order to solve the above problems, ethylene and
A thermal decomposition product of an α-olefin copolymer having at least one ethylene selected from the group consisting of at least one selected from α-olefins having 4 to 10 carbon atoms and having an ethylene content of 55 to 98 mol%, An object of the present invention is to provide a thermal decomposition product of an α-olefin copolymer having a viscosity of 0.02 to 0.7 dl / g.
本発明は、この熱分解物の製造方法として、エチレン
と、炭素原子数４〜10のα−オレフィンから選ばれる少
なくとも１種との共重合体でエチレンの含有量が55〜98
モル％であるα−オレフィン系共重合体を、過酸化物の
存在下または不存在下に加熱分解することを特徴とする
極限粘度が0.02〜0.7dl/gであるα−オレフィン系共重
合体の熱分解物の製造方法を提供するものである。The present invention provides, as a method for producing this pyrolyzate, a copolymer of ethylene and at least one selected from α-olefins having 4 to 10 carbon atoms, wherein the ethylene content is 55 to 98.
Α-olefin copolymer having an intrinsic viscosity of 0.02 to 0.7 dl / g, characterized in that the α-olefin copolymer is thermally decomposed in the presence or absence of a peroxide. And a method for producing a thermally decomposed product of the above.
この製造方法の第１の実施態様として、加熱分解を、
過酸化物の不存在下に、300〜460℃で行なうことを特徴
とする方法を提供するものである。As a first embodiment of this production method, thermal decomposition
It provides a method characterized in that it is carried out at 300 to 460 ° C. in the absence of peroxide.
また、この製造方法の第２の実施態様として、加熱分
解を、過酸化物の存在下に、150〜380℃で行なうことを
特徴とする方法を提供するものである。Further, as a second embodiment of the production method, there is provided a method characterized in that the thermal decomposition is performed at 150 to 380 ° C. in the presence of a peroxide.
以下、本発明を詳細に説明する。 Hereinafter, the present invention will be described in detail.
本発明の熱分解物の原料であるα−オレフィン系共重
合体は、エチレンと、炭素原子数４〜10、好ましくは４
〜６のα−オレフィンから選ばれる少なくとも１種とか
ら構成される共重合体である。このα−オレフィンは、
直鎖状でも分岐状のものでもよく、例えば、ブテン−
１、ペンテン−１、ヘキセン−１、ヘプテン−１、オク
テン−１、ノネン−１、デセン−１、３−メチルペンテ
ン−１、４−メチルペンテン−１、５−メチルヘキセン
−１、６−メチルヘプテン−１等が挙げられる。これら
のα−オレフィンは、１種単独または２種以上がα−オ
レフィン系共重合体に含まれていてもよい。これらの内
でも、特に、α−オレフィンとして、ブテン−１、ペン
テン−１、ヘキセン−１を含むα−オレフィン系共重合
体が好ましい。The α-olefin-based copolymer which is a raw material of the thermal decomposition product of the present invention contains ethylene and 4 to 10 carbon atoms, preferably 4
And at least one selected from α-olefins of (a) to (c). This α-olefin is
It may be linear or branched, for example, butene-
1, pentene-1, hexene-1, heptene-1, octene-1, nonene-1, decene-1, 3-methylpentene-1, 4-methylpentene-1, 5-methylhexene-1, 6-methylheptene -1 and the like. One of these α-olefins or two or more thereof may be contained in the α-olefin-based copolymer. Among these, an α-olefin-based copolymer containing butene-1, pentene-1, and hexene-1 is particularly preferable as the α-olefin.
また、このα−オレフィン系共重合体中の炭素原子数
４〜10のα−オレフィンの含有量は、２〜45モル％程
度、好ましくは４〜30モル％程度である。The content of the α-olefin having 4 to 10 carbon atoms in the α-olefin-based copolymer is about 2 to 45 mol%, preferably about 4 to 30 mol%.
本発明のα−オレフィン系共重合体の熱分解物（以
下、「熱分解物」と略す）は、上記のα−オレフィン系
共重合体を熱分解して得られるものであり、極限粘度が
0.02〜0.7dl/g、好ましくは0.06〜0.5dlgのものであ
る。ここで、極限粘度は、135℃デカリン中で測定され
る値である。The thermal decomposition product of the α-olefin-based copolymer of the present invention (hereinafter abbreviated as “thermal decomposition product”) is obtained by thermally decomposing the above-mentioned α-olefin-based copolymer and has an intrinsic viscosity.
It is 0.02 to 0.7 dl / g, preferably 0.06 to 0.5 dlg. Here, the intrinsic viscosity is a value measured in decalin at 135 ° C.
