JP2887288B2 - 記録材料 - Google Patents
記録材料Info
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- JP2887288B2 JP2887288B2 JP1024956A JP2495689A JP2887288B2 JP 2887288 B2 JP2887288 B2 JP 2887288B2 JP 1024956 A JP1024956 A JP 1024956A JP 2495689 A JP2495689 A JP 2495689A JP 2887288 B2 JP2887288 B2 JP 2887288B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は記録材料に関し、特に発色性の優れた記録材
料に関する。
料に関する。
無色若しくは淡色のロイコ染料と顕色剤との間の、
熱、圧力等による発色反応を利用した記録材料は種々提
案されている。
熱、圧力等による発色反応を利用した記録材料は種々提
案されている。
その一つの感熱記録材料は、現像、定着等の煩雑な処
理を施す必要がなく、比較的簡単な装置で短時間に記録
ができること、騒音の発生が少ないこと、更にコストが
安いことなどの利点により、電子計算機、ファクシミ
リ、券売機、ラベル、レコーダー等の種々の記録材料と
して有用である。
理を施す必要がなく、比較的簡単な装置で短時間に記録
ができること、騒音の発生が少ないこと、更にコストが
安いことなどの利点により、電子計算機、ファクシミ
リ、券売機、ラベル、レコーダー等の種々の記録材料と
して有用である。
感熱記録材料に用いられる発色性染料としては、例え
ばラクトン、ラクタム又はスピロピラン環を有する無色
又は淡色のロイコ染料が、また顕色剤としては従来から
有機酸、フェノール性物質等が用いられている。このロ
イコ染料と顕色剤を用いた記録材料は、画像濃度が高く
且つ地肌の白色度が高いことから広く利用されている。
ばラクトン、ラクタム又はスピロピラン環を有する無色
又は淡色のロイコ染料が、また顕色剤としては従来から
有機酸、フェノール性物質等が用いられている。このロ
イコ染料と顕色剤を用いた記録材料は、画像濃度が高く
且つ地肌の白色度が高いことから広く利用されている。
一方、近年感熱記録方式の需要が増大するにつれて、
記録の高速化に対する要求が高まってきた。このため記
録装置自体の高速化は勿論、これに対応し得る記録材料
の開発が強く望まれている。
記録の高速化に対する要求が高まってきた。このため記
録装置自体の高速化は勿論、これに対応し得る記録材料
の開発が強く望まれている。
また、特に記録画像の信頼性が重視される分野では、
油脂類、プラスチック等に含まれる可塑剤等に対して安
定性の高い画像を与えることが要求されている。
油脂類、プラスチック等に含まれる可塑剤等に対して安
定性の高い画像を与えることが要求されている。
記録の高速化に対応するために、高感度顕色剤とし
て、例えば特開昭56−144193号公報等にｐ−ヒドロキシ
安息香酸エステルが、特開昭59−22793号公報等にヒド
ロキシナフトエ酸エステルが提案されている。更に、特
開昭59−165680号公報にチオエステル系化合物を顕色剤
として用いることが提案されているが、該化合物を用い
た記録材料は画像部の油脂等に対する堅牢度は高いもの
の高感度とは言い難い。また、各種熱可融性物質を添加
することによる高感度化についても種々の提案があり、
例えば特開昭58−87094号公報等にナフトール誘導体
が、特開昭60−82382号公報等にベンジルビフェニル等
が提案されている。
て、例えば特開昭56−144193号公報等にｐ−ヒドロキシ
安息香酸エステルが、特開昭59−22793号公報等にヒド
ロキシナフトエ酸エステルが提案されている。更に、特
開昭59−165680号公報にチオエステル系化合物を顕色剤
として用いることが提案されているが、該化合物を用い
た記録材料は画像部の油脂等に対する堅牢度は高いもの
の高感度とは言い難い。また、各種熱可融性物質を添加
することによる高感度化についても種々の提案があり、
例えば特開昭58−87094号公報等にナフトール誘導体
が、特開昭60−82382号公報等にベンジルビフェニル等
が提案されている。
しかしながら、これらの顕色剤あるいは熱可融性物質
を使用した記録材料は、発色感度、地肌白色度、保存性
（画像退色、白粉発生等）等の点で、未だ充分なもので
あるとは言い難い。
を使用した記録材料は、発色感度、地肌白色度、保存性
（画像退色、白粉発生等）等の点で、未だ充分なもので
あるとは言い難い。
また、従来記録画像の安定性を高めるために、例えば
耐水及び耐薬品性の樹脂を大量含有させた感熱発色層、
熱若しくは光によって硬化する樹脂を含有させた感熱発
色層又は表面に樹脂保護層を形成させたもの等が提案さ
れているが、これらの方法は処理が煩雑化してコスト高
となる上、熱応答性を低下させてしまうという問題があ
る。一方、顕色剤を改良して画像の安定性を高める提案
として、特開昭58−20493号、同58−82788号、同59−96
991号、同60−13852号公報等のビスフェノールＳの誘導
体を用いる方法、特開昭58−160191号公報等のトリスフ
ェノール類を用いる方法、また特開昭57−6795号、同61
−47292号公報等のカルボン酸金属塩を用いる方法等が
あるが、何れも地肌着色、地肌変色、可塑剤や溶剤等に
よる地肌発色あるいは油や可塑剤等に対する画像安定性
等の点で充分なものであるとは言い難い。
耐水及び耐薬品性の樹脂を大量含有させた感熱発色層、
熱若しくは光によって硬化する樹脂を含有させた感熱発
色層又は表面に樹脂保護層を形成させたもの等が提案さ
れているが、これらの方法は処理が煩雑化してコスト高
となる上、熱応答性を低下させてしまうという問題があ
る。一方、顕色剤を改良して画像の安定性を高める提案
として、特開昭58−20493号、同58−82788号、同59−96
991号、同60−13852号公報等のビスフェノールＳの誘導
体を用いる方法、特開昭58−160191号公報等のトリスフ
ェノール類を用いる方法、また特開昭57−6795号、同61
−47292号公報等のカルボン酸金属塩を用いる方法等が
あるが、何れも地肌着色、地肌変色、可塑剤や溶剤等に
よる地肌発色あるいは油や可塑剤等に対する画像安定性
