JP2852979B2 - フッ素含有化合物 - Google Patents
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Description
スキーへの滑り特性の付与における使用に係る。
善するためにスキーワックスを使用することは公知であ
る。これらスキーワックスは、通常、動物性油、植物性
油、パラフィンワックス、脂肪アルコール、脂肪アルコ
ールのエステルの如き物質及び他の化学剤(通常、複雑
な混合物として)を含有する。
従来のものとは異なるタイプの試剤も開示されており、
かかる試剤は従来のスキーワックスに比べて改善された
特性を有している。特に、ヨーロッパ特許公開第132,87
9号は、スキーに滑り特性を付与する固状の試剤を開示
しており、かかる試剤は、主として、分子中に炭素原子
10ないし20個を含有する直鎖状のペルフルオルパラフィ
ンでなり、パラフィンワックス、一般に従来のスキーワ
ックスとの混合物としても使用される。これら滑り特性
付与剤の欠点は、基本的に、パラフィンワックスとの混
和性に乏しく、従って混和剤(特にフッ化界面活性剤)
を使用しなければならない点である。
ラフィン系炭化水素セグメント及びペルフッ化パラフィ
ン系炭化水素セグメントでなるいくつかの有機化合物が
極めて優れたスキー用の滑り特性付与剤を構成すること
を見出し、本発明に至った。特に、発明者らは、このよ
うな滑り作用が、化合物をスキーソールに塗布する場
合、又はスキーの製造工程の間にスキーソール内に配合
する場合のいずれの場合にも発揮されるとの知見を得
た。さらに、発明者らは、2つのセグメントでなるこれ
ら化合物が従来のスキーワックスと混和性があること、
全く他の混和剤を必要とすることなく、従来のスキーワ
ックスと混合され、スキーの改良された性能を得ること
が可能な組成物を生成するとの知見を得た。
れば、本発明は、スキーに滑り特性を付与する試剤(す
なわち、スキーワックス)として使用されるフッ素含有
化合物において、一般式(I)CF3−CnF2n−CmH2m−CH3
(式中、nは1ないし21の数であり;mは3ないし25の数
であり;n+mは18以上の数であり;炭素鎖が直鎖状又は
分枝状である)で表されることを特徴とするフッ素含有
化合物に係る。
一般式(I)において、nは3ないし15の数であり、mは
5ないし23の数であり、n+mは18以上の数であり、炭素
鎖は直鎖状又は実質的に直鎖状である。
フッ素含有化合物の炭素原子鎖に関する「直鎖状又は実
質的に直鎖状」とは、該炭素原子鎖の少なくとも90%
(100%まで)が直線状であることを意味する。
の代表的なものは、CF3−(CF2)5−(CH2)15−CH3で表さ
れる融点31−32℃を有するワックス様の無色半固状生成
物;CF3−(CF2)7−(CH2)15−CH3で表される融点49−51
℃を有するワックス様の無色固状生成物;CF3−(CF2)7
−(CH2)19−CH3で表される融点68−72℃を有するワック
ス様の無色固状生成物;CF3−(CF2)7−(CH2)p−CH3で表
される融点59−62℃を有するワックス様の無色固状生成
物(p=17、19、21及び23を有する4種の成分の混合
物)である。
は、当分野で公知又は、たとえば米国特許第3,145,222
号及びJ.Org.Chem.34,2441(1969)及び40,851(1
975)に開示された方法によって調製される。
法は次の工程を包含するものである。
ラジカル触媒の存在下、ヨウ化1−ペルフルオルアルキ
ルとα−オレフィンとの間の付加反応 CF3−(CF2)n-1−CF2−I + CH3−(CH2)m-2−CH=CH2 ────→ CF3−(CF2)n-1−CF2−CH2−CHI−(CH2)m-2−CH3 (b)下記反応スキームのとおり、塩酸の存在下、亜
鉛末を使用して行う前記工程(a)の反応生成物の還元
反応 CF3−(CF2)n-1−CF2−CH2−CHI−(CH2)m-2−CH3 + Zn + HCl ────→ CF3−(CF2)n-1−CF2−CH2−CH2−(CH2)m-2−CH3 さらに詳述すれば、付加反応(a)は、溶媒又は希釈
剤の不存在下、いずれかの反応体を少なくとも50%過剰
量で使用して行われる。
件下でフリーラジカルを生成しうる触媒である。この目
的には、アゾ−ビス−イソブチロニトリルの如きアゾ化
合物、又は過酸化ベンゾイル及び3−第3級ブチル−ペ
ルオキシエチルヘキサノエートの如き過酸化物が有利に
使用される。反応温度は一般に60ないし100℃であり、
いずれにしてもフリーラジカル開始剤及び分解速度を関
数として選択される。反応終了時、減圧下での蒸発によ
って過剰の反応体を除去する。上述の条件下で操作する
ことにより、通常、有用な反応生成物に関して約95%以
上の収率及び選択率が達成される。
合物に溶媒(一般に低沸点の脂肪族アルコール、たとえ
ばエタノール)、亜鉛末及びついで塩酸(たとえば濃度
10ないし37重量%の塩酸)を添加することによって還元
反応を行う。亜鉛及び塩酸に関しては、還元に必要な化
学量論量に対して少なくとも100%の過剰量で添加す
る。これら条件下では、還元反応の収率は約99%以上で
ある。反応の終了後、反応混合物を溶媒(たとえばトル
エン)及び水で希釈し、水相及び有機相の良好な分離を
生じさせる。反応混合物を室温よりも高い温度に維持す
ることが有利であり、有機相に含有される反応生成物が
固化するのを防止する。過剰の亜鉛を濾去する。有機相
を水相から分離し、減圧下で溶媒を留去し、所望の反応
生成物を回収する。
はその混合物は、スキーソール(特にポリエチレンソー
ル)への塗布によりスキーソールに滑り特性を付与する
試剤(スキーワックス)として使用される。たとえば、
塗布は、アイロンによりいくつかの点で化合物(I)を
溶融させ、つづいてブレードによるレベリング及びブラ
ッシングによって行われる。このようにして塗布された
化合物(I)の機能は、スキーソールの表面張力をかな
りの程度まで低減させ、スキーソールのはっ水性を増大
させ、スキーソールと下方の雪との界面で加圧及び摩擦
現象によって生じた水の膜上でスキーがさらに容易に滑
動できるようにすることである。
物(I)をスキーソール内に配合できる。スキーソール
は、通常、高密度ポリエチレンから形成され、代表的に
は、厚さ1.2ないし1.4mmであり、重合体の押出し法又は
重合体粉末の焼結法によって作製される。押出し法の場
合、平均分子量約400000−800000を有するポリエチレン
を使用し、温度約220ないし240℃で押出し処理を行う。
この目的に適するポリエチレンは、BASF社から商標名
「Lupolen 5661B」で市販されている製品である。この
ようにして作製されたスキーソールは、通常、非競技用
スキーでの使用を目的とするものである。焼結による製
造の場合には、大きい平均分子量(約3000000ないし500
0000)を有するポリエチレンが使用される。この目的に
適するポリエチレンは、Hoechst社から「Hostalen−Gur
−412」として市販されている製品である。この方法
は、円筒形状を有する型(その高さはスキーソールの幅
に等しい)内において、温度250ないし300℃、圧力150
ないし200Kg/cm2、時間約12ないし24時間で重合体粉末
を焼結することからなる。得られたポリエチレンのシリ
ンダーを、その周囲に沿って積層させる。このようにし
て作製されたスキーソールは競技での使用を目的とする
ものである。このようにして得られるスキーソールの滑
り特性を改善するため、化合物(I)、特により大きい
分子量を有し、不揮発性又は加工条件下で少なくとも揮
発性に乏しいものを重合体粉末に混合し、得られた混合
物を上述の如く押出し又は焼結処理する。特に、重合体
粉末に混合される化合物(I)の量は、ソールの重量に
対して0.5ないし10重量%、好ましくは2ないし8重量
%の範囲内である。得られたソールは、一般式(I)の
化合物が存在しない同じポリエチレンでなるソールと比
較して、表面張力の低下(接触角の顕著な増大によって
証明される)を示す。このような表面張力の低下は、化
合物(I)のペルフッ化鎖が、「ブラシ効果(brush ef
fect)」を生じさせるように限界表面において自から外
方に向かって位置させる傾向(自己配向性)があるとの
事実に由来するものと考えられる。
ール上に化合物(I)を適用する場合も本発明の精神の
範囲内に含まれる。
明は、ソール上に及び/又はソール内に配合して少なく
とも1の一般式(I)の化合物を保有することを特徴と
するスキーにも係る。
フィンワックス及び上述の一般式(I)で表される化合
物又はその混合物を含有してなる滑り特性付与組成物
(混合物)にも係る。
とは、スキーソールの滑り特性を増大させるため、通
常、スキーソール上に延展され、一般にワックス又はパ
ラフィン系化合物以外に、動物性又は植物性の油、脂肪
アルコール及び脂肪アルコールのエステル、脂肪酸及び
エステル、脂肪酸アミド及び塩、又は当該目的に従来よ
り使用されていた他の成分(たとえばケイ素化合物、Te
flon粉末及びグラファイト粉末)の中から選ばれる1以
上の成分を含有しうる生成物を意味する。特に、上述の
化合物の1以上が配合され、容易に入手できる従来のス
キーワックスもこの定義の範囲内に含まれる。
般式(I)で表される化合物又はその混合物の含量は、
組成物の重量に対して0.1ないし99重量%、好ましくは
3ないし25重量%の範囲内である。
なく、成分を溶融させることによってパラフィンワック
ス、又は市販の一般的なスキーワックスに一般式(I)
の化合物を混合及び均質化させうるとの知見を得てい
る。パラフィンワックス又は一般的なスキーワックスへ
の一般式(I)の化合物の混合及び均質化は、好適な溶
媒(たとえばホワイトスピリッツ)又は脂肪族溶媒(オ
クタン又はデカン)中において成分を高温で溶解させ、
つづいて低温で固状成分を所望の状態で部分的又は完全
に共沈させることにより達成される。この場合、たとえ
ば布によってスキーソールに容易に塗布される多少粘稠
なペーストが得られる。溶媒を蒸発させた後、レベリン
グブレードによる処理及びブラッシングを行う。いずれ
の場合にも、化合物(I)の非フッ化パラフィン系部分
により、市販のスキーワックス(一般に、かかるパラフ
ィン系部分に対して強い親和性を示す)への溶解効果が
達成される。さらに、このような組成物又は混合物をス
キーソールに塗布する場合、化合物(I)のフッ化パラ
フィン系部分は、従来のスキーワックスと比較して、限
界表面において自己配向させ(ブラシ効果を生じさせ
る)、表面張力を低下させる(接触角の顕著な増大によ
って示される)傾向にある。
スキーワックスへの導入は、滑り効果を増大させる。か
かる改良は、雪温及び空気中の湿度に関するあらゆる条
件下で観察されるが、雪温0ないし−15℃、大気中の相
対湿度40ないし100%である場合が最適である。このよ
うな改良の程度(雪で覆われたフィールドにおいて、長
さ約150m及び傾斜約20%を有する直線コースで評価され
る)は、滑降時間を約3%低下させうるものである。
本発明は、ソール上に上述の滑り特性付与組成物が塗布
されたことを特徴とするスキー(さらに、そのソール内
に配合された少なくとも1の一般式(I)の化合物を含
有しうる)にも係る。
めに例示するものである。
6;1.68モル)及びn−α−エイコセン 246g(分子量28
0;0.878モル)を、撹拌機及びバブル冷却器を具備し、
油浴中で加熱した三頸フラスコ(容積2リットル)に導入し
た。
ブチル−ペルオキシ−エチル−ヘキサノエート3gを、
各回1gずつ1時間の間隔で3回に分けて添加した。
−1−ペルフルオルオクチルが付加する反応は発熱反応
である(温度の最大上昇15℃)。反応混合物を85ないし
100℃の範囲の温度に計6時間維持した。この時間の経
過後、n−α−エイコセンの初期量の0.6%がなお存在
していた(ガスクロマトグラフィーによって測定)。混
合物を115℃に加熱し、圧力を5mmHgに低下させること
によって過剰のヨウ化ペルフルオルアルキルを留去し
た。
ノール 320ml及び亜鉛末(70−100μm)200gを添加し
た。つづいて、激しく撹拌しながら、80分間で37%(重
量/重量)塩酸200mlを添加した。
−80℃(エタノール−水共沸混合物の沸点)に上昇し
た。塩酸の添加後1時間で反応が完了し、もはや有機ヨ
ウ化物は存在しなかった(ガスクロマトグラフィー分
析)。
ン400ml及び熱水200mlを添加した。
した。濾液から下方の水相を分離し、廃棄した。有機相
を回収した。この有機相を、高温において、塩化ナトリ
ウム5−10重量%及び炭酸ナトリウム1重量%を含有す
る水溶液で3回洗浄した。減圧蒸留(温度130℃まで、
圧力5mmHgまで)によって有機相から溶媒を完全に除去
した。
し、オレフィン 0.3重量%(ガスクロマトグラフィー分
析)を含有し、ヨウ素含量345ppmを有するほぼ無色のワ
ックス様固状物600gを得た。
鎖 溶媒:CDCl3 対照:CFCl3 −CF3 :−82.16ppm,s,1C −CF2−:−115.60ppm,s,1C −CF2−:−123.26ppm,s,3C −CF2−:−124.10ppm,s,1C −CF2−:−124.90ppm,s,1C −CF2−:−127.52ppm,s,1C 次の実施例2、3及び4では、本発明による一般式
(I)で表される他の化合物について報告する。使用す
る操作法は実施例1のものと同じであり、各実施例につ
いて下記の如くデータを示す。
5、p=15、17、19及び21の化合物の混合物)の調製 付加反応 −ヨウ化n−1−ペルフルオルオクチル:950g、1.74モ
ル −n−α−オレフィン:CH2=CH−(CH2)p−CH3、240g、
0.82モル 下記組成の混合物 n−α−オクタデセン 1重量% n−α−エイコセン 49重量% n−α−ドコセン 42重量% n−α−テトラコセン 8重量% −第3級ブチル−ペルオキシ−エチルヘキサノエート:
3g −85℃、8時間還元反応 −亜鉛末 : 200g −37重量%塩酸: 220ml最終生成物 融点59−62℃を有し、オレフィン1.5重量%を含有
し、高分子量成分を富有するわずかに黄色のワックス様
固形物550gを得た。
調製 付加反応 −ヨウ化n−1−ペルフルオルオクチル:273g、0.5モ
ル −n−α−ヘキサデセン:68g、0.3モル −アゾ−ビス−イソブチロニトリル:0.8g −75−80℃、5時間還元反応 −亜鉛末 : 60g −37重量%塩酸: 100ml最終生成物 融点49−51℃を有し、オレフィン 0.2重量%を含有す
る無色のワックス様固形物180gを得た。
調製 付加反応 −ヨウ化n−1−ペルフルオルヘキシル:300g、0.67モ
ル −n−α−ヘキサデセン:90g、0.4モル −アゾ−ビス−イソブチロニトリル:0.8g −75−80℃、5時間還元反応 −亜鉛末 : 80g −37重量%塩酸: 100ml最終生成物 融点31−32℃を有し、オレフィン 0.12重量%を含有
する半固状の無色ワックス様塊状物210gを得た。
生成物の評価を行った。商標名「ATOMIC」として公知の
2組の競技用スキーをそれぞれ使用した。これら2組の
スキーのそれぞれに関し、1組のスキーのソールを市販
のスキーワックス「Holmenkol」(SPACE−GLIDER GRAPHI
T SG)で処理し、他のスキーを、実施例1の生成物15重
量%(混合物の全重量に対して)を添加した同じスキー
ワックスで処理した。
ことによって固めた冬型の古い雪 −雪の厚さ:50cm以上 −空気温度:0ないし−2℃ −雪温 :−4ないし−6℃ −雪面の相対湿度:78−80% 滑降及び測定のすべてを日光の存在しない条件下で実施
した。
ぐな長さ155m、垂直の高さ約50mのコースで実施した。
スキー走行に入る前に、スキーヤーは急傾斜のコース98
mを滑走する。
ずつスキー走行する。滑降の平均時間は次のとおりであ
った。 −Holmenkol スキーワックスを使用した場合:7.54秒
(t1)(6回のテストの平均) −実施例1の生成物15重量%を含有する Holmenkol ス
キーワックスを使用した場合:7.38秒(t2)(6回のテス
トの平均) Δt%=(t1−t2)/t1×100=1.59% かかる評価を次の日にも繰返し実施した。スキーソール
を、現在市販の洗浄剤「Toko」で注意して浄化した。2
組のうち、前日、市販のスキーワックスで処理したスキ
ーを、前述の如き実施例1の生成物を配合したスキーワ
ックスで処理し、他方のスキーについては逆の処理を行
った。
度−3ないし−4℃、雪面の相対湿度68−72%であっ
た。前記のものと全く同じ結果を得た。
にテストを行った。 −市販のスキーワックス「Briko 黄色(一般的タイ
プ)」 −実施例2の生成物20重量%(混合物の全重量に対し
て)を配合した市販のスキーワックス「Briko 黄色(一
般的タイプ)」 下記の条件下でテストを実施した。 −空気温度:+1ないし0℃ −雪温 :−2ないし−4℃ −雪面の相対湿度:80−83% 次の滑降時間が測定された。 −「Briko 黄色」スキーワックス:7.49秒(t1)(6回の
テストの平均) −実施例2の生成物20重量%を含有する「Briko 黄色」
スキーワックス:7.289秒(t2)(6回のテストの平均) Δt%=(t1−t2)/t1×100=2.8% 実施例7 各人が2組のレース用スキーを使用する2人のスキーの
専門家により、実施例5と同様にテストを行った。
してはあるが、あまり固めてはいないものである。テス
ト前に、数回高速通過を行っている。スキー走行のコー
スは完全に真直ぐであり、長さ120mであって、初めの部
分に傾斜があり、終点部分はほぼ平らである。急傾斜の
コースは長さ40mである。
び該スキーワックスと実施例1の生成物10重量%(混合
物の重量に対して)との混合物を使用した。
のテストの平均) −実施例1の生成物10重量%を含有する「Swix Viole
t」スキーワックス:5.93秒(t2)(10回のテストの平
均) Δt%=(t1−t2)/t1×100=0.67% 実施例8 プラネタリーミキサーにおいて、平均サイズ 0.4−0.5m
mの微粒子状の実施例1の生成物400gを、高密度ポリエ
チレン粉末(商品名「Lupolen」5661B(BASF)で市販さ
れている製品)10Kgを混合した。
クリュー押出し機によって220℃で押出し処理した。こ
れにより、幅10cm、厚さ1.5mmのバンドを得た。
き、オーブン内において60℃に48時間維持した。
(化学分析用電子分光法)では、フッ素が5.3重量%の
濃度で存在することを示した。この表面の接触角は111
°である。
合することなく調製し、同様に処理した「Lupolen」566
1Bのみのバンドでは、接触角は73°であった。
Claims (17)
- 【請求項1】スキーに滑り特性を付与する試剤として使
用されるフッ素含有化合物において、一般式(I)CF3
−CnF2n−CmH2m−CH3(式中、nは1ないし21の数であ
り;mは3ないし25の数であり;n+mは18以上の数であ
り;炭素鎖が直鎖状又は分枝状である)で表されること
を特徴とする、フッ素含有化合物。 - 【請求項2】請求項1記載のものにおいて、前記一般式
(I)のnが3ないし15の数であり、mが5ないし23の数
であり、n+mが18以上の数であり、炭素鎖が直鎖状又は
実質的に直鎖状である、フッ素含有化合物。 - 【請求項3】請求項2記載のものにおいて、前記一般式
(I)で表される化合物が、CF3−(CF2)15−(CH2)15−C
H3で表される融点31−32℃を有するワックス様の無色半
固状生成物;CF3−(CF2)7−(CH2)15−CH3で表される融
点49−51℃を有するワックス様の無色固状生成物;CF3
−(CF2)7−(CH2)19−CH3で表される融点68−72℃を有す
るワックス様の無色固状生成物;CF3−(CF2)7−(CH2)p
−CH3で表される融点59−62℃を有するワックス様の無
色固状生成物(p=17、19、21及び23を有する4種の成
分の混合物)である、フッ素含有化合物。 - 【請求項4】請求項1、2又は3記載のものにおいて、
前記一般式(I)で表されるフッ素含有化合物又はその
混合物が、スキーのソールに塗布して使用されるもので
ある、フッ素含有化合物。 - 【請求項5】請求項1、2又は3記載のものにおいて、
前記一般式(I)で表されるフッ素含有化合物又はその
混合物が、スキーのソール内に配合して使用されるもの
である、フッ素含有化合物。 - 【請求項6】請求項5記載のものにおいて、スキーソー
ル内に配合される一般式(I)で表されるフッ素含有化
合物又はその混合物の量が、スキーソールの重量に対し
て0.5ないし10重量%の範囲内である、フッ素含有化合
物。 - 【請求項7】請求項6記載のものにおいて、スキーソー
ル内に配合される一般式(I)で表されるフッ素含有化
合物又はその混合物の量が、スキーソールの重量に対し
て2ないし8重量%の範囲内である、フッ素含有化合
物。 - 【請求項8】パラフィンワックス及び一般式(I)CF3
−CnF2n−CmH2m−CH3(式中、nは1ないし21の数であ
り;mは3ないし25の数であり;n+mは18以上の数であ
り;炭素鎖が直鎖状又は分枝状である)で表されるフッ
素含有化合物又はその混合物を包含してなる、滑り特性
付与組成物。 - 【請求項9】請求項8記載のものにおいて、前記一般式
(I)のnが3ないし15の数であり、mが5ないし23の数
であり、n+mが18以上の数であり、炭素鎖が直鎖状又は
実質的に直鎖状である、滑り特性付与組成物。 - 【請求項10】請求項9記載のものにおいて、前記一般
式(I)で表される化合物が、CF3−(CF2)15−(CH2)15
−CH3で表される融点31−32℃を有するワックス様の無
色半固状生成物;CF3−(CF2)7−(CH2)15−CH3で表され
る融点49−51℃を有するワックス様の無色固状生成物;
CF3−(CF2)7−(CH2)19−CH3 で表される融点68−72℃を
有するワックス様の無色固状生成物;CF3−(CF2)7−(CH
2)p−CH3で表される融点59−62℃を有するワックス様の
無色固状生成物(p=17、19、21及び23を有する4種の
成分の混合物)である、滑り特性付与組成物。 - 【請求項11】請求項8、9又は10記載のものにおい
て、前記一般式(I)で表されるフッ素含有化合物又は
その混合物の含量が、組成物の重量に対して0.1ないし9
9重量%の範囲内である、滑り特性付与組成物。 - 【請求項12】請求項11記載のものにおいて、前記一般
式(I)で表されるフッ素含有化合物又はその混合物の
含量が、組成物の重量に対して3ないし25重量%の範囲
内である、滑り特性付与組成物。 - 【請求項13】請求項8−12のいずれか1項記載の滑り
特性付与組成物をスキーの滑り特性付与剤として使用す
る方法。 - 【請求項14】ソール上及び/又はソール内に請求項
1、2又は3記載の一般式(I)で表されるフッ素含有
化合物又はその混合物を保有することを特徴とする、ス
キー。 - 【請求項15】ソール上に請求項8−12のいずれか1項
記載の組成物を保有することを特徴とする、スキー。 - 【請求項16】スキーに滑り特性を付与する方法におい
て、請求項1、2又は3記載の一般式(I)で表される
フッ素含有化合物又はその混合物をスキーソール上に塗
布及び/又はスキーソール内に配合することを特徴とす
る、滑り特性の付与方法。 - 【請求項17】スキーに滑り特性を付与する方法におい
て、請求項8−12のいずれか1項記載の滑り特性付与組
成物をスキーのソール上に塗布することを特徴とする、
滑り特性の付与方法。
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