JP2905614B2 - Stationary phase for chromatography - Google Patents
Stationary phase for chromatographyInfo
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Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、クロマトグラフィー用
固定相に関する。The present invention relates to a stationary phase for chromatography.
【０００２】[0002]
【従来の技術】クロマトグラフィーは、有機化合物の分
析手法として幅広く使われている分離法である。このた
め、クロマトグラフィー用の装置、カラム、固定相など
が市販されており、またクロマトグラフィー用の固定相
としてシリコーン油、ポリエチレングリコール、シリカ
ゲルなどが使用されている。2. Description of the Related Art Chromatography is a separation method widely used as a technique for analyzing organic compounds. For this reason, apparatuses, columns and stationary phases for chromatography are commercially available, and silicone oil, polyethylene glycol, silica gel and the like are used as stationary phases for chromatography.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、各種有
機化合物、なかでも有機化合物中の水素がすべてフッ素
に置き代わったパーフルオロ化合物のクロマトグラフィ
ー分析において、従来用いられている固定相では分離が
不十分で分析し難いという結果を得た。特に構造異性体
を持つパーフルオロ化合物のクロマトグラフィー分析
は、市販されている固定相ではほとんど分離できない。SUMMARY OF THE INVENTION The present inventors have found that, in the chromatographic analysis of various organic compounds, especially perfluoro compounds in which all of the hydrogen in the organic compound has been replaced by fluorine, the conventional stationary phase has been used. The result was that the separation was insufficient and the analysis was difficult. In particular, chromatographic analysis of perfluoro compounds having structural isomers can hardly be separated with commercially available stationary phases.
【０００４】このため、パーフルオロ化合物を実験室や
工業的規模で製造する場合にパーフルオロ化合物の組成
分析が不可能であった。[0004] Therefore, it has been impossible to analyze the composition of a perfluoro compound when producing the perfluoro compound on a laboratory or industrial scale.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記した
パーフルオロ化合物の構造異性体の分離が可能なクロマ
トグラフィー分析の固定相について種々の検討を重ねた
結果、水素−炭素結合を有する三級アミンのフッ素化に
より得られたフッ素生成物の高沸点留分をクロマトグラ
フィー用の固定相として用いると、優れた分離能が得ら
れることを見い出し、本発明を完成するに至った。The present inventors have conducted various studies on a stationary phase for chromatographic analysis capable of separating the structural isomers of the above-mentioned perfluoro compounds, and as a result, they have found that they have a hydrogen-carbon bond. It has been found that when a high-boiling fraction of a fluorine product obtained by fluorination of a tertiary amine is used as a stationary phase for chromatography, excellent separation ability can be obtained, and the present invention has been completed.
【０００６】即ち、本発明は、水素−炭素結合を有する
三級アミンのフッ素化により得られたフッ素化生成物
の、圧力Ｐ（ｍｍＨｇ）における沸点が下記式 １／Ｔ＝−１．２３×１０-4ｌｎ（Ｐ）＋２．５８×１０-3 で示される絶対温度Ｔ（Ｋ）以上である高沸点留分より
なるクロマトグラフィー用固定相である。That is, according to the present invention, the boiling point of a fluorinated product obtained by fluorinating a tertiary amine having a hydrogen-carbon bond at a pressure P (mmHg) is represented by the following formula: 1 / T = -1.23 × It is a stationary phase for chromatography composed of a high-boiling fraction having an absolute temperature T (K) or more represented by 10 −4 ln (P) + 2.58 × 10 −3 .
【０００７】本発明における水素−炭素結合を有する三
級アミンとしては、公知の化合物が何ら制限なく用いら
れる。一般には、下記式で示される水素−炭素結合を有
する三級アミンが好適に用いられる。As the tertiary amine having a hydrogen-carbon bond in the present invention, known compounds can be used without any limitation. Generally, a tertiary amine having a hydrogen-carbon bond represented by the following formula is preferably used.
