JP2822058B2 - 安定な点眼剤 - Google Patents
安定な点眼剤Info
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- JP2822058B2 JP2822058B2 JP1132734A JP13273489A JP2822058B2 JP 2822058 B2 JP2822058 B2 JP 2822058B2 JP 1132734 A JP1132734 A JP 1132734A JP 13273489 A JP13273489 A JP 13273489A JP 2822058 B2 JP2822058 B2 JP 2822058B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はフラビンアデニンジヌクレオチドナトリウム
又はシアノコバラミンと非イオン性界面活性剤を同時に
配合し、さらに多価アルコール類を配合することによっ
てフラビンアデニンジヌクレオチドナトリウム又はシア
ノコバラミンを安定に配合する点眼剤に関するものであ
る。
又はシアノコバラミンと非イオン性界面活性剤を同時に
配合し、さらに多価アルコール類を配合することによっ
てフラビンアデニンジヌクレオチドナトリウム又はシア
ノコバラミンを安定に配合する点眼剤に関するものであ
る。
［従来技術及び発明が解決しようとする課題］ フラビンアデニンジヌクレオチドナトリウムは角膜の
上皮に比較的多く含まれ、角膜の酸素消費能を顕著に増
加させ呼吸代謝を亢進させる成分であり、眼の各組織の
機能保持を目的として点眼剤に配合されている。また、
シアノコバラミンは抗貧血作用のほか眼に対しては角膜
上皮の再生を促進し視神経機能を賦活する作用があり、
調節性眼精疲労における微動調節の改善を目的として点
眼剤に配合される。
上皮に比較的多く含まれ、角膜の酸素消費能を顕著に増
加させ呼吸代謝を亢進させる成分であり、眼の各組織の
機能保持を目的として点眼剤に配合されている。また、
シアノコバラミンは抗貧血作用のほか眼に対しては角膜
上皮の再生を促進し視神経機能を賦活する作用があり、
調節性眼精疲労における微動調節の改善を目的として点
眼剤に配合される。
一方、非イオン性界面活性剤であるポリオキシエチレ
ン硬化ヒマシ油類やポリエチレングリコール脂肪酸エス
テル類、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル
類は、脂溶性ビタミンであるビタミンＥ類やビタミンＡ
類、さらにはメントールやボルネオールなどの脂溶性成
分を点眼剤に配合するときの可溶化剤として用いるほ
か、点眼剤の経時的沈澱の発生を防止する成分として広
く用いられている。しかし、これらの非イオン性界面活
性剤はフラビンアデニンジヌクレオチドナトリウムやシ
アノコバラミンの成分安定性を著しく悪化させ、従来フ
ラビンアデニンジヌクレオチドナトリウムやシアノコバ
ラミンと非イオン性界面活性剤を同時に配合し安定な点
眼剤とすることは困難であった。本発明は、フラビンア
デニンジヌクレオチドナトリウム又はシアノコバラミン
と非イオン性界面活性剤を同時に配合する点眼剤におい
てフラビンアデニンジヌクレオチドナトリウムやシアノ
コバラミンを安定化し、従来困難であった組合せ処方を
可能とし、安定な点眼剤を提供することを目的とする。
ン硬化ヒマシ油類やポリエチレングリコール脂肪酸エス
テル類、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル
類は、脂溶性ビタミンであるビタミンＥ類やビタミンＡ
類、さらにはメントールやボルネオールなどの脂溶性成
分を点眼剤に配合するときの可溶化剤として用いるほ
か、点眼剤の経時的沈澱の発生を防止する成分として広
く用いられている。しかし、これらの非イオン性界面活
性剤はフラビンアデニンジヌクレオチドナトリウムやシ
アノコバラミンの成分安定性を著しく悪化させ、従来フ
ラビンアデニンジヌクレオチドナトリウムやシアノコバ
ラミンと非イオン性界面活性剤を同時に配合し安定な点
眼剤とすることは困難であった。本発明は、フラビンア
デニンジヌクレオチドナトリウム又はシアノコバラミン
と非イオン性界面活性剤を同時に配合する点眼剤におい
てフラビンアデニンジヌクレオチドナトリウムやシアノ
