JP2936949B2 - Ｎ−メチル−２−ピロリドンの精製方法 - Google Patents
Ｎ−メチル−２−ピロリドンの精製方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、回収Ｎ−メチル−２−
ピロリドン、すなわち溶剤などとして用いられたＮ−メ
チル−２−ピロリドンを精製する方法に関するものであ
る。特に本発明に回収Ｎ−メチル−２−ピロリドンか
ら、経時着色の著るしく少ないＮ−メチル−２−ピロリ
ドンを取得する方法に関するものである。
ピロリドン、すなわち溶剤などとして用いられたＮ−メ
チル−２−ピロリドンを精製する方法に関するものであ
る。特に本発明に回収Ｎ−メチル−２−ピロリドンか
ら、経時着色の著るしく少ないＮ−メチル−２−ピロリ
ドンを取得する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】Ｎ−メチル−２−ピロリドンは無毒性で
耐熱性に富み、かつ化学的にも安定なので、溶剤として
広く用いられている。また、最近では、Ｎ−メチル−２
−ピロリドンに少量の水を添加したものが、ハロゲン化
炭化水素系溶剤に代る洗浄剤として注目されている。
耐熱性に富み、かつ化学的にも安定なので、溶剤として
広く用いられている。また、最近では、Ｎ−メチル−２
−ピロリドンに少量の水を添加したものが、ハロゲン化
炭化水素系溶剤に代る洗浄剤として注目されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】Ｎ−メチル−２−ピロ
リドンは着色し易い物質なので、種々の用途から回収さ
れたＮ−メチル−２−ピロリドンは一般に着色してい
る。このような着色した回収Ｎ−メチル−２−ピロリド
ンから着色のないＮ−メチル−２−ピロリドンを取得す
る方法が検討されているが、未だ満足すべき方法は知ら
れていない。例えば着色した回収Ｎ−メチル−２−ピロ
リドンを活性炭などの吸着剤で処理すると一時的に着色
を除くことができるが、保存中に再び着色する。回収Ｎ
−メチル−２−ピロリドンの価値を高めるには、経時着
色の少ないＮ−メチル−２−ピロリドンを与える精製法
の開発が必要である。従って、本発明は回収Ｎ−メチル
−２−ピロリドンから経時着色の少ないＮ−メチル−２
−ピロリドンを取得する方法を提供せんとするものであ
るる
リドンは着色し易い物質なので、種々の用途から回収さ
れたＮ−メチル−２−ピロリドンは一般に着色してい
る。このような着色した回収Ｎ−メチル−２−ピロリド
ンから着色のないＮ−メチル−２−ピロリドンを取得す
る方法が検討されているが、未だ満足すべき方法は知ら
れていない。例えば着色した回収Ｎ−メチル−２−ピロ
リドンを活性炭などの吸着剤で処理すると一時的に着色
を除くことができるが、保存中に再び着色する。回収Ｎ
−メチル−２−ピロリドンの価値を高めるには、経時着
色の少ないＮ−メチル−２−ピロリドンを与える精製法
の開発が必要である。従って、本発明は回収Ｎ−メチル
−２−ピロリドンから経時着色の少ないＮ−メチル−２
−ピロリドンを取得する方法を提供せんとするものであ
るる
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、着色し
ており、かつ実質的に水を含有していない回収Ｎ−メチ
ル−２−ピロリドンを、１３５℃以上の温度に３０分間
以上保持したのち蒸留して軽沸不純物を留出させ、次い
でＮ−メチル−２−ピロリドンを留出させることによ
り、着色がなく、かつ経時着色の極めて少ないＮ−メチ
ル−２−ピロリドンを取得することができる。
ており、かつ実質的に水を含有していない回収Ｎ−メチ
ル−２−ピロリドンを、１３５℃以上の温度に３０分間
以上保持したのち蒸留して軽沸不純物を留出させ、次い
でＮ−メチル−２−ピロリドンを留出させることによ
り、着色がなく、かつ経時着色の極めて少ないＮ−メチ
ル−２−ピロリドンを取得することができる。
【０００５】本発明について更に詳細に説明するに、本
発明で精製の対象とするのは、溶剤その他の工業用途に
用いられて着色しており、かつ含水率が１重量％以下と
いうような実質的に水を含有していない回収Ｎ−メチル
−２−ピロリドンである。本発明では、この回収Ｎ−メ
チル−２−ピロリドンを熱処理したのち蒸留する。熱処
理により回収Ｎ−メチル−２−ピロリドンに如何なる変
化が生ずるのかは不明であるが、着色の原因となる物質
が熱分解するか又は高沸点物質に変化するものと考えら
れる。熱処理は１３５℃以上、好ましくは１５０〜２５
０℃の温度で行なう。熱処理に要する時間は３０分間以
上、好ましくは１〜１０時間である。
発明で精製の対象とするのは、溶剤その他の工業用途に
用いられて着色しており、かつ含水率が１重量％以下と
いうような実質的に水を含有していない回収Ｎ−メチル
−２−ピロリドンである。本発明では、この回収Ｎ−メ
チル−２−ピロリドンを熱処理したのち蒸留する。熱処
理により回収Ｎ−メチル−２−ピロリドンに如何なる変
化が生ずるのかは不明であるが、着色の原因となる物質
が熱分解するか又は高沸点物質に変化するものと考えら
れる。熱処理は１３５℃以上、好ましくは１５０〜２５
０℃の温度で行なう。熱処理に要する時間は３０分間以
上、好ましくは１〜１０時間である。
【０００６】熱処理を経た回収Ｎ−メチル−２−ピロリ
ドンは次いで蒸留精製する。蒸留精製は先ず軽沸不純物
を留出させて除去し、次いで高純度のＮ−メチル−２−
ピロリドンを留出させる。蒸留塔の操作条件は塔頂圧力
１０〜７６０ｍｍＨｇ、塔底温度８０〜２２０℃が好ま
しい。回収Ｎ−メチル−２−ピロリドンの熱処理は、加
熱手段を備えた密閉しうる容器であれば任意の装置で行
なうことができる。熱処理装置を別に設けない場合に
は、蒸留塔に回収Ｎ−メチル−２−ピロリドンを仕込ん
で全還流により熱処理し、次いで蒸留を行なえばよい。
ドンは次いで蒸留精製する。蒸留精製は先ず軽沸不純物
を留出させて除去し、次いで高純度のＮ−メチル−２−
ピロリドンを留出させる。蒸留塔の操作条件は塔頂圧力
１０〜７６０ｍｍＨｇ、塔底温度８０〜２２０℃が好ま
しい。回収Ｎ−メチル−２−ピロリドンの熱処理は、加
熱手段を備えた密閉しうる容器であれば任意の装置で行
なうことができる。熱処理装置を別に設けない場合に
は、蒸留塔に回収Ｎ−メチル−２−ピロリドンを仕込ん
で全還流により熱処理し、次いで蒸留を行なえばよい。
【０００７】
【実施例】以下に実施例により本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の
実施例に限定されるものではない。 〔実施例１〕実段数１７段を有する蒸留塔に、工業用途
に用いられて淡黄色に着色したＮ−メチル−２−ピロリ
ドンを仕込み、常圧下に塔底温度１３７℃で１時間熱処
理を行なった。次いで塔頂圧力８８ｍｍＨｇで蒸留し、
塔頂温度１２５〜１３２℃でＮ−メチル−２−ピロリド
ンと共に軽沸不純物を留出させた（回収率９．２％）。
次いで塔頂温度１３２℃、塔底温度１３５〜１３９℃で
Ｎ−メチル−２−ピロリドンを留出させた（回収率８
３．８％）。このＮ−メチル−２−ピロリドンの純度は
９９．９％以上であった。着色度はＡＰＨＡ１０であ
り、７日経過してもＡＰＨＡの変化は見られなかった。
なお、ＡＰＨＡはＡＳＴＭ Ｄ−１２０９に準じて測定
した。また、ＡＰＨＡの経時変化は、留出したＮ−メチ
ル−２−ピロリドンをガラスフラスコ中で窒素雰囲気下
に室温放置したものについて測定した。
説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の
実施例に限定されるものではない。 〔実施例１〕実段数１７段を有する蒸留塔に、工業用途
に用いられて淡黄色に着色したＮ−メチル−２−ピロリ
ドンを仕込み、常圧下に塔底温度１３７℃で１時間熱処
理を行なった。次いで塔頂圧力８８ｍｍＨｇで蒸留し、
塔頂温度１２５〜１３２℃でＮ−メチル−２−ピロリド
ンと共に軽沸不純物を留出させた（回収率９．２％）。
次いで塔頂温度１３２℃、塔底温度１３５〜１３９℃で
Ｎ−メチル−２−ピロリドンを留出させた（回収率８
３．８％）。このＮ−メチル−２−ピロリドンの純度は
９９．９％以上であった。着色度はＡＰＨＡ１０であ
り、７日経過してもＡＰＨＡの変化は見られなかった。
なお、ＡＰＨＡはＡＳＴＭ Ｄ−１２０９に準じて測定
した。また、ＡＰＨＡの経時変化は、留出したＮ−メチ
ル−２−ピロリドンをガラスフラスコ中で窒素雰囲気下
に室温放置したものについて測定した。