等の点で充分なものであるとは言い難い。
本発明は、発色感度に優れ、高速記録用として適す
る、しかも地肌白色度の高い記録材料を提供することを
第１の目的とし、併せて発色画像の安定性に優れ且つ地
肌部安定性にも優れた記録材料を提供することを第２の
目的とする。
る、しかも地肌白色度の高い記録材料を提供することを
第１の目的とし、併せて発色画像の安定性に優れ且つ地
肌部安定性にも優れた記録材料を提供することを第２の
目的とする。
本発明によれば、無色若しくは淡色のロイコ染料と該
ロイコ染料を接触時発色せしめる顕色剤との間の発色反
応を利用した記録材料において、該顕色剤として下記一
般式（Ｉ）及び（II）で表わされるフェノール性化合物
の少くとも一種を用いたことを特徴とする記録材料が提
供される。
ロイコ染料を接触時発色せしめる顕色剤との間の発色反
応を利用した記録材料において、該顕色剤として下記一
般式（Ｉ）及び（II）で表わされるフェノール性化合物
の少くとも一種を用いたことを特徴とする記録材料が提
供される。
（式中、R1及びR2はアルキル基、アルコキシ基、アシル
基、オキシカルボニル基又はハロゲン原子を、 並びに は芳香環を夫々表わし、またｌは０〜３、ｍは０〜５及
びｎは１〜10の整数を夫々示す。） （式中、R1及びR2はアルキル基、アルコキシ基、アシル
基、オキシカルボニル基又はハロゲン原子を、 並びに は芳香環を夫々表わし、またｋは１〜２、ｌは０〜３、
ｍは０〜４及びｎは１〜10の整数を夫々示す。） 本発明の記録材料は、顕色剤として前記一般式（Ｉ）
で表わされる化合物を用いることにより、発色感度に優
れ、高速記録用として適したものになり、また前記一般
式（II）で表わされる化合物を用いることにより、画像
安定性に優れたものとなる。
基、オキシカルボニル基又はハロゲン原子を、 並びに は芳香環を夫々表わし、またｌは０〜３、ｍは０〜５及
びｎは１〜10の整数を夫々示す。） （式中、R1及びR2はアルキル基、アルコキシ基、アシル
基、オキシカルボニル基又はハロゲン原子を、 並びに は芳香環を夫々表わし、またｋは１〜２、ｌは０〜３、
ｍは０〜４及びｎは１〜10の整数を夫々示す。） 本発明の記録材料は、顕色剤として前記一般式（Ｉ）
で表わされる化合物を用いることにより、発色感度に優
れ、高速記録用として適したものになり、また前記一般
式（II）で表わされる化合物を用いることにより、画像
安定性に優れたものとなる。
以下に本発明で使用する前記一般式（Ｉ）及び（II）
で表わされるフェノール性化合物の具体例を示すが、本
発明はこれらに限定されるものではない。なお、化合物
No.17〜19、26〜34、43〜45は参考例である。
で表わされるフェノール性化合物の具体例を示すが、本
発明はこれらに限定されるものではない。なお、化合物
No.17〜19、26〜34、43〜45は参考例である。
本発明において用いられるロイコ染料は単独又は２種
以上混合して適用されるが、このようなロイコ染料とし
ては、この種の記録材料に適用されているものが任意に
適用され、例えば、トリフェニルメタン系、フルオラン
系、フエノチアジン系、オーラミン系、スピロピラン
系、インドリノフタリド系等の染料のロイコ化合物が好
ましく用いられる。このようなロイコ染料の具体例とし
ては、例えば、以下に示すようなものが挙げられる。
以上混合して適用されるが、このようなロイコ染料とし
ては、この種の記録材料に適用されているものが任意に
適用され、例えば、トリフェニルメタン系、フルオラン
系、フエノチアジン系、オーラミン系、スピロピラン
系、インドリノフタリド系等の染料のロイコ化合物が好
ましく用いられる。このようなロイコ染料の具体例とし
ては、例えば、以下に示すようなものが挙げられる。
3,3−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−フタリ
ド、 3,3−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−ジ
メチルアミノフタリド（別名クリスタルバイオレットラ
クトン）、 3,3−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−ジ
エチルアミノフタリド、 3,3−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−ク
ロルフタリド、 3,3−ビス（ｐ−ジブチルアミノフェニル）フタリ
ド、 ３−シクロヘキシルアミノ−６−クロルフルオラン、 ３−ジメチルアミノ−5,7−ジメチルフルオラン、 ３−（Ｎ−メチル−Ｎ−イソブチルアミノ）−６−メ
チル−７−アニリノフルオラン、 ３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソアミルアミノ）−６−メ
チル−７−アニリノフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−クロロフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−メチルフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−7,8−ベンズフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−クロルフルオ
ラン、 ３−（Ｎ−ｐ−トリル−Ｎ−エチルアミノ）−６−メ
チル−７−アニリノフルオラン、 ３−ピロリジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、 ２−｛Ｎ−（３′−トリフルオルメチルフェニル）ア
ミノ｝−６−ジエチルアミノフルオラン、 ２−｛3,6−ビス（ジエチルアミノ）−９−（ｏ−ク
ロルアニリノ）キサンチル安息香酸ラクタム｝、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（ｍ−トリク
ロロメチルアニリノ）フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−（ｏ−クロルアニリノ）フ
ルオラン、 ３−ジブチルアミノ−７−（ｏ−クロルアニリノ）フ
ルオラン、 ３−Ｎ−メチル−Ｎ−アミルアミノ−６−メチル−７