【０００８】 （ただし、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、飽和又は不飽和の鎖状
または環状脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基または
アルコキシアルキル基であり、Ｒ2とＲ3とが一緒になっ
て環を形成していてもよい。）これらの三級アミンのう
ち、全炭素数が４〜３０個、さらに好ましくは８〜２４
個である化合物が好適である。具体的には、トリプロピ
ルアミン、トリブチルアミン、トリペンチルアミン、ト
リヘキシルアミン、ヘキシルジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノナフタレン、Ｎ−シクロヘキシルピペ
リジン、トリ（プロポキシエチル）アミン等が挙げられ
る。このうち、トリブチルアミン、トリペンチルアミン
およびトリヘキシルアミンを用いるのが、特に好まし
い。[0008] (However, R 1 , R 2 and R 3 are a saturated or unsaturated chain or cyclic aliphatic hydrocarbon group, aromatic hydrocarbon group or alkoxyalkyl group, and R 2 and R 3 are taken together. May form a ring.) Among these tertiary amines, the total number of carbon atoms is 4 to 30, more preferably 8 to 24.
Are preferred. Specifically, tripropylamine, tributylamine, tripentylamine, trihexylamine, hexyldimethylamine, N, N-
Dimethylaniline, N, N-diethylaniline, N, N
-Dimethylaminonaphthalene, N-cyclohexylpiperidine, tri (propoxyethyl) amine and the like. Among them, it is particularly preferable to use tributylamine, tripentylamine and trihexylamine.
【０００９】フッ素化の方法としては、上記した三級ア
ミンを原料とした公知のフッ素化方法が何ら制限なく採
用できる。例えば、電解フッ素化方法、フッ素ガスによ
る直接フッ素化方法、高原子価金属フッ化物によるフッ
素化方法、あるいはこれらを適宜組み合わせた方法等が
好適に採用される。特に、電解フッ素化方法は三級アミ
ンが無水フッ酸に溶解し、他のフッ素化方法に比べて収
率も良いため、三級アミンのフッ素化方法として好まし
い方法である。As the fluorination method, the above-mentioned known fluorination method using a tertiary amine as a raw material can be employed without any limitation. For example, an electrolytic fluorination method, a direct fluorination method using fluorine gas, a fluorination method using a high valent metal fluoride, a method in which these are appropriately combined, and the like are suitably adopted. In particular, the electrolytic fluorination method is a preferred method as a tertiary amine fluorination method because the tertiary amine is dissolved in hydrofluoric anhydride and the yield is better than other fluorination methods.
【００１０】こうして得られたパーフルオロ三級アミン
を主体とするフッ素化生成物は、アルカリ金属水酸化物
と二級アミンの混合物と還流する方法やフッ素ガスと反
応させる方法等の公知の方法により、分子中に水素が残
った部分フッ素化合物を除いておくことが好ましい。The thus obtained fluorinated product mainly composed of a perfluorotertiary amine is obtained by a known method such as a method of refluxing a mixture of an alkali metal hydroxide and a secondary amine or a method of reacting with a fluorine gas. It is preferable to remove the partial fluorine compound in which hydrogen remains in the molecule.
【００１１】本発明においてクロマトグラフィーの固定
相として用いる化合物は、上述したフッ素化方法で得た
フッ素化生成物のうち、圧力Ｐ（ｍｍＨｇ）における沸
点が下記式 １／Ｔ＝−１．２３×１０-4ｌｎ（Ｐ）＋２．５８×１０-3 で示される絶対温度Ｔ（Ｋ）以上である高沸点留分であ
る。上記の高沸点留分中に上記式における絶対温度より
も低い低沸点留分が含まれていても良いが、低沸点留分
の量は少ない方が好ましく、１０重量％以下、特に５重
量％以下とするのが良い。高沸点留分は、一般には蒸留
などの公知の方法で分離される。In the present invention, the compound used as the stationary phase in the chromatography is a fluorinated product obtained by the above-mentioned fluorination method, which has a boiling point at a pressure P (mmHg) of the following formula: 1 / T = −1.23 × It is a high-boiling fraction having an absolute temperature T (K) or higher represented by 10 −4 ln (P) + 2.58 × 10 −3 . The above-mentioned high-boiling fraction may contain a low-boiling fraction lower than the absolute temperature in the above formula, but the amount of the low-boiling fraction is preferably small, preferably 10% by weight or less, particularly 5% by weight. It is better to do the following. The high-boiling fraction is generally separated by a known method such as distillation.
【００１２】本発明においてフッ素化生成物の高沸点留
分を固定相として用いるクロマトグラフィーは、ガスク
ロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー、薄層クロ
マトグラフィーである。なかでもガスクロマトグラフィ
ー用固定相液体として用いるのが特に好ましい。In the present invention, the chromatography using a high-boiling fraction of a fluorinated product as a stationary phase is gas chromatography, liquid chromatography, or thin-layer chromatography. Among them, it is particularly preferable to use as a stationary phase liquid for gas chromatography.