以上の特徴を有する本発明の熱分解物は、前記のα−
オレフィン系共重合体を、過酸化物の存在下または不存
在下に加熱分解することにより得ることができる。The pyrolyzate of the present invention having the above-mentioned characteristics is the above-mentioned α-
The olefin-based copolymer can be obtained by thermal decomposition in the presence or absence of a peroxide.
過酸化物の存在下に加熱分解させる場合には、加熱温
度は、150〜380℃であり、好ましくは170〜300℃であ
る。When thermally decomposing in the presence of a peroxide, the heating temperature is 150 to 380 ° C, preferably 170 to 300 ° C.
用いられる過酸化物としては、例えば、2,5−ジメチ
ル−2,5−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサン、2,5−
ジメチル−2,5−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキシン
−３、ジブチルパーオキシド、ジクミルパーオキシド、
ｔ−ブチル・クミルパーオキシド、α，α′−ビス（ｔ
−ブチルパーオキシ−メタイソプロピル）ベンゼンなど
のジアルキルパーオキシド、ｔ−ブチルヒドロパーオキ
シド、クメンヒドロパーオキシド、2,5−ジメチルヘキ
サン−2,5−ジヒドロパーオキシド、1,1,3,3−テトラメ
チルブチルヒドロパーオキシドなどのヒドロパーオキシ
ドなどが挙げられる。これらは１種単独でも２種以上を
組合わせても用いられる。これらの中でも、半減期が本
発明の方法における加熱温度において適当である点で2,
5−ジメチル−2,5−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサ
ン、2,5−ジメチル−2,5−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）
ヘキシン−３が好ましい。この過酸化物の使用量は、通
常、α−オレフィン系共重合体100重量部に体して0.01
〜５重量部程度、好ましくは0.05〜３重量部程度の割合
である。As the peroxide used, for example, 2,5-dimethyl-2,5-di (t-butylperoxy) hexane, 2,5-
Dimethyl-2,5-di (t-butylperoxy) hexyne-3, dibutyl peroxide, dicumyl peroxide,
t-butyl cumyl peroxide, α, α'-bis (t
Dibutyl peroxide such as -butylperoxy-metaisopropyl) benzene, t-butyl hydroperoxide, cumene hydroperoxide, 2,5-dimethylhexane-2,5-dihydroperoxide, 1,1,3,3- Hydroperoxides such as tetramethylbutyl hydroperoxide and the like can be mentioned. These may be used alone or in combination of two or more. Among them, the half-life is appropriate at the heating temperature in the method of the present invention,
5-dimethyl-2,5-di (t-butylperoxy) hexane, 2,5-dimethyl-2,5-di (t-butylperoxy)
Hexin-3 is preferred. The amount of the peroxide used is usually 0.01 part by weight based on 100 parts by weight of the α-olefin copolymer.
About 5 parts by weight, preferably about 0.05 to 3 parts by weight.
加熱分解を過酸化物の不存在下に行なう場合には、加
熱温度は、300〜460℃であり、生産性、分解物の品質の
面から350〜440℃が好ましい。When the thermal decomposition is performed in the absence of peroxide, the heating temperature is 300 to 460 ° C, and preferably 350 to 440 ° C from the viewpoint of productivity and quality of the decomposition product.
以上の加熱分解反応を行なうための装置は、いずれの
ものでもよく、特に制限されない。例えば、管型反応
器、槽型反応器、１軸あるいは２軸の押出機等の装置が
挙げられる。The apparatus for performing the above thermal decomposition reaction may be any apparatus, and is not particularly limited. For example, a tubular reactor, a tank reactor, a single-screw or twin-screw extruder, and the like can be used.
管型反応器を用いて、加熱分解反応を行なう場合は、
高温の加熱が容易なことから過酸化物の不存在下で行な
う加熱分解反応に適している。When performing a thermal decomposition reaction using a tubular reactor,
Since high-temperature heating is easy, it is suitable for a thermal decomposition reaction performed in the absence of peroxide.
また、押出機を用いる場合は、混練が十分に行なわれ
ることから過酸化物存在下の加熱分解反応に適してい
る。In the case where an extruder is used, kneading is sufficiently performed, so that it is suitable for a thermal decomposition reaction in the presence of a peroxide.
