JP2865518B2 - Antifouling paint - Google Patents
Antifouling paintInfo
- Publication number
- JP2865518B2 JP2865518B2 JP5106630A JP10663093A JP2865518B2 JP 2865518 B2 JP2865518 B2 JP 2865518B2 JP 5106630 A JP5106630 A JP 5106630A JP 10663093 A JP10663093 A JP 10663093A JP 2865518 B2 JP2865518 B2 JP 2865518B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- general formula
- antifouling paint
- alkyl group
- represented
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は防汚塗料、特には海中構
造物や魚網などの腐蝕を防止し、網目閉塞を防止するよ
うにした防汚塗料に関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an antifouling paint, and more particularly to an antifouling paint which prevents corrosion of underwater structures and fish nets and prevents mesh blockage.
【０００２】[0002]
【従来の技術】船舶、橋梁、海上タンクなどの海中構造
物や定置網、養殖網など魚網の海中没入部分にはフジツ
ボ、カキ、ホヤ、フサコケムシ、アオサ、アオノリなど
の海中生物が多数付着し、構造物体の腐食や船舶航行速
度の低下、網目閉塞のための潮通し不良による魚類の大
量へい死などの大きな被害を発生させるため、これには
一般に防汚塗料を用いた防止方法が行なわれている。2. Description of the Related Art A large number of marine organisms such as barnacles, oysters, sea squirts, fossac beetles, blue seaweed, and blue seaweed adhere to submerged structures such as ships, bridges, marine tanks, and submerged parts of fish nets such as fixed nets and aquaculture nets. In order to cause large damage such as mass mortality of fish due to corrosion of objects, a decrease in ship navigation speed, and poor tidal flow due to blockage of the mesh, prevention methods using antifouling paints are generally performed.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】しかして、この海洋生
物の付着、繁殖を防止する目的では、有機すず化合物や
亜酸化銅などの毒性防汚剤を配合した防汚塗料が塗装さ
れているのであるが、これらの防汚剤は海水に溶解して
魚介類や人体にまで悪影響を及ぼすために、これは環境
汚染、安全衛生の面から社会問題になってきており、こ
の対策が検討されている。However, for the purpose of preventing the adhesion and propagation of marine organisms, antifouling paints containing toxic antifouling agents such as organic tin compounds and cuprous oxide are applied. However, these antifouling agents dissolve in seawater and have an adverse effect on fish and shellfish and the human body, and this has become a social problem in terms of environmental pollution and health and safety. I have.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明はこのような問題
点を解決した防汚塗料に関するものであり、これはＡ）
皮膜形成性樹脂 100重量部、Ｂ）オキシアルキレン基お
よびパーフルオロアルキル基を有するオルガノポリシロ
キサン 0.1〜50重量部とからなることを特徴とするもの
である。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention relates to an antifouling paint which has solved the above problems, which is described in A).
(B) 0.1 to 50 parts by weight of an organopolysiloxane having an oxyalkylene group and a perfluoroalkyl group.
【０００５】すなわち、本発明者らは環境汚染、安全衛
生面から問題のない防汚塗料を開発すべく種々検討した
結果、これについてはアクリル酸エステル、スチレン、
酢酸ビニル、エチレン、プロピレンなどの重合体やポリ
エステル、ポリウレタン、エポキシ樹脂などの皮膜形成
性樹脂にポリオキシアルキレン基とパーフルオロアルキ
ル基を含有するオルガノポリシロキサンを添加したもの
を防汚塗料とすると、このものは被付着物に高い撥水性
と防汚性を与えるので、これを高い防汚性をもつものと
することができることを見出し、ここに使用する皮膜形
成性樹脂、オルガノポリシロキサンの種類、これらの配
合比などについての研究を進めて本発明を完成させた。
以下にこれをさらに詳述する。That is, the present inventors have conducted various studies to develop an antifouling paint having no problem in terms of environmental pollution, safety and health, and found that acrylic paint, styrene,
Vinyl acetate, ethylene, polymers such as propylene, polyester, polyurethane, and film-forming resins such as epoxy resins to which an organopolysiloxane containing a polyoxyalkylene group and a perfluoroalkyl group is added as an antifouling paint, Since this substance imparts high water repellency and antifouling property to the adhered substance, it has been found that it can have high antifouling property, and the type of the film-forming resin and organopolysiloxane used here, The present invention has been completed by conducting research on these compounding ratios and the like.
