JP2825952B2 - ピナン誘導体および該誘導体を含有する香料組成物 - Google Patents
ピナン誘導体および該誘導体を含有する香料組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、持続性があり、強い芳香および香味を有
し、化粧品、浴剤、芳香剤、洗浄剤などの芳香付与剤ま
たは香味付与剤として用いることのできる新規なピナン
誘導体および該誘導体を有効成分として含有する香料組
成物に関するものである。
し、化粧品、浴剤、芳香剤、洗浄剤などの芳香付与剤ま
たは香味付与剤として用いることのできる新規なピナン
誘導体および該誘導体を有効成分として含有する香料組
成物に関するものである。
より快適で豊かな生活が求められ、その快適さを得る
一つの手段として、それぞれの生活に合った心地好い香
りを持とうとする意識が最近高まってきている。
一つの手段として、それぞれの生活に合った心地好い香
りを持とうとする意識が最近高まってきている。
従来、ピナン骨格を有する化合物が香料調合素材とし
て知られているが、更に強い持続性があり、新しい香気
特性を持った安価な香料素材の開発が求められている。
て知られているが、更に強い持続性があり、新しい香気
特性を持った安価な香料素材の開発が求められている。
本発明者らは、上記課題を解決するため新規な香料組
成物を発明すべく鋭意検討を重ねた結果、草木様あるい
は花香様の強い香気を有し、かつ持続性に優れた芳香お
よび香味を発現するピナン誘導体であるアルデヒド化合
物およびケトン化合物を見い出し本発明を完成するに至
った。即ち、本発明は一般式［Ｉ］ （式中、 は単結合または二重結合を示し、R1およびR2一方が水素
原子を示し、他方がメチル基またはエチル基を示すか、
或いは一緒になってそれらが結合している炭素原子と共
に５乃至６員の炭素環を示す。但し、１−ピナン−３−
イル−２−メチルペンタ−１−エン−３−オンおよび１
−ピナン−３−イル−２−メチルペンタン−３−オンを
除く。） で示されるピナン誘導体および該誘導体を有効成分とし
て含有する香料組成物に関するものである。
成物を発明すべく鋭意検討を重ねた結果、草木様あるい
は花香様の強い香気を有し、かつ持続性に優れた芳香お
よび香味を発現するピナン誘導体であるアルデヒド化合
物およびケトン化合物を見い出し本発明を完成するに至
った。即ち、本発明は一般式［Ｉ］ （式中、 は単結合または二重結合を示し、R1およびR2一方が水素
原子を示し、他方がメチル基またはエチル基を示すか、
或いは一緒になってそれらが結合している炭素原子と共
に５乃至６員の炭素環を示す。但し、１−ピナン−３−
イル−２−メチルペンタ−１−エン−３−オンおよび１
−ピナン−３−イル−２−メチルペンタン−３−オンを
除く。） で示されるピナン誘導体および該誘導体を有効成分とし
て含有する香料組成物に関するものである。
本発明の化合物は下記の反応式で示される方法に従っ
て製造することが出来る。
て製造することが出来る。
即ち、本発明の化合物は、市販品として容易に入手し
うる３−ホルミルピナンを、出発原料としてアルカリ試
薬の存在下、アルデヒド類あるいはケトン類を縮合させ
るか、場合によっては、その縮合生成物の二重結合の転
位反応あるいは水素添加反応等の操作を単独または適宜
組み合わせて行なうことによって得ることができる。
うる３−ホルミルピナンを、出発原料としてアルカリ試
薬の存在下、アルデヒド類あるいはケトン類を縮合させ
るか、場合によっては、その縮合生成物の二重結合の転
位反応あるいは水素添加反応等の操作を単独または適宜
組み合わせて行なうことによって得ることができる。
縮合反応は無溶媒または溶媒存在下、アルカリ条件で
アルデヒド類あるいはケトン類を作用させることで生起
する。アルデヒド類としては、プロピオンアルデヒド、
ｎ−ブチルアルデヒドなどを、また、ケトン類として
は、アセトン、、シクロペンタノンなどを利用すること
ができる。アルカリとしては、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム等が利用される。
アルデヒド類あるいはケトン類を作用させることで生起
する。アルデヒド類としては、プロピオンアルデヒド、
ｎ−ブチルアルデヒドなどを、また、ケトン類として
は、アセトン、、シクロペンタノンなどを利用すること
ができる。アルカリとしては、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム等が利用される。