−アニリノフルオラン、 ３−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ−６−メ
チル−７−アニリノフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフル
オラン、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（２′,4′−
ジメチルアニリノ）フルオラン、 ３−（N,N−ジエチルアミノ）−５−メチル−７−
（N,N−ジベンジルアミノ）フルオラン、 ベンゾイルロイコメチレンブルー、 ６′−クロロ−８′−メトキシ−ベンゾインドリノ−
ピリロスピラン、 ６′−ブロモ−３′−メトキシ−ベンゾインドリノ−
ピリロスピラン、 ３−（２′−ヒドロキシ−４′−ジメチルアミノフェ
ニル）−３−（２′−メトキシ−５′−クロルフェニ
ル）フタリド、 ３−（２′−ヒドロキシ−４′−ジメチルアミノフェ
ニル）−３−（２′−メトキシ−５′−ニトロフェニ
ル）フタリド、 ３−（２′−ヒドロキシ−４′−ジエチルアミノフェ
ニル）−３−（２′−メトキシ−５′−メチルフェニ
ル）フタリド、 ３−（２′−メトキシ−４′−ジメチルアミノフェニ
ル）−３′−（２′−ヒドロキシ−４′−クロル−５′
−メチルフェニル）フタリド、 ３−モルホリノ−７−（Ｎ−プロピル−トリフルオロ
メチルアニリノ）フルオラン、 ３−ピロリジノ−７−トリフルオロメチルアニリノフ
ルオラン、 ３−ジエチルアミノ−５−クロロ−７−（Ｎ−ベンジ
ル−トリフルオロメチルアニリノ）フルオラン、 ３−ピロリジノ−７−（ジ−ｐ−クロルフェニル）メ
チルアミノフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−５−クロル−７−（α−フェニ
ルエチルアミノ）フルオラン、 ３−（Ｎ−エチル−ｐ−トルイジノ）−７−（α−フ
ェニルエチルアミノ）フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−（ｏ−メトキシカルボニル
フェニルアミノ）フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−５−メチル−７−（α−フェニ
ルエチルアミノ）フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−ピペリジノフルオラン、 ２−クロロ−３−（Ｎ−メチルトルイジノ）−７−
（ｐ−ｎ−ブチルアニリノ）フルオラン、 ３−（Ｎ−メチル−Ｎ−イソプロピルアミノ）−６−
メチル−７−アニリノフルオラン、 ３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフル
オラン、 3,6−ビス（ジメチルアミノ）フルオレンスピロ（9,
3′）−６′−ジメチルアミノフタリド、 ３−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ）−
５、６−ベンゾ−７−α−ナフチルアミノ−４′−ブロ
モフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−６−クロル−７−アニリノフル
オラン、 ３−Ｎ−エチル−Ｎ−（２−エトキシプロピル）アミ
ノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、 ３−Ｎ−エチル−Ｎ−テトラヒドロフルフリルアミノ
−６−メチル−７−アニリノフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−メシチジノ−
４′、５′−ベンゾフルオラン、 ３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−｛1,1−
ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）エチレン−２−イ
ル｝フタリド、 ３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−｛1,1−
ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）エチレン−２−イ
ル｝−６−ジメチルアミノフタリド、 ３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−（１−ｐ
−ジメチルアミノフェニル−１−フェニルエチレン−２
−イル）フタリド、 ３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−（１−ｐ
−ジメチルアミノフェニル−１−ｐ−クロロフェニルエ
チレン−２−イル）−６−ジメチルアミノフタリド、 ３−（４′−ジメチルアミノ−２′−メトキシ）−３
−（１″−ｐ−ジメチルアミノフェニル−１″−ｐ−ク
ロロフェニル−１″,3″−ブタジエン−４″−イル）ベ
ンゾフタリド、 ３−（４′−ジメチルアミノ−２′−ベンジルオキ
シ）−３−（１″−ｐ−ジメチルアミノフェニル−１″
−フェニル−１″,3″−ブタジエン−４″−イル）ベン
ゾフタリド、 ３−ジメチルアミノ−６−ジメチルアミノ−フルオレ
ン−９−スピロ−３′−（６′−ジメチルアミノ）フタ
リド、 3,3−ビス｛２−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−
２−（ｐ−メトキシフェニル）エテニル｝−4,5,6,7−
テトラクロロフタリド、 ３−ビス｛1,1−ビス（４−ピロリジノフェニル）エ
チレン−２−イル｝−5,6−ジクロロ−4,7−ジブロモフ
タリド、 ビス（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−１−ナフタレ
ンスルホニルメタン等。
ド、 3,3−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−ジ
メチルアミノフタリド（別名クリスタルバイオレットラ
クトン）、 3,3−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−ジ
エチルアミノフタリド、 3,3−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−ク
ロルフタリド、 3,3−ビス（ｐ−ジブチルアミノフェニル）フタリ
ド、 ３−シクロヘキシルアミノ−６−クロルフルオラン、 ３−ジメチルアミノ−5,7−ジメチルフルオラン、 ３−（Ｎ−メチル−Ｎ−イソブチルアミノ）−６−メ
チル−７−アニリノフルオラン、 ３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソアミルアミノ）−６−メ
チル−７−アニリノフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−クロロフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−メチルフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−7,8−ベンズフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−クロルフルオ
ラン、 ３−（Ｎ−ｐ−トリル−Ｎ−エチルアミノ）−６−メ
チル−７−アニリノフルオラン、 ３−ピロリジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、 ２−｛Ｎ−（３′−トリフルオルメチルフェニル）ア
ミノ｝−６−ジエチルアミノフルオラン、 ２−｛3,6−ビス（ジエチルアミノ）−９−（ｏ−ク
ロルアニリノ）キサンチル安息香酸ラクタム｝、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（ｍ−トリク
ロロメチルアニリノ）フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−（ｏ−クロルアニリノ）フ
ルオラン、 ３−ジブチルアミノ−７−（ｏ−クロルアニリノ）フ
ルオラン、 ３−Ｎ−メチル−Ｎ−アミルアミノ−６−メチル−７
−アニリノフルオラン、 ３−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ−６−メ
チル−７−アニリノフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフル
オラン、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（２′,4′−
ジメチルアニリノ）フルオラン、 ３−（N,N−ジエチルアミノ）−５−メチル−７−
（N,N−ジベンジルアミノ）フルオラン、 ベンゾイルロイコメチレンブルー、 ６′−クロロ−８′−メトキシ−ベンゾインドリノ−
ピリロスピラン、 ６′−ブロモ−３′−メトキシ−ベンゾインドリノ−
ピリロスピラン、 ３−（２′−ヒドロキシ−４′−ジメチルアミノフェ
ニル）−３−（２′−メトキシ−５′−クロルフェニ
ル）フタリド、 ３−（２′−ヒドロキシ−４′−ジメチルアミノフェ
ニル）−３−（２′−メトキシ−５′−ニトロフェニ
ル）フタリド、 ３−（２′−ヒドロキシ−４′−ジエチルアミノフェ
ニル）−３−（２′−メトキシ−５′−メチルフェニ
ル）フタリド、 ３−（２′−メトキシ−４′−ジメチルアミノフェニ
ル）−３′−（２′−ヒドロキシ−４′−クロル−５′
−メチルフェニル）フタリド、 ３−モルホリノ−７−（Ｎ−プロピル−トリフルオロ
メチルアニリノ）フルオラン、 ３−ピロリジノ−７−トリフルオロメチルアニリノフ
ルオラン、 ３−ジエチルアミノ−５−クロロ−７−（Ｎ−ベンジ
ル−トリフルオロメチルアニリノ）フルオラン、 ３−ピロリジノ−７−（ジ−ｐ−クロルフェニル）メ
チルアミノフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−５−クロル−７−（α−フェニ
ルエチルアミノ）フルオラン、 ３−（Ｎ−エチル−ｐ−トルイジノ）−７−（α−フ
ェニルエチルアミノ）フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−（ｏ−メトキシカルボニル
フェニルアミノ）フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−５−メチル−７−（α−フェニ
ルエチルアミノ）フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−ピペリジノフルオラン、 ２−クロロ−３−（Ｎ−メチルトルイジノ）−７−
（ｐ−ｎ−ブチルアニリノ）フルオラン、 ３−（Ｎ−メチル−Ｎ−イソプロピルアミノ）−６−
メチル−７−アニリノフルオラン、 ３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフル
オラン、 3,6−ビス（ジメチルアミノ）フルオレンスピロ（9,
3′）−６′−ジメチルアミノフタリド、 ３−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ）−
５、６−ベンゾ−７−α−ナフチルアミノ−４′−ブロ
モフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−６−クロル−７−アニリノフル
オラン、 ３−Ｎ−エチル−Ｎ−（２−エトキシプロピル）アミ
ノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、 ３−Ｎ−エチル−Ｎ−テトラヒドロフルフリルアミノ
−６−メチル−７−アニリノフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−メシチジノ−
４′、５′−ベンゾフルオラン、 ３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−｛1,1−
ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）エチレン−２−イ
ル｝フタリド、 ３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−｛1,1−
ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）エチレン−２−イ
ル｝−６−ジメチルアミノフタリド、 ３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−（１−ｐ
−ジメチルアミノフェニル−１−フェニルエチレン−２
−イル）フタリド、 ３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−（１−ｐ
−ジメチルアミノフェニル−１−ｐ−クロロフェニルエ
チレン−２−イル）−６−ジメチルアミノフタリド、 ３−（４′−ジメチルアミノ−２′−メトキシ）−３
−（１″−ｐ−ジメチルアミノフェニル−１″−ｐ−ク
ロロフェニル−１″,3″−ブタジエン−４″−イル）ベ
ンゾフタリド、 ３−（４′−ジメチルアミノ−２′−ベンジルオキ
シ）−３−（１″−ｐ−ジメチルアミノフェニル−１″
−フェニル−１″,3″−ブタジエン−４″−イル）ベン
ゾフタリド、 ３−ジメチルアミノ−６−ジメチルアミノ−フルオレ
ン−９−スピロ−３′−（６′−ジメチルアミノ）フタ
リド、 3,3−ビス｛２−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−
２−（ｐ−メトキシフェニル）エテニル｝−4,5,6,7−
テトラクロロフタリド、 ３−ビス｛1,1−ビス（４−ピロリジノフェニル）エ
チレン−２−イル｝−5,6−ジクロロ−4,7−ジブロモフ
タリド、 ビス（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−１−ナフタレ
ンスルホニルメタン等。
また本発明においては、顕色剤として前記一般式で表
わされるフェノール性化合物を用いるが、更に必要に応
じ、電子受容性の種々の化合物、例えばフェノール性化
合物、チオフェノール性化合物、チオ尿素誘導体、有機
酸及びその金属塩等を併用することができ、その具体例
としては以下に示すようなものが挙げられる。
わされるフェノール性化合物を用いるが、更に必要に応
じ、電子受容性の種々の化合物、例えばフェノール性化
合物、チオフェノール性化合物、チオ尿素誘導体、有機
酸及びその金属塩等を併用することができ、その具体例
としては以下に示すようなものが挙げられる。
4,4′−イソプロピリデンビスフェノール、 4,4′−イソプロピリデンビス（ｏ−メチルフェノー
ル）、 4,4′−セカンダリーブチリデンビスフェノール、 4,4′−イソプロピリデンビス（２−ターシャリーブ
チルフェノール）、 4,4′−シクロヘキシリデンジフェノール、 4,4′−イソプロピリデンビス（２−クロロフェノー
ル）、 2,2′−メチレンビス（４−メチル−６−ターシャリ
ーブチルフェノール）、 2,2′−メチレンビス（４−エチル−６−ターシャリ
ーブチルフェノール）、 4,4′−ブチリデンビス（６−ターシャリーブチル−
２−メチルフェノール）、 1,1,3−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−
ターシャリ−ブチルフェニル）ブタン、 1,1,3−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−
シクロヘキシルフェニル）ブタン、 4,4′−チオビス（６−ターシャリーブチル−２−メ
チルフェノール）、 4,4′−ジフェノールスルホン、 ４−イソプロポキシ−４′−ヒドロキシジフェニルス
ルホン、 ４−ベンジロキシ−４′−ヒドロキシジフェニルスル
ホン、 4,4′−ジフェノールスルホキシド、 Ｐ−ヒドロキシ安息香酸イソプロピル、 Ｐ−ヒドロキシ安息香酸ベンジル、 プロトカテキユ酸ベンジル、 没食子酸ステアリル、 没食子酸ラウリル、 没食子酸オクチル、 1,3−ビス（４−ヒドロキシフェニルチオ）−プロパ
ン、 1,3−ビス（４−ヒドロキシフェニルチオ）−２−ヒ
ドロキシプロパン、 N,N′−ジフェニルチオ尿素、 N,N′−ジ（ｍ−クロロフェニル）チオ尿素、 サリチルアニリド、 ５−クロロ−サリチルアニリド、 ビス−（４−ヒドロキシフェニル）酢酸メチルエステ
ル、 ビス−（４−ヒドロキシフェニル）酢酸ベンジルエス
テル、 1,3−ビス（４−ヒドロキシクミル）ベンゼン、 1,4−ビス（４−ヒドロキシクミル）ベンゼン、 2,4′−ジフェノールスルホン、 2,2′−ジアリル−4,4′−ジフェノールスルホン、 3,4−ジヒドロキシ−４′−メチルジフェニルスルホ
ン、 １−アセチルオキシ−２−ナフト工酸亜鉛、 ２−アセチルオキシ−１−ナフト工酸亜鉛、 ２−アセチルオキシ−３−ナフト工酸亜鉛、 α，α−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−α−メチ
ルトルエン、 チオシラン酸亜鉛のアンチピリン錯体、 テトラブロモビスフェノールＡ、 テトラブロモビスフェノールＳ等。
ル）、 4,4′−セカンダリーブチリデンビスフェノール、 4,4′−イソプロピリデンビス（２−ターシャリーブ
チルフェノール）、 4,4′−シクロヘキシリデンジフェノール、 4,4′−イソプロピリデンビス（２−クロロフェノー
ル）、 2,2′−メチレンビス（４−メチル−６−ターシャリ
ーブチルフェノール）、 2,2′−メチレンビス（４−エチル−６−ターシャリ
ーブチルフェノール）、 4,4′−ブチリデンビス（６−ターシャリーブチル−
２−メチルフェノール）、 1,1,3−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−
ターシャリ−ブチルフェニル）ブタン、 1,1,3−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−
シクロヘキシルフェニル）ブタン、 4,4′−チオビス（６−ターシャリーブチル−２−メ
チルフェノール）、 4,4′−ジフェノールスルホン、 ４−イソプロポキシ−４′−ヒドロキシジフェニルス
ルホン、 ４−ベンジロキシ−４′−ヒドロキシジフェニルスル
ホン、 4,4′−ジフェノールスルホキシド、 Ｐ−ヒドロキシ安息香酸イソプロピル、 Ｐ−ヒドロキシ安息香酸ベンジル、 プロトカテキユ酸ベンジル、 没食子酸ステアリル、 没食子酸ラウリル、 没食子酸オクチル、 1,3−ビス（４−ヒドロキシフェニルチオ）−プロパ
ン、 1,3−ビス（４−ヒドロキシフェニルチオ）−２−ヒ
ドロキシプロパン、 N,N′−ジフェニルチオ尿素、 N,N′−ジ（ｍ−クロロフェニル）チオ尿素、 サリチルアニリド、 ５−クロロ−サリチルアニリド、 ビス−（４−ヒドロキシフェニル）酢酸メチルエステ
ル、 ビス−（４−ヒドロキシフェニル）酢酸ベンジルエス