This is described in more detail below.
【０００６】[0006]
【作用】本発明は防汚塗料に関するものであり、これは
前記したように皮膜形成性樹脂100重量部とオキシアル
キレン基とパーフルオロアルキル基を有するオルガノポ
リシロキサン 0.1〜50重量部とからなることを特徴とす
るものであるが、このものは海中構造物や魚網などに塗
布し、硬化させると、この硬化膜が高い撥水性と防汚性
をもっており、この被処理物が長期にわたって高い防汚
性を示すので構造物の腐蝕や魚網の網目閉塞もなくなる
し、このものは毒性もないので環境汚染や安全性からも
問題がなくなるという有利性を与える。The present invention relates to an antifouling paint, which comprises 100 parts by weight of a film-forming resin and 0.1 to 50 parts by weight of an organopolysiloxane having an oxyalkylene group and a perfluoroalkyl group as described above. When applied to marine structures or fish nets and cured, this cured film has high water repellency and antifouling properties, and the processed material has high antifouling properties over a long period of time. It has the advantage that it does not corrode structures or block the mesh of fish nets, and it is also non-toxic, giving the advantage that there is no problem in terms of environmental pollution and safety.
【０００７】本発明の防汚塗料はＡ）皮膜形成性樹脂と
Ｂ）オルガノポリシロキサンとからなるものであるが、
このＡ）成分としての皮膜形成性樹脂としては不溶マト
リックス形防汚塗料用樹脂または一般の有機重合体から
なる防汚塗料用樹脂を用いることができる。この前者の
ものとしてはスチレン−ブタジエン系、塩化ビニル系の
樹脂が例示され、後者のものとしてはアクリルまたはメ
タクリル酸エステル、スチレン、酢酸ビニル、エチレ
ン、プロピレンなどの重合体またこれらの共重合体、ポ
リウレタン、ポリエステル、エポキシ樹脂、メラミン樹
脂、尿素樹脂、アルキッド樹脂およびこれらの樹脂誘導
体などが例示されるが、これらの分子量は強度を十分に
維持できる大きさであればよく、特に制限はない。The antifouling paint of the present invention comprises A) a film-forming resin and B) an organopolysiloxane.
As the film-forming resin as the component (A), an insoluble matrix type resin for antifouling paint or a resin for antifouling paint made of a general organic polymer can be used. Examples of the former include styrene-butadiene-based and vinyl chloride-based resins, and examples of the latter include acrylic or methacrylic acid esters, styrene, vinyl acetate, ethylene, polymers such as propylene and copolymers thereof, Examples thereof include polyurethane, polyester, epoxy resin, melamine resin, urea resin, alkyd resin, and derivatives of these resins. The molecular weight of these resins is not particularly limited as long as it is large enough to maintain strength.
