JP2849426B2 - Deodorant polymer and method for producing the same - Google Patents
Deodorant polymer and method for producing the sameInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は消臭機能を有する高分子及びその製造方法に
関する。更に詳しくは陰イオン性の官能基を有する高分
子とポリアルキレンイミンとが結合していることを特徴
とする消臭用高分子及びその製造方法に関する。The present invention relates to a polymer having a deodorizing function and a method for producing the same. More specifically, the present invention relates to a deodorant polymer characterized in that a polymer having an anionic functional group is bonded to a polyalkyleneimine, and a method for producing the same.
〔従来の技術〕 近年、生活様式の変化、高進化、居住環境の高密化等
に伴い、臭い特に悪臭に関する問題がクローズアップさ
れてきて各種の消臭、防臭技術に関する提案がなされて
いる。この中に、オフィス、家庭等の室内空気のタバコ
の臭気がある。[Related Art] In recent years, with changes in life style, high evolution, dense living environment, and the like, problems relating to odors, particularly odors, have been highlighted and various deodorant and deodorant technologies have been proposed. Among them, there is a smell of cigarettes in indoor air in offices, homes and the like.
タバコの喫煙によって生じる主流煙中の刺激臭は、主
に低級アルデヒドである。The pungent odor in mainstream smoke produced by cigarette smoking is mainly lower aldehydes.
低級アルデヒドの消臭剤として例えばアニリン等の芳
香族一級アミンを活性炭に添着したもの（特公昭60−54
095号公報）、あるいは活性炭をpH7以上に酸性調整した
もの（特開昭54−74268号公報）、あるいはスピネル型
の金属酸化物を含有させた活性炭組成物（特開昭48−38
291号公報）等が知られている。しかし、特公昭60−540
95号公報においては、アニリン等の芳香族一級アミンを
使用しているため、取扱性、安全性に問題があり、特開
昭54−74268号公報においては、吸着温度条件が150〜30
0℃の場合で、常温での吸着効果は満足し得るものでは
ない。また、特開昭48−38291号公報においては、アセ
トアルデヒドの吸着効果は充分でい。A lower aldehyde deodorant in which an aromatic primary amine such as aniline is attached to activated carbon (Japanese Patent Publication No. 60-54)
No. 095), an activated carbon obtained by adjusting the pH of the activated carbon to 7 or more (Japanese Patent Application Laid-Open No. 54-74268), or an activated carbon composition containing a spinel-type metal oxide (Japanese Patent Application Laid-Open No. 48-38).
No. 291) is known. However, Tokiko Sho 60-540
In Japanese Patent No. 95, there is a problem in handleability and safety because an aromatic primary amine such as aniline is used.In JP-A-54-74268, the adsorption temperature condition is 150 to 30.
At 0 ° C., the adsorption effect at room temperature is not satisfactory. In JP-A-48-38291, the effect of adsorbing acetaldehyde is not sufficient.
本発明の課題は、常温で低級アルデヒド、酸性ガスに
対して優れた消臭性能を有し、取扱いが容易で安全性、
安定性、加工性等が良好である消臭用高分子及びその製
造方法を提供するものである。It is an object of the present invention to provide a low-grade aldehyde at room temperature, excellent deodorizing performance against acidic gas, easy handling and safety,
An object of the present invention is to provide a deodorant polymer having good stability and processability, and a method for producing the same.
本発明は、2.1mmol/g囲繞の陰イオン性官能基を有す
る高分子が高分子1g当り0.4ミリ当量以上のポリアルキ
レンイミンと結合している消臭用高分子並びにその製造
方法、である。The present invention relates to a deodorant polymer in which a polymer having an anionic functional group surrounding 2.1 mmol / g is bonded to a polyalkyleneimine in an amount of 0.4 meq or more per 1 g of the polymer, and a method for producing the same.
該消臭用高分子は陰イオン性官能基を有する高分子と
ポリアルキレンイミンを反応させることにより製造され
る。The deodorant polymer is produced by reacting a polymer having an anionic functional group with a polyalkylenimine.
本発明に用いる陰イオン性官能基を有する高分子は、
例えば、アクリル系、ポリエステル系、セルロース系ポ
リアクリル酸、マレイン酸−フタル酸共重合体、澱粉に
アクリル酸をグラフト重合した高分子等で、その形状は
粉末状、顆粒状、フィルム状、繊維状等いずれの形状で
もよい。なお、これらは一例であって何ら本発明を制限
するものではない。The polymer having an anionic functional group used in the present invention,
For example, acrylic, polyester, cellulosic polyacrylic acid, maleic acid-phthalic acid copolymer, polymer obtained by graft polymerization of acrylic acid to starch, etc., in the form of powder, granule, film, fiber Any shape may be used. These are only examples and do not limit the present invention in any way.
該高分子が有する前記陰イオン性官能基としては、−
COOX（X:H,Na,NH4）で示されるカルボキシル基、−SO3Y
（Y:H,Na）で示されるスルホン基等を用いることができ
る。本発明において陰イオン性官能基のＸ及びＹは、反
応性を高めるためにＨであることが好ましい。As the anionic functional group of the polymer,-
Carboxyl group represented by COOX (X: H, Na, NH 4 ), -SO 3 Y
A sulfone group represented by (Y: H, Na) or the like can be used. In the present invention, X and Y of the anionic functional group are preferably H for increasing the reactivity.
ポリアルキレンイミンは、NH2（CR2CR2NH）nH（R:H,
アルキル基）で示され、Ｒ（アルキル基）の炭素数が１
〜６のポリアルキレンイミンが好ましく、更に好ましく
はＲがＨ（水素）のポリエチレンイミンである。アルキ
ル基の炭素数が７以上では消臭効果は充分ではない。重
合度ｎは、2400以下のものが好ましい。2400以上では粘
度が高すぎて加工性、反応性に問題がある。Polyalkylenimine is NH 2 (CR 2 CR 2 NH) n H (R: H,
Alkyl group), and the carbon number of R (alkyl group) is 1
To 6 are preferred, and more preferably R is H (hydrogen). When the alkyl group has 7 or more carbon atoms, the deodorizing effect is not sufficient. The polymerization degree n is preferably 2400 or less. If it is more than 2400, the viscosity is too high and there is a problem in processability and reactivity.
以下本発明の代表例としてアクリル系繊維を用いて詳
細に説明する。Hereinafter, an acrylic fiber will be described in detail as a typical example of the present invention.
アクリル系繊維の場合、導入可能な陰イオン性官能基
としてカルボキシル基、スルホン基等がある。例えばカ
ルボキシル基を導入する方法としては60重量％以上のア
クリロニトリルと40重量％以上のアクリル酸を共重合
後、75％硝酸に溶解し、25％の硝酸浴中に紡糸して陰イ
オン性官能基を有する繊維状高分子（以下繊維Ａと称す
る）を得る方法、あるいは、既に加工したアクリロニト
リルを含有する高分子を特公昭52−42916号公報の方法
等のアルカリ加水分解により、カルボキシル基を導入す
る方法等が挙げられる。また、スルホン基を導入する方
法としては、メタアクリルスルホン酸ソーダ、アリルス
ルホン酸ソーダ等を共重合成分として使用するか、ある
いは、アクリロニトリルをレドックス重合で還元剤成分
として亜硫酸、亜流酸ソーダを使用して末端基にスルホ
ン基の導入をする方法等が挙げられる。In the case of acrylic fibers, anionic functional groups that can be introduced include a carboxyl group and a sulfone group. For example, a method for introducing a carboxyl group is to copolymerize 60% by weight or more of acrylonitrile and 40% by weight or more of acrylic acid, dissolve in 75% nitric acid, spin in a 25% nitric acid bath, and anionic functional group. A carboxyl group is introduced by a method of obtaining a fibrous polymer having the following formula (hereinafter referred to as fiber A), or by subjecting an already processed polymer containing acrylonitrile to alkali hydrolysis, such as the method of JP-B-52-42916. Method and the like. As a method for introducing a sulfone group, sodium methacrylate sulfonate, sodium allyl sulfonate, or the like is used as a copolymerization component, or acrylonitrile is used as a reducing agent component in redox polymerization using sulfurous acid or sodium sulfite. To introduce a sulfone group into the terminal group.
