JP2898046B2 - Water-insoluble naphthalimide dye - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は水不溶性ナフタル酸イミド系色素に関するも
ので、詳しくは、ポリエステル及びトリアセテート繊維
をはじめ、ナイロンやポリウレタン繊維などの含窒素繊
維をも螢光性の鮮明な緑味黄色〜橙色に染色することが
できる色素に関するものである。Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to a water-insoluble naphthalic imide-based dye, and more specifically, to fluoresce nitrogen-containing fibers such as polyester and triacetate fibers as well as nylon and polyurethane fibers. The present invention relates to a dye which can be dyed in a bright greenish yellow to orange color.

［従来技術］ 従来、ナイロンやポリウレタン繊維の染色に当って
は、通常、酸性染料または含金属染料が使用されてい
る。しかし、この染色によって得られる染色物は、色素
がイオン結合により染着しているため、一般的に洗濯堅
牢度が低いと言う傾向がある。また、これら繊維を反応
染料を用いて染色する方法も知られているが、この場
合、洗濯堅牢度は良好となるものの、染色性が十分でな
いものが多くまり実用化されていない。[Prior Art] Conventionally, in dyeing nylon or polyurethane fibers, an acid dye or a metal-containing dye is usually used. However, the dyed product obtained by this dyeing generally has a low washing fastness because the dye is dyed by ionic bonding. Although a method of dyeing these fibers with a reactive dye is also known, in this case, although the washing fastness is good, many of them do not have sufficient dyeing properties and are not practically used.

一方、繊維類の多様化から、近年、ナイロンやポリウ
レタン繊維をポリエステルやトリアセテート繊維などと
の混合繊維として用いるケースが多いが、上述の酸性染
料、含金属染料及び反応染料は、いずれも水溶性の染料
であるため、ポリエステルやトリアセテート繊維を染色
することはできない。On the other hand, from the diversification of fibers, in recent years, nylon and polyurethane fibers are often used as a mixed fiber with polyester or triacetate fiber, but the above-mentioned acid dyes, metal-containing dyes and reactive dyes are all water-soluble. Because it is a dye, it cannot dye polyester or triacetate fibers.

更に、近年、ユーザーから螢光性を有する色素が要求
されることがあるが、従来、ナイロンやポリウレタン繊
維を螢光色に染色することができる染料は殆んどなかっ
た。Furthermore, in recent years, users have been demanding fluorescent dyes, but there have been few dyes that can dye nylon or polyurethane fibers in a fluorescent color.

［発明が解決しようとする課題］ 本発明者等は上記実情に鑑み、含窒素繊維とともにポ
リエステルやトリアセテート繊維をも同時に染色するこ
とができ、しかも、得られる染色物の洗濯堅牢度の優れ
た色素を得ることを目的として種々検討を行なった結
果、特定のナフタル酸イミド系誘導体よりなる水不溶性
化合物を母体とし、これにハロゲノトリアジン環を結合
した色素の場合は、上述のいずれの繊維に対しても染色
可能で、しかも、得られる染色物の堅牢度が良好な上、
螢光のある黄色〜橙色を有するこをを見い出した。[Problems to be Solved by the Invention] In view of the above-mentioned circumstances, the present inventors can simultaneously dye polyester and triacetate fibers together with nitrogen-containing fibers, and furthermore, obtain dyes having excellent washing fastness of dyed products obtained. As a result of conducting various studies for the purpose of obtaining, a water-insoluble compound consisting of a specific naphthalimide derivative as a base, and in the case of a dye having a halogenotriazine ring bonded thereto, for any of the above fibers Can be dyed, and the resulting dyed material has good fastness.
It was found to have a fluorescent yellow to orange color.