【００１３】ガスクロマトグラフィー用固定相として用
いる場合、該高沸点留分を珪藻土などの担体に担持させ
て充填剤として用いることが好ましい。担持方法として
は、常法により行えば良く、例えば１，１，２−トリク
ロロ−１，２，２−トリフルオロエタンなどの有機溶剤
に該高沸点留分を溶解させた溶液を担体に接触させ、有
機溶剤を減圧することなどにより除去して該高沸点留分
を担体に担持させる。該高沸点留分の担持量は、担体と
該高沸点留分との重量の合計に対し、５〜３０重量％、
好ましくは１５〜２５重量％である。このようにして担
持した充填剤を通常内径２〜８ｍｍ、長さ１〜１０ｍの
ステンレス、ガラス、四フッ化エチレン樹脂などの材質
のカラムに充填して使用する。When used as a stationary phase for gas chromatography, the high boiling fraction is preferably supported on a carrier such as diatomaceous earth and used as a filler. The supporting method may be a conventional method. For example, a solution in which the high-boiling fraction is dissolved in an organic solvent such as 1,1,2-trichloro-1,2,2-trifluoroethane is brought into contact with a carrier. The high-boiling fraction is supported on a carrier by removing the organic solvent by reducing the pressure or the like. The amount of the high-boiling fraction carried is 5 to 30% by weight based on the total weight of the carrier and the high-boiling fraction.
Preferably it is 15 to 25% by weight. The filler thus carried is usually used by packing it in a column having an inner diameter of 2 to 8 mm and a length of 1 to 10 m made of a material such as stainless steel, glass, or tetrafluoroethylene resin.
【００１４】ガスクロマトグラフィー分析における使用
条件は、公知の条件範囲で良く、例えばヘリウムや窒素
ガスを移動相として用い、カラム温度３０〜２００℃で
用いれば良い。The conditions for use in gas chromatography analysis may be within known conditions, for example, using helium or nitrogen gas as a mobile phase and using at a column temperature of 30 to 200 ° C.
【００１５】[0015]
【効果】本発明により三級アミンのフッ素化により得ら
れたフッ素化生成物の高沸点留分をクロマトグラフィー
用固定相として用いた場合、パーフルオロ化合物の分
析、特に構造異性体を持つパーフルオロ化合物の分析に
おいて優れた分離能が得られる。また、炭化水素系のア
ミンやアルコールなどの極性化合物の分析においてもテ
ーリングの少ないシャープなピークが得られる。When a high-boiling fraction of a fluorinated product obtained by fluorination of a tertiary amine according to the present invention is used as a stationary phase for chromatography, analysis of perfluoro compounds, especially perfluoro compounds having structural isomers Excellent resolution in compound analysis. Also, in the analysis of polar compounds such as hydrocarbon-based amines and alcohols, sharp peaks with little tailing are obtained.
【００１６】こうした効果が得られる理由は明かではな
いが、本発明による固定相がパーフルオロ化合物に対し
て大きな分配係数を持つため、パーフルオロ化合物の構
造異性体を分離することができ、また固定相がはっ水性
で極性がほとんどないため、極性を持つ炭化水素系化合
物の吸着を著しく抑えることができるものと本発明者ら
は推測している。It is not clear why such an effect is obtained, but the stationary phase according to the present invention has a large partition coefficient for the perfluoro compound, so that the structural isomer of the perfluoro compound can be separated, and The present inventors presume that since the phase is water-repellent and has almost no polarity, adsorption of a hydrocarbon compound having a polarity can be significantly suppressed.
【００１７】[0017]
【実施例】以下に、本発明をより詳しく説明するために
実施例を示すが、本発明はこれらの実施例に限定される
ものではない。EXAMPLES The present invention will be described in more detail with reference to the following Examples, but it should not be construed that the present invention is limited thereto.