【０００８】つぎにここに使用されるオルガノポリシロ
キサンはオキシアルキレン基とパーフルオロアルキル基
を含有するものとすることが必要とされるが、これには
下記の一般式（Ｉ）、（II）で示されるものが例示され
る。この一般式（Ｉ）は式Next, it is necessary that the organopolysiloxane used herein contains an oxyalkylene group and a perfluoroalkyl group, which are represented by the following general formulas (I) and (II). Are exemplified. This general formula (I) is represented by the formula
【化６】 で示され、このＲｆは炭素数１〜30のパーフルオロアル
キル基でエーテル結合を１個以上含んでもよいものであ
り、Ｑはポリエチレングリコール鎖およびポリプロピレ
ングリコール鎖から選ばれる少なくとも１種のポリエー
テル鎖、Ｒは水素原子、炭素数１〜４のアルキル基また
は炭素数２〜３のアシル基、ｌ、ｍはそれぞれ０または
１の整数、ｎは１〜３の整数であるものであるが、この
ものは特開平3-47,190号、特開平4-99,780号公報に開示
されている方法で合成したものとすればよい。Embedded image Wherein Rf is a perfluoroalkyl group having 1 to 30 carbon atoms and may contain one or more ether bonds, and Q is at least one kind of polyether chain selected from a polyethylene glycol chain and a polypropylene glycol chain. , R is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an acyl group having 2 to 3 carbon atoms, l and m are each an integer of 0 or 1, and n is an integer of 1 to 3. What is necessary is just to synthesize | combine by the method disclosed by Unexamined-Japanese-Patent No. 3-47,190 and Unexamined-Japanese-Patent No. 4-99,780.
【０００９】また、この一般式（II）は式 M2Da D PE b Fc ・・・（II） で示されるもので、Ｍはけい素原子に結合した酸素原子
を有する一官能性シロキサン単位で、一般式The general formula (II) is represented by the formula M 2 D a D PE b F c ... (II), wherein M is a monofunctional siloxane having an oxygen atom bonded to a silicon atom. In units, the general formula
【化７】 で示され、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は低級アルキル基または−
Ｘ−Ｑ−Ｒ（Ｘは２価の有機基、Ｑ、Ｒは前記に同じ）
とされるものであり、アルキル基は通常メチル基とされ
るものである。Embedded image In indicated, R 1, R 2, R 3 is lower alkyl group or a -
XQR (X is a divalent organic group, and Q and R are the same as described above)
And the alkyl group is usually a methyl group.
【００１０】また、このＤはけい素原子に結合した２個
の酸素原子を有する二官能性シロキサン単位で一般式D is a bifunctional siloxane unit having two oxygen atoms bonded to a silicon atom, and is represented by the general formula:
【化８】 で示され、Ｒ4 、Ｒ5 はアルキル基、アルケニル基また
はアリール基で、通常はメチル基、ビニル基、フェニル
基などから選ばれる基であり、このＤPEはオキシアルキ
レン基を含む二官能性シロキサン単位で、式Embedded image Wherein R 4 and R 5 are an alkyl group, an alkenyl group or an aryl group, usually a group selected from a methyl group, a vinyl group, a phenyl group and the like, and this D PE is a bifunctional group containing an oxyalkylene group. In siloxane units, the formula
【化９】 で示され、Ｒ6 はアルキル基で通常はメチル基とされる
もので、Ｘ、Ｑ、Ｒは前記したものと同じものであり、
このＦはパーフルオロアルキル基を含む二官能性シロキ
サン単位で、式Embedded image Wherein R 6 is an alkyl group which is usually a methyl group, and X, Q and R are the same as those described above;
F is a bifunctional siloxane unit containing a perfluoroalkyl group, and has the formula
【化１０】 で示され、Ｒ7 はアルキル基、Ｘ、Ｒｆは前記に同じも
のである。またａは０から20までの整数、ｂ、ｃは１か
ら20までの整数である。Embedded image Wherein R 7 is an alkyl group, and X and Rf are the same as described above. A is an integer from 0 to 20, b and c are 1
Is an integer from 1 to 20 .
【００１１】また、このオルガノポリシロキサンはその
分子中にオキシアルキレン基およびパーフルオロアルキ
ル基を含有しているので、これを添加した皮膜形成性樹
脂を塗布し、硬化させた硬化膜は高い撥水性と防汚性を
示すが、このものは全く毒性をもっていないのでこの硬
化膜は環境汚染を起こすことがないし、安全面からも全
く問題のないものとなる。このオルガノポリシロキサン
の皮膜形成性樹脂に対する配合量は、皮膜形成性樹脂 1
00重量部に対し、 0.1重量部未満では少量すぎてこれに
高い撥水性、防汚性を付与することができず、50重量部
を超えると形成された皮膜の機械的強度および硬度の低
下が著しくなるという不利がもたらされるので、 0.1〜
50重量部の範囲とすることが必要とされるが、この好ま
しい範囲は５〜30重量部とされる。Further, since the organopolysiloxane contains an oxyalkylene group and a perfluoroalkyl group in its molecule, a cured film obtained by applying a film-forming resin to which this is added and curing the resin is highly water-repellent. However, the cured film does not cause any environmental pollution because it has no toxicity, and there is no problem in terms of safety. The compounding amount of the organopolysiloxane with respect to the film-forming resin is as follows.
With respect to 00 parts by weight, if it is less than 0.1 part by weight, it is too small to give high water repellency and stain resistance, and if it exceeds 50 parts by weight, the mechanical strength and hardness of the formed film decrease. 0.1 ~
It is required to be in the range of 50 parts by weight, but the preferred range is 5 to 30 parts by weight.
【００１２】なお、本発明の防汚塗料は前記したように
皮膜形成性樹脂にオキシアルキレン基とパーフルオロア
ルキル基を含有するオルガノポリシロキサンとからなる
ものとされるが、この塗料を海中構造物や魚網に塗布す
る時にこの被処理面にこれを粘着させるための粘着性樹
脂、このものの流動性を改質するための流動改質剤、顔
料さらには有機溶剤などを添加することは任意とされる
が、これらはいずれも公知のものを所要量添加すればよ
い。As described above, the antifouling paint of the present invention comprises an organopolysiloxane containing an oxyalkylene group and a perfluoroalkyl group in the film-forming resin. It is optional to add an adhesive resin to adhere this to the surface to be treated when applying it to a fish net or a fish net, a flow modifier to modify the fluidity of this product, a pigment, and an organic solvent. However, any of these may be added in known amounts.
【００１３】[0013]
【実施例】つぎに本発明の実施例、比較例をあげるが、
例中の部は重量部を示したものである。 実施例１〜３ 皮膜形成性樹脂としてのアクリル樹脂・アクリディック
Ａ801 ［大日本インキ化学工業（株）製商品名］、次式EXAMPLES Examples of the present invention and comparative examples will now be described.
Parts in the examples are parts by weight. Examples 1 to 3 Acrylic resin Acrydic A801 as a film-forming resin [trade name of Dainippon Ink and Chemicals, Inc.]
【化１１】 で示されるポリエーテル変性含フッ素シリコーンオイル
１［信越化学工業（株）製］、粘着性付与樹脂・ポリブ
テン［出光石油化学（株）製］、流動性改質剤・デイス
パロン4110［楠本化成（株）製商品名］、顔料・ベンカ
ラおよび有機溶剤・キシレンを表１に量で配合して防汚
塗料３種を調製し、これを20cm×20cmの銅板に塗布し、
硬化させ、この銅版を海中（水深1.5m）に浸漬し、付着
した動植物の量を観測してその汚染効果を評価したとこ
ろ、後記する表２に示したとおりの結果が得られた。Embedded image Polyether-modified fluorine-containing silicone oil represented by
1 [Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.], tackifier resin / polybutene [Idemitsu Petrochemical Co., Ltd.], fluidity modifier / Dispalon 4110 [Kusumoto Kasei Co., Ltd. product], pigment / Vencala and Organic solvents and xylene were mixed in the amounts shown in Table 1 to prepare three kinds of antifouling paints, which were applied to a copper plate of 20 cm × 20 cm,
After hardening, the copper plate was immersed in the sea (water depth 1.5 m), the amount of attached animals and plants was observed, and the pollution effect was evaluated. As a result, the results shown in Table 2 below were obtained.
【００１４】実施例４ 実施例１〜３で使用したポリエーテル変性含フッ素シリ
コーンオイルの代わりに、式 Example 4 Instead of the polyether-modified fluorine-containing silicone oil used in Examples 1 to 3, the formula
【化１２】 で示されるポリエーテル変性含フッ素シリコーンオイル
２を用いたほかは実施例１〜３と同様に処理し、表１に
示した配合で防汚塗料を作り、これを実施例４とし、同
様の方法で評価したところ、後記する表２に示したとお
りの結果が得られた。Embedded image Polyether-modified fluorine-containing silicone oil represented by
The same treatment as in Examples 1 to 3 was carried out except that 2 was used, and an antifouling paint was prepared with the composition shown in Table 1. This was referred to as Example 4, and evaluated by the same method. The results were as shown.
【００１５】比較例１〜２ 実施例で使用したポリエーテル変性含フッ素シリコーン
の代わりに、式Comparative Examples 1 and 2 Instead of the polyether-modified fluorine-containing silicone used in the Examples,
【化１３】 で示されるポリエーテル変性シリコーンオイル・ＫＦ35
4 ［信越化学工業（株）製商品名］を30部添加したほか
は表１に示した配合で防汚塗料を作り、（比較例１）、
これにさらに公知の防汚剤・トリブチルすずフロライド
22部を添加して防汚塗料を作り（比較例２）、これらに
ついての防汚効果を実施例と同じ方法でしらべたとこ
ろ、表２に示したとおりの結果が得られた。Embedded image Polyether-modified silicone oil KF35
4 An antifouling paint was prepared using the formulation shown in Table 1 except that 30 parts of [Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. product name] was added (Comparative Example 1).
In addition to this, a known antifouling agent, tributyltin fluoride
22 parts were added to prepare an antifouling paint (Comparative Example 2), and the antifouling effect of these was examined in the same manner as in the Example. The results shown in Table 2 were obtained.
【００１６】[0016]
【表１】 [Table 1]
【表２】 [Table 2]
【００１７】[0017]
【発明の効果】本発明は防汚塗料に関するものであり、
これは前記したようにＡ）皮膜形成性樹脂 100重量部、
Ｂ）オキシアルキレン基およびパーフルオロアルキル基
を有するオルガノポリシロキサン 0.1〜50重量部とから
なることを特徴とするものであるが、このものはこれを
海中構造物や魚網などに塗布し、硬化させると、この硬
化膜が高い撥水性と防汚性を示すので、この被処理物が
長期にわたってすぐれた防汚性を示すし、この海中構造
物は腐蝕しなくなり、魚網も網目閉塞することがなくな
るので、長期間使用できるようになり、このものはさら
に毒性をもなく、安全なものであるので環境汚染や安全
性にも問題がなくなるという有利性を与える。The present invention relates to an antifouling paint,
This is, as described above, A) 100 parts by weight of a film-forming resin,
B) 0.1 to 50 parts by weight of an organopolysiloxane having an oxyalkylene group and a perfluoroalkyl group, which is applied to an underwater structure or a fish net and cured. And, since this cured film shows high water repellency and antifouling property, the object to be treated shows excellent antifouling property for a long time, the underwater structure does not corrode, and the fish net does not block the mesh. Therefore, it can be used for a long period of time, and has the advantage that it is less toxic and safe, so that there is no problem in environmental pollution and safety.
