JP2871407B2 - 熱可塑性樹脂組成物 - Google Patents
熱可塑性樹脂組成物Info
- Publication number
- JP2871407B2 JP2871407B2 JP18872693A JP18872693A JP2871407B2 JP 2871407 B2 JP2871407 B2 JP 2871407B2 JP 18872693 A JP18872693 A JP 18872693A JP 18872693 A JP18872693 A JP 18872693A JP 2871407 B2 JP2871407 B2 JP 2871407B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- same
- different
- weight
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、熱可塑性樹脂組成物に
関する。
関する。
【０００２】
【従来の技術】最近、耐熱性を具備した熱可塑性樹脂が
エンジニアリングプラスチックとして、機械材料、電子
部品に使用されている。熱可塑性樹脂を成形するに当た
っては、生産性を高めるため、溶融粘度の低下、結晶化
促進、金型離型性の向上を目的として各種の樹脂改質
剤、例えば、ステアリン酸等の脂肪酸、脂肪酸金属塩
類、脂肪酸とペンタエリスリトール、ポリエチレングリ
コール等の多価アルコールとのエステル誘導体、エチレ
ンビスステアロアミド等の脂肪族アミド類を混練する方
法が提案されている（特開昭６０−４４５４７号、特開
平３−２５００４９号）。
エンジニアリングプラスチックとして、機械材料、電子
部品に使用されている。熱可塑性樹脂を成形するに当た
っては、生産性を高めるため、溶融粘度の低下、結晶化
促進、金型離型性の向上を目的として各種の樹脂改質
剤、例えば、ステアリン酸等の脂肪酸、脂肪酸金属塩
類、脂肪酸とペンタエリスリトール、ポリエチレングリ
コール等の多価アルコールとのエステル誘導体、エチレ
ンビスステアロアミド等の脂肪族アミド類を混練する方
法が提案されている（特開昭６０−４４５４７号、特開
平３−２５００４９号）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、耐熱性を具備
した熱可塑性樹脂は、一般にその溶融温度が高く、前記
の樹脂添加剤では溶融時に熱分解や沸騰をして、金型を
汚染したり樹脂中に気泡を生じる場合があった。このた
め、耐熱性を有する樹脂改質剤の開発が望まれていた。
した熱可塑性樹脂は、一般にその溶融温度が高く、前記
の樹脂添加剤では溶融時に熱分解や沸騰をして、金型を
汚染したり樹脂中に気泡を生じる場合があった。このた
め、耐熱性を有する樹脂改質剤の開発が望まれていた。
【０００４】本発明は、耐熱性に優れた樹脂改質剤を配
合してなる新規有用な熱可塑性樹脂組成物を提供するこ
とを目的とする。
合してなる新規有用な熱可塑性樹脂組成物を提供するこ
とを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決すべく鋭意検討の結果、特定の構造を有するイ
ミド系化合物が、それ自体耐熱性を有し、しかも熱可塑
性樹脂の溶融粘度を低下させ、結晶性熱可塑性樹脂に対
してはその結晶性を向上させ或いは離型性を向上させる
等、所望の性能を有した樹脂改質剤として機能すること
を見いだし、かかる知見に基づいて本発明を完成するに
至った。
題を解決すべく鋭意検討の結果、特定の構造を有するイ
ミド系化合物が、それ自体耐熱性を有し、しかも熱可塑
性樹脂の溶融粘度を低下させ、結晶性熱可塑性樹脂に対
してはその結晶性を向上させ或いは離型性を向上させる
等、所望の性能を有した樹脂改質剤として機能すること
を見いだし、かかる知見に基づいて本発明を完成するに
至った。
【０００６】即ち、本発明に係る熱可塑性樹脂組成物
は、熱可塑性樹脂１００重量部に対し、一般式（１）で
表されるジイミド、一般式（２）又は一般式（３）で表
されるモノイミド及びそれらの金属塩よりなる群から選
ばれる１種若しくは２種以上のイミド系化合物（以下
「本イミド系化合物」と総称する。）を０．１〜１００
重量部含有することを特徴とする。
は、熱可塑性樹脂１００重量部に対し、一般式（１）で
表されるジイミド、一般式（２）又は一般式（３）で表
されるモノイミド及びそれらの金属塩よりなる群から選
ばれる１種若しくは２種以上のイミド系化合物（以下
「本イミド系化合物」と総称する。）を０．１〜１００
重量部含有することを特徴とする。
【０００７】
【化６】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2は同一又は異なって、炭素数４〜２２
のアルキル基若しくはアルケニル基、炭素数４〜６のシ
クロアルキル基、
のアルキル基若しくはアルケニル基、炭素数４〜６のシ
クロアルキル基、
【化７】 又は
【化８】 で示される基を表す。Ｒ3、Ｒ5は同一又は異なって、炭
素数１〜２２のアルキル基を表す。Ｒ4、Ｒ6は同一又は
異なって、単結合又は炭素数１〜２のアルキレン基を表
す。ａは１〜２の整数を表し、ｂは０〜２の整数を表
す。Ａ1、Ａ2は同一又は異なって、単結合又はフェニレ
ン基を表す。］
素数１〜２２のアルキル基を表す。Ｒ4、Ｒ6は同一又は
異なって、単結合又は炭素数１〜２のアルキレン基を表
す。ａは１〜２の整数を表し、ｂは０〜２の整数を表
す。Ａ1、Ａ2は同一又は異なって、単結合又はフェニレ
ン基を表す。］
【０００８】
【化９】 ［式中、Ｘが基ＮＨ−Ａ4−Ｒ8のときＹは水酸基を表
し、Ｙが基ＮＨ−Ａ4−Ｒ8のときＸは水酸基を表す。Ｒ
7、Ｒ8は一般式（１）におけるＲ1と同義であり、夫々
同一又は異なっていてもよい。Ａ3、Ａ4は同一又は異な
って、単結合又はフェニレン基を表す。］
し、Ｙが基ＮＨ−Ａ4−Ｒ8のときＸは水酸基を表す。Ｒ
7、Ｒ8は一般式（１）におけるＲ1と同義であり、夫々
同一又は異なっていてもよい。Ａ3、Ａ4は同一又は異な
って、単結合又はフェニレン基を表す。］
【０００９】
【化１０】 ［式中、Ｒ9、Ｒ10は同一又は異なって、炭素数４〜２
２のアルキル基又はアルケニル基を表す。Ａ5、Ａ6は同
一又は異なって、単結合又はフェニレン基を表す。］
２のアルキル基又はアルケニル基を表す。Ａ5、Ａ6は同
一又は異なって、単結合又はフェニレン基を表す。］
【００１０】本イミド系化合物は、例えば、１，２，
３，４−ブタンテトラカルボン酸（以下「ＢＴＣ」と略
記する。）又はその一無水物若しくは二無水物（以下
「ＢＴＣ類」と総称する。）と所定の構造を有する脂肪
族一級アミン、脂環式一級アミン又は芳香族一級アミン
とを脱水縮合することにより或いは当該アミンのイソシ
アネート誘導体との脱炭酸反応により容易に得ることが
できる。
３，４−ブタンテトラカルボン酸（以下「ＢＴＣ」と略
記する。）又はその一無水物若しくは二無水物（以下
「ＢＴＣ類」と総称する。）と所定の構造を有する脂肪
族一級アミン、脂環式一級アミン又は芳香族一級アミン
とを脱水縮合することにより或いは当該アミンのイソシ
アネート誘導体との脱炭酸反応により容易に得ることが
できる。
【００１１】当該脱水反応は、加熱による方法が工業的
に最も好ましいが、必要により無水酢酸−ピリジン、カ
ルボジイミド等の脱水剤を使用することもできる。
に最も好ましいが、必要により無水酢酸−ピリジン、カ
ルボジイミド等の脱水剤を使用することもできる。
【００１２】当該脂肪族一級アミンとしては、飽和、不
飽和の直鎖状、分岐鎖状の脂肪族アミンが挙げられる。
このものは、芳香環を有していてもよい。
飽和の直鎖状、分岐鎖状の脂肪族アミンが挙げられる。
このものは、芳香環を有していてもよい。
【００１３】当該脂肪族アミンとしては、ブチルアミ
ン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミ
ン、オクチルアミン、２−エチルヘキシルアミン、ノニ
ルアミン、デシルアミン、ウンデシルアミン、ドデシル
アミン、トリデシルアミン、テトラデシルアミン、ペン
タデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルア
ミン、オクタデシルアミン、ノナデシルアミン、エイコ
シルアミン、ヘネイコシルアミン、ドコシルアミン、オ
クタデセニルアミン、ベンジルアミン等が例示され、中
でもデシルアミン、ドデシルアミン、テトラデシルアミ
ン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン等が推奨
される。
ン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミ
ン、オクチルアミン、２−エチルヘキシルアミン、ノニ
ルアミン、デシルアミン、ウンデシルアミン、ドデシル
アミン、トリデシルアミン、テトラデシルアミン、ペン
タデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルア
ミン、オクタデシルアミン、ノナデシルアミン、エイコ
シルアミン、ヘネイコシルアミン、ドコシルアミン、オ
クタデセニルアミン、ベンジルアミン等が例示され、中
でもデシルアミン、ドデシルアミン、テトラデシルアミ
ン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン等が推奨
される。
【００１４】更に、実質的にはこれらのアミンを含有す
る混合物、即ち、ヤシアミン、牛脂アミン、魚油アミ
ン、水添ヤシアミン、水添牛脂アミン、水添魚油アミン
等の天然系アミンを使用することは経済的に有意義であ
る。
る混合物、即ち、ヤシアミン、牛脂アミン、魚油アミ
ン、水添ヤシアミン、水添牛脂アミン、水添魚油アミン
等の天然系アミンを使用することは経済的に有意義であ
る。
【００１５】脂環式一級アミンとして、具体的には、シ
クロブチルアミン、シクロペンチルアミン、シクロヘキ
シルアミン、シクロヘキシルメチルアミン、シクロヘキ
シルエチルアミン、メチルシクロヘキシルアミン、ジメ
チルシクロヘキシルアミン等が例示される。
クロブチルアミン、シクロペンチルアミン、シクロヘキ
シルアミン、シクロヘキシルメチルアミン、シクロヘキ
シルエチルアミン、メチルシクロヘキシルアミン、ジメ
チルシクロヘキシルアミン等が例示される。
【００１６】芳香族一級アミンとして、具体的には、ブ
チルアニリン、アリルアニリン、ペンチルアニリン、ヘ
キシルアニリン、ヘプチルアニリン、オクチルアニリ
ン、ノニルアニリン、デシルアニリン、ウンデシルアニ
リン、ドデシルアニリン、トリデシルアニリン、テトラ
デシルアニリン、ペンタデシルアニリン、ヘキサデシル
アニリン、ヘプタデシルアニリン、オクタデシルアニリ
ン、オクタデセニルアニリン、ノナデシルアニリン、エ
イコシルアニリン、ヘネイコシルアニリン、ドコシルア
ニリン等が例示され、中でもデシルアニリン、ドデシル
アニリン、テトラデシルアニリン、ヘキサデシルアニリ
ン、オクタデシルアニリン等が推奨される。
チルアニリン、アリルアニリン、ペンチルアニリン、ヘ
キシルアニリン、ヘプチルアニリン、オクチルアニリ
ン、ノニルアニリン、デシルアニリン、ウンデシルアニ
リン、ドデシルアニリン、トリデシルアニリン、テトラ
デシルアニリン、ペンタデシルアニリン、ヘキサデシル
アニリン、ヘプタデシルアニリン、オクタデシルアニリ
ン、オクタデセニルアニリン、ノナデシルアニリン、エ
イコシルアニリン、ヘネイコシルアニリン、ドコシルア
