JP2818886B2 - Antifoggant composition - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、無機ガラス、金属及び合成樹脂の表面に塗
布することにより、無機ガラス等の曇りを防止する防曇
剤組成物に関するものである。Description: FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to an antifogging agent composition that prevents fogging of inorganic glass and the like by being applied to the surface of inorganic glass, metal and synthetic resin. .

［従来の技術及び発明が解決しようとする課題］ 無機ガラス、金属及び合成樹脂の表面の温度が露点以
下になると、空気中の水分がその表面に析出して細かい
水滴となり、光を乱反射して曇りを生ずる。この曇りを
防ぐためには無機ガラス等の表面での水滴の生成を防止
すればよいが、その防止法の一つとして、無機ガラス等
の表面に親水性の被膜をコートし、表面の水分を吸収し
て水滴の形成を防ぐ方法が知られている。このような親
水性の被膜として、従来より親水性樹脂が使用されてい
たが、吸湿時の耐久性が十分でなく、また防曇性に持続
性がないなどの欠点を有しており、その適用範囲に限界
があった。[Problems to be Solved by the Related Art and the Invention] When the surface temperature of inorganic glass, metal, and synthetic resin becomes lower than the dew point, moisture in the air precipitates on the surface to form fine water droplets, and diffusely reflects light. Clouding occurs. In order to prevent this fogging, it is only necessary to prevent the formation of water droplets on the surface of the inorganic glass or the like.One of the methods for preventing this fogging is to coat the surface of the inorganic glass or the like with a hydrophilic film and absorb the moisture on the surface. There is known a method for preventing the formation of water droplets. As such a hydrophilic coating, a hydrophilic resin has been conventionally used, but has a defect that the durability at the time of absorbing moisture is not sufficient, and the antifogging property is not persistent. There was a limit to the scope of application.

本発明の目的は、耐久性に優れ、かつ防曇性能の持続
性に優れた防曇剤組成物を提供することにある。An object of the present invention is to provide an antifogging agent composition having excellent durability and excellent durability of antifogging performance.

［課題を解決するための手段］ 本発明の防曇剤組成物は、水酸基または加水分解性基
の結合したケイ素原子を含むケイ素原子含有基（以下、
反応性ケイ素基という）を少なくとも１個有し、シロキ
サン結合を形成することにより架橋し得るポリエチレン
オキシドを、含有してなるものである。[Means for Solving the Problems] The anti-fogging agent composition of the present invention comprises a silicon atom-containing group containing a silicon atom to which a hydroxyl group or a hydrolyzable group is bonded (hereinafter, referred to as a silicon atom-containing group).
Having at least one reactive silicon group) and containing a polyethylene oxide that can be crosslinked by forming a siloxane bond.

ここでいう反応性ケイ素基は特に限定されるものでは
ないが、代表的なものを示すと、例えば、下記一般式
（１）で表わされる基が挙げられる。The reactive silicon group referred to herein is not particularly limited, but typical examples include a group represented by the following general formula (1).