フロントページの続き (72)発明者 樽見 康郎 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (72)発明者 服部 恭裕 東京都千代田区大手町二丁目６番１号 信越化学工業株式会社 本社内 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09D 5/14 - 5/16Continued on the front page (72) Inventor Yasuo Tarumi 1-10 Hitomi, Matsuida-cho, Usui-gun, Gunma Prefecture Inside Silicone Electronics Materials Research Laboratory Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. (72) Inventor Yasuhiro Hattori 2-chome Otemachi, Chiyoda-ku, Tokyo No. 6-1 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Head Office (58) Field surveyed (Int. Cl. 6 , DB name) C09D 5/14-5/16
Claims (3)
が一般式（Ｉ） 【化１】 （ここにＲｆはエーテル結合を１個以上含んでいてもよ
い炭素数１〜30のパーフルオロアルキル基、Ｑはポリエ
チレングリコール鎖およびポリプロピレングリコール鎖
から選ばれる少なくとも１種のポリエーテル基、Ｒは水
素原子、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数２〜３
のアシル基、ｌ、ｍはそれぞれ０または１の整数、ｎは
１〜３の整数）で示されるものである請求項１に記載し
た防汚塗料。2. The organopolysiloxane as the component (B) is represented by the general formula (I): ## STR1 ## (Where Rf is a perfluoroalkyl group having 1 to 30 carbon atoms which may contain one or more ether bonds, Q is at least one polyether group selected from a polyethylene glycol chain and a polypropylene glycol chain, and R is hydrogen Atom, alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or 2 to 3 carbon atoms
An acyl group, l and m are each an integer of 0 or 1, and n is
The antifouling paint according to claim 1, which is represented by an integer of from 1 to 3).
が一般式（II） M2Da D PE b Fc ・・・（II） ｛ここにＭは一般式 【化２】 ［Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は低級アルキル基または−Ｘ−Ｑ−
Ｒ（Ｘは２価の有機基、Ｑ、Ｒは前記に同じ）で示され
る基］で示されるけい素原子に結合した１個の酸素原子
を有する一官能性シロキサン単位、Ｄは一般式 【化３】 （Ｒ4 、Ｒ5 はアルキル基、アルケニル基またはアリー
ル基）で示されるけい素原子に結合した２個の酸素原子
を有する二官能性シロキサン単位、ＤPEは一般式 【化４】 （Ｒ6 はアルキル基、Ｘ、Ｑ、Ｒは前記に同じ）で示さ
れるオキシアルキレン基を含む二官能性シロキサン単
位、Ｆは一般式 【化５】 （Ｒ7 はアルキル基、Ｘ、Ｒｆは前記に同じ）で示され
るパーフルオロアルキル基を含む二官能性シロキサン単
位、ａは０から20までの整数、ｂ、ｃは１から20までの
整数である。｝である請求項１に記載した防汚塗料。The organopolysiloxane as the component (B) is represented by the following general formula (II): M 2 D a D PE b F c (II) where M is a general formula: [R 1 , R 2 and R 3 represent a lower alkyl group or -XQ-
R (X is a divalent organic group, Q and R are the same as described above)], a monofunctional siloxane unit having one oxygen atom bonded to a silicon atom, and D represents a general formula: Chemical formula 3] (R 4 and R 5 are an alkyl group, an alkenyl group or an aryl group), a bifunctional siloxane unit having two oxygen atoms bonded to a silicon atom, and D PE has the general formula: (R 6 is an alkyl group, X, Q, and R are the same as described above). (R 7 is an alkyl group, X and Rf are the same as described above), and a difunctional siloxane unit containing a perfluoroalkyl group represented by the following formula: a is an integer from 0 to 20;
It is an integer. The antifouling paint according to claim 1, which is｝.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5106630A JP2865518B2 (en) | 1993-05-07 | 1993-05-07 | Antifouling paint |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5106630A JP2865518B2 (en) | 1993-05-07 | 1993-05-07 | Antifouling paint |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06322294A JPH06322294A (en) | 1994-11-22 |
| JP2865518B2 true JP2865518B2 (en) | 1999-03-08 |
Family
ID=14438440
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5106630A Expired - Fee Related JP2865518B2 (en) | 1993-05-07 | 1993-05-07 | Antifouling paint |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2865518B2 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2253682A1 (en) | 2009-04-27 | 2010-11-24 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Antifouling coating composition and method |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001060923A1 (en) * | 2000-02-21 | 2001-08-23 | Daikin Industries, Ltd. | Resin composition for preventing attachment of aquatic organism or physiological substance |