本発明の熱分解物は、前記の通り、感熱転写インク組
成物に好適に用いられるが、さらに例えば、樹脂の顔料
分散剤、ホットメルト接着剤またはシール剤の粘度調整
剤、熱定着型複写機用トナーのバインダー、同離型剤、
圧力定着型トナー用バインダー等の用途にも好適に用い
ることができる。As described above, the thermal decomposition product of the present invention is suitably used in a thermal transfer ink composition, and further includes, for example, a pigment dispersant for a resin, a viscosity modifier for a hot melt adhesive or a sealant, and a heat fixing type copying machine Toner binder, release agent,
It can also be suitably used for applications such as a binder for a pressure fixing type toner.
＜実施例＞ 以下に実施例を挙げて本発明をより具体的に説明す
る。<Example> Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples.
（実施例１） エチレン・１−ブテン共重合体（極限粘度:1.5dl/g、
エチレン含有量:90モル％）10gを試験管に仕込み、試験
管内を十分に窒素置換した後、窒素雰囲気下、アルミブ
ロックヒーターを用いて、420℃で15分間加熱して熱分
解反応させた。(Example 1) Ethylene / 1-butene copolymer (intrinsic viscosity: 1.5 dl / g,
10 g of ethylene content (90 mol%) was charged into a test tube, and the inside of the test tube was sufficiently purged with nitrogen. Then, the mixture was heated at 420 ° C. for 15 minutes using an aluminum block heater in a nitrogen atmosphere to cause a thermal decomposition reaction.
得られた熱分解物の極限粘度を135℃デカリン中で測
定したところ、0.3dl/gであった。The intrinsic viscosity of the obtained thermal decomposition product was measured in decalin at 135 ° C. and found to be 0.3 dl / g.
（実施例２） エチレン・１−ブテン共重合体（極限粘度:1.5dl/g、
エチレン含有量:90モル％）を、２軸押出機（スクリュ
ー径:30mmΦ）に供給し、400℃で25rpmのスクリュー回
転数にて押出しながら熱分解反応させた。(Example 2) Ethylene / 1-butene copolymer (intrinsic viscosity: 1.5 dl / g,
(Ethylene content: 90 mol%) was supplied to a twin-screw extruder (screw diameter: 30 mmΦ), and was subjected to a thermal decomposition reaction while being extruded at 400 ° C at a screw rotation speed of 25 rpm.
得られた熱分解物の極限粘度を135℃デカリン中で測
定したところ、0.12dl/gであった。It was 0.12 dl / g when the intrinsic viscosity of the obtained thermal decomposition product was measured in decalin at 135 ° C.
（実施例３） エチレン・１−ブテン共重合体（極限粘度:1.5dl/g、
エチレン含有量:90モル％）99gに対して、パーヘキサ25
B（日本油脂社製）を1gの割合で、２軸押出機（スクリ
ュー径:30mmΦ）に供給し、280℃で25rpmのスクリュー
回転数にて押出しながら熱分解反応させた。(Example 3) Ethylene / 1-butene copolymer (intrinsic viscosity: 1.5 dl / g,
(99% ethylene content: 90 mol%)
B (manufactured by NOF CORPORATION) was supplied at a rate of 1 g to a twin-screw extruder (screw diameter: 30 mmΦ), and a thermal decomposition reaction was performed while extruding at 280 ° C. at a screw rotation speed of 25 rpm.
得られた熱分解物の極限粘度を135℃デカリン中で測
定したところ、0.15dl/gであった。The intrinsic viscosity of the obtained thermal decomposition product was measured in decalin at 135 ° C. and found to be 0.15 dl / g.
（参考例１） 実施例２で得られた熱分解物と、カーボンブラックお
よびカルナウバワックスとを、下記処方： 熱分解物（実施例２） 60重量％ カーボンブラック 20重量％ カルナウバワックス 20重量％ で混合し、得られた混合物を100℃で加熱溶融して、カ
ーボンブラックを均一に分散させた組成物を得た。次い
で、この組成物を、厚さ９μｍのポリエチレンテレフタ
レートフィルム上に４μｍの厚さに塗布した後、フィル
ムを裁断して幅6mmの感熱転写フィルムを得た。(Reference Example 1) The thermal decomposition product obtained in Example 2, carbon black and carnauba wax were formulated as follows: Thermal decomposition product (Example 2) 60% by weight Carbon black 20% by weight Carnauba wax 20% %, And the resulting mixture was heated and melted at 100 ° C. to obtain a composition in which carbon black was uniformly dispersed. Next, this composition was applied on a 9 μm-thick polyethylene terephthalate film to a thickness of 4 μm, and the film was cut to obtain a 6 mm-wide thermal transfer film.
得られた感熱転写フィルムを、サーマルプリンターに
セットし、普通紙（汎用PPC用紙）に印字した。The obtained thermal transfer film was set on a thermal printer and printed on plain paper (general-purpose PPC paper).
