JP2911097B2 - 糖タンパク質及びこれを有効成分とする食欲抑制剤 - Google Patents
糖タンパク質及びこれを有効成分とする食欲抑制剤Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はヒラタケの子実体から分
離される新規の糖タンパク質及びこれを有効成分とする
食欲抑制剤に関する。
離される新規の糖タンパク質及びこれを有効成分とする
食欲抑制剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、きのこの子実体から分離される糖
タンパク質に抗腫瘍作用のあることが報告されている
（特開昭５８−１１８５１９、特開昭５８−１２１２９
７）。一方、テトラヒドロピリジン化合物、デオキシ−
Ｄ−グルコール誘導体、キチン等のアミノ多糖類、トリ
グリセリド誘導体に食欲抑制作用のあることが報告され
ている（特開昭５７−１５９７１４、特開昭６０−８１
１２７、特開昭６２−１２３１２２、特開平３−２２０
１２３）。
タンパク質に抗腫瘍作用のあることが報告されている
（特開昭５８−１１８５１９、特開昭５８−１２１２９
７）。一方、テトラヒドロピリジン化合物、デオキシ−
Ｄ−グルコール誘導体、キチン等のアミノ多糖類、トリ
グリセリド誘導体に食欲抑制作用のあることが報告され
ている（特開昭５７−１５９７１４、特開昭６０−８１
１２７、特開昭６２−１２３１２２、特開平３−２２０
１２３）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、ヒラタケの子
実体から分離される糖タンパク質及びその食欲抑制作用
については報告がない。
実体から分離される糖タンパク質及びその食欲抑制作用
については報告がない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】しかして本発明者らは、
叙上の如き実情に鑑み、ヒラタケの子実体から分離され
る糖タンパク質及びその食欲抑制作用について研究した
結果、ヒラタケの子実体に所定の処理を施すと、新規の
糖タンパク質が分離され、該糖タンパク質が優れた食欲
抑制作用を示すことを見出した。
叙上の如き実情に鑑み、ヒラタケの子実体から分離され
る糖タンパク質及びその食欲抑制作用について研究した
結果、ヒラタケの子実体に所定の処理を施すと、新規の
糖タンパク質が分離され、該糖タンパク質が優れた食欲
抑制作用を示すことを見出した。
【０００５】すなわち本発明は、ヒラタケの子実体から
分離される、下記１）〜６）の特性を有する糖タンパク
質及び該糖タンパク質を有効成分とする食欲抑制剤に係
る。 １）数平均分子量（ゲル濾過法、デキストラン換算）：
７００００〜９００００ ２）等電点：８．２〜９．２ ３）糖含量（フェノールー硫酸法）：２．２〜３．０重
量％ ４）Ｎ末端アミノ酸配列：アラニンースレオニンーバリ
ンーリジンーイソロイシンースレオニンーアラニンース
レオニンープロリンーアルギニンーグルタミンーフェニ
ルアラニンーグリシン ５）レクチン活性：有 ６）食欲抑制作用：有
分離される、下記１）〜６）の特性を有する糖タンパク
質及び該糖タンパク質を有効成分とする食欲抑制剤に係
る。 １）数平均分子量（ゲル濾過法、デキストラン換算）：
７００００〜９００００ ２）等電点：８．２〜９．２ ３）糖含量（フェノールー硫酸法）：２．２〜３．０重
量％ ４）Ｎ末端アミノ酸配列：アラニンースレオニンーバリ
ンーリジンーイソロイシンースレオニンーアラニンース
レオニンープロリンーアルギニンーグルタミンーフェニ
ルアラニンーグリシン ５）レクチン活性：有 ６）食欲抑制作用：有
【０００６】本発明において、原料として用いるヒラタ
ケ ( Pleurotus ostreatus ) は、ハラタケ目 ( Agaric
ales ) 、シメジタケ科 ( Tricholomataceae ) に属す
るきのこである。本発明ではヒラタケの子実体（傘部及