［式中、R¹およびR²は、いずれも炭素数１〜20のアルキ
ル基、炭素数６〜20のアリール基、炭素数７〜20のアラ
ルキル基または（Ｒ′）₃SiO−で示されるトリオルガノ
シロキシ基を示し、R¹またはR²が２個以上存在すると
き、それらは同一であってもよく、異なっていてもよ
い。ここでＲ′は炭素数１〜20の１価の炭化水素基であ
り、３個のＲ′は同一であってもよく、異なっていても
よい。Ｘは水酸基または加水分解性基を示し、Ｘが２個
以上存在するとき、それらは同一であってもよく、異な
っていてもよい。ａは０、１、２または３を、ｂは０、
１または２をそれぞれ示す。また、ｍ個の におけるｂは異なっていてもよい。ｍは０または１〜19
の整数を示す。但し、ａ＋Σｂ≧１を満足するものとす
る。］ 上記Ｘで示される加水分解性基は特に限定されず、従
来公知の加水分解性基であればよい。具体的には、例え
ば、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオ
キシ基、ケトキシメート基、アミノ基、アミド基、酸ア
ミド基、アミノオキシ基、メルカプト基、アルケニルオ
キシ基等が挙げられる。これらの内では、水素原子、ア
ルコキシ基、アシルオキシ基、ケトキシメート基、アミ
ノ基、アミド基、アミノオキシ基、メルカプト基および
アルケニルオキシ基が好ましいが、加水分解性が穏やか
で取扱いやすいという観点からアルコキシ基が特に好ま
しい。 Wherein R ¹ and R ² are each represented by an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms, or (R ′) ₃ SiO— It represents a triorganosiloxy group, and when two or more R ¹ or R ² are present, they may be the same or different. Here, R 'is a monovalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, and the three R's may be the same or different. X represents a hydroxyl group or a hydrolyzable group, and when two or more Xs are present, they may be the same or different. a represents 0, 1, 2 or 3, b represents 0,
1 or 2 is shown, respectively. In addition, m B in may be different. m is 0 or 1 to 19
Indicates an integer. However, it is assumed that a + Σb ≧ 1 is satisfied. The hydrolyzable group represented by X is not particularly limited, and may be any conventionally known hydrolyzable group. Specific examples include a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxy group, an acyloxy group, a ketoximate group, an amino group, an amide group, an acid amide group, an aminooxy group, a mercapto group, and an alkenyloxy group. Of these, a hydrogen atom, an alkoxy group, an acyloxy group, a ketoximate group, an amino group, an amide group, an aminooxy group, a mercapto group and an alkenyloxy group are preferred, but an alkoxy group is preferred from the viewpoint of gentle hydrolysis and easy handling. Is particularly preferred.

この加水分解性基や水酸基は１個のケイ素原子に１〜
３個結合することができ、（ａ＋Σｂ）は１〜５である
のが好ましい。加水分解性基や水酸基が反応性ケイ素基
中に２個以上存在する場合には、それらは同一であって
もよく、異なっていてもよい。This hydrolyzable group or hydroxyl group is one to one silicon atom.
Three can be bonded, and (a + Δb) is preferably 1 to 5. When two or more hydrolyzable groups or hydroxyl groups are present in the reactive silicon group, they may be the same or different.

反応性ケイ素基中に、ケイ素原子は１個あってもよ
く、２個以上あってもよいが、シロキサン結合等により
ケイ素原子の連結された反応性ケイ素基の場合には、20
個程度あってもよい。The reactive silicon group may have one silicon atom or two or more silicon atoms. In the case of a reactive silicon group in which silicon atoms are linked by a siloxane bond or the like,
There may be about one.

なお、下記一般式（２）で表わされる反応性ケイ素基
が、入手容易の点からは好ましい。Note that a reactive silicon group represented by the following general formula (2) is preferable from the viewpoint of easy availability.

（式中、R²、Ｘ、ａは前記と同じ。） また、上記一般式（１）におけるR¹およびR²の具体例
としては、例えば、メチル基、エチル基などのアルキル
基、シクロヘキシル基などのシクロアルキル基、フェニ
ル基などのアリール基、ベンジル基などのアラルキル
基、Ｒ′がメチル基やフェニル基などである（Ｒ′）₃S
iO−で示されるトリオルガノシロキシ基等が挙げられ
る。これらの中ではメチル基が特に好ましい。 (In the formula, R ² , X, and a are the same as described above.) Further, specific examples of R ¹ and R ² in the general formula (1) include, for example, an alkyl group such as a methyl group and an ethyl group, and a cyclohexyl group. Such as a cycloalkyl group, an aryl group such as a phenyl group, an aralkyl group such as a benzyl group, and R ′ being a methyl group or a phenyl group (R ′) ₃ S
and a triorganosiloxy group represented by iO-. Of these, a methyl group is particularly preferred.

反応性ケイ素基はポリエチレンオキシド１分子中に少
なくとも１個、好ましくは1.1〜５個存在するのがよ
い。ポリエチレンオキシド１分子中に含まれる反応性ケ
イ素基の数が１個未満になると、硬化性が不充分にな
り、良好な耐久性を示さなくなる。It is preferable that at least one, preferably 1.1 to 5 reactive silicon groups are present in one polyethylene oxide molecule. If the number of reactive silicon groups contained in one molecule of polyethylene oxide is less than one, the curability will be insufficient and good durability will not be exhibited.

