JP2915981B2 - 含弗素エステルを含有する合成潤滑油 - Google Patents
含弗素エステルを含有する合成潤滑油Info
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Description
【発明の詳細な説明】 （ａ）産業上の利用分野 本発明は低温域においても良好な潤滑作用を示す、含
弗素アルキルエステル誘導体を含有する潤滑剤に関する
ものである。
弗素アルキルエステル誘導体を含有する潤滑剤に関する
ものである。
（ｂ）従来の技術 例えば、強磁性金属材料を蒸着等の手法により高分子
フィルム上に被着してこれを磁性層とした強磁性金属薄
膜型の磁気記録媒体では、磁性層表面の平滑性が極めて
良好であるために実質的な接触面積が大きく、凝着現象
（いわゆるはりつき）が起こり易くなったり摩擦係数が
大きくなる等、耐久性や走行性等に欠点が多いので、そ
の改善のために各種潤滑剤の使用が検討されている。
フィルム上に被着してこれを磁性層とした強磁性金属薄
膜型の磁気記録媒体では、磁性層表面の平滑性が極めて
良好であるために実質的な接触面積が大きく、凝着現象
（いわゆるはりつき）が起こり易くなったり摩擦係数が
大きくなる等、耐久性や走行性等に欠点が多いので、そ
の改善のために各種潤滑剤の使用が検討されている。
その他、磁気記録媒体の表面潤滑剤や熱可塑性樹脂の
成形時の特別の滑剤や、精密機械等での特殊潤滑油等に
も種々の問題がある。
成形時の特別の滑剤や、精密機械等での特殊潤滑油等に
も種々の問題がある。
即ちこのような特殊な用途に供される潤滑剤には、用
途に応じてその特性に厳しい要求が出され、従来の潤滑
剤では充分な対応が難しいのが現状である。
途に応じてその特性に厳しい要求が出され、従来の潤滑
剤では充分な対応が難しいのが現状である。
（ｃ）発明が解決しようとする課題 かかる要請に応えるものとして含弗素系の油剤が一応
考えられる。しかし含弗素系油剤は一般的に極性に乏し
く他の樹脂，溶剤等との溶解性，相溶性に特性上問題が
あった。このため弗素化アルコールのエステル化合物や
弗素化カルボン酸のエステル化合物等の一般的なエステ
ル化合物が検討されているが、弗素含量，分子量，極性
等の不足や、目的の潤滑特性が期待するほど得られてい
ないなどの問題がある。
考えられる。しかし含弗素系油剤は一般的に極性に乏し
く他の樹脂，溶剤等との溶解性，相溶性に特性上問題が
あった。このため弗素化アルコールのエステル化合物や
弗素化カルボン酸のエステル化合物等の一般的なエステ
ル化合物が検討されているが、弗素含量，分子量，極性
等の不足や、目的の潤滑特性が期待するほど得られてい
ないなどの問題がある。
そこで本発明は、いかなる使用条件下においても密着
性や潤滑性が保たれ、かつ単に表面に塗布するだけで長
期に亘り潤滑効果が持続する新規な化合物の開発を目的
とし、これによって前述の強磁性金属薄膜型の磁気記録
媒体，その他各種の用途に使用して好適な潤滑剤を提供
することを目的とする。
性や潤滑性が保たれ、かつ単に表面に塗布するだけで長
期に亘り潤滑効果が持続する新規な化合物の開発を目的
とし、これによって前述の強磁性金属薄膜型の磁気記録
媒体，その他各種の用途に使用して好適な潤滑剤を提供
することを目的とする。
（ｄ）課題を解決するための手段 即ち本発明は、一般式（１）のフルオロカルボン酸と
一般式（２）〜（７）の含窒素アルコールとのエステル
化生成物を配合してなる合成潤滑油に係わるものであ
る。
一般式（２）〜（７）の含窒素アルコールとのエステル
化生成物を配合してなる合成潤滑油に係わるものであ
る。
CnF2n+1（CH2）mCOOH ……（１） （但し、一般式に（１）において ｎ＝１以上14以下の整数 ｍ＝0,1または２） （但し、一般式（２）〜（７）において ｌ＝１以上５以下の整数 Ｘ＝ＨまたはCH3 R1＝炭素数１以上22以下のアルキル基，アルケニル基，
シクロヘキシル基またはフェニル基 R2＝炭素数２以上６以下のアルキル基，シクロヘキシル
基またはフェニル基） フルオロカルボン酸としては、パーフルオロオクタン
酸，パーフルオロデカン酸，パーフルオロドデカン酸等
の炭素数８以上のフルオロカルボン酸が好ましい。
シクロヘキシル基またはフェニル基 R2＝炭素数２以上６以下のアルキル基，シクロヘキシル
基またはフェニル基） フルオロカルボン酸としては、パーフルオロオクタン
酸，パーフルオロデカン酸，パーフルオロドデカン酸等
の炭素数８以上のフルオロカルボン酸が好ましい。
エステル化の方法は後述するように、常法によること
ができる。
ができる。
本発明では一般式（１）のフルオロカルボン酸の一部
を脂肪族カルボン酸で置換することも可能である。脂肪
族カルボン酸としては炭素数８以上のカルボン酸が好ま
しい。特にデカン酸，ラウリン酸，ミリスチン酸，パル
ミチン酸，ステアリン酸，アラキン酸，ベヘニン酸，イ
ソミリスチン酸，イソパルミチン酸，イソステアリン酸
等の飽和脂肪族カルボン酸が好ましい。
を脂肪族カルボン酸で置換することも可能である。脂肪
族カルボン酸としては炭素数８以上のカルボン酸が好ま
しい。特にデカン酸，ラウリン酸，ミリスチン酸，パル
ミチン酸，ステアリン酸，アラキン酸，ベヘニン酸，イ
ソミリスチン酸，イソパルミチン酸，イソステアリン酸
等の飽和脂肪族カルボン酸が好ましい。
前記本発明に係わる化合物は、磁気記録媒体の潤滑剤
バインダ中に磁性粉等を含有した磁性塗料を支持体上に
塗布する塗料型および蒸着，スパッタリング，イオンプ
レーティング等の方法で強磁性金属薄膜を支持体上に直
接設ける薄膜型磁気記録媒体のいずれにも適用できるが
薄膜型に於いてその効果は顕著である。更に非磁性フィ
ラを含有するバックコート層の表層に適用してもよい。
バインダ中に磁性粉等を含有した磁性塗料を支持体上に
塗布する塗料型および蒸着，スパッタリング，イオンプ
レーティング等の方法で強磁性金属薄膜を支持体上に直
接設ける薄膜型磁気記録媒体のいずれにも適用できるが
薄膜型に於いてその効果は顕著である。更に非磁性フィ
ラを含有するバックコート層の表層に適用してもよい。
また上記磁気記録媒体用潤滑剤の他に、精密機械等の
特殊潤滑剤，耐熱性滑剤，熱可塑性樹脂の成形時の特別
の滑剤等の合成潤滑剤として使用できる。
特殊潤滑剤，耐熱性滑剤，熱可塑性樹脂の成形時の特別
の滑剤等の合成潤滑剤として使用できる。
更にかくして得られたエステル化合物は防水，防汚性
繊維等の各種繊維の繊維処理剤、紙・皮革等の表面処理
剤、防汚性塗料，カーワックス等の各種ワックス類、印
刷インキ添加物、粘着テープの背面処理剤、離型剤、プ
ラスチック類用の流動性改良剤、耐煮沸性向上剤、防曇
性付与剤等としても有用である。
繊維等の各種繊維の繊維処理剤、紙・皮革等の表面処理
剤、防汚性塗料，カーワックス等の各種ワックス類、印
刷インキ添加物、粘着テープの背面処理剤、離型剤、プ
ラスチック類用の流動性改良剤、耐煮沸性向上剤、防曇
性付与剤等としても有用である。
次に本発明に係わる化合物の具体例を挙げる。
エステル化生成物１ C8F17COOH 232g（0.5モル）を攪拌機，温度計，窒素ガ
ス吹込管および水分離器を備えた500ml四ツ口フラスコ
に仕込み、触媒としてｐ−トルエンスルホン酸0.4gを添
加し、キシレン還流溶剤下180〜230℃にて計算量の水が
留出するまで反応を行った。その所要時間は８時間であ
った。反応後キシレンを留去させ、次に活性白土にて脱
色後白土を濾別し、目的とするエステル化生成物１を29
0g得た（酸価2.5）。
ス吹込管および水分離器を備えた500ml四ツ口フラスコ
に仕込み、触媒としてｐ−トルエンスルホン酸0.4gを添
加し、キシレン還流溶剤下180〜230℃にて計算量の水が
留出するまで反応を行った。その所要時間は８時間であ
った。反応後キシレンを留去させ、次に活性白土にて脱
色後白土を濾別し、目的とするエステル化生成物１を29
0g得た（酸価2.5）。
以下同様にしてエステル化生成物２〜６を得た。
エステル化生成物２ CF3COO 2モルとの反応生成物（酸価4.1）。
エステル化生成物３ C17H35COOH（イソステアリン酸＊875、エメリー社製）
１モルとの反応生成物（酸価1.2）。
１モルとの反応生成物（酸価1.2）。
エステル化生成物４ C8F17CH2COOH 3モルとの反応生成物（酸価4.8）。
エステル化生成物５ C12F25COOH 2モル、C13H27COOH 1モルとの反応生成物
（酸価1.5）。
（酸価1.5）。
エステル化生成物６ C8F17CH2COOH 2モルとの反応生成物（酸価3.5）。
磁気記録媒体用潤滑剤の場合、磁性層表への適用総量
は0.5〜30mg/m2,好ましくは１〜15mg/m2である。また層
表に潤滑層，防錆などのオーバーコート層として用いる
場合には該膜厚は20〜300Åが好ましい。300Å以上であ
るとスペーシングロスが大きく、20Åより薄いと潤滑性
への効果が少なくなる。
は0.5〜30mg/m2,好ましくは１〜15mg/m2である。また層
表に潤滑層，防錆などのオーバーコート層として用いる
場合には該膜厚は20〜300Åが好ましい。300Å以上であ
るとスペーシングロスが大きく、20Åより薄いと潤滑性
への効果が少なくなる。
前記の含弗素エステルは単独で潤滑剤として用いても
よいが、従来公知の潤滑剤と混合して用いることも可能
である。
よいが、従来公知の潤滑剤と混合して用いることも可能
である。
使用される潤滑剤としては脂肪酸またはその金属塩，
脂肪酸アミド，脂肪酸エステル，脂肪族アルコールまた
はそのアルコシドソルビタンエステル，硫黄化合物，脂
肪酸メルカプタン，シリコーンオイル，パーフルオロア
ルキルエチレンオキサイド，グラファイト，カーボンブ
ラックグラフトポリマー，二硫化タングステン等を挙げ
ることができる。
脂肪酸アミド，脂肪酸エステル，脂肪族アルコールまた
はそのアルコシドソルビタンエステル，硫黄化合物，脂
肪酸メルカプタン，シリコーンオイル，パーフルオロア
ルキルエチレンオキサイド，グラファイト，カーボンブ
ラックグラフトポリマー，二硫化タングステン等を挙げ
ることができる。
これらの化合物の混合物を含有する層表は塗料の塗布
により形成されるが、この塗料は前記化合物の混合物を
0.005重量％から１重量％含む有機溶剤溶液からなる。
このための有機溶剤にはトルエン，メチルエチルケト
ン，メチルイソブチルケトン，テトラハイドロフラン，
キシレン，ベンゼン，シクロヘキサノン，メタノール，
エタノール，プロパノール，イソプロパノール，ブタノ
ール，エチルセロソルブ，メチルセロソルブ，フレオン
等の単独または混合溶媒が使用される。
により形成されるが、この塗料は前記化合物の混合物を
0.005重量％から１重量％含む有機溶剤溶液からなる。
このための有機溶剤にはトルエン，メチルエチルケト
ン，メチルイソブチルケトン，テトラハイドロフラン，
キシレン，ベンゼン，シクロヘキサノン，メタノール，
エタノール，プロパノール，イソプロパノール，ブタノ
ール，エチルセロソルブ，メチルセロソルブ，フレオン
等の単独または混合溶媒が使用される。
（ｅ）実施例 実施例１ 厚さ７μｍのポリエチレンテレフタレート上にCo−Ni
（Ni20重量％）を厚さ1500Åに蒸着して金属薄膜層を形
成した。蒸着と同時に磁性層表面に酸素を吹きつけた。
（Ni20重量％）を厚さ1500Åに蒸着して金属薄膜層を形
成した。蒸着と同時に磁性層表面に酸素を吹きつけた。
この金属薄膜層上に下記表−１に示すような潤滑剤を
0.05重量％濃度でフレオンに希釈した溶液を塗布量10mg
/m2となるように塗布し、乾燥，スリッティングを行
い、カセット詰めして試料を得た。
0.05重量％濃度でフレオンに希釈した溶液を塗布量10mg
/m2となるように塗布し、乾燥，スリッティングを行
い、カセット詰めして試料を得た。
表−１から明らかなように本発明を適用したものはい
ずれも摩擦係数が小さく、走行性，耐久性が大幅に向上
している。
ずれも摩擦係数が小さく、走行性，耐久性が大幅に向上
している。
実施例２ 最上層にカーボン層を有する２バッチ型のハードディ
スクを、本発明のエステル化生成物１の0.1重量％トリ
クロロトリフルオロエタン溶液からなる潤滑剤溶液に浸
漬し、取り出した後、オーブン中で80℃１時間加熱処理
した。形成した潤滑膜の厚さは0.01μｍであった。CSS
テスターを使用してハードディスクについて耐久試験を
行ったが、２万回経過してもμ値は0.5以下であった。
一方同様の方法で本発明のエステル化生成物に代えてパ
ーフルオロポリエーテル油を使用した場合2000回でμ値
は0.5を超えた。
スクを、本発明のエステル化生成物１の0.1重量％トリ
クロロトリフルオロエタン溶液からなる潤滑剤溶液に浸
漬し、取り出した後、オーブン中で80℃１時間加熱処理
した。形成した潤滑膜の厚さは0.01μｍであった。CSS
テスターを使用してハードディスクについて耐久試験を
行ったが、２万回経過してもμ値は0.5以下であった。
一方同様の方法で本発明のエステル化生成物に代えてパ
ーフルオロポリエーテル油を使用した場合2000回でμ値
は0.5を超えた。
実施例３ 本発明の含弗素エステルについて曽田式四級試験機に
よる回転数220rpmにおける耐荷重能および高速四級型摩
擦試験機を用いて立軸回転数1500rpm,荷重50kg,時間30
分の条件下で試験を行った。結果を表−２に示す。
よる回転数220rpmにおける耐荷重能および高速四級型摩
擦試験機を用いて立軸回転数1500rpm,荷重50kg,時間30
分の条件下で試験を行った。結果を表−２に示す。
表−２から明らかなように、本発明の含弗素エステル
は従来品に比べて良好な耐荷重能を有し、かつ耐摩耗性
が良好であって、各種精密機械等の潤滑油として優れて
いる。
は従来品に比べて良好な耐荷重能を有し、かつ耐摩耗性
が良好であって、各種精密機械等の潤滑油として優れて
いる。
（ｆ）発明の効果 本発明の含弗素エステル化生成物は極めて優れた潤滑
性を発揮し、またその合成や取り扱いも容易である。さ
らにフルオロカルボン酸および脂肪族カルボン酸の種
類，配合比率を適宜選択することにより、分子量および
弗素含量を必要に応じた比率に設定でき、所望の特性を
得ることができる。
性を発揮し、またその合成や取り扱いも容易である。さ
らにフルオロカルボン酸および脂肪族カルボン酸の種
類，配合比率を適宜選択することにより、分子量および
弗素含量を必要に応じた比率に設定でき、所望の特性を
得ることができる。
従って本発明の含弗素エステル化生成物を単独もしく
は他の成分と併用して潤滑剤とすれば、各種機械は勿
論、特に金属，ガラス，シリカゲル，グラファイト等の
各種材料の潤滑剤として使用できる。特に薄膜磁気テー
プ，薄膜磁気ディスク等の潤滑剤として好適である。
は他の成分と併用して潤滑剤とすれば、各種機械は勿
論、特に金属，ガラス，シリカゲル，グラファイト等の
各種材料の潤滑剤として使用できる。特に薄膜磁気テー
プ，薄膜磁気ディスク等の潤滑剤として好適である。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（１）のフルオロカルボン酸と一般
式（２）〜（７）の含窒素アルコールとのエステル化生
成物を配合してなる合成潤滑油。 CnF2n+1（CH2）mCOOH ……（１） （但し、一般式に（１）において ｎ＝１以上14以下の整数 ｍ＝0,1または２ （但し、一般式（２）〜（７）において ｌ＝１以上５以下の整数 Ｘ＝ＨまたはCH3 R1＝炭素数１以上22以下のアルキル基，アルケニル基，
シクロヘキシル基またはフェニル基 R2＝炭素数２以上６以下のアルキル基，シクロヘキシル
基またはフェニル基） - 【請求項２】一般式（１）のフルオロカルボン酸の一部
が脂肪族カルボン酸で置換された請求項１記載の合成潤
滑油。 - 【請求項３】請求項１記載のエステル化生成物を磁気記
録媒体の層表に有することを特徴とする磁気記録媒体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25433490A JP2915981B2 (ja) | 1990-09-26 | 1990-09-26 | 含弗素エステルを含有する合成潤滑油 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25433490A JP2915981B2 (ja) | 1990-09-26 | 1990-09-26 | 含弗素エステルを含有する合成潤滑油 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04132795A JPH04132795A (ja) | 1992-05-07 |
| JP2915981B2 true JP2915981B2 (ja) | 1999-07-05 |
Family
ID=17263568
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25433490A Expired - Fee Related JP2915981B2 (ja) | 1990-09-26 | 1990-09-26 | 含弗素エステルを含有する合成潤滑油 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2915981B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3397008B2 (ja) * | 1995-06-30 | 2003-04-14 | ソニー株式会社 | 潤滑剤及びそれを用いた磁気記録媒体 |
| EP1867704B1 (en) * | 2005-03-15 | 2010-09-15 | FUJIFILM Corporation | Surface treatment method using disc-like compound, (lubricating) composition for surface treatment, and surface-treated article |
-
1990
- 1990-09-26 JP JP25433490A patent/JP2915981B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04132795A (ja) | 1992-05-07 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
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