JP2956908B2 - 繊維反応性モノアゾ染料 - Google Patents
繊維反応性モノアゾ染料Info
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- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
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- C09B62/24—Azo dyes
- C09B62/245—Monoazo dyes
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- C09B62/4424—Azo dyes
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Description
【発明の詳細な説明】 この発明は繊維反応性モノアゾ化合物およびそれらの
製造方法に関する。これらの化合物は通常の染色または
捺染プロセスにおける繊維反応性染料として使用するの
に適する。
製造方法に関する。これらの化合物は通常の染色または
捺染プロセスにおける繊維反応性染料として使用するの
に適する。
さらに詳しくは、本発明は式Ｉの化合物およびその塩
および式Ｉの化合物の混合物を提供する。
および式Ｉの化合物の混合物を提供する。
上式中、R1はそれぞれ独立に水素またはC1-4アルキル
を表し、R2は水素、C1-6アルキル、C2-4アルケニル、C
2-4アルキニル、シクロヘキシル、フェニルまたはフェ
ニル（C1-4アルキル）を表し、ここで各フェニル環は置
換されていないかまたはハロゲン、C1-4アルキル、C1-4
アルコキシ、−SO3Hおよび−COOHから選ばれる１〜３個
の置換基により置換されており、またはC1-6アルキレン
−Ｙを表し、ここでＹは−COOH、−COOC1-4アルキル、
−SO3H、−OSO3H、−OH、−CN、C1-4アルコキシ、−NH2
またはプロトン化可能な脂肪族、環式脂肪族、芳香族ま
たは複素環アミノ基または第４級アンモニウム基を表
す。
を表し、R2は水素、C1-6アルキル、C2-4アルケニル、C
2-4アルキニル、シクロヘキシル、フェニルまたはフェ
ニル（C1-4アルキル）を表し、ここで各フェニル環は置
換されていないかまたはハロゲン、C1-4アルキル、C1-4
アルコキシ、−SO3Hおよび−COOHから選ばれる１〜３個
の置換基により置換されており、またはC1-6アルキレン
−Ｙを表し、ここでＹは−COOH、−COOC1-4アルキル、
−SO3H、−OSO3H、−OH、−CN、C1-4アルコキシ、−NH2
またはプロトン化可能な脂肪族、環式脂肪族、芳香族ま
たは複素環アミノ基または第４級アンモニウム基を表
す。
ＹがYa即ち−COOH、−SO3H、−OSO3H、−OH、−CN、
メトキシ、−NR3R4または− NR5R6R7An であり、ここ
でR3およびR4はそれぞれ独立に水素、置換されていない
C1-4アルキルまたはヒドロキシ、C1-4アルコキシ、−CO
OH、−SO3H、−NHC1-4アルキルまたは−Ｎ（C1-4アルキ
ル）２によりモノ置換されたC1-4アルキル、置換されて
いないかまたは１〜３個のメチル基により置換されたシ
クロヘキシル、各フェニル環が置換されていないかまた
はハロゲン、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、−SO3Hお
よび−COOHから選ばれる１または２個の置換基により置
換されたフェニルまたはフェニル（C1-4アルキル）を表
し、または−NR3R4はピペリジン、モルホリンまたはピ
ペラジン環（ピペラジン環は置換されていないかまたは
３個までのメチル基により置換されている）を表し、R5
およびR6はそれぞれ独立に、R3およびR4とは独立に、水
素を除いてR3およびR4の規定に同一のものを表し、R7は
C1-4アルキルまたはベンジルを表し、または− NR5R6R
7は置換されていないかまたは１または２個のメチル基
により置換されたピリジニウム基を表し、An は非発色