［課題を解決するための手段］ 本発明の要旨は、下記一般式［Ｉ］ （式中、R¹は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基またはシアノ基を表わし、Ａはア
ルキレン基または−C₂H₄OC₂H₄−基を表わし、Ｘはハロ
ゲン原子を表わし、R²およびR³はそれぞれ水素原子また
は低級アルコキシ基若しくは低級アルコキシ低級アルコ
キシ基で置換されていてもＣ_１〜８のアルキル基を表わ
す。）で示される水不溶性ナフタル酸イミド系色素に存
する。[Means for Solving the Problems] The gist of the present invention resides in the following general formula [I] (Wherein, R ¹ represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a cyano group, A represents an alkylene group or a —C ₂ H ₄ OC ₂ H ₄ — group, and X represents a halogen atom. And R ² and R ³ each represent a C _1-8 alkyl group even when substituted with a hydrogen atom or a lower alkoxy group or a lower alkoxy lower alkoxy group.) .

以下、本発明を詳細に説明する 本発明の色素は基本的には水不溶性のものであり、従
来、ポリエステル繊維用として用いられている分散染料
と同種ものである。しかしながら、本発明の色素は、更
に含窒素繊維と反応可能な反応基を構造中に有してい
る。したがって、本発明の色素は「反応型分散染料」と
呼ばれる分野に属するものである。Hereinafter, the present invention will be described in detail. The dye of the present invention is basically water-insoluble, and is the same as the disperse dye conventionally used for polyester fibers. However, the dye of the present invention further has a reactive group capable of reacting with the nitrogen-containing fiber in the structure. Therefore, the dye of the present invention belongs to the field called "reactive disperse dye".

前示一般式［Ｉ］において、R¹で表わされるハロゲン
原子としては、通常、フッ素原子、塩素原子、臭素原子
等が挙げられるが、特に塩素原子が好ましい。また、R¹
で表わされる低級アルキル基および低級アルコキシ基の
炭素数は通常、１〜４であり、このうち、メチル基およ
びメトキシ基が好ましい。なお、置換基R¹の導入位置
は、化合物の合成面から通常、１つの定められた位置に
導入することはできないので、R¹が水素以外の場合、本
発明の化合物はR¹の導入位置が異なる異性体の混合物と
なる。またＡで表わされるアルキレン基としては、メチ
レン基、エチレン基、ｎ−プロピレン基、iso−プロピ
レン基、ブチレン基、ヘキシレン基等のＣ_１〜６のアル
キレン基が挙げられ、このうち、Ｃ_２〜４のアルキレン
基が好ましい。In the general formula [I] shown above, examples of the halogen atom represented by R ¹ include a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom, and a chlorine atom is particularly preferable. Also, R ¹
The carbon number of the lower alkyl group and the lower alkoxy group represented by is usually 1 to 4, and among them, a methyl group and a methoxy group are preferable. In addition, since the introduction position of the substituent R ¹ cannot usually be introduced at one predetermined position from the viewpoint of the synthesis of the compound, when R ¹ is other than hydrogen, the compound of the present invention is not introduced at the introduction position of R ¹ . Is a mixture of different isomers. Examples of the alkylene group represented by A include a _C1-6 alkylene group such as a methylene group, an ethylene group, an n-propylene group, an iso-propylene group, a butylene group, and a hexylene group _. An alkylene group of ₄ is preferred.

Ｘで表わされるハロゲン原子としては、フッ素原子、
塩素原子、臭素原子等が挙げられ、特にフッ素原子が好
ましい。As the halogen atom represented by X, a fluorine atom,
Examples thereof include a chlorine atom and a bromine atom, and a fluorine atom is particularly preferable.