ニリン等が例示され、中でもデシルアニリン、ドデシル
アニリン、テトラデシルアニリン、ヘキサデシルアニリ
ン、オクタデシルアニリン等が推奨される。
【００１７】本イミド系化合物は、ＢＴＣ類と低級アル
コール（メチルアルコール、ブチルアルコール等）で中
間的に部分エステル又は全エステルとしたり、塩化チオ
ニル、ホスゲン、塩素等の塩素化試薬で酸クロリドにす
る等の実質的にＢＴＣ類を脱水した形態で当該アミンを
作用させることによっても調製される。
コール（メチルアルコール、ブチルアルコール等）で中
間的に部分エステル又は全エステルとしたり、塩化チオ
ニル、ホスゲン、塩素等の塩素化試薬で酸クロリドにす
る等の実質的にＢＴＣ類を脱水した形態で当該アミンを
作用させることによっても調製される。
【００１８】上記方法により調製されたイミド系化合物
中には未反応の酸成分の混在が少なく、重合度の低下を
避けるためにできるだけ酸成分の混在を避けたい分野、
例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリ
オキシメチレン（ＰＯＭ）、ポリカーボネート（ＰＣ）
等の樹脂用改質剤として有用である。
中には未反応の酸成分の混在が少なく、重合度の低下を
避けるためにできるだけ酸成分の混在を避けたい分野、
例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリ
オキシメチレン（ＰＯＭ）、ポリカーボネート（ＰＣ）
等の樹脂用改質剤として有用である。
【００１９】本イミド系化合物の中でもカルボキシル基
を含有する化合物は、金型との親和性が高まって外部滑
性は増大する。具体的には、ＢＴＣ類と脂肪族アミンと
のアミド酸によるカルボキシル基が有効である。この
為、必要に応じてＢＴＣ類と脂肪族アミンの脱水反応を
制御し、カルボキシル基を残存させる場合もある。この
とき、生成するイミド化合物は、通常、一般式（２）と
一般式（３）の混合物として得られる。残存したカルボ
キシル基はそのままでもよいし、ナトリウム、カリウ
ム、マグネシウム、バリウム、亜鉛、アルミニウム等の
金属石鹸の形態としてもよい。過剰の脂肪族アミンを添
加して、脱水アミド化して、カルボキシル基を封鎖する
こともできる。
を含有する化合物は、金型との親和性が高まって外部滑
性は増大する。具体的には、ＢＴＣ類と脂肪族アミンと
のアミド酸によるカルボキシル基が有効である。この
為、必要に応じてＢＴＣ類と脂肪族アミンの脱水反応を
制御し、カルボキシル基を残存させる場合もある。この
とき、生成するイミド化合物は、通常、一般式（２）と
一般式（３）の混合物として得られる。残存したカルボ
キシル基はそのままでもよいし、ナトリウム、カリウ
ム、マグネシウム、バリウム、亜鉛、アルミニウム等の
金属石鹸の形態としてもよい。過剰の脂肪族アミンを添
加して、脱水アミド化して、カルボキシル基を封鎖する
こともできる。
【００２０】本イミド系化合物を使用するに当たり、そ
のアルキル基若しくはアルケニル基の鎖長は、適用され
る熱可塑性樹脂の種類と目的とする効果に応じて適宜選
択される。一般に、炭素数４〜１８の鎖長の当該基を有
するイミド系化合物は溶融粘度の低下、結晶化促進に有
効であることが多く、炭素数１８〜２２の鎖長の当該基
を有するイミド系化合物は外部滑剤として機能すること
が多い。
のアルキル基若しくはアルケニル基の鎖長は、適用され
る熱可塑性樹脂の種類と目的とする効果に応じて適宜選
択される。一般に、炭素数４〜１８の鎖長の当該基を有
するイミド系化合物は溶融粘度の低下、結晶化促進に有
効であることが多く、炭素数１８〜２２の鎖長の当該基
を有するイミド系化合物は外部滑剤として機能すること
が多い。
【００２１】又、本イミド系化合物は、希望する諸物性
に応じて、単独で用いてもよいし、適宜混合しても良
い。場合によっては、混基ジイミドの形態で添加しても
よい。
に応じて、単独で用いてもよいし、適宜混合しても良
い。場合によっては、混基ジイミドの形態で添加しても
よい。
【００２２】本イミド系化合物は、特に耐熱性が要求さ
れる熱可塑性樹脂用の改質剤として有用である。かかる
熱可塑性樹脂の種類としては、ポリフェニレンサルファ
イド（ＰＰＳ）、ポリサルホン、ポリフェニレンエーテ
ル（ＰＰＥ）、ポリエーテルサルホン（ＰＥＳ）、ポリ
エーテルエーテルケトン（ＰＥＥＫ）、ポリフェニレン
オキシド（ＰＰＯ）、フェニルマレイミドやα−メチル
スチレン及び／又は無水マレイン酸で変性したＡＢＳ、
塩素化ポリ塩化ビニル、テレフタル酸と脂肪族ジアミン
或いはキシリレンジアミンと脂肪族ジカルボン酸等の芳
香族系ポリアミド、６ナイロン、６，６ナイロン、４，
６ナイロン、１１ナイロン、１２ナイロン等の脂肪族ポ
リアミド、ポリカーボネート（ＰＣ）、ポリアセター
ル、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリブチ
レンテレフタレート、ポリオキシメチレン（ＰＯＭ）、
ポリエチレンナフタネート、ポリ−１，４−シクロヘキ
サンジメチレンテレフタレート、ポリアリレート、液晶
ポリマー、ポリアミドイミド、ポリイミド、ポリエーテ
ルイミド、ポリメチルペンテン及びこれらの樹脂の変性
品、ポリマーアロイ等を例示することができる。更に、
上記樹脂以外の汎用熱可塑性樹脂（例えば、ポリ塩化ビ
ニル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ＡＢＳ等）に添
加することも可能である。
れる熱可塑性樹脂用の改質剤として有用である。かかる
熱可塑性樹脂の種類としては、ポリフェニレンサルファ
イド（ＰＰＳ）、ポリサルホン、ポリフェニレンエーテ
ル（ＰＰＥ）、ポリエーテルサルホン（ＰＥＳ）、ポリ