【００１８】実施例１ 無水フッ酸とトリペンチルアミンを原料とし、後者の濃
度を１０重量％として、ニッケル製電解槽（電極面積１
０ｄｍ2、電流２０Ａ、容量４Ｌ）を用いて電解フッ素
化を開始した。無水フッ酸とトリペンチルアミンを連続
的に供給しながら、生成するフッ素化合物を電解槽の下
部より間欠的に抜きだした。これを５０％の濃度のフッ
素ガスと反応させることにより、パーフルオロトリペン
チルアミンを主体とする液状のフッ素化生成物を得た。
これを水洗、硫酸ナトリウムを用いた乾燥、および０．
２μｍのメンブレンフィルターでろ過したのち、ガラス
製フラスコを用いて減圧蒸留を行った。系の圧力は真空
ポンプを用いて４ｍｍＨｇとした。ガラス製フラスコを
徐々に加熱し、液温を１７０℃まで上げて低沸点化合物
を抜き出すことにより、ガラス製フラスコに高沸点留分
が残るようにして分離し、最終的に水飴状の高沸点留分
を得た。EXAMPLE 1 A nickel electrolytic cell (electrode area 1%) was prepared by using hydrofluoric anhydride and tripentylamine as raw materials, and adjusting the concentration of the latter to 10% by weight.
(0 dm 2 , current 20 A, capacity 4 L) to start electrolytic fluorination. While continuously supplying hydrofluoric anhydride and tripentylamine, the generated fluorine compound was intermittently extracted from the lower part of the electrolytic cell. This was reacted with a 50% concentration of fluorine gas to obtain a liquid fluorinated product mainly composed of perfluorotripentylamine.
This was washed with water, dried using sodium sulfate, and dried.
After filtration through a 2 μm membrane filter, vacuum distillation was performed using a glass flask. The pressure of the system was set to 4 mmHg using a vacuum pump. The glass flask is gradually heated, the liquid temperature is raised to 170 ° C., and the low-boiling compound is extracted, so that the high-boiling fraction remains in the glass flask and is separated. Got a minute.
【００１９】得られた高沸点留分１０ｇを２００ｍｌの
１，１，２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエ
タン（以下、フロン１１３と略す）に溶解させ、該溶液
に担体としてクロモソルブＰＡＷ（ジーエルサイエンス
製）を５０ｇ入れ、エバポレーターでフロン１１３を減
圧下で除去することにより、高沸点留分の担持量が１
６．７重量％の充填剤を作成した。この充填剤を長さ３
ｍ、内径３ｍｍのステンレスカラムに充填して、ガスク
ロマトグラフィー用分析カラムとした。10 g of the obtained high-boiling fraction was dissolved in 200 ml of 1,1,2-trichloro-1,2,2-trifluoroethane (hereinafter abbreviated as Freon 113), and Chromosolve PAW was used as a carrier in the solution. (Manufactured by GL Sciences Inc.) in an amount of 50 g, and Freon 113 was removed under reduced pressure using an evaporator, so that the amount of the high-boiling fraction carried was 1
A filler of 6.7% by weight was made. This filler has a length of 3
m, and packed in a stainless steel column having an inner diameter of 3 mm to obtain an analytical column for gas chromatography.
【００２０】このカラムを用いて３種類の異性体を含む
パーフルオロトリペンチルアミンのフロン１１３溶液
（濃度１０重量％）を表１の条件下でガスクロマトグラ
フィー分析した。各異性体とも良好に分離でき、その結
果を分離度で表して表２に示した。ここで分離度は下記
式 分離度＝２×（Ｔ２−Ｔ１）／（Ｗ１＋Ｗ２） Ｔ１及びＴ２：それぞれ、ピーク１及び２の保持時間
（Ｔ２＞Ｔ１とする） Ｗ１及びＷ２：それぞれ、ピーク１及び２のすそ幅 で表される値である。分離度が１以上であればガスクロ
マトグラフィー分析を行うのに実用上十分と言われてい
る（荒木峻著、ガスクロマトグラフィー、３８頁、東京
化学同人１９８１年発行）。Using this column, a solution of perfluorotripentylamine containing three types of isomers in Freon 113 (concentration: 10% by weight) was analyzed by gas chromatography under the conditions shown in Table 1. Each isomer was well separated, and the results are shown in Table 2 in terms of the degree of separation. Here, the degree of separation is represented by the following equation: degree of separation = 2 × (T2−T1) / (W1 + W2) T1 and T2: Retention times of peaks 1 and 2 (assuming T2> T1) W1 and W2: Peaks 1 and 2, respectively It is a value expressed by the skirt width of 2. It is said that if the degree of separation is 1 or more, it is practically sufficient to perform gas chromatography analysis (Shun Araki, Gas Chromatography, page 38, Tokyo Chemical Dojin, 1981).
【００２１】[0021]
【表１】 [Table 1]
【００２２】[0022]
【表２】 [Table 2]
【００２３】比較例１ 固定相としてシリコーン系のシリコーンＳＥ−３０（ジ
ーエルサイエンス製）からなるカラム（担体：クロモソ
ルブＰＡＷ（ジーエルサイエンス製）、カラム：ステン
レス製、長さ３ｍ、内径３ｍｍ）を用いて、表１の条件
下で実施例１で用いた３種類の異性体を含むパーフルオ
ロトリペンチルアミンのフロン１１３溶液のガスクロマ
トグラフィー分析を実施した。その結果、各異性体は全
く分離することができず、各異性体の分離度は０であっ
た。Comparative Example 1 A column (carrier: Chromosolve PAW (manufactured by GL Sciences), made of silicone-based silicone SE-30 (manufactured by GL Sciences), a column made of stainless steel, 3 m in length, and 3 mm in inner diameter) was used as a stationary phase. Under the conditions shown in Table 1, gas chromatography analysis of a perfluorotripentylamine-containing Freon 113 solution containing the three isomers used in Example 1 was performed. As a result, each isomer could not be separated at all, and the resolution of each isomer was 0.
【００２４】実施例２及び比較例２ 実施例１で用いたフッ素化生成物の高沸点留分を固定相
とするカラムを用いて、表３に示した各種のアルコール
を分析した。また、比較例２として、比較例１で用いた
シリコーン系のカラムを用いて同種のアルコールを分析
した。ガスクロマトグラフィーの分析条件は、いずれも
表１に示した条件である。分析の結果、本発明による高
沸点留分を固定相とするカラムでは各アルコールともに
テーリングのないシャープなピークとして分析できたの
に対し、シリコーン系のカラムの場合には、テーリング
したピークとして得られた。結果を表３にピークテーリ
ング度で表して示した。ここでピークテーリング度は、
下記式 ピークテーリング度 ＝ ピークすそ幅／ピーク高さ で示されるもので、値が小さいほどテーリングが少ない
ピークであることを示す。Example 2 and Comparative Example 2 Various alcohols shown in Table 3 were analyzed using a column having a high-boiling fraction of the fluorinated product used in Example 1 as a stationary phase. As Comparative Example 2, the same type of alcohol was analyzed using the silicone column used in Comparative Example 1. The analysis conditions of gas chromatography are all the conditions shown in Table 1. As a result of the analysis, in the column using the high-boiling fraction according to the present invention as the stationary phase, each alcohol could be analyzed as a sharp peak without tailing, whereas in the case of the silicone column, it was obtained as a tailed peak. Was. The results are shown in Table 3 in terms of peak tailing degree. Here, the peak tailing degree is
It is expressed by the following formula: peak tailing degree = peak hem width / peak height, and a smaller value indicates a peak with less tailing.
【００２５】[0025]
【表３】 [Table 3]
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G01N 30/88 B01J 20/22 G01N 30/48 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (58) Field surveyed (Int.Cl. 6 , DB name) G01N 30/88 B01J 20/22 G01N 30/48
Claims (1)
ッ素化により得られたフッ素化生成物の、圧力Ｐ（ｍｍ
Ｈｇ）における沸点が下記式 １／Ｔ＝−１．２３×１０-4ｌｎ（Ｐ）＋２．５８×１０-3 で示される絶対温度Ｔ（Ｋ）以上である高沸点留分より
なるクロマトグラフィー用固定相。1. A pressure P (mm) of a fluorinated product obtained by fluorination of a tertiary amine having a hydrogen-carbon bond.
Chromatography comprising a high-boiling fraction whose boiling point in Hg) is equal to or higher than the absolute temperature T (K) represented by the following formula: 1 / T = 1.23 × 10 −4 ln (P) + 2.58 × 10 −3 For stationary phase.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3082416A JP2905614B2 (en) | 1991-04-15 | 1991-04-15 | Stationary phase for chromatography |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3082416A JP2905614B2 (en) | 1991-04-15 | 1991-04-15 | Stationary phase for chromatography |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04315959A JPH04315959A (en) | 1992-11-06 |
| JP2905614B2 true JP2905614B2 (en) | 1999-06-14 |
Family
ID=13773988
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3082416A Expired - Lifetime JP2905614B2 (en) | 1991-04-15 | 1991-04-15 | Stationary phase for chromatography |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2905614B2 (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4733314B2 (en) * | 2001-08-09 | 2011-07-27 | エフアイエス株式会社 | Gas chromatograph |
-
1991
- 1991-04-15 JP JP3082416A patent/JP2905614B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04315959A (en) | 1992-11-06 |
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