反応性ケイ素基はポリエチレンオキシド分子主鎖の末
端に存在してもよく、内部に存在してもよく、或は両方
に存在してもよい。The reactive silicon group may be present at the terminal of the polyethylene oxide molecule main chain, may be present internally, or may be present at both.

本発明において用いられる反応性ケイ素基を有するポ
リエチレンオキシドの主鎖は、例えば下記一般式（３）
で表わされる。The main chain of the polyethylene oxide having a reactive silicon group used in the present invention has, for example, the following general formula (3)
Is represented by

OCH₂CH_{2 p}O−Ｒ−ＯCH₂CH₂O_ｑ ……（３） （式中、Ｒは炭素数１〜20の有機基を示し、ｐ及びｑは
それぞれ１〜500の整数を示す。） 上記一般式（３）におけるＲの具体例としては、−CH
₂−、−CH₂CH₂−、 等が挙げられる。OCH ₂ CH _{2 p} O—R—OCH ₂ CH ₂ O _q (3) (wherein, R represents an organic group having 1 to 20 carbon atoms, and p and q each represent an integer of 1 to 500. ) As a specific example of R in the general formula (3), -CH
_2- , -CH ₂ CH _2- , And the like.

本発明におけるポリエチレンオキシドには、エチレン
オキシド単位以外の繰返し単位が含有されていてもよ
い。The polyethylene oxide in the present invention may contain a repeating unit other than the ethylene oxide unit.

本発明におけるポリエチレンオキシドとしては、数平
均分子量が100〜10,000のものが使用できる。特に、ポ
リエチレンオキシド１分子中に、エチレンオキシド単位
を、平均して、６〜20個、特には10〜100個有する重合
体が好ましい。エチレンオキシド単位が少なすぎると、
良好な防曇性を示さない。また、多すぎると、吸湿時の
膨潤が大きすぎて良好な耐久性を示さない。As the polyethylene oxide in the present invention, those having a number average molecular weight of 100 to 10,000 can be used. In particular, a polymer having an average of 6 to 20, especially 10 to 100 ethylene oxide units in one molecule of polyethylene oxide is preferable. If there are too few ethylene oxide units,
Does not show good antifogging properties. On the other hand, if the amount is too large, the swelling at the time of moisture absorption is too large to show good durability.

上記重合体への反応性ケイ素基の導入は、公知の方法
（例えば、特開昭52−73998号公報に記載の方法）で行
なえばよい。すなわち、例えば、末端または主鎖中に水
酸基等の官能基を有するポリエチレンオキシドに、この
官能基に対して反応性を示す活性基及び不飽和基を有す
る有機化合物（例えばアリルクロライド）を反応させ、
次いで、得られた反応生成物に加水分解性基を有するヒ
ドロシラン（例えばトリメトキシシラン）を作用させて
ヒドロシリル化すればよい。The introduction of the reactive silicon group into the polymer may be performed by a known method (for example, a method described in JP-A-52-73998). That is, for example, a polyethylene oxide having a functional group such as a hydroxyl group at a terminal or main chain is reacted with an organic compound having an active group and an unsaturated group (e.g., allyl chloride) having reactivity to the functional group,
Next, a hydrosilane having a hydrolyzable group (for example, trimethoxysilane) may act on the obtained reaction product to perform hydrosilylation.

本発明においては、上記の反応性ケイ素基を有するポ
リエチレンオキシドを、１種単独で使用しても良いし、
２種以上併用してもよい。また、上記の反応性ケイ素基
を有するポリエチレンオキシド以外に、シランカップリ
ング剤、チタンカップリング剤、各種のプライマー及び
エポキシ樹脂等の各種の接着改良剤を併用することがで
きる。In the present invention, the above polyethylene oxide having a reactive silicon group may be used singly,
Two or more kinds may be used in combination. In addition to the above-mentioned polyethylene oxide having a reactive silicon group, various adhesion improvers such as a silane coupling agent, a titanium coupling agent, various primers, and epoxy resins can be used in combination.

シランカップリング剤としては、例えば、ビニルトリ
クロルシラン、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）
シラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキ
シシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシ
ラン、β−（3,4−エポキシシクロヘキシル）エチルト
リメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメト
キシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキ
シシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）γ−アミノプロピ
ルトリメトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）γ−
アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプ
ロピルトリエトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノ
プロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピル
トリメトキシシラン、γ−クロロプロピルトリメトキシ
シラン等が挙げられる。Examples of the silane coupling agent include vinyl trichlorosilane, vinyl tris (β-methoxyethoxy)
Silane, vinyltriethoxysilane, vinyltrimethoxysilane, γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane, β- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane, γ-glycid Xypropylmethyldiethoxysilane, N-β- (aminoethyl) γ-aminopropyltrimethoxysilane, N-β- (aminoethyl) γ-
Examples include aminopropylmethyldimethoxysilane, γ-aminopropyltriethoxysilane, N-phenyl-γ-aminopropyltrimethoxysilane, γ-mercaptopropyltrimethoxysilane, γ-chloropropyltrimethoxysilane, and the like.

チタンカップリング剤としては、例えば、イソプロピ
ルトリイソステアロイルチタネート、イソプロピルトリ
ドデシルベンゼンスルホニルチタネート、イソプロピル
トリス（ジオクチルパイロホスフェート）チタネート、
テトライソプロピルビス（ジオクチルホスファイト）チ
タネート、テトラオクチルビス（ジトリデシルホスファ
イト）チタネート、テトラ（2,2−ジアリルオキシメチ
ル−１−ブチル）ビス（ジ−トリデシル）ホスファイト
チタネート、ビス（ジオクチルパイロホスフェート）オ
キシアセテートチタネート、ビス（ジオクチルパイロホ
スフェート）エチレンチタネート等が挙げられる。Examples of the titanium coupling agent include isopropyl triisostearoyl titanate, isopropyl tridodecylbenzenesulfonyl titanate, isopropyl tris (dioctyl pyrophosphate) titanate,
Tetraisopropyl bis (dioctyl phosphite) titanate, tetraoctyl bis (ditridecyl phosphite) titanate, tetra (2,2-diallyloxymethyl-1-butyl) bis (di-tridecyl) phosphite titanate, bis (dioctyl pyrophosphate) ) Oxyacetate titanate, bis (dioctyl pyrophosphate) ethylene titanate, and the like.

プライマー及び接着剤については、一般に市販されて
いるものを広範に用いることができる。As the primer and the adhesive, those generally commercially available can be used widely.

本発明の防曇剤組成物において、反応性ケイ素基を有
するポリエチレンオキシドの含有量は、防曇剤組成物を
使用する目的により任意に選択することができる。例え
ば、高い防曇性が必要なときには、その含量を多くし、
また防曇性に加えて耐摩耗性等の特性が必要なときに
は、その含量を少なくして、耐摩耗性等の特性を付与で
きる成分を多くすればよい。In the antifogging composition of the present invention, the content of the polyethylene oxide having a reactive silicon group can be arbitrarily selected depending on the purpose of using the antifogging composition. For example, when high anti-fog properties are required, increase the content,
When properties such as abrasion resistance are required in addition to the anti-fogging property, the content may be reduced to increase the components capable of imparting the properties such as abrasion resistance.

本発明の防曇剤組成物を、無機ガラス、金属、合成樹
脂等の表面に塗布する場合には、必要に応じて溶媒を用
いることも可能である。また、硬化触媒として、シラノ
ール触媒を使用することも可能である。シラノール触媒
としては、例えば、テトラブチルチタネート、テトラプ
ロピルチタネートなどのチタン酸エステル類；ジブチル
スズジラウレート、ジブチルスズマレエート、ジブチル
スズジアセテート、オクチル酸スズ、ナフテン酸スズな
どのスズカルボン酸塩類；ジブチルスズオキサイドとフ
タル酸エステルとの反応物；ジブチルスズジアセチルア
セトナート；アルミニウムトリスアセチルアセトナー
ト、アルミニウムトリスエチルアセトアセテート、ジイ
ソプロポキシアルミニウムエチルアセトアセテートなど
の有機アルミニウム化合物類；ジルコニウムテトラアセ
チルアセトナート、チタンテトラアセチルアセトナート
などのキレート化合物類；オクチル酸鉛；ブチルアミ
ン、オクチルアミン、ジブチルアミン、モノエタノール
アミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、
ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、オレ
イルアミン、シクロヘキシルアミン、ベンジルアミン、
ジエチルアミノプロピルアミン、キシリレンジアミン、
トリエチレンジアミン、グアニジン、ジフェニルグアニ
ジン、2,4,6−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノ
ール、モルホリン、Ｎ−メチルモルホリン、２−エチル
−４−メチルイミダゾール、1,8−ジアザビシクロ（5,
4,0）ウンデセン−７（DBU）などのアミン系化合物、あ
るいはこれらアミン系化合物のカルボン酸などとの塩；
過剰のポリアミンと多塩基酸とから得られる低分子量ポ
リアミド樹脂；過剰のポリアミンとエポキシ化合物との
反応生成物；などのシラノール縮合触媒、さらには他の
酸性触媒、塩基性触媒などの公知のシラノール縮合触媒
等が挙げられる。これらの触媒は単独で使用してもよ
く、２種以上を併用してもよい。硬化触媒を用いる場
合、その配合量は、反応性ケイ素基を有するポリエチレ
ンオキシドの含有量及び併用する成分により任意に選択
することができる。When the antifogging agent composition of the present invention is applied to the surface of inorganic glass, metal, synthetic resin, or the like, a solvent can be used as necessary. Further, a silanol catalyst can be used as a curing catalyst. Examples of the silanol catalyst include titanates such as tetrabutyl titanate and tetrapropyl titanate; tin carboxylate salts such as dibutyltin dilaurate, dibutyltin maleate, dibutyltin diacetate, tin octylate and tin naphthenate; dibutyltin oxide and phthalic acid Reaction products with esters; dibutyltin diacetylacetonate; organic aluminum compounds such as aluminum trisacetylacetonate, aluminum trisethylacetoacetate, diisopropoxyaluminum ethylacetoacetate; zirconium tetraacetylacetonate, titanium tetraacetylacetonate and the like Chelate compounds; lead octylate; butylamine, octylamine, dibutylamine, monoethanolamine Diethanolamine, triethanolamine,
Diethylenetriamine, triethylenetetramine, oleylamine, cyclohexylamine, benzylamine,
Diethylaminopropylamine, xylylenediamine,
Triethylenediamine, guanidine, diphenylguanidine, 2,4,6-tris (dimethylaminomethyl) phenol, morpholine, N-methylmorpholine, 2-ethyl-4-methylimidazole, 1,8-diazabicyclo (5,
4,0) amine compounds such as undecene-7 (DBU), or salts of these amine compounds with carboxylic acids and the like;
Known silanol condensation catalysts such as low molecular weight polyamide resins obtained from excess polyamine and polybasic acid; reaction products of excess polyamine and epoxy compound; and other acidic catalysts and basic catalysts Catalysts and the like can be mentioned. These catalysts may be used alone or in combination of two or more. When a curing catalyst is used, the amount thereof can be arbitrarily selected depending on the content of the polyethylene oxide having a reactive silicon group and the components used in combination.

［発明の効果］ 以上のように、本発明は、耐久性に優れ、かつ防曇性
能の持続性に優れた防曇剤組成物を提供する。[Effect of the Invention] As described above, the present invention provides an antifogging agent composition having excellent durability and excellent durability of antifogging performance.

［実施例］ 本発明をより一層明らかにするために、以下に実施例
を掲げる。以下、「部」は「重量部」を表わす。[Examples] In order to further clarify the present invention, examples will be given below. Hereinafter, “parts” means “parts by weight”.

実施例１ 上記の式で表わされる数平均分子量1,300の反応性ケ
イ素基を有するポリエチレンオキシド100部を、トルエ
ン100部に溶解させ、オクチル酸スズ３部及びラウリル
アミン0.75部を加え、撹拌した。これをガラス板上に塗
布し、乾燥、硬化させた。このガラス板を沸騰水の上に
かざして防曇性を調べたところ、曇りは全く生じなかっ
た。また、１日１回のペースで同様のテストを30日間繰
り返しても、同様の防曇性を示した。Example 1 100 parts of polyethylene oxide having a reactive silicon group having a number average molecular weight of 1,300 and represented by the above formula was dissolved in 100 parts of toluene, and 3 parts of tin octylate and 0.75 part of laurylamine were added and stirred. This was applied on a glass plate, dried and cured. When this glass plate was held over boiling water and the antifogging property was examined, no fogging occurred. Even if the same test was repeated once a day for 30 days, the same antifogging property was exhibited.

実施例２ 実施例１と同様のポリエチレンオキシド100部に対し
て、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを90
0部加え、更にオクチル酸スズ３部及びラウリルアミン
0.75部を加えて撹拌した。これをガラス板上に塗布して
硬化させた後、実施例１と同様にして防曇性を調べたと
ころ、実施例１と同様の防曇性及び防曇持続性を示し
た。Example 2 γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane was added to 90 parts of polyethylene oxide in the same manner as in Example 1 for 90 parts.
0 parts, 3 parts of tin octylate and laurylamine
0.75 parts was added and stirred. This was applied on a glass plate and cured, and then the antifogging property was examined in the same manner as in Example 1. As a result, the same antifogging property and antifogging property as in Example 1 were shown.

実施例３ 実施例１と同様のポリエチレンオキシド100部に対し
て、イソプロピルトリドデシルベンゼンスルホニルチタ
ネートを900部加え、更にオクチル酸スズ３部及びラウ
リルアミン0.75部を加えて撹拌した。これをガラス板上
に塗布して硬化させた後、実施例１と同様にして防曇性
を調べたところ、実施例１と同様の防曇性及び防曇持続
性を示した。Example 3 To 100 parts of the same polyethylene oxide as in Example 1, 900 parts of isopropyl tridodecylbenzenesulfonyl titanate was added, and 3 parts of tin octylate and 0.75 part of laurylamine were added and stirred. This was applied on a glass plate and cured, and then the antifogging property was examined in the same manner as in Example 1. As a result, the same antifogging property and antifogging property as in Example 1 were shown.

実施例４ 実施例１と同様のポリエチレンオキシド100部に対し
て、エピビス型エポキシ樹脂（住友化学工業（株）製、
ELA128）を900部加え、更にオクチル酸スズ３部及びラ
ウリルアミン0.75部を加えて撹拌した。これをガラス板
上に塗布して硬化させた後、実施例１と同様にして防曇
性を調べたところ、実施例１と同様の防曇性及び防曇持
続性を示した。Example 4 An epibis-type epoxy resin (manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd., based on 100 parts of polyethylene oxide as in Example 1)
ELA128) was added, and 3 parts of tin octylate and 0.75 part of laurylamine were further added and stirred. This was applied on a glass plate and cured, and then the antifogging property was examined in the same manner as in Example 1. As a result, the same antifogging property and antifogging property as in Example 1 were shown.

実施例５ 上記の式で表わされる数平均分子量800の反応性ケイ
素基を有するポリエチレンオキシド100部を、トルエン1
00部に溶解させ、オクチル酸スズ３部及びラウリルアミ
ン0.75部を加え、撹拌した。これをガラス板上に塗布
し、乾燥、硬化させた。このガラス板を沸騰水の上にか
ざして防曇性を調べたところ、曇りは全く生じなかっ
た。また、１日１回のペースで同様のテストを30日間繰
り返しても、同様の防曇性を示した。Example 5 100 parts of polyethylene oxide having a reactive silicon group having a number average molecular weight of 800 represented by the above formula,
Then, 3 parts of tin octylate and 0.75 part of laurylamine were added and stirred. This was applied on a glass plate, dried and cured. When this glass plate was held over boiling water and the antifogging property was examined, no fogging occurred. Even if the same test was repeated once a day for 30 days, the same antifogging property was exhibited.

実施例６ 実施例５と同様のポリエチレンオキシド100部に対し
て、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを90
0部加え、更にオクチル酸スズ３部及びラウリルアミン
0.75部を加えて撹拌した。これをガラス板上に塗布して
硬化させた後、実施例５と同様にして防曇性を調べたと
ころ、実施例５と同様の防曇性及び防曇持続性を示し
た。Example 6 γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane was added to 90 parts of the same polyethylene oxide as in Example 5 for 90 parts.
0 parts, 3 parts of tin octylate and laurylamine
0.75 parts was added and stirred. This was applied on a glass plate and cured, and then the antifogging property was examined in the same manner as in Example 5. As a result, the same antifogging property and antifogging property as in Example 5 were shown.

実施例７ 実施例５と同様のポリエチレンオキシド100部に対し
て、イソプロピルトリデシルベンゼンスルホニルチタネ
ートを900部加え、更にオクチル酸スズ３部及びラウリ
ルアミン0.75部を加えて撹拌した。これをガラス板上に
塗布して硬化させた後、実施例５と同様にして防曇性を
調べたところ、実施例５と同様の防曇性及び防曇持続性
を示した。Example 7 To 100 parts of the same polyethylene oxide as in Example 5, 900 parts of isopropyltridecylbenzenesulfonyl titanate was added, and 3 parts of tin octylate and 0.75 part of laurylamine were further added and stirred. This was applied on a glass plate and cured, and then the antifogging property was examined in the same manner as in Example 5. As a result, the same antifogging property and antifogging property as in Example 5 were shown.

実施例８ 実施例５と同様のポリエチレンオキシド100部に対し
て、エピビス型エポキシ樹脂（住友化学工業（株）製、
ELA128）を900部加え、更にオクチル酸スズ３部及びラ
ウリルアミン0.75部を加えて撹拌した。これをガラス板
上に塗布して硬化させた後、実施例５と同様にして防曇
性を調べたところ、実施例５の同様の防曇性及び防曇持
続性を示した。Example 8 To 100 parts of the same polyethylene oxide as in Example 5, epibis epoxy resin (manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd.)
ELA128) was added, and 3 parts of tin octylate and 0.75 part of laurylamine were further added and stirred. This was applied on a glass plate and cured, and then the antifogging property was examined in the same manner as in Example 5. As a result, the same antifogging property and antifogging property as in Example 5 were shown.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−254129（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−153341（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) C09K 3/18 C08L 83/12 C08L 71/02 ＷＰＩ／Ｌ（ＱＵＥＳＴＥＬ)────────────────────────────────────────────────── (5) References JP-A-63-254129 (JP, A) JP-A-62-153341 (JP, A) (58) Fields investigated (Int. Cl. ⁶ , DB name) C09K 3/18 C08L 83/12 C08L 71/02 WPI / L (QUESTEL)

Claims (4)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項１】エチレンオキシド単位を平均して６〜200
個有し、かつ水酸基または加水分解性基の結合したケイ
素原子を含むケイ素原子含有基を少なくとも１個有し、
シロキサン結合を形成することにより架橋し得るポリエ
チレンオキシドを、有効成分として含有する防曇剤組成
物。An average of 6 to 200 ethylene oxide units.
Having at least one silicon atom-containing group containing a silicon atom having a hydroxyl group or a hydrolyzable group bonded thereto,
An antifogging agent composition comprising, as an active ingredient, polyethylene oxide which can be crosslinked by forming a siloxane bond. 【請求項２】前記ポリエチレンオキシドの数平均分子量
が100〜10,000であることを特徴とする請求項１記載の
防曇剤組成物。2. The antifogging composition according to claim 1, wherein the polyethylene oxide has a number average molecular weight of 100 to 10,000. 【請求項３】シランカップリング剤を併有することを特
徴とする請求項１記載の防曇剤組成物。3. The antifogging composition according to claim 1, further comprising a silane coupling agent. 【請求項４】チタンカップリング剤を併有することを特
徴とする請求項１記載の防曇剤組成物。4. The antifogging composition according to claim 1, further comprising a titanium coupling agent.