R²およびR³で表わされるアルキル基としては、メチル
基、エチル基、直鎖状または分枝鎖状のプロピル基、ブ
チル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチ
ル基等のＣ_１〜８の未置換アルキル基、または、３−メ
トキシプロピル基、エトキシエチル基、３−エトキシプ
ロピル基、３−プロポキシ−プロピル基、３−イソプロ
ポキシプロピル基、３−ブトキシプロピル基、ブトキシ
エチル基、３−イソブトキシプロピル基、メトキシエト
キシエチル基、エトキシプロポキシプロピル基等のＣ
_１〜４低級アルコキシ基またはＣ_１〜４低級アルコキシ
Ｃ_１〜４低級アルコキシ基で置換されたＣ_１〜８のアル
キル基が挙げられる。Examples of the alkyl group represented by R ² and R ³ include methyl, ethyl, linear or branched propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, and octyl _{. 8} unsubstituted alkyl groups, or 3-methoxypropyl, ethoxyethyl, 3-ethoxypropyl, 3-propoxy-propyl, 3-isopropoxypropyl, 3-butoxypropyl, butoxyethyl, 3 C such as isobutoxypropyl, methoxyethoxyethyl, ethoxypropoxypropyl, etc.
Include an alkyl group has been _{C 1 to 8} substituted with _1-4 lower alkoxy group or a _{C 1-4} lower alkoxy _{C 1-4} lower alkoxy group.

基 としては、特にC_{1 〜 4}低級アルコキシ基で置換されたモ
ノアルキルアミノ基が好ましい。Base The, monoalkylamino group is particularly preferable substituted with C _{1 ~ 4} lower alkoxy group.

前示一般式［Ｉ］で示されるナフタル酸イミド系色素
は、通常、下記一般式［II］ （式中、R¹およびＡは前記定義に同じである） で示されるナフタル酸イミド系統化合物をアセトンまた
はＮ−メチル−２−ピロリドンに溶解させ、トリエチル
アミン等の脱酸材の存在下、先ず、−５〜５℃の範囲で
1.0〜1.1モル割合の一般式［III］ （式中、Ｘは前記定義に同じである） で示されるハロゲノトリアジンと反応させ、一般式［I
V］ （式中、R¹、ＡおよびＸは前記定義に同じである） で示される化合物を得、引き続き同温度で１モル割合の
一般式［Ｖ］ （式中、R²およびR³は前記定義に同じである） で示されるアミン類と反応させることにより得られる。
そして、得られた反応生成液を例えば、氷中に放出する
ことによって生成する沈澱を濾過、遠心分離などの方法
によって分離し、一般式［Ｉ］で示される本発明の色素
を回収することができる。The naphthalimide dyes represented by the above general formula [I] are usually prepared by the following general formula [II] (Wherein R ¹ and A are the same as defined above) are dissolved in acetone or N-methyl-2-pyrrolidone, and then, in the presence of a deoxidizing material such as triethylamine, In the range of -5 to 5 ° C
1.0 to 1.1 mole ratio of the general formula [III] (Wherein X is the same as defined above) with a halogenotriazine represented by the general formula [I
V] (Wherein R ¹ , A and X are the same as defined above), followed by 1 mol of the general formula [V] at the same temperature. (Wherein R ² and R ³ are the same as defined above).
Then, a precipitate formed by releasing the obtained reaction product solution into ice, for example, is separated by a method such as filtration or centrifugation to collect the dye of the present invention represented by the general formula [I]. it can.

本発明の水不溶性反応型色素は、ナイロン繊維やポリ
ウレタン繊維などの含窒素繊維を良好に染色できる上、
ポリエステル繊維やトリアセテート繊維も良好に染色す
ることができる。したがって、従来、同時染色が難しか
ったナイロンまたはポリウレタン繊維とポリエステ
ルまたはトリアセテート繊維の混合繊維の同時染色に特
に適している。更に、本発明の色素はエルロース繊維、
ビスコースレーヨン、麻、絹、ウールなど、その他の殆
んどの繊維に対しても染色を施すことができる。The water-insoluble reactive dye of the present invention can favorably dye nitrogen-containing fibers such as nylon fibers and polyurethane fibers,
Polyester fibers and triacetate fibers can also be dyed well. Therefore, it is particularly suitable for simultaneous dyeing of a mixed fiber of nylon or polyurethane fiber and polyester or triacetate fiber, which has been difficult to dye simultaneously. Further, the coloring matter of the present invention is erulose fiber,
Most other fibers such as viscose rayon, hemp, silk and wool can be dyed.

更に、本発明の色素は、繊維類や布の染色に用いる
他、紙或いは合成樹脂を着色するための色素、インクジ
ェット式プリンター用インク等の色素としても利用する
ことができる。Further, the dye of the present invention can be used as a dye for coloring paper or a synthetic resin and a dye for ink for an ink jet printer, in addition to being used for dyeing fibers and cloths.

本発明の色素を使用して染色を実施するにあたって
は、前示一般式［Ｉ］で示される色素を媒体中に0.5〜
２μ程度に微分散させるのが望ましく、その方法として
は、 （１）例えば、プルロニック型の非イオン界面活性剤ま
たは例えば、リグニンスルホン酸ナトリウム、ナフタレ
ンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物等のアニオン性
分散剤よりなる水溶性分散剤を用い、サンドグラインダ
ー等の粉砕機を使用し水中に微分散させる方法、 （２）スルホコハク酸エステル、ノニルフェノール等に
エチレンオキシド低モル付加させた化合物等を用い、例
えば、アルコール類、ケトン類、炭化水素類、ハロゲン
化炭化水素類、エステル類、エーテル類、あるいはこれ
らの混合物よりなる有機溶剤中に微分散させる方法、 （３）水と上記の溶剤のうち水と任意に混合し得る溶剤
との混合系中に微分散させる方法、 などが挙げられる。When dyeing is carried out using the dye of the present invention, the dye represented by the general formula [I] shown above is added in a medium to a concentration of 0.5 to
It is desirable to finely disperse it to about 2 μm. The method is as follows: (1) For example, a Pluronic type nonionic surfactant or an anionic dispersant such as sodium ligninsulfonate or naphthalenesulfonic acid-formaldehyde condensate is used. (2) using a compound obtained by adding a small mole of ethylene oxide to sulfosuccinate ester, nonylphenol, or the like, using, for example, an alcohol, A method of finely dispersing in an organic solvent composed of ketones, hydrocarbons, halogenated hydrocarbons, esters, ethers, or a mixture thereof; (3) mixing water and any of the above solvents with water A method of finely dispersing in a mixed system with the obtained solvent, and the like.

更に上記微分散過程において、各分散媒に可溶な高分
子化合物あるいは主に分散作用以外の機能を有する界面
活性剤等を添加しても差しつかえない。Further, in the fine dispersion process, a polymer compound soluble in each dispersion medium or a surfactant mainly having a function other than the dispersing action may be added.

この染料微分散液を用いて繊維を染色する方法として
は、通常、浸染々色法、パティング染色法、さらに捺染
々色法が挙げられる。そして、染色条件としては、対象
とする繊維により異なるが、各々の繊維の染色において
一般的に採用されている条件で差し支えない。例えば、
ポリエステルとナイロンとの混合繊維を浸染々色法によ
り染色する場合の染色浴pHは５〜７であり、また、染色
温度は120〜130℃程度である。一方、セルロース繊維を
パディング染色法により染色する場合には、パディング
浴に対して６〜12％のセルロース繊維膨潤剤を加え、浴
pHを７〜９、染色温度120〜220℃程度に調節するとよ
い。なお、染色後の処理も常法にしたがって、ソーピン
グ、水洗、乾燥などを施すことができる。As a method for dyeing a fiber using the fine dye dispersion, there are usually a dip dyeing method, a padding dyeing method, and a printing dyeing method. The dyeing conditions vary depending on the target fiber, but may be conditions generally used for dyeing each fiber. For example,
The dyeing bath pH when dyeing a mixed fiber of polyester and nylon by dip dyeing is 5 to 7, and the dyeing temperature is about 120 to 130 ° C. On the other hand, when dyeing cellulose fibers by the padding dyeing method, 6 to 12% of a cellulose fiber swelling agent is added to the padding bath, and
It is advisable to adjust the pH to 7-9 and the dyeing temperature to about 120-220 ° C. In addition, the processing after dyeing can be performed by soaping, washing with water, drying and the like according to a conventional method.

［実施例］ 以下に実施例により本発明を更に詳細に説明するが、
本発明はこれら実施例により何等限定されるものではな
い。EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples.
The present invention is not limited in any way by these examples.

実施例１ で示される染料25g、ナフタレンスルホン酸−ホルムア
ルデヒド縮合物25g及び水50mlからなる混合物を微分散
機としてサンドグラインダーを用いて微分散させ、染料
分散液を調製した。Example 1 Was finely dispersed using a sand grinder as a fine dispersing machine to prepare a dye dispersion liquid. A mixture comprising 25 g of the dye represented by the following formula, 25 g of a naphthalenesulfonic acid-formaldehyde condensate and 50 ml of water was prepared.

この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 1.5g 水 残量 200ml の染色浴（pH5.1）を調製し、ファインデニールのポリ
エステル／ナイロン混合布（混合割合8/2）10gを染浴中
に入れ室温から徐々に130℃まで加熱しこの温度で１時
間染色した。Using this dye dispersion, a dye bath (pH 5.1) was prepared with the following composition: dye dispersion 1.5 g water, remaining amount 200 ml, and 10 g of a fine denier polyester / nylon mixed cloth (mixing ratio 8/2) was dyed. Then, the mixture was gradually heated from room temperature to 130 ° C. and dyed at this temperature for 1 hour.

その後、ノニオン界面活性剤（ダイアサーバー SC−
CT40:三菱化成（株）製）、水酸化ナトリウム、ハイド
ロサルファイト各2g/lを含有する洗浄液を用いて浴比1:
50で80℃、10分間の洗浄を行ない蛍光のある橙色の染色
物を得た。この染色物の洗濯堅牢度（JIS L−844 A−２
法でのナイロン白布への汚染）は４−５級、水堅牢度
（JIS L−846 A法でのナイロン白布への汚染）は４−５
級と優れていた。 Then, nonionic surfactant (Diaserver SC−
CT40: manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation), sodium hydroxide, hide
Bath ratio 1: using a washing solution containing 2 g / l of Losulfite
Wash at 50 ° C, 50 ° C for 10 minutes, and stain with fluorescent orange
I got something. Washing fastness of this dyed product (JIS L-844 A-2
4-5 class, water fastness)
(Contamination of nylon cloth by JIS L-846 A method) is 4-5
The class was excellent.

尚、この実施例で使用した染料は下記のようにして製
造した。The dye used in this example was produced as follows.

をＮ−メチル−２−ピロリドン80mlに溶解し、これを−
５℃に冷却し、トリフロロトリアジン1.4gを徐々に添加
し30分間撹拌する。次に、トリエチルアミン1.0gを添加
し、−５°〜０℃で２時間撹拌した。更に、同温度でエ
トキシプロピルアミン1.0gを添加し、30分間反応させ、
反応終了後、１の氷水中へ放出し、析出した。結果を
別、水洗及び乾燥して橙色結晶7.5gを得た。この染料
のλmax（溶媒，アセトン）は43inmであった。 Was dissolved in 80 ml of N-methyl-2-pyrrolidone.
After cooling to 5 ° C., 1.4 g of trifluorotriazine is gradually added and stirred for 30 minutes. Next, 1.0 g of triethylamine was added, and the mixture was stirred at -5 ° to 0 ° C for 2 hours. Furthermore, 1.0 g of ethoxypropylamine was added at the same temperature and reacted for 30 minutes.
After the completion of the reaction, it was released into the ice water and precipitated. The results were separately washed with water and dried to obtain 7.5 g of orange crystals. The λmax (solvent, acetone) of this dye was 43 inm.

実施例２ で示される染料250g、ナフタレンスルホン酸−ホルムア
ルデヒド縮合物250g及び水500mlからなる混合物を微分
散機としてサンドグラインダーを用い微分散させ染料分
散液を調製した。Example 2 Was finely dispersed using a sand grinder as a fine dispersing machine to prepare a dye dispersion liquid. A mixture consisting of 250 g of the dye represented by the following formula, 250 g of a naphthalenesulfonic acid-formaldehyde condensate, and 500 ml of water was prepared.

この分散液を使用して下記組成 染料分散液 50g 酢酸ナトリウム 5g 水 残量 1000g のパディング浴を調製し、トリアセテート／ナイロン混
合布を含浸させ、絞り率65％に絞った後、100℃で２分
間乾燥させ、H.T.S.機で180℃×７分間固着し次に実施
例１に記載の方法に準じて洗浄し、蛍光のある緑味黄色
の染色物を得た。Using this dispersion, a padding bath having the following composition dye dispersion 50 g sodium acetate 5 g water remaining 1000 g was prepared, impregnated with a triacetate / nylon mixed cloth, squeezed to a squeezing ratio of 65%, and then squeezed at 100 ° C. for 2 minutes. It was dried, fixed at 180 ° C. for 7 minutes with an HTS machine, and then washed according to the method described in Example 1 to obtain a greenish yellow dyeing with fluorescence.

この染色物の洗濯堅牢度（JIS L−844 A−２法でのナ
イロン白布への汚染）は４−５級と優れていた。また、
水堅牢度（JIS L−846 A法でのナイロン白布への汚染）
も４−５級と優れていた。Washing fastness of this dyed product (stain on a nylon white cloth by JIS L-844 A-2 method) was excellent at 4-5 class. Also,
Water fastness (contamination of nylon white cloth by JIS L-846 A method)
Was also excellent at 4-5 grade.

で示される染料25g、非イオン系分散剤（日本乳化剤
（株）製Newcol 710F）6g、リグニンスルホン酸系アニ
オン分散剤（Reax 85A:West Veco製）4g、プロピレング
リコール5gおよび水60mlからなる混合物を微分散機とし
てペイントシェーカーを用いて微分散させ、染料分散液
を調製した。 A mixture comprising 25 g of the dye represented by the formula, 6 g of a nonionic dispersant (Newcol 710F, manufactured by Nippon Emulsifier Co., Ltd.), 4 g of a ligninsulfonic acid anion dispersant (Reax 85A, manufactured by West Veco), 5 g of propylene glycol and 60 ml of water Fine dispersion was performed using a paint shaker as a fine dispersion machine to prepare a dye dispersion.

この分散液を使用して下記組成 染料分散液 80 アルギン酸ナトリウムをベースにしたO/W型エマルジョ
ン 600g 水 残量 1000g の捺染色糊（pH7.0）を調製し、ポリエステル／ポリウ
レタン（混合比8/2）混合布をスクリーン捺染機を用い
て印捺し、100℃で３分間中間乾燥をした後H.P.S機で13
0℃で20分間固着した。次に、実施例１に記載の方法に
準じて洗浄し、蛍光のある黄色の捺染布を得た。Using this dispersion, a dye paste (pH 7.0) with the following composition dye dispersion 80 O / W emulsion based on sodium alginate 600 g Water remaining 1000 g was prepared and polyester / polyurethane (mixing ratio 8 / 2) Print the mixed cloth using a screen printing machine, dry it at 100 ° C for 3 minutes, and use an HPS machine.
Fixed at 0 ° C. for 20 minutes. Next, washing was performed according to the method described in Example 1 to obtain a fluorescent yellow printing cloth.

この捺染布の洗濯堅牢度（JIS L−844 A−２法による
ナイロン白布への汚染）は４−５級と優れていた。Washing fastness of the printed cloth (stain on nylon white cloth according to JIS L-844 A-2 method) was excellent at 4-5 class.

で示される染料25g、ナフタレンスルホン酸−ホルムア
ルデヒド縮合物25g及び水50mlからなる混合物を微分散
機としてサンドグラインダーを用いて微分散させ、染料
分散液を調製した。 Was finely dispersed using a sand grinder as a fine dispersing machine to prepare a dye dispersion liquid. A mixture comprising 25 g of the dye represented by the following formula, 25 g of a naphthalenesulfonic acid-formaldehyde condensate and 50 ml of water was prepared.

この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 1.5g ｐ−フェニルフェノール 1.0g （キャリーとして使用） 水 残量 200ml の染色浴（pH5.0）を調製し、ポリエステル／トリアセ
テート／ウール混合布（混合割合5/3/2）10gを染浴中に
入れ、室温から徐々に125℃まで加熱しこの温度で１時
間染色した。Using this dye dispersion, a dye bath (pH 5.0) having the following composition was prepared: dye dispersion 1.5 g p-phenylphenol 1.0 g (used as carry) water 200 ml remaining , and a polyester / triacetate / wool mixed cloth ( 10 g of a mixture (5/3/2) was placed in a dye bath, heated gradually from room temperature to 125 ° C. and dyed at this temperature for 1 hour.

その後、これを水洗したのち、ノニオン界面活性剤
（ダイアサーバー SC−CT40:三菱化成（株）製）2g/l
を含有する洗浄液を用いて浴比1:50で洗浄し、蛍光のあ
る橙色の染色物を得た。 Then, after washing this with water, nonionic surfactant
(Diaserver SC-CT40: Mitsubishi Kasei Co., Ltd.) 2g / l
Wash at a bath ratio of 1:50 using a washing solution containing
An orange dyed product was obtained.

この染色物の洗濯堅牢度（JIS L−844 A2法によるウ
ール白布への汚染）は5^-級と優れていた。Washing fastness of the dyed product (contamination of wool white cloth by JIS L-844 A2 method) was as excellent as 5 ^- class.

実施例５ 実施例１に従って第１表に示した染料を用いてファイ
ンデニールのポリエステル／ナイロン混合布（混合割合
8/2）を染色し、同第１表に示す色調の染布を得た。得
られた各染色物の洗濯堅牢度（ナイロン白布への汚染）
はいずれも４級以上と優れていた。Example 5 A fine denier polyester / nylon blend cloth (mixing ratio) using the dyes shown in Table 1 according to Example 1.
8/2) to obtain a dyed cloth having a color tone shown in Table 1. Washing fastness of each dyed product obtained (stain on nylon white cloth)
Were all excellent in Grade 4 or higher.

［発明の効果］ 本発明の色素は、含窒素繊維とともに、ポリエステル
やトリアセテート繊維をも同時に染色することができ、
しかも得られる染色物は洗濯堅牢度に優れていることか
ら極めて有用である。 [Effect of the Invention] The pigment of the present invention can simultaneously dye polyester and triacetate fibers together with nitrogen-containing fibers,
Moreover, the obtained dyed product is extremely useful because it has excellent washing fastness.

フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) C09B 62/04 ＣＡ（ＳＴＮ)Continuation of front page (58) Field surveyed (Int.Cl. ⁶ , DB name) C09B 62/04 CA (STN)

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項１】一般式 （式中、R¹は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基またはシアノ基を表わし、Ａはア
ルキレン基または−C₂H₄OC₂H₄−基を表わし、Ｘはハロ
ゲン原子を表わし、R²およびR³はそれぞれ水素原子また
は低級アルコキシ基若しくは低級アルコキシ低級アルコ
キシ基で置換されていてもよいＣ_１〜８のアルキル基を
表わす。）で示される水不溶性ナフタル酸イミド系色
素。(1) General formula (Wherein, R ¹ represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a cyano group, A represents an alkylene group or a —C ₂ H ₄ OC ₂ H ₄ — group, and X represents a halogen atom. And R ² and R ³ each represent a hydrogen atom or a C _1-8 alkyl group which may be substituted with a lower alkoxy group or a lower alkoxy lower alkoxy group.)