JP2817961B2 - Chloroprene rubber composition - Google Patents
Chloroprene rubber compositionInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は疲労性に優れ、ブーツ類、ベルト類、ホース
材、防振材等のゴム製品を得るのに好適なクロロプレン
ゴム組成物に関する。Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to a chloroprene rubber composition which has excellent fatigue properties and is suitable for obtaining rubber products such as boots, belts, hose materials, vibration dampers and the like.
クロロプレンゴムは機械的特性や各種耐劣化性のバラ
ンスがとれた合成ゴムとして近年特に自動車産業を中心
に広く使用されている。しかし最近の要求特性はよりき
びしい方向に動いており、特に耐劣化性のレベルにあっ
ては充分満足できるものではない。In recent years, chloroprene rubber has been widely used as a synthetic rubber having a balance between mechanical properties and various deterioration resistances, especially in the automobile industry in recent years. However, recent required characteristics are moving in a more severe direction, and particularly at the level of deterioration resistance, it is not sufficiently satisfactory.
なかでも最近重視されているのは屈曲亀裂等に代表さ
れる機械的疲労性で改良が強く望まれている。疲労性改
良を目的としてこれまで多くの手法がとられてきた。こ
の様な方法の一つに可塑剤の添加がある。一般にはナフ
テン、パラフィン系等の石油系あるいは植物油系オイル
が用いられる。これらの添加は、ゴムに一般に使われる
カーボンブラック等の充填剤に対し分散効果がある為に
疲労性が改良されるが、ゴム自体の強度低下が大きく、
多量に用いることができない。一方、老化防止剤を添加
する手法も古くから知られており、アミン系、フェノー
ル系等の老化防止剤が疲労性改質の目的で使用される
が、この様な老化防止剤は主として酸化防止やオゾン劣
化防止に効果のあるもので単にこれらを添加しただけで
は大きな改質効果は得られない。Among them, recently, the emphasis is on mechanical fatigue represented by bending cracks and the like, and improvement is strongly desired. Many approaches have been taken to improve fatigue. One such method involves the addition of a plasticizer. Generally, petroleum or vegetable oils such as naphthenes and paraffins are used. These additions improve the fatigue properties because of the dispersing effect on fillers commonly used in rubber, such as carbon black, but the strength of the rubber itself is greatly reduced,
Cannot be used in large quantities. On the other hand, a method of adding an anti-aging agent has been known for a long time, and an anti-aging agent such as an amine or phenol is used for the purpose of improving fatigue resistance. However, such an anti-aging agent is mainly used as an antioxidant. However, simply adding them does not provide a significant reforming effect.
本発明の目的は新しい観点から高い耐疲労特性をもつ
クロロプレンゴム組成物の提供にある。An object of the present invention is to provide a chloroprene rubber composition having high fatigue resistance properties from a new viewpoint.
本発明者は、クロロプレンゴムに、テトラアルキルチ
ウラムジサルファイドとある種類の芳香族アミン化合物
を合わせて添加することによって疲労性を著しく改良で
きることを見い出した。The present inventor has found that the addition of tetraalkylthiuram disulfide and certain aromatic amine compounds to chloroprene rubber can significantly improve fatigue.
すなわち本発明は、クロロプレンゴム100重量部に対
して、テトラアルキルチウラウムサルファイドを少なく
とも0.1重量部と、下記の一般式〔Ｉ〕で表わされる芳
香族アミン化合物を少なくとも0.1重量部を、該クロロ
プレンゴムの製造段階において添加してなることを特徴
とするクロロプレンゴム組成物に関する。That is, the present invention relates to 100 parts by weight of chloroprene rubber, at least 0.1 part by weight of tetraalkylthiuranium sulfide, and at least 0.1 part by weight of an aromatic amine compound represented by the following general formula [I], The present invention relates to a chloroprene rubber composition which is added at the stage of producing the chloroprene rubber.
（式中R1は炭素数１〜16の鎖状又は環状の炭化水素基、
R2は水素あるいは炭素数１〜12の鎖状又は環状の炭化水
素基あるいは−NH-R3で示されるアミン基であり、R3は
炭素数１〜12の鎖状又は環状の炭化水素基である。） 以下、本発明を詳細に説明する。 (Wherein R 1 is a chain or cyclic hydrocarbon group having 1 to 16 carbon atoms,
R 2 is hydrogen or a chain or cyclic hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms or an amine group represented by -NH-R 3 , and R 3 is a chain or cyclic hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms It is. Hereinafter, the present invention will be described in detail.
本発明で用いるクロロプレンゴムはクロロプレン重合
体又はクロロプレン共重合体であり、一般に行われてい
るクロロプレンのラジカル乳化重合により作ることがで
きる。この時、クロロプレンのほかにクロロプレンと共
重合可能な他の単量体を単量体全体の20重量％をこえな
い範囲で１種類あるいは２種類以上の組み合わせで使用
して重合してもよい。クロロプレンと共重合可能な単量
体としては2,3−ジクロロブタジエン−1,3、硫黄、スチ
レン、１−クロロブタジエン−1,3、アクリル酸、メタ
クリル酸、メタクリル酸メチル、アクリロニトリル等が
挙げられる。The chloroprene rubber used in the present invention is a chloroprene polymer or a chloroprene copolymer, and can be produced by a generally performed radical emulsion polymerization of chloroprene. At this time, in addition to chloroprene, another monomer copolymerizable with chloroprene may be used alone or in combination of two or more kinds in a range not exceeding 20% by weight of the whole monomer. Examples of monomers copolymerizable with chloroprene include 2,3-dichlorobutadiene-1,3, sulfur, styrene, 1-chlorobutadiene-1,3, acrylic acid, methacrylic acid, methyl methacrylate, acrylonitrile, and the like. .
乳化剤、連鎖移動剤、重合開始剤はクロロプレンの重
合に一般に用いられるものがいずれも好適に使用可能で
あり、例えば乳化剤としてはロジン酸塩、アルキル脂肪
酸塩等のアニオン系乳化剤、あるいはアルキルポリエチ
レングリコール等のノニオン系乳化剤、さらに４級アン
モニウム塩等のカチオン系乳化剤等が使われ、必要に応
じて２種類以上の乳化剤を併用してもよい。As the emulsifier, chain transfer agent, and polymerization initiator, any of those generally used for the polymerization of chloroprene can be suitably used. Examples of the emulsifier include rosinates, anionic emulsifiers such as alkyl fatty acid salts, and alkyl polyethylene glycols. Nonionic emulsifiers and cationic emulsifiers such as quaternary ammonium salts are used. If necessary, two or more kinds of emulsifiers may be used in combination.
重合開始剤は過硫酸塩、アゾ系化合物、有機過酸化物
等を用いればよい。重合温度は特に制約はないが10℃か
ら50℃の範囲が好ましい。単量体の転化率は高すぎると
ゴム物性への影響が大きく、低い場合には経済性が悪い
為通常50〜90％の間が適当である。重合禁止剤としては
チオジフェニルアミン、パラターシャリブチルカテコー
ル、ハイドロキノン等が使われる。As the polymerization initiator, a persulfate, an azo compound, an organic peroxide, or the like may be used. The polymerization temperature is not particularly limited, but is preferably in the range of 10 ° C to 50 ° C. If the conversion of the monomer is too high, the physical properties of the rubber are greatly affected. If the conversion is low, the economy is poor. As the polymerization inhibitor, thiodiphenylamine, p-tert-butylcatechol, hydroquinone and the like are used.
重合の未反応モノマーはクロロプレンゴムの製造工程
で一般に用いられる方法で除去すればよく、クロロプレ
ンゴムの単離乾燥は一般に行われる様に、例えばラテッ
クスをpH調整した後に凍結して熱風乾燥する方法等が用
いられる。The unreacted monomer in the polymerization may be removed by a method generally used in the production process of chloroprene rubber.Isolation and drying of chloroprene rubber are generally performed, for example, a method of adjusting the pH of latex, followed by freezing and drying with hot air. Is used.
本発明に用いるテトラアルキルチウラムジサルファイ
ドは具体的にはテトラメチルチウラムジサルファイド、
テトラエチルチウラムジサルファイド、テトラブチルチ
ウラムジサルファイド等が挙げられるが、特に適当なも
のとしてテトラエチルチウラムジサルファイドがある。
クロロプレンゴムへの混合量はクロロプレンゴム100重
量部に対し0.1重量部以上を必要とし、そして好ましく
は0.3〜３重量部の範囲内で用いる。0.1重量部より少な
ければ疲労性改良効果が充分でない。添加方法は、重合
開始の際にモノマーと合わせて添加しても、あるいは重
合後クロロプレンゴムのラテックスにトルエン等の溶剤
に溶かした後に添加してもよいが、重合終了時に重合禁
止剤と合わせて添加する方法が煩雑さがなく簡便でよ
い。The tetraalkylthiuram disulfide used in the present invention is specifically tetramethylthiuram disulfide,
Tetraethylthiuram disulfide, tetrabutylthiuram disulfide and the like can be mentioned, and particularly suitable is tetraethylthiuram disulfide.
The amount of the chloroprene rubber to be mixed with the chloroprene rubber is 0.1 part by weight or more per 100 parts by weight of the chloroprene rubber, and is preferably used in the range of 0.3 to 3 parts by weight. If the amount is less than 0.1 part by weight, the effect of improving fatigue properties is not sufficient. The addition method may be added together with the monomer at the start of polymerization, or may be added after dissolution in a solvent such as toluene in the latex of chloroprene rubber after polymerization, but may be added together with the polymerization inhibitor at the end of polymerization. The addition method is simple and convenient without any complication.
次に、本発明で用いる芳香族アミン化合物は前記の一
般式〔Ｉ〕で表される構造をもつ。Next, the aromatic amine compound used in the present invention has a structure represented by the above general formula [I].
一般式〔Ｉ〕で示される芳香族アミン化合物は、具体
的に挙げると例えばフェニル−α−ナフチルアミン、フ
ェニル−β−ナフチルアミン、4,4′−（α，α−ジメ
チルベンジル）ジフェニルアミン、4,4′−ジオクチル
ジフェニルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、アル
キル化ジフェニルアミン、N,N′−ジフェニル−Ｐ−フ
ェニテンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル
−Ｐ−フェニレンジアミン、N,N′−ジ−２−ナフチル
−Ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′
−フェニル−Ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（1,3−ジ
メチルブチル）−Ｎ′−フェニル−Ｐ−フェニレンジア
ミン等が好適に用いられ、必要に応じて２種類以上を併
用して用いることもできるが、混合量はクロロプレンゴ
ム100重量部に対し、0.1重量部以上必要であり、そして
好ましくは0.3〜５重量部の範囲で用いる。0.1重量部未
満では添加の効果が充分に得られない。Specific examples of the aromatic amine compound represented by the general formula [I] include, for example, phenyl-α-naphthylamine, phenyl-β-naphthylamine, 4,4 ′-(α, α-dimethylbenzyl) diphenylamine, 4,4 '-Dioctyldiphenylamine, octylated diphenylamine, alkylated diphenylamine, N, N'-diphenyl-P-phenylenediamine, N-isopropyl-N'-phenyl-P-phenylenediamine, N, N'-di-2-naphthyl -P-phenylenediamine, N-cyclohexyl-N '
-Phenyl-P-phenylenediamine, N- (1,3-dimethylbutyl) -N'-phenyl-P-phenylenediamine and the like are preferably used, and if necessary, two or more kinds can be used in combination. However, the mixing amount is required to be 0.1 part by weight or more based on 100 parts by weight of the chloroprene rubber, and is preferably used in the range of 0.3 to 5 parts by weight. If the amount is less than 0.1 part by weight, the effect of addition cannot be sufficiently obtained.
添加手段はテトラアルキルチウラムジサルファイドと
合わせて行うのが工程上最も効率がよいが、別々でも良
い。It is most efficient in the process to add the compound together with the tetraalkylthiuram disulfide, but they may be added separately.
本発明の特徴は、テトラアルキルチウラムジサルファ
イドと芳香族アミン化合物を併用することにある。テト
ラアルキルチウラムジサルファイドには疲労性の改良効
果はなく、芳香族アミン化合物もそれ自体ではほとんど
改質効果が認められないが、両者を併用することにより
耐疲労性を飛躍的に改善することができる。A feature of the present invention resides in that a tetraalkylthiuram disulfide is used in combination with an aromatic amine compound. Tetraalkyl thiuram disulfide has no effect of improving fatigue properties, and aromatic amine compounds have almost no effect of modifying themselves, but the combined use of both can dramatically improve fatigue resistance. it can.
以下実施例を示して本発明をさらに具体的に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。なお、実施例では特に記載がない限り、部は重量部
を表わす。Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples. In Examples, unless otherwise specified, parts are parts by weight.
（実施例１〜４、比較例１〜３） 反応器に5lの四ツ口フラスコを用い、表１に示す重合
処方で窒素雰囲気中重合温度40℃で過硫酸カリウムを連
続的に滴下しながら乳化重合を行った。クロロプレンモ
ノマーのポリマーへの転化率が65％に達したところで重
合禁止剤としてジエチルヒドロキシルアミンをクロロプ
レンに対し100ppm添加して重合反応を止めた。(Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 3) Using a 5 l four-necked flask in a reactor, potassium persulfate was continuously dropped at a polymerization temperature of 40 ° C in a nitrogen atmosphere according to the polymerization recipe shown in Table 1. Emulsion polymerization was performed. When the conversion of the chloroprene monomer to the polymer reached 65%, the polymerization reaction was stopped by adding 100 ppm of diethylhydroxylamine to chloroprene as a polymerization inhibitor.
ここで、重合禁止剤に続けて表２の添加剤処方に示す
混合比でテトラエチルチウラムジサルファイド及び芳香
族アミン化合物を加えた。この後、未反応モノマーはス
チームストリッピング法により除去し、凍結凝固法によ
り単離乾燥して、実施例１〜４及び比較例２〜３の試料
であるクロロプレンゴム組成物及び比較例１の試料であ
るクロロプレンゴムを得た。Here, following the polymerization inhibitor, tetraethylthiuram disulfide and an aromatic amine compound were added at a mixing ratio shown in the additive formulation in Table 2. Thereafter, unreacted monomers are removed by a steam stripping method, and isolated and dried by a freeze-coagulation method, and the chloroprene rubber compositions as the samples of Examples 1 to 4 and Comparative Examples 2 to 3 and the sample of Comparative Example 1 Was obtained.
表 １ 重合処方 薬 品 名 仕 込 量 クロロプレン 100 部 ロジン酸カリウム塩 3.5部 β−ナフタレンスルホン酸 ホルマリン縮合物ナトリウム塩 0.6部 水酸化ナトリウム 0.3部 ｎ−ドデシルメルカプタン 0.2部 純 水 150 部 得られた試料のクロロプレンゴム組成物又はクロロプ
レンゴムに、表３に示す配合処方でゴム薬品を配合し、
180℃で８分間プレス加硫して加硫物を得た。Table 1 Polymerization prescription drugs Product name Amount charged Chloroprene 100 parts Potassium rosinate 3.5 parts Sodium salt of β-naphthalenesulfonic acid formalin condensate 0.6 parts Sodium hydroxide 0.3 parts n-Dodecyl mercaptan 0.2 parts Pure water 150 parts To the chloroprene rubber composition or chloroprene rubber of the obtained sample, a rubber chemical was compounded according to the compounding recipe shown in Table 3,
Press vulcanization was performed at 180 ° C. for 8 minutes to obtain a vulcanized product.
表４の実施例１〜４は、クロロプレンゴムに対する芳
香族アミン化合物及びテトラエチルチウラムジサルファ
イドの添加量を特許請求の範囲内に設定して作製したク
ロロプレンゴム組成物を使って常態物性及び屈曲亀裂成
長性を測定した結果である。尚、常態物性及び屈曲亀裂
成長性の測定は、JIS K6301に準拠して行った。Examples 1 to 4 in Table 4 show normal physical properties and flex crack growth using a chloroprene rubber composition produced by setting the amounts of the aromatic amine compound and tetraethylthiuram disulfide to the chloroprene rubber within the scope of the claims. It is the result of having measured the properties. The measurement of physical properties in normal state and flex crack growth was performed in accordance with JIS K6301.
比較例１はクロロプレンゴムに芳香族アミン化合物及
びテトラエチルチウラムジサルファイドを加えない場
合、比較例２、３は芳香族アミン化合物又はテトラエチ
ルチウラムジサルファイドのいずれか一方を加えない場
合である。Comparative Example 1 is a case where an aromatic amine compound and tetraethylthiuram disulfide are not added to chloroprene rubber, and Comparative Examples 2 and 3 are a case where one of an aromatic amine compound and tetraethylthiuram disulfide is not added.
実施例１〜４と比較例１〜３を比べることにより、芳
香族アミン及びテトラエチルチウラムジサルファイドの
両方を加えることで加硫物の耐屈曲亀裂成長性、すなわ
ち疲労性が向上することがわかる。表 ３ 配合処方 〔部〕 クロロプレンゴム組成物 100 又はクロロプレンゴム ステアリン酸1) １ Ｎ−フェニル−Ｎ′−イソプロピル−ｐ−フェニレンジ
アミン2) ３ MgO3) ４ カーボンブラック4) 50 ジオクチルアゼレート5) 10 ナタネ油6) 15 ZnO7) ５ エチレンチオ尿素8) １ 計 189 １）商品名：ルナック S-30 ２）商品名：ノクラック 810-NA ３）商品名：旭♯30 ４）商品名：シースト G116（MAF） ５）商品名：サンソサイザ−DOZ ６）味の素（株）製 ７）商品名：亜鉛華１号 ８）商品名：サンセラー22S By comparing Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 3, it can be seen that the addition of both the aromatic amine and tetraethylthiuram disulfide improves the flex crack growth resistance of the vulcanizate, that is, the fatigue resistance. Table 3 Formulation [Parts] Chloroprene rubber composition 100 or chloroprene rubber stearic acid 1) 1 N-phenyl-N'-isopropyl-p-phenylenediamine 2) 3 MgO 3) 4 Carbon black 4) 50 Dioctyl azelate 5) 10 Rapeseed oil 6) 15 ZnO 7) 5- Ethylenethiourea 8) One in total 189 1) Product name: Lunac S-30 2) Product name: Nocrack 810-NA 3) Product name: Asahi No. 30 4) Product name: Seast G116 (MAF) 5) Trade name: Sansocizer-DOZ 6) Ajinomoto Co., Ltd. 7) Trade name: Zinc flower 1 8) Trade name: Suncellar 22S
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08L 7/00 - 21/02 C08K 5/17 - 5/19 C08K 5/36 - 5/40Continuation of the front page (58) Field surveyed (Int. Cl. 6 , DB name) C08L 7/00-21/02 C08K 5/17-5/19 C08K 5/36-5/40
Claims (1)
ラアルキルチウラムジサルファイドを少なくとも0.1重
量部と、下記の一般式［Ｉ］で表わされる芳香族アミン
化合物を少なくとも0.1重量部を、該クロロプレンゴム
の製造段階において添加してなることを特徴とするクロ
ロプレンゴム組成物。 （式中R1は炭素数１〜16の鎖状又は環状の炭化水素基、
R2は水素あるいは炭素数１〜12の鎖状又は環状の炭化水
素基あるいは−NH-R3で示されるアミン基であり、R3は
炭素数１〜12の鎖状又は環状の炭化水素基である。）A chloroprene rubber is prepared by adding at least 0.1 part by weight of a tetraalkylthiuram disulfide and at least 0.1 part by weight of an aromatic amine compound represented by the following general formula [I] to 100 parts by weight of a chloroprene rubber. A chloroprene rubber composition which is added in a production stage. (Wherein R 1 is a chain or cyclic hydrocarbon group having 1 to 16 carbon atoms,
R 2 is hydrogen or a chain or cyclic hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms or an amine group represented by -NH-R 3 , and R 3 is a chain or cyclic hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms It is. )
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