| US6899955B2 (en) | 2000-06-06 | 2005-05-31 | International Coatings Limited | Antifouling coating composition comprising a fluorinated resin |
| BR0207717B1 (en) * | 2001-03-21 | 2012-08-07 | antifouling composition, and method for inhibiting fouling of a substrate in an aquatic environment. | |
| JP2003201375A (en) * | 2002-01-08 | 2003-07-18 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | Polyolefin composition |
| WO2006070904A1 (en) * | 2004-12-28 | 2006-07-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Charging member, process cartridge and electrophotographic apparatus |
| BR112014014745B1 (en) | 2011-12-22 | 2021-11-03 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | PROCESS OF APPLYING A PROTECTIVE COATING TO A SHIP, MANUFACTURING AND/OR SUPPLYING A PROTECTIVE COATING, AND COMPUTER-READABLE MEDIA |
| JP5737221B2 (en) * | 2012-05-17 | 2015-06-17 | 信越化学工業株式会社 | Curable composition containing fluorine-containing alcohol compound |
| JP2016210844A (en) * | 2015-04-30 | 2016-12-15 | 住鉱潤滑剤株式会社 | Stain adhesion-preventing composition |
| JP7158361B2 (en) * | 2019-10-29 | 2022-10-21 | 信越化学工業株式会社 | PAINT ADDITIVES, PAINT COMPOSITIONS AND COATING LAYERS |
| JP7158362B2 (en) * | 2019-10-29 | 2022-10-21 | 信越化学工業株式会社 | ADDITIVE FOR WATER-BASED PAINT, WATER-BASED PAINT COMPOSITION, AND COATING LAYER |
-
1993
- 1993-05-07 JP JP5106630A patent/JP2865518B2/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2253682A1 (en) | 2009-04-27 | 2010-11-24 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Antifouling coating composition and method |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06322294A (en) | 1994-11-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2952375B2 (en) | Non-toxic antifouling paint composition | |
| US5436284A (en) | Coating composition | |
| KR101167137B1 (en) | Antifouling coating composition and its use on man made structures | |
| CA1036749A (en) | Low leaching antifouling organotin polymeric materials | |
| EP1457531B1 (en) | Antifouling paint composition, antifouling paint films, and ships, underwater structures, fishing gear and fishing nets covered with the films | |
| EP0714957B1 (en) | Hydrolyzable self-polishing coating composition | |
| JP2503986B2 (en) | Non-toxic antifouling paint composition | |
| JP2865518B2 (en) | Antifouling paint | |
| US5514731A (en) | Antifouling paint | |
| JP2001139816A (en) | Curable composition, composition for coating, coating material, stainproofing coating material, its cured product, and method of rendering substrate antifoulancy | |
| US4075319A (en) | Low leaching antifouling organometallic polyvinyls | |
| Thomas et al. | Silicones containing pendant biocides for antifouling coatings | |
| JP2001019848A (en) | Antifouling agent composition, antifouling agent-treated base material and method for antifouling treatment of base material | |
| JPH10330687A (en) | Underwater antifouling agent | |
| JP3906934B2 (en) | Underwater antifouling agent composition, and hull, fishing net and underwater structure antifouling treatment method using the same | |
| JP2993574B2 (en) | Underwater antifouling composition | |
| JPH04142373A (en) | Antifouling coating material | |
| JPH10279841A (en) | Antifouling paint composition, coating film formed from this composition, method for preventing fouling by using this composition, and hull, underwater and water-surface structures or fishery material coated with the film | |
| JP3362485B2 (en) | Fishing net implement antifouling agent | |
| EP0331147A2 (en) | Coating compositions and methods for preventing adhesion of organisms | |
| JPH0912413A (en) | Aquatic antifouling agent | |
| JPH04178309A (en) | Aquatic antifouling agent composition | |
| JP3952099B2 (en) | Underwater antifouling agent | |
| JP3120731B2 (en) | Underwater antifouling agent | |
| JP2863562B2 (en) | Antifouling paint composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |