JP2918418B2 - Room temperature curable composition - Google Patents
Room temperature curable compositionInfo
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Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、大気中の湿気と反応し
てゴム状に室温硬化する室温硬化性組成物に関し、特
に、硬化後の物性に優れたシーリング材として有用な室
温硬化性組成物に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a room-temperature-curable composition which cures at room temperature into a rubbery state by reacting with moisture in the atmosphere, and more particularly to a room-temperature-curable composition useful as a sealing material having excellent physical properties after curing. About things.
【０００２】[0002]
【従来の技術】大気中の湿気と反応してゴム状に硬化す
る重合体としては、例えば、特開昭５８−４１２９１号
公報に記載されている如く、末端にエーテル型アリルオ
レフィン基を有するオキシアルキレン重合体をＶＩＩＩ
族遷移金属の存在下で、一般式 Ｘ3-a ＳｉＲa Ｈ （式中、Ｒは１価炭化水素基及びハロゲン化１価炭化水
素基から選択した基、ａは０、１又は２、Ｘはハロゲン
原子、アルコキシ基、アシルオキシ基及びケトキシメー
ト基より選択した基又は原子を示す。）で表されるヒド
ロシリコン化合物と反応させることによって得られる、
末端に加水分解性のシリル基を有するポリエーテルが提
案されている。2. Description of the Related Art As a polymer which reacts with moisture in the atmosphere and cures into a rubbery state, for example, as described in JP-A-58-41291, an oxy group having an ether type allyl olefin group at its terminal is known. VIII.
In the presence of a group III transition metal, a compound of the general formula X 3-a SiR a H (where R is a group selected from a monovalent hydrocarbon group and a halogenated monovalent hydrocarbon group, a is 0, 1 or 2, X Represents a group or an atom selected from a halogen atom, an alkoxy group, an acyloxy group and a ketoximate group.)
A polyether having a hydrolyzable silyl group at a terminal has been proposed.
【０００３】この様な重合体を含有する硬化性組成物
は、優れた性能を有しているが、配合組成によっては、
作業性や硬化後の引張物性（低モジュラス、高伸び）が
不十分である。そこで、特に伸び物性を良好にするに
は、例えば、特開昭５９─１３８２５９号公報に記載の
如く、平均粒径０．０１〜１．０μｍの易分散性立方性
炭酸カルシウムを使用するものが提案されている。A curable composition containing such a polymer has excellent performance, but depending on the composition,
Workability and tensile properties after curing (low modulus, high elongation) are insufficient. Therefore, in order to improve the elongation properties in particular, for example, as described in JP-A-59-138259, it is preferable to use an easily dispersible cubic calcium carbonate having an average particle size of 0.01 to 1.0 μm. Proposed.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】しかし、同号公報にも
記載の如く、この易分散性立方性炭酸カルシウムは沈降
性炭酸カルシウムであり、このような沈降性炭酸カルシ
ウムを使用すると、これは合成方法の問題から水分を多
く含み、乾燥してもあまり水分を除去できず貯蔵安定性
に問題がある。又、ビニルトリメトキシシランやテトラ
エトキシシランの様な脱水剤を使用する場合、水分量の
関係から多量に必要となり、硬化速度が著しく遅くなっ
たり、非常に高価になってしまうという問題点がある。However, as described in the same publication, this easily dispersible cubic calcium carbonate is precipitated calcium carbonate, and when such precipitated calcium carbonate is used, it is synthesized. Due to the problem of the method, it contains a large amount of water, so that it is not possible to remove much water even when dried, and there is a problem in storage stability. Further, when a dehydrating agent such as vinyltrimethoxysilane or tetraethoxysilane is used, a large amount of water is required due to the amount of water, and there is a problem that the curing speed becomes extremely slow or extremely expensive. .
【０００５】本発明は、上記の如き従来の問題点を解消
し、硬化速度が速く、貯蔵安定性に優れ、且つ、硬化後
の物性に優れたシーリング材として有用な室温硬化性組
成物を提供することを目的としてなされたものである。The present invention solves the above-mentioned conventional problems and provides a room-temperature-curable composition useful as a sealing material having a high curing rate, excellent storage stability, and excellent physical properties after curing. It was done for the purpose of doing.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】本発明は、主鎖がポリエ
ーテルであり、末端に架橋可能な加水分解性シリル基を
有する分子量４，０００〜３０，０００の重合体（Ａ）
１００重量部と、比表面積１５，０００ｃｍ2 ／ｇ以上
で表面が炭素数８以上の高級脂肪酸及びその塩又は樹脂
酸及びその塩で処理されている重質炭酸カルシウム
（Ｂ）３０重量部以上と、硬化触媒（Ｃ）０．１〜１０
重量部とからなることを特徴とする室温硬化性組成物で
ある。According to the present invention, the main chain is made of polyether.
An ether, polymer of molecular weight 4,000～30,000 having crosslinkable hydrolyzable silyl group at the terminal (A)
100 parts by weight, a higher fatty acid having a specific surface area of 15,000 cm 2 / g or more and a surface having 8 or more carbon atoms and a salt or resin thereof
30 parts by weight or more of heavy calcium carbonate (B) treated with an acid or a salt thereof , and curing catalyst (C) 0.1 to 10
It is a room temperature curable composition characterized by comprising: parts by weight.
【０００７】本発明に用いられる重合体（Ａ）として
は、例えば、末端にエーテル型アリルオレフィン基を有
するオキシアルキレン重合体をＶＩＩＩ族遷移金属の存
在下で、一般式 Ｘ3-a ＳｉＲa Ｈ （式中、Ｒは１価炭化水素基及びハロゲン化１価炭化水
素基から選択した基、ａは０、１又は２、Ｘはハロゲン
原子、アルコキシ基、アシルオキシ基及びケトキシメー
ト基より選択した基又は原子を示す。）で表されるヒド
ロシリコン化合物と反応させることによって得られる、
末端に加水分解性のシリル基を有するポリエーテルであ
って、分子量４，０００〜３０，０００を有するものが
使用される。As the polymer (A) used in the present invention, for example, an oxyalkylene polymer having an ether type allyl olefin group at a terminal is prepared by subjecting a compound represented by the general formula X 3-a SiR a H (Wherein, R is a group selected from a monovalent hydrocarbon group and a halogenated monovalent hydrocarbon group, a is 0, 1 or 2, X is a group selected from a halogen atom, an alkoxy group, an acyloxy group and a ketoximate group, or Which represents an atom.)
A polyether having a hydrolyzable silyl group at a terminal and having a molecular weight of 4,000 to 30,000 is used.
【０００８】重合体（Ａ）の分子量が４，０００未満の
場合には、得られる硬化物の伸びが十分でなく、逆に、
３０，０００を超える場合には、粘度が大きくなり過
ぎ、配合工程での作業性が低下する。[0008] When the molecular weight of the polymer (A) is less than 4,000, the resulting cured product does not have sufficient elongation.
If it exceeds 30,000, the viscosity becomes too large, and the workability in the compounding step is reduced.
【０００９】本発明において、重質炭酸カルシウム
（Ｂ）としては、比表面積が１５，０００ｃｍ2 ／ｇ以
上、好ましくは１８，０００ｃｍ2 ／ｇ以上で、表面が
炭素数８以上の高級脂肪酸及びその塩又は樹脂酸及びそ
の塩で処理されているものが使用される。比表面積が１
５，０００ｃｍ2 ／ｇ未満の場合には、引張物性が良好
な硬化物を得ることができない。In the present invention, the heavy calcium carbonate (B) has a specific surface area of 15,000 cm 2 / g or more, preferably 18,000 cm 2 / g or more, and
Higher fatty acids having 8 or more carbon atoms and salts or resin acids thereof and
Those that have been treated with a salt of are used. Specific surface area is 1
If it is less than 5,000 cm 2 / g, a cured product having good tensile properties cannot be obtained.
【００１０】重質炭酸カルシウム（Ｂ）としては、カル
サイト型の結晶質の石灰石を機械的に粉砕し、更に分級
した物である重質炭酸カルシウムの中で比表面積の大き
いもの、即ち、粒径の小さいものであって、表面が炭素
数８以上の高級脂肪酸及びその塩又は樹脂酸及びその塩
で処理されたものが好適に使用される。As the heavy calcium carbonate (B), calcite-type crystalline limestone is mechanically pulverized and further classified into heavy calcium carbonate having a large specific surface area. Small in diameter with carbon surface
Those treated with several or more higher fatty acids and salts thereof or resin acids and salts thereof are preferably used.
【００１１】重質炭酸カルシウムは、沈降性炭酸カルシ
ウムの様に水分を多く含まず、従って容易に乾燥でき、
乾燥が容易であるから、ビニルトリメトキシシランやテ
トラエトキシシランのような脱水剤を微量にすることが
できるので、硬化を抑制するこのような脱水剤の影響を
ほとんど受けない硬化性の良好なもの、即ち、速硬化性
の室温硬化性組成物を得ることができる。[0011] Heavy calcium carbonate does not contain much water like precipitated calcium carbonate, and therefore can be dried easily.
Easy to dry, dehydrating agents such as vinyltrimethoxysilane and tetraethoxysilane can be reduced to a very small amount. That is, a room-temperature-curable composition having rapid curability can be obtained.
【００１２】重質炭酸カルシウム（Ｂ）の表面を処理す
る炭素数８以上の高級脂肪酸及びその塩又は樹脂酸及び
その塩からなる表面処理剤としては、例えば、カプリン
酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステア
リン酸、アラギン酸などの飽和脂肪酸、オレイン酸、エ
ライジン酸、リノール酸、リシノール酸等の不飽和脂肪
酸、ナフテン酸などの脂環族カルボン酸、アビエチン酸
等の樹脂酸及びそれらのナトリウム、カリウム、アンモ
ニウム等の塩が挙げられる。 A higher fatty acid having 8 or more carbon atoms for treating the surface of heavy calcium carbonate (B) and a salt or resin acid thereof;
Examples of the surface treating agent composed of a salt thereof include, for example , unsaturated fatty acids such as capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, and alginic acid; oleic acid, elaidic acid, linoleic acid, and ricinoleic acid. And alicyclic carboxylic acids such as naphthenic acid, resin acids such as abietic acid and salts thereof such as sodium, potassium and ammonium.
【００１３】本発明において、重質炭酸カルシウム
（Ｂ）の添加量は、重合体（Ａ）１００重量部に対し
て、３０重量部以上である。添加量が３０重量部未満の
場合には、良好な物性（高伸び）を有する硬化体を得る
ことができない。In the present invention, the amount of the heavy calcium carbonate (B) is at least 30 parts by weight based on 100 parts by weight of the polymer (A). If the amount is less than 30 parts by weight, a cured product having good physical properties (high elongation) cannot be obtained.
【００１４】本発明において、硬化触媒（Ｃ）として
は、シラノール縮合触媒が好適に使用され、例えば、ジ
ブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジアセテート、ジブ
チル錫ビスアセチルアセトナート、オクチル酸錫等が挙
げられる。In the present invention, a silanol condensation catalyst is suitably used as the curing catalyst (C), and examples thereof include dibutyltin dilaurate, dibutyltin diacetate, dibutyltin bisacetylacetonate, and tin octylate.
【００１５】硬化触媒（Ｃ）の添加量は、重合体（Ａ）
１００重量部に対して、０．１〜１０重量部である。添
加量が０．１重量部未満では硬化促進の効果が少なく、
１０重量部を超えると得られる硬化物のモジュラスが著
しく低下するからである。The amount of the curing catalyst (C) added depends on the amount of the polymer (A)
0.1 to 10 parts by weight with respect to 100 parts by weight. If the added amount is less than 0.1 part by weight, the effect of accelerating curing is small,
If the amount exceeds 10 parts by weight, the modulus of the obtained cured product is significantly reduced.
【００１６】又、本発明の室温硬化性組成物中には、各
種の充填剤を添加することができる。このような充填剤
としては、例えば、炭酸マグネシウム、含水ケイ酸、無
水ケイ酸、ケイ酸カルシウム、シリカ、二酸化チタン、
クレー、タルク、カーボンブラック等である。これらの
充填剤は１種類のみで使用してもよいし、２種類以上使
用してもよい。Further, various fillers can be added to the room temperature curable composition of the present invention. Examples of such a filler include magnesium carbonate, hydrated silicic acid, silicic anhydride, calcium silicate, silica, titanium dioxide,
Clay, talc, carbon black and the like. These fillers may be used alone or in combination of two or more.
【００１７】又、本発明の室温硬化性組成物は、可塑剤
を添加することにより、更に硬化後の伸び物性を高めた
り、低モジュラス化することができる。可塑剤として
は、例えば、燐酸トリブチル、燐酸トリクレジル等の燐
酸エステル、フタル酸ジオクチル等のフタル酸エステ
ル、グリセリンモノオレイン酸エステル等の脂肪族一塩
基酸エステル、アジピン酸ジブチル、アジピン酸ジオク
チル等の脂肪族二塩基酸エステルやポリプロピレングリ
コール等のポリエーテル等が挙げられる。これらは、単
独で使用してもよいし、２種以上組合せて使用してもよ
い。Further, the room temperature-curable composition of the present invention can further enhance the elongation properties after curing and reduce the modulus by adding a plasticizer. Examples of the plasticizer include phosphates such as tributyl phosphate and tricresyl phosphate; phthalate esters such as dioctyl phthalate; aliphatic monobasic esters such as glycerin monooleate; dibutyl adipate; and fats such as dioctyl adipate. And polyethers such as aromatic dibasic acid esters and polypropylene glycol. These may be used alone or in combination of two or more.
【００１８】本発明の室温硬化性組成物中には、更に、
顔料、紫外線吸収剤、酸化防止剤等を添加することが可
能である。The room temperature curable composition of the present invention further comprises:
Pigments, ultraviolet absorbers, antioxidants and the like can be added.
【００１９】[0019]
【作用】本発明の室温硬化性組成物は、主鎖がポリエー
テルであり、末端に架橋可能な加水分解性シリル基を有
する分子量４，０００〜３０，０００の重合体（Ａ）１
００重量部と、比表面積１５，０００ｃｍ2 ／ｇ以上で
表面が炭素数８以上の高級脂肪酸及びその塩又は樹脂酸
及びその塩で処理されている重質炭酸カルシウム（Ｂ）
３０重量部以上と、硬化触媒（Ｃ）０．１〜１０重量部
とからなることにより、乾燥した重質炭酸カルシウムは
沈降性炭酸カルシウムのように水分を多く含まないの
で、貯蔵安定性に優れており、又、ビニルトリメトキシ
シランやテトラエトキシシランのような脱水剤を微量に
することができるので、硬化を抑制する脱水剤の影響を
殆ど受けず、硬化速度が速く、且つ、得られる硬化体
は、重合体（Ａ）の反応物中に比表面積が大きく表面が
上記特定の酸及びその塩で処理されている重質炭酸カル
シウム（Ｂ）が適度に分散されているので、引張物性に
優れている。The room temperature curable composition of the present invention has a main chain of polyether.
An ether, polymer of molecular weight 4,000～30,000 having crosslinkable hydrolyzable silyl group at the terminal (A) 1
00 parts by weight, a higher fatty acid having a specific surface area of 15,000 cm 2 / g or more and a surface having 8 or more carbon atoms and a salt or resin acid thereof
And heavy calcium carbonate (B) treated with its salt
By comprising 30 parts by weight or more and 0.1 to 10 parts by weight of the curing catalyst (C), the dried heavy calcium carbonate does not contain much water unlike the precipitated calcium carbonate, and thus has excellent storage stability. In addition, the amount of dehydrating agent such as vinyltrimethoxysilane and tetraethoxysilane can be reduced to a very small amount. The body has a large specific surface area in the reaction product of the polymer (A),
Since the heavy calcium carbonate (B) treated with the above-mentioned specific acid and its salt is appropriately dispersed, it has excellent tensile properties.
【００２０】[0020]
【実施例】以下、本発明の実施例及び比較例を挙げるこ
とにより、本発明を明らかにする。炭酸カルシウムの準備 表１に示す如く、炭酸カルシウム〜を準備した。EXAMPLES The present invention will be clarified below by giving Examples and Comparative Examples of the present invention. Preparation of calcium carbonate As shown in Table 1, calcium carbonate was prepared.
【００２１】[0021]
【表１】 [Table 1]
【００２２】[0022]
【実施例】実施例１〜３、比較例１〜３主鎖がポリエーテル であり、末端に架橋可能な加水分解
性シリル基を有する重合体（Ａ）として、鐘淵化学社製
の「サイリル５Ａ０３」（分子量８５００）を使用し、
炭酸カルシウムとして表１に示す炭酸カルシウム〜
を使用し、硬化触媒（Ｃ）としてジブチル錫ビスアセチ
ルアセトナートを使用し、表２に示す実施例１〜３及び
比較例１〜３の配合組成を、以下の方法で配合した。Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 3 Polymers having a main chain of polyether and having a crosslinkable hydrolyzable silyl group at the terminal (A) were manufactured by Kanebuchi Chemical Co., Ltd. 5A03 "(molecular weight 8500),
Calcium carbonate shown in Table 1 as calcium carbonate
Using dibutyltin bisacetylacetonate as a curing catalyst (C), the composition of Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 3 shown in Table 2 was blended by the following method.
【００２３】炭酸カルシウムを１２０℃で２時間乾燥し
た後、「サイリル５Ａ０３」及び可塑剤ジオクチルフタ
レートをプラネタリミキサーで混合し、更に１１０℃減
圧下にて３時間乾燥後、これに残りの配合剤を配合し、
均一に混合して室温硬化性組成物を得た。After the calcium carbonate was dried at 120 ° C. for 2 hours, “Silyl 5A03” and a plasticizer dioctyl phthalate were mixed with a planetary mixer, and further dried at 110 ° C. under reduced pressure for 3 hours. Mix,
The mixture was uniformly mixed to obtain a room temperature curable composition.
【００２４】物性測定方法 タックフリータイムの測定 ＪＩＳ Ａ５７５８に準拠し、温度２３℃湿度６０％Ｒ
Ｈで行った。 硬化物の引張試験 得られた室温硬化性組成物について、それぞれ厚さ２ｍ
ｍのシートを作製し、２０℃６０％ＲＨで１週間養生し
た後、ＪＩＳ Ｋ６３０１に準拠し３号ダンベル試験片
を作製して、５０ｍｍ／分の速度で引張試験を行った。
得られた結果を表２に併せて示す。 Measurement method of physical properties Measurement of tack free time According to JIS A5758, temperature 23 ° C, humidity 60% R
H. Tensile test of cured product Each of the obtained room-temperature curable compositions has a thickness of 2 m.
m sheet was prepared and cured at 20 ° C. and 60% RH for one week, then a No. 3 dumbbell test piece was prepared according to JIS K6301, and a tensile test was performed at a speed of 50 mm / min.
Table 2 also shows the obtained results.
【００２５】貯蔵安定性 密封状態にて５０℃１週間経過後のタックフリータイム
の変化の測定を行った。表２中、○印はタックフリータ
イムの遅延が１．５倍以下を示し、×印はタックフリー
タイムの遅延が１．５倍を超えたことを示す。Storage Stability The change in tack-free time after one week at 50 ° C. in a sealed state was measured. In Table 2, ○ indicates that the tack free time delay was 1.5 times or less, and x indicates that the tack free time delay exceeded 1.5 times.
【００２６】[0026]
【表２】 [Table 2]
【００２７】表２からも明らかな如く、本発明の実施例
１〜３の場合は、いずれも、タックフリータイムが小さ
く、貯蔵安定性に優れ、且つ、引張物性に優れている。
これに対して、比較例１，２の如く、比表面積の小さい
重質炭酸カルシウムを用いた場合には、引張物性が悪
く、又、比較例３の如く、膠質炭酸カルシウムを用いた
場合には、貯蔵安定性が悪い。As is clear from Table 2, all of Examples 1 to 3 of the present invention have a small tack-free time, are excellent in storage stability, and are excellent in tensile properties.
On the other hand, when heavy calcium carbonate having a small specific surface area is used as in Comparative Examples 1 and 2, tensile properties are poor, and when colloidal calcium carbonate is used as in Comparative Example 3, Poor storage stability.
【００２８】[0028]
【発明の効果】本発明の室温硬化性組成物は、上記の如
き構成とされているので、硬化速度が速く、貯蔵安定性
に優れ、且つ、引張物性に優れた硬化体を得ることがで
き、シーリング材として好適に使用することができる。As described above, the room temperature curable composition of the present invention has a composition as described above, so that a cured product having a high curing rate, excellent storage stability and excellent tensile properties can be obtained. And can be suitably used as a sealing material.
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08L 71/00 - 71/03 C08K 9/04 C09K 3/10 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)Continuation of the front page (58) Field surveyed (Int. Cl. 6 , DB name) C08L 71/00-71/03 C08K 9/04 C09K 3/10 CA (STN) REGISTRY (STN)
Claims (1)
可能な加水分解性シリル基を有する分子量４，０００〜
３０，０００の重合体（Ａ）１００重量部と、比表面積
１５，０００ｃｍ2 ／ｇ以上で表面が炭素数８以上の高
級脂肪酸及びその塩又は樹脂酸及びその塩で処理されて
いる重質炭酸カルシウム（Ｂ）３０重量部以上と、硬化
触媒（Ｃ）０．１〜１０重量部とからなることを特徴と
する室温硬化性組成物。(1) a polyether having a main chain having a crosslinkable hydrolyzable silyl group at a terminal having a molecular weight of 4,000 to
100 parts by weight of a 30,000 polymer (A) and a high surface having a specific surface area of 15,000 cm 2 / g or more and a carbon number of 8 or more.
Room temperature characterized by comprising 30 parts by weight or more of heavy calcium carbonate (B) treated with a tertiary fatty acid and a salt thereof or a resin acid and a salt thereof , and 0.1 to 10 parts by weight of a curing catalyst (C). Curable composition.
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP11584293A JP2918418B2 (en) | 1993-05-18 | 1993-05-18 | Room temperature curable composition |
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Publications (2)
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|---|---|
| JPH06329896A JPH06329896A (en) | 1994-11-29 |
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| JP11584293A Expired - Lifetime JP2918418B2 (en) | 1993-05-18 | 1993-05-18 | Room temperature curable composition |
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Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
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Families Citing this family (3)
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1993
- 1993-05-18 JP JP11584293A patent/JP2918418B2/en not_active Expired - Lifetime
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| US6784240B2 (en) | 2000-01-28 | 2004-08-31 | Kaneka Corporation | Curable composition |
Also Published As
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| JPH06329896A (en) | 1994-11-29 |
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