JP2955457B2 - Method of forming alignment film - Google Patents
Method of forming alignment filmInfo
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Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、磁場印加あるいは電界
印加によって一定の方向に揃えた液晶化合物を利用し、
前記液晶化合物によって一定の方向に揃えられた有機化
合物を、基板表面に化学吸着させたシランカップリング
剤に結合させることを特徴とする配向膜の形成方法に関
する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention utilizes a liquid crystal compound aligned in a certain direction by applying a magnetic field or an electric field,
The present invention relates to a method for forming an alignment film, wherein an organic compound aligned in a predetermined direction by the liquid crystal compound is bonded to a silane coupling agent chemically adsorbed on a substrate surface.
【０００２】[0002]
【従来の技術】一般的に液晶表示素子は、ガラスなどか
ら成る透明基板にＩＴＯ（インジウム錫酸化物）などか
ら成る透明電極をストライプ状に形成し、その上に配向
膜を形成した後、２枚の透明基板を透明電極の交差部分
がマトリックス状に配列するように対向させ、スペーサ
を介することで隙間を設けて両基板の周辺部を接着剤で
接着し、その隙間に液晶を真空注入し、注入口を密閉し
て液晶素子を形成した後、液晶素子の裏表に互いに偏光
軸が直交するように偏光板を配置し、一方からバックラ
イトで照射する構造になっている。そして、これを液晶
表示素子として用いる場合には、前記液晶素子に電圧を
印加すると偏光面が変化し、透過光量が変化する性質を
用いることにより表示を行う。2. Description of the Related Art Generally, in a liquid crystal display device, a transparent electrode made of ITO (indium tin oxide) is formed in a stripe shape on a transparent substrate made of glass or the like, and an alignment film is formed thereon. The two transparent substrates are opposed to each other so that the intersections of the transparent electrodes are arranged in a matrix, and a gap is provided by interposing a spacer, the peripheral portions of both substrates are bonded with an adhesive, and liquid crystal is vacuum-injected into the gap. After the injection port is sealed to form a liquid crystal element, a polarizing plate is disposed on the front and back of the liquid crystal element so that the polarization axes are orthogonal to each other, and one side is irradiated with a backlight. When this is used as a liquid crystal display element, display is performed by using the property that when a voltage is applied to the liquid crystal element, the polarization plane changes and the amount of transmitted light changes.
【０００３】コントラストの高い液晶表示素子を得るに
は、注入した液晶分子を一定の方向に均一に配向させる
ことが不可欠であり、このような液晶分子の均一な配向
は、使用する配向膜に依存する。In order to obtain a liquid crystal display device having a high contrast, it is essential to uniformly align the injected liquid crystal molecules in a certain direction. Such uniform alignment of the liquid crystal molecules depends on the alignment film used. I do.
【０００４】配向膜の形成方法としては幾つかの方法が
ある。一般に、電極が形成された基板上にポリイミド、
ポリビニルアルコール等を、スピナーを使用して回転塗
布した後、この高分子膜の表面をナイロン製のラビング
布を巻いたローラーを回転させながら、一定方向にこす
る（ラビング）ことによりラビング方向に歪み異方性が
与えられて、これによって液晶分子の長軸方向がラビン
グ方向に揃って並ぶようになる配向膜を形成するラビン
グ法や、直鎖状の炭素鎖を持ち、電極が形成された基板
に結合するモノクロロシラン基あるいはトリクロロシラ
ン基を一端に有するシランカップリング剤や、該シラン
カップリング剤の一端に液晶表示素子に注入する液晶分
子と類似の構造をした化合物を有するシランカップリン
グ剤を、電極が形成された基板に塗布し、化学吸着法に
より全面にシランカップリング剤を吸着させて、シラン
カップリング剤から成る単分子吸着膜を形成する方法
（特開平３−７９１３、特開平３−１８６８１８）、さ
らに液晶分子のプレチルト角を制御するために直鎖の炭
素鎖の長さの異なるシランカップリング剤で単分子吸着
膜を形成する方法（Ｊａｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．
Ｖｏｌ．２９，Ｎｏ．９，Ｌ１６８９（１９９０））な
どがよく知られている。There are several methods for forming an alignment film. In general, polyimide on the substrate on which the electrodes are formed,
After spin-coating polyvinyl alcohol or the like using a spinner, the surface of this polymer film is rubbed in a certain direction while rotating a roller wrapped with a nylon rubbing cloth (rubbing), thereby distorting in the rubbing direction. A rubbing method for forming an alignment film in which anisotropy is given, whereby the long axis direction of liquid crystal molecules is aligned with the rubbing direction, or a substrate having a linear carbon chain and an electrode formed thereon A silane coupling agent having a monochlorosilane group or a trichlorosilane group at one end, or a silane coupling agent having a compound having a structure similar to a liquid crystal molecule to be injected into a liquid crystal display element at one end of the silane coupling agent. Is applied to the substrate on which the electrodes are formed, and the silane coupling agent is adsorbed on the entire surface by a chemisorption method. (JP-A-3-7913, JP-A-3-186818), and a silane coupling agent having different lengths of linear carbon chains to control the pretilt angle of liquid crystal molecules. Method for Forming Molecular Adsorption Film (Jan. J. Appl. Phys.
Vol. 29, No. 9, L1689 (1990)).
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
形成方法のうち、ラビング法は高分子膜の表面をローラ
ーに巻いた布でこするという簡単な方法であり、量産性
の良さと信頼性の高さから広く工業的に用いられている
方法であるが、以下に示すような欠点がある。However, among the above forming methods, the rubbing method is a simple method in which the surface of the polymer film is rubbed with a cloth wound around a roller. Although this method is widely used industrially because of its height, it has the following disadvantages.
【０００６】すなわち、布で膜表面をこする際に発生す
る静電気のために、液晶素子の中にＭＯＳ−ＦＥＴを組
み込んだアクティブマトリクス型液晶素子では、駆動用
の薄膜トランジスタの静電破壊が起こることがある。ま
た、基板の厚さの不均一性やラビング布の摩耗やラビン
グ布の残渣が高分子膜に付着することによるラビング強
度の不均一が生じ、これによって配向にムラが生じるこ
とがある。That is, due to static electricity generated when a film surface is rubbed with a cloth, in an active matrix type liquid crystal element in which a MOS-FET is incorporated in a liquid crystal element, electrostatic breakdown of a driving thin film transistor occurs. There is. Further, unevenness in the thickness of the substrate, abrasion of the rubbing cloth, and non-uniformity of the rubbing strength due to the residue of the rubbing cloth adhering to the polymer film may occur, which may cause unevenness in the orientation.
【０００７】ラビング法で問題となった薄膜トランジス
タの静電破壊、ゴミの付着、ラビング強度の不均一によ
る配向ムラを解決するために、ラビングを行わない方法
が検討され、シランカップリング剤の化学吸着法が提案
された。特に液晶分子に類似の構造をした化合物を含む
シランカップリング剤の単分子吸着膜の場合、液晶素子
に注入された液晶が該単分子吸着膜の液晶部（液晶分子
に類似の構造を有する化合物）の隙間に入り込み、良好
な配向が得られ、ラビング法で問題となった課題をほぼ
解決することが可能となった。In order to solve the problems of the rubbing method, such as electrostatic breakdown of thin film transistors, adhesion of dust, and uneven alignment due to uneven rubbing strength, a method without rubbing has been studied, and a chemical adsorption of a silane coupling agent has been studied. A law was proposed. In particular, in the case of a monomolecular adsorption film of a silane coupling agent containing a compound having a structure similar to a liquid crystal molecule, the liquid crystal injected into the liquid crystal element has a liquid crystal portion (a compound having a structure similar to liquid crystal molecules) of the monomolecular adsorption film. ), A good orientation was obtained, and it was possible to almost solve the problem caused by the rubbing method.
【０００８】しかし、この場合、前記シランカップリン
グ剤が垂直配向剤として作用するために液晶分子をほぼ
垂直に配向させることはできるが、シランカップリング
剤の分子を一定の方向に揃えることができないため、ラ
ビング法のように液晶分子を一定の方向に配向させた傾
斜配向や水平配向を得ることができない。However, in this case, although the silane coupling agent acts as a vertical alignment agent, the liquid crystal molecules can be aligned almost vertically, but the molecules of the silane coupling agent cannot be aligned in a certain direction. Therefore, unlike the rubbing method, it is not possible to obtain a tilt alignment or a horizontal alignment in which liquid crystal molecules are aligned in a certain direction.
【０００９】また、直鎖の炭素鎖の長さの異なるシラン
カップリング剤の単分子吸着膜の場合、両方のシランカ
ップリング剤の混合比を変えることで液晶分子のプレチ
ルト角を制御することができる。しかしこの場合もシラ
ンカップリング剤の配向方向は制御されておらず、液晶
分子を一定の方向に配向させるには、単分子吸着膜を形
成する際あるいは形成後にラビング等の方法によってシ
ランカップリング剤の配向方向を制御する必要が生じ
る。In the case of a monomolecular adsorption film of a silane coupling agent having different lengths of linear carbon chains, it is possible to control the pretilt angle of liquid crystal molecules by changing the mixing ratio of both silane coupling agents. it can. However, also in this case, the orientation direction of the silane coupling agent is not controlled, and in order to align the liquid crystal molecules in a certain direction, the silane coupling agent is formed by a method such as rubbing when forming a monomolecular adsorption film or after formation. It is necessary to control the orientation direction of the liquid crystal.
【００１０】そこで、本発明はかかる従来の問題点を解
決するためになされたもので、ラビング操作を行わず、
一定の方向に、かつ均一に液晶分子を配向させることが
できる配向膜の形成方法を提供することを目的とする。Therefore, the present invention has been made to solve such a conventional problem, and does not perform a rubbing operation.
An object of the present invention is to provide a method for forming an alignment film capable of uniformly aligning liquid crystal molecules in a certain direction.
【００１１】[0011]
【課題を解決するための手段】本発明は、基板表面にシ
ランカップリング剤を化学吸着させる工程と、加熱時に
液晶相を示す液晶化合物ならびにシランカップリング剤
と結合する官能基を有する有機化合物から成る混合物
に、一定の方向に磁場を印加しつつ、前記基板を磁場印
加方向に対して一定の方向に向けて混合物中に浸漬し、
シランカップリング剤と有機化合物との反応が起こる温
度まで加熱し、シランカップリング剤に有機化合物を結
合させる工程とを含むことを特徴とする配向膜の形成方
法である。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention comprises a step of chemically adsorbing a silane coupling agent on a substrate surface, and a method for producing a liquid crystal compound which exhibits a liquid crystal phase upon heating and an organic compound having a functional group which binds to the silane coupling agent. While applying a magnetic field in a certain direction to the mixture, the substrate is immersed in the mixture in a certain direction with respect to the magnetic field application direction,
Heating the silane coupling agent to a temperature at which a reaction between the silane coupling agent and the organic compound occurs to bond the organic compound to the silane coupling agent.
【００１２】また本発明は、基板表面にシランカップリ
ング剤を化学吸着させる工程と、加熱時に液晶相を示す
液晶化合物ならびにシランカップリング剤と結合する官
能基を有する有機化合物から成る混合物に、一定の方向
に電界を印加しつつ、前記基板を電界印加方向に対して
一定の方向に向けて混合物中に浸漬し、シランカップリ
ング剤と有機化合物との反応が起こる温度まで加熱し、
シランカップリング剤に有機化合物を結合させる工程と
を含むことを特徴とする配向膜の形成方法である。Further, the present invention provides a step of chemically adsorbing a silane coupling agent on a substrate surface, and a method of forming a mixture comprising a liquid crystal compound exhibiting a liquid crystal phase upon heating and an organic compound having a functional group binding to the silane coupling agent. While applying an electric field in the direction of, the substrate is immersed in the mixture in a certain direction with respect to the electric field application direction, and heated to a temperature at which a reaction between the silane coupling agent and the organic compound occurs,
Bonding an organic compound to the silane coupling agent.
【００１３】また本発明は、基板表面にシランカップリ
ング剤を化学吸着させる工程と、互いに平行に配置され
る複数の帯状電極が表面に形成された電極基板を、シラ
ンカップリング剤を化学吸着させた基板に対向させて配
置し、２枚の基板間に、加熱時において液晶相を示す液
晶化合物ならびにシランカップリング剤と結合する官能
基を有する有機化合物から成る混合物を配し、隣接する
電極間で極性が異なるように電極に電圧を印加しつつ、
シランカップリング剤と有機化合物との反応が起こる温
度まで加熱し、シランカップリング剤に有機化合物を結
合させる工程とを含むことを特徴とする配向膜の形成方
法である。The present invention also provides a step of chemically adsorbing a silane coupling agent on a substrate surface and a step of chemically adsorbing the silane coupling agent on an electrode substrate having a plurality of strip electrodes arranged in parallel with each other on the surface. A mixture of a liquid crystal compound exhibiting a liquid crystal phase when heated and an organic compound having a functional group that binds to a silane coupling agent is disposed between the two substrates. While applying voltage to the electrodes so that the polarities are different,
Heating the silane coupling agent to a temperature at which a reaction between the silane coupling agent and the organic compound occurs to bond the organic compound to the silane coupling agent.
【００１４】また本発明は、前記シランカップリング剤
は一端がエポキシドである構造を有するシランカップリ
ング剤であり、前記有機化合物は少なくとも１つの水酸
基あるいはアミノ基を有する有機化合物であることを特
徴とする。Further, the present invention is characterized in that the silane coupling agent is a silane coupling agent having a structure in which one end is an epoxide, and the organic compound is an organic compound having at least one hydroxyl group or amino group. I do.
【００１５】また本発明は、前記シランカップリング剤
は一端がビニル基である構造を有するシランカップリン
グ剤であり、前記有機化合物は少なくとも１つのアミノ
基を有する有機化合物であることを特徴とする。Further, in the present invention, the silane coupling agent is a silane coupling agent having a structure in which one end is a vinyl group, and the organic compound is an organic compound having at least one amino group. .
【００１６】また本発明は、前記液晶化合物が加熱時に
ネマティック液晶状態を示すことを特徴とする。Further, the present invention is characterized in that the liquid crystal compound exhibits a nematic liquid crystal state when heated.
【００１７】また本発明は、磁場印加の方向が前記シラ
ンカップリング剤が化学吸着した基板表面に対して平行
であることを特徴とする。Further, the present invention is characterized in that the direction of the application of the magnetic field is parallel to the surface of the substrate on which the silane coupling agent is chemically adsorbed.
【００１８】また本発明は、電界印加の方法が前記シラ
ンカップリング剤が化学吸着した基板表面に対して平行
であることを特徴とする。The present invention is further characterized in that the method of applying an electric field is parallel to the surface of the substrate on which the silane coupling agent is chemically adsorbed.
【００１９】また本発明は、上述の方法で形成した配向
膜を有する２枚の基板を配向膜を内側にして対向させ
て、スペーサを介して基板を貼り合わせ、基板間に液晶
を充填することを特徴とする液晶素子の製造方法であ
る。The present invention also relates to a method in which two substrates having an alignment film formed by the above-described method are opposed to each other with the alignment film on the inside, the substrates are bonded via a spacer, and a liquid crystal is filled between the substrates. A method for manufacturing a liquid crystal element characterized by the following.
【００２０】[0020]
【作用】本発明に従えば、配向膜の第１の形成方法は、
基板表面にシランカップリング剤を化学吸着させる第１
工程と、加熱時に液晶相を示す液晶化合物ならびにシラ
ンカップリング剤と結合する官能基を有する有機化合物
とから成る混合物に、一定の方向に磁場を印加しつつ、
加熱した基板を磁場印加方向に対して一定の方向に向け
て混合物中に浸漬するか、基板を磁場印加方向に対して
一定の方向に向けて混合物中に浸漬した後、加熱する
か、最初に基板を混合物中に浸漬して基板の浸漬方向に
対して一定の方向に向けて磁場を印加後加熱するかの方
法で、シランカップリング剤に有機化合物を結合させる
第２工程とを含むことを特徴とする。第２工程は、混合
物に最初に磁場を印加することが好ましく、さらに基板
を浸漬後加熱することがより好ましい。According to the present invention, a first method for forming an alignment film comprises:
First to chemically adsorb silane coupling agent on substrate surface
While applying a magnetic field in a certain direction to a mixture of a step and a liquid crystal compound exhibiting a liquid crystal phase upon heating and an organic compound having a functional group bonded to a silane coupling agent,
The heated substrate is immersed in the mixture in a certain direction with respect to the magnetic field application direction, or the substrate is immersed in the mixture in a certain direction with respect to the magnetic field application direction, and then heated, Dipping the substrate in the mixture and applying a magnetic field in a certain direction with respect to the direction of dipping of the substrate and then heating or bonding the organic compound to the silane coupling agent in a second step. Features. In the second step, it is preferable to first apply a magnetic field to the mixture, and it is more preferable to heat the substrate after immersion.
【００２１】また本発明に従えば、配向膜の第２の形成
方法は、基板表面にシランカップリング剤を化学吸着さ
せる第１工程と、加熱時において液晶相を示す液晶化合
物ならびにシランカップリング剤と結合する官能基を有
する有機化合物から成る混合物に一定の方向に電界を印
加しつつ、前記基板を電界印加方向に対して一定の方向
に向けて混合物中に浸漬し、シランカップリング剤と有
機化合物との反応が起こる温度まで加熱し、シランカッ
プリング剤に有機化合物を一定方向に揃えて結合させる
第２工程とを含むことを特徴とする。第２工程は、互い
に平行に配置される複数の帯状電極が形成された電極基
板を用い、隣接する電極間で極性が異なるように電極に
電圧を印加することによって、混合物に電界を印加する
ことが好ましい。Further, according to the present invention, the second method for forming an alignment film includes a first step of chemically adsorbing a silane coupling agent on a substrate surface, a liquid crystal compound exhibiting a liquid crystal phase upon heating, and a silane coupling agent. While applying an electric field in a certain direction to a mixture comprising an organic compound having a functional group that binds to the substrate, the substrate is immersed in the mixture in a certain direction with respect to the direction in which the electric field is applied, and the silane coupling agent and the organic A second step of heating the organic compound to a temperature at which a reaction with the compound occurs, and bonding the organic compound to the silane coupling agent in a predetermined direction. The second step is to apply an electric field to the mixture by using an electrode substrate on which a plurality of strip electrodes arranged in parallel with each other and applying a voltage to the electrodes so that the polarity is different between adjacent electrodes. Is preferred.
【００２２】特に、前記カップリング剤は、一端がエポ
キシドである構造を有するシランカップリング剤であ
り、前記有機化合物は、少なくとも１つの水酸基あるい
はアミノ基を有する有機化合物であることを特徴とし、
あるいは、前記カップリング剤は、一端がビニル基であ
る構造を有するシランカップリング剤であり、前記有機
化合物は、少なくとも１つのアミノ基を有する有機化合
物であることを特徴とする。In particular, the coupling agent is a silane coupling agent having a structure in which one end is an epoxide, and the organic compound is an organic compound having at least one hydroxyl group or amino group.
Alternatively, the coupling agent is a silane coupling agent having a structure in which one end is a vinyl group, and the organic compound is an organic compound having at least one amino group.
【００２３】さらに本発明に従えば、液晶素子の製造方
法は、上述の形成方法で製造された基板２枚を対向させ
て、該基板をスペーサを介して貼り合わせ、該基板間に
液晶を充填することを特徴とする。Further, according to the present invention, in a method of manufacturing a liquid crystal element, two substrates manufactured by the above-described forming method are opposed to each other, the substrates are bonded via a spacer, and a liquid crystal is filled between the substrates. It is characterized by doing.
【００２４】[0024]
【実施例】以下図面を参考にして本発明の好適な実施例
を詳細に説明する。DETAILED DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS Preferred embodiments of the present invention will be described below in detail with reference to the drawings.
【００２５】図１に本発明の一実施例としての配向膜９
を使用した表示用として用いる液晶素子の概略図を、図
２に磁場印加法による配向膜９の製造工程図を、図３に
電界印加法による配向膜９の製造工程図を、図４に電界
印加法に用いる電極の一例を、図５に本発明の一実施例
としての配向膜９の分子構造の概念図を、図６に本発明
の一実施例の液晶素子およびポリイミドラビング膜を用
いた液晶素子に対して偏光板をクロスニコルにして、そ
の間で回転させたときの消光位での吸収スペクトルを示
している。FIG. 1 shows an alignment film 9 according to an embodiment of the present invention.
FIG. 2 is a schematic view of a liquid crystal element used for display using the method, FIG. 2 is a manufacturing process diagram of the alignment film 9 by a magnetic field application method, FIG. FIG. 5 shows an example of an electrode used for the application method, FIG. 5 shows a conceptual diagram of the molecular structure of an alignment film 9 as one example of the present invention, and FIG. 6 shows a liquid crystal element and a polyimide rubbing film of one example of the present invention. The absorption spectrum at the extinction position when a polarizing plate is crossed with a liquid crystal element and rotated between them is shown.
【００２６】実施例１〜３ならびに８〜１０では、一分
子の有機化合物に対して一分子のシランカップリング剤
が結合しており、実施例４〜７ならびに１１〜１４で
は、一分子の有機化合物に対して二分子のシランカップ
リング剤が結合している。In Examples 1 to 3 and 8 to 10, one molecule of the silane coupling agent is bonded to one molecule of the organic compound. In Examples 4 to 7 and 11 to 14, one molecule of the organic compound is used. A bimolecular silane coupling agent is bound to the compound.
【００２７】この結合は、前記有機化合物が有している
官能基と前記シランカップリング剤が有している官能基
との反応によって起こる。そして、シランカップリング
剤の官能基と有機化合物の官能基との組合わせは、その
反応性ならびに配向用液晶に悪影響を及ぼさずに均一な
混合物を形成する有機化合物であることなどを考慮して
選定する。This binding is caused by a reaction between a functional group of the organic compound and a functional group of the silane coupling agent. The combination of the functional group of the silane coupling agent and the functional group of the organic compound is considered to be an organic compound that forms a uniform mixture without adversely affecting its reactivity and the alignment liquid crystal. Select.
【００２８】まず、反応性を考慮した場合は、エポキシ
ドを有するシランカップリング剤に対しては水酸基を有
する有機化合物あるいはアミノ基を有する有機化合物
が、また、ビニル基を有するシランカップリング剤に対
してはアミノ基を有する有機化合物が適している。この
ときの有機化合物とシランカップリング剤との結合機構
は、水酸基あるいはアミノ基を有する有機化合物とエポ
キシドを有するシランカップリング剤との場合、エポキ
シドが開環し、水酸基あるいはアミノ基と結合が起こる
ことによる。また、アミノ基を有する有機化合物とビニ
ル基を有するシランカップリング剤との場合は、アミノ
基とビニル基とがマイケル付加反応によって結合するこ
とによる。このため、シランカップリング剤と反応する
水酸基やアミノ基などの官能基が有機化合物中に多く含
まれていることが配向膜の安定性から望ましい。First, considering the reactivity, an organic compound having a hydroxyl group or an organic compound having an amino group is used for a silane coupling agent having an epoxide, and an organic compound having an amino group is used for a silane coupling agent having a vinyl group. Thus, an organic compound having an amino group is suitable. At this time, the bonding mechanism between the organic compound and the silane coupling agent is such that, in the case of an organic compound having a hydroxyl group or an amino group and a silane coupling agent having an epoxide, the epoxide is ring-opened and the bond with the hydroxyl group or the amino group occurs. It depends. In the case of an organic compound having an amino group and a silane coupling agent having a vinyl group, the amino group and the vinyl group are bonded by a Michael addition reaction. For this reason, it is desirable from the viewpoint of the stability of the alignment film that the organic compound contains a large amount of a functional group such as a hydroxyl group or an amino group that reacts with the silane coupling agent.
【００２９】たとえば、次の構造式で示されるアミノ基
あるいは水酸基を有する化合物のように官能基の数が２
つで、しかもその位置が有機化合物分子の長軸の両端付
近にある有機化合物を使用すれば、シランカップリング
剤との結合によって有機物分子の両端が固定され配向膜
の安定性が確保される。なお、１つしか官能基を有して
いない有機化合物を使用する場合でも、有機化合物分子
の長軸の中心付近に水酸基やアミノ基などの官能基を有
する有機化合物を使用することで配向膜の安定性がある
程度確保される。また、シランカップリング剤の分子長
も短い方が配向膜の安定性の点から望ましい。For example, when the number of functional groups is 2 as in a compound having an amino group or a hydroxyl group represented by the following structural formula,
In addition, when an organic compound whose position is near both ends of the long axis of the organic compound molecule is used, both ends of the organic compound molecule are fixed by bonding with the silane coupling agent, and the stability of the alignment film is secured. Even when using an organic compound having only one functional group, the use of an organic compound having a functional group such as a hydroxyl group or an amino group in the vicinity of the center of the major axis of the organic compound molecule allows the alignment film to be formed. Stability is secured to some extent. In addition, it is desirable that the molecular length of the silane coupling agent be short in view of the stability of the alignment film.
【００３０】次に配向用液晶に悪影響を及ぼさずに均一
な混合物を形成する有機化合物であることや、有機化合
物分子の長軸方向への液晶の配向を妨げる余計な側鎖が
ないことや、長軸方向の分子長が配向させる液晶分子の
１／３〜３倍程度であることなどを考慮すると、それぞ
れの物質の例としては次の構造式で示されるものが望ま
しい。エポキシドを有するシランカップリング剤として
は、Next, an organic compound that forms a uniform mixture without adversely affecting the alignment liquid crystal, that there is no extra side chain that hinders the alignment of the liquid crystal in the major axis direction of the organic compound molecule, Considering that the molecular length in the major axis direction is about 1/3 to 3 times the length of the liquid crystal molecules to be aligned, it is preferable that each substance is represented by the following structural formula. As a silane coupling agent having an epoxide,
【００３１】[0031]
【化１】 Embedded image
【００３２】ビニル基を有するシランカップリング剤と
しては、As the silane coupling agent having a vinyl group,
【００３３】[0033]
【化２】 Embedded image
【００３４】水酸基を有する有機化合物としては、Examples of the organic compound having a hydroxyl group include:
【００３５】[0035]
【化３】 Embedded image
【００３６】アミノ基を有する有機化合物としては、Examples of the organic compound having an amino group include:
【００３７】[0037]
【化４】 Embedded image
【００３８】である。Is as follows.
【００３９】＜実施例１＞基板として図１に示すように
微細加工されたＩＴＯ電極２を持ったガラス基板１が用
いられ、ＳｉＯ2 等の絶縁膜材料をその上にスピナーを
用いて回転塗布し、熱処理を行い製膜する。そして、構
造式（Ｉ）で示されるシランカップリング剤１０を１％
の濃度で溶解したトルエン溶液（０．１〜５％程度（望
ましくは１〜３％）の濃度）を調整し、ガラス基板１を
該溶液に浸漬することでシランカップリング剤の化学吸
着を行う。<Example 1> A glass substrate 1 having a finely processed ITO electrode 2 as shown in FIG. 1 was used as a substrate, and an insulating film material such as SiO 2 was spin-coated thereon using a spinner. Then, heat treatment is performed to form a film. Then, 1% of the silane coupling agent 10 represented by the structural formula (I) is added.
A toluene solution (concentration of about 0.1 to 5% (preferably 1 to 3%)) dissolved at a concentration of 1 is adjusted, and the silane coupling agent is chemically adsorbed by immersing the glass substrate 1 in the solution. .
【００４０】[0040]
【化５】 Embedded image
【００４１】そして、１２０℃（１００〜１３０℃の温
度範囲）で１時間程度加熱処理を行った後、表面をトル
エンで洗浄することで未反応のシランカップリング剤を
除去する。Then, after performing a heat treatment at 120 ° C. (temperature range of 100 to 130 ° C.) for about 1 hour, the unreacted silane coupling agent is removed by washing the surface with toluene.
【００４２】次に、図２に示されているガラス容器７の
中には、一定の方向に揃ってシランカップリング剤１０
と結合する構造式（ＩＩＩ）で示される有機化合物１２
が配向制御用液晶６に対して１ｗｔ％の割合で添加され
ている混合物が一定の方向に揃って入っている。Next, in the glass container 7 shown in FIG.
Organic compound 12 represented by the structural formula (III)
Is added to the alignment controlling liquid crystal 6 at a ratio of 1 wt% in a certain direction.
【００４３】[0043]
【化６】 Embedded image
【００４４】このとき、有機化合物の液晶への添加量
は、液晶が析出しない程度の濃度である１〜３ｗｔ％程
度の添加が望ましい。なお、この混合物は予め一旦約１
２０℃で均一に溶融しておく。そして、シランカップリ
ング剤と有機化合物との反応は、ガラス容器７内の混合
物に、最低８Ｋガウス望ましくは１０Ｋガウス〜２０Ｋ
ガウスの磁場を印加し、かつ約１００℃に加熱すること
で行う。At this time, the amount of the organic compound to be added to the liquid crystal is desirably about 1 to 3 wt%, which is a concentration at which the liquid crystal does not precipitate. Note that this mixture is once about 1
Melt uniformly at 20 ° C. Then, the reaction between the silane coupling agent and the organic compound is performed by mixing the mixture in the glass container 7 with at least 8K gauss, preferably 10K gauss to 20K gauss.
This is done by applying a Gaussian magnetic field and heating to about 100 ° C.
【００４５】このとき、配向制御用の液晶分子が等方相
を示したのでは有機化合物１２を配向させることができ
ないので、約１００℃の温度においても液晶相を示す必
要があり、さらにネマティック相であることが望まし
い。しかも、有機化合物１２が結晶として析出せずに均
一に配向制御用液晶６と混ざっている必要があり、その
条件を満たす液晶として本実施例ではロディック（株）
社製のネマティック液晶である「ＲＤＸ−５０８０」
（転移温度（℃）Ｃ・−２４・Ｎ・１１３．２・１）を
使用した。At this time, if the liquid crystal molecules for alignment control show an isotropic phase, the organic compound 12 cannot be aligned. Therefore, it is necessary to show a liquid crystal phase even at a temperature of about 100 ° C. It is desirable that Moreover, the organic compound 12 must be uniformly mixed with the alignment controlling liquid crystal 6 without being precipitated as a crystal.
"RDX-5080" which is a nematic liquid crystal manufactured by the company
(Transition temperature (° C.) C · -24 · N · 113.2 · 1) was used.
【００４６】次に図２に示すように磁場印加方向に対し
てガラス基板面および液晶を配向させたい方向とが平行
になるようにしてガラス基板１をガラス容器７中の混合
物に浸漬する。次いで、混合物を約１００℃に加熱し、
この状態で３０分保持した後、ガラス基板１を混合物か
ら取り出し、ガラス基板表面をトルエンで洗浄すること
で配向制御用液晶６およびシランカップリング剤と未反
応の有機化合物１２を除去する。Next, as shown in FIG. 2, the glass substrate 1 is immersed in the mixture in the glass container 7 so that the surface of the glass substrate and the direction in which the liquid crystal is to be oriented are parallel to the magnetic field application direction. The mixture is then heated to about 100 ° C.
After holding for 30 minutes in this state, the glass substrate 1 is taken out of the mixture, and the surface of the glass substrate is washed with toluene to remove the alignment controlling liquid crystal 6 and the organic compound 12 which has not reacted with the silane coupling agent.
【００４７】このようにして作製した配向膜を有する２
枚のガラス基板を、図１に示すように１２μｍ厚のスペ
ーサ８を介して配向膜の配向方向が互いに同じ方向にな
るように１箇所の注入口を除いて貼り合わせ、真空中で
注入口をネマティック液晶であるメルク（株）社製の
「Ｅ−８」に浸し、大気圧に戻すことでセル中に液晶を
注入し、液晶素子を作製した。The thus obtained alignment film having the alignment film 2
As shown in FIG. 1, two glass substrates are bonded together via a spacer 8 having a thickness of 12 μm so that the alignment directions of the alignment films are the same as each other, except for one injection port. The liquid crystal was injected into the cell by immersing it in a nematic liquid crystal “E-8” manufactured by Merck Co., Ltd., and then returning the pressure to the atmospheric pressure to produce a liquid crystal element.
【００４８】この液晶素子に対して偏光板をクロスニコ
ルに配置し、その間で回転させたところ、９０°毎に均
一な消光を示し、図６に示すようにその配向は、消光位
での吸光度で比較するとポリイミドラビング膜とほぼ同
等の値を示している。また、プレチルト角を測定すると
ほぼ０°であるという結果が得られた。これらのことか
らその配向は均一で、しかも基板に対して水平な磁場印
加方向に揃ったホモジニアス配向であることが分かり、
配向膜の分子構造の概念図を図５に示すように考えた。
つまり、有機化合物分子は、基板に対して磁場印加方向
である平行方向に長軸を向けて、基板に対してほぼ垂直
に化学吸着したシランカップリング剤に結合している。When a polarizing plate was arranged in crossed Nicols with respect to this liquid crystal element and rotated between them, uniform extinction was exhibited every 90 °. As shown in FIG. 6, the orientation was determined by the absorbance at the extinction position. In comparison, the values are almost the same as those of the polyimide rubbing film. The pretilt angle was measured to be almost 0 °. From these facts, it can be seen that the orientation is uniform, and that the orientation is homogeneous in a direction parallel to the magnetic field applied to the substrate.
A conceptual diagram of the molecular structure of the alignment film was considered as shown in FIG.
That is, the organic compound molecules are bonded to the silane coupling agent chemically adsorbed almost perpendicularly to the substrate, with the long axis directed in a direction parallel to the magnetic field application direction to the substrate.
【００４９】＜実施例２＞シランカップリング剤１０と
結合する構造式（ＩＩＩ）で示される有機化合物１２が
配向制御用液晶６に対して３ｗｔ％の割合で添加されて
いる混合物を使用することと配向制御用液晶６がロディ
ック（株）社製のネマティック液晶である「ＲＤＰ−１
０８４８」（転移温度（℃）Ｃ・−４６・Ｎ・１０４．
６・１）を使用すること以外は実施例１と同様の条件で
実験を行い、ネマティック液晶５を注入した液晶素子を
作製したところ、液晶配向は、均一なホモジニアス配向
を示した。<Example 2> A mixture in which the organic compound 12 represented by the structural formula (III) which binds to the silane coupling agent 10 is added at a ratio of 3 wt% to the alignment control liquid crystal 6 is used. And the alignment controlling liquid crystal 6 is a nematic liquid crystal manufactured by Roddick Co., Ltd. “RDP-1”.
0848 "(transition temperature (° C.) C.-46.N.104.
An experiment was performed under the same conditions as in Example 1 except that 6-1) was used, and a liquid crystal element into which the nematic liquid crystal 5 was injected was produced. As a result, the liquid crystal alignment showed a uniform homogeneous alignment.
【００５０】＜実施例３＞一定の方向に揃ってシランカ
ップリング剤と結合する有機化合物として構造式（Ｉ
Ｖ）で示される有機化合物１３を使用すること以外は実
施例１と同様の条件で実験を行い、ネマティック液晶５
を注入した液晶素子を作製したところ、液晶配向は、均
一なホモジニアス配向を示した。Example 3 As an organic compound which binds to a silane coupling agent in a certain direction, the compound represented by the structural formula (I)
An experiment was performed under the same conditions as in Example 1 except that the organic compound 13 shown in V) was used, and the nematic liquid crystal 5 was used.
When a liquid crystal device into which was injected was prepared, the liquid crystal alignment showed a uniform homogeneous alignment.
【００５１】[0051]
【化７】 Embedded image
【００５２】＜実施例４＞配向制御の液晶としてはメル
ク（株）社製のネマティック液晶である「Ｅ−８」を使
用し、また、一定の方向に揃ってシランカップリング剤
と結合する有機化合物として、構造式（Ｖ）で示される
有機化合物１４を使用することで加熱温度を約６０℃、
保持時間を１時間とすること以外は実施例１と同様の条
件で実験を行い、ネマティック液晶５を注入した液晶素
子を作製したところ、液晶配向は、均一なホモジニアス
配向を示した。Example 4 As a liquid crystal for orientation control, "E-8" which is a nematic liquid crystal manufactured by Merck Co., Ltd. is used, and an organic compound which binds to a silane coupling agent in a certain direction. By using the organic compound 14 represented by the structural formula (V) as a compound, the heating temperature is increased to about 60 ° C.
An experiment was performed under the same conditions as in Example 1 except that the holding time was set to 1 hour, and a liquid crystal element into which the nematic liquid crystal 5 was injected was produced. As a result, the liquid crystal alignment showed a uniform homogeneous alignment.
【００５３】[0053]
【化８】 Embedded image
【００５４】＜実施例５＞一定の方向に揃ってシランカ
ップリング剤と結合する有機化合物として構造式（Ｖ
Ｉ）で示される有機化合物１５を使用すること、および
この有機化合物１５と配向制御用液晶６との混合物を予
め一旦約１４０℃で均一に溶融すること以外は実施例１
と同様の条件で実験を行い、ネマティック液晶５を注入
した液晶素子を作製したところ、液晶配向は、均一なホ
モジニアス配向を示した。<Example 5> As an organic compound bonded to a silane coupling agent in a certain direction, the compound represented by the structural formula (V)
Example 1 except that the organic compound 15 represented by I) was used and that a mixture of the organic compound 15 and the alignment controlling liquid crystal 6 was once melted uniformly at about 140 ° C.
An experiment was performed under the same conditions as described above to produce a liquid crystal element into which the nematic liquid crystal 5 was injected. As a result, the liquid crystal alignment showed a uniform homogeneous alignment.
【００５５】[0055]
【化９】 Embedded image
【００５６】＜実施例６＞一定の方向に揃ってシランカ
ップリング剤と結合する有機化合物として構造式（ＶＩ
Ｉ）で示される有機化合物１６を使用すること以外は実
施例１と同様の条件で実験を行い、ネマティック液晶５
を注入した液晶素子を作製したところ、液晶配向は、均
一なホモジニアス配向を示した。<Example 6> As an organic compound bonded to a silane coupling agent in a certain direction, the compound represented by the structural formula (VI)
An experiment was performed under the same conditions as in Example 1 except that the organic compound 16 shown in I) was used, and the nematic liquid crystal 5 was used.
When a liquid crystal device into which was injected was prepared, the liquid crystal alignment showed a uniform homogeneous alignment.
【００５７】[0057]
【化１０】 Embedded image
【００５８】＜実施例７＞前記シランカップリング剤と
して構造式（ＩＩ）で示されるシランカップリング剤１
１を、一定の方向に揃ってシランカップリング剤と結合
する有機化合物として構造式（ＶＩＩ）で示される有機
化合物１６を使用すること以外は実施例１と同様の条件
で実験を行い、ネマティック液晶５を注入した液晶素子
を作製したところ、液晶配向は、均一なホモジニアス配
向を示した。Example 7 The silane coupling agent 1 represented by the structural formula (II) was used as the silane coupling agent.
Experiment 1 was carried out under the same conditions as in Example 1 except that the organic compound 16 represented by the structural formula (VII) was used as an organic compound that binds to the silane coupling agent in a certain direction. When a liquid crystal element into which No. 5 was injected was produced, the liquid crystal alignment showed a uniform homogeneous alignment.
【００５９】[0059]
【化１１】 Embedded image
【００６０】＜実施例８＞実施例１で作製したシランカ
ップリング剤が化学吸着したガラス基板１と電極幅１０
μｍで電極間距離が５００μｍの櫛形ＩＴＯ電極４を有
する電極基板であるガラス基板３とを図３に示すように
１２μｍ厚のスペーサを介して対向させ接着せずにクリ
ップ等で密着させた状態でセルにした。Example 8 A glass substrate 1 chemically adsorbed with the silane coupling agent prepared in Example 1 and an electrode width of 10
As shown in FIG. 3, a glass substrate 3 which is an electrode substrate having a comb-shaped ITO electrode 4 having an interelectrode distance of 500 μm and having a thickness of 500 μm is opposed to each other via a spacer having a thickness of 12 μm, and is adhered with a clip or the like without bonding. Cell.
【００６１】次に、実施例１同様の配向制御用液晶６と
長軸方向に対称な分子構造を有する有機化合物１２との
混合物をセルに注入した。そして、櫛形電極ＡＣ１００
Ｖ６０Ｈｚを印加しながらセル全体を約１００℃に加熱
し、３０分間保持した。冷却後、セルを分解し、ガラス
基板１をトルエンで洗浄し、配向膜基板とした。同様に
して作製した配向膜基板を実施例１と同方法によって液
晶素子を作製した。なお、直流に比べ交流の方が均一に
配向させることができるので、電極には前記交流１００
Ｖ６０Ｈｚの交流を印加した。Next, a mixture of the alignment controlling liquid crystal 6 and the organic compound 12 having a symmetric molecular structure in the major axis direction as in Example 1 was injected into the cell. Then, the comb-shaped electrode AC100
The whole cell was heated to about 100 ° C. while applying V60 Hz, and held for 30 minutes. After cooling, the cell was disassembled, and the glass substrate 1 was washed with toluene to obtain an alignment film substrate. A liquid crystal element was manufactured from the alignment film substrate manufactured in the same manner as in Example 1. Note that, since the alternating current can be more uniformly oriented than the direct current, the electrode has
An alternating current of V60 Hz was applied.
【００６２】この液晶素子を実施例１と同様の評価を行
うと、櫛形電極に対向した部分は一定方向に配向してい
ないものの、電極間のすきまに対向した部分は均一なホ
モジニアス配向を示した。When this liquid crystal element was evaluated in the same manner as in Example 1, the portion facing the comb-shaped electrodes was not oriented in a fixed direction, but the portion facing the gap between the electrodes showed uniform homogeneous orientation. .
【００６３】なお、この配向膜を使用する場合は、櫛形
電極に対向した無配向部分を画素間の表示に必要のない
部分に重なるようにすればよい。When this alignment film is used, the non-aligned portion facing the comb-shaped electrode may be overlapped with a portion not necessary for display between pixels.
【００６４】＜実施例９〜１４＞使用する物質および加
熱温度を実施例２〜７と同条件で行うこと以外は実施例
８と同条件で実験を行い、ネマティック液晶５を注入し
た液晶素子を作製したところ、液晶配向は、櫛形電極に
対向した部分は一定方向に配向していないものの、電極
間のすきまに対向する部分は均一なホモジニアス配向を
示した。<Examples 9 to 14> An experiment was performed under the same conditions as in Example 8 except that the substances used and the heating temperature were the same as those in Examples 2 to 7, and a liquid crystal element into which the nematic liquid crystal 5 was injected was used. As a result, the liquid crystal alignment was uniform in the portion facing the comb-shaped electrode, but was uniform in the portion facing the gap between the electrodes, although it was not aligned in a fixed direction.
【００６５】本発明は、その精神または主要な特徴から
逸脱することなく、他のいろいろな形で実施することが
できる。The present invention may be embodied in various other forms without departing from its spirit or essential characteristics.
【００６６】[0066]
【発明の効果】以上のように本発明によれば有機化合物
は、配向用液晶化合物によって、磁場あるいは電界中で
一定の方向に配向し、シランカップリング剤に結合す
る。このことで、表示用液晶の配向方向を制御し、水平
方向内で任意の方向に均一に表示用液晶を配向させるこ
とが可能である。また、ラビング法に見られる薄膜トラ
ンジスタの静電破壊、ゴミの付着および配向ムラが軽減
されている。As described above, according to the present invention, the organic compound is oriented in a certain direction in a magnetic field or an electric field by the liquid crystal compound for alignment, and is bonded to the silane coupling agent. This makes it possible to control the alignment direction of the display liquid crystal and uniformly align the display liquid crystal in an arbitrary direction within the horizontal direction. In addition, electrostatic breakdown, adhesion of dust, and uneven alignment, which are observed in the rubbing method, are reduced.
【００６７】また、特に磁場印加方法を用いれば、有機
化合物の配向方向、ひいては表示用液晶の配向方向は、
基板に対する磁場方向を変更することで自在に制御する
ことが可能である。In particular, if a magnetic field application method is used, the orientation direction of the organic compound, and hence the orientation of the display liquid crystal, is
It is possible to freely control by changing the direction of the magnetic field with respect to the substrate.
【００６８】電界の印加方向と配向用液晶ならびに有機
化合物の分子長軸の配向方向との関係は、使用する配向
用液晶の誘電率異方性の違いによって異なる。つまり、
誘電率異方性が正の場合は電界印加方向と配向用液晶な
らびに有機化合物の分子長軸の配向方向とは同じ方向に
向いているが、誘電率異方性が負の場合はその方向が直
角になる。なお、磁場の印加の場合は、ベンゼン環など
の芳香族環をもつ通常の液晶分子では磁化率異方性は正
であるため、磁場の方向と配向用液晶ならびに有機化合
物の分子長軸の配向方向とは同じである。The relationship between the direction in which the electric field is applied and the alignment direction of the liquid crystal for alignment and the molecular long axis of the organic compound differs depending on the difference in dielectric anisotropy of the liquid crystal for alignment used. That is,
When the dielectric anisotropy is positive, the direction in which the electric field is applied and the alignment direction of the liquid crystal for alignment and the molecular long axis of the organic compound are in the same direction, but when the dielectric anisotropy is negative, the direction is Become a right angle. In the case of applying a magnetic field, since the susceptibility anisotropy is positive in a normal liquid crystal molecule having an aromatic ring such as a benzene ring, the orientation of the magnetic field and the alignment of the liquid crystal for alignment and the molecular long axis of the organic compound. The direction is the same.
【図１】本発明の一実施例としての配向膜を使用した液
晶素子の概略図である。FIG. 1 is a schematic view of a liquid crystal element using an alignment film as one embodiment of the present invention.
【図２】磁場印加法による配向膜の製造工程図である。FIG. 2 is a manufacturing process diagram of an alignment film by a magnetic field application method.
【図３】電界印加法による配向膜の製造工程図である。FIG. 3 is a process chart of manufacturing an alignment film by an electric field application method.
【図４】電界印加法に用いる電極の一例を示す平面図で
ある。FIG. 4 is a plan view showing an example of an electrode used for an electric field application method.
【図５】本発明の一実施例としての配向膜の分子構造の
概念図である。FIG. 5 is a conceptual diagram of a molecular structure of an alignment film as one example of the present invention.
【図６】本発明の一実施例の液晶素子およびポリイミド
ラビング膜を用いた液晶素子に対して偏光板をクロスニ
コルにして、その間で回転させたときの消光位での吸収
スペクトルである。FIG. 6 is an absorption spectrum at an extinction position when a polarizing plate is crossed with a liquid crystal element of one embodiment of the present invention and a liquid crystal element using a polyimide rubbing film, and the liquid crystal element is rotated between them.
１，３ ガラス基板 ２ ＩＴＯ電極 ４ 櫛形ＩＴＯ電極 ５ ネマティック液晶 ６ 配向制御用液晶 ７ ガラス容器 ８ スペーサ ９ 配向膜 １０，１１ シランカップリング剤 １２，１３，１４，１５，１６ 有機化合物 1,3 glass substrate 2 ITO electrode 4 comb-shaped ITO electrode 5 nematic liquid crystal 6 liquid crystal for alignment control 7 glass container 8 spacer 9 alignment film 10,11 silane coupling agent 12,13,14,15,16 organic compound
Claims (9)
吸着させる工程と、 加熱時に液晶相を示す液晶化合物ならびにシランカップ
リング剤と結合する官能基を有する有機化合物から成る
混合物に、一定の方向に磁場を印加しつつ、前記基板を
磁場印加方向に対して一定の方向に向けて混合物中に浸
漬し、シランカップリング剤と有機化合物との反応が起
こる温度まで加熱し、シランカップリング剤に有機化合
物を結合させる工程とを含むことを特徴とする配向膜の
形成方法。A step of chemically adsorbing a silane coupling agent on the surface of a substrate; and applying a mixture of a liquid crystal compound exhibiting a liquid crystal phase upon heating and an organic compound having a functional group binding to the silane coupling agent in a predetermined direction. While applying a magnetic field, the substrate is immersed in the mixture in a certain direction with respect to the direction of the applied magnetic field, and heated to a temperature at which a reaction between the silane coupling agent and the organic compound occurs. Bonding a compound.
吸着させる工程と、 加熱時に液晶相を示す液晶化合物ならびにシランカップ
リング剤と結合する官能基を有する有機化合物から成る
混合物に、一定の方向に電界を印加しつつ、前記基板を
電界印加方向に対して一定の方向に向けて混合物中に浸
漬し、シランカップリング剤と有機化合物との反応が起
こる温度まで加熱し、シランカップリング剤に有機化合
物を結合させる工程とを含むことを特徴とする配向膜の
形成方法。2. A step of chemically adsorbing a silane coupling agent on the surface of a substrate, wherein a mixture of a liquid crystal compound exhibiting a liquid crystal phase upon heating and an organic compound having a functional group binding to the silane coupling agent is added in a predetermined direction. While applying an electric field, the substrate is immersed in the mixture in a certain direction with respect to the direction in which the electric field is applied, and heated to a temperature at which a reaction between the silane coupling agent and the organic compound occurs. Bonding a compound.
吸着させる工程と、 互いに平行に配置される複数の帯状電極が表面に形成さ
れた電極基板を、シランカップリング剤を化学吸着させ
た基板に対向させて配置し、２枚の基板間に、加熱時に
おいて液晶相を示す液晶化合物ならびにシランカップリ
ング剤と結合する官能基を有する有機化合物から成る混
合物を配し、隣接する電極間で極性が異なるように電極
に電圧を印加しつつ、シランカップリング剤と有機化合
物との反応が起こる温度まで加熱し、シランカップリン
グ剤に有機化合物を結合させる工程とを含むことを特徴
とする配向膜の形成方法。3. A step of chemically adsorbing a silane coupling agent on the surface of the substrate, and a step of chemically bonding the electrode substrate having a plurality of strip-shaped electrodes arranged on the surface thereof to a substrate on which the silane coupling agent is chemically adsorbed. A mixture composed of a liquid crystal compound exhibiting a liquid crystal phase when heated and an organic compound having a functional group that binds to a silane coupling agent is disposed between the two substrates. Heating to a temperature at which the reaction between the silane coupling agent and the organic compound takes place while applying a voltage to the electrodes so as to differ from each other, and bonding the organic compound to the silane coupling agent. Forming method.
キシドである構造を有するシランカップリング剤であ
り、前記有機化合物は少なくとも１つの水酸基あるいは
アミノ基を有する有機化合物であることを特徴とする請
求項１〜請求項３のいずれか１項に記載の配向膜の形成
方法。4. The silane coupling agent is a silane coupling agent having a structure in which one end is an epoxide, and the organic compound is an organic compound having at least one hydroxyl group or amino group. The method for forming an alignment film according to claim 1.
ル基である構造を有するシランカップリング剤であり、
前記有機化合物は少なくとも１つのアミノ基を有する有
機化合物であることを特徴とする請求項１〜３のいずれ
か１項に記載の配向膜の形成方法。5. The silane coupling agent is a silane coupling agent having a structure in which one end is a vinyl group,
The method according to any one of claims 1 to 3, wherein the organic compound is an organic compound having at least one amino group.
液晶状態を示すことを特徴とする請求項１〜３のいずれ
か１項に記載の配向膜の形成方法。6. The method according to claim 1, wherein the liquid crystal compound exhibits a nematic liquid crystal state when heated.
グ剤が化学吸着した基板表面に対して平行であることを
特徴とする請求項１に記載の配向膜の形成方法。7. The method according to claim 1, wherein the direction of the application of the magnetic field is parallel to the surface of the substrate on which the silane coupling agent is chemically adsorbed.
グ剤が化学吸着した基板表面に対して平行であることを
特徴とする請求項２に記載の配向膜の形成方法。8. The method according to claim 2, wherein the direction of application of the electric field is parallel to the surface of the substrate on which the silane coupling agent is chemically adsorbed.
載の方法で形成した配向膜を有する２枚の基板を配向膜
を内側にして対向させて、スペーサを介して基板を貼り
合わせ、基板間に液晶を充填することを特徴とする液晶
素子の製造方法。9. A two-layer substrate having an alignment film formed by the method according to any one of claims 1 to 8 facing with the alignment film inside, and bonding the substrates via a spacer. And a method of manufacturing a liquid crystal element, wherein a liquid crystal is filled between the substrates.
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|---|---|---|---|
| JP30948393A JP2955457B2 (en) | 1992-12-11 | 1993-12-09 | Method of forming alignment film |
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| JP4-331624 | 1992-12-11 | ||
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|---|---|---|---|---|
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1993
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