エーテルエーテルケトン（ＰＥＥＫ）、ポリフェニレン
オキシド（ＰＰＯ）、フェニルマレイミドやα−メチル
スチレン及び／又は無水マレイン酸で変性したＡＢＳ、
塩素化ポリ塩化ビニル、テレフタル酸と脂肪族ジアミン
或いはキシリレンジアミンと脂肪族ジカルボン酸等の芳
香族系ポリアミド、６ナイロン、６，６ナイロン、４，
６ナイロン、１１ナイロン、１２ナイロン等の脂肪族ポ
リアミド、ポリカーボネート（ＰＣ）、ポリアセター
ル、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリブチ
レンテレフタレート、ポリオキシメチレン（ＰＯＭ）、
ポリエチレンナフタネート、ポリ−１，４−シクロヘキ
サンジメチレンテレフタレート、ポリアリレート、液晶
ポリマー、ポリアミドイミド、ポリイミド、ポリエーテ
ルイミド、ポリメチルペンテン及びこれらの樹脂の変性
品、ポリマーアロイ等を例示することができる。更に、
上記樹脂以外の汎用熱可塑性樹脂（例えば、ポリ塩化ビ
ニル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ＡＢＳ等）に添
加することも可能である。
【００２３】本イミド系化合物の配合量は、熱可塑性樹
脂１００重量部に対して、０．１〜１００重量部、好ま
しくは０．５〜５０重量部程度である。更に、本イミド
系化合物を低粘剤や結晶化促進剤として使用する場合に
は１〜２０重量部となるように添加するのが望ましい。
添加量が０．１重量部未満の場合には特性があまり向上
せず、１００重量部を越えて大量に配合すると樹脂に必
要な耐熱性を損なう虞がある。
脂１００重量部に対して、０．１〜１００重量部、好ま
しくは０．５〜５０重量部程度である。更に、本イミド
系化合物を低粘剤や結晶化促進剤として使用する場合に
は１〜２０重量部となるように添加するのが望ましい。
添加量が０．１重量部未満の場合には特性があまり向上
せず、１００重量部を越えて大量に配合すると樹脂に必
要な耐熱性を損なう虞がある。
【００２４】本発明に係る熱可塑性樹脂組成物には、そ
の用途、目的に応じ、本発明の目的を阻害しない範囲
で、結晶核剤、補強剤、充填剤、酸化防止剤、紫外線吸
収剤、帯電防止剤、難燃剤等の各種添加剤を加えること
ができる。
の用途、目的に応じ、本発明の目的を阻害しない範囲
で、結晶核剤、補強剤、充填剤、酸化防止剤、紫外線吸
収剤、帯電防止剤、難燃剤等の各種添加剤を加えること
ができる。
【００２５】結晶核剤としては、公知の無機系核剤及び
有機系核剤が挙げられる。
有機系核剤が挙げられる。
【００２６】無機系核剤としては、タルク、マイカ、シ
リカ、カオリン、クレイ、アタパルシャイト、ロマイト
粉、石英粉、亜鉛華、ケイソウ土、モンモリロナイト、
バーミキュライト、無定形シリカ、ガラス粉末、シリカ
−アルミナ、ウォラストナイト、ハイトロン、ボロン、
ナイトライト、カーボンブラック、ピロフェライト、グ
ラファイト、硫化亜鉛、窒化ホウ素、シリコン樹脂粉
末、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、リチウ
ム、バリウム、チタン等の硅酸塩、硫酸塩、炭酸塩、燐
酸塩、アルミン酸塩、酸化物等が例示される。
リカ、カオリン、クレイ、アタパルシャイト、ロマイト
粉、石英粉、亜鉛華、ケイソウ土、モンモリロナイト、
バーミキュライト、無定形シリカ、ガラス粉末、シリカ
−アルミナ、ウォラストナイト、ハイトロン、ボロン、
ナイトライト、カーボンブラック、ピロフェライト、グ
ラファイト、硫化亜鉛、窒化ホウ素、シリコン樹脂粉
末、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、リチウ
ム、バリウム、チタン等の硅酸塩、硫酸塩、炭酸塩、燐
酸塩、アルミン酸塩、酸化物等が例示される。
【００２７】有機系核剤としては、脂肪族カルボン酸金
属塩、安息香酸、テレフタル酸等の芳香族カルボン酸金
属塩、芳香族ホスホン酸及び金属塩、芳香族リン酸金属
塩、ベンゼンスルホン酸、ナフタリンスルホン酸等の芳
香族スルホン酸の金属塩、β−ジケトン類の金属塩、カ
ルボキシル基の金属塩を有する高分子化合物、４６ナイ
ロンやパラヒドロキシル安息香酸エステル等の結晶性高
分子の微粉末等が例示される。
属塩、安息香酸、テレフタル酸等の芳香族カルボン酸金
属塩、芳香族ホスホン酸及び金属塩、芳香族リン酸金属
塩、ベンゼンスルホン酸、ナフタリンスルホン酸等の芳
香族スルホン酸の金属塩、β−ジケトン類の金属塩、カ
ルボキシル基の金属塩を有する高分子化合物、４６ナイ
ロンやパラヒドロキシル安息香酸エステル等の結晶性高
分子の微粉末等が例示される。
【００２８】補強剤として或いは増量のために充填剤を
添加してもよい。このような充填剤としては特に制限が
なく、具体的には、カーボンブラック、炭酸カルシウ
ム、炭酸マグネシウム、カオリン、焼成クレー、タル
ク、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸、
炭素繊維、ガラス繊維、アスベスト繊維、アラミド繊
維、チタン酸カリウム繊維等が例示される。
添加してもよい。このような充填剤としては特に制限が
なく、具体的には、カーボンブラック、炭酸カルシウ
ム、炭酸マグネシウム、カオリン、焼成クレー、タル
ク、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸、
炭素繊維、ガラス繊維、アスベスト繊維、アラミド繊
維、チタン酸カリウム繊維等が例示される。
【００２９】本発明に係る熱可塑性樹脂組成物は、通常
の方法により調製される。例えば、必要に応じて適宜用
いられる各種添加剤成分の夫々所要量を、Ｖ−ブレンダ
ー、リボンブレンダー、ヘンシェルミキサー、タンブラ
ーブレンダー等で混合し、バンバリーミキサー、ニーダ
ー、オーブンロール、単軸スクリュー押出機、二軸スク
リュー押出機、単軸往復動スクリュー等の混練機で混合
することにより目的とする樹脂組成物が得られる。
の方法により調製される。例えば、必要に応じて適宜用
いられる各種添加剤成分の夫々所要量を、Ｖ−ブレンダ
ー、リボンブレンダー、ヘンシェルミキサー、タンブラ
ーブレンダー等で混合し、バンバリーミキサー、ニーダ
ー、オーブンロール、単軸スクリュー押出機、二軸スク
リュー押出機、単軸往復動スクリュー等の混練機で混合
することにより目的とする樹脂組成物が得られる。
【００３０】上記の如くして本発明に係るイミド系化合
物を配合してなる樹脂組成物は、各種成型品用材料、例
えば、電気、電子機器部品、自動車機器部品、化学部品
材料の用途に適している。
物を配合してなる樹脂組成物は、各種成型品用材料、例
えば、電気、電子機器部品、自動車機器部品、化学部品
材料の用途に適している。
【００３１】
【実施例】以下に実施例を掲げて、本発明を詳しく説明
する。尚、各製造例において調製されるイミド系化合物
の同定は、ＮＭＲ及びＩＲを用いて行った。
する。尚、各製造例において調製されるイミド系化合物
の同定は、ＮＭＲ及びＩＲを用いて行った。
【００３２】製造例１ ＢＴＣ二無水物１９．８ｇ（０．１モル）とステアリル
アミン５３．８ｇ（０．２モル）をキシレン中で混合攪
拌し、昇温した。生成水を分離除去しながら、キシレン
をも留去して、最終的に反応温度が２６０℃となるまで
加熱し、生成水が３．６ｇになるまで反応を継続した。
反応終了後、水酸化ナトリウム１０％水溶液で中和し、
白土処理、濾過を行い、残存するキシレンをトッピング
して目的のイミド化合物（本イミドＡ）を作成した。
アミン５３．８ｇ（０．２モル）をキシレン中で混合攪
拌し、昇温した。生成水を分離除去しながら、キシレン
をも留去して、最終的に反応温度が２６０℃となるまで
加熱し、生成水が３．６ｇになるまで反応を継続した。
反応終了後、水酸化ナトリウム１０％水溶液で中和し、
白土処理、濾過を行い、残存するキシレンをトッピング
して目的のイミド化合物（本イミドＡ）を作成した。
【００３３】製造例２ ＢＴＣ２３．４ｇ（０．１モル）とタロー（tallow）ア
ミン５１．８ｇ（０．２モル）とキシレンを使用し、生
成水６．６ｇを留出させて反応を終了した。反応終了
後、そのまま残存するキシレンをトッピングしてカルボ
キシル基を残存させた目的のイミド化合物（本イミド
Ｂ）を作成した。
ミン５１．８ｇ（０．２モル）とキシレンを使用し、生
成水６．６ｇを留出させて反応を終了した。反応終了
後、そのまま残存するキシレンをトッピングしてカルボ
キシル基を残存させた目的のイミド化合物（本イミド
Ｂ）を作成した。
【００３４】製造例３ ＢＴＣ２３．４ｇ（０．１モル）とタローアミン５１．
８ｇ（０．２モル）とキシレンを使用し、生成水６．６
ｇを留出させて反応を終了した。反応終了後、水酸化カ
ルシウム１．２ｇを加えて中和し、そのまま残存するキ
シレンをトッピングしてカルボン酸塩を含有する目的の
イミド化合物（本イミドＣ）を作成した。
８ｇ（０．２モル）とキシレンを使用し、生成水６．６
ｇを留出させて反応を終了した。反応終了後、水酸化カ
ルシウム１．２ｇを加えて中和し、そのまま残存するキ
シレンをトッピングしてカルボン酸塩を含有する目的の
イミド化合物（本イミドＣ）を作成した。
【００３５】製造例４ ＢＴＣ２３．４ｇ（０．１モル）とｐ−ドデシルアニリ
ン５２．２ｇ（０．２モル）とキシレンを使用し、生成
水６．６ｇを留出させて反応を終了した。反応終了後、
１０％水酸化カリウム水溶液で中和し、白土処理、濾過
を行い、残存するキシレンをトッピングして目的のイミ
ド化合物（本イミドＤ）を作成した。
ン５２．２ｇ（０．２モル）とキシレンを使用し、生成
水６．６ｇを留出させて反応を終了した。反応終了後、
１０％水酸化カリウム水溶液で中和し、白土処理、濾過
を行い、残存するキシレンをトッピングして目的のイミ
ド化合物（本イミドＤ）を作成した。
【００３６】製造例５ ＢＴＣ一無水物２０．４ｇ（０．１モル）とｐ−ブチル
アニリン４１．０ｇ（０．２モル）とキシレンを使用
し、生成水３．３ｇを留出させて反応を終了した。反応
終了後、そのまま残存するキシレンをトッピングしてカ
ルボキシル基を残存させた目的のイミド化合物（本イミ
ドＥ）を作成した。
アニリン４１．０ｇ（０．２モル）とキシレンを使用
し、生成水３．３ｇを留出させて反応を終了した。反応
終了後、そのまま残存するキシレンをトッピングしてカ
ルボキシル基を残存させた目的のイミド化合物（本イミ
ドＥ）を作成した。
【００３７】製造例６ ＢＴＣ二無水物１９．８ｇ（０．１モル）とｐ−デシル
アニリン４６．６ｇ（０．２モル）とキシレンを使用
し、生成水３．３ｇを留出させて反応を終了した。反応
終了後、水酸化カルシウムで中和し、そのまま残存する
キシレンをトッピングしてカルボン酸塩を含有する目的
のイミド化合物（本イミドＦ）を作成した。
アニリン４６．６ｇ（０．２モル）とキシレンを使用
し、生成水３．３ｇを留出させて反応を終了した。反応
終了後、水酸化カルシウムで中和し、そのまま残存する
キシレンをトッピングしてカルボン酸塩を含有する目的
のイミド化合物（本イミドＦ）を作成した。
【００３８】実施例１ ＰＥＴ樹脂１００重量部に対し、「本イミドＡ」５重量
部を添加後、押出機にて溶融混合し、得られたステラン
ドを水冷後、カッティングして試料とした。この試料の
メルトフローインデックス（ＭＦＩ）を２７５℃、荷重
２kgにおける直径２mm、長さ８mmのオリフィスから１０
分間に押し出される溶融樹脂量として測定したところ、
３１cm3／１０分であった。
部を添加後、押出機にて溶融混合し、得られたステラン
ドを水冷後、カッティングして試料とした。この試料の
メルトフローインデックス（ＭＦＩ）を２７５℃、荷重
２kgにおける直径２mm、長さ８mmのオリフィスから１０
分間に押し出される溶融樹脂量として測定したところ、
３１cm3／１０分であった。
【００３９】比較例１ 実施例１で用いたＰＥＴ樹脂自体のＭＦＩを実施例１に
準じて測定したところ、１８cm3／１０分であった。
準じて測定したところ、１８cm3／１０分であった。
【００４０】 実施例２ ＰＥＴ樹脂１００重量部、「本イミドＣ」５重量部及び
結晶化核剤としてタルク３重量部をヘンシエルミキサー
で混合したものを押出機にて溶融混合し、得られたステ
ランドを水冷後、カッティングして試料とした。この試
料のＤＳＣ測定によれば、昇温時の融点と昇温時の結晶
化温度との差（Δｔ）は１２４℃であり、結晶化温度は
８４℃であった。
結晶化核剤としてタルク３重量部をヘンシエルミキサー
で混合したものを押出機にて溶融混合し、得られたステ
ランドを水冷後、カッティングして試料とした。この試
料のＤＳＣ測定によれば、昇温時の融点と昇温時の結晶
化温度との差（Δｔ）は１２４℃であり、結晶化温度は
８４℃であった。
【００４１】比較例２ 実施例２で用いたＰＥＴ樹脂自体の温度差（Δｔ）を実
施例２に準じて測定したところ、９０℃であり、結晶化
温度は１１７℃であった。
施例２に準じて測定したところ、９０℃であり、結晶化
温度は１１７℃であった。
【００４２】実施例３ １２ナイロン樹脂１００重量部に「本イミドＢ」５重量
部をオーブンロール上で１８０℃で混練して試料を調製
した。この試料のＭＦＩを温度２４０℃、荷重２０kgの
おける直径１mm、長さ１０mmのオリフィスから１０分間
に押し出される溶融樹脂量として測定したところ、１
２．４cm3／１０分であった。
部をオーブンロール上で１８０℃で混練して試料を調製
した。この試料のＭＦＩを温度２４０℃、荷重２０kgの
おける直径１mm、長さ１０mmのオリフィスから１０分間
に押し出される溶融樹脂量として測定したところ、１
２．４cm3／１０分であった。
【００４３】比較例３ 実施例３で用いたナイロン樹脂自体のＭＦＩを実施例３
に準じて測定したところ、５．６cm3／１０分であっ
た。
に準じて測定したところ、５．６cm3／１０分であっ
た。
【００４４】実施例４ ＰＰＳ樹脂１００重量部に「本イミドＡ」５重量部をラ
ボプラストミキサーを用いて２９０℃で溶融混練して試
料を調製した。この試料のＤＳＣ測定によれば、温度差
（Δｔ）は１６５℃であり、結晶化温度は１１７℃であ
った。
ボプラストミキサーを用いて２９０℃で溶融混練して試
料を調製した。この試料のＤＳＣ測定によれば、温度差
（Δｔ）は１６５℃であり、結晶化温度は１１７℃であ
った。
【００４５】実施例５ 「本イミドＦ」５重量部用いた他は実施例４と同様にし
て試料を作成した。この試料のＤＳＣ測定によれば、温
度差（Δｔ）は１７５℃であり、結晶化温度は１０９℃
であった。
て試料を作成した。この試料のＤＳＣ測定によれば、温
度差（Δｔ）は１７５℃であり、結晶化温度は１０９℃
であった。
【００４６】比較例４ 実施例４で用いたＰＰＳ樹脂自体の温度差（Δｔ）を実
施例４に準じて測定したところ１５６℃であり、結晶化
温度は１２８℃であった。
施例４に準じて測定したところ１５６℃であり、結晶化
温度は１２８℃であった。
【００４７】実施例６ 塩素化度約６５％の塩素化塩化ビニル樹脂１００重量
部、「本イミドＢ」５重量部、マレイン酸ジブチル錫
１．５重量部、硫化ジブチル錫１．５重量部、ステアリ
ン酸ブチル０．４％及びステアリルアルコール０．４％
をヘンシェルミキサーで混合した後、１９０℃のロール
上で溶融混合して試料とした。この試料のＭＦＩを温度
１９０℃、荷重１６０kgのおける直径１mm、長さ１０mm
のオリフィスから１０分間に押し出される溶融樹脂量と
して測定したところ、５２０cm3／１０分であった。
部、「本イミドＢ」５重量部、マレイン酸ジブチル錫
１．５重量部、硫化ジブチル錫１．５重量部、ステアリ
ン酸ブチル０．４％及びステアリルアルコール０．４％
をヘンシェルミキサーで混合した後、１９０℃のロール
上で溶融混合して試料とした。この試料のＭＦＩを温度
１９０℃、荷重１６０kgのおける直径１mm、長さ１０mm
のオリフィスから１０分間に押し出される溶融樹脂量と
して測定したところ、５２０cm3／１０分であった。
【００４８】比較例５ 「本イミドＢ」を添加しない他は実施例６で用いた組成
と同様の塩素化塩化ビニル樹脂組成物のＭＦＩを実施例
６に準じて測定したところ、２７０cm3／１０分であっ
た。
と同様の塩素化塩化ビニル樹脂組成物のＭＦＩを実施例
６に準じて測定したところ、２７０cm3／１０分であっ
た。
【００４９】実施例７ ＰＯＭ樹脂１００重量部に対して「本イミドＤ」５重量
部をドライブレンドし、２軸押出機で２３０℃で溶融混
練し、水中に吐出カッティングして試料を作成した。こ
の試料のＭＦＩ（１９０℃、荷重２．１９Kg)を測定し
たところ、１５．８cm3／１０分であった。
部をドライブレンドし、２軸押出機で２３０℃で溶融混
練し、水中に吐出カッティングして試料を作成した。こ
の試料のＭＦＩ（１９０℃、荷重２．１９Kg)を測定し
たところ、１５．８cm3／１０分であった。
【００５０】比較例６ 実施例７で使用したＰＯＭ樹脂自体のＭＦＩを実施例７
に準じて測定してところ、７．０cm3／１０分であっ
た。
に準じて測定してところ、７．０cm3／１０分であっ
た。
【００５１】実施例８ ＡＢＳ樹脂１００重量部に対して「本イミドＥ」２重量
部をヘンシェルミキサーで良く混合した後、単軸押出機
で混練しペレットを成型した。このペレットを射出成型
機で２６０℃における流動距離を測定したところ、６
３．５cmであった。
部をヘンシェルミキサーで良く混合した後、単軸押出機
で混練しペレットを成型した。このペレットを射出成型
機で２６０℃における流動距離を測定したところ、６
３．５cmであった。
【００５２】比較例７ 実施例８で使用したＡＢＳ樹脂自体の流動距離を実施例
８に準じて測定したところ、４７．９cmであった。
８に準じて測定したところ、４７．９cmであった。
【００５３】
【発明の効果】熱可塑性樹脂に対して本発明に係るイミ
ド系化合物を配合することにより、樹脂の溶融粘度を低
減し、結晶性樹脂にあっては、その結晶化を促進するこ
とができる。
ド系化合物を配合することにより、樹脂の溶融粘度を低
減し、結晶性樹脂にあっては、その結晶化を促進するこ
とができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平３−223383（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−291956（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−66754（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08K 5/00 C08K 13/08
Claims (1)
- 【請求項１】 熱可塑性樹脂１００重量部に対し、一般
式（１）で表されるジイミド、一般式（２）又は一般式
（３）で表されるモノイミド及びそれらの金属塩よりな
る群から選ばれる１種若しくは２種以上のイミド系化合
物を０．１〜１００重量部含有することを特徴とする熱
可塑性樹脂組成物。 【化１】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2は同一又は異なって、炭素数４〜２２
のアルキル基若しくはアルケニル基、炭素数４〜６のシ
クロアルキル基、 【化２】 又は 【化３】 で示される基を表す。Ｒ3、Ｒ5は同一又は異なって、炭
素数１〜２２のアルキル基を表す。Ｒ4、Ｒ6は同一又は
異なって、単結合又は炭素数１〜２のアルキレン基を表
す。ａは１〜２の整数を表し、ｂは０〜２の整数を表
す。Ａ1、Ａ2は同一又は異なって、単結合又はフェニレ
ン基を表す。］ 【化４】 ［式中、Ｘが基ＮＨ−Ａ4−Ｒ8のときＹは水酸基を表
し、Ｙが基ＮＨ−Ａ4−Ｒ8のときＸは水酸基を表す。Ｒ
7、Ｒ8は一般式（１）におけるＲ1と同義であり、夫々
同一又は異なっていてもよい。Ａ3、Ａ4は同一又は異な
って、単結合又はフェニレン基を表す。］ 【化５】 ［式中、Ｒ9、Ｒ10は同一又は異なって、炭素数４〜２
２のアルキル基又はアルケニル基を表す。Ａ5、Ａ6は同
一又は異なって、単結合又はフェニレン基を表す。］
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18872693A JP2871407B2 (ja) | 1992-11-04 | 1993-06-30 | 熱可塑性樹脂組成物 |
| KR1019950700724A KR100298607B1 (ko) | 1993-06-30 | 1994-06-28 | 열가소성수지조성물및그의성형방법 |
| CN94190444A CN1066754C (zh) | 1993-06-30 | 1994-06-28 | 热塑性树脂组合物及其模塑方法 |
| DE69418154T DE69418154T2 (de) | 1993-06-30 | 1994-06-28 | Thermoplastische harzzusammensetzung und verfahren zum formen derselben |
| EP94918581A EP0657497B1 (en) | 1993-06-30 | 1994-06-28 | Thermoplastic resin composition and process for molding the same |
| PCT/JP1994/001035 WO1995001393A1 (fr) | 1993-06-30 | 1994-06-28 | Composition de resine thermoplastique et son procede de moulage |
| US08/387,806 US5504128A (en) | 1993-06-30 | 1994-06-28 | Thermoplastic resin composition and a method of molding the same |
| TW083105893A TW353672B (en) | 1993-06-30 | 1994-06-29 | Thermoplastic resin composition with imide compound, method of molding the same and modifier for thermoplastic resin |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4-321284 | 1992-11-04 | ||
| JP32128492 | 1992-11-04 | ||
| JP18872693A JP2871407B2 (ja) | 1992-11-04 | 1993-06-30 | 熱可塑性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06192473A JPH06192473A (ja) | 1994-07-12 |
| JP2871407B2 true JP2871407B2 (ja) | 1999-03-17 |
Family
ID=26505113
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18872693A Expired - Fee Related JP2871407B2 (ja) | 1992-11-04 | 1993-06-30 | 熱可塑性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2871407B2 (ja) |
-
1993
- 1993-06-30 JP JP18872693A patent/JP2871407B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06192473A (ja) | 1994-07-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100298607B1 (ko) | 열가소성수지조성물및그의성형방법 | |
| US4639480A (en) | Polyester compositions containing a phthalimide | |
| JPS6322224B2 (ja) | ||
| JP3991085B2 (ja) | 結晶性合成樹脂組成物 | |
| EP0214112B1 (en) | Polyester compositions containing phthalimidoesters | |
| JP2871407B2 (ja) | 熱可塑性樹脂組成物 | |
| US3734926A (en) | Benzophenone-3,4,3{40 ,4-tetracarboxylic acid diimides of 3,5-dialkyl-4-hydroxyphenylsubstituted amines | |
| JPS6057464B2 (ja) | ポリアミド樹脂組成物 | |
| JP3430609B2 (ja) | ポリエステル樹脂組成物 | |
| CN1113938C (zh) | 聚酰亚胺树脂组合物 | |
| JP3287109B2 (ja) | ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物の成形方法 | |
| JP3467803B2 (ja) | 熱可塑性樹脂組成物 | |
| EP3746510B1 (de) | Verwendung von mehrwertigen alkoholen zur erhöhung der bindenahtfestigkeit nach wärmealterung in polyamiden | |
| CN106800670B (zh) | 桐油基二元酰胺酸钙锌复合液体热稳定剂及其制备方法和应用 | |
| JPH02105821A (ja) | 熱可塑性ポリアミド組成物 | |
| JP2001214068A (ja) | 結晶性樹脂組成物 | |
| KR101781509B1 (ko) | 하이퍼브랜치 고분자를 함유하는 유동성이 향상된 폴리아미드계 고분자 조성물 및 이의 제조방법 | |
| KR20010099691A (ko) | 착색 열가소성 수지 조성물 및 그의 관련 기술 | |
| JPH08245806A (ja) | ポリアリーレンスルフィド樹脂成形品の製造方法 | |
| JP2006193610A (ja) | 樹脂組成物およびその製造方法 | |
| EP0258636B1 (en) | Quickly crystallizing polyester compositions | |
| JP2001115017A (ja) | ポリアミド樹脂組成物 | |
| JPH0364359A (ja) | 改良された加工性を有するアリーレン・スルフイドポリマーの成形コンパウンド類 | |
| CN110437463B (zh) | 树枝状聚合物、其制备方法及其应用 | |
| JPH08225741A (ja) | 熱可塑性樹脂組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080108 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 10 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090108 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100108 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 12 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110108 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 12 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110108 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 12 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110108 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 12 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110108 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |