JP2917426B2 - Photoconductor - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明はオキサゾール系またはオキサジアゾール系レ
ーザー色素を添加剤として含有する感光体に関する。Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to a photoconductor containing an oxazole-based or oxadiazole-based laser dye as an additive.

従来の技術および課題 一般に電子写真においては、感光体の感光層表面に帯
電、露光を行なって静電潜像を形成し、これを現像剤で
現像し、可視化させ、その可視像をそのまま直接感光体
上に定着させて複写像を得る直接方式、また感光体上の
可視像を紙などの転写材上に転写し、その転写像を定着
させて複写像を得る粉像転写方式あるいは感光体上の静
電潜像を転写紙上に転写し、転写紙上の静電潜像を現
像、定着する潜像転写方式等が知られている。2. Description of the Related Art Generally, in electrophotography, an electrostatic latent image is formed by charging and exposing a photosensitive layer surface of a photoreceptor, and then developing with a developer to visualize the image. A direct method of fixing a photoreceptor to obtain a copy image, a powder image transfer method of transferring a visible image on a photoreceptor onto a transfer material such as paper, and fixing the transferred image to obtain a copy image, or a photosensitive method. 2. Related Art A latent image transfer method of transferring an electrostatic latent image on a body onto transfer paper, and developing and fixing the electrostatic latent image on the transfer paper is known.

この種の電子写真法に使用される感光体の感光層を構
成する材料として、従来よりセレン、硫化ガドミウム、
酸化亜鉛等の無機光導電性材料が知られている。As a material constituting a photosensitive layer of a photoreceptor used in this type of electrophotography, conventionally, selenium, gadmium sulfide,
Inorganic photoconductive materials such as zinc oxide are known.

これらの光導電性材料は数多くの利点、例えば暗所で
電荷の散逸が少ないこと、あるいは光照射によって速や
かに電荷を散逸できることなどの利点を持っている反
面、各種の欠点を持っている。例えば、セレン系感光体
では、製造する条件が難しく、製造コストが高く、また
熱や機械的な衝撃に弱いため取り扱いに注意を要する。
硫化カドミウム系感光体や酸化亜鉛感光体では、多湿の
環境下で安定した感度が得られない点や、増感剤として
添加した色素がコロナ帯電による帯電劣化や露光による
光退色を生じるため、長期に渡って安定した特性を与え
ることができないという欠点を有している。These photoconductive materials have a number of advantages, such as less charge dissipation in a dark place, or the ability to quickly dissipate charge by light irradiation, but have various disadvantages. For example, in the case of a selenium-based photoconductor, manufacturing conditions are difficult, the manufacturing cost is high, and the selenium-based photoconductor is susceptible to heat and mechanical shock.
Cadmium sulfide photoreceptors and zinc oxide photoreceptors do not provide stable sensitivity in humid environments, and dyes added as sensitizers cause charge deterioration due to corona charging and photobleaching due to exposure, resulting in long-term However, there is a disadvantage that stable characteristics cannot be provided over a wide range.

一方、ポリビニルカルバゾールをはじめとする各種の
有機光導電性ポリマーが提案されてきたが、これらのポ
リマーは、前述の無機系光導電材料に比べ、成膜性、軽
量性などの点で優れているが、未だ充分な感度、耐久性
および環境変化による安定性の点で無機系光導電材料に
比べ劣っている。On the other hand, various organic photoconductive polymers such as polyvinyl carbazole have been proposed, but these polymers are superior to the above-mentioned inorganic photoconductive materials in terms of film-forming properties and lightness. However, they are still inferior to inorganic photoconductive materials in terms of sufficient sensitivity, durability and stability due to environmental changes.

また低分子量の有機光導電性化合物は、併用する結着
材の種類、組成比等を選択することにより被膜の物性あ
るいは電子写真特性を製造することができる点では好ま
しいものであるが、結着材と併用されるため、結着材に
対する高い相溶性が要求される。The low molecular weight organic photoconductive compound is preferable in that the physical properties of the film or the electrophotographic properties can be produced by selecting the type and composition ratio of the binder used in combination. Since it is used together with the material, high compatibility with the binder is required.

これらの高分子量および低分子量の有機光導電性化合
物を結着材樹脂中に分散させた感光体は、キャリアのト
ラップが多いため残留電位が大きく、感度が低い等の欠
点を有する。そのため光導電性化合物に電荷輸送材料を
配合して前記欠点を解決することが提案されている。A photoreceptor in which these high molecular weight and low molecular weight organic photoconductive compounds are dispersed in a binder resin has drawbacks such as a large residual potential due to many carrier traps and low sensitivity. Therefore, it has been proposed to solve the above-mentioned drawbacks by blending a charge transport material with a photoconductive compound.

また、光導電性機能の電荷発生機能と電荷輸送機能と
をそれぞれ別個の物質に分担させるようにした機能分離
型感光体が提案されている。このような機能分離型感光
体において、電荷輸送層に使用される電荷輸送材料とし
ては多くの有機化合物が挙げられているが実際には種々
の問題点がある。例えば、米国特許3,189,447号公報に
記載されている2,5−ビス（Ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）1,3,4−オキサジアゾールは、結着材に対する相溶
性が低く、結晶が析出しやすい。米国特許第3,820,989
号公報に記載されているジアリールアルカン誘導体は結
着材に対する相溶性は良好であるが、繰り返し使用した
場合に感度変化が生じる。また特開昭54−59143号公報
に記載されているヒゾラゾン化合物は、残留電位特性は
比較的良好であるが、帯電能、繰り返し特性が劣るとい
う欠点を有する。Also, a function-separated type photoreceptor has been proposed in which the charge generation function and the charge transport function of the photoconductive function are shared by different substances. In such a function-separated type photoreceptor, many organic compounds are mentioned as the charge transporting material used for the charge transporting layer, but there are various problems in practice. For example, 2,5-bis (P-diethylaminophenyl) 1,3,4-oxadiazole described in U.S. Pat. No. 3,189,447 has low compatibility with a binder and tends to precipitate crystals. U.S. Patent 3,820,989
The diarylalkane derivative described in Japanese Patent Application Laid-Open Publication No. H08-27139 has good compatibility with a binder, but changes in sensitivity when used repeatedly. In addition, the hydrazone compound described in JP-A-54-59143 has a relatively good residual potential characteristic, but has a drawback of poor charging ability and repetition characteristics.

このように感光体としての実用性を満足させるために
は、感度、帯電能のほかに繰り返し特性、光疲労特性あ
るいはそれらの耐久性等に優れる必要がある。Thus, in order to satisfy the practicality as a photoreceptor, it is necessary to be excellent in repetition characteristics, light fatigue characteristics, their durability, etc. in addition to sensitivity and charging ability.

しかし、有機感光体は、一般に繰り返し使用すること
により初期表面電位あるいは光減衰特性等が一定しな
い、また光疲労が激しいという問題があり、耐久性に乏
しい。However, the organic photoreceptor generally has a problem in that the initial surface potential or light attenuation characteristics are not constant due to repeated use, and there is a problem that light fatigue is severe and durability is poor.

感光体の光感度および耐久性を改善した技術としては
例えば特開昭60−191264号公報、あるいは特開昭59−12
3845号公報が知られている。Techniques for improving the photosensitivity and durability of the photoreceptor include, for example, JP-A-60-191264 and JP-A-59-12.
No. 3845 is known.

特開昭60−191264号公報は、感光層中にヒドラゾン化
合物を含有させることにより、優れた光感度および初期
表面電位の繰り返し特性を達成することのできる技術を
開示する。この技術は、さらに光感度を増感させるため
に、アクリジン染料、チアジン染料あるいはオキサジン
染料の添加が有効であることを開示する。しかし、上記
感光体は、繰り返し使用した場合、表面電位、残留電位
等の電子写真特性が安定しないという欠点がなお存在す
る。JP-A-60-191264 discloses a technique capable of achieving excellent photosensitivity and repetition characteristics of initial surface potential by including a hydrazone compound in a photosensitive layer. This technique discloses that addition of an acridine dye, a thiazine dye or an oxazine dye is effective for further sensitizing photosensitivity. However, the photoreceptor still has a disadvantage that when repeatedly used, electrophotographic characteristics such as surface potential and residual potential are not stable.

特開昭59−123845号公報は、電荷発生層と電荷輸送層
とを順次積層してなる電子写真感光体において、電荷発
生層に、例えばフェナジン、トリアゾールなどの電子供
与性物質を添加することにより、電荷発生層で発生した
キャリアの電荷輸送層への注入効率を高め、光感度特性
を改良する技術を開示するが、本願が開示しようとする
感光体の上記繰り返し特性、耐久性等の解決あるいは向
上を目的とするものではない。JP-A-59-123845 discloses an electrophotographic photoreceptor in which a charge generation layer and a charge transport layer are sequentially laminated by adding an electron donating substance such as phenazine and triazole to the charge generation layer. Discloses a technique for improving the injection efficiency of carriers generated in the charge generation layer into the charge transport layer and improving the photosensitivity characteristics. It is not intended to improve.

また、特開昭62−249167号公報は、感光層中にチオキ
サントン系化合物を添加することで繰り返し特性を安定
化させることを、特開昭62−262053号公報は、感光層に
チウラムモノスルフィド系化合物を添加することで繰り
返し特性を安定化させることを、そして特開昭62−3025
6号公報はトリフェニルメタン系色素を添加することで
繰り返し特性を安定化させることを開示する。Japanese Patent Application Laid-Open No. 62-249167 discloses that a thioxanthone-based compound is added to a photosensitive layer to stabilize repetition characteristics, and Japanese Patent Application Laid-Open No. 62-262053 discloses that a thiuram monosulfide-based compound is added to a photosensitive layer. Stabilizing the repetition properties by adding a compound; and
No. 6 discloses stabilizing the repetition characteristics by adding a triphenylmethane dye.

しかし、上記いずれの感光体も、繰り返し特性、耐久
性等の感光体特性のなお一層の改良が望まれるものであ
り、また本願が開示しようとする添加剤とその種類が異
なる。However, in any of the above-mentioned photoreceptors, further improvement in the photoreceptor characteristics such as repetition characteristics and durability is desired, and the type of the additive differs from the additive disclosed in the present application.

発明が解決しようとする課題 本発明は上記したような事情に鑑みなされたものであ
り、繰り返し使用しても初期特性（感度、表面電位等）
を維持でき、劣化が少なく、安定した複写画像を形成で
きる感光体を提供することを目的とする。Problems to be Solved by the Invention The present invention has been made in view of the above circumstances, and has initial characteristics (sensitivity, surface potential, etc.) even when used repeatedly.
It is an object of the present invention to provide a photoreceptor which can maintain a stable image quality and can form a stable copy image with little deterioration.

かかる目的は、感光層にオキサゾール系またはオキサ
ジアゾール系レーザー色素を添加することにより達成さ
れる。This object is achieved by adding an oxazole-based or oxadiazole-based laser dye to the photosensitive layer.

課題を解決するための手段 即ち、本発明は導電性支持体上に電荷輸送物質を含有
する感光層を有する感光体において、前記感光層が単層
あるいは電荷輸送層と電荷発生層との積層構成であり、
感光層を構成する層のうち電荷輸送物質を含有する層に
下記一般式［Ｉ］で表わされるオキサジアゾール系レー
ザー色素または下記一般式［II］で表わされるオキサゾ
ール系レーザー色素； ［式中、Ar₁はフェニル基、ナフチル基、ビフェニル
基、アルキルフェニル基またはハロゲン化フェニル基を
表す;Ar₂はフェニル基、ナフチル基またはビフェニル基
を表す;nは１または２の数字を表す。］ ［式中、Ar₃はフェニル基、ナフチル基、ビフェニル
基、アルキルフェニル基またはハロゲン化フェニル基を
表す;Ar₄はフェニル基、ナフチル基またはビフェニル基
を表す;Rは水素原子、メチル基またはハロゲン原子を表
す;nは１または２の数字を表す。］ を含有する感光体に関する。Means for Solving the Problems That is, the present invention provides a photosensitive member having a photosensitive layer containing a charge transport material on a conductive support, wherein the photosensitive layer is a single layer or a laminated structure of a charge transport layer and a charge generation layer. And
An oxadiazole-based laser dye represented by the following general formula [I] or an oxazole-based laser dye represented by the following general formula [II] in a layer containing a charge transport material among layers constituting a photosensitive layer; [Wherein, Ar ₁ represents a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, an alkylphenyl group or a halogenated phenyl group; Ar ₂ represents a phenyl group, a naphthyl group or a biphenyl group; n represents a number of 1 or 2 . ] Wherein Ar ₃ represents a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, an alkylphenyl group or a halogenated phenyl group; Ar ₄ represents a phenyl group, a naphthyl group or a biphenyl group; R represents a hydrogen atom, a methyl group or a halogen Represents an atom; n represents a number of 1 or 2. ] It relates to the photoreceptor containing.

このように、オキサゾール系またはオキサジアゾール
系レーザー色素を電荷輸送物質を含有する感光層に添加
することにより、繰り返し使用しても初期特性の変化の
少ない、性能の良い感光体を得ることができる。As described above, by adding an oxazole-based or oxadiazole-based laser dye to a photosensitive layer containing a charge-transporting substance, it is possible to obtain a high-performance photoreceptor with little change in initial characteristics even when used repeatedly. .

本発明においてオキサゾール系またはオキサジアゾー
ル系レーザー色素とは、オキサゾールまたはオキサジア
ゾールを基本骨格とする各種の誘導体であり、レーザー
色素として使用されているものを意味する。本発明にお
いて、レーザー色素であるといえるためには、蛍光の量
子収率が比較的高い色素である。より詳しくは、一重励
起状態S₁から三重励起状態T₁への遷移確率の小さいこ
と、適当な溶媒に溶けることなどが要求されるが、特に
レーザー光によって励起された場合に、蛍光の発光強度
が強いものをいう。ここでレーザー光とは、例えばガス
レーザー、団体レーザーあるいはフラッシュランプ等を
指す。In the present invention, the oxazole-based or oxadiazole-based laser dye is various derivatives having oxazole or oxadiazole as a basic skeleton, and means those used as a laser dye. In the present invention, a dye having a relatively high quantum yield of fluorescence is required to be a laser dye. More specifically, in the case that from the singlet excited state S ₁ small transition probability to the triplet excited state T _1, although such as by dissolving in a suitable solvent is required, which is particularly excited by the laser beam, the emission intensity of the fluorescent Means something strong. Here, the laser light refers to, for example, a gas laser, a group laser, a flash lamp, or the like.

本発明に使用できるものとしては、例えば、下記一般
式［Ｉ］： ［式中、Ar₁はフェニル基、ナフチル基、ビフェニル
基、アルキルフェニル基またはハロゲン化フェニル基を
表す;Ar₂はフェニル基、ナフチル基またはビフェニル基
を表す;nは１または２の数字を表す。Examples of the compound that can be used in the present invention include the following general formula [I]: [Wherein, Ar ₁ represents a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, an alkylphenyl group or a halogenated phenyl group; Ar ₂ represents a phenyl group, a naphthyl group or a biphenyl group; n represents a number of 1 or 2 .

で表されるオキサジアゾール化合物、または下記一般式
［II］： ［式中、Ar₃はフェニル基、ナフチル基、ビフェニル
基、アルキルフェニル基またはハロゲン化フェニル基を
表す;Ar₄はフェニル基、ナフチル基またはビフェニル基
を表す;Rは水素原子、メチル基またはハロゲン原子を表
す;nは１または２の数字を表す。Or an oxadiazole compound represented by the following general formula [II]: Wherein Ar ₃ represents a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, an alkylphenyl group or a halogenated phenyl group; Ar ₄ represents a phenyl group, a naphthyl group or a biphenyl group; R represents a hydrogen atom, a methyl group or a halogen Represents an atom; n represents a number of 1 or 2.

で表されるオキサゾール系化合物を挙げることができる
が、特にそれらのものに限定されるものでなく、その
他、一般に市販されているもの等の各種のオキサゾール
系またはオキサジアゾール系化合物であってレーザー色
素として使用されているものも使用することができる。Examples thereof include, but are not particularly limited to, oxazole-based compounds represented by the formula: Those used as dyes can also be used.

具体的には下記構造式で表される化合物を例示するこ
とができる。Specifically, compounds represented by the following structural formulas can be exemplified.

本発明の感光体はオキサゾール系又はオキサジアゾー
ル系レーザー色素を１種または２種以上含有する感光層
を有する。 The photoreceptor of the present invention has a photosensitive layer containing one or more oxazole-based or oxadiazole-based laser dyes.

各種の形態の感光体は知られているが、オキサゾール
系又はオキサジアゾール系レーザー色素はそのいずれの
感光体の感光層に含有されていてもよい。Although various forms of photoreceptors are known, an oxazole-based or oxadiazole-based laser dye may be contained in the photosensitive layer of any of the photoreceptors.

例えば、支持体上に電荷発生材料と、電荷発生物質を
樹脂バインダーに分散させて成る感光層を設けた単層感
光体や、支持体上に電荷発生材料を主成分とする電荷発
生層を設け、その上に電荷輸送層を設けた所謂積層感光
体等がある。For example, a single-layer photoreceptor having a charge generating material and a photosensitive layer formed by dispersing a charge generating material in a resin binder on a support, or a charge generating layer having a charge generating material as a main component is provided on a support. And a so-called laminated photoreceptor provided with a charge transport layer thereon.

単層型感光体を作製するためには、オキサゾール系又
はオキサジアゾール系レーザー色素とともに、電荷発生
材料の微粒子を樹脂溶液および電荷輸送材料と樹脂を溶
解した溶液中に分散せしめ、これを、導電性支持体上に
塗布乾燥すればよい。In order to produce a single-layer photoreceptor, fine particles of a charge generation material are dispersed in a resin solution and a solution in which a charge transport material and a resin are dissolved together with an oxazole-based or oxadiazole-based laser dye, and the resultant is dispersed in a conductive material. What is necessary is just to apply | coat and dry on a sexual support.

このとき電荷輸送材料は一般的にバインダー樹脂１重
量部に対して、0.01〜２重量部使用されるが、オキサゾ
ール系又はオキサゾール系レーザー色素の添加量は、こ
の電荷輸送材料に対して0.1〜40重量％、好ましくは0.5
〜30重量％、より好ましくは１〜20重量％である。40重
量％より多いと、感度が悪くなり、，残留電位が上昇す
る。0.1重量％より少ないと本発明の効果を十分に得る
ことができない。At this time, the charge transporting material is generally used in an amount of 0.01 to 2 parts by weight based on 1 part by weight of the binder resin, and the amount of the oxazole-based or oxazole-based laser dye added is 0.1 to 40 parts by weight based on the charge transporting material. % By weight, preferably 0.5
-30% by weight, more preferably 1-20% by weight. If the content is more than 40% by weight, the sensitivity deteriorates, and the residual potential increases. If the amount is less than 0.1% by weight, the effect of the present invention cannot be sufficiently obtained.

感光層の厚さは３〜30μｍ、好ましくは５〜20μｍが
よい。使用する電荷発生材料の量が少な過ぎると感度が
悪く、多過ぎると帯電性が悪くなったり、感光層の機械
的強度が弱くなったりし、感光層中に占める割合は樹脂
１重量部に対して0.01〜３重量部、好ましくは0.2〜２
重量部の範囲がよい。The thickness of the photosensitive layer is 3 to 30 μm, preferably 5 to 20 μm. If the amount of the charge generating material used is too small, the sensitivity is poor, and if it is too large, the chargeability is deteriorated, the mechanical strength of the photosensitive layer is reduced, and the proportion in the photosensitive layer is 1 part by weight of the resin. 0.01 to 3 parts by weight, preferably 0.2 to 2 parts by weight
The range of parts by weight is good.

積層型感光体を作製するには、導電性支持体上に電荷
発生材料を真空蒸着するか、あるいは、アミン等の溶媒
に溶解せしめて塗布するか、顔料を適当な溶剤もしくは
必要があればバインダー樹脂を溶解させた溶液中に分散
させて作製した塗布液を塗布乾燥した後、その上にオキ
サゾール系又はオキサゾール系レーザー色素、電荷輸送
材料およびバインダーを含む溶液を塗布乾燥して得られ
る。To produce a laminated photoreceptor, a charge generation material is vacuum-deposited on a conductive support, or dissolved in a solvent such as an amine and applied, or a pigment is applied to a suitable solvent or a binder if necessary. It is obtained by applying and drying a coating solution prepared by dispersing in a solution in which a resin is dissolved, and then applying and drying a solution containing an oxazole-based or oxazole-based laser dye, a charge transport material and a binder.

電荷発生層をバインダー樹脂分散型で形成する場合
は、単層型感光層を形成する場合と同じ理由で、電荷発
生材料はバインダー樹脂１重量部に対して、0.1〜５重
量部を使用する。When the charge generation layer is formed of a binder resin dispersion type, the charge generation material is used in an amount of 0.1 to 5 parts by weight with respect to 1 part by weight of the binder resin for the same reason as the case of forming the single layer type photosensitive layer.

電荷輸送層においては、該層中の電荷輸送材料の割合
はバインダー樹脂１重量部に対して0.2〜２重量部、好
ましくは、0.3〜1.3重量部であり、オキサゾール系又は
オキサゾール系レーザー色素の添加量は、単層型感光層
のところで述べたと同様の理由により、この電荷輸送材
料に対して0.1〜40重量％、好ましくは0.5〜30重量％、
より好ましくは１〜20重量％である。In the charge transport layer, the ratio of the charge transport material in the layer is from 0.2 to 2 parts by weight, preferably from 0.3 to 1.3 parts by weight, based on 1 part by weight of the binder resin, and the addition of an oxazole-based or oxazole-based laser dye. The amount is 0.1 to 40% by weight, preferably 0.5 to 30% by weight, based on the charge transporting material, for the same reason as described for the single-layer type photosensitive layer.
More preferably, it is 1 to 20% by weight.

電荷発生層の厚みは４μｍ以下、好ましくは２μｍ以
下がよく、電荷輸送層の厚みは３〜30μｍ、好ましくは
５〜20μｍがよい。The thickness of the charge generation layer is 4 μm or less, preferably 2 μm or less, and the thickness of the charge transport layer is 3 to 30 μm, preferably 5 to 20 μm.

本発明において、感光層形成に使用される電気絶縁性
のバインダー樹脂としては、電気絶縁性であるそれ自体
公知の熱可塑性樹脂あるいは熱硬化性樹脂や光硬化性樹
脂や光導電性樹脂等の結着剤を使用できる。In the present invention, as the electrically insulating binder resin used for forming the photosensitive layer, a thermoplastic resin or a thermosetting resin, a photocurable resin, a photoconductive resin, or the like, which is known per se, is an electrically insulating resin. An adhesive can be used.

適当なバインダー樹脂の例は、これに限定されるもの
ではないが、飽和ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、
アクリル樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂、イオン架橋
オレフィン共重合体（アイオノマー）、スチレン−ブタ
ジエンブロック共重合体、ポリカーボネート、塩化ビニ
ル−酢酸ビニル共重合体、セルロースエステル、ポリイ
ミド、スチロール樹脂等の熱可塑性樹脂；エポキシ樹
脂、ウレタン樹脂、シリコーン樹脂、フェノール樹脂、
メラミン樹脂、キシレン樹脂、アルキッド樹脂、熱硬化
アクリル樹脂等の熱硬化性樹脂；光硬化性樹脂；ポリビ
ニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルアン
トラセン、ポリビニルピロール等の光導電性樹脂であ
る。Examples of suitable binder resins include, but are not limited to, saturated polyester resins, polyamide resins,
Thermoplastic resins such as acrylic resin, ethylene-vinyl acetate resin, ion-crosslinked olefin copolymer (ionomer), styrene-butadiene block copolymer, polycarbonate, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, cellulose ester, polyimide, and styrene resin ; Epoxy resin, urethane resin, silicone resin, phenol resin,
Thermosetting resins such as melamine resins, xylene resins, alkyd resins, and thermosetting acrylic resins; photocurable resins; photoconductive resins such as polyvinylcarbazole, polyvinylpyrene, polyvinylanthracene, and polyvinylpyrrole.

これらは単独で、または組合せて使用することもでき
る。These can be used alone or in combination.

これらの電気絶縁性樹脂は単独で測定して１×10¹²Ω
・cm以上の体積抵抗を有することが望ましい。These electrically insulative resins were measured alone to be 1 × 10 ¹² Ω
-It is desirable to have a volume resistance of not less than cm.

感光層形成に使用される電荷発生材料としては、ビス
アゾ系顔料、トリアリールメタン系染料、チアジン系染
料、オキサジン系染料、キサンテン系染料、シアニン系
色素、スチリル系色素、ピリリウム系染料、アゾ系顔
料、キナクリドン系顔料、インジゴ系顔料、ペリレン系
顔料、多環キノン系顔料、ビスベンズイミダゾール系顔
料、インダスロン系顔料、スクアリウム塩系顔料、アズ
レン系色素、フタロシアニン系顔料等の有機物質や、セ
レン、セレン・テルル、セレン・砒素などのセレン合
金、硫化カドミウム、セレン化カドミウム、酸化亜鉛、
アモルファスシリコン等の無機物質が挙げられる。これ
以外でも、光を吸収し極めて高い確率で電荷担体を発生
する材料であれば、いずれの材料であっても使用するこ
とができる。Examples of the charge generation material used for forming the photosensitive layer include bisazo pigments, triarylmethane dyes, thiazine dyes, oxazine dyes, xanthene dyes, cyanine dyes, styryl dyes, pyrylium dyes, and azo pigments. , Organic substances such as quinacridone pigments, indigo pigments, perylene pigments, polycyclic quinone pigments, bisbenzimidazole pigments, indathrone pigments, squarium salt pigments, azulene pigments, phthalocyanine pigments, and selenium, Selenium alloys such as selenium / tellurium, selenium / arsenic, cadmium sulfide, cadmium selenide, zinc oxide,
An inorganic substance such as amorphous silicon can be used. In addition, any material that absorbs light and generates charge carriers at an extremely high probability can be used.

真空蒸着に適用可能なものとしては、例えば無金属フ
タロシアニン、チタニルフタロシアニン、アルミクロロ
フタロシアニンなどのフタロシアニン類が挙げられる。Examples of those applicable to vacuum deposition include phthalocyanines such as metal-free phthalocyanine, titanyl phthalocyanine, and aluminum chlorophthalocyanine.

感光層形成に使用される電荷輸送材料としてはヒドラ
ゾン化合物、ピラゾリン化合物、スチリル化合物、トリ
フェニルメタン化合物、カルバゾール化合物、スチルベ
ン化合物、エナミン化合物、オキサゾール化合物、トリ
フェニルアミン化合物、テトラフェニルベンジジン化合
物、アジン化合物等色々なものを使用することができる
が、例えばカルバゾール、Ｎ−エチルカルバゾール、Ｎ
−ビニルカルバゾール、Ｎ−フェニルカルバゾール、テ
トラセン、クリセン、ピレン、ペリレン、２−フェニル
ナフタレン、アザピレン、2,3−ベンゾクリセン、3,4−
ベンゾピレン、フルオレン、1,2−ベンゾフルオレン、
４−（２−フルオレニルアゾ）レゾルシノール、２−ｐ
−アニソールアミノフルオレン、ｐ−ジエチルアミノア
ゾベンゼン、カジオン、N,N−ジメチル−ｐ−フェニル
アゾアニリン、ｐ−（ジメチルアミノ）スチルベン、９
−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン、2,5
−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−1,3,5−オキ
サジアゾール、１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピ
ラゾリン、１−フェニル−３−フェニル−５−ピラゾロ
ン、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジエチ
ルアミノベンズオキサゾール、２−（ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−６−ジエチルアミノベンズチアゾール、
ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）フェ
ニルメタン、1,1−ビス（４−N,N−ジエチルアミノ−２
−エチルフェニル）ヘプタン、N,N−ジフェニルヒドラ
ジノ−３−メチリデン−10−エチルフェノキサジン、N,
N−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン−10−エチ
ルフェノチアジン、1,1,2,2,テトラキス−（４−N,N−
ジエチルアミノ−２−エチルフェニル）エタン、ｐ−ジ
エチルアミノベンズアルデヒド−N,N−ジフェニルヒド
ラゾン、ｐ−ジフェニルアミノベンズアルデヒド−N,N
−ジフェニルヒドラゾン、Ｎ−エチルカルバゾール−Ｎ
−メチル−Ｎ−フェニルヒドラゾン、ｐ−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド−Ｎ−α−ナフチル−Ｎ−フェニル
ヒドラゾン、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−３
−メチルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾン、２−メ
チル−４−N,N−ジフェニルアミノ−β−フェニルスチ
ルベン、α−フェニル−４−N,N−ジフェニルアミノス
チルベン、１、１−ビス−（ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）−4,4−ジフェニル−1,3−ブタジエン等が挙げられ
る。Hydrazone compounds, pyrazoline compounds, styryl compounds, triphenylmethane compounds, carbazole compounds, stilbene compounds, enamine compounds, oxazole compounds, triphenylamine compounds, tetraphenylbenzidine compounds, azine compounds as charge transport materials used for forming the photosensitive layer Various ones can be used, such as carbazole, N-ethylcarbazole, N
-Vinylcarbazole, N-phenylcarbazole, tetracene, chrysene, pyrene, perylene, 2-phenylnaphthalene, azapyrene, 2,3-benzochrysene, 3,4-
Benzopyrene, fluorene, 1,2-benzofluorene,
4- (2-fluorenylazo) resorcinol, 2-p
-Anisoleaminofluorene, p-diethylaminoazobenzene, cadion, N, N-dimethyl-p-phenylazoaniline, p- (dimethylamino) stilbene, 9
-(4-diethylaminostyryl) anthracene, 2,5
-Bis (4-diethylaminophenyl) -1,3,5-oxadiazole, 1-phenyl-3- (p-diethylaminostyryl) -5- (p-diethylaminophenyl) pyrazoline, 1-phenyl-3-phenyl- 5-pyrazolone, 2- (p-diethylaminostyryl) -6-diethylaminobenzoxazole, 2- (p-diethylaminostyryl) -6-diethylaminobenzthiazole,
Bis (4-diethylamino-2-methylphenyl) phenylmethane, 1,1-bis (4-N, N-diethylamino-2
-Ethylphenyl) heptane, N, N-diphenylhydrazino-3-methylidene-10-ethylphenoxazine, N,
N-diphenylhydrazino-3-methylidene-10-ethylphenothiazine, 1,1,2,2, tetrakis- (4-N, N-
Diethylamino-2-ethylphenyl) ethane, p-diethylaminobenzaldehyde-N, N-diphenylhydrazone, p-diphenylaminobenzaldehyde-N, N
-Diphenylhydrazone, N-ethylcarbazole-N
-Methyl-N-phenylhydrazone, p-diethylaminobenzaldehyde-N-α-naphthyl-N-phenylhydrazone, p-diethylaminobenzaldehyde-3
-Methylbenzthiazolinone-2-hydrazone, 2-methyl-4-N, N-diphenylamino-β-phenylstilbene, α-phenyl-4-N, N-diphenylaminostilbene, 1,1-bis- ( (p-diethylaminophenyl) -4,4-diphenyl-1,3-butadiene and the like.

これらの輸送物質は単独または２種以上混合して用い
られる。These transport substances are used alone or in combination of two or more.

本発明の感光体はさらにバインダー樹脂とともに、ハ
ロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビフェニル、ジメチルナ
フタレン、ジブチルフタレート、Ｏ−ターフェニルなど
の可塑剤やクロラニル、テトラシアノエチレン、2,4,7
−トリニトロフルオレノン、5,6−ジシアノベンゾキノ
ン、テトラシアノキノジメタン、テトラクロル無水フタ
ル酸、3,5−ジニトロ安息香酸等の電子吸引性増感剤、
メチルバイオレット、ローダミンＢ、シアニン染料、ピ
リリウム塩、チアピリリウム塩等の増感剤を使用しても
よい。The photoreceptor of the present invention further comprises a plasticizer such as halogenated paraffin, polychlorinated biphenyl, dimethylnaphthalene, dibutylphthalate, O-terphenyl, chloranil, tetracyanoethylene, 2,4,7 together with a binder resin.
Electron-withdrawing sensitizers such as trinitrofluorenone, 5,6-dicyanobenzoquinone, tetracyanoquinodimethane, tetrachlorophthalic anhydride, 3,5-dinitrobenzoic acid,
Sensitizers such as methyl violet, rhodamine B, cyanine dyes, pyrylium salts, and thiapyrylium salts may be used.

また、酸化防止剤や紫外線吸収剤、分散助剤、沈降防
止剤等も適宜使用してもよい。Further, an antioxidant, an ultraviolet absorber, a dispersing aid, an anti-settling agent, and the like may be appropriately used.

本発明の感光体に用いられる導電性支持体としては、
銅、アルミニウム、銀、鉄、亜鉛、ニッケル等の金属や
合金の箔ないしは板をシート状又はドラム状にしたもの
が使用され、あるいはこれらの金属を、プラスチックフ
ィルム等に真空蒸着、無電解メッキしたもの、あるいは
導電性ポリマー、酸化インジウム、酸化錫等の導電性化
合物の層を同じく紙あるいはプラスチックフィルムなど
の支持体上に塗布もしくは蒸着によって設けられたもの
が用いられる。As the conductive support used in the photoreceptor of the present invention,
Copper or aluminum, silver, iron, zinc, nickel or other metal or alloy foils or plates in the form of sheets or drums are used, or these metals are vacuum deposited or electroless plated on plastic films or the like. Or a material in which a layer of a conductive compound such as a conductive polymer, indium oxide or tin oxide is provided on a support such as paper or a plastic film by coating or vapor deposition.

なお、以上のようにして得られる感光体にはいずれも
必要に応じて接着層またはバリア層および表面保護層を
設けることができる。In addition, any of the photoreceptors obtained as described above may be provided with an adhesive layer or a barrier layer and a surface protective layer as necessary.

中間層に用いられる材料としては、ポリイミド、ポリ
アミド、ニトロセルロース、ポリビニルブチラール、ポ
リビニルアルコールなどのポリマーをそのまま、または
酸化スズや酸化インジウムなどの低抵抗化合物を分散さ
せたもの、酸化アルミニウム、酸化亜鉛、酸化ケイ素な
どの蒸着膜等が適当である。As a material used for the intermediate layer, polyimide, polyamide, nitrocellulose, polyvinyl butyral, a polymer such as polyvinyl alcohol as it is, or a dispersion of a low-resistance compound such as tin oxide or indium oxide, aluminum oxide, zinc oxide, A deposited film of silicon oxide or the like is suitable.

また中間層の膜厚は、１μｍ以下が望ましい。 The thickness of the intermediate layer is desirably 1 μm or less.

表面保護層に用いられる材料としては、アクリル樹
脂、ポリアリール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ウレタ
ン樹脂などのポリマーをそのまま、または酸化スズや酸
化イジウム等の低抵抗化合物を分散させたものが適当で
ある。As the material used for the surface protective layer, a polymer such as an acrylic resin, a polyaryl resin, a polycarbonate resin, or a urethane resin as it is, or a material in which a low-resistance compound such as tin oxide or indium oxide is dispersed is suitable.

また有機プラズマ重合膜も使用できる。該有機プラズ
マ重合膜は、必要に応じて適宜酸素、窒素、ハロゲン、
周期律表の第三属、第５属原子を含んでいてもよい。An organic plasma polymerized film can also be used. The organic plasma polymerized film is appropriately oxygen, nitrogen, halogen,
It may contain atoms of the third and fifth groups of the periodic table.

また表面保護層の膜厚は、５μｍ以下が望ましい。 The thickness of the surface protective layer is desirably 5 μm or less.

なお、本発明の感光体はレーザープリンター用感光体
にも使用できる。The photoreceptor of the present invention can be used for a photoreceptor for a laser printer.

実施例１ 下記化学式〔Ａ〕で表されるビスアゾ化合物： １重量部（以下、重量部を「部」と表す）、ポリエステ
ル樹脂（Ｖ−200:東洋紡績社製）１部をシクロヘキサノ
ン90部とともにサンドグライダーにより分散させた。得
られたビスアゾ化合物の分散物を、アルミドラム上に、
乾燥膜厚が0.2g/m²となる様に塗布した後乾燥させて、
電荷発生層を形成した。Example 1 Bisazo compound represented by the following chemical formula [A]: One part by weight (hereinafter, parts by weight are referred to as "parts") and 1 part of a polyester resin (V-200: manufactured by Toyobo Co., Ltd.) were dispersed together with 90 parts of cyclohexanone by a sand glider. The obtained dispersion of the bisazo compound is placed on an aluminum drum,
Dry film thickness dried after application as a 0.2 g / m ^2,
A charge generation layer was formed.

このようにして得られた電荷発生層の上に下記化学式
［Ｂ］で現されるブタジエン化学物： 10部およびポリカーボネイト樹脂（パンライトＫ−130
0;帝人化成社製）10部をテトラヒドロフラン80部に溶解
し、化合物［２］を0.5部添加した塗布液を、ディッピ
ング法により塗布し、乾燥して、膜厚が約20μｍの電荷
輸送層を形成した。この様にして、２層からなる感光層
を有する電子写真感光体を得た。A butadiene chemical compound represented by the following formula [B] is formed on the charge generation layer thus obtained: 10 parts and polycarbonate resin (Panlite K-130
0; Teijin Chemicals Co., Ltd.) 10 parts was dissolved in tetrahydrofuran 80 parts, and a coating solution containing 0.5 part of compound [2] was applied by dipping and dried to form a charge transport layer having a thickness of about 20 μm. Formed. In this way, an electrophotographic photoreceptor having two photosensitive layers was obtained.

実施例２〜４ 実施例１において、化合物［２］の添加量を0.25部、
0.75部、１部とする以外は、実施例１と同様に感光体を
作製した。Examples 2 to 4 In Example 1, the amount of compound [2] added was 0.25 part,
A photoconductor was prepared by the same way as that of Example 1 except that 0.75 parts and 1 part were used.

比較例１ 実施例１において、化合物［２］を添加しないこと以
外は実施例１と同様に感光体を作製した。Comparative Example 1 A photoconductor was prepared by the same way as that of Example 1 except that Compound [2] was not added.

比較例２ 実施例１において、化合物［２］の代わりに、2,5−
ジ−ter−ブチル−ｐ−クレゾールを0.5部添加すること
以外は実施例１と同様に感光体を作製した。Comparative Example 2 In Example 1, instead of compound [2], 2,5-
A photoconductor was prepared by the same way as that of Example 1 except that 0.5 part of di-ter-butyl-p-cresol was added.

比較例３ 実施例１において、化合物［２］の代わりに、トリ−
ノリルフェニルフェニル−ホスファイトを0.5部添加す
ること以外は実施例１と同様に感光体を作製した。Comparative Example 3 In Example 1, instead of compound [2], tri-
A photoconductor was prepared by the same way as that of Example 1 except that 0.5 part of norylphenylphenyl-phosphite was added.

比較例４ 実施例１において、化合物［２］の代わりに、フェナ
ジンを0.5部添加すること以外は実施例１と同様に感光
体を作製した。Comparative Example 4 A photoconductor was prepared by the same way as that of Example 1 except that 0.5 part of phenazine was added instead of compound [2].

比較例５ 実施例１において、化合物［２］の代わりに、２−
（２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）ベンゾト
リアゾールを0.5部添加すること以外は実施例１と同様
に感光体を作製した。Comparative Example 5 Example 2 was repeated, except that compound [2] was replaced by 2-
A photoconductor was prepared by the same way as that of Example 1 except that 0.5 part of (2'-hydroxy-5'-methylphenyl) benzotriazole was added.

実施例５ 下記化学式〔Ｃ〕で表されるビスアゾ化合物： １部、ブチラール樹脂（BH−3:積水化学社製）１部をシ
クロヘキサノン90部とともにサンドミルにより分散させ
た。得られたビスアゾ化合物の分散液をアルミドラム上
に塗布後の膜厚が0.2g/m²となる様に塗布した後乾燥さ
せた。Example 5 Bisazo compound represented by the following chemical formula [C]: One part of butyral resin (BH-3: manufactured by Sekisui Chemical Co., Ltd.) was dispersed in a sand mill together with 90 parts of cyclohexanone. The obtained dispersion liquid of the bisazo compound was applied on an aluminum drum so that the film thickness after application was 0.2 g / m ^2, and then dried.

このようにして得られた電荷発生層の上に下記化学式
［Ｄ］で表されるジスチリル化合物： 10部、ポリカーボネート樹脂（PC−Z:三菱ガス化学社
製）10部をテトラヒドロフラン80部に溶解し、化合物
［３］を0.3部添加した塗布液をディッピング法により
塗布して、膜厚約20μｍの電荷輸送層を形成した。A distyryl compound represented by the following chemical formula [D] is formed on the charge generation layer thus obtained: 10 parts, 10 parts of a polycarbonate resin (PC-Z: manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.) were dissolved in 80 parts of tetrahydrofuran, and a coating solution containing 0.3 part of the compound [3] was applied by a dipping method. A charge transport layer was formed.

以上のようにして２層からなる感光層を有する感光体
を得た。Thus, a photoreceptor having a two-layered photosensitive layer was obtained.

比較例６ 実施例５において化合物［３］を添加しないこと以外
は実施例５と同様にして感光体を作製した。Comparative Example 6 A photoconductor was prepared by the same way as that of Example 5 except that Compound [3] was not added.

比較例７ 実施例５において化合物［３］の代わりに、界面活性
剤ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルを0.3部
添加すること以外は実施例５と同様にして感光体を作製
した。Comparative Example 7 A photoconductor was prepared by the same way as that of Example 5 except that, instead of compound [3], 0.3 parts of surfactant polyoxyethylene nonylphenyl ether was added.

実施例６ α型チタニルフタロシアニン4.5部、ブチラール樹脂
（BX−1:積水化学社製）4.5部および化合物［６］0.45
部をジクロルエタン500部とともにサンドミルで分散さ
せた。得られた分散液をアルミニウムドラム上に塗布液
の膜厚が0.2g/m²となるように塗布した後、乾燥させ
た。Example 6 4.5 parts of α-type titanyl phthalocyanine, 4.5 parts of butyral resin (BX-1: manufactured by Sekisui Chemical Co., Ltd.) and 0.45 of compound [6]
Parts were dispersed in a sand mill together with 500 parts of dichloroethane. The obtained dispersion was applied on an aluminum drum such that the coating liquid had a thickness of 0.2 g / m ^2, and then dried.

このようにして得られた電荷発生層の上に前記化学式
［Ｂ］で表されるブタジエン化合物10部および化学式
［Ｅ］で表されるヒドラゾン化合物： 40部およびポリアリレート（Ｕ−100:ユニチカ社製）50
部をテトラヒドロフラン500部に溶解させた溶液を塗布
し、乾燥して、膜厚約15μｍの電荷輸送層を形成した。On the charge generation layer thus obtained, 10 parts of a butadiene compound represented by the above formula [B] and a hydrazone compound represented by the above formula [E]: 40 parts and polyarylate (U-100: manufactured by Unitika) 50
A solution in which 500 parts of tetrahydrofuran was dissolved was applied and dried to form a charge transport layer having a thickness of about 15 μm.

このようにして、２層からなる感光層を有する感光体
を得た。Thus, a photoreceptor having a two-layered photosensitive layer was obtained.

実施例７〜10 実施例６において化合物［６］の添加量を0.23部、0.
68部、0.9部、1.35部にした以外は実施例６と同様にし
て感光体を作製した。Examples 7 to 10 In Example 6, the amount of compound [6] was 0.23 parts,
A photoconductor was prepared by the same way as that of Example 6 except that 68 parts, 0.9 parts and 1.35 parts were used.

比較例８ 実施例６において化合物［６］を添加しないこと以外
は実施例６と同様にして感光体を作製した。Comparative Example 8 A photoconductor was prepared by the same way as that of Example 6 except that compound [6] was not added.

比較例９ 実施例６において、化合物［６］の代わりに、トリニ
トロフルオレノンを0.45部添加する以外は実施例６と同
様にして感光体を作製した。Comparative Example 9 A photoconductor was prepared by the same way as that of Example 6 except that 0.45 part of trinitrofluorenone was added instead of compound [6].

比較例10 比較例６において化合物［６］の代わりに1H−1,2,4
−トリアゾールを0.45部添加する以外は実施例６同様に
して感光体を作製した。Comparative Example 10 In Comparative Example 6, 1H-1,2,4 was used instead of compound [6].
A photoconductor was prepared by the same way as that of Example 6 except that 0.45 part of triazole was added.

評価 こうして得られた感光体を市販の電子写真複写機（EP
−50（50Φ）：ミノルタカメラ社製）を用い、−6KVで
コロナ帯電させ、初期表面電位V₀（Ｖ）、初期電位を1/
2にするために要した露光量Ｅ_1/2（lux・sec）、１秒間
暗中に放置したときの初期電位の減衰率DDR₁（％）を測
定した。結果を表１に示す。Evaluation The photoreceptor obtained in this way was converted to a commercially available electrophotographic copying machine (EP
−50 (50Φ: manufactured by Minolta Camera Co.), and corona charged at −6 KV, and the initial surface potential V ₀ (V) and the initial potential
The amount of exposure E _1/2 (lux · sec) required to obtain 2 and the decay rate DDR ₁ (%) of the initial potential when left in the dark for 1 second were measured. Table 1 shows the results.

さらに、感光体を複写機と同様の構成を有する感光体
テスター（第１図）に取り付け、電子写真特性を測定し
た。Further, the photoreceptor was attached to a photoreceptor tester (FIG. 1) having the same configuration as the copying machine, and the electrophotographic characteristics were measured.

すなわち、実施例および比較例で得られた感光体を感
光体ドラム（１）に取り付け、帯電器（２）で−500Vに
帯電後、0.3秒後の感光体の初期表面電位（V₀）、帯電
後、ハロゲンランプよりの白色光（３）露光した後の表
面電位（V_i）および露光後、光イレーサー（５）で除電
した後の残留電域（V_r）をプローブ（４）により、それ
ぞれ測定し、さらに上記工程を5000回繰り返した後の
V₀、V_iおよびV_rを測定し、繰り返し特性を調べた。That is, the photoconductors obtained in Examples and Comparative Examples were mounted on the photoconductor drum (1), charged to −500 V by the charger (2), and then the initial surface potential (V ₀ ) of the photoconductor 0.3 seconds later, After charging, the surface potential (V _i ) after exposure to white light (3) from a halogen lamp and the residual electric field (V _r ) after exposure and removal of electricity by a light eraser (5) are measured by a probe (4). After each measurement, and after repeating the above process 5000 times
To measure the V _0, V _i and V _r, examined the repetition characteristics.

結果を表２に示した。 The results are shown in Table 2.

発明の効果 本発明の感光体は、電荷保持能を低下させることな
く、感度、繰り返し安定性を向上させることができ、高
い画像安定性を得ることができる。 Effects of the Invention The photoreceptor of the present invention can improve sensitivity and repetition stability without lowering charge retention ability, and can obtain high image stability.

【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]

第１図は感光体テスターの概略構成を示す図である。 FIG. 1 is a diagram showing a schematic configuration of a photoconductor tester.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 伊藤 公幸 大阪府大阪市中央区安土町２丁目３番13 号 大阪国際ビル ミノルタカメラ株式 会社内 (72)発明者 嶋田 有記 大阪府大阪市中央区安土町２丁目３番13 号 大阪国際ビル ミノルタカメラ株式 会社内 (56)参考文献 特開 昭58−120257（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−9152（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−159855（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−37561（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−54344（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−5433（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) G03G 5/05 104 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (72) Inventor Kimiyuki Ito 2-3-13 Azuchicho, Chuo-ku, Osaka-shi, Osaka Osaka International Building Minolta Camera Co., Ltd. (72) Inventor Yuki Shimada Chuo-ku, Osaka-shi, Osaka 2-3-13 Azuchicho Osaka Kokusai Building Minolta Camera Co., Ltd. (56) References JP-A-58-120257 (JP, A) JP-A-58-9152 (JP, A) JP-A-63-159855 ( JP, A) JP-A-60-37561 (JP, A) JP-A-58-54344 (JP, A) JP-A-54-5433 (JP, A) (58) Fields investigated (Int. Cl. ⁶ , (DB name) G03G 5/05 104

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項１】導電性支持体上に電荷輸送物質を含有する
感光層を有する感光体において、前記感光層が単層ある
いは電荷輸送層と電荷発生層との積層構成であり、感光
層を構成する層のうち電荷輸送物質を含有する層に下記
一般式［Ｉ］で表わされるオキサジアゾール系レーザー
色素または下記一般式［II］で表わされるオキサゾール
系レーザー色素； ［式中、Ar₁はフェニル基、ナフチル基、ビフェニル
基、アルキルフェニル基またはハロゲン化フェニル基を
表す;Ar₂はフェニル基、ナフチル基またはビフェニル基
を表す;nは１または２の数字を表す。］ ［式中、Ar₃はフェニル基、ナフチル基、ビフェニル
基、アルキルフェニル基またはハロゲン化フェニル基を
表す;Ar₄はフェニル基、ナフチル基またはビフェニル基
を表す;Rは水素原子、メチル基またはハロゲン原子を表
す;nは１または２の数字を表す。］ を含有する感光体。1. A photosensitive member having a photosensitive layer containing a charge transport material on a conductive support, wherein the photosensitive layer has a single layer structure or a laminated structure of a charge transport layer and a charge generation layer. An oxadiazole-based laser dye represented by the following general formula [I] or an oxazole-based laser dye represented by the following general formula [II] in a layer containing a charge-transporting substance; [Wherein, Ar ₁ represents a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, an alkylphenyl group or a halogenated phenyl group; Ar ₂ represents a phenyl group, a naphthyl group or a biphenyl group; n represents a number of 1 or 2 . ] Wherein Ar ₃ represents a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, an alkylphenyl group or a halogenated phenyl group; Ar ₄ represents a phenyl group, a naphthyl group or a biphenyl group; R represents a hydrogen atom, a methyl group or a halogen Represents an atom; n represents a number of 1 or 2. ] A photoreceptor containing: 【請求項２】請求項１記載のオキサジアゾール系レーザ
ー色素またはオキサゾール系レーザー色素の添加量は、
電荷輸送物質に対して0.1〜40重量％である感光体。2. The amount of the oxadiazole-based laser dye or the oxazole-based laser dye according to claim 1 is:
A photoreceptor which is 0.1 to 40% by weight based on the charge transport material.