性のアニオンを表す。
メトキシ、−NR3R4または− NR5R6R7An であり、ここ
でR3およびR4はそれぞれ独立に水素、置換されていない
C1-4アルキルまたはヒドロキシ、C1-4アルコキシ、−CO
OH、−SO3H、−NHC1-4アルキルまたは−Ｎ（C1-4アルキ
ル）２によりモノ置換されたC1-4アルキル、置換されて
いないかまたは１〜３個のメチル基により置換されたシ
クロヘキシル、各フェニル環が置換されていないかまた
はハロゲン、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、−SO3Hお
よび−COOHから選ばれる１または２個の置換基により置
換されたフェニルまたはフェニル（C1-4アルキル）を表
し、または−NR3R4はピペリジン、モルホリンまたはピ
ペラジン環（ピペラジン環は置換されていないかまたは
３個までのメチル基により置換されている）を表し、R5
およびR6はそれぞれ独立に、R3およびR4とは独立に、水
素を除いてR3およびR4の規定に同一のものを表し、R7は
C1-4アルキルまたはベンジルを表し、または− NR5R6R
7は置換されていないかまたは１または２個のメチル基
により置換されたピリジニウム基を表し、An は非発色
性のアニオンを表す。
この明細書において、存在するいかなるアルキル、ア
ルケニル、アルキニルまたはアルキレン基も特記しない
限り直鎖または分枝鎖であるものとする。
ルケニル、アルキニルまたはアルキレン基も特記しない
限り直鎖または分枝鎖であるものとする。
窒素原子に結合しているいかなるヒドロキシまたはア
ルコキシ置換アルキルまたはアルキレン基においても、
ヒドロキシ基は好ましくはこの窒素原子に直接結合して
いない炭素原子に結合されている。
ルコキシ置換アルキルまたはアルキレン基においても、
ヒドロキシ基は好ましくはこの窒素原子に直接結合して
いない炭素原子に結合されている。
いかなるハロゲンも、好ましくはフッ素、塩素または
臭素であり、さらに好ましくは塩素または臭素であり、
特に塩素である。
臭素であり、さらに好ましくは塩素または臭素であり、
特に塩素である。
好ましくは、R1はそれぞれ独立に水素またはメチルで
あり、最も好ましくはR1はそれぞれ水素である。
あり、最も好ましくはR1はそれぞれ水素である。
Ｙは好ましくはYa即ち−COOH、−SO3H、−OSO3H、−O
H、−CN、メトキシ、−NR3R4または− NR5R6R7An で
あり、ここでR3およびR4はそれぞれ独立に水素、置換さ
れていないC1-4アルキルまたはヒドロキシ、C1-4アルコ
キシ、−COOH、−SO3H、−NHC1-4アルキルまたは−Ｎ
（C1-4アルキル）２によりモノ置換されたC1-4アルキ
ル、置換されていないかまたは１〜３個のメチル基によ
り置換されたシクロヘキシル、各フェニル環が置換され
ていないかまたはハロゲン、C1-4アルキル、C1-4アルコ
キシ、−SO3Hおよび−COOHから選ばれる１または２個の
置換基により置換されたフェニルまたはフェニル（C1-4
アルキル）を表し、または−NR3R4はピペリジン、モル
ホリンまたはピペラジン環（ピペラジン環は置換されて
いないかまたは３個までのメチル基により置換されてい
る）を表し、R5およびR6はそれぞれ独立に、R3およびR4
とは独立に、水素を除いてR3およびR4の規定に同一のも
のを表し、R7はC1-4アルキルまたはベンジルを表し、ま
たは− NR5R6R7は置換されていないかまたは１または
２個のメチル基により置換されたピリジニウム基を表
し、An は非発色性のアニオンを表す。
H、−CN、メトキシ、−NR3R4または− NR5R6R7An で
あり、ここでR3およびR4はそれぞれ独立に水素、置換さ
れていないC1-4アルキルまたはヒドロキシ、C1-4アルコ
キシ、−COOH、−SO3H、−NHC1-4アルキルまたは−Ｎ
（C1-4アルキル）２によりモノ置換されたC1-4アルキ
ル、置換されていないかまたは１〜３個のメチル基によ
り置換されたシクロヘキシル、各フェニル環が置換され
ていないかまたはハロゲン、C1-4アルキル、C1-4アルコ