テル、 1,3−ビス（４−ヒドロキシクミル）ベンゼン、 1,4−ビス（４−ヒドロキシクミル）ベンゼン、 2,4′−ジフェノールスルホン、 2,2′−ジアリル−4,4′−ジフェノールスルホン、 3,4−ジヒドロキシ−４′−メチルジフェニルスルホ
ン、 １−アセチルオキシ−２−ナフト工酸亜鉛、 ２−アセチルオキシ−１−ナフト工酸亜鉛、 ２−アセチルオキシ−３−ナフト工酸亜鉛、 α，α−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−α−メチ
ルトルエン、 チオシラン酸亜鉛のアンチピリン錯体、 テトラブロモビスフェノールＡ、 テトラブロモビスフェノールＳ等。
本発明の記録材料を製造するには、ロイコ染料、顕色
剤及び補助成分を支持体上に結合支持させればよい。こ
の場合の結合剤としては、慣用の種々の結合剤を適宜用
いることができ、その具体例としては、例えば、以下の
ものが挙げられる。
剤及び補助成分を支持体上に結合支持させればよい。こ
の場合の結合剤としては、慣用の種々の結合剤を適宜用
いることができ、その具体例としては、例えば、以下の
ものが挙げられる。
ポリビニルアルコール、殿粉及びその誘導体、メトキ
シセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキ
シメチルセルロース、メチルセルロース、エチルセルロ
ース等のセルロース誘導体、ポリアクリル酸ソーダ、ポ
リビニルピロリドン、アクリルアミド／アクリル酸エス
テル共重合体、アクリルアミド／アクリル酸エステル／
メタクリル酸三元共重合体、スチレン／無水マレイン酸
共重合体アルカリ塩、イソブチレン／無水マレイン酸共
重合体アルカリ塩、ポリアクリルアミド、アルギン酸ソ
ーダ、ゼラチン、カゼイン等の水溶性高分子の他、ポリ
酢酸ビニル、ポリウレタン、ポリアクリル酸エステル、
ポリメタクリル酸エステル、塩化ビニル／酢酸ビニル共
重合体、エチレン／酢酸ビニル共重合体等のエマルジョ
ンやスチレン／ブタジエン共重合体、スチレン／ブタジ
エン／アクリル系共重合体等のラテックス等。
シセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキ
シメチルセルロース、メチルセルロース、エチルセルロ
ース等のセルロース誘導体、ポリアクリル酸ソーダ、ポ
リビニルピロリドン、アクリルアミド／アクリル酸エス
テル共重合体、アクリルアミド／アクリル酸エステル／
メタクリル酸三元共重合体、スチレン／無水マレイン酸
共重合体アルカリ塩、イソブチレン／無水マレイン酸共
重合体アルカリ塩、ポリアクリルアミド、アルギン酸ソ
ーダ、ゼラチン、カゼイン等の水溶性高分子の他、ポリ
酢酸ビニル、ポリウレタン、ポリアクリル酸エステル、
ポリメタクリル酸エステル、塩化ビニル／酢酸ビニル共
重合体、エチレン／酢酸ビニル共重合体等のエマルジョ
ンやスチレン／ブタジエン共重合体、スチレン／ブタジ
エン／アクリル系共重合体等のラテックス等。
また、本発明により感熱記録材料を得る場合は、必要
に応じて、熱感度向上剤として種々の熱可融性物質を使
用することができ、その具体例としては次の化合物が挙
げられる。
に応じて、熱感度向上剤として種々の熱可融性物質を使
用することができ、その具体例としては次の化合物が挙
げられる。
ステアリン酸、ベヘン酸等の脂肪酸類、ステアリン酸
アミド、パルミチン酸アミド等の脂肪酸アミド類、ステ
アリン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン
酸カルシウム、パルミチン酸亜鉛、ベヘン酸亜鉛等の脂
肪酸金属塩類、ｐ−ベンジルビフェニル、ターフェニ
ル、トリフェニルメタン、ｐ−ベンジルオキシ安息香酸
ベンジル、β−ベンジルオキシナフタレン、β−ナフト
エ酸フェニルエステル、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ
酸フェニルエステル、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸
メチルエステル、ジフエニルカーボネート、テレフタル
酸ジベンジルエステル、テレフタル酸ジメチルエステ
ル、1,4−ジメトキシナフタレン、1,4−ジエトキシナフ
タレン、1,4−ジベンジルオキシナフタレン、1,2−ビス
（フェノキシ）エタン、1,2−ビス（３−メチルフェノ
キシ）エタン、1,2−ビス（４−メチルフェノキシ）エ
タン、1,4−ビス（フェノキシ）ブタン、1,4−ビス（フ
ェノキシ）−２−ブテン、1,2−ビス（４−メトキシフ
ェニルチオ）エタン、ジベンゾイルメタン、1,4−ビス
（フェニルチオ）ブタン、1,4−ビス（フェニルチオ）
−２−ブテン、1,2−ビス（４−メトキシフェニルチ
オ）エタン、1,3−ビス（２−ビニルオキシエトキシ）
ベンゼン、1,4−ビス（２−ビニルオキシエトキシ）ベ
ンゼン、ｐ−（２−ビニルオキシエトキシ）ビフェニ
ル、ｐ−アリールオキシビフェニル、ｐ−プロパギルオ
キシビフェニル、ジベンゾイルオキシメタン、1,3−ジ
ベンゾイルオキシプロパン、ジベンジルジスルフィド、
1,1−ジフェニルエタノール、1,1−ジフェニルプロパノ
ール、ｐ−（ベンジルオキシ）ベンジルアルコール、1,
3−ジフェノキシ−２−プロパノール、Ｎ−オクタデシ
ルカルバモイル−ｐ−メトキシカルボニルベンゼン、Ｎ
−オクタデシルカルバモイルベンゼン等。
アミド、パルミチン酸アミド等の脂肪酸アミド類、ステ
アリン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン
酸カルシウム、パルミチン酸亜鉛、ベヘン酸亜鉛等の脂
肪酸金属塩類、ｐ−ベンジルビフェニル、ターフェニ
ル、トリフェニルメタン、ｐ−ベンジルオキシ安息香酸
ベンジル、β−ベンジルオキシナフタレン、β−ナフト
エ酸フェニルエステル、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ
酸フェニルエステル、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸
メチルエステル、ジフエニルカーボネート、テレフタル
酸ジベンジルエステル、テレフタル酸ジメチルエステ
ル、1,4−ジメトキシナフタレン、1,4−ジエトキシナフ
タレン、1,4−ジベンジルオキシナフタレン、1,2−ビス
（フェノキシ）エタン、1,2−ビス（３−メチルフェノ
キシ）エタン、1,2−ビス（４−メチルフェノキシ）エ
タン、1,4−ビス（フェノキシ）ブタン、1,4−ビス（フ
ェノキシ）−２−ブテン、1,2−ビス（４−メトキシフ
ェニルチオ）エタン、ジベンゾイルメタン、1,4−ビス
（フェニルチオ）ブタン、1,4−ビス（フェニルチオ）
−２−ブテン、1,2−ビス（４−メトキシフェニルチ
オ）エタン、1,3−ビス（２−ビニルオキシエトキシ）
ベンゼン、1,4−ビス（２−ビニルオキシエトキシ）ベ
ンゼン、ｐ−（２−ビニルオキシエトキシ）ビフェニ
ル、ｐ−アリールオキシビフェニル、ｐ−プロパギルオ
キシビフェニル、ジベンゾイルオキシメタン、1,3−ジ
ベンゾイルオキシプロパン、ジベンジルジスルフィド、
1,1−ジフェニルエタノール、1,1−ジフェニルプロパノ
ール、ｐ−（ベンジルオキシ）ベンジルアルコール、1,
3−ジフェノキシ−２−プロパノール、Ｎ−オクタデシ
ルカルバモイル−ｐ−メトキシカルボニルベンゼン、Ｎ
−オクタデシルカルバモイルベンゼン等。
なお、本発明により感熱記録材料を得る場合には、ロ
イコ染料、顕色剤と共に、必要に応じ、この種の感熱記
録材料に慣用される補助添加成分、例えば、填料、界面
活性剤等を併用することができる。この場合、填料とし
ては、例えば、炭酸カルシウム、シリカ、酸化亜鉛、酸
化チタン、水酸化アルミニウム、水酸化亜鉛、硫酸バリ
ウム、クレー、タルク、表面処理されたカルシウムやシ
リカ等の無機系微粉末の他、尿素−ホルマリン樹脂、ス
チレン／メタクリル酸共重合体、ポリスチレン樹脂等の
有機系の微粉末を挙げることができる。また、層構成に
関しては、単層でも多層でもよく、必要に応じてオーバ
ー層、アンダー層、バック層を設けることができる。
イコ染料、顕色剤と共に、必要に応じ、この種の感熱記
録材料に慣用される補助添加成分、例えば、填料、界面
活性剤等を併用することができる。この場合、填料とし
ては、例えば、炭酸カルシウム、シリカ、酸化亜鉛、酸
化チタン、水酸化アルミニウム、水酸化亜鉛、硫酸バリ
ウム、クレー、タルク、表面処理されたカルシウムやシ
リカ等の無機系微粉末の他、尿素−ホルマリン樹脂、ス
チレン／メタクリル酸共重合体、ポリスチレン樹脂等の
有機系の微粉末を挙げることができる。また、層構成に
関しては、単層でも多層でもよく、必要に応じてオーバ
ー層、アンダー層、バック層を設けることができる。
なお、本発明における顕色剤は感圧記録材料としても
使用することができ、該顕色剤を用いた感圧記録材料
は、従来公知の方法により、容易に作成することができ
る。
使用することができ、該顕色剤を用いた感圧記録材料
は、従来公知の方法により、容易に作成することができ
る。
顕色剤として前記一般式（Ｉ）で表わされるフェノー
ル性化合物を用いた請求項（１）の記録材料は、発色濃
度・感度に優れ、且つ地肌発色度の高い、極めて優れた
ものである。また、前記一般式（II）で表わされるフェ
ノール性化合物を用いた請求項（２）の記録材料は、画
像安定性に優れたものである。
ル性化合物を用いた請求項（１）の記録材料は、発色濃
度・感度に優れ、且つ地肌発色度の高い、極めて優れた
ものである。また、前記一般式（II）で表わされるフェ
ノール性化合物を用いた請求項（２）の記録材料は、画
像安定性に優れたものである。
次に、本発明を実施例により更に詳細に説明する。な
お、以下に示す部及び％は何れも重量基準である。
お、以下に示す部及び％は何れも重量基準である。
実施例１〜３及び比較例１ 下記の混合物をそれぞれ磁性ボールミル中で２日間粉
砕して〔Ａ液〕、〔Ｂ液〕及び〔Ｃ液〕を調製した。
砕して〔Ａ液〕、〔Ｂ液〕及び〔Ｃ液〕を調製した。
３−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシル）アミノ−６
−メチル−７−アニリノフルオラン 20部 ポリビニルアルコールの10％水溶液 20部 水 60部 〔Ｂ液〕 表−１中のフェノール性化合物 20部 ポリビニルアルコールの10％水溶液 20部 水 60部 〔Ｃ液〕 炭酸カルシウム 20部 メチルセルロースの５％水溶液 20部 水 60部 次に〔Ａ液〕10部、〔Ｂ液〕30部、〔Ｃ液〕30部及び
イソブチレン／無水マレイン酸共重合体の20％アルカリ
水溶液10部を混合して感熱発色層形成液とし、これを坪
量50g/m2の上質紙上に乾燥後の染料付着量が0.5g/m2と
なるように塗布乾燥して感熱発色層を設けた後、更にそ
の表面平滑度が500〜600秒になるよう層表面をカレンダ
ー掛けして感熱記録材料を作成した。
−メチル−７−アニリノフルオラン 20部 ポリビニルアルコールの10％水溶液 20部 水 60部 〔Ｂ液〕 表−１中のフェノール性化合物 20部 ポリビニルアルコールの10％水溶液 20部 水 60部 〔Ｃ液〕 炭酸カルシウム 20部 メチルセルロースの５％水溶液 20部 水 60部 次に〔Ａ液〕10部、〔Ｂ液〕30部、〔Ｃ液〕30部及び
イソブチレン／無水マレイン酸共重合体の20％アルカリ
水溶液10部を混合して感熱発色層形成液とし、これを坪
量50g/m2の上質紙上に乾燥後の染料付着量が0.5g/m2と
なるように塗布乾燥して感熱発色層を設けた後、更にそ
の表面平滑度が500〜600秒になるよう層表面をカレンダ
ー掛けして感熱記録材料を作成した。
以上のようにして得た感熱記録材料について、松下電
子部品（株）製の感熱印字装置にて、電圧13.3Vで印字
し、マクベス濃度計RD−914にて濃度測定した。その結
果を表−１に示す。
子部品（株）製の感熱印字装置にて、電圧13.3Vで印字
し、マクベス濃度計RD−914にて濃度測定した。その結
果を表−１に示す。
実施例４〜６及び比較例２〜３ 実施例１における〔Ｂ液〕中のフェノール性化合物の
代りに、表−２に記載するフェノール性化合物を用いた
以外は、実施例１と同様にして感熱記録材料を作成し
た。
代りに、表−２に記載するフェノール性化合物を用いた
以外は、実施例１と同様にして感熱記録材料を作成し
た。
次に、得られた感熱記録材料について、東洋精機製作
所製、熱傾斜試験機を用いて温度150℃、圧力2kg/cm2、
１秒の条件で印字し、その画像濃度をマクベス濃度計RD
−914（フィルター:W−106）で測定し、印字後のサンプ
ルについて、夫々以下の様にして耐可塑剤性及び耐油性
を試験した。これらの結果を表−２に示す。
所製、熱傾斜試験機を用いて温度150℃、圧力2kg/cm2、
１秒の条件で印字し、その画像濃度をマクベス濃度計RD
−914（フィルター:W−106）で測定し、印字後のサンプ
ルについて、夫々以下の様にして耐可塑剤性及び耐油性
を試験した。これらの結果を表−２に示す。
耐可塑剤性…東京化成工業社製試薬アジピン酸ジ（２
−エチルヘキシル）を印画面に塗布して、室温にて１時
間放置した後の画像部の濃度を測定した。
−エチルヘキシル）を印画面に塗布して、室温にて１時
間放置した後の画像部の濃度を測定した。
耐 油 性…綿実油を印字面に塗布して、40℃、乾燥
条件下で24時足保存した後の画像部の濃度を測定した。
条件下で24時足保存した後の画像部の濃度を測定した。
なお、上記の各保存性試験後の濃度測定も、マクベス
濃度計RD−914（フィルター:W−106）にて行なった。
濃度計RD−914（フィルター:W−106）にて行なった。
表−１の結果から、請求項（１）の感熱記録材料は極
めて高速記録性に優れたものであることが判り、また表
−２の結果から、請求項（２）の感熱記録材料は画像部
の可塑剤や油による退色の少ない優れたものであること
が判る。
めて高速記録性に優れたものであることが判り、また表
−２の結果から、請求項（２）の感熱記録材料は画像部
の可塑剤や油による退色の少ない優れたものであること
が判る。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭57−167296（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−146689（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−203375（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−224787（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−147388（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−173687（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−248662（ＪＰ，Ａ) 特公 平３−62158（ＪＰ，Ｂ２) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) B41M 5/28 - 5/34 B41M 5/124 - 5/165
Claims (2)
- 【請求項１】無色若しくは淡色のロイコ染料と該ロイコ
染料を接触時発色せしめる顕色剤との間の発色反応を利
用した記録材料において、該顕色剤として下記一般式
（Ｉ）で表わされるフェノール性化合物の少なくとも一
種を用いたことを特徴とする記録材料。 （式中、R1及びR2はアルキル基、アルコキシ基、アシル
基、オキシカルボニル基又はハロゲン原子を、 は芳香環を夫々表わし、またｌは０〜３、ｍは０〜５及
びｎは１〜10の整数を夫々示す。） - 【請求項２】無色若しくは淡色のロイコ染料と該ロイコ
染料を接触時発色せしめる顕色剤との間の発色反応を利
用した記録材料において、該顕色剤として下記一般式
（II）で表わされるフェノール性化合物の少なくとも一
種を用いたことを特徴とする記録材料。 （式中、R1及びR2はアルキル基、アルコキシ基、アシル
基、オキシカルボニル基又はハロゲン原子を、 は芳香環を夫々表わし、またｋは１〜２、ｌは０〜３、
ｍは０〜４及びｎは１〜10の整数を夫々示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1024956A JP2887288B2 (ja) | 1989-02-03 | 1989-02-03 | 記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1024956A JP2887288B2 (ja) | 1989-02-03 | 1989-02-03 | 記録材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02204091A JPH02204091A (ja) | 1990-08-14 |
| JP2887288B2 true JP2887288B2 (ja) | 1999-04-26 |
Family
ID=12152439
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1024956A Expired - Fee Related JP2887288B2 (ja) | 1989-02-03 | 1989-02-03 | 記録材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2887288B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LU87821A1 (fr) * | 1990-10-12 | 1992-05-25 | Cird Galderma | Composes bi-aromatiques,et leur utilisation en medecine humaine et veterinaire et en cosmetique |
| WO2001025193A1 (fr) * | 1999-10-04 | 2001-04-12 | Nippon Soda Co., Ltd. | Composes phenoliques et supports d'enregistrement les contenant |
| AU2003221366B2 (en) | 2002-03-14 | 2006-08-31 | Nippon Soda Co., Ltd. | Phenolic compound and recording material containing the same |
-
1989
- 1989-02-03 JP JP1024956A patent/JP2887288B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02204091A (ja) | 1990-08-14 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |