JP2938789B2 - アミノ基含有有機ケイ素化合物の着色ないし変色防止方法 - Google Patents
アミノ基含有有機ケイ素化合物の着色ないし変色防止方法Info
- Publication number
- JP2938789B2 JP2938789B2 JP7210615A JP21061595A JP2938789B2 JP 2938789 B2 JP2938789 B2 JP 2938789B2 JP 7210615 A JP7210615 A JP 7210615A JP 21061595 A JP21061595 A JP 21061595A JP 2938789 B2 JP2938789 B2 JP 2938789B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- amino group
- discoloration
- compound
- group
- containing organosilicon
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
- C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
- C03C25/00—Surface treatment of fibres or filaments made from glass, minerals or slags
- C03C25/10—Coating
- C03C25/24—Coatings containing organic materials
- C03C25/40—Organo-silicon compounds
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Geochemistry & Mineralogy (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
【０００１】
【発明の技術分野】本発明は、アミノ基含有有機ケイ素
化合物にアルコール化合物を添加することにより、アミ
ノ基含有有機ケイ素化合物の着色ないしは変色を防止す
る方法に関するものであり、本発明により得られるアミ
ノ基含有有機ケイ素化合物はガラス繊維処理剤あるいは
艶出し用添加剤として好適に用いられる。
化合物にアルコール化合物を添加することにより、アミ
ノ基含有有機ケイ素化合物の着色ないしは変色を防止す
る方法に関するものであり、本発明により得られるアミ
ノ基含有有機ケイ素化合物はガラス繊維処理剤あるいは
艶出し用添加剤として好適に用いられる。
【０００２】
【発明の技術的背景とその問題点】アミノ基含有シラン
又はシロキサンは、ガラス繊維処理剤あるいは艶出し用
添加剤等として有用な化合物であるが、これらの化合物
は保存中にアミノ基が酸化され、得ようとする目的物が
着色ないしは変色を起こすという不利がある。そのた
め、着色又は変色を防止するためには、アミノ基含有シ
ラン又はシロキサンの製造を窒素ガス、アルゴンガス等
の不活性ガスの雰囲気中で行うことが考えられるが、特
殊な設備が必要となってしまうことから、一般的には困
難である。特開昭５３−５１２４号公報では、上記のよ
うに該化合物の製造に際して、メルカプト基含有化合物
を添加することにより改善が提案されているが、メルカ
プト基含有化合物が比較的高価であることから、工業的
な解決手段とは言えない。
又はシロキサンは、ガラス繊維処理剤あるいは艶出し用
添加剤等として有用な化合物であるが、これらの化合物
は保存中にアミノ基が酸化され、得ようとする目的物が
着色ないしは変色を起こすという不利がある。そのた
め、着色又は変色を防止するためには、アミノ基含有シ
ラン又はシロキサンの製造を窒素ガス、アルゴンガス等
の不活性ガスの雰囲気中で行うことが考えられるが、特
殊な設備が必要となってしまうことから、一般的には困
難である。特開昭５３−５１２４号公報では、上記のよ
うに該化合物の製造に際して、メルカプト基含有化合物
を添加することにより改善が提案されているが、メルカ
プト基含有化合物が比較的高価であることから、工業的
な解決手段とは言えない。
【０００３】
【発明の目的】本発明は、より安価に、アミノ基含有有
機ケイ素化合物の着色ないしは変色を防止する方法を提
供することを目的とする。
機ケイ素化合物の着色ないしは変色を防止する方法を提
供することを目的とする。
【０００４】
【発明の構成】本発明者らは、上記目的を達成すべく鋭
意検討した結果、特定のアルコール化合物の添加が極め
て有効であることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。即ち本発明は、アミノ基含有有機ケイ素化合物100
重量部に対して、 式 RO(CmH2mO)nH (1) （式中、R は炭素原子数１〜20の一価の炭化水素基、ｍ
は１〜10の数、ｎは０〜20の数）で示されるアルコール
化合物0.001 〜10重量部を添加することを特徴とするア
ミノ基含有有機ケイ素化合物の着色ないし変色防止方法
である。
意検討した結果、特定のアルコール化合物の添加が極め
て有効であることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。即ち本発明は、アミノ基含有有機ケイ素化合物100
重量部に対して、 式 RO(CmH2mO)nH (1) （式中、R は炭素原子数１〜20の一価の炭化水素基、ｍ
は１〜10の数、ｎは０〜20の数）で示されるアルコール
化合物0.001 〜10重量部を添加することを特徴とするア
ミノ基含有有機ケイ素化合物の着色ないし変色防止方法
である。
【０００５】以下、本発明について詳細に説明する。本
発明においてアミノ基含有有機ケイ素化合物としては、
１分子中にアミノ基を少なくとも１個有するものであれ
ば、従来から知られている種々のものが使用でき、この
ようなものとして、例えば、
発明においてアミノ基含有有機ケイ素化合物としては、
１分子中にアミノ基を少なくとも１個有するものであれ
ば、従来から知られている種々のものが使用でき、この
ようなものとして、例えば、
【０００６】
【化１】
【０００７】で示されるシロキシ単位を有するアミノ基
含有シランまたはアミノ基含有シロキサンが例示され
る。該(2) 式中、Ｚは水素原子、フェニル基又は式
含有シランまたはアミノ基含有シロキサンが例示され
る。該(2) 式中、Ｚは水素原子、フェニル基又は式
【０００８】
【化２】
【０００９】（ここにｅは１〜10の整数）で示される基
であり、R1は炭素原子数１〜６の二価炭化水素基、R2は
炭素原子数１〜８の一価炭化水素基、Y は水酸基又は炭
素原子数１〜６のアルコキシ基、ｃは０、１または２、
ｄは０、１、２または３、ただし０≦ｃ＋ｄ≦３であ
る。その他のシロキサン単位としては、下記式(3) で示
されるものが例示される。 R3SiO(4-k)/2 (3) ここで、R3は炭素原子数１〜８の一価炭化水素基、ｋは
０、１、２または３である。このようなアミノ基含有シ
ランとしては、具体的には、３−アミノプロピルトリメ
トキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラ
ン、Ｎ−アミノエチル−３−アミノプロピルトリメトキ
シシラン、３−アミノプロピルメチルジメトキシシラ
ン、Ｎ−アミノエチル−３−アミノプロピルメチルジメ
トキシシラン、アミノメチルトリメトキシシラン、アミ
ノエチルトリメトキシシラン、アミノメチル・メチルジ
メトキシシラン、Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルメ
チルジメトキシシラン等が例示される。またアミノ基含
有シロキサンとしては、下記式で示されるようなものが
例示され、これらの分子構造は環状、鎖状または分枝鎖
状のいずれであってもよい。
であり、R1は炭素原子数１〜６の二価炭化水素基、R2は
炭素原子数１〜８の一価炭化水素基、Y は水酸基又は炭
素原子数１〜６のアルコキシ基、ｃは０、１または２、
ｄは０、１、２または３、ただし０≦ｃ＋ｄ≦３であ
る。その他のシロキサン単位としては、下記式(3) で示
されるものが例示される。 R3SiO(4-k)/2 (3) ここで、R3は炭素原子数１〜８の一価炭化水素基、ｋは
０、１、２または３である。このようなアミノ基含有シ
ランとしては、具体的には、３−アミノプロピルトリメ
トキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラ
ン、Ｎ−アミノエチル−３−アミノプロピルトリメトキ
シシラン、３−アミノプロピルメチルジメトキシシラ
ン、Ｎ−アミノエチル−３−アミノプロピルメチルジメ
トキシシラン、アミノメチルトリメトキシシラン、アミ
ノエチルトリメトキシシラン、アミノメチル・メチルジ
メトキシシラン、Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルメ
チルジメトキシシラン等が例示される。またアミノ基含
有シロキサンとしては、下記式で示されるようなものが
例示され、これらの分子構造は環状、鎖状または分枝鎖
状のいずれであってもよい。
【００１０】
【化３】
【００１１】次に、本発明において使用されるアルコー
ル化合物は、上記した式(1) で示されるもので、式中、
R は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘ
キシル基、フェニル基等の炭素原子数１〜20の一価の炭
化水素基であり、ｍは１〜10の数、ｎは０〜20の数であ
る。良好な特性が得られることから、R は炭素原子数１
〜８の一価の炭化水素基、特にメチル基、エチル基が好
ましい。また、ｎは１〜８、特に２〜４の数であること
が好ましい。このようなアルコール化合物としては、メ
タノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等の
アルコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、
エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレング
リコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモ
ノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエ
ーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ト
リエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレ
ングリコールモノエチルエーテル、テトラエチレングリ
コールモノメチルエーテル、テトラエチレングリコール
モノエチルエーテル等の（ポリ）アルキレングリコール
モノアルキルエーテルなどが例示され、中でも効果が良
好に維持されることから（ポリ）アルキレングリコール
モノアルキルエーテルが好ましく、特にジアルキレング
リコールモノアルキルエーテルが好ましい。
ル化合物は、上記した式(1) で示されるもので、式中、
R は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘ
キシル基、フェニル基等の炭素原子数１〜20の一価の炭
化水素基であり、ｍは１〜10の数、ｎは０〜20の数であ
る。良好な特性が得られることから、R は炭素原子数１
〜８の一価の炭化水素基、特にメチル基、エチル基が好
ましい。また、ｎは１〜８、特に２〜４の数であること
が好ましい。このようなアルコール化合物としては、メ
タノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等の
アルコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、
エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレング
リコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモ
ノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエ
ーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ト
リエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレ
ングリコールモノエチルエーテル、テトラエチレングリ
コールモノメチルエーテル、テトラエチレングリコール
モノエチルエーテル等の（ポリ）アルキレングリコール
モノアルキルエーテルなどが例示され、中でも効果が良
好に維持されることから（ポリ）アルキレングリコール
モノアルキルエーテルが好ましく、特にジアルキレング
リコールモノアルキルエーテルが好ましい。
【００１２】本発明のアミノ基含有有機ケイ素化合物の
着色ないし変色防止方法は、例えば、アミノ基含有有機
ケイ素化合物と、上記した式(1) で示されるアルコール
化合物とを、常温下で、均一に混合することにより実施
されるが、両者の配合割合については、アミノ基含有有
機ケイ素化合物100 重量部に対して、アルコール化合物
0.001 〜10重量部の範囲が必要である。アルコール化合
物の添加量が0.001 重量部未満では、本発明の目的であ
るアミノ基含有有機ケイ素化合物の変色又は着色を十分
に防止することができず、また10重量部を越えると、ア
ルコール化合物特有の臭気が発生してしまい、環境衛生
上不都合をきたしてしまうこととなる。
着色ないし変色防止方法は、例えば、アミノ基含有有機
ケイ素化合物と、上記した式(1) で示されるアルコール
化合物とを、常温下で、均一に混合することにより実施
されるが、両者の配合割合については、アミノ基含有有
機ケイ素化合物100 重量部に対して、アルコール化合物
0.001 〜10重量部の範囲が必要である。アルコール化合
物の添加量が0.001 重量部未満では、本発明の目的であ
るアミノ基含有有機ケイ素化合物の変色又は着色を十分
に防止することができず、また10重量部を越えると、ア
ルコール化合物特有の臭気が発生してしまい、環境衛生
上不都合をきたしてしまうこととなる。
【００１３】また、アルコール化合物は、アミノ基含有
有機ケイ素化合物を合成する段階で配合してもよく、例
えばアリルアミンとポリオルガノハイドロジェンシロキ
サンのロジウム化合物などを触媒とする付加反応による
合成や、アミノ基含有アルコキシシランとジオルガノシ
ロキサンとの平衡化反応による合成などにおいて配合し
てもよい。上記のようにしてアミノ基含有有機ケイ素化
合物に、アルコール化合物を添加配合してなる組成物
は、長期間の保存においても、全く着色若しくは変色す
るおそれのない有機ケイ素化合物系組成物となる。
有機ケイ素化合物を合成する段階で配合してもよく、例
えばアリルアミンとポリオルガノハイドロジェンシロキ
サンのロジウム化合物などを触媒とする付加反応による
合成や、アミノ基含有アルコキシシランとジオルガノシ
ロキサンとの平衡化反応による合成などにおいて配合し
てもよい。上記のようにしてアミノ基含有有機ケイ素化
合物に、アルコール化合物を添加配合してなる組成物
は、長期間の保存においても、全く着色若しくは変色す
るおそれのない有機ケイ素化合物系組成物となる。
【００１４】
【実施例】以下、実施例及び比較例を用いて本発明を更
に詳しく説明する。ただし、本発明はこれらに限定され
るものではない。 実施例１
に詳しく説明する。ただし、本発明はこれらに限定され
るものではない。 実施例１
【００１５】
【化４】
【００１６】で表されるアミノ基含有オルガノポリシロ
キサン（シロキサンＡ）100 重量部に対し式C2H5OHで表
されるアルコール化合物Ｂを２重量部添加混合し、その
後、室温で２週間放置し、外観の着色度を観察したが、
淡黄色透明のまま変化はなかった。 実施例２ 実施例１で用いたシロキサンＡ 100 重量部に対し式C2
H5(OCH2CH2)OH で表されるアルコール化合物Ｃを２重量
部添加混合し、その後、室温で２週間放置し、外観の着
色度を観察したが、淡黄色透明のまま変化はなかった。 比較例１ 実施例１で用いたシロキサンＡに何も添加せずに、室温
で２週間放置し、外観の着色度を観察したところ、白濁
した。 比較例２ 実施例１で用いたシロキサンＡ 100 重量部に対し式HO
C2H4OHで表される化合物Ｄを２重量部添加混合し、その
後、室温で２週間放置し、外観の着色度を観察したとこ
ろ、白濁した。 実施例３ 実施例１で用いたシロキサンＡ 100 重量部に対し式C2
H5(OCH2CH2)2OHで表されるアルコール化合物Ｅを２重量
部添加混合し、その後、室温で２週間放置し、外観の着
色度を観察したが、淡黄色透明のまま変化はなかった。 実施例４ 実施例１で用いたシロキサンＡ 100 重量部に対し式
キサン（シロキサンＡ）100 重量部に対し式C2H5OHで表
されるアルコール化合物Ｂを２重量部添加混合し、その
後、室温で２週間放置し、外観の着色度を観察したが、
淡黄色透明のまま変化はなかった。 実施例２ 実施例１で用いたシロキサンＡ 100 重量部に対し式C2
H5(OCH2CH2)OH で表されるアルコール化合物Ｃを２重量
部添加混合し、その後、室温で２週間放置し、外観の着
色度を観察したが、淡黄色透明のまま変化はなかった。 比較例１ 実施例１で用いたシロキサンＡに何も添加せずに、室温
で２週間放置し、外観の着色度を観察したところ、白濁
した。 比較例２ 実施例１で用いたシロキサンＡ 100 重量部に対し式HO
C2H4OHで表される化合物Ｄを２重量部添加混合し、その
後、室温で２週間放置し、外観の着色度を観察したとこ
ろ、白濁した。 実施例３ 実施例１で用いたシロキサンＡ 100 重量部に対し式C2
H5(OCH2CH2)2OHで表されるアルコール化合物Ｅを２重量
部添加混合し、その後、室温で２週間放置し、外観の着
色度を観察したが、淡黄色透明のまま変化はなかった。 実施例４ 実施例１で用いたシロキサンＡ 100 重量部に対し式
【００１７】
【化５】
【００１８】で表されるアルコール化合物Ｆを２重量部
添加混合し、その後、室温で２週間放置し、外観の着色
度を観察したが、淡黄色透明のまま変化はなかった。
添加混合し、その後、室温で２週間放置し、外観の着色
度を観察したが、淡黄色透明のまま変化はなかった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｄ 183/08 Ｃ０９Ｄ 183/08 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07F 7/08 - 7/21 C08G 77/00 - 77/398 C08L 83/04 - 83/08 D06M 15/643 - 15/657
Claims (1)
- 【請求項１】 アミノ基含有有機ケイ素化合物100 重量
部に対して、 式 RO(CmH2mO)nH (1) （式中、R は炭素原子数１〜20の一価の炭化水素基、ｍ
は１〜10の数、ｎは０〜20の数）で示されるアルコール
化合物0.001 〜10重量部を添加することを特徴とするア
ミノ基含有有機ケイ素化合物の着色ないし変色防止方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7210615A JP2938789B2 (ja) | 1995-08-18 | 1995-08-18 | アミノ基含有有機ケイ素化合物の着色ないし変色防止方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7210615A JP2938789B2 (ja) | 1995-08-18 | 1995-08-18 | アミノ基含有有機ケイ素化合物の着色ないし変色防止方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0959285A JPH0959285A (ja) | 1997-03-04 |
| JP2938789B2 true JP2938789B2 (ja) | 1999-08-25 |
Family
ID=16592265
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7210615A Expired - Lifetime JP2938789B2 (ja) | 1995-08-18 | 1995-08-18 | アミノ基含有有機ケイ素化合物の着色ないし変色防止方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2938789B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7073319B2 (ja) * | 2019-09-13 | 2022-05-23 | 旭化成ワッカーシリコーン株式会社 | 色調の変化を抑えられる、アミノ変性シリコーン含有水中油型エマルジョン組成物、その製造方法、設計方法、および、該組成物を配合した化粧料 |
-
1995
- 1995-08-18 JP JP7210615A patent/JP2938789B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0959285A (ja) | 1997-03-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6197989B1 (en) | Fluorinated organosilicon compounds and process for the preparation thereof | |
| US3161614A (en) | Polyfunctional alkoxy endblocked polysiloxanes and their cured compositions | |
| US6121404A (en) | β-diketo functional organosilicon compounds | |
| US5625024A (en) | Branched polysiloxane-polyether-based copolymers, their preparation and use | |
| US5057476A (en) | Platinum catalyst composition, method for its preparation and curable organopolysiloxane compositions containing same | |
| US5681914A (en) | Curable silicone composition | |
| US5118777A (en) | Polydimethylsiloxane terminated at one end by a branched aminoalkyl group and preparation thereof | |
| JPH05271547A (ja) | 硬化性組成物 | |
| JPH0639570B2 (ja) | パテ状硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JP2550749B2 (ja) | 硬化性シリコーン組成物及び硬化物 | |
| EP0278854A2 (en) | A curable and foamable organopolysiloxane composition | |
| GB1473335A (en) | Organosilicon compounds | |
| FR2800086A1 (fr) | Composition polyorganosiloxane monocomposante durcissant en elastomere non jaunissant des la temperature ambiante en presence d'humidite | |
| JP2938789B2 (ja) | アミノ基含有有機ケイ素化合物の着色ないし変色防止方法 | |
| KR920021626A (ko) | (메타)아크릴옥시기 함유 오르가노실록산 화합물, 그 제조방법 및 그 사용 | |
| JPS6049062A (ja) | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
| KR970001465A (ko) | 중합체의 광 및 열 안정성에 유용한 입체 장애 고리형 아민 작용기를 함유하는 신규한 실리콘 화합물 | |
| JPH0512325B2 (ja) | ||
| JP2638396B2 (ja) | 硬化性シリコーン組成物及びその硬化物 | |
| JPS603427B2 (ja) | レドツクス化合物および鉄カルボニル化合物の両者を含む酸素硬化性メルカプトオルガノシロキサン組成物およびそれから高分子量生成物を製造する方法 | |
| Ladilina et al. | Fluorine-containing dialkoxysilanes. The formation of complexes with aminopropyltriethoxysilane and production of transparent films | |
| JP2863115B2 (ja) | アミノ基含有有機ケイ素化合物の処理方法 | |
| JP2877644B2 (ja) | 保存性に優れた室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JP2582685B2 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法 | |
| JPH02242830A (ja) | 発泡性ポリシロキサン組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 19990511 |