コバラミンを安定化し、従来困難であった組合せ処方を
可能とし、安定な点眼剤を提供することを目的とする。
［課題を解決するための手段］ 本発明者らは、前述の目的を達成する手段について鋭
意検討を重ねた結果、フラビンアデニンジヌクレオチド
ナトリウム又はシアノコバラミンと非イオン性界面活性
剤を同時に配合する点眼剤において、多価アルコール類
を配合することによってフラビンアデニンジヌクレオチ
ドナトリウム及びシアノコバラミンの安定な点眼剤を得
ることに成功した。すなわちフラビンアデニンジヌクレ
オチドナトリウム又はシアノコバラミンと非イオン性界
面活性剤を同時に配合した点眼剤ではフラビンアデニン
ジヌクレオチドナトリウム及びシアノコバラミンの成分
安定性が非常に悪いのに対して、多価アルコール類を配
合することによってフラビンアデニンジヌクレオチドナ
トリウム及びシアノコバラミンの安定性を改善し、有用
な点眼剤として提供する点で従来の技術と大きく異な
り、これが本発明の大きな特徴である。本発明で使用さ
れる非イオン性界面活性剤のうち、ポリオキシエチレン
硬化ヒマシ油類としてはポリオキシエチレン硬化ヒマシ
油40、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油60及びポリオキ
シエチレン硬化ヒマシ油80、ポリエチレングリコール脂
肪酸エステル類としてはポリエチレングリコールモノス
テアレート25、ポリエチレングリコールモノステアレー
ト40及びポリエチレングリコールモノステアレート45、
ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類として
はポリオキシエチレンソルビタンモノオレート、ポリオ
キシエチレンソルビタントリオレート、ポリオキシエチ
レンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソ
ルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンモノス
テアレート、及びポリオキシエチレンソルビタントリス
テアレート等が挙げられる。また、本発明に使用される
多価アルコール類としてはプロピレングリコール及びグ
リセリン等が挙げられる。
意検討を重ねた結果、フラビンアデニンジヌクレオチド
ナトリウム又はシアノコバラミンと非イオン性界面活性
剤を同時に配合する点眼剤において、多価アルコール類
を配合することによってフラビンアデニンジヌクレオチ
ドナトリウム及びシアノコバラミンの安定な点眼剤を得
ることに成功した。すなわちフラビンアデニンジヌクレ
オチドナトリウム又はシアノコバラミンと非イオン性界
面活性剤を同時に配合した点眼剤ではフラビンアデニン
ジヌクレオチドナトリウム及びシアノコバラミンの成分
安定性が非常に悪いのに対して、多価アルコール類を配
合することによってフラビンアデニンジヌクレオチドナ
トリウム及びシアノコバラミンの安定性を改善し、有用
な点眼剤として提供する点で従来の技術と大きく異な
り、これが本発明の大きな特徴である。本発明で使用さ
れる非イオン性界面活性剤のうち、ポリオキシエチレン
硬化ヒマシ油類としてはポリオキシエチレン硬化ヒマシ
油40、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油60及びポリオキ
シエチレン硬化ヒマシ油80、ポリエチレングリコール脂
肪酸エステル類としてはポリエチレングリコールモノス
テアレート25、ポリエチレングリコールモノステアレー
ト40及びポリエチレングリコールモノステアレート45、
ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類として
はポリオキシエチレンソルビタンモノオレート、ポリオ
キシエチレンソルビタントリオレート、ポリオキシエチ
レンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソ
ルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンモノス
テアレート、及びポリオキシエチレンソルビタントリス
テアレート等が挙げられる。また、本発明に使用される
多価アルコール類としてはプロピレングリコール及びグ
リセリン等が挙げられる。
本発明の点眼剤は、例えば非イオン性界面活性剤と多
価アルコールを、フラビンアデニンジヌクレオチドナト
リウム又はシアノコバラミンと共に精製水に溶解するこ
とによって得られる。
価アルコールを、フラビンアデニンジヌクレオチドナト
リウム又はシアノコバラミンと共に精製水に溶解するこ
とによって得られる。
本発明の点眼剤は、フラビンアデニンジヌクレオチド
ナトリウムの場合0.01〜0.05w/v％、シアノコバラミン
の場合0.004〜0.02w/v％の割合に対し、非イオン性界面
活性剤を0.01〜0.5w/v％の割合で配合し、多価アルコー
ル類を0.01〜5w/v％の割合で配合するのが好ましい。
ナトリウムの場合0.01〜0.05w/v％、シアノコバラミン
の場合0.004〜0.02w/v％の割合に対し、非イオン性界面
活性剤を0.01〜0.5w/v％の割合で配合し、多価アルコー
ル類を0.01〜5w/v％の割合で配合するのが好ましい。
このようにして得られた点眼剤は、経時的なフラビン
アデニンジヌクレオチドナトリウム及びシアノコバラミ
ンの分解がなく安定である。
アデニンジヌクレオチドナトリウム及びシアノコバラミ
ンの分解がなく安定である。
本発明の安定な点眼剤には、塩酸ナファゾリン、塩酸
テトラヒドロゾリン等の充血除去成分やグリチルリチン
酸二カリウム、ε−アミノカプロン酸、塩化ベルベリン
等の消炎収れん成分、また酢酸トコフェロール、酢酸レ
チノール、塩酸ピリドキシン等のイタミン類等の点眼剤
に配合されることの多い薬効成分やホウ酸、ホウ砂やリ
ン酸水素ナトリウム、クエン酸、クエン酸ナトリウム等
の緩衝塩、塩化カリウム、塩化ナトリウム、ブドウ糖等
の等張化剤、塩化ベンザルコニウム、クロロブタノー
ル、アルキルパラベン等の防腐剤、メントール、ボルネ
オール、ハッカ油等の清涼化剤などの添加剤も加えるこ
とができる。
テトラヒドロゾリン等の充血除去成分やグリチルリチン
酸二カリウム、ε−アミノカプロン酸、塩化ベルベリン
等の消炎収れん成分、また酢酸トコフェロール、酢酸レ
チノール、塩酸ピリドキシン等のイタミン類等の点眼剤
に配合されることの多い薬効成分やホウ酸、ホウ砂やリ
ン酸水素ナトリウム、クエン酸、クエン酸ナトリウム等
の緩衝塩、塩化カリウム、塩化ナトリウム、ブドウ糖等
の等張化剤、塩化ベンザルコニウム、クロロブタノー
ル、アルキルパラベン等の防腐剤、メントール、ボルネ
オール、ハッカ油等の清涼化剤などの添加剤も加えるこ
とができる。
本発明を詳細に説明するために以下実施例を挙げる
が、本発明はこれによって限定されるものではない。ま
た、フラビンアデニンジヌクレオチドナトリウム及びシ
アノコバラミンの従来の点眼剤の製造例を比較例に示し
た。
が、本発明はこれによって限定されるものではない。ま
た、フラビンアデニンジヌクレオチドナトリウム及びシ
アノコバラミンの従来の点眼剤の製造例を比較例に示し
た。
実施例１ Ｌ−メントール10mgをポリオキシエチレン硬化ヒマシ
油60 200mgに加温しながら溶解し、この混合物を精製水
に溶解し、これにフラビンアデニンジヌクレオチドナト
リウム30mg、プロピレングリコール1gを溶解した後、塩
化ベンザルコニウム10％水溶液0.1mlを添加した。これ
に、ホウ酸1gを溶解し、ホウ砂の適量を加えpH6.0に調
整した。この水溶液を精製水で全量100mlとし、0.22μ
ｍメンブランフィルターでろ過後、無菌的に10ml点眼容
器に充填し、施栓して点眼剤とした。
油60 200mgに加温しながら溶解し、この混合物を精製水
に溶解し、これにフラビンアデニンジヌクレオチドナト
リウム30mg、プロピレングリコール1gを溶解した後、塩
化ベンザルコニウム10％水溶液0.1mlを添加した。これ
に、ホウ酸1gを溶解し、ホウ砂の適量を加えpH6.0に調
整した。この水溶液を精製水で全量100mlとし、0.22μ
ｍメンブランフィルターでろ過後、無菌的に10ml点眼容
器に充填し、施栓して点眼剤とした。
実施例２ 酢酸トコフェロール30mgをポリオキシエチレンソルビ
タンモノオレート300mgに加温しながら溶解し、この混
合物を精製水に溶解し、これにシアノコバラミン10mg、
グリセリン2gを溶解した後、塩化ベンザルコニウム10％
水溶液0.1mlを添加した。これにホウ酸1.0gを溶解し、
ホウ砂の適量を加えpH6.0に調整した。以下、実施例１