キシ、−SO3Hおよび−COOHから選ばれる１または２個の
置換基により置換されたフェニルまたはフェニル（C1-4
アルキル）を表し、または−NR3R4はピペリジン、モル
ホリンまたはピペラジン環（ピペラジン環は置換されて
いないかまたは３個までのメチル基により置換されてい
る）を表し、R5およびR6はそれぞれ独立に、R3およびR4
とは独立に、水素を除いてR3およびR4の規定に同一のも
のを表し、R7はC1-4アルキルまたはベンジルを表し、ま
たは− NR5R6R7は置換されていないかまたは１または
２個のメチル基により置換されたピリジニウム基を表
し、An は非発色性のアニオンを表す。
さらに好ましくはＹはYb即ち−COOH、−SO3H、−OSO3
H、−OHまたは−NR3aR4aであり、ここでR3aおよびR4aは
それぞれ独立に水素、メチル、エチル、２−ヒドロキシ
エチルまたはフェニル（C1-2アルキル）を表し、または
−NR3aR4aはピペリジン、モルホリンまたはピペラジン
環を表す。最も好ましくは、ＹはYc即ち−OH、−SO3Hま
たは−NR3bR4bであり、ここでR3bおよびR4bはそれぞれ
独立に水素、メチルまたはエチルを表す。
H、−OHまたは−NR3aR4aであり、ここでR3aおよびR4aは
それぞれ独立に水素、メチル、エチル、２−ヒドロキシ
エチルまたはフェニル（C1-2アルキル）を表し、または
−NR3aR4aはピペリジン、モルホリンまたはピペラジン
環を表す。最も好ましくは、ＹはYc即ち−OH、−SO3Hま
たは−NR3bR4bであり、ここでR3bおよびR4bはそれぞれ
独立に水素、メチルまたはエチルを表す。
いかなるアニオンAn も好ましくは塩素または酢酸イ
オンである。
オンである。
R2は好ましくはR2a即ち水素、メチル、エチル、シク
ロヘキシル、フェニルまたはフェニル（C1-2アルキル）
（ここで各フェニル環は置換されていないかまたは塩
素、メチル、メトキシ、−SO3Hおよび−COOHから選ばれ
る１または２個の置換基により置換されている）、また
は−C1-4アルキレン−Yaである。さらに好ましくは、R2
はR2b即ち水素、メチル、エチル、シクロヘキシル、フ
ェニル（C1-2アルキル）または−C1-3アルキレン−Ybで
ある。最も好ましくは、R2はR2c即ち水素、メチル、エ
チルまたは−（CH2）ｎ−Yc（ここでｎは２または３で
ある）である。
ロヘキシル、フェニルまたはフェニル（C1-2アルキル）
（ここで各フェニル環は置換されていないかまたは塩
素、メチル、メトキシ、−SO3Hおよび−COOHから選ばれ
る１または２個の置換基により置換されている）、また
は−C1-4アルキレン−Yaである。さらに好ましくは、R2
はR2b即ち水素、メチル、エチル、シクロヘキシル、フ
ェニル（C1-2アルキル）または−C1-3アルキレン−Ybで
ある。最も好ましくは、R2はR2c即ち水素、メチル、エ
チルまたは−（CH2）ｎ−Yc（ここでｎは２または３で
ある）である。
好ましい式Ｉの化合物は下記式I aに相当する化合物
およびその塩である。
およびその塩である。
上式中、R2bは前記規定に同一のものを表す。
さらに好ましいものは、式I aにおいてR2bが前記に規
定したR2cである化合物である。
定したR2cである化合物である。
式Ｉの化合物が塩形にある場合、スルホ基に伴うカチ
オンおよびいかなるカルボキシ基も重要ではなく、対応
する塩が水溶性である限り、繊維反応性染料の分野に通
常の非発色性カチオンのいかなるものであってもよい。
そのようなカチオンの例は、アルカリ金属カチオンおよ
び置換されていないかまたは置換されたアンモニウムカ
チオン、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ア
ンモニウム、モノ−、ジ−、トリ−およびテトラ−メチ
ルアンモニウム、トリ−エチルアンモニウムおよびモノ
−、ジ−およびトリ−エタノールアンモニウムカチオン
である。
オンおよびいかなるカルボキシ基も重要ではなく、対応
する塩が水溶性である限り、繊維反応性染料の分野に通
常の非発色性カチオンのいかなるものであってもよい。
そのようなカチオンの例は、アルカリ金属カチオンおよ
び置換されていないかまたは置換されたアンモニウムカ
チオン、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ア
ンモニウム、モノ−、ジ−、トリ−およびテトラ−メチ
ルアンモニウム、トリ−エチルアンモニウムおよびモノ
−、ジ−およびトリ−エタノールアンモニウムカチオン
である。
好ましいカチオンはアルカリ金属カチオンおよびアン
モニウムであり、ナトリウムが最も好ましい。
モニウムであり、ナトリウムが最も好ましい。
式Ｉの化合物において、スルホのカチオンおよびいか
なるカルボキシ基も同一であっても相異なっていてもよ
く、例えば、それらは上記のカチオンの混合物であって
もよく、このことは式Ｉの化合物が混合塩形であっても
よいことを意味する。
なるカルボキシ基も同一であっても相異なっていてもよ
く、例えば、それらは上記のカチオンの混合物であって
もよく、このことは式Ｉの化合物が混合塩形であっても
よいことを意味する。
本発明は、さらに、式Ｉの化合物またはそれらの混合
物の製造方法を提供するものであって、この方法は下記
式II、 〔上式中、R1は前記規定に同一のものを表す〕 で示されるアミノのジアゾニウム塩またはまたはその混
合物を、下記式III、 〔上式中、R2は前記規定に同一のものを表す〕 で示される化合物またはその混合物と反応させることを
含む。
物の製造方法を提供するものであって、この方法は下記
式II、 〔上式中、R1は前記規定に同一のものを表す〕 で示されるアミノのジアゾニウム塩またはまたはその混
合物を、下記式III、 〔上式中、R2は前記規定に同一のものを表す〕 で示される化合物またはその混合物と反応させることを
含む。
式IIのアミンのジアゾニウム塩と式IIIの化合物との
カップリングは、水性反応媒体中で、好ましくは約７の
pHにおいて、実施されるのが適当である。
カップリングは、水性反応媒体中で、好ましくは約７の
pHにおいて、実施されるのが適当である。
式IIの化合物は、下記式IV 〔上式中、R1は前記規定に同一ものを表す〕 で示される化合物を５−クロロ−2,4,6−トリフルオロ
ピリミジンと反応させることにより製造することができ
る。
ピリミジンと反応させることにより製造することができ
る。
１級および２級アミノ基を含む式IVの化合物の５−ク
ロロ−2,4,6−トリフルオロピリミジンとの縮合は、好
ましくは、０〜20℃の温度および3.0〜8.0、さらに好ま
しくは4.5〜6.0のpHにおいて実施される。
ロロ−2,4,6−トリフルオロピリミジンとの縮合は、好
ましくは、０〜20℃の温度および3.0〜8.0、さらに好ま
しくは4.5〜6.0のpHにおいて実施される。
式IIIおよびIVの出発化合物は公知であるかまたは公
知の出発原料を用いて公知の方法に従って製造すること
ができる。
知の出発原料を用いて公知の方法に従って製造すること
ができる。
式Ｉの化合物は、公知の方法に従って、例えば、アル
カリ金属塩による通常の塩析、濾過および所望により真
空中でのわずかに昇温における乾燥により単離すること
ができる。
カリ金属塩による通常の塩析、濾過および所望により真
空中でのわずかに昇温における乾燥により単離すること
ができる。
反応および単離の条件によって、式Ｉの化合物は遊離
酸形または好ましくは塩形でまたは、例えば、上記のカ
チオンの１種またはそれ以上を含む混合塩形で得られ
る。これは遊離酸形から塩形にまたは混合塩形にまたは
その逆にまたは１つの塩形から他の塩形に、通常の方法
で変性することができる。
酸形または好ましくは塩形でまたは、例えば、上記のカ
チオンの１種またはそれ以上を含む混合塩形で得られ
る。これは遊離酸形から塩形にまたは混合塩形にまたは
その逆にまたは１つの塩形から他の塩形に、通常の方法
で変性することができる。
式Ｉの化合物およびそれらの混合物は、ヒドロキシ基
または窒素含有有機基材の染色または捺染のための繊維
反応性染料として有用である。好ましい基材は皮革また
は天然または合成ポリアミドを含む繊維材料および特に
木綿、ビスコースおよびスパンレーヨンの如き天然また
は再生セルロースを含む繊維材料である。最も好ましい
基材は木綿を含む繊維材料である。
または窒素含有有機基材の染色または捺染のための繊維
反応性染料として有用である。好ましい基材は皮革また
は天然または合成ポリアミドを含む繊維材料および特に
木綿、ビスコースおよびスパンレーヨンの如き天然また
は再生セルロースを含む繊維材料である。最も好ましい
基材は木綿を含む繊維材料である。
染色または捺染は、繊維反応性染料の分野に通常の公
知の方法に従って行われる。好ましくは、式Ｉの化合物
に対しては、30〜60℃の範囲内の温度における吸尽染色
方法が用いられる。
知の方法に従って行われる。好ましくは、式Ｉの化合物
に対しては、30〜60℃の範囲内の温度における吸尽染色
方法が用いられる。
本発明の化合物は、他の繊維反応性染料との相溶性が
よく、それ自体でまたは類似の染色特性、例えば、通常
の堅牢度特性および浴から繊維上への吸尽度、を有する
同一のクラスの適当な繊維反応性染料と共に適用するこ
とができる。そのような組合せの混合物により得られる
染色物は、良好な堅牢度特性を有し、単一の染料により
得られる染色物と同等である。
よく、それ自体でまたは類似の染色特性、例えば、通常
の堅牢度特性および浴から繊維上への吸尽度、を有する
同一のクラスの適当な繊維反応性染料と共に適用するこ
とができる。そのような組合せの混合物により得られる
染色物は、良好な堅牢度特性を有し、単一の染料により
得られる染色物と同等である。
式Ｉの化合物は、電解質を含む染色浴中によく溶解す
る。それらの良好なビルドアップ力からみて、式Ｉの化
合物は良好な吸尽および固着収率を与える。未固着染料
は基材から容易に洗浄脱落される。得られる染色物およ
び捺染物は良好な乾燥および湿潤日光堅牢度を示し、ま
た洗濯、水、海水および汗堅牢度の如き良好な湿潤堅牢
度特性を示す。
る。それらの良好なビルドアップ力からみて、式Ｉの化
合物は良好な吸尽および固着収率を与える。未固着染料
は基材から容易に洗浄脱落される。得られる染色物およ
び捺染物は良好な乾燥および湿潤日光堅牢度を示し、ま
た洗濯、水、海水および汗堅牢度の如き良好な湿潤堅牢
度特性を示す。
これらは酸化物による影響、例えば、塩素水、次亜塩
素酸塩漂白および過酸化物または過硼酸塩含有洗浄液に
対する耐性を有する。さらに、式Ｉの化合物を用いて得
られる染色物および捺染物は、酸加水分解に対する極め
て高い安定性を示し、例えば、染色物は希塩酸と接触さ
れた場合にも、未染色の添付布にわずかにしか汚れを与
えない。
素酸塩漂白および過酸化物または過硼酸塩含有洗浄液に
対する耐性を有する。さらに、式Ｉの化合物を用いて得
られる染色物および捺染物は、酸加水分解に対する極め
て高い安定性を示し、例えば、染色物は希塩酸と接触さ
れた場合にも、未染色の添付布にわずかにしか汚れを与
えない。
下記の例は本発明をさらに説明するためのものであ
る。例中、部および％は特記しない限り重量で示し、温
度は摂氏度である。
る。例中、部および％は特記しない限り重量で示し、温
度は摂氏度である。
例１ 68.4部の３−アミノ−４′−（５″−クロロ−２″,
6″−ジフルオロピリミジンアミノ）−１−ベンゾイル
アミノベンゼン−４−スルホン酸を、600部の水中で撹
拌した。この混合物に、38部の4N亜硝酸ナトリウム水溶
液を添加した。得られた懸濁液を０〜５゜において300
部と氷と45部の30％塩酸の混合物に30分内に添加した。
次に、反応混合物を０〜５゜で１時間撹拌し、過剰の亜
硝酸塩を少量のスルファミン酸で分解した。次に、500
部の水に溶解した44.5部の１−エチル−６−ヒドロキシ
−４−メチル−３−スルホメチルピリドン（２）を添加
した。320部の20％炭酸ナトリウム溶液を添加して反応
混合物のpHを7.0に調整した。450部の塩化ナトリウムを
添加して得られた染料を黄色の懸濁液から沈澱させ、次
いで濾過し、乾燥した。このようにして得られた染料
は、下記式、 を有し、木綿を明るい緑味黄色に染色した。通常の方法
に従って得られた木綿上の染色物および捺染物は良好な
日光および湿潤堅牢度特性を示し、さらに酸化物による
影響および酸加水分解に対する耐性を示した。
6″−ジフルオロピリミジンアミノ）−１−ベンゾイル
アミノベンゼン−４−スルホン酸を、600部の水中で撹
拌した。この混合物に、38部の4N亜硝酸ナトリウム水溶
液を添加した。得られた懸濁液を０〜５゜において300
部と氷と45部の30％塩酸の混合物に30分内に添加した。
次に、反応混合物を０〜５゜で１時間撹拌し、過剰の亜
硝酸塩を少量のスルファミン酸で分解した。次に、500
部の水に溶解した44.5部の１−エチル−６−ヒドロキシ
−４−メチル−３−スルホメチルピリドン（２）を添加
した。320部の20％炭酸ナトリウム溶液を添加して反応
混合物のpHを7.0に調整した。450部の塩化ナトリウムを
添加して得られた染料を黄色の懸濁液から沈澱させ、次
いで濾過し、乾燥した。このようにして得られた染料
は、下記式、 を有し、木綿を明るい緑味黄色に染色した。通常の方法
に従って得られた木綿上の染色物および捺染物は良好な
日光および湿潤堅牢度特性を示し、さらに酸化物による
影響および酸加水分解に対する耐性を示した。
例２〜13 適当な出発化合物を用いて、例１に述べた方法と同様
にし、式Ｉの他の化合物を製造することができた。これ
らは下記式（Ａ）、 に相当し、それらの記号は下記の表に示す通りである。
にし、式Ｉの他の化合物を製造することができた。これ
らは下記式（Ａ）、 に相当し、それらの記号は下記の表に示す通りである。
例２〜13の化合物を、セルロース繊維を含む基材、特
に木綿を含む繊維材料に、通常の吸尽染色法または通常
の捺染法に従って適用した。緑味黄色の染色物および捺
染物が得られた。木綿上の染色物および捺染物は良好な
日光および湿潤堅牢度特性を示し、酸化物による影響に
対する耐性を示した。
に木綿を含む繊維材料に、通常の吸尽染色法または通常
の捺染法に従って適用した。緑味黄色の染色物および捺
染物が得られた。木綿上の染色物および捺染物は良好な
日光および湿潤堅牢度特性を示し、酸化物による影響に
対する耐性を示した。
表／式（Ａ）の化合物 例番号 −CONH−の位置 R2 2 ３ −CH2CH3 3 ４ −CH3 4 ３ 同上 5 ４ Ｈ 6 ３ Ｈ 7 ４ −CH2CH2SO3H 8 ４ −（CH2）3NHCH3 9 ３ −（CH2）3NHC2H5 10 ４ −（CH2）3N（C2H5）２ 11 ３ −（CH2）2N（CH3）２ 12 ４ −CH2CH2OH 13 ４ −（CH2）2NHC2H5 例１で述べた製造方法によれば、例１〜13の化合物は
ナトリウム塩形で得られる。それらは、反応／単離条件
によって、または公知の方法に従ってナトリウム塩と反
応させることによって、遊離酸形または他の塩形、例え
ば、前述した１種またはそれ以上のカチオンを含む塩形
でも得ることができる。
ナトリウム塩形で得られる。それらは、反応／単離条件
によって、または公知の方法に従ってナトリウム塩と反
応させることによって、遊離酸形または他の塩形、例え
ば、前述した１種またはそれ以上のカチオンを含む塩形
でも得ることができる。
下記の例においては、本発明の化合物の適用を説明す
る。
る。
適用例Ａ 0.3部の例１の染料を300部の脱イオン水に溶解し、15
部の芒硝（焼成）を添加した。染浴を40゜に加熱し、次
いで10部の木綿布帛（漂白）を添加した。40゜で30分
後、６部の炭酸ナトリウム（焼成）を10分ごとに少しず
つ、即ち0.2、0.6、1.2および最後に4.0部を浴に添加し
た。炭酸ナトリウムの添加の間に、温度を40゜に保持し
た。次に、染色を40゜においてさらに１時間行った。
部の芒硝（焼成）を添加した。染浴を40゜に加熱し、次
いで10部の木綿布帛（漂白）を添加した。40゜で30分
後、６部の炭酸ナトリウム（焼成）を10分ごとに少しず
つ、即ち0.2、0.6、1.2および最後に4.0部を浴に添加し
た。炭酸ナトリウムの添加の間に、温度を40゜に保持し
た。次に、染色を40゜においてさらに１時間行った。
次に、染色布帛を流冷水により３分間洗浄し、次いで
流熱水によりさらに３分間洗浄した。染色物を沸騰で0.
25部のマルセル石鹸の存在下に500部の脱イオン水中で1
5分間洗浄した。流熱水で洗浄し（３分間）、遠心脱水
後、染色物をキャビネットドライヤー中で約70゜で乾燥
した。緑味黄色の木綿染色物が得られ、これは酸化物に
よる影響に対して安定な、良好な日光および湿潤堅牢度
特性を示した。
流熱水によりさらに３分間洗浄した。染色物を沸騰で0.
25部のマルセル石鹸の存在下に500部の脱イオン水中で1
5分間洗浄した。流熱水で洗浄し（３分間）、遠心脱水
後、染色物をキャビネットドライヤー中で約70゜で乾燥
した。緑味黄色の木綿染色物が得られ、これは酸化物に
よる影響に対して安定な、良好な日光および湿潤堅牢度
特性を示した。
適用例Ｂ 300部の脱イオン水および10部の芒硝（焼成）を含む
染浴に、10部の木綿布帛（漂白）を添加した。浴を10分
内に40゜に加熱し、0.5部の例１の染料を添加した。40
゜で30分後、３部の炭酸ナトリウム（焼成）を添加し、
染色を40゜でさらに45分間続けた。
染浴に、10部の木綿布帛（漂白）を添加した。浴を10分
内に40゜に加熱し、0.5部の例１の染料を添加した。40
゜で30分後、３部の炭酸ナトリウム（焼成）を添加し、
染色を40゜でさらに45分間続けた。
染色布帛を流冷水および次いで流熱水で洗浄し、適用
例Ａの方法に従って沸騰でさらに洗浄した。水性および
乾燥後、緑味黄色の木綿染色物が得られ、これは適用例
Ａに述べたと同じ良好な堅牢度特性を有していた。
例Ａの方法に従って沸騰でさらに洗浄した。水性および
乾燥後、緑味黄色の木綿染色物が得られ、これは適用例
Ａに述べたと同じ良好な堅牢度特性を有していた。
同様に、例２〜13の染料およびそれらの混合物を用い
て、適用例ＡまたはＢに述べた方法に従って木綿を染色
することができた。得られた木綿染色物は緑味黄色で、
良好な堅牢度特性を示した。
て、適用例ＡまたはＢに述べた方法に従って木綿を染色
することができた。得られた木綿染色物は緑味黄色で、
良好な堅牢度特性を示した。
適用例Ｃ 下記、 40部の例１の染料 100部の尿素 350部の水 500部の４％アルギン酸ナトリウム糊剤および 10部の重炭酸ナトリウム 合計で1000部 からなる捺染糊を通常の捺染方法に従って木綿布帛に適
用した。
用した。
捺染布帛を乾燥し、102〜104゜で４〜８分間水蒸気中
で固着した。これを冷水および次いで熱水中で濯ぎ洗い
し、沸騰で洗浄し（適用例Ａに述べた方法に従って）、
乾燥した。緑味黄色の捺染物が得られ、これは良好な一
般的堅牢度特性を示した。
で固着した。これを冷水および次いで熱水中で濯ぎ洗い
し、沸騰で洗浄し（適用例Ａに述べた方法に従って）、
乾燥した。緑味黄色の捺染物が得られ、これは良好な一
般的堅牢度特性を示した。
同様に、例２〜13の染料またはそれらの混合物を、適
用例Ｃに示した方法に従って木綿を捺染するのに用いる
ことができた。得られた捺染物は全て緑味黄色であり、
良好な堅牢度特性を示した。
用例Ｃに示した方法に従って木綿を捺染するのに用いる
ことができた。得られた捺染物は全て緑味黄色であり、
良好な堅牢度特性を示した。
例示した染料の最大吸収波長（λmax、nm）を下記の
表に挙げる。各染料に対する測定は水中に溶解して行っ
た。
表に挙げる。各染料に対する測定は水中に溶解して行っ
た。
例番号 λmax（nm） 例番号 λmax（nm） 1 421 8 422 2 420 9 421 3 422 10 421 4 421 11 420 5 419 12 420 6 420 13 421 7 423
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09B 62/245 - 62/25 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (5)
- 【請求項１】式Ｉの化合物およびその塩および式Ｉの化
合物の混合物。 上式中、R1はそれぞれ独立に水素またはC1-4アルキルを
表し、R2は水素、C1-6アルキル、C2-4アルケニル、C2-4
アルキニル、シクロヘキシル、フェニルまたはフェニル
（C1-4アルキル）を表し、ここで各フェニル環は置換さ
れていないかまたはハロゲン、C1-4アルキル、C1-4アル
コキシ、−SO3Hおよび−COOHから選ばれる１〜３個の置
換基により置換されており、またはC1-6アルキレン−Ｙ
を表し、ここでＹは−COOH、−COOC1-4アルキル、−SO3
H、−OSO3H、−OH、−CN、C1-4アルコキシ、−NH2また
はプロトン化可能な脂肪族、環式脂肪族、芳香族または
複素環アミノ基または第４級アンモニウム基を表す。 - 【請求項２】ＹがYa即ち−COOH、−SO3H、−OSO3H、−O
H、−CN、メトキシ、−NR3R4または− NR5R6R7An で
あり、ここでR3およびR4はそれぞれ独立に水素、置換さ
れていないC1-4アルキルまたはヒドロキシ、C1-4アルコ
キシ、−COOH、−SO3H、−NHC1-4アルキルまたは−Ｎ
（C1-4アルキル）２によりモノ置換されたC1-4アルキ
ル、置換されていないかまたは１〜３個のメチル基によ
り置換されたシクロヘキシル、各フェニル環が置換され
ていないかまたはハロゲン、C1-4アルキル、C1-4アルコ
キシ、−SO3Hおよび−COOHから選ばれる１または２個の
置換基により置換されたフェニルまたはフェニル（C1-4
アルキル）を表し、または−NR3R4はピペリジン、モル
ホリンまたはピペラジン環（ピペラジン環は置換されて
いないかまたは３個までのメチル基により置換されてい
る）を表し、R5およびR6はそれぞれ独立に、R3およびR4
とは独立に、水素を除いてR3およびR4の規定に同一のも
のを表し、R7はC1-4アルキルまたはベンジルを表し、ま
たは− NR5R6R7は置換されていないかまたは１または
２個のメチル基により置換されたピリジニウム基を表
し、An は非発色性のアニオンを表す、請求項１記載の
化合物。 - 【請求項３】請求項１に記載の式Ｉの化合物または式Ｉ
の化合物の混合物を製造するに当たり、下記式II、 〔上式中、R1は請求項１の規定に同一のものを表す〕 で示されるアミンのジアゾニウム塩またはまたはその混
合物を、下記式III、 〔上式中、R2は請求項１の規定に同一のものを表す〕 で示される化合物またはその混合物と反応させることを
含む方法。 - 【請求項４】ヒドロキシ基または窒素含有有機基材に請
求項１または２記載の式Ｉの化合物または式Ｉの化合物
の混合物を適用することを含む基材の染色または捺染方
法。 - 【請求項５】基材が天然または再生セルロースを含む繊
維材料である、請求項４記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| DE3937681 | 1989-11-13 | ||
| DE3937681.8 | 1989-11-13 |
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|---|---|
| JPH03170562A JPH03170562A (ja) | 1991-07-24 |
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| CH (1) | CH679400A5 (ja) |
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| JP3657627B2 (ja) * | 1992-10-12 | 2005-06-08 | クラリアント ファイナンス （ビーブイアイ） リミティド | 繊維反応性アゾ染料化合物およびその製造法 |
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|---|---|---|---|---|
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| DE3643683A1 (de) * | 1986-12-20 | 1988-07-07 | Bayer Ag | Farbstoffe |
| ES2075071T3 (es) * | 1988-10-20 | 1995-10-01 | Sandoz Ag | Colorantes azoicos reactivos con fibras. |
-
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- 1990-11-09 GB GB9024362A patent/GB2238056B/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-09 JP JP2302838A patent/JP2956908B2/ja not_active Expired - Fee Related
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- 1990-11-13 ES ES9002879A patent/ES2026409A6/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-13 IT IT48468A patent/IT1242009B/it active IP Right Grant
-
1995
- 1995-05-11 HK HK70595A patent/HK70595A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-06-06 US US08/471,814 patent/US5693765A/en not_active Expired - Lifetime
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