JP2896797B2 - Method for producing α-bromoisovalerylurea - Google Patents
Method for producing α-bromoisovalerylureaInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は工業的に有利なα−ブロモイソワレリル尿素
の製造方法に関する。The present invention relates to an industrially advantageous method for producing α-bromoisovalerylurea.
α−ブロモイソワレリル尿素は、睡眠薬や鎮痛剤、感
冒薬等の添加剤として、また農薬、医薬の原料としても
利用される有用な化合物である。α-Bromoisovalerylurea is a useful compound that is used as an additive for sleeping pills, analgesics, cold remedies and the like, and also as a raw material for agricultural chemicals and medicines.
α−ブロモイソワレリル尿素は、古くより知られてい
る公知の化合物であり、多くの合成法が知られている。
たとえば、２−ブロモ−３−メチルブチリルブロミド又
は２−ブロモ−３−メチルブチリルクロリドと尿素を反
応させる方法（特公昭36−299004号）または、反応を収
率よく進めるために反応前に尿素を含まれる水を溶媒と
の共沸混合物を生成させ取り除いてやる方法、即ち脱水
工程を設ける方法（特公昭55−47635号、特公昭56−109
09号、特公昭63−12467号）等が知られている。これら
の方法において反応に用いる具体的な溶媒としては、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジエチ
ルベンゼン、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、
ｏ−クロロトルエン、クメン、アシルベンゼン等の芳香
族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、
デカン等の脂肪族炭化水素、クロロホルム、四塩化炭
素、EDC、塩化エチレン、臭化エチレン、エチレンクロ
ルブロミド、塩化エチリデン、トリクロロエタン、トリ
クロロエチレン、パークロロエチレン、テトラクロロエ
タン、ペンタクロロエタン、ヘキサクロロエタン等の脂
肪族ハロゲン化炭化水素などが知られている。α-Bromoisovalerylurea is a known compound that has been known for a long time, and many synthetic methods are known.
For example, a method of reacting 2-bromo-3-methylbutyryl bromide or 2-bromo-3-methylbutyryl chloride with urea (JP-B-36-299004), or prior to the reaction in order to promote the reaction in good yield. A method in which water containing urea is removed by forming an azeotropic mixture with a solvent, that is, a method of providing a dehydration step (Japanese Patent Publication No. 55-47635, Japanese Patent Publication No. 56-109).
No. 09, Japanese Patent Publication No. 63-12467) and the like. Specific solvents used for the reaction in these methods include benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, diethylbenzene, monochlorobenzene, dichlorobenzene,
o-chlorotoluene, cumene, aromatic hydrocarbons such as acylbenzene, hexane, heptane, octane, nonane,
Aliphatic hydrocarbons such as decane, chloroform, carbon tetrachloride, EDC, ethylene chloride, ethylene bromide, ethylene chlorobromide, ethylidene chloride, trichloroethane, trichloroethylene, perchloroethylene, tetrachloroethane, aliphatics such as pentachloroethane, hexachloroethane Halogenated hydrocarbons and the like are known.
しかしながら、これらの溶媒はいずれも非極性もしく
は極性の低い溶媒であり、α−ブロモイソワレリル尿素
を得るための反応溶媒として用いた場合には反応速度が
必ずしも速いとはいえない。そのために、反応液中に２
−ブロモ−３−メチルブチリルブロミド又は２−ブロモ
−３−メチルブチリルクロリドが残存したり、ビス（α
−ブロモイソワレリル）尿素およびその脱ブロモ化した
もの、着色成分であるタール状物等の副生成物が生じて
くるなどの問題点が指摘されていた。この着色成分を取
り除くために工業的には再結晶の工程が必要となってく
るが、α−ブロモイソワレリル尿素は水および前記有機
溶媒に対する溶解度がきわめて低いため、メチルアルコ
ール、エチルアルコールのような炭素原子数１〜４の低
級アルコールまたは当該アルコールと水との混合物に溶
解させて溶液となし活性炭等の適当な脱色剤を用いて脱
色処理した後再結晶するのが普通である。この場合に、
未反応の２−ブロモ−３−メチルブチリルブロミドまた
は２−ブロモ−３−メチルブチリルクロリドが加水分解
したり、またはアルコールと反応することによりα−ブ
ロモイソ吉草酸、またはそのアルキルエステル等の副生
成物となるため、これらの生成が極めて微量であっても
異臭が発生し、製品とするには更に特別な乾燥精製工程
が必要であった。また、従来の非極性の反応溶媒におい
ては、反応系に含まれる水、特に尿素由来の水が存在す
る場合、原料の２−ブロモ−３−メチルブチリルブロミ
ドまたは２−ブロモ−３−メチルブチリルクロリドとの
尿素の反応が遅いため、水との反応が起こり易く前述の
理由により悪臭物質生成が避けられなかった。そのため
反応に先だち水と溶媒との共沸混合物を生成させ除去す
る脱水工程を設ける必要があった。However, these solvents are all non-polar or low-polarity solvents, and when used as a reaction solvent for obtaining α-bromoisovalerylurea, the reaction rate is not always high. Therefore, 2
-Bromo-3-methylbutyryl bromide or 2-bromo-3-methylbutyryl chloride remains or bis (α