【０００８】〔実施例２〕実施例１の方法において、塔
頂圧力を４０ｍｍＨｇとしてＮ−メチル−２−ピロリド
ンと共に軽沸不純物を留出（回収率５．１％）させ、次
いで塔頂温度１１２℃、塔底温度１１６〜１２４℃でＮ
−メチル−２−ピロリドンを留出させた（回収率８９．
３％）以外は、実施例１と同様にしてＮ−メチル−２−
ピロリドンの精製を行なった。取得されたＮ−メチル−
２−ピロリドンの純度は９９．９％以上であった。着色
度はＡＰＨＡ１０であり、７日経過してもＡＰＨＡの変
化は見られなかった。
頂圧力を４０ｍｍＨｇとしてＮ−メチル−２−ピロリド
ンと共に軽沸不純物を留出（回収率５．１％）させ、次
いで塔頂温度１１２℃、塔底温度１１６〜１２４℃でＮ
−メチル−２−ピロリドンを留出させた（回収率８９．
３％）以外は、実施例１と同様にしてＮ−メチル−２−
ピロリドンの精製を行なった。取得されたＮ−メチル−
２−ピロリドンの純度は９９．９％以上であった。着色
度はＡＰＨＡ１０であり、７日経過してもＡＰＨＡの変
化は見られなかった。
【０００９】〔実施例３〕実施例１で用いた蒸留塔に工
業用途に用いられて淡黄色に着色したＮ−メチル−２−
ピロリドンを仕込み、常圧下に塔底温度１５０℃で３０
分間熱処理を行なった。次いで常圧蒸留し、塔頂温度１
９９〜２０３℃でＮ−メチル−２−ピロリドンと共に軽
沸不純物を留出させた（回収率５．２％）。さらに塔頂
温度２０３〜２０４℃、塔底温度２０５〜２０７℃でＮ
−メチル−２−ピロリドンを留出させた（回収率８７．
０％）。取得されたＮ−メチル−２−ピロリドンの純度
は９９．９％以上であった。着色度はＡＰＨＡ１０であ
り、７日経過してもＡＰＨＡの変化は見られなかった。
業用途に用いられて淡黄色に着色したＮ−メチル−２−
ピロリドンを仕込み、常圧下に塔底温度１５０℃で３０
分間熱処理を行なった。次いで常圧蒸留し、塔頂温度１
９９〜２０３℃でＮ−メチル−２−ピロリドンと共に軽
沸不純物を留出させた（回収率５．２％）。さらに塔頂
温度２０３〜２０４℃、塔底温度２０５〜２０７℃でＮ
−メチル−２−ピロリドンを留出させた（回収率８７．
０％）。取得されたＮ−メチル−２−ピロリドンの純度
は９９．９％以上であった。着色度はＡＰＨＡ１０であ
り、７日経過してもＡＰＨＡの変化は見られなかった。
【００１０】〔比較例１〕実施例１で用いた蒸留塔に、
工業用途に用いられて淡黄色に着色したＮ−メチル−２
−ピロリドンを仕込み、熱処理することなく塔頂圧力１
０ｍｍＨｇで蒸留して、Ｎ−メチル−２−ピロリドンと
共に軽沸不純物を留出させた（回収率４．２％）。次い
で塔頂温度８２℃、塔底温度１０７〜１１５℃でＮ−メ
チル−２−ピロリドンを留出させた（回収率９２％）。
取得されたＮ−メチル−２−ピロリドンの純度は９９．
４％であった。また着色度は、取得直後はＡＰＨＡ１０
であったが、２日後はＡＰＨＡ５０、３日後はＡＰＨＡ
８０と経時着色が進行した。
工業用途に用いられて淡黄色に着色したＮ−メチル−２
−ピロリドンを仕込み、熱処理することなく塔頂圧力１
０ｍｍＨｇで蒸留して、Ｎ−メチル−２−ピロリドンと
共に軽沸不純物を留出させた（回収率４．２％）。次い
で塔頂温度８２℃、塔底温度１０７〜１１５℃でＮ−メ
チル−２−ピロリドンを留出させた（回収率９２％）。
取得されたＮ−メチル−２−ピロリドンの純度は９９．
４％であった。また着色度は、取得直後はＡＰＨＡ１０
であったが、２日後はＡＰＨＡ５０、３日後はＡＰＨＡ
８０と経時着色が進行した。
【００１１】〔比較例２〕比較例１の方法において、軽
沸不純物を回収率１１．２％に達するまで留出させたの
ち、主留分を回収率７８％で取得した。取得されたＮ−
メチル−２−ピロリドンの純度は９９．９％であった。
また、着色度は、取得直後はＡＰＨＡ１０であったが、
２日後はＡＰＨＡ２０、３日後はＡＰＨＡ２５、７日後
はＡＰＨＡ３５と経時着色が進んだ。
沸不純物を回収率１１．２％に達するまで留出させたの
ち、主留分を回収率７８％で取得した。取得されたＮ−
メチル−２−ピロリドンの純度は９９．９％であった。
また、着色度は、取得直後はＡＰＨＡ１０であったが、
２日後はＡＰＨＡ２０、３日後はＡＰＨＡ２５、７日後
はＡＰＨＡ３５と経時着色が進んだ。
【００１２】
【発明の効果】本発明によれば、着色した回収Ｎ−メチ
ル−２−ピロリドンを熱処理したのち蒸留することによ
り、経時着色の極めて少ないＮ−メチル−２−ピロリド
ンを取得することができる。
ル−２−ピロリドンを熱処理したのち蒸留することによ
り、経時着色の極めて少ないＮ−メチル−２−ピロリド
ンを取得することができる。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 207/00 - 207/50 C07B 63/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 着色しており、かつ実質的に水を含有し
ていない回収Ｎ−メチル−２−ピロリドンを、１３５℃
以上の温度に３０分間以上保持したのち蒸留して軽沸不
純物を留出させ、次いでＮ−メチル−２−ピロリドンを
留出させることを特徴とするＮ−メチル−２−ピロリド
ンの精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6847693A JP2936949B2 (ja) | 1993-03-26 | 1993-03-26 | Ｎ−メチル−２−ピロリドンの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6847693A JP2936949B2 (ja) | 1993-03-26 | 1993-03-26 | Ｎ−メチル−２−ピロリドンの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06279401A JPH06279401A (ja) | 1994-10-04 |
| JP2936949B2 true JP2936949B2 (ja) | 1999-08-23 |
Family
ID=13374782
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6847693A Expired - Lifetime JP2936949B2 (ja) | 1993-03-26 | 1993-03-26 | Ｎ−メチル−２−ピロリドンの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2936949B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5264704B2 (ja) * | 2006-04-06 | 2013-08-14 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 改善された色品質を有するｎ−アルキルラクタムの製造方法 |
| JP5471221B2 (ja) | 2009-09-14 | 2014-04-16 | 三菱化学エンジニアリング株式会社 | Ｎｍｐの蒸留装置 |
| CN102399179B (zh) | 2010-09-17 | 2014-06-18 | 上海化学试剂研究所 | 超纯n-甲基吡咯烷酮的生产方法 |
| ES2583834T3 (es) * | 2012-11-22 | 2016-09-22 | Basf Se | Método para la purificación de N-alquil-pirrolidonas |
| JP2020193178A (ja) * | 2019-05-30 | 2020-12-03 | オルガノ株式会社 | Ｎ−メチル−２−ピロリドンの精製方法及び精製システム |
| JP2020193177A (ja) * | 2019-05-30 | 2020-12-03 | オルガノ株式会社 | Ｎ−メチル−２−ピロリドンの精製方法及び精製システム |
-
1993
- 1993-03-26 JP JP6847693A patent/JP2936949B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06279401A (ja) | 1994-10-04 |
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Legal Events
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