普通紙上に印字された文字について、にじみの程度を
１（にじみ大）〜４（にじみ小）の４段階で評価した結
果、印字された文字のにみじの程度は４であり、ほとん
どにじみが見られなかった。また、印字された紙面には
地汚れもなく、鮮明な転写印字像が得られたことがわか
った。The character printed on plain paper was evaluated for the degree of bleeding on a four-point scale of 1 (large bleed) to 4 (small bleed). I couldn't see it. In addition, it was found that a clear transfer print image was obtained without background stain on the printed paper surface.
（参考例２） 熱分解物として実施例２で得られたものを用い、下記
処方： 熱分解物（実施例２） 10重量％ カーボンブラック 20重量％ カルナウバワックス 70重量％ の混合物を用いた以外は参考例１と同様にして、感熱転
写フィルムを作製して印字し、印字された文字のにじみ
の程度を評価したところ、評点は３であった。また、印
字された紙面に地汚れはなく、鮮明な転写印字像が得ら
れた。(Reference Example 2) A mixture of 10% by weight of a pyrolysate (Example 2), 20% by weight of carbon black, and 70% by weight of carnauba wax was used as the pyrolyzate obtained in Example 2 as a pyrolysate. A heat-sensitive transfer film was prepared and printed in the same manner as in Reference Example 1 except for the above, and the degree of bleeding of the printed characters was evaluated. In addition, the printed paper did not have background stains, and a clear transferred print image was obtained.
＜発明の効果＞ 本発明のα−オレフィン系共重合体の熱分解物は、に
じみ、被印刷体の地汚れ等の印字品質および印字精度に
優れた印字を得ることができる感熱転写インクの結合剤
として好適なものである。<Effect of the Invention> The thermal decomposition product of the α-olefin copolymer of the present invention can be combined with a heat-sensitive transfer ink capable of obtaining a print excellent in print quality and print accuracy such as bleeding and background contamination on a printing medium. It is suitable as an agent.
また、本発明の熱分解方法により、この有用なα−オ
レフィン系共重合体の熱分解物を容易に得ることができ
る。In addition, the useful thermal decomposition product of the α-olefin copolymer can be easily obtained by the thermal decomposition method of the present invention.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平３−62804（ＪＰ，Ａ) 特開 昭51−41790（ＪＰ，Ａ) 特公 昭44−15186（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭45−36311（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭45−1617（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08F 8/50 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continuation of front page (56) References JP-A-3-62804 (JP, A) JP-A-51-41790 (JP, A) JP-B44-15186 (JP, B1) JP-B-45 36311 (JP, B1) Japanese Patent Publication No. 45-1617 (JP, B1) (58) Field surveyed (Int. Cl. 6 , DB name) C08F 8/50
Claims (4)
フィンから選ばれる少なくとも１種との共重合体でエチ
レンの含有量が55〜98モル％であるα−オレフィン系共
重合体の熱分解物であって、極限粘度が0.02〜0.7dl/g
であるα−オレフィン系共重合体の熱分解物。1. A copolymer of ethylene and at least one selected from α-olefins having 4 to 10 carbon atoms and having an ethylene content of 55 to 98 mol%. Pyrolysate, intrinsic viscosity 0.02-0.7dl / g
A thermal decomposition product of the α-olefin copolymer.
フィンから選ばれる少なくとも１種との共重合体でエチ
レンの含有量が55〜98モル％であるα−オレフィン系共
重合体を、過酸化物の存在下または不存在下に加熱分解
することを特徴とする極限粘度が0.02〜0.7dlgであるα
−オレフィン系共重合体の熱分解物の製造方法。2. A copolymer of ethylene and at least one selected from α-olefins having 4 to 10 carbon atoms and having an ethylene content of 55 to 98% by mole. Has an intrinsic viscosity of 0.02 to 0.7 dlg, characterized by being thermally decomposed in the presence or absence of a peroxide.
-A method for producing a thermally decomposed product of an olefin copolymer.
60℃で行なうことを特徴とする請求項２に記載のα−オ
レフィン系共重合体の熱分解物の製造方法。3. The heat decomposition is carried out in the absence of a peroxide in the range of 300 to 4
The method for producing a thermally decomposed product of an α-olefin copolymer according to claim 2, wherein the production is performed at 60 ° C.
80℃で行なうことを特徴とする請求項２に記載のα−オ
レフィン系共重合体の熱分解物の製造方法。4. The heat decomposition is carried out in the presence of a peroxide in the range of 150 to 3
The method for producing a thermally decomposed product of an α-olefin-based copolymer according to claim 2, which is carried out at 80 ° C.
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