Problems have been pointed out, such as the occurrence of by-products such as -bromoisovaleryl) urea and its debrominated product, and tar-like products as coloring components. In order to remove this coloring component, a recrystallization step is required industrially. However, since α-bromoisovalerylurea has extremely low solubility in water and the above-mentioned organic solvents, it is difficult to remove such coloring components such as methyl alcohol and ethyl alcohol. In general, the resultant is dissolved in a lower alcohol having 1 to 4 carbon atoms or a mixture of the alcohol and water to form a solution, decolorized using a suitable decolorizing agent such as activated carbon, and then recrystallized. In this case,
Unreacted 2-bromo-3-methylbutyryl bromide or 2-bromo-3-methylbutyryl chloride is hydrolyzed or reacted with alcohol to react with α-bromoisovaleric acid or an alkyl ester thereof. Since it is a product, an off-odor is generated even if the amount of these products is extremely small, and a further special drying and purification step is required to obtain a product. In a conventional nonpolar reaction solvent, when water contained in the reaction system, particularly water derived from urea, is present, the starting material is 2-bromo-3-methylbutyryl bromide or 2-bromo-3-methylbutyi. Since the reaction of urea with ril chloride is slow, the reaction with water tends to occur, and the generation of malodorous substances cannot be avoided for the above-mentioned reasons. Therefore, it is necessary to provide a dehydration step for generating and removing an azeotropic mixture of water and a solvent prior to the reaction.
このようにα−ブロモイソワレリル尿素の製造のため
には数多くの溶媒が検討されたにもかかわらず、従来の
溶媒では反応前の脱水工程が必要となり工程が複雑化す
る、反応が遅いので収率が低く未反応物の残存や着色成
分等の副生成物が生成する、再結晶の工程でも副生成物
が生じ悪臭が生じるので更に精製工程が必要になる等、
現行の工業的プロセスに応用するためにはまだ難点が多
く、適当な溶媒が見いだされていないのが現状である。As described above, although a large number of solvents have been studied for the production of α-bromoisowaryl urea, conventional solvents require a dehydration step before the reaction, which complicates the process, and the reaction is slow. The yield is low, unreacted materials remain, and by-products such as coloring components are generated.
There are still many difficulties in applying it to current industrial processes, and at present, no suitable solvent has been found.
本発明の目的は、α−ブロモイソワレリル尿素の製造
において、反応速度が速く高収率でかつ着色、悪臭のな
い製造方法を提供することにある。An object of the present invention is to provide a method for producing α-bromoisovalerylurea, which has a high reaction rate, a high yield, and is free from coloring and odor.
本発明者らは、以上の問題点を解決するために、本反
応の反応速度を速め、かつ、α−ブロモイソワレリル尿
素を十分溶解する反応溶媒を広く探索したところ、意外
にも化学反応で一般的に常用されるエステル類を用いる
ことにより目的が達成されることを見いだし本発明に到
達した。In order to solve the above problems, the present inventors have broadly searched for a reaction solvent that increases the reaction rate of the present reaction and sufficiently dissolves α-bromoisovaleryl urea. The present inventors have found that the objects can be achieved by using commonly used esters, and have reached the present invention.
すなわち、本発明は２−ブロモ−３−メチルブチリル
ブロミドと尿素を、又は２−ブロモ−３−メチルブチリ
ルクロリドと尿素を反応させてα−ブロモイソワレリル
尿素と製造する工程において、溶媒として酢酸エステ
ル、プロピオン酸エステル等のエステルを用いることを
特徴とするα−ブロモイソワレリル尿素の製造方法に関
するものである。That is, the present invention relates to a process for producing α-bromoisovalerylurea by reacting 2-bromo-3-methylbutyryl bromide with urea or 2-bromo-3-methylbutyryl chloride with urea to produce a solvent. Using an ester such as an acetic acid ester or a propionic acid ester.