縮合生成物の二重結合の転位反応は、無溶媒あるいは
溶媒の存在下、パラトルエンスルホン酸などの転位触媒
を作用させれば生起する。また、二重結合の水素添加反
応は、水添触媒として例えば、ラネーニッケル、パラジ
ウムカーボン、酸化白金等の存在下、溶媒を用いる場合
は、メタノール、エタノール等の溶媒中で水素を作用さ
せて行なうことができる。この場合の好ましい温度、圧
力条件は、反応温度20〜80℃、水素圧10〜50kg/cm2であ
るがこの範囲外であってもさしつかえない。
溶媒の存在下、パラトルエンスルホン酸などの転位触媒
を作用させれば生起する。また、二重結合の水素添加反
応は、水添触媒として例えば、ラネーニッケル、パラジ
ウムカーボン、酸化白金等の存在下、溶媒を用いる場合
は、メタノール、エタノール等の溶媒中で水素を作用さ
せて行なうことができる。この場合の好ましい温度、圧
力条件は、反応温度20〜80℃、水素圧10〜50kg/cm2であ
るがこの範囲外であってもさしつかえない。
精製方法は、蒸留、カラムクロマトグラフィー、再結
晶等の通常用いられる分離精製方法により達成すること
ができる。
晶等の通常用いられる分離精製方法により達成すること
ができる。
本発明の化合物を例示すると第１表のごとくである。
本発明の化合物は、そのまま単独で芳香付与剤などの
香料組成物として使用することができ、また他の香料成
分などと混合し香料組成物として使用することができ
る。本発明の香料組成物を芳香付与剤や香味付与剤とし
て、例えば化粧品、浴剤、芳香剤、洗剤、漂白剤、セッ
ケン、柔軟剤、リンス、シャンプーなどに配合すれば香
料組成物として優れた効果が得られる。
香料組成物として使用することができ、また他の香料成
分などと混合し香料組成物として使用することができ
る。本発明の香料組成物を芳香付与剤や香味付与剤とし
て、例えば化粧品、浴剤、芳香剤、洗剤、漂白剤、セッ
ケン、柔軟剤、リンス、シャンプーなどに配合すれば香
料組成物として優れた効果が得られる。
本発明の香料組成物において所望の芳香および香味効
果を十分発揮させるに必要な配合割合は広範囲にわた
り、本発明の香料組成物を芳香付与剤や香味付与剤とし
て配合する製品の形体、種類、使用目的、期待される効
果などによって必ずしも一様でない。例えば、本発明の
香料組成物を芳香付与剤として0.05〜50重量％配合する
ことにより優れた効果が得られるが、この濃度以外の使
用でも支障はない。
果を十分発揮させるに必要な配合割合は広範囲にわた
り、本発明の香料組成物を芳香付与剤や香味付与剤とし
て配合する製品の形体、種類、使用目的、期待される効
果などによって必ずしも一様でない。例えば、本発明の
香料組成物を芳香付与剤として0.05〜50重量％配合する
ことにより優れた効果が得られるが、この濃度以外の使
用でも支障はない。
次に実施例によって本発明をさらに詳細に説明する
が、本発明はこれら実施例のみに限定されるものではな
い。
が、本発明はこれら実施例のみに限定されるものではな
い。
実施例１ ２−メチル−３−（３−ピナニル）−２−プ
ラペナールの製造 内容１のフラスコにメタノール300g、水酸化カリウ
ム7.6g水350gおよびホルミルピナン166gをとり、内温60
℃でかきまぜながらプロピオンアルデヒド116gを滴下し
つづけて還流温度で10時間撹拌した。反応後冷却し酢酸
10gを加えて中和し、減圧下にメタノールを留去し、シ
クロヘキサンで抽出した。シクロヘキサン溶液は、常法
のように処理して反応油を得た。反応油は真空蒸留して
沸点87〜89℃/0.5mmHgを有する２−メチル−３−（３−
ピナニル）−２−プロペナールの留分136gを得た。（収
率66％）その留分はつぎのような物理的性状およびスペ
クトルデータを有する。
ラペナールの製造 内容１のフラスコにメタノール300g、水酸化カリウ
ム7.6g水350gおよびホルミルピナン166gをとり、内温60
℃でかきまぜながらプロピオンアルデヒド116gを滴下し
つづけて還流温度で10時間撹拌した。反応後冷却し酢酸
10gを加えて中和し、減圧下にメタノールを留去し、シ
クロヘキサンで抽出した。シクロヘキサン溶液は、常法
のように処理して反応油を得た。反応油は真空蒸留して
沸点87〜89℃/0.5mmHgを有する２−メチル−３−（３−
ピナニル）−２−プロペナールの留分136gを得た。（収
率66％）その留分はつぎのような物理的性状およびスペ