前記繊維Ａ中に含有されるカルボキシル基の含有量
は、本発明の目的とする消臭性能すなわちポリアルキレ
ンイミンの反応量を増すためには多い方がよい。反応量
が少ないと、消臭効果が少なく、実質的には2.1mmol/g
繊維以上で顕著な効果を示す。一方アクリルニトリルの
含有量が60％未満になると繊維紡糸性能が低下し繊維製
造が難しくなることからアクリロニトリルの含有量は60
％以上でなければならない。高分子形状が繊維以外の粉
末状、顆粒状、フィルム状等にあってはアクリロニトリ
ルの含有量は何ら規制を受けるものではない。The content of the carboxyl group contained in the fiber A is preferably large in order to increase the deodorizing performance, that is, the reaction amount of the polyalkylenimine, which is the object of the present invention. If the reaction amount is small, the deodorizing effect is small, practically 2.1 mmol / g
It shows a remarkable effect above fiber. On the other hand, if the content of acrylonitrile is less than 60%, the fiber spinning performance is reduced and fiber production becomes difficult, so the acrylonitrile content is reduced to 60%.
%. When the polymer is in the form of powder, granule, film, etc. other than fibers, the content of acrylonitrile is not restricted at all.
前記繊維Ａをポリアルキレンイミン溶液中に浸漬処理
して反応させたのち洗浄、乾燥することによって消臭性
能を有する繊維（以下繊維Ｂと称する）が得られる。The fiber A is immersed in a polyalkyleneimine solution, reacted, washed, and dried to obtain a fiber having a deodorizing performance (hereinafter referred to as fiber B).
前記繊維Ａをポリアルキレンイミンと反応処理するに
当って、繊維Ａを糸、編織物、不織布、その他の成型品
等とした後に行うことも可能である。The reaction treatment of the fiber A with the polyalkyleneimine can be performed after the fiber A is formed into a yarn, a knitted fabric, a nonwoven fabric, another molded product, or the like.
繊維Ｂ中のポリアルキレンイミンの含有量は、繊維Ａ
に含有されるカルボキシル基の量が2.1mmol/g繊維〜5.6
mmol/g繊維である時、ポリアルキレンイミンを0.4ミリ
当量/g繊維〜1.4ミリ当量/g繊維含有させることができ
る。The content of the polyalkylenimine in the fiber B
The amount of carboxyl groups contained in the fiber is 2.1 mmol / g fiber to 5.6
In the case of the mmol / g fiber, the polyalkylenimine can be contained at 0.4 meq / g fiber to 1.4 meq / g fiber.
なお、本発明の消臭用高分子は水分率５％以上、より
好ましくは10％以上で消臭性能がより飛躍的に向上す
る。In addition, the deodorizing performance of the deodorizing polymer of the present invention is dramatically improved when the water content is 5% or more, more preferably 10% or more.
以下に、実施例により本発明を更に詳細説明する。な
お、消臭用高分子の消臭性能の測定は下記の通りに実施
した。Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples. In addition, the measurement of the deodorizing performance of the polymer for deodorizing was implemented as follows.
消臭性能の測定； 第１図に示すように、600mlのマイヤーフラスコ中に
消臭用高分子1.0gを吊り下げ、密閉する、次に下記の悪
臭をシリンジ又は、ピペットを用いて消臭用高分子に悪
臭成分が触れないようにマイヤーフラスコ中に入れる。
測定は、北川式ガス検知管を用いた。また、初期濃度の
測定は600mlのマイヤーフラスコ中に下記悪臭のみを入
れて、悪臭を完全に気化又は分散させた後、室温にて５
分放置して測定した。Measurement of deodorant performance; As shown in FIG. 1, suspend 1.0 g of deodorant polymer in a 600 ml Meyer flask and seal it. Then, use a syringe or pipette to remove the following odors. Place the polymer in a Meyer flask so that the polymer does not come into contact with odorous components.
The measurement used a Kitagawa gas detector tube. The initial concentration was measured by putting only the following odor into a 600 ml Meyer flask, completely vaporizing or dispersing the odor,
It was left for a minute before the measurement.
悪臭の種類； （１）アセトアルデヒド 0.4％アセトアルデヒド水溶液を0.5ml注入。Types of odors: (1) 0.5 ml of 0.4% acetaldehyde aqueous solution was injected.
（２） 亜硫酸ガス 600mlマイヤーフラスコ中に１級亜流酸ナトリウム0.0
2gと１規定硫酸10mlを反応させて亜硫酸ガスを発生させ
た。(2) First-grade sodium sulfite 0.0
2 g and 1 ml of 1 N sulfuric acid were reacted to generate sulfur dioxide gas.
完全に反応が終了した後、フラスコよりシリンジで10
ml採取し、測定用600mlマイヤーフラスコに注入。After the reaction is completed, use a syringe
Collect ml and inject it into a 600 ml Meyer flask for measurement.
（３） 亜硝酸ガス 600mlマイヤーフラスコ中に１級亜硝酸ナトリウム0.0
2gと１規定硝酸10mlを反応させて亜硝酸ガスを発生させ
た。(3) Nitrite gas First grade sodium nitrite 0.0
Nitrite gas was generated by reacting 2 g with 1 ml of 1 N nitric acid.
完全に反応が終了した後、フラスコよりシリンダで10
ml採取し、測定用600mlマイヤーフラスコに注入。After the reaction is completed, 10 cylinders from the flask
Collect ml and inject it into a 600 ml Meyer flask for measurement.
実施例１〜３及び比較例１〜２ アクリロニトリルとアクリル酸とをそれぞれ重合比10
0:0（比較例１）、92:8（比較例２）、85:15（実施例
１）、79:21（実施例２）及び60:40（実施例３）の混合
割合で共重合したポリマーを75％硝酸に溶解した後、そ
れぞれ25％硝酸浴中に紡糸して、繊度３デニールの繊維
を得た。これらの繊維はそれぞれ0.0mmol/g繊維、1.1mm
ol/g繊維、2.1mmol/g繊維、2.9mmol/g繊維及び5.6mmol/
g繊維のカルボキシル基を含有していた。これらの繊維
を50重量％エタノール水溶液に、重合度1630のポリエチ
レンイミンを５重量％になるように加えた溶液中に40℃
で１分間浸漬処理した後、エタノール液中で充分に洗
浄、乾燥して、消臭用高分子を得た。Examples 1-3 and Comparative Examples 1-2 Acrylonitrile and acrylic acid were each polymerized at a polymerization ratio of 10
0: 0 (Comparative Example 1), 92: 8 (Comparative Example 2), 85:15 (Example 1), 79:21 (Example 2), and 60:40 (Example 3) in a mixing ratio. The polymer thus obtained was dissolved in 75% nitric acid and spun into a 25% nitric acid bath to obtain fibers having a fineness of 3 denier. These fibers are 0.0 mmol / g fiber and 1.1 mm, respectively.
ol / g fiber, 2.1 mmol / g fiber, 2.9 mmol / g fiber and 5.6 mmol / g
g Carboxyl groups of the fiber. These fibers were added to a 50% by weight aqueous ethanol solution, and polyethyleneimine having a polymerization degree of 1630 was added to a concentration of 5% by weight.
After immersion treatment for 1 minute, the polymer was sufficiently washed and dried in an ethanol solution to obtain a deodorant polymer.
次にこれらの試料を20℃、65％RHで24時間調湿した。
調湿後の水分率は、比較例１は1.5％、比較例２は4.5
％、実施例１は6.8％、実施例２は9.1％、実施例３は1
2.0％であった。Next, these samples were conditioned at 20 ° C. and 65% RH for 24 hours.
The moisture percentage after humidity control was 1.5% in Comparative Example 1 and 4.5% in Comparative Example 2.
%, Example 1 was 6.8%, Example 2 was 9.1%, and Example 3 was 1%.
2.0%.
測定結果を第１表に示す。カルボキシル基の含有量が
少ない比較例１〜２の比較、実施例１〜３はアセトアル
デヒド、亜硫酸ガス及び亜硝酸ガスに対して優れた消臭
性能を有するものであった。Table 1 shows the measurement results. Comparative examples 1 and 2 having a small carboxyl group content and Examples 1 to 3 had excellent deodorizing performance with respect to acetaldehyde, sulfurous acid gas and nitrous acid gas.
実施例４〜５及び比較例３〜４ アクリロニトリル79％とアクリル酸21％との混合で共
重合したポリマーを、35℃、10％のポリエチレンイミン
（重合度28）水溶液に10分間浸漬した後、エタノール液
中で充分に洗浄し、乾燥して得た粉末状消臭高分子を実
施例４とし、カルボキシルメチルセルロース（CMC）
を、40℃、10％のポリエチレンイミン（重合度28）水溶
液に10分間浸漬した後、エタノール液中で充分に洗浄
し、乾燥して得た粉末状消臭高分子を実施例５とした。
比較例として、ヤシガラ活性炭1.0gを比較例３、及びヤ
シガラ活性炭に硫酸アルミニウムを単独で熱分解して得
た酸化アルミニウムとエチルシリケートを熱分解して得
たシリカ粉末とを、それぞれ5.0重量％混合した活性炭
配合物1.0gを比較例４としたアセトアルデヒドの消臭性
能測定を行った。その結果を第２表に示す。実施例４〜
５には比較例３、比較例４よりもアセトアルデヒドに対
して優れた消臭性能を有するものであった。Examples 4 to 5 and Comparative Examples 3 to 4 A polymer copolymerized with a mixture of acrylonitrile 79% and acrylic acid 21% was immersed in a 35% aqueous solution of 10% polyethyleneimine (degree of polymerization 28) for 10 minutes. A powdery deodorant polymer obtained by thoroughly washing in an ethanol solution and drying was used as Example 4, and carboxymethyl cellulose (CMC) was used.
Was immersed in a 10% aqueous solution of polyethyleneimine (degree of polymerization: 28) at 40 ° C. for 10 minutes, thoroughly washed in an ethanol solution, and dried to obtain a powdery deodorant polymer.
As Comparative Examples, 1.0 g of coconut shell activated carbon was used in Comparative Example 3, and 5.0% by weight of each of aluminum oxide obtained by pyrolyzing aluminum sulfate into coconut shell activated carbon and silica powder obtained by pyrolyzing ethyl silicate was mixed. The deodorizing performance of acetaldehyde was measured using 1.0 g of the activated carbon compound thus prepared as Comparative Example 4. Table 2 shows the results. Example 4-
Sample No. 5 had better deodorizing performance against acetaldehyde than Comparative Examples 3 and 4.
〔発明の効果〕 本発明の消臭用高分子は従来のものに比べ常温で低級
アルデヒド、酸性ガス等の悪臭及び有害臭に対して極め
て優れた消臭性能を有するだけでなく用途に応じて各種
形状例えば粉末状、顆粒状、フィルム状、繊維状等を取
り得るものである。更には消臭用高分子を繊維状化した
ものは編織物、不織布等として容易に加工することがで
きる。 [Effects of the Invention] The deodorant polymer of the present invention not only has excellent deodorizing performance against malodor and harmful odor such as lower aldehyde and acid gas at room temperature than conventional ones, It can take various shapes such as powder, granule, film, fiber, and the like. Furthermore, what made the deodorant polymer fibrous can be easily processed as a knitted fabric, a nonwoven fabric, or the like.
第１図は、本発明の消臭性能を測定するための実験器具
を示すものである。 １……600mlマイヤーフラスコ、２……試料（消臭
材）、３……悪臭成分、４……密栓シール、５……北川
式ガス検知管。FIG. 1 shows an experimental device for measuring the deodorizing performance of the present invention. 1 ... 600 ml Meyer flask, 2 ... sample (deodorant), 3 ... malodorous component, 4 ... hermetic seal, 5 ... Kitagawa gas detector tube.
Claims (2)
る高分子が該高分子1g当り0.4ミリ当量以上のポリアル
キレンイミンと結合していることを特徴とする消臭用高
分子。1. A deodorizing polymer characterized in that a polymer having an anionic functional group of 2.1 mmol / g or more is bonded to a polyalkylenimine of 0.4 meq. Or more per 1 g of the polymer.
ルキレンイミンと反応させて消臭用高分子を製造する方
法。2. A method for producing a deodorant polymer by reacting a polymer having an anionic functional group with a polyalkyleneimine.
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP2011846A JP2849426B2 (en) | 1990-01-23 | 1990-01-23 | Deodorant polymer and method for producing the same |
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Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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| JPH03218766A JPH03218766A (en) | 1991-09-26 |
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ID=11789087
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JPH03218766A (en) | 1991-09-26 |
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