本発明における反応には、一般的な公知の方法により
合成した２−ブロモ−３−メチルブチリルブロミド又は
２−ブロモ−３−メチルブチリルクロリドであれば問題
なく用いることが出来る。反応に用いる尿素の量は２−
ブロモ−３−メチルブチリルブロミド又は２−ブロモ−
３−メチルブチリルクロリドに対して通常2.0〜5.0倍モ
ル、好ましくは2.0〜3.0倍モル用いられるがこれに限定
されるものではない。For the reaction in the present invention, 2-bromo-3-methylbutyryl bromide or 2-bromo-3-methylbutyryl chloride synthesized by a generally known method can be used without any problem. The amount of urea used in the reaction is 2-
Bromo-3-methylbutyryl bromide or 2-bromo-
It is usually used in an amount of 2.0 to 5.0 times, preferably 2.0 to 3.0 times the mol of 3-methylbutyryl chloride, but is not limited thereto.
溶媒として用いるエステル類としては、極性を有する
エステルであれば特に限定されるものではなく通常のエ
ステル溶媒が本発明の目的のために利用可能である。そ
の例を挙げると、ギ酸エチル、ギ酸プロピル、ギ酸ブチ
ル、ギ酸ペンチル等のギ酸エステル類、酢酸エチル、酢
酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸ペンチル、酢酸ヘキシル
等の酢酸エステル類、プロピオン酸メチル、プロピオン
酸エチル、プロピオン酸ピロピル、プロピオン酸ブチ
ル、プロピオン酸ペンチル、プロピオン酸ヘキシル等の
プロピオン酸エステル類、酪酸メチル、酪酸エチル、酪
酸プロピル、酪酸ブチル、酪酸ペンチル等の酪酸エステ
ル類が挙げられるが、なかでも酢酸エチル、酢酸プロピ
ル等の酢酸エステル又はプロピオン酸エチル、プロピオ
ン酸ブチル等のプロピオン酸エステルを用いるのが好ま
しい。The esters used as the solvent are not particularly limited as long as they are polar esters, and ordinary ester solvents can be used for the purpose of the present invention. Examples thereof include formate esters such as ethyl formate, propyl formate, butyl formate and pentyl formate, acetate esters such as ethyl acetate, propyl acetate, butyl acetate, pentyl acetate and hexyl acetate, methyl propionate and ethyl propionate. , Propionate esters such as propyryl propionate, butyl propionate, pentyl propionate and hexyl propionate, butyrate esters such as methyl butyrate, ethyl butyrate, propyl butyrate, butyl butyrate and pentyl butyrate, among which acetic acid is mentioned. It is preferable to use an acetate such as ethyl or propyl acetate or a propionate such as ethyl propionate or butyl propionate.
反応温度としては、反応が円滑に進みさえすれば特に
限定されるものではなく、通常30〜100℃であり、好ま
しくは40〜70℃である。The reaction temperature is not particularly limited as long as the reaction proceeds smoothly, and is usually 30 to 100 ° C, preferably 40 to 70 ° C.
反応に使用する溶媒の量は特に限定されるものではな
いが、使用する２−ブロモ−３−メチルブチリルブロミ
ドまたは２−ブロモ−３−メチルブロチリルクロリド１
モルあたり、通常100〜1000g、好ましくは130〜700gが
望ましい。100gより少ない量であると攪拌が困難とな
り、逆に1000gよりも多い量を用いても、収率に変わり
はなく、それに伴う効果は得られない。Although the amount of the solvent used in the reaction is not particularly limited, 2-bromo-3-methylbutyryl bromide or 2-bromo-3-methylbutyryl chloride 1
The amount is usually 100 to 1000 g, preferably 130 to 700 g, per mole. If the amount is less than 100 g, it becomes difficult to stir, and conversely, if the amount is more than 1000 g, the yield does not change and the accompanying effect cannot be obtained.