び／又は柄部）を用い、該子実体は人工栽培物又は天然
物のどちらでもよいが、土伏栽培物又は原木栽培物を用
いるのが好ましく、なかでも傘部が大きくて柄部の太い
ものを用いるのが特に好ましい。
ケ ( Pleurotus ostreatus ) は、ハラタケ目 ( Agaric
ales ) 、シメジタケ科 ( Tricholomataceae ) に属す
るきのこである。本発明ではヒラタケの子実体（傘部及
び／又は柄部）を用い、該子実体は人工栽培物又は天然
物のどちらでもよいが、土伏栽培物又は原木栽培物を用
いるのが好ましく、なかでも傘部が大きくて柄部の太い
ものを用いるのが特に好ましい。
【０００７】本発明の糖タンパク質は上記したヒラタケ
の子実体から下記の抽出工程、沈殿工程及び分画工程を
経て得られる。
の子実体から下記の抽出工程、沈殿工程及び分画工程を
経て得られる。
【０００８】抽出工程では、ヒラタケの子実体、その破
砕物若しくは磨砕物、その乾燥物又はその乾燥粉砕物を
水、生理的食塩水又は２０重量％以下の範囲内にて極性
有機溶媒を溶解した水溶液で抽出処理し、その抽出液を
得る。この場合の極性有機溶媒としてはメチルアルコー
ル、エチルアルコール、アセトン等がある。例えば、ヒ
ラタケの子実体の乾燥粉砕物に１０〜３０倍量の水を加
え、室温下で、好ましくは４０℃以下で、更に好ましく
は撹拌しつつ、１０〜３０時間程度抽出処理し、濾過又
は遠心分離して、抽出液を得る。
砕物若しくは磨砕物、その乾燥物又はその乾燥粉砕物を
水、生理的食塩水又は２０重量％以下の範囲内にて極性
有機溶媒を溶解した水溶液で抽出処理し、その抽出液を
得る。この場合の極性有機溶媒としてはメチルアルコー
ル、エチルアルコール、アセトン等がある。例えば、ヒ
ラタケの子実体の乾燥粉砕物に１０〜３０倍量の水を加
え、室温下で、好ましくは４０℃以下で、更に好ましく
は撹拌しつつ、１０〜３０時間程度抽出処理し、濾過又
は遠心分離して、抽出液を得る。
【０００９】抽出工程で得た抽出液中には目的とする糖
タンパク質が含まれてくるので、該抽出液、その濃縮液
又はその乾燥物も食欲抑制剤の有効成分とすることがで
きる。
タンパク質が含まれてくるので、該抽出液、その濃縮液
又はその乾燥物も食欲抑制剤の有効成分とすることがで
きる。
【００１０】沈殿工程では、抽出工程で得た抽出液を硫
酸アンモニウム又は極性有機溶媒で沈殿処理し、その沈
殿物を得る。この場合の極性有機溶媒としてはメチルア
ルコール、エチルアルコール、アセトン等がある。抽出
液を減圧濃縮した、好ましくは４０℃以下の温度で減圧
濃縮した濃縮液を沈殿処理に供することもできる。抽出
液又はその濃縮液に対して、硫酸アンモニウムは６０〜
９０重量％飽和の範囲で加え、また極性有機溶媒は等量
〜３倍量の範囲で加えると、目的とする糖タンパク質を
含有する物質が沈殿する。例えば、抽出工程で得た抽出
液に硫酸アンモニウムを９０重量％飽和まで加え、室温
下に静置して目的とする糖タンパク質を含有する物質を
沈殿させ、濾過又は遠心分離して、沈殿物を得る。
酸アンモニウム又は極性有機溶媒で沈殿処理し、その沈
殿物を得る。この場合の極性有機溶媒としてはメチルア
ルコール、エチルアルコール、アセトン等がある。抽出
液を減圧濃縮した、好ましくは４０℃以下の温度で減圧
濃縮した濃縮液を沈殿処理に供することもできる。抽出
液又はその濃縮液に対して、硫酸アンモニウムは６０〜
９０重量％飽和の範囲で加え、また極性有機溶媒は等量
〜３倍量の範囲で加えると、目的とする糖タンパク質を
含有する物質が沈殿する。例えば、抽出工程で得た抽出
液に硫酸アンモニウムを９０重量％飽和まで加え、室温
下に静置して目的とする糖タンパク質を含有する物質を
沈殿させ、濾過又は遠心分離して、沈殿物を得る。
【００１１】沈殿工程で得た沈殿物中には目的とする糖
タンパク質が含まれてくるので、該沈殿物又はその乾燥
物も食欲抑制剤の有効成分とすることができる。
タンパク質が含まれてくるので、該沈殿物又はその乾燥
物も食欲抑制剤の有効成分とすることができる。
【００１２】分画工程では、沈殿工程で得た沈殿物をク
ロマト分画処理し、目的とする糖タンパク質を含有する
分画液を得る。クロマト分画処理は、詳しくは実施例で
後述するように、異なる担体及び移動相の組合わせで繰
り返して行ない、目的とする糖タンパク質を順次分画し
て、単離することができるが、沈殿工程で得た沈殿物を
水に対して透析処理し、その残留液（透析膜の内液）を
減圧下に、好ましくは４０℃以下の減圧下に留去して、
更に同温度以下で凍結乾燥した後、その凍結乾燥物をア
フィニティークロマトグラフィーに供して、目的とする
糖タンパク質を単離することもできる。
ロマト分画処理し、目的とする糖タンパク質を含有する
分画液を得る。クロマト分画処理は、詳しくは実施例で
後述するように、異なる担体及び移動相の組合わせで繰
り返して行ない、目的とする糖タンパク質を順次分画し
て、単離することができるが、沈殿工程で得た沈殿物を
水に対して透析処理し、その残留液（透析膜の内液）を
減圧下に、好ましくは４０℃以下の減圧下に留去して、
更に同温度以下で凍結乾燥した後、その凍結乾燥物をア
フィニティークロマトグラフィーに供して、目的とする
糖タンパク質を単離することもできる。
【００１３】分画工程で得た分画液中には目的とする糖
タンパク質が含まれているので、該分画液、その濃縮液
又はその乾燥物を食欲抑制剤の有効成分とする。
タンパク質が含まれているので、該分画液、その濃縮液
又はその乾燥物を食欲抑制剤の有効成分とする。
【００１４】前述したように、抽出工程、沈殿工程及び
分画工程を経て単離した本発明の糖タンパク質は下記
１）〜６）の特性を有しており、特に等電点が８．２〜
９．２の塩基性を示し、レクチン活性及び食欲抑制作用
を有するという特性がある。 １）数平均分子量（ゲル濾過法、デキストラン換算）：
７００００〜９００００ ２）等電点：８．２〜９．２ ３）糖含量（フェノールー硫酸法）：２．２〜３．０重
量％ ４）Ｎ末端アミノ酸配列：アラニンースレオニンーバリ
ンーリジンーイソロイシンースレオニンーアラニンース
レオニンープロリンーアルギニンーグルタミンーフェニ
ルアラニンーグリシン ５）レクチン活性：有 ６）食欲抑制作用：有
分画工程を経て単離した本発明の糖タンパク質は下記
１）〜６）の特性を有しており、特に等電点が８．２〜
９．２の塩基性を示し、レクチン活性及び食欲抑制作用
を有するという特性がある。 １）数平均分子量（ゲル濾過法、デキストラン換算）：
７００００〜９００００ ２）等電点：８．２〜９．２ ３）糖含量（フェノールー硫酸法）：２．２〜３．０重
量％ ４）Ｎ末端アミノ酸配列：アラニンースレオニンーバリ
ンーリジンーイソロイシンースレオニンーアラニンース
レオニンープロリンーアルギニンーグルタミンーフェニ
ルアラニンーグリシン ５）レクチン活性：有 ６）食欲抑制作用：有
【００１５】本発明の糖タンパク質は、ｐＨ５．８〜１
０．０の領域で人の赤血球凝集能を示すが、２’−フコ
シルラクトースとの特異的結合によりかかるレクチン活
性を失い、また湿潤状態では６５℃以上の温度で急激に
レクチン活性を失う。したがって本発明では、抽出工
程、沈殿工程及び分画工程の全工程において、また各工
程で得た抽出液、沈殿物又は分画液を濃縮及び／又は乾
燥するに際して、これらの全処理を６５℃以下の温度で
行なうのが好ましく、４０℃以下の温度で行なうのが更
に好ましい。
０．０の領域で人の赤血球凝集能を示すが、２’−フコ
シルラクトースとの特異的結合によりかかるレクチン活
性を失い、また湿潤状態では６５℃以上の温度で急激に
レクチン活性を失う。したがって本発明では、抽出工
程、沈殿工程及び分画工程の全工程において、また各工
程で得た抽出液、沈殿物又は分画液を濃縮及び／又は乾
燥するに際して、これらの全処理を６５℃以下の温度で
行なうのが好ましく、４０℃以下の温度で行なうのが更
に好ましい。
【００１６】
試験区分１（糖タンパク質の分離） 原料として岩手県産の土伏栽培したヒラタケの子実体を
用いた。平均傘径が４．５cmの子実体を４０℃以下で凍
結乾燥し、ミキサーで粉砕した。その粉砕物２００ｇに
４℃の水４リットルを加え、同温度で、撹拌しつつ、２
４時間抽出処理し、濾過して、抽出液を得た。抽出液を
４０℃で１／２量に減圧濃縮し、その濃縮液に硫酸アン
モニウムを９０重量％飽和まで加え、室温下に静置して
沈殿させ、遠心分離して沈殿物を得た。
用いた。平均傘径が４．５cmの子実体を４０℃以下で凍
結乾燥し、ミキサーで粉砕した。その粉砕物２００ｇに
４℃の水４リットルを加え、同温度で、撹拌しつつ、２
４時間抽出処理し、濾過して、抽出液を得た。抽出液を
４０℃で１／２量に減圧濃縮し、その濃縮液に硫酸アン
モニウムを９０重量％飽和まで加え、室温下に静置して
沈殿させ、遠心分離して沈殿物を得た。
【００１７】沈殿物を流水中で透析処理し、その残留液
（透析膜の内液）を４０℃以下で凍結乾燥して、その凍
結乾燥物を下記のクロマト分画処理に供した。先ず、凍
結乾燥物を５００mlの酢酸ナトリウム緩衝液（ｐＨ５．
０）に溶解し、同緩衝液で予め平衡化しておいたＣＭト
ヨパール（商品名、東ソー社製）に供した。同緩衝液で
充分に洗浄した後、０→１Ｍの濃度勾配で直線的に塩化
ナトリウム水溶液を流出させ、０．２５Ｍの塩化ナトリ
ウム水溶液で流出した分画液Ａを得た。
（透析膜の内液）を４０℃以下で凍結乾燥して、その凍
結乾燥物を下記のクロマト分画処理に供した。先ず、凍
結乾燥物を５００mlの酢酸ナトリウム緩衝液（ｐＨ５．
０）に溶解し、同緩衝液で予め平衡化しておいたＣＭト
ヨパール（商品名、東ソー社製）に供した。同緩衝液で
充分に洗浄した後、０→１Ｍの濃度勾配で直線的に塩化
ナトリウム水溶液を流出させ、０．２５Ｍの塩化ナトリ
ウム水溶液で流出した分画液Ａを得た。
【００１８】次に、上記の分画液Ａに硫酸アンモニウム
を１Ｍの濃度となるよう加え、予め１Ｍの硫酸アンモニ
ウム水溶液で平衡化しておいたブチルトヨパール（商品
名、東ソー社製）に供した。同硫酸アンモニウム水溶液
で充分に洗浄した後、１→０Ｍの濃度勾配で直線的に硫
酸アンモニウム水溶液を流出させ、０．２５Ｍの硫酸ア
ンモニウム水溶液で流出した分画液Ｂを得た。
を１Ｍの濃度となるよう加え、予め１Ｍの硫酸アンモニ
ウム水溶液で平衡化しておいたブチルトヨパール（商品
名、東ソー社製）に供した。同硫酸アンモニウム水溶液
で充分に洗浄した後、１→０Ｍの濃度勾配で直線的に硫
酸アンモニウム水溶液を流出させ、０．２５Ｍの硫酸ア
ンモニウム水溶液で流出した分画液Ｂを得た。
【００１９】更に、上記の分画液Ｂを流水に対して透析
処理し、脱塩した残留液（透析膜の内液）を得、予め１
０ｍＭのリン酸ナトリウム緩衝液（ｐＨ６．８）で平衡
化しておいたヒドロキシアパタイトに供した。同緩衝液
で充分に洗浄した後、１０ｍＭ→３Ｍの濃度勾配で直線
的にリン酸ナトリウム緩衝液を流出させ、０．１７Ｍの
リン酸ナトリウム緩衝液で流出した分画液Ｃを得た。
処理し、脱塩した残留液（透析膜の内液）を得、予め１
０ｍＭのリン酸ナトリウム緩衝液（ｐＨ６．８）で平衡
化しておいたヒドロキシアパタイトに供した。同緩衝液
で充分に洗浄した後、１０ｍＭ→３Ｍの濃度勾配で直線
的にリン酸ナトリウム緩衝液を流出させ、０．１７Ｍの
リン酸ナトリウム緩衝液で流出した分画液Ｃを得た。
【００２０】最後に、上記の分画液Ｃを流水に対して透
析処理し、その残留液（透析膜の内液）を４０℃以下で
凍結乾燥した。その凍結乾燥物を５mlのＰＢＳ｛１０ｍ
Ｍのリン酸緩衝液（ｐＨ７．４）＋０．１５Ｍの塩化ナ
トリウム水溶液｝に溶解し、予め同ＰＢＳで平衡化して
おいたトヨパールＨＷ５５Ｆ（商品名、東ソー社製）に
供して、ゲル濾過した。かくして、前述した特性を有す
る本発明の糖タンパク質１４０mgを得た。この糖タンパ
ク質（以下、試料３という）を食欲抑制作用の試験に供
した。
析処理し、その残留液（透析膜の内液）を４０℃以下で
凍結乾燥した。その凍結乾燥物を５mlのＰＢＳ｛１０ｍ
Ｍのリン酸緩衝液（ｐＨ７．４）＋０．１５Ｍの塩化ナ
トリウム水溶液｝に溶解し、予め同ＰＢＳで平衡化して
おいたトヨパールＨＷ５５Ｆ（商品名、東ソー社製）に
供して、ゲル濾過した。かくして、前述した特性を有す
る本発明の糖タンパク質１４０mgを得た。この糖タンパ
ク質（以下、試料３という）を食欲抑制作用の試験に供
した。
【００２１】上記で得た糖タンパク質のアミノ酸組成を
表１に示した。
表１に示した。
【表１】
【００２２】別に、前述した場合と同様にして、ヒラタ
ケの子実体の粉砕物を水で抽出処理し、更にその抽出液
を硫酸アンモニウムで沈殿処理して、その沈殿物を得た
後、４０℃以下の温度で凍結乾燥して、凍結乾燥物を得
た。この凍結乾燥物（以下、試料２という）を食欲抑制
作用の試験に供した。また別に、上記した場合と同様に
して、ヒラタケの子実体の粉砕物を水で抽出処理し、そ
の抽出液を４０℃以下の温度で凍結乾燥して、凍結乾燥
物を得た。この凍結乾燥物（以下、試料１という）を食
欲抑制作用の試験に供した。
ケの子実体の粉砕物を水で抽出処理し、更にその抽出液
を硫酸アンモニウムで沈殿処理して、その沈殿物を得た
後、４０℃以下の温度で凍結乾燥して、凍結乾燥物を得
た。この凍結乾燥物（以下、試料２という）を食欲抑制
作用の試験に供した。また別に、上記した場合と同様に
して、ヒラタケの子実体の粉砕物を水で抽出処理し、そ
の抽出液を４０℃以下の温度で凍結乾燥して、凍結乾燥
物を得た。この凍結乾燥物（以下、試料１という）を食
欲抑制作用の試験に供した。
【００２３】試験区分２（食欲抑制作用の試験） 表２に記載した基本飼料と試験飼料とを調製した。これ
らの飼料を合計４群に分けた各群で５匹づつのラットに
自由摂食させ、自由摂食３日後の合計摂食量（ｇ）及び
体重増減量（ｇ）を測定し、結果を表３に示した。
らの飼料を合計４群に分けた各群で５匹づつのラットに
自由摂食させ、自由摂食３日後の合計摂食量（ｇ）及び
体重増減量（ｇ）を測定し、結果を表３に示した。
【００２４】
【表２】
【００２５】
【表３】
【００２６】表３において、 対照群：基本飼料を自由摂食させた群 試験群１：試料１を加えた試験飼料を自由摂食させた群 試験群２：試料２を加えた試験飼料を自由摂食させた群 試験群３：試料３を加えた試験飼料を自由摂食させた群 合計摂食量及び体重増減量の数値：平均値±ＳＥＭ 抑制率：｛（対照群の合計摂食量の平均値−各試験群の
合計摂食量の平均値）／対照群の合計摂食量の平均値｝
×１００ ＊：危険率０．１％で有意
合計摂食量の平均値）／対照群の合計摂食量の平均値｝
×１００ ＊：危険率０．１％で有意
【００２７】
【発明の効果】既に明らかなように、以上説明した本発
明の糖タンパク質には優れた食欲抑制作用を示すという
効果がある。
明の糖タンパク質には優れた食欲抑制作用を示すという
効果がある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 坂本 秀樹 栃木県那須郡西那須野町井口47番地12 (72)発明者 石黒 幸雄 栃木県那須郡西那須野町東三島５丁目96 番地19 (56)参考文献 特開 平２−270899（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−118328（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07K 14/375 A61K 35/84 A61K 38/00 ＢＩＯＳＩＳ（ＤＩＡＬＯＧ) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (6)
- 【請求項１】 ヒラタケの子実体から分離される、下記
１）〜６）の特性を有する糖タンパク質。 １）数平均分子量（ゲル濾過法、デキストラン換算）：
７００００〜９００００ ２）等電点：８．２〜９．２ ３）糖含量（フェノールー硫酸法）：２．２〜３．０重
量％ ４）Ｎ末端アミノ酸配列：アラニンースレオニンーバリ
ンーリジンーイソロイシンースレオニンーアラニンース
レオニンープロリンーアルギニンーグルタミンーフェニ
ルアラニンーグリシン ５）レクチン活性：有６）食欲抑制作用：有 - 【請求項２】 請求項１記載の糖タンパク質を有効成分
とする食欲抑制剤。 - 【請求項３】 下記の抽出工程を経て得られる、請求項
１記載の糖タンパク質を含有する抽出液、その濃縮液又
はその乾燥物を有効成分とする食欲抑制剤。 抽出工程：ヒラタケの子実体、その破砕物若しくは磨砕
物、その乾燥物又はその乾燥粉砕物を水、生理的食塩水
又は２０重量％以下の範囲内にて極性有機溶媒を溶解し
た水溶液で抽出処理し、その抽出液を得る工程 - 【請求項４】 下記の抽出工程及び沈殿工程を経て得ら
れる、請求項１記載の糖タンパク質を含有する沈殿物又
はその乾燥物を有効成分とする食欲抑制剤。 抽出工程：ヒラタケの子実体、その破砕物若しくは磨砕
物、その乾燥物又はその乾燥粉砕物を水、生理的食塩水
又は２０重量％以下の範囲内にて極性有機溶媒を溶解し
た水溶液で抽出処理し、その抽出液を得る工程 沈殿工程：抽出液を硫酸アンモニウム又は極性有機溶媒
で沈殿処理し、その沈殿物を得る工程 - 【請求項５】 下記の抽出工程、沈殿工程及び分画工程
を経て得られる、請求項１記載の糖タンパク質を含有す
る分画液、その濃縮液又はその乾燥物を有効成分とする
食欲抑制剤。 抽出工程：ヒラタケの子実体、その破砕物若しくは磨砕
物、その乾燥物又はその乾燥粉砕物を水、生理的食塩水
又は２０重量％以下の範囲内にて極性有機溶媒を溶解し
た水溶液で抽出処理し、その抽出液を得る工程 沈殿工程：抽出液を硫酸アンモニウム又は極性有機溶媒
で沈殿処理し、その沈殿物を得る工程 分画工程：沈殿物をクロマト分画処理し、請求項１記載
の糖タンパク質を含有する分画液を得る工程 - 【請求項６】 各工程を含め、全処理を６５℃以下の温
度で行なう請求項３、４又は５記載の食欲抑制剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6053210A JP2911097B2 (ja) | 1994-02-25 | 1994-02-25 | 糖タンパク質及びこれを有効成分とする食欲抑制剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6053210A JP2911097B2 (ja) | 1994-02-25 | 1994-02-25 | 糖タンパク質及びこれを有効成分とする食欲抑制剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07238091A JPH07238091A (ja) | 1995-09-12 |
| JP2911097B2 true JP2911097B2 (ja) | 1999-06-23 |
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ID=12936495
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6053210A Expired - Fee Related JP2911097B2 (ja) | 1994-02-25 | 1994-02-25 | 糖タンパク質及びこれを有効成分とする食欲抑制剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2911097B2 (ja) |
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| CN105996127B (zh) * | 2016-07-12 | 2019-06-14 | 福建中烟工业有限责任公司 | 氨基酸甘油酯用于降低卷烟烟气中苯酚释放量的用途 |
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1994
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