と同様に操作して点眼剤とした。
タンモノオレート300mgに加温しながら溶解し、この混
合物を精製水に溶解し、これにシアノコバラミン10mg、
グリセリン2gを溶解した後、塩化ベンザルコニウム10％
水溶液0.1mlを添加した。これにホウ酸1.0gを溶解し、
ホウ砂の適量を加えpH6.0に調整した。以下、実施例１
と同様に操作して点眼剤とした。
実施例３ 酢酸トコフェロール20mgをポリオキシエチレン硬化ヒ
マシ油60 200mgに加温しながら溶解し、この混合物を精
製水に溶解し、これにフラビンアデニンジヌクレオチド
ナトリウム50mg、グリセリン2g、グリチルリチン酸二カ
リウム100mg、クロロブタノール200mgを溶解した。これ
に、ホウ酸1.0gを溶解し、ほう砂の適量を加えpH6.0に
調整した。以下、実施例１と同様に操作して点眼剤とし
た。
マシ油60 200mgに加温しながら溶解し、この混合物を精
製水に溶解し、これにフラビンアデニンジヌクレオチド
ナトリウム50mg、グリセリン2g、グリチルリチン酸二カ
リウム100mg、クロロブタノール200mgを溶解した。これ
に、ホウ酸1.0gを溶解し、ほう砂の適量を加えpH6.0に
調整した。以下、実施例１と同様に操作して点眼剤とし
た。
実施例４ Ｌ−メントール20mgをポリオキシエチレンソルビタン
モノオレート350mgに加温しながら溶解し、この混合物
を精製水に溶解し、これにシアノコバラミン20mg、プロ
ピレングリコール1g、塩酸ナファゾリン2mgを溶解した
後、塩化ベンザルコニウム10％水溶液0.1mlを添加し
た。これに、ホウ酸1.0gを溶解し、ホウ砂の適量を加え
pH6.0に調整した。以下、実施例１と同様に操作して点
眼剤とした。
モノオレート350mgに加温しながら溶解し、この混合物
を精製水に溶解し、これにシアノコバラミン20mg、プロ
ピレングリコール1g、塩酸ナファゾリン2mgを溶解した
後、塩化ベンザルコニウム10％水溶液0.1mlを添加し
た。これに、ホウ酸1.0gを溶解し、ホウ砂の適量を加え
pH6.0に調整した。以下、実施例１と同様に操作して点
眼剤とした。
実施例５ 酢酸レチノール10mgをポリエチレングリコールモノス
テアレート40 200mgに加温しながら溶解し、この混合物
を精製水に溶解し、これにフラビンアデニンジヌクレオ
チドナトリウム30mg、プロピレングリコール1g、ε−ア
ミノカプロン酸、1g、クロロブタノール200mgを溶解し
た。これにホウ酸1.0gを溶解し、ホウ砂の適量を加えpH
6.0に調整した。以下、実施例１と同様に操作して点眼
剤とした。
テアレート40 200mgに加温しながら溶解し、この混合物
を精製水に溶解し、これにフラビンアデニンジヌクレオ
チドナトリウム30mg、プロピレングリコール1g、ε−ア
ミノカプロン酸、1g、クロロブタノール200mgを溶解し
た。これにホウ酸1.0gを溶解し、ホウ砂の適量を加えpH
6.0に調整した。以下、実施例１と同様に操作して点眼
剤とした。
実施例６ ハッカ油10mgをポリエチレングリコールモノステアレ
ート40 300mgに加温しながら溶解し、この混合物を精製
水に溶解し、これにシアノコバラミン10mg、グリセリン
2g、塩酸ピリドキシン500mg、メチルパラベン10mgを溶
解した。これにホウ酸1.0gを溶解し、ホウ砂の適量を加
えpH6.0に調整した。以下、実施例１と同様に操作して
点眼剤とした。
ート40 300mgに加温しながら溶解し、この混合物を精製
水に溶解し、これにシアノコバラミン10mg、グリセリン
2g、塩酸ピリドキシン500mg、メチルパラベン10mgを溶
解した。これにホウ酸1.0gを溶解し、ホウ砂の適量を加
えpH6.0に調整した。以下、実施例１と同様に操作して
点眼剤とした。
比較例１ Ｌ−メントール10mgをポリオキシエチレン硬化ヒマシ
油60 200mgに加温しながら溶解し、この混合物を精製水
に溶解し、これにフラビンアデニンジヌクレオチドナト
リウム30mgを溶解した後、塩化ベンザルコニウム10％水
溶液0.1mlを添加した。これにホウ酸1gを溶解し、ホウ
砂の適量を加えpH6.0に調整した。以下、実施例１と同
様に操作して点眼剤とした。
油60 200mgに加温しながら溶解し、この混合物を精製水
に溶解し、これにフラビンアデニンジヌクレオチドナト
リウム30mgを溶解した後、塩化ベンザルコニウム10％水
溶液0.1mlを添加した。これにホウ酸1gを溶解し、ホウ
砂の適量を加えpH6.0に調整した。以下、実施例１と同
様に操作して点眼剤とした。
比較例２ 酢酸トコフェロール30mgをポリオキシエチレンソルビ
タンモノオレート300mgに加温しながら溶解し、この混
合物を精製水に溶解しこれにシアノコバラミン10mgを溶
解した後、塩化ベンザルコニウム10％水溶液0.1mlを添
加した。これにホウ酸1.0gを溶解し、ホウ砂の適量を加
えpH6.0に調整した。以下、実施例１と同様に操作して
点眼剤とした。
タンモノオレート300mgに加温しながら溶解し、この混
合物を精製水に溶解しこれにシアノコバラミン10mgを溶
解した後、塩化ベンザルコニウム10％水溶液0.1mlを添
加した。これにホウ酸1.0gを溶解し、ホウ砂の適量を加
えpH6.0に調整した。以下、実施例１と同様に操作して
点眼剤とした。
［作用］ 各実施例及び比較例の点眼剤を防湿フィルムで包み60
℃、40℃（相対湿度75％）及び室温に保存して、経時的
にフラビンアデニンジヌクレオチドナトリウム及びシア
ノコバラミンを定量し、残存率を求めた。結果を表１〜
６に示す。尚、フラビンアデニンジヌクレオチドナトリ
ウムは逆相分配高速液体クロマトグラフ法、シアノコバ
ラミンは吸光光度法（550nm）によって定量を行った。
℃、40℃（相対湿度75％）及び室温に保存して、経時的
にフラビンアデニンジヌクレオチドナトリウム及びシア
ノコバラミンを定量し、残存率を求めた。結果を表１〜
６に示す。尚、フラビンアデニンジヌクレオチドナトリ
ウムは逆相分配高速液体クロマトグラフ法、シアノコバ
ラミンは吸光光度法（550nm）によって定量を行った。
各表から明らかなように、比較例では経時的にフラビ
ンアデニンジヌクレオチドナトリウム及びシアノコバラ
ミンの残存率が顕著に低下していくのに対し、本発明の
点眼剤である実施例では安定であった。
ンアデニンジヌクレオチドナトリウム及びシアノコバラ
ミンの残存率が顕著に低下していくのに対し、本発明の
点眼剤である実施例では安定であった。
［発明の効果］ 本発明は、フラビンアデニンジヌクレオチドナトリウ
ム又はシアノコバラミンと非イオン性界面活性剤を同時
に配合する点眼剤であり、フラビンアデニンジヌクレオ
チドナトリウム及びシアノコバラミンが安定化されてお
り、点眼剤として極めて有用である。
ム又はシアノコバラミンと非イオン性界面活性剤を同時
に配合する点眼剤であり、フラビンアデニンジヌクレオ
チドナトリウム及びシアノコバラミンが安定化されてお
り、点眼剤として極めて有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 営野 晃 埼玉県大里郡江南町大字押切字沼上2512 ―１ ゼリア新薬工業株式会社中央研究 所内 審査官 冨永 保 (56)参考文献 英国公開2120939（ＧＢ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A61K 31/68 A61K 31/70 A61K 9/08 A61K 47/10 A61K 47/34 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (7)
- 【請求項１】フラビンアデニンジヌクレオチドナトリウ
ムと非イオン性界面活性剤を配合する点眼剤において、
多価アルコール類を配合することを特徴とする点眼剤。 - 【請求項２】シアノコバラミンと非イオン性界面活性剤
を配合する点眼剤において、多価アルコール類0.01〜5w
/v％を配合することを特徴とする点眼剤。 - 【請求項３】非イオン性界面活性剤がポリオキシエチレ
ン硬化ヒマシ油類、ポリエチレングリコール脂肪酸エス
テル類又はポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ
ル類のうちから選ばれる１種又は２種以上である請求項
１又は２記載の点眼剤。 - 【請求項４】多価アルコール類がプロピレングリコール
又はグリセリンの一方又は両方である請求項１又は２記
載の点眼剤。 - 【請求項５】フラビンアデニンジヌクレオチドナトリウ
ムを0.01〜0.05w/v％、非イオン性界面活性剤を0.01〜
0.5w/v％の割合で配合する請求項１記載の点眼剤。 - 【請求項６】シアノコバラミンを0.004〜0.02w/v％、非
イオン性界面活性剤を0.01〜0.5w/v％の割合で配合する
請求項２記載の点眼剤。 - 【請求項７】多価アルコール類を0.01〜5w/v％の割合で
配合する請求項１記載の点眼剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1132734A JP2822058B2 (ja) | 1989-05-29 | 1989-05-29 | 安定な点眼剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1132734A JP2822058B2 (ja) | 1989-05-29 | 1989-05-29 | 安定な点眼剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02311417A JPH02311417A (ja) | 1990-12-27 |
| JP2822058B2 true JP2822058B2 (ja) | 1998-11-05 |
Family
ID=15088348
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1132734A Expired - Lifetime JP2822058B2 (ja) | 1989-05-29 | 1989-05-29 | 安定な点眼剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2822058B2 (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE96022T1 (de) * | 1989-08-03 | 1993-11-15 | Eisai Co Ltd | Verfahren zur photostabilisierung von augenspuelloesungen. |
| DE69736521D1 (de) * | 1996-09-26 | 2006-09-28 | Rohto Pharma | Augentropfen |
| JP2008110981A (ja) * | 1996-09-26 | 2008-05-15 | Rohto Pharmaceut Co Ltd | 点眼剤 |
| JP4274593B2 (ja) * | 1997-12-18 | 2009-06-10 | ロート製薬株式会社 | 清涼化剤を含有するコンタクトレンズ用点眼剤 |
| JP4135905B2 (ja) * | 2003-03-17 | 2008-08-20 | ロート製薬株式会社 | 清涼化剤を含有するコンタクトレンズ用点眼剤 |
| DE102007012644A1 (de) | 2007-03-16 | 2008-09-18 | Bayer Healthcare Ag | Stabilisierung von Vitamin B12 |
| JP5477798B2 (ja) * | 2007-05-31 | 2014-04-23 | ロート製薬株式会社 | 清涼化剤を含有するコンタクトレンズ用点眼剤 |
| JP5342477B2 (ja) * | 2010-03-08 | 2013-11-13 | ロート製薬株式会社 | 清涼化剤を含有するコンタクトレンズ用点眼剤 |
| JP2013032393A (ja) * | 2012-11-09 | 2013-02-14 | Rohto Pharmaceutical Co Ltd | 清涼化剤を含有するコンタクトレンズ用点眼剤 |
| JP2015120705A (ja) * | 2015-01-07 | 2015-07-02 | ロート製薬株式会社 | 清涼化剤を含有するコンタクトレンズ用点眼剤 |
| JP6004128B2 (ja) * | 2016-03-22 | 2016-10-05 | ロート製薬株式会社 | 清涼化剤を含有するコンタクトレンズ用点眼剤 |
-
1989
- 1989-05-29 JP JP1132734A patent/JP2822058B2/ja not_active Expired - Lifetime
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