本発明における反応操作は、通常反応器に尿素および
溶媒としてのエステルを仕込んだ後、反応液の温度を前
記の如く30〜100℃とする。次いで、２−ブロモ−３−
メチルブチリルブロミド又は２−ブロモ−３−メチルブ
チリルクロリドを滴下ロート等により滴下し又は一括添
加し、同温度で通常１〜２時間攪拌し反応を行なう。反
応終了後、過剰の尿素を除去するためこの反応液に水を
加え、その後、必要に応じてアンモニア水を加えて中和
した後、熱時分液により尿素および尿素、アンモニアの
塩酸塩を水層に移す。有機層（酢酸エチル層）には生成
したα−ブロモイソワレリル尿素が溶解しており、溶液
の温度を通常０〜20℃、好ましくは５〜10℃に下げるこ
とにより溶解していたα−ブロモイソワレリル尿素が析
出する。このようにして得られたα−ブロモイソワレリ
ル尿素を乾燥することにより白色、無臭のα−ブロモイ
ソワレリル尿素が製品として得られる。In the reaction operation of the present invention, usually, after charging urea and an ester as a solvent in a reactor, the temperature of the reaction solution is set to 30 to 100 ° C. as described above. Then, 2-bromo-3-
Methylbutyryl bromide or 2-bromo-3-methylbutyryl chloride is added dropwise or in a lump using a dropping funnel or the like, and the mixture is stirred at the same temperature for usually 1 to 2 hours to carry out the reaction. After completion of the reaction, water was added to the reaction solution to remove excess urea, and then, if necessary, ammonia water was added to neutralize the solution. Transfer to layers. The formed α-bromoisovalerylurea is dissolved in the organic layer (ethyl acetate layer), and α-bromo is dissolved by lowering the temperature of the solution to usually 0 to 20 ° C., preferably 5 to 10 ° C. Bromoisovaleryl urea precipitates. By drying the thus obtained α-bromoisovalerylurea, a white, odorless α-bromoisovalerylurea can be obtained as a product.
反応後に加える水およびアンモニア水は、反応液に滴
下しても良いし、一括で添加しても良い。さらに、添加
順序を逆にして先にアンモニア水を、次いで水を添加し
てもよい。また、アンニモア水を加えなくても良く、得
られるα−ブロモイソワレリル尿素の収率、品質には何
等悪影響を及ぼすことはない。熱時分液の温度はα−ブ
ロモイソワレリル尿素の結晶が析出してこない温度の範
囲であれば良く、通常40〜90℃、好ましくは50〜60℃で
ある。Water and aqueous ammonia added after the reaction may be added dropwise to the reaction solution, or may be added all at once. Further, the order of addition may be reversed to add ammonia water first and then water. Also, it is not necessary to add annimore water, and there is no adverse effect on the yield and quality of the obtained α-bromoisovalerylurea. The temperature of the hot liquid separation may be within a temperature range in which α-bromoisovalerylurea crystals do not precipitate, and it is usually 40 to 90 ° C, preferably 50 to 60 ° C.
このようにして得られたα−ブロモイソワレリル尿素
は、睡眠薬や鎮痛剤、感冒薬等の添加剤として、また農
薬、医薬の原料として公知の手段により利用される。The α-bromoisovalerylurea thus obtained is used by known means as an additive such as a sleeping pill, an analgesic, a cold remedy, or a raw material of an agricultural chemical or a medicine.
２−ブロモ−３−メチルブチリルブロミドまたは２−
ブロモ−３−メチルブチリルクロリドと尿素を縮合させ
てα−ブロモイソワレリル尿素を得るに際し、反応溶媒
にエステルを用いると反応速度が極めて速いので、不純
物等の副生成物の生成も少なくなった。更に、未反応の
２−ブロモ−３−メチルブチリルブロミドまたは２−ブ
ロモ−３−メチルブチリルクロリドがほとんど認めらな
い。この結果、（１）臭いの原因となる悪臭物質が実質
的に生成しないし、着色成分も生成しないので、悪臭の
ない白色のα−ブロモイソワレリル尿素を得ることがで
きる。また、（２）反応速度が速いのでたとえ系内に水
が存在しても悪臭物質の生成することなく尿素と反応し
てただちに目的物となるので、従来法のような脱水工程
が不要である。更に、（３）本発明でのエステル類は、
α−ブロモイソワレリル尿素を合成するための反応溶媒
および再結晶溶媒をも兼ねることができるので、反応液
を水洗いした後冷却するのみで高純度のα−ブロモイソ
ワレリル尿素を高収率で得る事が出来る。従って、反応
工程も短縮化され簡易かつ高収率でα−ブロモイソワレ
リル尿素を得ることができる。2-bromo-3-methylbutyryl bromide or 2-
When condensing bromo-3-methylbutyryl chloride and urea to obtain α-bromoisowaryl urea, if an ester is used as a reaction solvent, the reaction rate is extremely high, so that by-products such as impurities are reduced. Was. Further, almost no unreacted 2-bromo-3-methylbutyryl bromide or 2-bromo-3-methylbutyryl chloride is recognized. As a result, (1) a malodorous substance causing odor is not substantially generated and a coloring component is not generated, so that a white α-bromoisovalerylurea having no malodor can be obtained. (2) Since the reaction rate is high, even if water is present in the system, it reacts with urea immediately without producing malodorous substances and immediately becomes the target substance, so that a dehydration step as in the conventional method is unnecessary. . Further, (3) the esters in the present invention include:
Since it can also serve as a reaction solvent and a recrystallization solvent for synthesizing α-bromoisovalerylurea, it is possible to obtain high-purity α-bromoisovalerylurea by simply cooling the reaction solution after washing with water. Can be obtained at Therefore, the reaction step is also shortened, and α-bromoisovalerylurea can be obtained easily and in high yield.
以下、実施例、比較例により更に詳しく本発明を説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples and Comparative Examples, but the present invention is not limited thereto.
実施例１ 酢酸エチル400グラムおよび尿素89グラム（1.48モ
ル）を反応器に仕込み、60℃に加熱の後、２−ブロモ−
３−メチルブチリルクロリド120グラム（0.60モル）を1
5分で滴下した。同温度で１時間攪拌した後、反応液中
のα−ブロモイソワレリル尿素を液体クロマトグラフに
より定量分析したところ、133グラム生成していた（生
成率99.4％）。原料の２−ブロモ−３−メチルブチリル
クロリドは認められなかった。Example 1 400 g of ethyl acetate and 89 g (1.48 mol) of urea were charged to a reactor, heated to 60 ° C.,
120 g (0.60 mol) of 3-methylbutyryl chloride in 1
It was dropped in 5 minutes. After stirring at the same temperature for 1 hour, α-bromoisovalerylurea in the reaction solution was quantitatively analyzed by liquid chromatography to find that 133 g was formed (production ratio 99.4%). No starting material, 2-bromo-3-methylbutyryl chloride, was found.
この反応液に水230グラムおよび28％アンモニア水43
グラム（0.71モル）を加えた後熱時分液した。分液後の
油層を５℃まで冷却後、結晶として析出したα−ブロモ
イソワレリル尿素を分取すると白色の悪臭のないα−ブ
ロモイソワレリル尿素123グラムが得られた（収率91.9
％）。Add 230 grams of water and 28% aqueous ammonia 43
After adding gram (0.71 mol), the solution was separated by heating. After the oil layer after the liquid separation was cooled to 5 ° C., α-bromoisovalerylurea, which was precipitated as crystals, was collected to obtain 123 g of white odor-free α-bromoisovalerylurea (yield 91.9).
%).
得られた結晶の融点は152〜153℃であった。 The melting point of the obtained crystals was 152-153 ° C.
実施例２ 実施例１において反応に用いる原料である２−ブロモ
−３−メチルブチリルクロリドのかわりに２−ブロモ−
３−メチルブチリルブロミド146グラム（0.60モル）を
用い、反応液の処理時にアンモニア水を加えなかった以
外は実施例１と同様に行なった。白色の悪臭のないα−
ブロモイソワレリル尿素124グラムが得られた（収率92.
7％）。得られた結晶の融点は152〜153℃であった。Example 2 Instead of 2-bromo-3-methylbutyryl chloride which is a raw material used in the reaction in Example 1, 2-bromo-
The procedure was performed in the same manner as in Example 1 except that 146 g (0.60 mol) of 3-methylbutyryl bromide was used and no aqueous ammonia was added during the treatment of the reaction solution. Α- with no white odor
124 g of bromoisovalerylurea were obtained (yield 92.
7%). The melting point of the obtained crystals was 152-153 ° C.
実施例３ 溶媒としてプロピオン酸エチルを用いた以外は実施例
１と同様に行なうと、白色の悪臭のないα−ブロモイソ
ワレリル尿素124グラムが得られた（収率92.7％）。得
られた結晶の融点は152〜153℃であった。Example 3 The same procedure as in Example 1 was carried out except that ethyl propionate was used as a solvent, to obtain 124 g of white odor-free α-bromoisovalerylurea (92.7% yield). The melting point of the obtained crystals was 152-153 ° C.
実施例４ 溶媒として酢酸ブチルを用いた以外は実施例１と同様
に行なうと、白色の悪臭のないα−ブロモイソワレリル
尿素120グラムが得られた（収率89.7％）。得られた結
晶の融点は152〜153℃であった。Example 4 By carrying out in the same manner as in Example 1 except that butyl acetate was used as a solvent, 120 g of white odor-free α-bromoisovalerylurea was obtained (yield: 89.7%). The melting point of the obtained crystals was 152-153 ° C.
比較例１ 実施例１において反応溶媒として二塩化エチレン（ED
C）を用いた。EDC500グラムおよび尿素89グラム（1.48
モル）を反応器に仕込み、80℃に加熱してEDCの100グラ
ムを留出させた。この操作によって系内の水分は0.2％
から200ppmへと減少した。ついで反応液の温度を75℃に
保ち２−ブロモ−３−メチルブチリルクロリド120グラ
ム（0.60モル）を15分で滴下した。同温度で１時間攪拌
した後、反応液中のα−ブロモイソワレリル尿素を液体
クロマトグラフにより定量したところ、115グラム生成
していた（生成率85.9％）。原料の２−ブロモ−３−メ
チルブチリルクロリドは13.7％残存していた。そこでさ
らに、同温度で４時間反応を続けた。熟成後1000グラム
の水により反応液を水洗し、濾過乾燥した。Comparative Example 1 In Example 1, ethylene dichloride (ED
C) was used. 500 grams of EDC and 89 grams of urea (1.48
Mol) was charged to a reactor and heated to 80 ° C. to distill 100 grams of EDC. By this operation, the water content in the system is 0.2%
To 200 ppm. Then, the temperature of the reaction solution was maintained at 75 ° C, and 120 g (0.60 mol) of 2-bromo-3-methylbutyryl chloride was added dropwise over 15 minutes. After stirring at the same temperature for 1 hour, α-bromoisovalerylurea in the reaction solution was quantified by liquid chromatography and found to be 115 g (production rate: 85.9%). The starting material, 2-bromo-3-methylbutyryl chloride, remained at 13.7%. Therefore, the reaction was further continued at the same temperature for 4 hours. After aging, the reaction solution was washed with 1000 g of water, filtered and dried.
α−ブロモイソワレリル尿素が120グラム（0.54モ
ル）得られ、その収率は89.7％であった。この結晶は微
褐色を呈し、異臭もあった。さらにこの結晶を酢酸エチ
ルに溶解すると不溶成分が認められた。120 g (0.54 mol) of α-bromoisovalerylurea was obtained, and the yield was 89.7%. These crystals were slightly brown and had an off-flavor. Further, when the crystals were dissolved in ethyl acetate, insoluble components were observed.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 275/50 C07C 273/18 ＣＡ（ＳＴＮ)──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (58) Fields surveyed (Int. Cl. 6 , DB name) C07C 275/50 C07C 273/18 CA (STN)
Claims (3)
と尿素を、又は２−ブロモ−３−メチルブチリルクロリ
ドと尿素を反応させてα−ブロモイソワレリル尿素を製
造する工程において、溶媒としてエステルを用いること
を特徴とするα−ブロモイソワレリル尿素の製造方法。1. A process for producing α-bromoisovalerylurea by reacting 2-bromo-3-methylbutyryl bromide with urea or 2-bromo-3-methylbutyryl chloride with urea. A process for producing α-bromoisovalerylurea, wherein an ester is used as the starting material.
ルである請求項（１）記載のα−ブロモイソワレリル尿
素の製造方法。2. The process according to claim 1, wherein the ester according to claim (1) is an acetate ester.
酸エステルである請求項（１）記載のα−ブロモイソワ
レリル尿素の製造方法。3. The method for producing α-bromoisovalerylurea according to claim 1, wherein the ester according to claim (1) is a propionic acid ester.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9701590A JP2896797B2 (en) | 1990-04-12 | 1990-04-12 | Method for producing α-bromoisovalerylurea |
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| JP9701590A JP2896797B2 (en) | 1990-04-12 | 1990-04-12 | Method for producing α-bromoisovalerylurea |
Publications (2)
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