クトルデータを有する。
沸 点 bp 87〜89℃/0.5mmHg 比 重 ▲ｄ25 25▼ 0.9642 屈折率 ▲ｎ25 D▼ 1.5004 香 調 爽やかなスパイス様 質量スペクトル（m/z） 206（M+）,191（Ｍ−15）,138,109,83,69,55,41（B
P） 赤外線吸収スペクトル（cm-1） 2700,1690,1390,1370 プロトン核磁気共鳴スペクトル（▲δppm CDC13▼） 1.03,1.26（6H,each s） 1.69（3H,s） 6.37（1H,d） 9.45（1H,s） 実施例 ２−エチル−３−（３−ピナニル）−２−プロ
ペナールの製造 実施例１のプロピオンアルデヒドをｎ−ブチルアルデ
ヒド144gに変えて同様に操作して、収率68％で２−エチ
ル−３−（３−ピナニル）−２−プロペナールを得た。
その物理定数およびスペクトルデータは、つぎの通りで
ある。
P） 赤外線吸収スペクトル（cm-1） 2700,1690,1390,1370 プロトン核磁気共鳴スペクトル（▲δppm CDC13▼） 1.03,1.26（6H,each s） 1.69（3H,s） 6.37（1H,d） 9.45（1H,s） 実施例 ２−エチル−３−（３−ピナニル）−２−プロ
ペナールの製造 実施例１のプロピオンアルデヒドをｎ−ブチルアルデ
ヒド144gに変えて同様に操作して、収率68％で２−エチ
ル−３−（３−ピナニル）−２−プロペナールを得た。
その物理定数およびスペクトルデータは、つぎの通りで
ある。
沸 点 bp 91〜92℃/0.3mmHg 比 重 ▲ｄ25 25▼ 0.9415 屈折率 ▲ｎ25 D▼ 1.4985 香 調 やや甘みのあるスパイス様 質量スペクトル（m/z） 220（M+）,205（Ｍ−15）,191,152,123,83,55,41（B
P） 赤外線吸収スペクトル（cm-1） 2700,1690,1640,1390,1380,1370 プロトン核磁気共鳴スペクトル（▲δppm CDC13▼） 0.98（3H,t） 1.10,1.23（6H,each s） 6.29（1H,d） 9.39（1H,s） 実施例３ ４−（３−ピナニリデン）ブタン−２−オン
の製造 ２のフラスコにアセトン174g、メタノール500ml、
水190gおよび水酸化ナトリウム15gを取り室温に保ち撹
拌しながらホルミルピナン83gを滴下し、つづいて還流
温度で加熱撹拌を３時間行なった。反応後、冷却し酢酸
で中和したあと減圧下にメタノールを留去し、その残渣
をシクロヘキサンで抽出した。シクロヘキサン溶液は、
常法のように処理して蒸留して４−（３−ピナニリデ
ン）ブタン−２−オンの留分86g（収率83％）を得た。
P） 赤外線吸収スペクトル（cm-1） 2700,1690,1640,1390,1380,1370 プロトン核磁気共鳴スペクトル（▲δppm CDC13▼） 0.98（3H,t） 1.10,1.23（6H,each s） 6.29（1H,d） 9.39（1H,s） 実施例３ ４−（３−ピナニリデン）ブタン−２−オン
の製造 ２のフラスコにアセトン174g、メタノール500ml、
水190gおよび水酸化ナトリウム15gを取り室温に保ち撹
拌しながらホルミルピナン83gを滴下し、つづいて還流
温度で加熱撹拌を３時間行なった。反応後、冷却し酢酸
で中和したあと減圧下にメタノールを留去し、その残渣
をシクロヘキサンで抽出した。シクロヘキサン溶液は、
常法のように処理して蒸留して４−（３−ピナニリデ
ン）ブタン−２−オンの留分86g（収率83％）を得た。
沸 点 bp 89〜90℃/0.4mmHg 比 重 ▲ｄ25 25▼ 0.9537 屈折率 ▲ｎ25 D▼ 1.4922 香 調 ほのかに梅の香りを含むウッディ様 質量スペクトル（m/z） 206（M+）,191（Ｍ−15）,163,133,105,91,55,43（B
P） 赤外線吸収スペクトル（cm-1） 1715,1390,1370,1350,1160 プロトン核磁気共鳴スペクトル（▲δppm CDC13▼） 0.88,1.20（6H,each s） 1.21（3H,d） 2.15（3H,s） 3.14（2H,d） 5.3〜5.8（1H,br） 実施例４ ６−（３−ピナニル）−２−メチレンシクロ
ペンタノンの製造 実施例３のアセトンに変えてシクロペンタノン252gを
用いるほかは実施例３と同様に操作して表題化合物を収
率60％を得た。
P） 赤外線吸収スペクトル（cm-1） 1715,1390,1370,1350,1160 プロトン核磁気共鳴スペクトル（▲δppm CDC13▼） 0.88,1.20（6H,each s） 1.21（3H,d） 2.15（3H,s） 3.14（2H,d） 5.3〜5.8（1H,br） 実施例４ ６−（３−ピナニル）−２−メチレンシクロ
ペンタノンの製造 実施例３のアセトンに変えてシクロペンタノン252gを
用いるほかは実施例３と同様に操作して表題化合物を収
率60％を得た。
沸 点 bp 120〜122℃/0.4mmHg 比 重 ▲ｄ25 25▼ 1.0183 屈折率 ▲ｎ25 D▼ 1.5181 香 調 グリーン香を含む生薬様 質量スペクトル（m/z） 232（M+）,199,164,149,121,83,55,41（BP） 赤外線吸収スペクトル（cm-1） 1740,1715,1385,1375,1190,1165 プロトン核磁気共鳴スペクトル（▲δppm CDC13▼） 1.06,1.19（6H,each s） 6.27（1H,br,d） 実施例５ ７−（３−ピナニル）−２−メチレンシクロ
ヘキサノンの製造 実施例３のアセトンに変えてシクロヘキサノン294gに
変えて同様に操作して７−（３−ピナニル）−２−メチ
レンシクロヘキサノンの留分77g（収率63％）を得た。
更にその留分をメタノールから再結晶して精製結晶を得
た。
ヘキサノンの製造 実施例３のアセトンに変えてシクロヘキサノン294gに
変えて同様に操作して７−（３−ピナニル）−２−メチ
レンシクロヘキサノンの留分77g（収率63％）を得た。
更にその留分をメタノールから再結晶して精製結晶を得
た。
沸 点 bp 134〜135℃/0.7mmHg 融 点 mp 79℃（白色結晶） 香 調 甘いラクトン香を含むピーチ様 質量スペクトル（m/z） 246（M+）,213,178,149,135,83,55,41（BP） 赤外線吸収スペクトル（cm-1） 1690,1610,1390,1370,1140 プロトン核磁気共鳴スペクトル（▲δppm CDC13▼） 1.07,1.20（6H,each s） 6.47（1H,br,d） このように実施例１で得た２−メチル３−（３−ピナ
ニル）−２−プロペナールを25重量部添加、配合するこ
とにより、新鮮で爽やかさが強調されたカーネーション
様の香料組成物が得られた。
ニル）−２−プロペナールを25重量部添加、配合するこ
とにより、新鮮で爽やかさが強調されたカーネーション
様の香料組成物が得られた。
このように実施例２で得た２−エチル３−（３−ピナ
ニル）−２−プロペナールを20重量部添加、配合するこ
とにより、穏やかで持続性のあるフローラルブーケ様の
香料組成物が得られた。
ニル）−２−プロペナールを20重量部添加、配合するこ
とにより、穏やかで持続性のあるフローラルブーケ様の
香料組成物が得られた。
このように実施例３で得た３−（３−ピナニリデン）
ブタン−２−オンを10重量部添加、配合することによ
り、ほのかな果実香を有するウッディ様の香料化合物が
得られた。
ブタン−２−オンを10重量部添加、配合することによ
り、ほのかな果実香を有するウッディ様の香料化合物が
得られた。
このように実施例４で得た６−（３−ピナニル）−２
−メチレンシクロペンタノンを５重量部添加、配合する
ことにより、広がりと持続性のあるハーバル様の香料組
成物が得られた。
−メチレンシクロペンタノンを５重量部添加、配合する
ことにより、広がりと持続性のあるハーバル様の香料組
成物が得られた。
このように実施例５で得た７−（３−ピナニル）−２
−メチレンシクロヘキサノンを５重量部添加、配合する
ことにより、力強く甘みのあるフローラルフルーティ様
の香料化合物が得られた。
−メチレンシクロヘキサノンを５重量部添加、配合する
ことにより、力強く甘みのあるフローラルフルーティ様
の香料化合物が得られた。
実験例１ ＜加熱に対する香気経時安定性＞ 各被験物質100gをガラス瓶に入れ40℃恒温室で保存
し、14日後、１カ月後、２カ月後の香気経時安定性を熟
練した嗅覚の官能判定者３名により評価した。その結果
を第２表に示す。
し、14日後、１カ月後、２カ月後の香気経時安定性を熟
練した嗅覚の官能判定者３名により評価した。その結果
を第２表に示す。
実験例２ ＜芳香持続性＞ 各被験物質をにおい紙に付着させ、室温にて10日間放
置した後、これらのにおい紙を熟練した嗅覚の官能判定
者３名により評価した。その結果を第３表に示す。
置した後、これらのにおい紙を熟練した嗅覚の官能判定
者３名により評価した。その結果を第３表に示す。
実験例１および実験例２の結果より本発明の化合物
は、加熱に対する安定性および経時安定性に優れ、長時
間芳香が持続することが示唆された。
は、加熱に対する安定性および経時安定性に優れ、長時
間芳香が持続することが示唆された。
〔発明の効果〕 本発明の新規ピナン誘導体は新鮮で爽やかな芳香を有
し、また加熱に対する安定性および経時安定性に優れ、
長時間芳香が持続するため、香料組成物に配合するのに
好適である。
し、また加熱に対する安定性および経時安定性に優れ、
長時間芳香が持続するため、香料組成物に配合するのに
好適である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ１１Ｂ 9/00 Ｃ１１Ｂ 9/00 Ｒ (72)発明者 湯川 千代樹 大阪府豊中市浜１―８―18―327 (72)発明者 湯本 出 大阪府高槻市辻子２―８―５ (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 47/11 - 47/225 C07C 49/21 - 49/653 A61K 7/46 C11B 9/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】一般式［Ｉ］ （式中、 は単結合または二重結合を示し、R1およびR2は一方が水
素原子を示し、他方がメチル基またはエチル基を示す
か、或いは一緒になってそれらが結合している炭素原子
と共に５乃至６員の炭素環を示す。但し、１−ピナン−
３−イル−２−メチルペンタ−１−エン−３−オンおよ
び１−ピナン−３−イル−２−メチルペンタン−３−オ
ンを除く。） で示されるピナン誘導体。 - 【請求項２】一般式［Ｉ］ （式中、 は単結合または二重結合を示し、R1およびR2は同一また
は相異なって水素原子、メチル基またはエチル基を示す
か、或いはそれらが結合している炭素原子と共に５乃至
６員の炭素環を示す。但し、１−ピナン−３−イル−２
−メチルペンタ−１−エン−３−オンおよび１−ピナン
−３−イル−２−メチルペンタン−３−オンを除く。） で示されるピナン誘導体を有効成分として含有すること
を特徴とする香料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22424690A JP2825952B2 (ja) | 1990-08-28 | 1990-08-28 | ピナン誘導体および該誘導体を含有する香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22424690A JP2825952B2 (ja) | 1990-08-28 | 1990-08-28 | ピナン誘導体および該誘導体を含有する香料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04108755A JPH04108755A (ja) | 1992-04-09 |
| JP2825952B2 true JP2825952B2 (ja) | 1998-11-18 |
Family
ID=16810778
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22424690A Expired - Fee Related JP2825952B2 (ja) | 1990-08-28 | 1990-08-28 | ピナン誘導体および該誘導体を含有する香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2825952B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10022809A1 (de) * | 2000-05-10 | 2001-11-15 | Cognis Deutschland Gmbh | Bicycloheptenyl-Verbindungen |
-
1990
- 1990-08-28 JP JP22424690A patent/JP2825952B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04108755A (ja) | 1992-04-09 |
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